PL82349B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL82349B1 PL82349B1 PL1972155158A PL15515872A PL82349B1 PL 82349 B1 PL82349 B1 PL 82349B1 PL 1972155158 A PL1972155158 A PL 1972155158A PL 15515872 A PL15515872 A PL 15515872A PL 82349 B1 PL82349 B1 PL 82349B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- active ingredient
- measure according
- isopropylideneimineoxycarbonyl
- benzimidazole
- methoxycarbonylimino
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- -1 hydrocarbon radicals Chemical class 0.000 claims description 25
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O hydroxy(oxo)azanium Chemical compound O[NH+]=O BLNWTAHYTCHDJH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 31
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 26
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 206010053567 Coagulopathies Diseases 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 230000035602 clotting Effects 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000292 Gouania lupuloides Nutrition 0.000 description 2
- 244000299452 Gouania lupuloides Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 2
- FGAUJLQYJMNDQC-UHFFFAOYSA-N O(C(=O)Cl)Cl.CC(C)=NO Chemical compound O(C(=O)Cl)Cl.CC(C)=NO FGAUJLQYJMNDQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- ADIHOOMDBWOIPW-UHFFFAOYSA-N (1-carbonochloridoylbenzimidazol-2-yl)carbamic acid Chemical compound C1=CC=C2N(C(Cl)=O)C(NC(=O)O)=NC2=C1 ADIHOOMDBWOIPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DASVWJJXMVISRF-UHFFFAOYSA-N (benzhydrylideneamino) 2-(propan-2-yloxycarbonylamino)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C1=CC=CC=C1)=NOC(=O)N1C(=NC2=C1C=CC=C2)NC(=O)OC(C)C DASVWJJXMVISRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-ylcarbamic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)O)=NC2=C1 WEYSQARHSRZNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJICFMKLYLHIRN-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazole-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)Cl)=NC2=C1 SJICFMKLYLHIRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 2,4-dinitro-6-(octan-2-yl)phenyl (E)-but-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)\C=C\C NIOPZPCMRQGZCE-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWXZXCZBMQPOBF-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1H-benzimidazole Chemical compound CC1=CC=C2N=CNC2=C1 RWXZXCZBMQPOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- RSKXGOMWOZDSOP-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(=O)N=C1N=C2C(=N1)C=CC=C2 Chemical compound C(C)OC(=O)N=C1N=C2C(=N1)C=CC=C2 RSKXGOMWOZDSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000722913 Callistephus chinensis Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480059 Erysiphaceae Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241001489205 Erysiphe pisi Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N allyl isocyanate Chemical compound C=CCN=C=O HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ZNDOQQKNEFYSQY-UHFFFAOYSA-N butylcarbamoyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC(=O)NCCCC)=NC2=C1 ZNDOQQKNEFYSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDKMFOUTRRODRE-UHFFFAOYSA-N chloromethanone Chemical compound Cl[C]=O DDKMFOUTRRODRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- RZCPYUYZNCGQMW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminobenzimidazole-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)OCC)C(N)=NC2=C1 RZCPYUYZNCGQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Schering Aktiengesellschaft, Bergkamen (Republika Federalna Niemiec i Berlin Zachodni) Srodek grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy zwlaszcza do zwalczania fitopatogennych grzybów w uprawach roslin.Srodek wedlug wynalazku jako substancje czynna zawiera nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rj i R2 oznaczaja jednakowe lub rózne ewentualnie podstawione reszty aromatyczne, alifatyczne lub cykloalifa- tyczne, z tym, ze Rx moze równiez oznaczac atom wodoru, R3 oznacza alifatyczna reszte weglowodorowa, R4, oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, chlorowcoalkilowy, alkoksylowy, atom chlorowca lub grupe nitrowa, a R5 oznacza atom wodoru lub rodniki o wzorach 2, 3 lub 4, w których to wzorach symbole R\ , R'2, R"2 i R'3 maja takie same znaczenie jak wyzej podane dla symboli Rt, R2 i R3# Jak i ewentualnie znany nosnik i lub inne znane substancje pomocnicze oraz srodki szkodnikobójcze.Grzybobójcza aktywnosc pochodnych benzoimidazolu jest znana, przy czym jedna z wazniejszych pochodnych ztej grupy zwiazków jak karbaminian metylo-1-(butylokarbamoilo)-2-benzoimidazolu omówiona jest we francuskim opisie patentowym nr 1523359, jako zwiazek odpowiedni do zwalczania fitopatogennych grzybów. Zwiazek ten pomimo iz wykazuje bardzo szeroki zakres aktywnosci grzybobójczej nie odpowiada jednak tym wymaganiom jakie stawiane sa substancjom chemicznym zwlaszcza do zwalczania szkodliwych grzybów w uprawach roslin uzytecznych.Sposród nowych zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku szczególnie odpowiednimi do zwalczania szkodliwych grzybów w uprawach roslin sa te zwiazki o wzorze 1, w których Rt i R2 oznaczaja rodniki metylowe, R3 oznacza reszte weglowodoru alifatycznego o 1-4 atomach wegla, R4 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, metoksylowy, atom chlorowca lub grupe nitrowa, a R5 oznacza atom wodoru lub rodniki o wzorach 2, 3 i 4 w których to wzorach kazdy z symboli R"2 i R'3 oznacza reszte weglowodoru alifatycznego o 1—4 atomach wegla.2 82 349 Substancja czynna srodka wedlug wynalazku charakteryzuje sie doskonalymi wlasnosciami grzybobójczy¬ mi wykazujac dobre dzialanie grzybobójcze wobec licznych szkodliwych grzybów, jak Rhizoctonia, Fusarium, odpornym grzybom maczniakom, Piricularia, Botrytis, Fusicladium i innym, przy czym jest praktycznie nietrujaca jak i doskonale tolerowana przez rosliny jak i ich owoce i dlatego tez moze byc stosowana do zwalczania grzybów zarówno w uprawach winorosli, jak i w sadach oraz uprawach roslin ozdobnych oraz w licznych uprawach, jak np. bawelny, ryzu i innych.Niektóre sposród nowych zwiazków o ogólnym wzorze 1, w porównaniu ze znanymi zwiazkami o zblizonej do nich budowie wykazuja znacznie wieksza aktywnosc wobec grzybów atakujacych rosliny uprawne takich jak Rhizoctonia solani na bawelnie. Srodek wedlug wynalazku charakteryzuje sie ta szczególna zaleta, ze dziala nie tylko profilaktycznie ale równiez leczniczo, ta ze zasiedlone szkodniki grzyby jak np. Erysiphaceae, Venturia i Piricularia nie moga sie juz dalej rozwijac. Zwiazki te wykazuja dzialanie systemiczne, wedrujac z sokiem rosliny od miejsca zadzialania, tak ze pobór substancji czynnej nastepuje nie tylko poprzez liscie ale równiez i z gleby poprzez korzenie roslin.Jako zwiazki o wybitnej aktywnosci grzybobójczej nalezy wymienic zwlaszcza 1-izopropylidenoiminooksy- karbonylo-2-metoksykarbonylo-imino-benzimidazol, 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-3-butylokarbamoilo- -2-metoksykarbonyloimino-benzimidazol, 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2-izopropoksykarbonyloimino- benzimidazol, 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2-etoksykarbonyloimino-benzimidazol i 1-izopropylideno- iminooksykarbamoilo-3-butylokarbamoilo-2-etoksykarbonyloiminobenzimidazol.Z powyzszego wzgledu substancja aktywna srodka wedlug wynalazku moze byc stosowana w postaci preparatów do spryskiwania lub w postaci zapraw zarówno w gospodarstwach rolnych jak iw sadach do zwalczania szkodliwych grzybów lub do ochrony roslin i gleby jak i ziarna przed szkodliwymi grzybami.Substancja aktywna srodka wedlug wynalazku moze byc zarówno stosowana bez dodatków jak i w postaci mieszaniny co najmniej dwóch róznych substancji czynnych, przy czym zaleznie od zadanych rezultatów i celu, razem z innymi znanymi substancjami grzybobójczymi, nicieniobójczymi, chwastobójczymi lub o innych wlas¬ nosciach szkodnikobójczych.Substancje aktywna celowo stosuje sie w postaci preparatów jak np, proszku proszku do rozsiewania granulatu, roztworu, emulsji lub zawiesin, razem z cieklym i/lub stalym nosnikiem wzglednie rozcienczalnikiem i ewentualnie ze srodkiem powierzchniowoczynnym, zwiekszajacym przyczepnosc, srodkiem emulgujacym i/lub dyspergujacym. Jako ciekle nosniki odpowiednie sa: woda, oleje mineralne lub inne organiczne rozpuszczalniki jak np. ksylen, chlorobenzen, cykloheksanol, cykloheksanon, dioksan, acetonitryl, octan etylu, dwumetyloforma- mid, izoforon, oraz dwumetylosulfotlenek i inne.Jako stale nosniki odpowiednie sa, wapno, kaolin, kreda, talk, glinka Attaclay, jak i inne glinki oraz naturalne i syntetyczne kwasy krzemowe.Jako substancje powierzchniowoczynne nalezy wymienic, np. sole kwasu ligninosulfonowego, sole alkilowanych kwasów benzenosulfonowych, sulfonowane amidy i ich sole, polietoksylowane aminy i alkohole.Jesli srodek wedlug wynalazku jest stosowany do zaprawiania nasion, wówczas wytworzone zaprawy powinny byc zabarwione odpowiednimi barwnikami umozliwiajacymi odróznienie ziarn zaprawionych.Preparaty moga zawierac bardzo rózne ilosci substancji czynnej, zaleznie od celu zastosowania, tj, czy preparat ten przeznaczony jest do zaprawiania ziarn czy do traktowania gleby. Preparat moze np. zawierac 1—80%, a korzystnie 20—50% wagowych substancji czynnej i 99-20% wagowych cieklego lub stalego nosnika, jak i ewentualnie do 20% wagowych substancji powierzchniowoczynnej.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku stanowia nowe karbaminiany o ogólnym wzorze 1, w którym F*i, ^2, ^3# ^4 i R5 maja wyzej podane znaczenie mozna wytworzyc przez poddanie reakcji zwiazku o wzorze 5, w którym R3 i R4 maja wyzej podan znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze 6, w którym Ri, R2, R'i, i R'2 maja wyzej podane znaczenie, w proporcji molowej odpowiednio jak 1:1 lub w proporcji molowej jak 1 :2, w obecnosci rozcienczalnika i akceptora kwasu, albo najpierw w proporcji molowej jak 1 :1 i nastepna kondensa¬ cje otrzymanego produktu albo z estrem kwasu chloromrówkowego o ogólnym wzorze 7, w którym R'3 ma wyzej podane znaczenie w obecnosci akceptora kwasu lub z chlorkiem kwasowym karbamidu o ogólnym wzorze Cl—CO—NH—R"2, w którym R"2 ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci rozcienczalnika i akceptora kwasu, lub kondensacje z izocyjanianem o ogólnym wzorze OCNR"2 , w obecnosci rozcienczalnika, albo zwiazek o wzorze 5, w którym R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie poddaje sie najpierw reakcji z fosgenem i wytworzony chloroformylobenzoimidazol o ogólnym wzorze 8, w którym R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie kondensuje sie z oksymem o ogólnym wzorze 9, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie lub z sola metalu alkalicznego tego oksymu i otrzymany produkt ewentualnie poddaje sie reakcji albo z estrem kwasu chlorowcomrówkowego o ogólnym wzorze 7, w którym R'3 ma wyzej podane znaczenie lub z chlorkiem kwasowym karbamidu o ogólnym wzorze Cl-CO-NH-R'^, w którym R"2 ma wyzej podane znaczenie, przy82 349 3 czym reakcje prowadzi sie w obecnosci rozcienczalnika i akceptora kwasu, albo kondensuje sie z izocyjanianem, o ogólnym wzorze 0=CN—R"2 w którym R"2 ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci rozcienczalnika, albo zwiazek o ogólnym wzorze 10, kondensuje sie w równomolarnej ilosci wagowej, najpierw 7 chloroformyloksy- mem o ogólnym wzorze 11, w których to wzorach R4, Rx i R2 maja wyzej podane znaczenie, w obecnosci rozcienczalnika i akceptora kwasu, a nastepnie z estrem kwasu chlorowcomrówkowego o ogólnym wzorze Cl—CO—O—R3, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie, przy czym reakcje te prowadzi sie przy uzyciu równomolarnych ilosci wagowych obu skladników w obecnosci rozcienczalnika i akceptora kwasu i otrzymany produkt kondensuje sie ewentualnie z równomolarna iloscia chloroformylooksymu o ogólnym wzorze 12, estru kwasu chloromrówkowego o ogólnym wzorze Cl—CO—O—R'3, chlorobezwodnika karbamidu o ogólnym wzorze ClCO • NHR"2 lub izocyjanianu o ogólnym wzorze 0=CN—R"2, w których to wzorach R'3 i R"2 maja wyzej podane znaczenie.Reakcje wedlug dwóch pierwszych wariantów prowadzi sie korzystnie w srodowisku obojetnego organicz¬ nego rozpuszczalnika, jak aceton, chloroform, benzen, czterowodorofuran lub chlorek metylenu, w obecnosci akceptora kwasu, jak trójetyloamina lub alkalicznie reagujacego zwiazku takiego jak weglan lub wodoroweglan metalu alkalicznego.Przy wytwarzaniu zwiazku o ogólnym wzorze 1 wedlug trzeciego wariantu benzoimidazolo-2-karbaminian w srodowisku obojetnego organicznego rozpuszczalnika, jak benzen, toluen, czterowodorofuran poddaje sie reakcji z fosgenem, a nastepnie z równomolarna iloscia trzeciorzedowej aminy jak trójetyloamina. Po odsaczeniu i destylacji pod obnizonym cisnieniem otrzymany 1-chlorokarbonylo-benzimidazolo-2-karbaminian albo wyodre¬ bnia sie za pomoca traktowania obojetnym weglowodorem, jak np. heksan lub w tym samym albo winnym obojetnym organicznym rozpuszczalniku poddaje sie reakcji z oksymem lub z jego sola z metalem alkalicznym, ewentualnie w obecnosci stechiometrycznej ilosci trzeciorzedowej aminy lub alkalicznie reagujacego zwiazku.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku wytwarza sie przy uzyciu 2-aminobenzoimidazolu korzystnie w srodowisku obojetnego organicznego rozpuszczalnika, jak chloroform, dioksan, czterowodorofuran, w obec¬ nosci akceptora kwasu, jak trójetyloamina lub alkalicznie reagujacego zwiazku, jak weglan sodu.W warunkach reakcji prowadzonej w zakresie temperatur od temperatury zamarzania mieszaniny do temperatury wrzenia otrzymuje sie przewazajaca ilosc 1-alkilenoiminooksykarbonylo-2-aminobenzimidazolu.Przez poddanie tego zwiazku lub jego izomerów reakcji z alkiloestrem kwasu chloromrówkowego w obojetnym organicznym rozpuszczalniku, jak aceton, chloroform, benzen, w obecnosci zasadowego zwiazku, jak trójetylo¬ amina lub weglan sodu otrzymuje sie 1,3- i 1,2-dwupodstawione pochodne zwiazku o ogólnym wzorze 1. Przez poddanie tych pochodnych, np. 1,2-dwupodstawionych dalszej reakcji albo z estrem kwasu chloromrówkowego lub chlorkiem kwasowym karbamidu, w obojetnym organicznym rozpuszczalniku, w obecnosci akceptora kwasu albo z izocyjanianem w organicznym obojetnym rozpuszczalniku mozna wytworzyc trójpodstawionego pochod¬ ne zwiazku o ogólnym wzorze 1 tj. zwiazku trójpodstawione w pozycji 1-, 2- i.3. Jesli w zwiazku o wzorze 1, R5 oznacza atom wodoru, wówczas zwiazek ten moze wystepowac w postaci odmian tautomerycznych.Wynalazek wyjasniaja nizej podane przyklady ilustrujace sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku, stanowiacego nowy zwiazek jak i wlasnosci biologiczne tej substancji.P r z y k l,a d I. Wytwarzanie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Otrzymanie 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2-(metoksykarbonyloimino)-benzimidazolu. 9,6 g (0,05 M) 2-metokaykarbonyloiminobenzimidazolu w 50 ml bezwodnego chloroformu zadaje sie 11,65 g (0,085 M) acetonooksymem-O-karbonylochlorku ido otrzymanej zawiesiny, mieszajac, wkrapla sie w ciagu 30 minut 8,7 g (0,085 M) trójetyloaminy w 25 ml bezwodnego chloroformu. Po pewnym czasie zawiesina przechodzi do roztworu i otrzymuje sie klarowny roztwór, który traktuje sie weglem aktywnym, a nastepnie wytrzasa kilkakrotnie z woda. Po rozdzieleniu faz, warstwe chloroformowa suszy sie siarczanem magnezu, saczy i zageszcza po czym miesza z 300 ml n-heptanu. Wydzielone krysztaly odsacza sie na lejku Buchnera i suszy w temperaturze pokojowej. Otrzymuje sie 10,5 g zwiazku o temperaturze topnienia 150—151°C, co odpowiada 72,5% wydajnosci teoretycznej.W podobny sposób, przy uzyciu odpowiednich produktów wyjsciowych otrzymuje sie zwiazki wymienione w tablicy I.Wytwarzanie 1,3-dwu(izopropylidenoiminoksykarbonylo)-2-metoksykarbonyloimino-5-metoksybenzi- midazolu. 11,05 g (0,05 M) 5-metoksy-2-metoksykarbonyloimino-benzimidazolu w 40 ml bezwodnego chloroformu zadaje sie 24 g (0,18 M) acetonooksymu-O-karbonylochlorku i do otrzymanej zawiesiny, mieszajac w temperatu¬ rze 0°C, dodaje sie w ciagu 5 minut 12 g (0,12 M) trójetyloaminy w 25 ml bezwodnego chloroformu, po czym miesza sie w temperaturze —5° do +5°C az do uzyskania jednorodnej mieszaniny. Mieszanine poreakcyjna wytrzasa sie czterokrotnie z woda, rozdziela fazy i warstwe chloroformowa suszy, a nastepnie saczy i odparowuje.Otrzymany olej zadaje sie eterem i przy intensywnym chlodzeniu roztworu eterowego powoduje krystalizacje.82 349 Tablica I Wlasnosci fizyczne.Nazwa zwiazku Temperaturatopnienia °C 1-izopropylidenoiminooksykarbony lo-2-etoksykarbonylo- imino-benzimidazol 110° 1-izopropylidenoiminooksykarbony lo-2-allilooksykarbo- nyloimino-5-metylobenzimidazol 180°, 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2-butoksykarbonylo- imino-benzimidazol 215° 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2-allilooksy karbo- nyloimino-5-chlorobenzimidazol 108—110° 1-izopropylidenoiminooksy karbonylo-2-allilooksykarbo- nyloimino-5-nitrobenzimidazol 156° 1-izopropylidenoiminooksy karbonylo-2-allilooksykarbo- nyloimino-5-metoksybenzimidazol 99—100° 1-izopropyl idenoiminooksy karbonylo-2-izopropoksykarbo- nyloamino-benzimidazol 96—98° 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2-metoksykarbony- loimino-5-chlorobenzimidazol 129-130° izopropylidenoiminooksykarbonylo-2-izobutoksykarbo- nyloimino-benzimidazol 250° 1-izopropyl idenoiminooksy karbonylo-2-etoksy karbonylo- imino-5-metylobenzimidazol 114—115° 1-izopropylidenoiminooksykarbonylc-2-metoksykarbony- loimino-5-metoksybenzimidazol 130° 1-izopropylidenoiminooksy karbonylo-2-etoksy karbonylo- amino-5-chlorobenzimidazol 129—130° 1-dwufenylornety I idenoiminooksy karbcnylo-2-metoksyka- rbonyjoimino-benzimidazol 150—151° 1 -metylofenylomety I idenoiminooksy karbonylo-2-metoksy- karbonyloimino-benzimidazol 143—144° 1-dwufeny lornety I idenoiminooksy karbonylo-2-izopropok- sykarbonyloimino-benzimidazol 156—157° (rozklad) Otrzymuje sie 12,7 g zwiazku o temperaturze topnienia 168-169°C, co odpowiada 60,6% wydajnosci teoretycz¬ nej.W podobny sposób mozna wytworzyc dalsze zwiazki wymienione w tablicy II.Tablica II Wlasnosci fizyczne Nazwazwiazku Temperaturatopnienia °C 1f3-dwu-(izopropy Iidenoiminooksykarbonylo)-2-metoksykarbo- nyloimino-benzimidazol 132° 1,3-dwu-( izopropylidenoiminooksykarbonylo)-2-etoksykarbo- nyloimino-benzimidazol 130—131° 1,3-dwu-(izopropylidenoiminnoksykarbonylo)-2-alliloksykarbo- nyloimino-5-metoksybenzimidazol 163-164° 1,3-dwu-( izopropylidenoiminooksykarbonylo)-2-alliloksykarbo¬ nyloiminor5-metylobenzimidazol 184° Wytwarzanie 1-izopropylidenoiminoksykarbonylo-3-allilokarbamoilo-2-etoksykarbonyloimino-benzimidar. zolu. 8,0 g (0,0263 M) 1-izopropylidenoiminoksykarbonylo-2-etoksy-benzimidazolu w 100 ml bezwodnego chlo¬ roformu miesza sie tak dlugo w temperaturze otoczenia z 2,3 g (0,0277 M) alliloizocyjanianu az do otrzymania klarownego roztwo, lub zestalenia sie roztworu. Po przesaczeniu chloroform odparowuje sie pod obnizonym82 349 5 cisnieniem, a pozostalosc przenosi sie do eteru i doprowadza do krystalizacji za pomoca silnego chlodzenia.Otrzymuje sie 9,8 g zwiazku o temperaturze topnienia 196—198°C, co odpowiada 95,8 wydajnosci teoretycznej.Wytwarzanie 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-3-n-butylokarbamoilo-2-metoksykarbonyloimino-benz- imidazolu.Do roztworu 35,5 g (0,122 M) 1-izopropylidenoiminoksykarbonylo-2-metoksykarbonyloimino-benzimidaz- olu w 450 ml absolutnego chloroformu, mieszajac w temperaturze otoczenia wkrapla sie wciagu 10 minut roztwór 12,8 g (0,129 M) n-butyloizocyjanianu w 50 ml absolutnego chloroformu, a nastepnie dodaje sie 3 ml trójetyloaminy i mieszanine pozostawia na okres kilkunastu godzin w temperaturze otoczenia, po czym oddesty- lowuje pod obnizonym cisnieniem w temperaturze 20°C do uzyskania oleistej pozostalosci, która za pomoca niewielkiej ilosci eteru doprowadza sie do stanu krystalicznego. Otrzymuje sie 35,7 g produktu o temperaturze topnienia 260°C, co odpowiada 75% wydajnosci teoretycznej.W podobny sposób mozna wytworzyc zwiazki wymienione w tablicy III.Tablica III Wlasnosci fizyczne Nazwa zwiazku Temperaturatopnienia °C 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-3- -butylokarbamoilo-2-metoksykarbonyloimino- benzimidazol 260° 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-3- -etylokarbamoilo-2-alliloksykarbonyloimino- -5-metylobenzimidazol 260° 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-3- -butylokarbamoilo-2-alliloksykarbonyloinino-5-metylobenzimidal 183° 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-3- -butylokarbamoilo-2-etoksykarbonyloimiro- benzimidazol 250° 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-3- -butylokarbamoilo-2-alliloksykarbonyloimino- -5-chlorobenzimidazol 250° Substancje czynne srodka wedlug wynalazku sa zwiazkami rozpuszczalnymi w organicznych rozpuszczalni¬ kach, jak np. aceton, izoforon, chloroform, dwumetyloformamid, czterowodorofuran, dioksan, ester etylowy kwasu octowego, cykloheksan i inne.Produkty wyjsciowe stosowane do wytwarzania nowych zwiazków sa znane lub moga byc wytworzone znanymi metodami.Przyklad II. Badanie aktywnosci substancji czynnej.Nasiona bawelny zaprawione 50% zaprawa srodka wedlug wynalazku wysiano do uzyznionej gleby zakazonej Rhizoctonia solani, badania prowadzono w grupach po 150 przy róznych stezeniach w temperaturze 25—27°C przy prowadzeniu próby kontrolnej jak i porównawczej ze znanymi zwiazkami czynnymi. Po uplywie 14 dni okreslono ilosc zdrowych wysiewek, Uzyskane wyniki ilustruje tablica IV.Przyklad III. Zdezynfekowana termicznie kompostowana glebe zaszczepiono grzybnia Rhizoctonia solani, po czym skazona glebe równomiernie wymieszano z substancja czynna uzyta w postaci proszku stanowiacego 20% zaprawe i bezposrednio po tym do glinianych doniczek zawierajac po 1 litrze spreparowanej gleby wysiano 25 ziaren grochu o ziarnie pomarszczonym gatunku „Wunder von Kelvedon". W tablicy V podano wyriki uzyskane po utrzymywaniu próbek w ciagu 19 dni, w temperaturze 22—25°C, ilustrujace ilosc wyrosnie¬ tych, zdrowych groszków, wage swiezych roslinek jak i ocene jakosci ziarna wedlug nizej podanej skali ocen: Skala ocen: 4 = korzenie biele, bez nekrozy grzybiczej 3 = korzenie biele, wykazujace znikoma nekroze grzybicza 2 = korzenie brazowe wykazujace juz znacznie silniejsza nekroze 1 = silna nekroza grzybicza, korzenie spróchniale Z przedstawionych w tablicy V wyników widoczne jest, ze srodek wedlug wynalazku jest znacznie skuteczniejszy wobec Rhizoctonia solani, niz znane dotychczas preparaty.Przyklad IV. Zdezynfekowana termicznie, kompoostowana glebe zaszczepiono grzybnia Fusarium oxysporum f. callistephi. Przygotowana w powyzszy sposób glebe zmieszano z substancja czynna uzyta w postaci 20% zaprawy o charakterze proszku po czym posadzono mlode sadzonki Callistephus chinensis i AsterL.-meiste-82 349 Tablica IV Nazwa zwiazku % zdrowych roslin po uplywie 14 dni od wysiania 2,0 g substancji czynnej na kg materialu siewnego 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo- 2-izopropoksykarbonyloimino- benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo- -3-butylokarbamoilo-2-etoksykarbo- nyloimino-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo- -3-butylokarbamoilo-2-meto ksykarbonylo- imono-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo- -3-allilokarbamoilo-2-etoksykarbonyloimi- no-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo- -2-metoksy karbonyloimino- benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksy karbonylo-2- -etoksykarbonyloimino-benzimidazol Substancja czynna-porównywana Metylo-1-(butylokarbamoilo)-2- benzimidazolokarbaminian N-(trójchlorometylotio)-cykloheks-4-eno- 1,2-dwukarboksyimid gleba zdezynfekowana termicznie, ziarna nie zaprawione gleba skazona, ziarna nie zaprawione 84,6 71,3 71.3 71.3 59,3 64.6 50,6 91,3 14,5 Tabl ica V Nazwa zwiazku Substancja czynna srodka wedlug wynalazku Ilosc substancji czynnej w mg na 1 litr gleby Ilosc zdrowych po 19 dniach Waga swiezych roslin wg Ocena wedlug skali 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -izopropoksy karbonyloimino-benzimi- dazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-3- -butylokarbamojlo-2-etoksykarbonyloimino benzimidazol 1«izopropylidenoiminooksykarbonylo-3- allilokarbamoilo-2-etoksy karbonyloimino- benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -metoksykarbonyloimino)-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -etoksykarbonyloimino-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-3- -butylokarbamoilo-2-metoksykarbonyloimino- -benzimidazol Zwiazek znany-porównawczy 1,4-dwuchloro-2,5-dwumetoksybenzol N-trójchlorometylotio-cycloheks-4-eno 1,2-dwukarboksyimid gleba dezynfekowana termicznie gleba skazona 10 20 40 10 20 40 10 20 40 10 20 40 10 20 40 10 20 40 10 20 40 10 20 40 — — 12 24 24 2 22 24 1 18 25 16 23 25 12 19 20 23 24 24 5 12 17 2 11 11 24 0 8 19 19 - 15 16 - 11 15 11 15 17 10 16 16 20 19 20 3 9 12 1 6 6 13 — 3 4 4 1 4 4 1 4 4 2 3 4 3 4 4 4 4 4 1 3 4 1 1 1 4 182349 7 raster „Sonnenstrahl". Badania prowadzono w grupach po 6 roslin dla kazdego stezenia, w temperaturze 22—25°C, po czym po uplywie 4 tygodni dokonano oceny uzyskanych rezultatów, które przedstawiono w tablicy VI.Tabl ica VI Nazwa zwiazku substancja czynna srodka wedlug wynalazku 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo- -2-izopropoksykarbonyloimino-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo -2-metoksykarbonyloimino-benzimidazol 1-izopropylidenoaminooksykarbonylo-2- etoksykarbonyloamino-benzoimidazol 1-rzopropylidenoiminooksy karbonylo-3- butylokarbamoilo-2-metoksykarbonylo iminobenzimidazol Srodki porównawcze N-(trójchforometylotio)-cykloheksy-4-eno-1,2-dwukarboksyimid gleba dezynfekowana termicznie gleba nietraktowana Ilosc substancji czynnej w mg na 1 litr gleby 20 30 20 30 20 30 - 20 30 20 30 - — Ilosc zaatakowanych roslin po 4 tygodniach 0 0 0 0 0 0 0 0 6 6 0 6 Przyklad V. Badanie aktywnosci substancji wobec macznika wlasciwego grochu (Erysiphe pisi DC) na dyni (Cucurbita pepo var giromontiina) przeprowadzono na mlodych roslinach w stadiach calkowicie rozwinie¬ tych dwóch lisci. Liscie roslin spryskano obustronnie az do stopnia zwilzenia i po uplywie jednego dnia rosliny zainfekowano zarodnikami macznika. Po uplywie 7 dni oznaczono stopien zaatakowania roslin przez okreslenie rozwoju kolonii grzyba na lisciach. Uzyskane wyniki ilustruje tablica VII.Tablica VII Nazwa zwiazku Substancja czynna srodka wedlug wynalazku 250 ppm % lisci zaatakowanych 50 ppm 10 ppm 2 ppm 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo- -2-metoksykarbony loimino-benzimi- dazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -izopropoksykarbonyloimino-benzimi- dazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo- -3-bu tylokarbamoilo-2-etoksy karbonyloimino- -benzimidazol Zwiazek znany — porównawczy: metylo-1-(butylokarbamoilo-2-benzimidazolokarbaminian 0 0 10 0 - 15 0 5 70 Kontrola (nietraktowana) 100 Przyklad VI. Lodygi roslin dyni (Cucurbita pepo vr. griomontiina) potraktowano w nastepujacy sposób: W srodkowej czesci ogonka liscia, pomiedzy nasadka szypulki i poczatkiem miejsca z którego wyrasta lisc umieszczono tampon z waty nasyconej 2 ml zawiesiny zawierajacej 45 ppm substancji czynnej. W celu unikniecia zageszczania sie roztworu tampon obwinieto folia, w tym samym dniu liscie napylono macznikiem Erysiphe cichoracearum. Ocene wyników przeprowadzono po uplywie 8 dni okreslajac % powierzchni lisci zaatakowanych. Systemiczne grzybobójcze dzialanie srodka wedlug wynalazku na podstawie jego przemieszcza¬ nia sie w roslinie przedstawiono w tablicy VIII.82 349 Tabl i ca VIII.Nazwa zwiazku % lisci zaatakowanych po 8 dniach 45 ppm 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -metoksykarbonyloimino-benzimidazol 1 -izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -etoksykarbonyloimino-benzimidazol zwiazek znany — porównawczy: [6-(1-metylo-heptylo)-2,4-dwunitrofenylo]-krotonian Kontrola (nietraktowana 0 11 100 100 Przyklad VII. Sadzonki ryzu, po uplywie 14 dni od wysiewu spryskano badana substancja czynna, a w nastepnym dniu rosliny zainfekowano sztucznie przez spryskanie zawiesina zawierajaca wl ml 200000 zarodników Piricularia oryzae, wyhodowanych na pozywce, która nastepnie zawieszono w roztworze wodnym 0,05% oleinianu sodu z0,2% zelatyny. Rosliny utrzymywano wciagu 5 dni w komorze do badan zakazen, w temperaturze 26°C przy blisko 100% wilgotnosci wzglednej, po czym dokonano oceny wyników przez okreslenie % lisci zaatakowanych w porównaniu z roslinami kontrolnymi. Uzyskane wyniki przedstawiono w tablicy IX.Tabl ica IX Nazwa zwiazku % lisci zaatakowanych przy stezeniu 1000 ppm 200ppm 40 ppm 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -metoksykarbonyloimino-benzoimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -butylokarbamoilo-2-metoksykarbonylo- imino-benzimidazol 1 -izopropylidenoiminooksykarbonylo- -2-izopropoksykarbonyloimino-benzimidazol 1 -izopropyl idenoiminooksykarbonylo- -3-allilokarbamoilo-2-etoksykarbony lo- imino-benimidazol 3 0,5 7 11 17 Zwiazek znany: % lisci zaatakowanych przy stezeniu 4000 ppm 2000 ppm 1000 ppm 500 ppm N-trójchloro-metylotio)-cykloheks- -4-en-1,2-dwukarboksyimid Kontrola (nietraktowane) 0,5 100 Przyklad VIII. Nasiona ryzu wlozono do ziemi zmieszanej uprzednio z substancja czynna uzyta w ilosci 25 ppm. Po uplywie 14 dni wykielkowane z ziemi rosliny spryskano zawiesina kolonii Piricularia oryzae, zawierajaca 200000 zarodników w 1 ml wodnego roztworu 0,05% oleinianu sodu i 0,2% zelatyny. Rosliny utrzymywano w komorze do badan stopnia zakazenia roslin, w temperaturze 26°C przy blisko 100% wilgotnosci wzglednej. Nastepnie przeprowadzono ocene uzyskanych wyników w odniesieniu do roslin kontrolnych okreslajac % wzgledny zaatakowanych lisci. Uzyskane wyniki przedstawiono w tablicy X, z której widoczne jest dobre dzialanie systemiczne srodka wedlug wynalazku przejawiajace sie w przenikaniu substancji czynnej z ziemi do nadziemnych czesci roslin. •82 349 Tablica X Nazwa zwiazku substancja czynna srodka wedlug wynalazku % lisci zaatakowanych (wzgledny) 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -metoksykarbonyloimino-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-3- -butylokarbamoilo-2-metoksykarbonyloimlno- benzimidazol Kontrola (nietraktowane) 4,5 10 100 (wartosc absolutna 6094) Przyklad IX. Material siewny w postaci ziarn zyta, skazony Fusarium nivale zmieszano starannie z badanym srodkiem grzybobójczym, zawierajacym w celu osiagniecia lepszego rozdzielenia substancji czynnej ogólnie stosowane substancje dodatkowe jak kaolin, talk, kreda, barwnik, olej. itp. Po wysianiu materialu siewnego, do gleby, próbki utrzymywano w klimatyzowanej komorze, w temperaturze 6—12°C i po uplywie 4 tygodni okreslono % ilosc zaatakowanych roslin. * Uzyskane wyniki przedstawiono w tablicy XI.Tablica XI Nazwa zwiazku 10 ppm 0 0 0 0 5 ppm 0 0 0 0.2 % lisci 2 ppm 0 0,2 0.2 14 1 ppm 3.2 4 1 50 1-izopropy Iidenoiminooksykarbonylo-2- -metoksykarbonyloimino-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -etoksykarbonyloimino-benzimidazol 1-izopropy Iidenoiminooksykarbonylo-3- butylokarbamoilo-2-metoksykarbonylo- imino-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -izopropoksykarbonyloimino-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -metoksykarbonyloimino-5-metoksy» benzimidazol 1-izopropylidenoiminóoksykarbonylo-3- -butylokarbamoilo-2-etoksykarbonylo- imino-benzimidazol 1-izopropylidenoiminnoksykarbonylo-3- -alIilokarbamoilo-2-etoksykarbonylo- imino-benzimidazol 67 18 Zwiazek znany % lisci 138 ppm 60 ppm 35 ppm metoksyetylo-Hg-krzemian Kontrola (nietraktowane) 8 100 16 Przyklad X. Grzybobójcza aktywnosc substancji czynnej srodka wedlug wynalazku wobec fitopato- gennych grzybów okreslono na sztucznej pozywce w szalkach Petriego (Próba agarowa).Podloze z 2% ekstraktu slodu i proszku 1,5% agaru wyjalowiono, a nastepnie pod skrzepnieciem zmie¬ szano starannie z badana substancja czynna. Przygotowano serie próbek pozywki zawierajace odpowiednio 10,0 1,0; 0,1 i 0,01 ppm substancji czynnej. Podloze po skrzepnieciu zaszczepiono eza platynowa zawierajaca kazdorazowo 100 zarodników badanych grzybów. Po 5—10 dniowej ekspozycji w temperaturze 22°C okreslono w mm przekrój kolonii grzybów. Okreslony przekrój kolonii grzybów na nietraktowanej pozywce przyjeto za 100%.Uzyskane wyniki w postaci % wzglednego podano w tablicy XII.10 82 349 E CL Cl O O E a Cl CD ,_ 100) II JD *2 o. ._, Q) C O +z c o _* bec o c T3 a).O) N * E E £ •o JD N Oi •— 'c o o _* *o ^ CD Piri E .*£ "O c CD T3 E CO U "co LL CO CD ppm *~ E O. a o E a a o o E a o. *- o E Cl a *— E a Cl O *— E a a ,_ o o E a Cl o 3 .* N CU* £ N CD $ S O) D -V TJ CD s CD ¦o O -Vi n co I I I I I I I I I co | | I I I I I I 8 I I I I o o I I o , o o l o I I I I I I I I ^¦OCOOOCO Ot-C0 I co r* r»» O co r»» o o o o o o ooo I I I I I I I I I I I co 00 co LO) CO co 00 o o oooooooo I I I I I I I I I I I I I ó JO Id co c .fc o J2 .E c o JO o E O. CN O o n i: *T i- C 1! I* O v- c to a3 -* ) .- to o J ^T -* N : 2 ? 1 : O. J O ó N : n ^ c ) "7 CU i <- C JO IS £-2 2 E^ &cn§ • co u i— .* .E 52 JS CD 2 E 3* o g o S I E 2 .i E e c co n *o jj o jo .E cloo E S *£ •7 » •j- C C 6 c o JO lA 0 o c E o c CD ¦g pyl o opr N „ E 'o c o JO co syk jz lilo 7 CN — O N CO TO ILU N C co tok a E c O t2 6 3 .E E 1° .i £ o « * Br Tl CO — • - ¦* o "T C N a a -S • o 2 2 8 .§ g A CN ^ c o JO O CN 2 i I 8 i ii 0} L C ¦I ^ E o •- o £ &^ § . o N CO CO -* TO O 'F CN Ó g| 0 E ."9 <5 1 « o \- O c g-E o s -jo -e o JO co 6 -^ .— = CD l^ "D CO c o JO E = .2 ¦ Cl jg 2 O a 'j n c6 ó 5 5 -o -* _* LO -^ E 0 .E E £ _ 1 cT S 2 5 3 = o 2 = -2 £ a o - " N CO *E !* Cl n O '7 N CN ii ^- a o b + ^ In82 349 11 l l co CN I I <0 I I <- CN O) CO I I I I I I I I s I I co X 3 i = O c ¦su ¦5.2 £ g M 2 £ li 4 "o i S " •* 0) .O. i 6 z g12 82 349 Przyklad XI. Badania przeprowadzono na mlodych roslinach dyni o calkowicie rozwinietych kiel¬ kach wyrosnietych w normalnej próchniczej ziemi. Po wyjeciu roslin z ziemi korzenie roslin uwolniono od otaczajacej ziemi za pomoca wody, a nastepnie po 2 rosliny traktowano wodna zawiesina substancji czynnej uzytej w stezeniu 20 ppm dla kazdej rosliny. Rosliny utrzymywano tak w zawiesinie substancji czynnej aby w cieczy byly zanurzone korzonki i najwyzej 5 mm odcinek lodygi (Hypokotyl). Rosliny wyjmowano po 7 lub 24 godzinach i te ich czesci, które stykaly sie z zawiesina splukano woda. Rosliny wyjalowiono 1% roztworem podchlorynu sodu i z górnej czesci lodygi (Hypokytol) bezposrednio pod nasada liscia wykrojono kawalek lodygi o dlugosci okolo 3 mm. Wykrojone kawalki lodygi, ulozono w wyjalowionych szalkach Petriego, zawierajacych pozywke z ekstraktu slodowego i Agaru (2% ekstrakt slodu + 1,5% proszku agar-agar), w ten sposób aby lodygi dotykaly rozcieta strona do pozywki, która uprzednio przed skrzepnieciem wymieszano starannie z zarodnikami Botrytis cinerea. Po uplywie 2 dni, skrawki lodyg wyjeto z pozywki i okreslono wielkosc otoczki powstalej na skrawku lodygi, mierzac jej przekrój. Wielkosc otoczki jest miara przenikania jak i aktywnosci substancji czynnej. Uzyskane wyniki ilustruje tablica XIII.Tabl ica XIII Nazwa zwiazku Substancja czynna srodka wedlug wynalazku Przekrój otoczki w mm przy dzialaniu zawiesina substancji czynnej o stezeniu 20 ppm po uplywie 7 godzin 24 godzin 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -metoksykarbonyloimino-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- -etoksykarbonyloimino-benzimidazol 1,3-dwu-(izopropylidenoiminooksy- karbonylo)-2-metoksykarbonyloimino- benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-3- -butylokarbamoilo-2-metoksykarbonylo- imino-benzimidazol 1-izopropylidenoiminooksykarbonylo-2- izopropoksykarbonyloimino-benzimidazol Zwiazek znany: metylo-1-(butylokarbamoilo)-2-benzimi- dazolokarbaminian Kontrola (nietraktowana) 29 21 19 24 14 13 0 34 23 18 31 22 16 0 Przyklad XII. Material siewny w postaci zyta skazony Fusarium nivale wymieszano starannie z badana substancja czynna, przy czym w celu uzyskania lepszego rozprowadzenia tej substancji na ziarnach uzyto ja w postaci preparatu zawierajacego normalnie stosowane dodatki, jak kaolin, talk, krede, barwnik, oleje itp. Ziarna wysiano do ziemi i próbki utrzymywano w klimatyzowanej komorze wtemperaurze 6—12°C. Po uplywie 4 tygodni okreslono w procentach ilosc zaatakowanych roslin. Uzyskane wyniki przedstawiono w tablicy XIV.Tabl ica XIV Nazwa zwiazku Substancja czynna srodka wedlug wynalazku % lisci zaatakowanych 2 ppm 1 ppm 0,5 ppm 1-dwufenylometyloidenoiminooksy- karbonylo-2-metoksykarbonyloimino- -benzimidazol 1-metylofenylometylidenoiminooksy- karbonylo-2-metoksykarbonyloimino- -benzimidazol 1-dwufenylometylidenoaminooksykarbonylo- -2-izopropoksykarbonyloamino-benz- imidazol 0,4 36 16 20 Kontrola (nietraktowane) 10082 349 13 PL PL PL
Claims (17)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i R^ oznaczaja jednakowe lub rózne ewentualnie podstawione aromatyczne, alifatyczne lub cykloalifatyczne rodniki weglowodorowe, z tym, ze Rt moze równiez oznaczac atom wodoru, R3 oznacza alifatyczny rodnik weglowodorowy, R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, chlorowcoalkilowy, a I koksyIowy, chlorowiec lub grupe nitrowa, a R5 oznacza atom wodoru lub jeden z rodników jak o wzorze 2, 3 lub 4, w których to wzorach R'1# R'2, R"a i R'3 maja znaczenie takie jak wyzej podane dla Rlr R2 lub R3, ewentualnie razem ze znanym nosnikiem i innymi substancjami pomocniczymi ogólnie stosowanymi.
2. Srodek wedlug zastrz. 1; z n a m i e n n y tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-izopropylidenoimi- nooksykarbonylo-2-(metoksykarbonyloimino)-benzimidazol. « 3. .
3. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-izopropylidenoimi- nooksykarbonylo-2-etoksykarbonyloimino)-benzimidazol.
4. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-izopropylidenoimi- nooksykarbonylo-2-alliloksykarbonyloimino)-5-metylobenzimidazol. <
5. Srodek wedlug zastrz. 1; znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-izopropylidenoimi- nooksykarbonylo-2-butoksykarbonyloimino)-benzimidazol.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, z n,a mi e n n y tym, ze jako substancje czynna o wzorze 1 zawiera 1-izopro- pylidenoiminooksykarbonylo-2-alliloksykarbonyloimino)-5-chlorobenzimidazol.
7. Snodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-izopropylidenoimi- nooksykarbonylo-2-alliloksykarbonyloimino)-5-nitrobenzjmidazol.
8. Srodek wedlug zastrz. 1;znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-izopropylidenoimi- nooksykarbonylo-2-allilokarbonyloimino)-5-metoksybenzimidazol.
9. Srodek wedlug zastrz. 1; znamienny tym, ze jako substancje czynna, zawiera 1-izopropylidenoimi- nooksykarbonylo-2-izopropoksykarbonyloimino)-benzimidazol. «
10. Snodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna, zawiera 1-izopropylidenoimi- nooksykarbonylo-2-metoksykarbonyloimino)-5-chlorobenzimidazol.
11. Srodek wedlug zastrz. 1; znamienny tym, ze jako substancje czynna, zawiera 1-izopropyl idenoimu nooksykarbonylo-2-izobutoksykarbonyloiamino)-5-chlorobenzimidazol.
12. Srodek wedlug zastrz. 1; znamienny tym, ze jako substancje czynna, zawiera 1-izopropylidenoamU nooksykarbonylo-2-(etoksykarbonyloamino)-5-metylobenzirnidazol.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, z n a m i e,y, tym, ze jako substancje czynna, zawiera 1-izopropylidenoimino- oksykarbonylo-2-metoksykarbonyloimino-5-metoksybenzimidazol.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, z n,a m i e n n y tym, ze jako substancje czynna zawiera 1-izoropylidenoimi- nooksykarbonylo-2-etoksykarbonyloimino-5-chlorobenzimidazol.
15. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1,3-dwu-(izopropyli- denoiminooksykarbonylo-2-metoksykarbonyloimino)-5-metoksybenzimidazol.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna, zawiera 1,3-dwu( izopropyli- denoiminoksykarbonylo-2-metoksykarbonyloimino)-5-chlorobenzimidazol.
17. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze jako substancje czynna, zawiera 1,3-dwu-(izopropyli- denoiminooksykarbonylo)-2-metoksykarbonyloimino)5-5metoksybenzimidazol.82 349 COON--C N Ri \r .C-N-COOR3 N J I ff Wzór 7 -COON -C xr; -CO-NH-Rj Wzór 2 Wzon O -COOR3 Wzór 4 M .C-NH-C00R3 Nr J I H Wzór 5 CL-CO-0-N-cCRllRll Wzór 6 CL-CO-O-R3 Wzór 7 *?- N /Coa \ %. N C-NH-COOR. Wzór 8 H0-N=C Wzór 9 R, N \ N l H Wzór V /C-NH2 ci-co-o-n=c /*1 xRo jvzó/ ;/ ;J Polskie] lzecie-- ». ' CL-CO-0-N=C M/Z0r 2 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712123015 DE2123015A1 (de) | 1971-05-05 | 1971-05-05 | Substituierte Benzimidazolcarbamate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82349B1 true PL82349B1 (pl) | 1975-10-31 |
Family
ID=5807390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972155158A PL82349B1 (pl) | 1971-05-05 | 1972-05-04 |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3862126A (pl) |
| JP (1) | JPS5331215B1 (pl) |
| AT (1) | AT314902B (pl) |
| AU (1) | AU462451B2 (pl) |
| BE (1) | BE783104A (pl) |
| BG (1) | BG25192A3 (pl) |
| BR (1) | BR7202783D0 (pl) |
| CA (1) | CA961496A (pl) |
| CH (1) | CH568011A5 (pl) |
| CS (1) | CS167973B2 (pl) |
| DD (1) | DD102905A5 (pl) |
| DE (1) | DE2123015A1 (pl) |
| DK (1) | DK132623C (pl) |
| ES (1) | ES401247A1 (pl) |
| FI (1) | FI54298C (pl) |
| FR (1) | FR2139856B1 (pl) |
| GB (1) | GB1391834A (pl) |
| HU (1) | HU165259B (pl) |
| IE (1) | IE36373B1 (pl) |
| IL (1) | IL39333A (pl) |
| IT (1) | IT954991B (pl) |
| LU (1) | LU65051A1 (pl) |
| NL (1) | NL7206162A (pl) |
| NO (1) | NO135299C (pl) |
| PH (1) | PH9498A (pl) |
| PL (1) | PL82349B1 (pl) |
| RO (2) | RO63577A2 (pl) |
| SE (1) | SE379197B (pl) |
| SU (1) | SU704426A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA723076B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USD974219S1 (en) * | 2020-09-07 | 2023-01-03 | Venus by Maria Tash, Inc. | Jewelry setting |
| USD1028782S1 (en) * | 2021-01-11 | 2024-05-28 | Fadi Aqel | Pendant |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3541213A (en) * | 1966-05-06 | 1970-11-17 | Du Pont | Fungicidal and mite ovicidal substituted 2-aminobenzimidazoles |
| US3641048A (en) * | 1969-07-29 | 1972-02-08 | Du Pont | Alkyl 1 - (substituted alkylideneaminooxycarbonyl) - 2 -benzimidazolecarbamates |
-
1971
- 1971-05-05 DE DE19712123015 patent/DE2123015A1/de not_active Withdrawn
-
1972
- 1972-03-02 DD DD161263A patent/DD102905A5/xx unknown
- 1972-03-08 RO RO77775A patent/RO63577A2/ro unknown
- 1972-03-08 RO RO70032A patent/RO61149A/ro unknown
- 1972-03-14 BG BG019962A patent/BG25192A3/xx unknown
- 1972-03-16 SU SU721759870A patent/SU704426A3/ru active
- 1972-03-17 CS CS1814A patent/CS167973B2/cs unknown
- 1972-03-27 LU LU65051D patent/LU65051A1/xx unknown
- 1972-03-28 ES ES401247A patent/ES401247A1/es not_active Expired
- 1972-04-18 CH CH571072A patent/CH568011A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-04-19 US US245644A patent/US3862126A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-04-24 FI FI1161/72A patent/FI54298C/fi active
- 1972-04-28 PH PH13509*UA patent/PH9498A/en unknown
- 1972-05-01 IL IL39333A patent/IL39333A/xx unknown
- 1972-05-01 GB GB2011472A patent/GB1391834A/en not_active Expired
- 1972-05-01 AU AU41749/72A patent/AU462451B2/en not_active Expired
- 1972-05-02 DK DK217372A patent/DK132623C/da active
- 1972-05-03 SE SE7205822A patent/SE379197B/xx unknown
- 1972-05-04 PL PL1972155158A patent/PL82349B1/pl unknown
- 1972-05-04 BR BR2783/72A patent/BR7202783D0/pt unknown
- 1972-05-04 FR FR727215852A patent/FR2139856B1/fr not_active Expired
- 1972-05-04 HU HUSCHE390*1A patent/HU165259B/hu unknown
- 1972-05-04 NO NO721571A patent/NO135299C/no unknown
- 1972-05-04 IE IE589/72A patent/IE36373B1/xx unknown
- 1972-05-05 CA CA141,424A patent/CA961496A/en not_active Expired
- 1972-05-05 ZA ZA723076A patent/ZA723076B/xx unknown
- 1972-05-05 IT IT23959/72A patent/IT954991B/it active
- 1972-05-05 BE BE783104A patent/BE783104A/xx unknown
- 1972-05-05 AT AT393572A patent/AT314902B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-05-05 NL NL7206162A patent/NL7206162A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-05-06 JP JP4495372A patent/JPS5331215B1/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0709030A2 (pt) | derivado de n-2-(hetero)ariletilcarboxamida e agente controlador de pragas compreendendo o mesmo | |
| JPH04182461A (ja) | アルコキシイミノ酢酸アミド化合物およびその農業用殺菌剤としての用途 | |
| PL110213B1 (en) | Pesticide | |
| KR0185970B1 (ko) | 치환된 아미노산 아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| RU2036195C1 (ru) | Производные бензимидазола и промежуточные соединения для их получения | |
| KR890000367B1 (ko) | 살균성n-페닐카르바메이트의 제조방법 | |
| KR920004578B1 (ko) | 살균성 아닐린 유도체의 조성물 | |
| US4146646A (en) | Bis-amide fungicidal compounds | |
| EP0088380B1 (en) | Novel derivatives of n,n-substituted azolecarboxamide and agricultural and horticultural fungicidal or nematicidal composition containing same as active ingredients | |
| PL82349B1 (pl) | ||
| EP0003430B1 (en) | Novel 2,6-dinitrobenzenamines, their preparation, composition containing them and their use as fungicides | |
| CA1221703A (en) | Substituted maleimides | |
| DE69823191T2 (de) | 1,2,3-thiadiazol-derivate, mittel zur kontrolle von pflanzenkrankheiten und methode zu seiner anwendung | |
| US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
| CS232736B2 (en) | Fungicide agent and method of active component production | |
| JPH02175A (ja) | Ｎ‐インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| US3920682A (en) | Benzimidazole-1-carboxylic acid amides | |
| PL94342B1 (pl) | ||
| US4221816A (en) | Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds | |
| US4086360A (en) | Phenyl thiol carbanilide derivatives, method for the preparation thereof and use thereof as fungicide for agriculture | |
| US4162315A (en) | Agricultural fungicidal composition | |
| KR820000505B1 (ko) | 디클로로말레산 디아미드 유도체의 제조방법 | |
| JPH03133968A (ja) | 三置換１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリオン | |
| SU525398A1 (ru) | Фосфорсодержащие производные мочевины и тиомочевины дл борьбы с грибными заболевани ми растений | |
| JPS63156760A (ja) | 置換ベンズアミド |