KR20090024120A - 제초성 혼합물 - Google Patents

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KR20090024120A
KR20090024120A KR1020087027364A KR20087027364A KR20090024120A KR 20090024120 A KR20090024120 A KR 20090024120A KR 1020087027364 A KR1020087027364 A KR 1020087027364A KR 20087027364 A KR20087027364 A KR 20087027364A KR 20090024120 A KR20090024120 A KR 20090024120A
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그레고리 러셀 아르멜
마크 에스. 카시니
조세핀 세실리아 코터만
에디슨 히달고
마이클 엘. 링크
패트릭 엘. 라든
데이비드 윌리엄 사운더스
스테픈 디. 스트라찬
레슬리 로이드
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이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
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Abstract

(a) 하기 화학식 1의 피리미딘, 및 그의 모든 기하이성질체 및 입체이성질체, N-옥시드 및 염으로부터 선택되는 1종 이상의 제초제 화합물:
<화학식 1>
Figure 112008077249797-PCT00095
(식 중, R1은 시클로프로필, 4-Br-페닐 또는 4-Cl-페닐이고; X는 Cl 또는 Br이고; R2는 H, C1-C14 알킬, C2-C14 알콕시알킬, C3-C14 알콕시알콕시알킬, C2-C14 히드록시알킬 또는 벤질임) 및
(b) (b1) ACCase 억제제;
(b2) AHAS 억제제;
(b3) 광시스템 II 억제제;
(b4) 광시스템 I 전자 변환제;
(b5) PPO 억제제;
(b6) EPSP 합성효소 억제제;
(b7) GS 억제제;
(b8) VLCFA 연장효소 억제제;
(b9) 옥신 유사체;
(b10) 옥신 수송 억제제;
(b11) 플람프로프-M-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 디펜조콰트, DSMA, MSMA, 브로모부티드, 플루레놀, 신메틸린, 쿠밀루론, 다조메트, 딤론, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포사민-암모늄, 이속사플루톨, 아술람, 클로마존, 메소트리온, 메탐, 옥사지클로메폰, 올레산, 펠라르곤산 및 피리부티카르브로 이루어진 군으로부터 선택되는 다른 제초제;
(b12) 베녹사코르, 1-브로모-4-[(클로로메틸)술포닐]벤젠, 클로퀸토세트-멕실, 시오메트리닐, 디클로르미드, 2-(디클로로메틸)-2-메틸-1,3-디옥솔란, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 메톡시페논, 나프탈산 무수물 및 옥사베트리닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 독성완화제; 및
이들의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가 제초제 또는 제초제 독성완화제 화합물
을 포함하는 제초성 혼합물이 개시된다. 또한, 초목 또는 그의 주위를 제초적 유효량의 본 발명의 혼합물 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 초목의 성장을 제어하는 방법이 개시된다.
제초성 혼합물, 피리미딘 화합물, 제초제 독성완화제, 습윤제, 초목 방제

Description

제초성 혼합물 {HERBICIDAL MIXTURES}
본원은 2006년 4월 10일에 출원된 미국 가출원 제60/790,659호 및 2007년 10월 17일에 출원된 미국 가출원 제60/852,139호의 우선권 이익을 청구한다. 이들 우선권 출원서는 본원의 개시내용과 부합된 범위로 전체가 본원에 참고로 도입되어 있다.
본 발명은 특정 피리미딘 유도체, 그의 N-옥시드 및 염의 제초성 혼합물, 이러한 혼합물을 포함하는 조성물, 및 바람직하지 않은 초목의 방제 방법에 관한 것이다.
바람직하지 않은 초목의 방제는 높은 작황 효율을 달성하는데 있어서 매우 중요하다. 그 중에서도 특히 벼, 대두, 사탕무, 옥수수 (메이즈(maize)), 감자, 밀, 보리, 토마토, 사탕수수 및 재배 작물과 같은 유용한 작물에서 잡초의 성장의 선택적 제어의 달성이 매우 바람직하다. 상기 유용한 작물에서 억제되지 않은 잡초의 성장은 상당한 생산성 감소를 유발하여 소비자 비용의 증가를 초래한다. 비경작지에서의 바람직하지 않은 초목의 방제도 또한 중요하다.
통상적으로, 제초제를 조합하여 사용하여 식물 방제의 범위를 넓히거나 또는 부가 효과를 통해 임의의 제시된 종의 방제 수준을 증진시킨다. 몇 안 되는 특정 조합은 놀랍게도 부가 효과보다 큰 효과 또는 상승작용적 효과를 제공한다. 이러한 가치있는 조합이 본 발명에 이르러 발견되었다. 또한, 몇 안 되는 특정 조합은 놀랍게도 유용한 작물에 대해 부가 효과보다 작은 효과 또는 독성완화 효과를 제공한다. 이러한 가치있는 조합이 또한 본 발명에 이르러 발견되었다.
PCT 특허공개 WO 2005/063721에는 제초적으로 활성인 화학식 i의 4-피리미딘 카르복실산이 개시되어 있다:
Figure 112008077249797-PCT00001
(식 중, R1은 1 내지 5개의 R5로 임의로 치환된 시클로프로필이거나, 또는 1 내지 3개의 R7로 임의로 치환된 페닐이고; R2는 ((O)jC(R15)(R16))kR이고; R은 CO2H 또는 제초적으로 효과적인 CO2H의 유도체이고; R3은 할로겐, 시아노 또는 니트로이고; R4는 -N(R24)R25 또는 -NO2이고; j는 0 또는 1이고; k는 0 또는 1이되, 단, k가 0인 경우 j는 0이고; R5, R7, R15, R16, R24 및 R25는 본 개시내용에 정의된 바와 같음). 그러나, 본 발명의 혼합물 또는 이의 놀랄만한 상승작용적 효과는 구체적으로 개시되어 있지 않다.
발명의 요약
본 발명은
(a) 하기 화학식 1의 피리미딘, 및 그의 모든 기하이성질체 및 입체이성질체, N-옥시드 및 염으로부터 선택되는 1종 이상의 제초제 화합물:
Figure 112008077249797-PCT00002
(식 중,
R1은 시클로프로필, 4-Br-페닐 또는 4-Cl-페닐이고;
X는 Cl 또는 Br이고;
R2는 H, C1-C14 알킬, C2-C14 알콕시알킬, C3-C14 알콕시알콕시알킬, C2-C14 히드록시알킬 또는 벤질임) 및
(b) (b1) ACCase (아세틸-조효소 A 카르복실라제) 억제제;
(b2) AHAS (아세토히드록시 산 합성효소) 억제제;
(b3) 광시스템 II 억제제;
(b4) 광시스템 I 전자 변환제;
(b5) PPO (프로토포피리노겐 산화효소) 억제제;
(b6) EPSP (5-엔올-피루빌시키메이트-3-포스페이트) 합성효소 억제제;
(b7) GS (글루타민 합성효소) 억제제;
(b8) VLCFA (매우 긴 사슬 지방산) 연장효소 억제제;
(b9) 옥신 유사체;
(b10) 옥신 수송 억제제;
(b11) 플람프로프-M-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 디펜조콰트, DSMA, MSMA, 브로모부티드, 플루레놀, 신메틸린, 쿠밀루론, 다조메트, 딤론, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포사민-암모늄, 이속사플루톨, 아술람, 클로마존, 메소트리온, 메탐, 옥사지클로메폰, 올레산, 펠라르곤산 및 피리부티카르브로 이루어진 군으로부터 선택되는 다른 제초제;
(b12) 베녹사코르, 1-브로모-4-[(클로로메틸)술포닐]벤젠, 클로퀸토세트-멕실, 시오메트리닐, 디클로르미드, 2-(디클로로메틸)-2-메틸-1,3-디옥솔란, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 메톡시페논, 나프탈산 무수물 및 옥사베트리닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 독성완화제; 및
(b1) 내지 (b12)의 화합물의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가 제초제 또는 제초제 독성완화제 화합물
을 포함하는 제초성 혼합물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 제초적 유효량의 본 발명의 혼합물, 및 1종 이상의 계면활성제, 습윤제, 고상 희석제 또는 액상 희석제를 포함하는 제초성 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 초목 또는 그의 주위를 제초적 유효량의 본 발명의 혼합물 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)과 접촉시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 초목의 성장을 제어하는 방법에 관한 것이다.
본원에서 사용되는 용어 "포함하다", "포함하는", "함유하다", "함유하는", "갖는다", "갖는", 또는 이의 임의의 기타 변형어는 배타적이지 않은 범주를 포괄하는 것으로 의도된다. 예를 들어, 열거된 요소를 포함하는 조성물, 공정, 방법, 물품 또는 장치는 이들 요소로만 한정될 필요는 없으며, 이러한 조성물, 공정, 방법, 물품 또는 장치에 대해 특별히 열거되지 않은 기타 요소 또는 이들에 대한 본래의 요소를 포함할 수 있다. 추가로, 달리 구체적으로 언급되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 "또는"을 의미하며, 배타적인 "또는"을 의미하지는 않는다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 다음 중 임의의 하나를 충족시킨다: A가 진실이고 (또는 존재하고) B는 거짓임 (또는 존재하지 않음), A가 거짓이고 (또는 존재하지 않고) B는 진실임 (또는 존재함), 및 A 및 B 둘 다가 진실임 (또는 존재함).
또한, 본 발명의 요소 또는 구성성분 앞의 부정 관사 "하나"는 요소 또는 구성성분의 사례 (즉, 발생)의 수와 관련하여 비제한적인 것으로 의도된다. 따라서, "하나"는 1종 이상을 포함하는 것으로 해석되어야 하고, 개수가 명백하게 하나인 것으로 의미되지 않는 한, 요소 또는 구성성분의 단수 단어 형태는 복수형을 또한 포함한다.
숫자의 범위는 그 범위를 규정짓는 각각 및 모든 정수 값을 포함한다.
상기 상술에서, 용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지형 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 또는 상이한 부틸, 펜틸 또는 헥실 이성질체를 포함한다. "알콕시알킬"은 알킬 상의 알콕시 치환기를 의미한다. "알콕시알킬"의 예로는 CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 및 CH3CH2OCH2CH2가 포함된다. "알콕시알콕시"는 알콕시 상의 알콕시 치환기를 의미한다. "알콕시알콕시알킬"은 알킬 상의 알콕시알콕시 치환기를 의미한다. "알콕시알콕시알킬"의 예로는 CH3OCH3OCH2, CH3OCH3OCH2CH2, CH3CH2OCH3OCH2 및 CH3OCH3CH2OCH2CH2가 포함된다. "히드록시알킬"은 알킬 상의 히드록시 치환기를 의미한다. "히드록시알킬"의 예로는 HOCH2CH2 및 HOCH2CH2CH2CH2가 포함된다.
본 발명의 혼합물 중의 화합물은 하나 이상의 입체이성질체로 존재할 수 있다. 다양한 입체이성질체는 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 회전장애이성질체 및 기하이성질체를 포함한다. 당업자는 하나의 입체이성질체가 다른 입체이성질체(들)에 비해 풍부한 경우 또는 다른 입체이성질체(들)로부터 분리되는 경우에 보다 활성일 수 있고/거나 유리한 효과를 나타낼 수 있음을 인지할 것이다. 또한, 당업자는 상기 입체이성질체들을 어떻게 분리하고/거나, 풍부하게 하고/거나 선택적으로 제조하는지 알고 있다.
환경 및 생리적 조건 하에서 화합물의 염은 그의 상응하는 염이 아닌 형태와 평형 상태에 있기 때문에, 당업자는 염이 염이 아닌 형태의 생물학적 효능을 공유하는 것으로 인지한다. 따라서, 화학식 1의 화합물의 다양한 염은 바람직하지 않은 초목을 방제하는데 유용하다 (즉, 농업적으로 적합함). 화학식 1을 비롯한, 본 발명의 혼합물 중의 화합물의 염은 무기 또는 유기 산, 예컨대 브롬화수소산, 염산, 질산, 인산, 황산, 아세트산, 부티르산, 푸마르산, 락트산, 말레산, 말론산, 옥살산, 프로피온산, 살리실산, 타르타르산, 4-톨루엔술폰산 또는 발레르산과의 산-부가염을 포함한다. 화학식 1의 화합물이 산성 잔기, 예컨대 카르복실산 또는 페놀을 함유하는 경우, 염은 유기 염기 또는 무기 염기, 예컨대 피리딘, 트리에틸아민 또는 암모니아, 또는 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘 또는 바륨의 아미드, 수소화물, 수산화물 또는 탄산염과 함께 형성된 염을 또한 포함한다. 따라서, 본 발명은 화학식 1, 그의 N-옥시드 및 염으로부터 선택된 화합물을 포함한다.
퍼옥시산 (예컨대, 퍼아세트산 및 m-클로로퍼벤조산 (MCPBA)), 과산화수소, 알킬 히드로퍼옥시드 (예컨대, t-부틸 히드로퍼옥시드), 나트륨 퍼보레이트 및 디옥시란 (예컨대, 디메틸디옥시란)을 사용한 헤테로사이클 및 3급 아민의 산화를 비롯한, 헤테로사이클 및 3급 아민의 N-옥시드를 제조하기 위한 합성 방법은 당업자에게 잘 알려져 있다. N-옥시드의 이러한 제조 방법은 문헌에 광범위하게 기재 및 검토되어 있다. 예를 들어, 문헌 [T. L. Gilchrist, Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press]; [M. Tisler and B. Stanovnik, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press]; [M. R. Grimmett and B. R. T. Keene, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press]; [M. Tisler and B. Stanovnik, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press]; 및 [G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk, Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press]을 참조한다.
"ACCase 억제제"는 식물에서 지질 및 지방산 합성의 초기 단계를 촉매하는데 기여하는 아세틸-CoA 카르복실라제 효소를 억제하는 화합물이다. 지질은 세포막의 필수 구성성분이며, 이들 없이는 새로운 세포가 생성될 수 없다. 아세틸 CoA 카르복실라제의 억제 및 후속적인 지질 생성의 결여는 특히, 분열조직과 같은 활동 중인 성장 영역에서 세포막 통합성의 상실을 유도한다. 결국, 새싹 및 근경의 성장이 중지되고, 새싹 분열조직 및 근경 눈이 다시 죽기 시작한다. ACCase 억제제의 예로는 페녹사프로프 및 클로디나포프가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
"AHAS 억제제"는 아세토락테이트 합성효소 (ALS)라고도 알려진 아세토히드록시 산 합성효소 (AHAS)를 억제하여 DNA 합성 및 세포 성장에 필요한 분지쇄 지방족 아미노산, 예컨대 발린, 류신 및 이소류신의 생성을 억제함으로써 식물을 살해하는 화합물이다. AHAS 억제제의 예로는 클로르술푸론, 메트술푸론-메틸 및 이마자피르가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
"광시스템 II 억제제"는 QB-결합 오목(niche)에서 D-1 단백질에 결합하여 엽록체 틸라코이드 막에서 QA로부터 QB로의 전자 수송을 차단하는 화합물이다. 광시스템 II를 거쳐 차단된 전자는 일련의 반응을 통해 전달되어 세포막을 파열하고 엽록체 팽창, 막 누출 및 궁극적으로 세포 파괴를 일으키는 독성 화합물을 형성한다. QB-결합 오목은 3 종류의 상이한 결합 부위를 갖는데, 결합 부위 A는 트리아진 (예컨대, 아트라진), 트리아지논 (예컨대, 헥사지논) 및 우라실 (예컨대, 브로마실)에 결합하고, 결합 부위 B는 페닐우레아 (예컨대, 디우론)에 결합하고, 결합 부위 C는 벤조티아디아졸 (예컨대, 벤타존), 니트릴 (예컨대, 브로목시닐) 및 페닐-피리다진 (예컨대, 피리데이트)에 결합한다.
"광시스템 I 전자 변환제"는 광시스템 I로부터 전자를 받아들이고, 몇 번의 순환 후 히드록실 라디칼을 생성하는 화합물이다. 이러한 라디칼은 매우 반응성이며, 막 지방산 및 클로로필을 비롯한 불포화 지질을 손쉽게 파괴한다. 이는 세포막 통합성을 파괴하여 세포 및 소기관을 "누출"시키며 이로 인해 빠르게 잎이 시들고 마르며, 결국 식물이 죽게 된다. 이러한 제2 유형의 광합성 억제제의 예로는 파라콰트 및 디콰트가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
"PPO 억제제"는 효소 프로토포피리노겐 산화효소를 억제하여, 신속하게 식물에서 세포막을 파열시키는 고도의 반응성 화합물의 형성을 야기하여 세포액의 누출을 유발하는 화합물이다. PPO 억제제의 예로는 카르펜트라존, 액시플루오르펜 및 락토펜이 포함되나 이에 제한되지 않는다.
"EPSP 합성효소 억제제"는 방향족 아미노산, 예컨대 티로신, 트립토판 및 페닐알라닌의 합성에 관여하는 효소인 5-엔올-피루빌시키메이트-3-포스페이트 합성효소를 억제하는 화합물이다. EPSP 억제제 제초제는 식물의 관엽을 통해 용이하게 흡수되고 체관부에서 생장점으로 전류된다. 글리포세이트는 이 군에 속하는 비교적 비-선택적인 발아후 제초제이다. 글리포세이트는 에스테르 및 염, 예컨대 암모늄, 이소프로필암모늄, 칼륨, 나트륨 (세스퀴나트륨 포함) 및 트리메슘 (달리 술포세이트라고 명명됨)을 포함한다.
"GS 억제제"는 암모니아를 글루타민으로 전환시키는데 사용되는 글루타민 합성효소의 활성을 억제하는 화합물이다. 그 결과로, 암모니아가 축적되고 글루타민 수준은 감소한다. 암모니아 독성, 및 다른 대사 과정에 요구되는 아미노산 결핍의 조합 효과로 인해 식물 손상이 발생할 것이다. GS 억제제로는 글루포시네이트 및 이의 에스테르 및 염, 및 다른 포스피노트리신 유도체가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
연장효소는 매우 긴 사슬 지방산 (VLCFA)의 생합성에 관여하는, 엽록체 안에 또는 인접하여 위치한 효소들 중 하나이다. 식물에서, 매우 긴 사슬 지방산은 잎 표면에서의 건조를 방지하고 꽃가루에 안정성을 제공하는 소수성 중합체의 주요 구성성분이다. "VLCFA 연장효소 억제제"는 연장효소를 억제하는, 다양한 화학 구조를 갖는 제초제이다. 이러한 제초제로는 카펜스트롤, 인다노판, 클로로아세트아미드 및 옥시아세트아미드가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
옥신은 다수의 식물 조직에서 성장을 조절하는 식물 호르몬이다. "옥신 유사체"는 식물 성장 호르몬인 옥신을 모방한 화합물로, 이로 인해 성장이 제어되지 않고 체계화되지 않아 감수성 종에서 식물의 괴사를 일으킨다. 옥신 유사체의 예로는 피클로람, 클로피랄리드, 트리클로피르 및 2,4-D가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
"옥신 수송 억제제"는 예컨대 옥신-캐리어 단백질과 결합함으로써 식물에서 옥신의 수송을 억제하는 화학 물질이다. 옥신 수송 억제제의 예로는 나프탈람 (N-(1-나프틸)프탈람산 및 2-[(1-나프탈레닐아미노)카르보닐]벤조산으로도 알려져 있음) 및 디플루펜조피르가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
"제초제 독성완화제"는 특정 작물에 대한 제초제의 식물독성 효과를 제거하거나 감소시키기 위해 제초제 제제에 첨가된 물질이다. 이러한 화합물은 제초제에 의한 손상으로부터 작물을 보호하나, 통상적으로는 제초제가 잡초를 죽이는 것을 막지 못한다. 제초제 독성완화제의 예로는 이속사디펜-에틸 및 나프탈산 무수물이 포함되나 이에 제한되지 않는다.
"습윤제"는 관엽에서 본 발명의 혼합물의 체류 시간을 증가시키는 흡수성 물질이다. 습윤제의 예로는 글리세롤, 프로필렌 글리세롤 및 글리세릴 트리아세테이트가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
하기 실시양태에서 "화학식 1"에 대해 언급되는 경우, 용어 "화학식 1"은 그의 모든 기하이성질체 및 입체이성질체, N-옥시드 및 염을 포함하는 것으로 한다.
본 발명의 실시양태는 하기를 포함한다:
실시양태 A1. R2가 H, C1-C10 알킬, C2-C10 알콕시알킬, C3-C10 알콕시알콕시알킬, C2-C10 히드록시알킬 또는 벤질인 화학식 1의 제초제 화합물을 포함하는 혼합물.
실시양태 A2. R2가 H, C1-C4 알킬, C2-C4 알콕시알킬, C3-C4 알콕시알콕시알킬, C2-C4 히드록시알킬 또는 벤질인 실시양태 A1의 제초제 화합물을 포함하는 혼합물.
실시양태 A3. R2가 H 또는 C1-C2 알킬인 실시양태 A2의 제초제 화합물을 포함하는 혼합물.
실시양태 A4. R2가 C5-C10 알킬, C5-C10 알콕시알킬, C5-C10 알콕시알콕시알킬 또는 C5-C10 히드록시알킬인 실시양태 A1의 제초제 화합물을 포함하는 혼합물.
실시양태 A5. R2가 C5-C8 알킬, C5-C8 알콕시알킬 또는 C5-C8 알콕시알콕시알킬인 실시양태 A4의 제초제 화합물을 포함하는 혼합물.
실시양태 A6. R1이 시클로프로필인 화학식 1의 제초제 화합물을 포함하는 혼합물.
실시양태 A7. X가 Cl인 화학식 1의 제초제 화합물을 포함하는 혼합물.
실시양태 A8. X가 Br인 화학식 1의 제초제 화합물을 포함하는 혼합물.
실시양태 B1. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b1)로부터 선택된 추가의 제초제 화합물, 예컨대 클로디나포프, 페녹사프로프, 플루아지포프, 피녹사덴, 퀴잘로포프 또는 트랄콕시딤을 포함하는 혼합물.
실시양태 B2. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b2)로부터 선택된 추가의 제초제 화합물, 예컨대 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 플루피르술푸론-메틸, 포람술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 림술푸론, 술포메투론-메틸, 티펜술푸론-메틸, 트리베누론-메틸, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자피르, 이마자퀸 또는 이마제타피르를 포함하는 혼합물.
실시양태 B3. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b3)으로부터 선택된 추가의 제초제 화합물, 예컨대 아메트린, 아미카르바존, 아트라진, 벤타존, 브로마실, 브로목시닐, 클로로톨루론, 디우론, 헥사지논, 이소프로투론, 메트리부진, 피리데이트, 시마진 또는 테르부트린을 포함하는 혼합물.
실시양태 B4. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b4)로부터 선택된 추가의 제초제 화합물, 예컨대 파라콰트를 포함하는 혼합물.
실시양태 B5. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b5)로부터 선택된 추가의 제초제 화합물, 예컨대 카르펜트라존, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 프로플루아졸, 액시플루오르펜, 플루미옥사진, 아자페니딘 또는 술펜트라존을 포함하는 혼합물.
실시양태 B6. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b6)으로부터 선택된 추가의 제초제 화합물, 예컨대 글리포세이트 또는 술포세이트를 포함하는 혼합물.
실시양태 B7. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b7)로부터 선택된 추가의 제초제 화합물, 예컨대 글루포시네이트 또는 글루포시네이트-암모늄을 포함하는 혼합물.
실시양태 B8. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b8)로부터 선택된 추가의 제초제 화합물, 예컨대 아세토클로르, 알라클로르, 플루페나세트, 메톨라클로르 또는 S-메톨라클로르를 포함하는 혼합물.
실시양태 B9. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b9)로부터 선택된 추가의 제초제 화합물, 예컨대 2,4-D, 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디캄바, 플루록시피르, MCPA, MCPP, 피클로람 또는 트리클로피르를 포함하는 혼합물.
실시양태 B10. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b10)으로부터 선택된 추가의 제초제 화합물, 예컨대 디플루펜조피르 또는 나프탈람을 포함하는 혼합물.
실시양태 B11. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b11)로부터 선택된 추가의 제초제 화합물, 예컨대 포사민-암모늄 또는 이속사플루톨을 포함하는 혼합물.
실시양태 B12. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b12)로부터 선택된 추가의 제초제 독성완화제 화합물, 예컨대 이속사디펜-에틸 또는 나프탈산 무수물을 포함하는 혼합물.
실시양태 B13. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 (b1), (b2), (b3), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11) 및 (b12)로 이루어진 군으로부터 선택된 2종 이상의 추가의 제초제 또는 제초제 독성완화제 화합물 (b)을 포함하는 혼합물.
실시양태 B14. 화학식 1의 제초제 화합물, 아트라진 및 클로리무론-에틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B15. 화학식 1의 제초제 화합물, 아트라진 및 메트술푸론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B16. 화학식 1의 제초제 화합물, 아트라진 및 니코술푸론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B17. 화학식 1의 제초제 화합물, 아트라진 및 림술푸론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B18. 화학식 1의 제초제 화합물, 아트라진 및 티펜술푸론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B19. 화학식 1의 제초제 화합물, 아트라진 및 트리베누론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B20. 화학식 1의 제초제 화합물, 브로마실 및 디우론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B21. 화학식 1의 제초제 화합물, 브로목시닐 및 2,4-D를 포함하는 혼합물.
실시양태 B22. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르 및 글리포세이트를 포함하는 혼합물.
실시양태 B23. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르, 글리포세이트 및 클로리무론-에틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B24. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르, 글리포세이트 및 메트술푸론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B25. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르, 글리포세이트 및 니코술푸론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B26. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르, 글리포세이트 및 림술푸론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B27. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르, 글리포세이트 및 티펜술푸론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B28. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르, 글리포세이트 및 트리베누론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B29. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르 및 니코술푸론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B30. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르 및 림술푸론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B31. 화학식 1의 제초제 화합물, 플루메트술람 및 클로피랄리드를 포함하는 혼합물.
실시양태 B32. 화학식 1의 제초제 화합물, 플루피르술푸론-메틸 및 클로디나포프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B33. 화학식 1의 제초제 화합물, 플루피르술푸론-메틸 및 디플루페니칸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B34. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트 및 아트라진을 포함하는 혼합물.
실시양태 B35. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트, 아트라진 및 클로리무론-에틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B36. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트, 아트라진 및 메트술푸론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B37. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트, 아트라진 및 니코술푸론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B38. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트, 아트라진 및 림술푸론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B39. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트, 아트라진 및 티펜술푸론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B40. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트, 아트라진 및 트리베누론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B41. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트 및 클로리무론-에틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B42. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트 및 메트술푸론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B43. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트 및 니코술푸론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B44. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트 및 림술푸론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B45. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트 및 티펜술푸론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B46. 화학식 1의 제초제 화합물, 글리포세이트 및 트리베누론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B47. 화학식 1의 제초제 화합물, 헥사지논 및 디우론을 포함하는 혼합물.
실시양태 B48. 화학식 1의 제초제 화합물, 헥사지논, 디우론 및 아메트린을 포함하는 혼합물.
실시양태 B49. 화학식 1의 제초제 화합물, 요오도술푸론-메틸 및 클로디나포프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B50. 화학식 1의 제초제 화합물, 메소술푸론-메틸, 요오도술푸론-메틸 및 디플루페니칸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B51. 화학식 1의 제초제 화합물, 메트술푸론-메틸, 클로르술푸론 및 클로디나포프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B52. 화학식 1의 제초제 화합물, 메트술푸론-메틸, 클로르술푸론 및 페녹사프로프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B53. 화학식 1의 제초제 화합물, 메트술푸론-메틸 및 클로디나포프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B54. 화학식 1의 제초제 화합물, 메트술푸론-메틸 및 페녹사프로프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B55. 화학식 1의 제초제 화합물, 메트술푸론-메틸, 술포메투론-메틸 및 헥사지논을 포함하는 혼합물.
실시양태 B56. 화학식 1의 제초제 화합물, 림술푸론 및 디캄바를 포함하는 혼합물.
실시양태 B57. 화학식 1의 제초제 화합물, 티펜술푸론-메틸 및 클로디나포프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B58. 화학식 1의 제초제 화합물, 티펜술푸론-메틸 및 페녹사프로프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B59. 화학식 1의 제초제 화합물, 티펜술푸론-메틸, 메트술푸론-메틸 및 클로디나포프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B60. 화학식 1의 제초제 화합물, 티펜술푸론-메틸, 메트술푸론-메틸 및 페녹사프로프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B61. 화학식 1의 제초제 화합물, 트리베누론-메틸 및 브로목시닐을 포함하는 혼합물.
실시양태 B62. 화학식 1의 제초제 화합물, 트리베누론-메틸 및 클로디나포프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B63. 화학식 1의 제초제 화합물, 트리베누론-메틸 및 페녹사프로프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B64. 화학식 1의 제초제 화합물, 트리베누론-메틸 및 MCPP를 포함하는 혼합물.
실시양태 B65. 화학식 1의 제초제 화합물, 트리베누론-메틸, 메트술푸론-메틸 및 클로디나포프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B66. 화학식 1의 제초제 화합물, 트리베누론-메틸, 메트술푸론-메틸 및 페녹사프로프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B67. 화학식 1의 제초제 화합물, 트리베누론-메틸, 티펜술푸론-메틸 및 클로디나포프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B68. 화학식 1의 제초제 화합물, 트리베누론-메틸, 티펜술푸론-메틸 및 페녹사프로프를 포함하는 혼합물.
실시양태 B69. 화학식 1의 제초제 화합물, 트리토술푸론 및 디캄바를 포함하는 혼합물.
실시양태 B70. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르 및 클로리무론-에틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B71. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르 및 메트술푸론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B72. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르 및 티펜술푸론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B73. 화학식 1의 제초제 화합물, 디플루펜조피르 및 트리베누론-메틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B74. 화학식 1의 제초제 화합물, 림술푸론 및 S-메톨라클로르를 포함하는 혼합물.
실시양태 B75. 화학식 1의 제초제 화합물 및 이속사디펜-에틸을 포함하는 혼합물.
실시양태 B76. 화학식 1의 제초제 화합물 및 나프탈산 무수물을 포함하는 혼합물.
실시양태 B77. 화학식 1의 제초제 화합물, 및 이속사디펜-에틸과 포람술푸론의 혼합물을 포함하는 혼합물.
실시양태 B78. 화학식 1의 제초제 화합물 및 글리세롤을 포함하는 혼합물.
특정 실시양태는 화학식 1의 제초제 화합물 및 그의 염이
6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 (화합물 1),
메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 2),
에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 3),
6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 (화합물 4),
메틸 6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 5),
에틸 6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 6),
6-아미노-5-클로로-2-(4-클로로페닐)-4-피리미딘카르복실산 (화합물 7),
메틸 6-아미노-5-클로로-2-(4-클로로페닐)-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 8),
에틸 6-아미노-5-클로로-2-(4-클로로페닐)-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 9),
페닐메틸 6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 10),
6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 모노나트륨 염 (화합물 11),
페닐메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 12),
6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 모노나트륨 염 (화합물 13),
에틸 6-아미노-2-(4-브로모페닐)-5-클로로-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 14),
메틸 6-아미노-2-(4-브로모페닐)-5-클로로-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 15),
6-아미노-2-(4-브로모페닐)-5-클로로-4-피리미딘카르복실산 (화합물 16),
1-메틸에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 17),
부틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 18),
3-히드록시프로필 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 19),
프로필 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 20),
1-메틸헵틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 21),
2-(2-메톡시에톡시)에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 22),
옥틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 23),
2-부톡시에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 24),
2-에틸헥실 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 25) 및
2-부톡시-1-메틸에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 26)로 이루어진 군으로부터 선택되는 혼합물을 포함한다.
특히 주목할 것은 바로 위에 열거된 화학식 1의 화합물들 중 하나 이상, 및 실시양태 B1 내지 B78 중 1종 이상의 화합물 (b)을 포함하는 제초성 혼합물이다.
또한, 특정 실시양태는 화학식 1의 제초제 화합물이
6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 (화합물 1) 및
메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 (화합물 2)로 이루어진 군으로부터 선택되는 혼합물을 포함한다.
특히 주목할 것은 바로 위에 열거된 화학식 1의 화합물들 중 하나 이상, 및 실시양태 B1 내지 B78 중 1종 이상의 화합물 (b)을 포함하는 제초성 혼합물이다.
본 발명은 또한 초목의 유전자자리(locus)에 제초적 유효량의 본 발명의 혼합물 (예를 들어, 본원에 기재된 조성물로서)을 적용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 초목의 방제 방법에 관한 것이다. 사용 방법에 관한 실시양태로서 주목할 만한 것은 상기 기재된 실시양태의 혼합물을 수반하는 것이다.
본 발명은 또한 작물 식물 또는 종자를 식물독성-감소 유효량의 화학식 1의 화합물, 및 (b1) 내지 (b12)로 이루어진 군으로부터 선택된 작물 식물의 독성을 완화시키는 1종 이상의 화합물의 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 작물 식물의 주위에서 바람직하지 않은 초목의 성장을 선택적으로 제어하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 작물 식물 또는 작물 식물이 성장할 종자를 (b1) 내지 (b12)로 이루어진 군으로부터 선택된 식물독성-감소 유효량의 1종 이상의 화합물과 접촉시키고, 바람직하지 않은 초목 또는 식물 작물의 주위를 제초적 유효량 (제초제 독성완화제의 부재 하에 작물 식물에서 식물독성을 유발하는데 충분한 양)의 작물 식물의 독성을 완화시키는 화학식 1의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 작물 식물의 주위에서 바람직하지 않은 초목의 성장을 선택적으로 제어하는 방법에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 상기 언급된 독성완화 방법은 화학식 1의 화합물이
6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산,
메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산,
메틸 6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
에틸 6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
6-아미노-5-클로로-2-(4-클로로페닐)-4-피리미딘카르복실산,
메틸 6-아미노-5-클로로-2-(4-클로로페닐)-4-피리미딘카르복실레이트,
에틸 6-아미노-5-클로로-2-(4-클로로페닐)-4-피리미딘카르복실레이트,
페닐메틸 6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 모노나트륨 염,
페닐메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 모노나트륨 염,
에틸 6-아미노-2-(4-브로모페닐)-5-클로로-4-피리미딘카르복실레이트,
메틸 6-아미노-2-(4-브로모페닐)-5-클로로-4-피리미딘카르복실레이트,
6-아미노-2-(4-브로모페닐)-5-클로로-4-피리미딘카르복실산,
1-메틸에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
부틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
3-히드록시프로필 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
프로필 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
1-메틸헵틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
2-(2-메톡시에톡시)에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
옥틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
2-부톡시에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
2-에틸헥실 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 및
2-부톡시-1-메틸에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트, 또는
6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 및
메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트를 포함하고, 1종 이상의 화합물 (b)가 (b2), (b3), (b8), (b9), (b10) 및 (b12)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법을 포함한다.
본 발명은 추가로 작물 식물 또는 작물 식물이 성장할 종자를 식물독성-감소 유효량의 제초제 독성완화제 (b12)와 접촉시킨 다음, 바람직하지 않은 초목 또는 식물 작물의 주위를 제초적 유효량 (제초제 독성완화제의 부재 하에 작물 식물에서 식물독성을 유발하는데 충분한 양)의 작물 식물의 독성을 완화시키는 화학식 1의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 작물 식물의 주위에서 바람직하지 않은 초목의 성장을 선택적으로 제어하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 혼합물은 잡초의 선택적 방제 또는 작물의 독성완화에 특히 유용하다. 이러한 혼합물은 옥수수 (메이즈), 밀, 보리, 목초지, 방목장지, 벼, 수수, 사탕수수 및 재배 작물에서 잡초를 선택적으로 방제하고, 또한 초목 전체를 관리하는데 특히 유용하다. 본 발명의 혼합물은 또한 작물, 특히 목초 작물의 독성을 완화시키는데 유용하다. 이러한 목초 작물로는 옥수수 (메이즈), 밀, 보리, 목초지, 방목장지, 벼, 수수 및 사탕수수가 포함된다. 특히 주목할 만한 것은 옥수수 (메이즈), 밀, 보리, 벼, 수수 및 사탕수수와 같은 작물의 독성완화이다. 추가로 주목할 만한 것은 옥수수 (메이즈), 밀, 보리, 벼 및 수수와 같은 작물의 독성완화이다.
화학식 1의 화합물은 전체가 본원에 참고로 도입된 PCT 특허공개 WO 2005/063721에 기재된 바와 같은 방법들 중 하나 이상 및 이의 변형에 의해 제조할 수 있다. 예를 들어, 표 A에서 확인된 화합물 1, 2, 5, 6, 7 및 9는 각각 WO 2005/063721의 실시예 2 (29면), 실시예 3 (31면), 실시예 1 (27면), 실시예 1 (27면), 실시예 4 (32면) 및 실시예 5 (33면)에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.
당업계에 공지된 방법과 함께 PCT 특허공개 WO 2005/063721의 22 내지 33면에 기재된 절차에 의해, 본 발명의 혼합물 중 화학식 1의 화합물 (N-옥시드 및 염을 포함함)을 예시하는 하기 표 A 및 B의 화합물을 제조할 수 있었다. 하기 약어가 표에서 사용되었다: t는 3급을 의미하고, i는 이소를 의미하고, Me는 메틸을 의미하고, Et는 에틸을 의미하고, Pr은 프로필을 의미하고, i-Pr은 이소프로필을 의미하고, Bu는 부틸을 의미하고, t-Bu는 tert-부틸을 의미하고, "
Figure 112008077249797-PCT00003
"는 음의 형식 전하를 의미하고, "
Figure 112008077249797-PCT00004
"는 양의 형식 전하를 의미한다. 표 A 및 B의 화합물 번호는 [발명의 상세한 설명]에서 특정 실시양태로서 열거된 화합물을 나타낸다.
Figure 112008077249797-PCT00005
Figure 112008077249797-PCT00006
Figure 112008077249797-PCT00007
제제화/유용성
본 발명의 혼합물은 일반적으로, 1종 이상의 습윤제, 액상 희석제, 고상 희석제 또는 계면활성제를 포함하는, 농업적으로 적합한 담체와의 제제 또는 조성물로서 사용될 것이다. 제제 또는 조성물 성분은 활성 성분의 물성, 적용 방식 및 환경 요인, 예컨대 토양 유형, 습도 및 온도와 부합하도록 선택된다. 유용한 제제로는 임의로 겔로 증점화될 수 있는 액체, 예컨대 용액제 (유화가능한 농축물을 포함함), 현탁액제, 유제 (미세유제 및/또는 유현탁제를 포함함) 등이 포함된다. 유용한 제제로는 추가로 수분산성 ("습윤성") 또는 수용성일 수 있는 고체, 예컨대 분진, 분말제, 과립제, 펠렛, 정제, 필름 (종자 코팅 포함) 등이 포함된다. 활성 성분은 (마이크로)캡슐화될 수 있고, 또한 현탁액제 또는 고형 제제로 형성될 수 있으며; 별법으로, 활성 성분이 함유된 제제 전부를 캡슐화 (또는 "오버코팅")할 수 있다. 캡슐화는 활성 성분의 방출을 제어 또는 지연시킬 수 있다. 분무가능한 제제는 적합한 매질 중에서 증량될 수 있으며, 헥타르 당 약 1 내지 수백 리터의 분무 부피로 사용될 수 있다. 고농도 조성물은 주로 추가의 제제화를 위한 중간체로서 사용된다.
제제는 통상적으로 유효량의 활성 성분, 희석제 및 계면활성제를 하기와 같은 대략적인 범위 내로 함유할 것이고, 이는 100 중량％ 이하로 첨가된다.
중량％
활성 성분 희석제 계면활성제
수분산성 및 수용성 과립제, 정제 및 분말제 0.001-90 0-99.999 0-15
현탁액제, 유제, 용액제 (유화가능한 농축물 포함) 1-50 40-99 0-50
분진 1-25 70-99 0-5
과립제 및 펠렛 0.001-99 5-99.999 0-15
고농도 조성물 90-99 0-10 0-2
통상의 고상 희석제는 문헌 [Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey]에 기재되어 있다. 통상의 액상 희석제는 문헌 [Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950]에 기재되어 있다. 계면활성제, 및 그의 권장된 사용법은 문헌 [McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey] 및 [Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964]에 개시되어 있다. 모든 제제는 첨가제를 최소량 함유하여 발포, 응고, 부식, 미생물 성장 등을 감소시킬 수 있거나, 또는 증점제를 함유하여 점성을 증가시킬 수 있다.
계면활성제로는 예를 들어, 폴리에톡실화 알콜, 폴리에톡실화 알킬페놀, 폴리에톡실화 소르비탄 지방산 에스테르, 디알킬 술포숙시네이트, 알킬 술페이트, 알킬벤젠 술포네이트, 유기규소물, N,N-디알킬타우레이트, 리그닌 술포네이트, 나프탈렌 술포네이트 포름알데히드 축합물, 폴리카르복실레이트, 글리세롤 에스테르, 폴리옥시에틸렌/폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 및 중합도 (D.P.)라고 지칭되는 글루코스 단위의 수가 1 내지 3개이고 알킬 단위가 C6 내지 C14일 수 있는 알킬폴리글리코시드 (문헌 [Pure and Applied Chemistry 72, 1255-1264] 참조)가 포함된다. 고상 희석제로는 예를 들어 점토, 예컨대 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 아타풀가이트 및 카올린, 전분, 당, 실리카, 활석, 규조토, 우레아, 탄산칼슘, 탄산나트륨 및 중탄산나트륨, 및 황산나트륨이 포함된다. 액상 희석제로는 예를 들어, 물, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, N-알킬피롤리돈, 에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 프로필렌 카르보네이트, 이염기성 에스테르, 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 글리세린, 트리아세틴, 올리브유, 피마자유, 아마인유, 동유, 참깨유, 옥수수유 (메이즈), 땅콩유, 목화씨유, 대두유, 평지씨유 및 코코넛유, 지방산 에스테르, 케톤, 예컨대 시클로헥사논, 2-헵타논, 이소포론 및 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 아세테이트, 예컨대 헥실 아세테이트, 헵틸 아세테이트 및 옥틸 아세테이트, 및 알콜, 예컨대 메탄올, 시클로헥산올, 데칸올, 벤질 및 테트라히드로푸르푸릴 알콜이 포함된다.
본 발명의 제제는 습윤제를 포함할 수 있다. 습윤제는 식물의 관엽에서 본 발명의 혼합물의 체류 시간을 증가시킨다. 습윤제의 예로는 글리세롤, 프로필렌 글리콜 및 글리세릴 트리아세테이트가 포함되나 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 유용한 제제는 또한, 제제화 조제로서 당업자에게 익히 공지된 물질, 예컨대 소포제, 성막제 및 염료를 함유할 수 있다. 소포제로는 로도르실(Rhodorsil; 등록상표) 416과 같은 폴리유기실록산을 포함하는 수분산성 액체가 포함될 수 있다. 성막제로는 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈-비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 알콜 공중합체 및 왁스가 포함될 수 있다. 염료로는 프로-이제드(Pro-Ized; 등록상표) 컬러런트 레드(Colorant Red)와 같은 수분산성 액상 착색제 조성물이 포함될 수 있다. 당업자는 이들이 제제화 조제의 총망라한 목록은 아님을 인지할 것이다. 제제화 조제의 적합한 예로는 본원에 열거된 것, 및 문헌 [McCutcheon's 2001, Volume 2: Functional Materials published by MC Publishing Company] 및 PCT 공개 제WO 03/024222호에 열거된 것들이 포함된다.
유화성 농축물을 비롯한 용액제는 성분들을 단순 혼합함으로써 제조할 수 있다. 분진 및 분말제는 블렌딩, 및 일반적으로는 햄머 분쇄기 또는 유체-에너지 분쇄기에서 분쇄함으로써 제조할 수 있다. 현탁액제는 일반적으로 습윤-분쇄에 의해 제조된다 (예를 들어, 미국 특허 제3,060,084호 참조). 과립제 및 펠렛은 예비형성된 과립 담체에 활성 물질을 분무하거나, 또는 응집 기법에 의해 제조할 수 있다 (문헌 [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57] 및 WO 91/13546 참조). 펠렛은 미국 특허 제4,172,714호에 기재된 바와 같이 제조할 수 있다. 수분산성 및 수용성 과립제는 미국 특허 제4,144,050호, 미국 특허 제3,920,442호 및 독일 특허 제3,246,493호에 교시된 바와 같이 제조할 수 있다. 정제는 미국 특허 제5,180,587호, 미국 특허 제5,232,701호 및 미국 특허 제5,208,030호에 교시된 바와 같이 제조할 수 있다. 필름은 영국 특허 제2,095,558호 및 미국 특허 제3,299,566호에 교시된 바와 같이 제조할 수 있다.
제제화 분야에 관한 추가의 정보에 대해서는, 문헌 [T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133]을 참조한다. 또한, 미국 특허 제3,235,361호의 6 단락 16 행 내지 7 단락 19 행, 및 실시예 10-41; 미국 특허 제3,309,192호의 5 단락 43 행 내지 7 단락 62 행, 및 실시예 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 및 169-182; 미국 특허 제2,891,855호의 3 단락 66 행 내지 5 단락 17 행, 및 실시예 1-4; 문헌 [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96]; 문헌 [Hance et al, Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989]; 및 문헌 [Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000]을 참조한다.
하기 실시예에서, 모든 백분율은 중량을 기준으로 한 것이며, 모든 제제는 통상의 방식으로 제조하였다. 화합물 번호는 표 A 및 B에서의 화합물을 지칭한다. 특정 화합물이 하기 실시예 제제에서 예시되었지만, 당업자는 본 발명의 모든 화합물이 실질적으로 유사한 방식에 따를 것임을 인지할 것이다.
실시예 A
고농도 농축물
화합물 2 및 아트라진 98.5％
실리카 에어로겔 0.5％
합성 무정형 미세 실리카 1.0％
실시예 B
습윤성 분말제
화합물 2 및 니코술푸론 65.0％
도데실페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르 2.0％
나트륨 리그닌술포네이트 4.0％
나트륨 실리코알루미네이트 6.0％
몬트모릴로나이트 (소성) 23.0％
실시예 C
과립제
화합물 2 및 아트라진 10.0％
아타풀가이트 과립 (저휘발성 물질, 0.71/0.30 ㎜; U.S.S. No. 25-50 체) 90.0％
실시예 D
수성 현탁액제
화합물 2 및 글리포세이트 25.0％
수화된 아타풀가이트 3.0％
조 칼슘 리그닌술포네이트 10.0％
나트륨 디히드로겐 포스페이트 0.5％
물 61.5％
실시예 E
압출된 펠렛
화합물 1 및 아트라진 25.0％
무수 황산나트륨 10.0％
조 칼슘 리그닌술포네이트 5.0％
나트륨 알킬나프탈렌술포네이트 1.0％
칼슘/마그네슘 벤토나이트 59.0％
실시예 F
미세유제
화합물 6 및 S-메톨라클로르 1.0％
트리아세틴 30.0％
C8-C10 알킬폴리글리코시드 30.0％
글리세릴 모노올레에이트 19.0％
물 20.0％
시험 결과는 본 발명의 혼합물이 고도로 활성인 발아전 및/또는 발아후 제초제 및/또는 식물 성장 조절제임을 나타낸다. 이들 중 다수는 모든 초목의 완전한 방제가 요망되는 지역, 예컨대 연료 저장 탱크 주변, 산업용 창고 지대, 주차장, 자동차전용극장, 비행장, 강둑, 관개 및 기타 수로, 간판 및 고속도로 및 철도 구조물 주변에서 광범위한 발아전 및/또는 발아후 잡초 방제에 대해 효능을 갖는다. 다수의 본 발명의 혼합물은 작물 대 잡초의 선택적인 대사작용에 의하거나, 작물 및 잡초의 생리적 억제 위치에서의 선택적 활성에 의하거나, 또는 작물 및 잡초의 혼합물의 주위 또는 그 안에서의 선택적 배치에 의해 작물/잡초 혼합물 내부의 목초 및 광엽 잡초의 선택적 방제에 유용하다. 당업자는 혼합물 내부에서의 이러한 선택성 인자의 바람직한 조합이 통상의 생물학적 및/또는 생화학적 분석을 수행함으로써 용이하게 결정될 수 있음을 인지할 것이다. 본 발명의 혼합물은 비제한적으로, 자주개자리(alfalfa), 보리, 목화, 밀, 평지, 사탕무, 옥수수 (메이즈), 수수, 대두, 벼, 귀리, 땅콩, 야채, 토마토, 감자, 및 커피, 코코아, 기름야자, 고무, 사탕수수, 감귤, 포도, 과수, 견과 나무, 바나나, 질경이풀, 파인애플, 홉, 차 및 삼림, 예컨대 유칼리나무 및 구과식물 (예를 들어, 미송(loblolly pine))을 비롯한 다년생 재배 작물, 및 잔디 종 [예를 들어, 켄터키 블루그래스(Kentucky bluegrass), 세인트 어거스틴 그래스(St. Augustine grass), 켄터키 페스큐(Kentucky fescue) 및 베르무다 그래스(Bermuda grass)]을 비롯한 중요한 농경 작물에 대해 내성을 나타낼 수 있다. 본 발명의 혼합물은 유전적으로 형질변형되거나 품종개량된 작물에서 사용되어 제초제에 대해 저항성을 도입하고/거나 무척추 해충에 대해 독성인 단백질 (예컨대, 바실루스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 독소)을 발현하고/거나 다른 유용한 특성을 나타낼 수 있다. 당업자는 모든 혼합물이 모든 잡초에 대해 동일하게 효과적인 것은 아님을 인지할 것이다. 별법으로, 본 발명의 혼합물은 식물의 성장을 개선시키는데 유용하다.
본 발명의 혼합물이 발아전 및/또는 발아후 제초 활성을 가지기 때문에, 초목을 죽이거나 또는 손상시키거나, 또는 이의 성장을 감소시킴으로써 바람직하지 않은 초목을 방제하기 위해서는, 바람직하지 않은 초목의 관엽 또는 다른 부분에, 또는 바람직하지 않은 초목이 성장하거나 바람직하지 않은 초목의 종자 또는 다른 번식체를 둘러싼 토양 또는 물과 같은 바람직하지 않은 초목의 주위에 제초적 유효량의 본 발명의 혼합물, 또는 상기 혼합물 및 1종 이상의 계면활성제, 고상 희석제 또는 액상 희석제를 포함하는 조성물을 접촉시키는 것을 포함하는 다양한 방법으로 본 발명의 혼합물을 유용하게 적용할 수 있다.
아세틸-조효소 A 카르복실라제 (ACCase) 억제제 (b1)로는 클로디나포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤 및 트랄콕시딤, 및 분할된 형태, 예컨대 페녹사프로프-P, 플루아지포프-P, 할록시포프-P 및 퀴잘로포프-P, 및 에스테르 형태, 예컨대 클로디나포프-프로파길, 시할로포프-부틸, 디클로포프-메틸 및 페녹사프로프-P-에틸과 같은 화합물이 포함된다.
아세토히드록시 산 합성효소 (AHAS) 억제제 (b2)로는 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론-메틸, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루피르술푸론-메틸 (나트륨 염을 포함), 포람술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마조술푸론, 요오도술푸론-메틸 (나트륨 염을 포함), 메소술푸론-메틸, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로술푸론, 피라조술푸론-에틸, 림술푸론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론-메틸, 트리플록시술푸론 (나트륨 염을 포함), 트리플루술푸론-메틸, 트리토술푸론, 이마자픽, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람, 비스피리박-나트륨, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리티오박-나트륨, 피리미노박-메틸, 플루카르바존-나트륨 및 프로폭시카르바존-나트륨과 같은 화합물이 포함된다.
광시스템 II 억제제 (b3)로는 아메트린, 아트라진, 시아나진, 데스메트린, 디메타메트린, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리에타진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 아미카르바존, 브로마실, 레나실, 테르바실, 클로리다존, 데스메디팜, 펜메디팜, 클로로브로무론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디메푸론, 디우론, 에티디무론, 페누론, 플루오메투론, 이소프로투론, 이소우론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 메토브로무론, 메톡수론, 모놀리누론, 네부론, 시두론, 테부티우론, 프로파닐, 펜타노클로르, 브로모페녹심, 브로목시닐, 이옥시닐, 벤타존, 피리데이트 및 피리다폴과 같은 화합물이 포함된다.
광시스템 I 전자 변환제 (b4)로는 디콰트 및 파라콰트와 같은 화합물이 포함된다.
프로토포피리노겐 산화효소 (PPO) 억제제 (b5)로는 액시플루오르펜-나트륨, 비페녹스, 클로메톡시펜, 플루오로글리코펜-에틸, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜, 플루아졸레이트, 피라플루펜-에틸, 시니돈-에틸, 플루미옥사진, 플루미클로락-펜틸, 플루티아세트-메틸, 티디아지민, 옥사디아존, 옥사디아르길, 아자페니딘, 카르펜트라존-에틸, 술펜트라존, 펜톡사존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 피라클로닐, 프로플루아졸 및 플루펜피르-에틸과 같은 화합물이 포함된다.
5-엔올-피루빌시키메이트-3-포스페이트 (EPSP) 합성효소 억제제 (b6)로는 글리포세이트 및 술포세이트와 같은 화합물이 포함된다.
글루타민 합성효소 (GS) 억제제 (b7)로는 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄 및 빌라나포스와 같은 화합물이 포함된다.
매우 긴 사슬 지방산 (VLCFA) 연장효소 억제제 (b8)로는 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메탄아미드, 메타자클로르, 메톨라클로르, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 테닐클로르, 디펜아미드, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 플루페나세트, 인다노판, 메페나세트, 펜트라자미드, 아닐로포스, 카펜스트롤 및 피페로포스, 및 분할된 형태, 예컨대 S-메톨라클로르와 같은 화합물이 포함된다.
옥신 유사체 (b9)로는 클로메프로프, 2,4-D, 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPB, 메코프로프, 클로람벤, 디캄바, TBA, 클로피랄리드, 플루록시피르, 피클로람, 트리클로피르, 퀸클로락, 퀸메락 및 베나졸린-에틸과 같은 화합물이 포함된다.
옥신 수송 억제제 (b10)로는 나프탈람 및 디플루펜조피르와 같은 화합물이 포함된다.
(b11)로 이루어진 군으로부터 선택되는 다른 제초제로는 플람프로프-M-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 디펜조콰트, DSMA, MSMA, 브로모부티드, 플루레놀, 신메틸린, 쿠밀루론, 다조메트, 딤론, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포사민-암모늄, 이속사플루톨, 아술람, 클로마존, 메소트리온, 메탐, 옥사지클로메폰, 올레산, 펠라르곤산 및 피리부티카르브가 포함된다.
(b12)로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 독성완화제로는 베녹사코르, 1-브로모-4-[(클로로메틸)술포닐]벤젠, 클로퀸토세트-멕실, 시오메트리닐, 디클로르미드, 2-(디클로로메틸)-2-메틸-1,3-디옥솔란, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 메톡시페논, 나프탈산 무수물 및 옥사베트리닐이 포함된다.
본 발명의 혼합물의 제초적 유효량은 다수의 요인에 의해 결정된다. 이러한 요인들로는 선택된 제제, 적용 방법, 존재하는 초목의 양 및 유형, 성장 조건 등이 포함된다. 통상적으로, 본 발명의 혼합물의 제초적 유효량은 약 0.001 내지 50 kg/ha이고, 바람직한 범위는 약 0.001 내지 20 kg/ha, 보다 바람직한 범위는 약 0.004 내지 7 kg/ha이다. 당업자는 목적하는 수준의 잡초 방제를 위해 필요한 제초적 유효량을 용이하게 결정할 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 화합물에 대한 상기 다양한 혼합 파트너의 중량비는 통상적으로 20,000:1 내지 1:500, 바람직하게는 600:1 내지 1:500, 보다 바람직하게는 125:1 내지 1:200, 가장 바람직하게는 75:1 내지 1:125이다.
구체적으로 바람직한 혼합물 (화합물 번호는 표 A 및 B의 화합물을 지칭함)은 하기 군으로부터 선택된다:
화합물 4 및 2,4-D; 화합물 5 및 2,4-D; 화합물 6 및 2,4-D; 화합물 10 및 2,4-D; 화합물 11 및 2,4-D; 화합물 12 및 2,4-D; 화합물 13 및 2,4-D; 화합물 17 및 2,4-D; 화합물 18 및 2,4-D; 화합물 19 및 2,4-D; 화합물 20 및 2,4-D; 화합물 21 및 2,4-D; 화합물 22 및 2,4-D; 화합물 23 및 2,4-D; 화합물 24 및 2,4-D; 화합물 25 및 2,4-D; 화합물 26 및 2,4-D; 화합물 4 및 2,4-D; 화합물 5 및 2,4-D; 화합물 6 및 2,4-D; 화합물 10 및 2,4-D; 화합물 11 및 2,4-D; 화합물 12 및 2,4-D; 화합물 13 및 2,4-D; 화합물 17 및 2,4-D; 화합물 18 및 2,4-D; 화합물 19 및 2,4-D; 화합물 20 및 2,4-D; 화합물 21 및 2,4-D; 화합물 22 및 2,4-D; 화합물 23 및 2,4-D; 화합물 24 및 2,4-D; 화합물 25 및 2,4-D; 화합물 26 및 2,4-D; 화합물 4 및 알라클로르; 화합물 5 및 알라클로르; 화합물 6 및 알라클로르; 화합물 10 및 알라클로르; 화합물 11 및 알라클로르; 화합물 12 및 알라클로르; 화합물 13 및 알라클로르; 화합물 17 및 알라클로르; 화합물 18 및 알라클로르; 화합물 19 및 알라클로르; 화합물 20 및 알라클로르; 화합물 21 및 알라클로르; 화합물 22 및 알라클로르; 화합물 23 및 알라클로르; 화합물 24 및 알라클로르; 화합물 25 및 알라클로르; 화합물 26 및 알라클로르; 화합물 4 및 아메트린; 화합물 5 및 아메트린; 화합물 6 및 아메트린; 화합물 10 및 아메트린; 화합물 11 및 아메트린; 화합물 12 및 아메트린; 화합물 13 및 아메트린; 화합물 17 및 아메트린; 화합물 18 및 아메트린; 화합물 19 및 아메트린; 화합물 20 및 아메트린; 화합물 21 및 아메트린; 화합물 22 및 아메트린; 화합물 23 및 아메트린; 화합물 24 및 아메트린; 화합물 25 및 아메트린; 화합물 26 및 아메트린; 화합물 4 및 아미카르바존; 화합물 5 및 아미카르바존; 화합물 6 및 아미카르바존; 화합물 10 및 아미카르바존; 화합물 11 및 아미카르바존; 화합물 12 및 아미카르바존; 화합물 13 및 아미카르바존; 화합물 17 및 아미카르바존; 화합물 18 및 아미카르바존; 화합물 19 및 아미카르바존; 화합물 20 및 아미카르바존; 화합물 21 및 아미카르바존; 화합물 22 및 아미카르바존; 화합물 23 및 아미카르바존; 화합물 24 및 아미카르바존; 화합물 25 및 아미카르바존; 화합물 26 및 아미카르바존; 화합물 4 및 아미노피랄리드; 화합물 5 및 아미노피랄리드; 화합물 6 및 아미노피랄리드; 화합물 10 및 아미노피랄리드; 화합물 11 및 아미노피랄리드; 화합물 12 및 아미노피랄리드; 화합물 13 및 아미노피랄리드; 화합물 17 및 아미노피랄리드; 화합물 18 및 아미노피랄리드; 화합물 19 및 아미노피랄리드; 화합물 20 및 아미노피랄리드; 화합물 21 및 아미노피랄리드; 화합물 22 및 아미노피랄리드; 화합물 23 및 아미노피랄리드; 화합물 24 및 아미노피랄리드; 화합물 25 및 아미노피랄리드; 화합물 26 및 아미노피랄리드; 화합물 4 및 아트라진; 화합물 5 및 아트라진; 화합물 6 및 아트라진; 화합물 10 및 아트라진; 화합물 11 및 아트라진; 화합물 12 및 아트라진; 화합물 13 및 아트라진; 화합물 17 및 아트라진; 화합물 18 및 아트라진; 화합물 19 및 아트라진; 화합물 20 및 아트라진; 화합물 21 및 아트라진; 화합물 22 및 아트라진; 화합물 23 및 아트라진; 화합물 24 및 아트라진; 화합물 25 및 아트라진; 화합물 26 및 아트라진; 화합물 4 및 벤타존; 화합물 5 및 벤타존; 화합물 6 및 벤타존; 화합물 10 및 벤타존; 화합물 11 및 벤타존; 화합물 12 및 벤타존; 화합물 13 및 벤타존; 화합물 17 및 벤타존; 화합물 18 및 벤타존; 화합물 19 및 벤타존; 화합물 20 및 벤타존; 화합물 21 및 벤타존; 화합물 22 및 벤타존; 화합물 23 및 벤타존; 화합물 24 및 벤타존; 화합물 25 및 벤타존; 화합물 26 및 벤타존; 화합물 4 및 브로마실; 화합물 5 및 브로마실; 화합물 6 및 브로마실; 화합물 10 및 브로마실; 화합물 11 및 브로마실; 화합물 12 및 브로마실; 화합물 13 및 브로마실; 화합물 17 및 브로마실; 화합물 18 및 브로마실; 화합물 19 및 브로마실; 화합물 20 및 브로마실; 화합물 21 및 브로마실; 화합물 22 및 브로마실; 화합물 23 및 브로마실; 화합물 24 및 브로마실; 화합물 25 및 브로마실; 화합물 26 및 브로마실; 화합물 4 및 브로목시닐; 화합물 5 및 브로목시닐; 화합물 6 및 브로목시닐; 화합물 10 및 브로목시닐; 화합물 11 및 브로목시닐; 화합물 12 및 브로목시닐; 화합물 13 및 브로목시닐; 화합물 17 및 브로목시닐; 화합물 18 및 브로목시닐; 화합물 19 및 브로목시닐; 화합물 20 및 브로목시닐; 화합물 21 및 브로목시닐; 화합물 22 및 브로목시닐; 화합물 23 및 브로목시닐; 화합물 24 및 브로목시닐; 화합물 25 및 브로목시닐; 화합물 26 및 브로목시닐; 화합물 4 및 카르펜트라존; 화합물 5 및 카르펜트라존; 화합물 6 및 카르펜트라존; 화합물 10 및 카르펜트라존; 화합물 11 및 카르펜트라존; 화합물 12 및 카르펜트라존; 화합물 13 및 카르펜트라존; 화합물 17 및 카르펜트라존; 화합물 18 및 카르펜트라존; 화합물 19 및 카르펜트라존; 화합물 20 및 카르펜트라존; 화합물 21 및 카르펜트라존; 화합물 22 및 카르펜트라존; 화합물 23 및 카르펜트라존; 화합물 24 및 카르펜트라존; 화합물 25 및 카르펜트라존; 화합물 26 및 카르펜트라존; 화합물 4 및 클로디나포프; 화합물 5 및 클로디나포프; 화합물 6 및 클로디나포프; 화합물 10 및 클로디나포프; 화합물 11 및 클로디나포프; 화합물 12 및 클로디나포프; 화합물 13 및 클로디나포프; 화합물 17 및 클로디나포프; 화합물 18 및 클로디나포프; 화합물 19 및 클로디나포프; 화합물 20 및 클로디나포프; 화합물 21 및 클로디나포프; 화합물 22 및 클로디나포프; 화합물 23 및 클로디나포프; 화합물 24 및 클로디나포프; 화합물 25 및 클로디나포프; 화합물 26 및 클로디나포프; 화합물 4 및 클로피랄리드; 화합물 5 및 클로피랄리드; 화합물 6 및 클로피랄리드; 화합물 10 및 클로피랄리드; 화합물 11 및 클로피랄리드; 화합물 12 및 클로피랄리드; 화합물 13 및 클로피랄리드; 화합물 17 및 클로피랄리드; 화합물 18 및 클로피랄리드; 화합물 19 및 클로피랄리드; 화합물 20 및 클로피랄리드; 화합물 21 및 클로피랄리드; 화합물 22 및 클로피랄리드; 화합물 23 및 클로피랄리드; 화합물 24 및 클로피랄리드; 화합물 25 및 클로피랄리드; 화합물 26 및 클로피랄리드; 화합물 4 및 디캄바; 화합물 5 및 디캄바; 화합물 6 및 디캄바; 화합물 10 및 디캄바; 화합물 11 및 디캄바; 화합물 12 및 디캄바; 화합물 13 및 디캄바; 화합물 17 및 디캄바; 화합물 18 및 디캄바; 화합물 19 및 디캄바; 화합물 20 및 디캄바; 화합물 21 및 디캄바; 화합물 22 및 디캄바; 화합물 23 및 디캄바; 화합물 24 및 디캄바; 화합물 25 및 디캄바; 화합물 26 및 디캄바; 화합물 4 및 디플루펜조피르; 화합물 5 및 디플루펜조피르; 화합물 6 및 디플루펜조피르; 화합물 10 및 디플루펜조피르; 화합물 11 및 디플루펜조피르; 화합물 12 및 디플루펜조피르; 화합물 13 및 디플루펜조피르; 화합물 17 및 디플루펜조피르; 화합물 18 및 디플루펜조피르; 화합물 19 및 디플루펜조피르; 화합물 20 및 디플루펜조피르; 화합물 21 및 디플루펜조피르; 화합물 22 및 디플루펜조피르; 화합물 23 및 디플루펜조피르; 화합물 24 및 디플루펜조피르; 화합물 25 및 디플루펜조피르; 화합물 26 및 디플루펜조피르; 화합물 4 및 디우론; 화합물 5 및 디우론; 화합물 6 및 디우론; 화합물 10 및 디우론; 화합물 11 및 디우론; 화합물 12 및 디우론; 화합물 13 및 디우론; 화합물 17 및 디우론; 화합물 18 및 디우론; 화합물 19 및 디우론; 화합물 20 및 디우론; 화합물 21 및 디우론; 화합물 22 및 디우론; 화합물 23 및 디우론; 화합물 24 및 디우론; 화합물 25 및 디우론; 화합물 26 및 디우론; 화합물 4 및 페녹사프로프; 화합물 5 및 페녹사프로프; 화합물 6 및 페녹사프로프; 화합물 10 및 페녹사프로프; 화합물 11 및 페녹사프로프; 화합물 12 및 페녹사프로프; 화합물 13 및 페녹사프로프; 화합물 17 및 페녹사프로프; 화합물 18 및 페녹사프로프; 화합물 19 및 페녹사프로프; 화합물 20 및 페녹사프로프; 화합물 21 및 페녹사프로프; 화합물 22 및 페녹사프로프; 화합물 23 및 페녹사프로프; 화합물 24 및 페녹사프로프; 화합물 25 및 페녹사프로프; 화합물 26 및 페녹사프로프; 화합물 4 및 플루페나세트; 화합물 5 및 플루페나세트; 화합물 6 및 플루페나세트; 화합물 10 및 플루페나세트; 화합물 11 및 플루페나세트; 화합물 12 및 플루페나세트; 화합물 13 및 플루페나세트; 화합물 17 및 플루페나세트; 화합물 18 및 플루페나세트; 화합물 19 및 플루페나세트; 화합물 20 및 플루페나세트; 화합물 21 및 플루페나세트; 화합물 22 및 플루페나세트; 화합물 23 및 플루페나세트; 화합물 24 및 플루페나세트; 화합물 25 및 플루페나세트; 화합물 26 및 플루페나세트; 화합물 4 및 플루록시피르; 화합물 5 및 플루록시피르; 화합물 6 및 플루록시피르; 화합물 10 및 플루록시피르; 화합물 11 및 플루록시피르; 화합물 12 및 플루록시피르; 화합물 13 및 플루록시피르; 화합물 17 및 플루록시피르; 화합물 18 및 플루록시피르; 화합물 19 및 플루록시피르; 화합물 20 및 플루록시피르; 화합물 21 및 플루록시피르; 화합물 22 및 플루록시피르; 화합물 23 및 플루록시피르; 화합물 24 및 플루록시피르; 화합물 25 및 플루록시피르; 화합물 26 및 플루록시피르; 화합물 4 및 포사민-암모늄; 화합물 5 및 포사민-암모늄; 화합물 6 및 포사민-암모늄; 화합물 10 및 포사민-암모늄; 화합물 11 및 포사민-암모늄; 화합물 12 및 포사민-암모늄; 화합물 13 및 포사민-암모늄; 화합물 17 및 포사민-암모늄; 화합물 18 및 포사민-암모늄; 화합물 19 및 포사민-암모늄; 화합물 20 및 포사민-암모늄; 화합물 21 및 포사민-암모늄; 화합물 22 및 포사민-암모늄; 화합물 23 및 포사민-암모늄; 화합물 24 및 포사민-암모늄; 화합물 25 및 포사민-암모늄; 화합물 26 및 포사민-암모늄; 화합물 4 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 5 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 6 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 10 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 11 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 12 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 13 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 17 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 18 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 19 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 20 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 21 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 22 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 23 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 24 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 25 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 26 및 글루포시네이트-암모늄; 화합물 4 및 글루포시네이트; 화합물 5 및 글루포시네이트; 화합물 6 및 글루포시네이트; 화합물 10 및 글루포시네이트; 화합물 11 및 글루포시네이트; 화합물 12 및 글루포시네이트; 화합물 13 및 글루포시네이트; 화합물 17 및 글루포시네이트; 화합물 18 및 글루포시네이트; 화합물 19 및 글루포시네이트; 화합물 20 및 글루포시네이트; 화합물 21 및 글루포시네이트; 화합물 22 및 글루포시네이트; 화합물 23 및 글루포시네이트; 화합물 24 및 글루포시네이트; 화합물 25 및 글루포시네이트; 화합물 26 및 글루포시네이트; 화합물 4 및 글리포세이트; 화합물 5 및 글리포세이트; 화합물 6 및 글리포세이트; 화합물 10 및 글리포세이트; 화합물 11 및 글리포세이트; 화합물 12 및 글리포세이트; 화합물 13 및 글리포세이트; 화합물 17 및 글리포세이트; 화합물 18 및 글리포세이트; 화합물 19 및 글리포세이트; 화합물 20 및 글리포세이트; 화합물 21 및 글리포세이트; 화합물 22 및 글리포세이트; 화합물 23 및 글리포세이트; 화합물 24 및 글리포세이트; 화합물 25 및 글리포세이트; 화합물 26 및 글리포세이트; 화합물 4 및 헥사지논; 화합물 5 및 헥사지논; 화합물 6 및 헥사지논; 화합물 10 및 헥사지논; 화합물 11 및 헥사지논; 화합물 12 및 헥사지논; 화합물 13 및 헥사지논; 화합물 17 및 헥사지논; 화합물 18 및 헥사지논; 화합물 19 및 헥사지논; 화합물 20 및 헥사지논; 화합물 21 및 헥사지논; 화합물 22 및 헥사지논; 화합물 23 및 헥사지논; 화합물 24 및 헥사지논; 화합물 25 및 헥사지논; 화합물 26 및 헥사지논; 화합물 4 및 이소프로투론; 화합물 5 및 이소프로투론; 화합물 6 및 이소프로투론; 화합물 10 및 이소프로투론; 화합물 11 및 이소프로투론; 화합물 12 및 이소프로투론; 화합물 13 및 이소프로투론; 화합물 17 및 이소프로투론; 화합물 18 및 이소프로투론; 화합물 19 및 이소프로투론; 화합물 20 및 이소프로투론; 화합물 21 및 이소프로투론; 화합물 22 및 이소프로투론; 화합물 23 및 이소프로투론; 화합물 24 및 이소프로투론; 화합물 25 및 이소프로투론; 화합물 26 및 이소프로투론; 화합물 4 및 MCPA; 화합물 5 및 MCPA; 화합물 6 및 MCPA; 화합물 10 및 MCPA; 화합물 11 및 MCPA; 화합물 12 및 MCPA; 화합물 13 및 MCPA; 화합물 17 및 MCPA; 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화합물 11 및 클로로톨루론; 화합물 12 및 클로로톨루론; 화합물 13 및 클로로톨루론; 화합물 14 및 클로로톨루론; 화합물 15 및 클로로톨루론; 화합물 16 및 클로로톨루론; 화합물 17 및 클로로톨루론; 화합물 18 및 클로로톨루론; 화합물 19 및 클로로톨루론; 화합물 20 및 클로로톨루론; 화합물 21 및 클로로톨루론; 화합물 22 및 클로로톨루론; 화합물 23 및 클로로톨루론; 화합물 24 및 클로로톨루론; 화합물 25 및 클로로톨루론; 화합물 26 및 클로로톨루론; 화합물 1 및 플루아지포프; 화합물 2 및 플루아지포프; 화합물 3 및 플루아지포프; 화합물 4 및 플루아지포프; 화합물 5 및 플루아지포프; 화합물 6 및 플루아지포프; 화합물 7 및 플루아지포프; 화합물 8 및 플루아지포프; 화합물 9 및 플루아지포프; 화합물 10 및 플루아지포프; 화합물 11 및 플루아지포프; 화합물 12 및 플루아지포프; 화합물 13 및 플루아지포프; 화합물 14 및 플루아지포프; 화합물 15 및 플루아지포프; 화합물 16 및 플루아지포프; 화합물 17 및 플루아지포프; 화합물 18 및 플루아지포프; 화합물 19 및 플루아지포프; 화합물 20 및 플루아지포프; 화합물 21 및 플루아지포프; 화합물 22 및 플루아지포프; 화합물 23 및 플루아지포프; 화합물 24 및 플루아지포프; 화합물 25 및 플루아지포프; 화합물 26 및 플루아지포프; 화합물 1 및 피리데이트; 화합물 2 및 피리데이트; 화합물 3 및 피리데이트; 화합물 4 및 피리데이트; 화합물 5 및 피리데이트; 화합물 6 및 피리데이트; 화합물 7 및 피리데이트; 화합물 8 및 피리데이트; 화합물 9 및 피리데이트; 화합물 10 및 피리데이트; 화합물 11 및 피리데이트; 화합물 12 및 피리데이트; 화합물 13 및 피리데이트; 화합물 14 및 피리데이트; 화합물 15 및 피리데이트; 화합물 16 및 피리데이트; 화합물 17 및 피리데이트; 화합물 18 및 피리데이트; 화합물 19 및 피리데이트; 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화합물 8 및 이속사디펜-에틸; 화합물 9 및 이속사디펜-에틸; 화합물 10 및 이속사디펜-에틸; 화합물 11 및 이속사디펜-에틸; 화합물 12 및 이속사디펜-에틸; 화합물 13 및 이속사디펜-에틸; 화합물 14 및 이속사디펜-에틸; 화합물 15 및 이속사디펜-에틸; 화합물 16 및 이속사디펜-에틸; 화합물 17 및 이속사디펜-에틸; 화합물 18 및 이속사디펜-에틸; 화합물 19 및 이속사디펜-에틸; 화합물 20 및 이속사디펜-에틸; 화합물 21 및 이속사디펜-에틸; 화합물 22 및 이속사디펜-에틸; 화합물 23 및 이속사디펜-에틸; 화합물 24 및 이속사디펜-에틸; 화합물 25 및 이속사디펜-에틸; 화합물 26 및 이속사디펜-에틸; 화합물 1 및 나프탈산 무수물; 화합물 2 및 나프탈산 무수물; 화합물 3 및 나프탈산 무수물; 화합물 4 및 나프탈산 무수물; 화합물 5 및 나프탈산 무수물; 화합물 6 및 나프탈산 무수물; 화합물 7 및 나프탈산 무수물; 화합물 8 및 나프탈산 무수물; 화합물 9 및 나프탈산 무수물; 화합물 10 및 나프탈산 무수물; 화합물 11 및 나프탈산 무수물; 화합물 12 및 나프탈산 무수물; 화합물 13 및 나프탈산 무수물; 화합물 14 및 나프탈산 무수물; 화합물 15 및 나프탈산 무수물; 화합물 16 및 나프탈산 무수물; 화합물 17 및 나프탈산 무수물; 화합물 18 및 나프탈산 무수물; 화합물 19 및 나프탈산 무수물; 화합물 20 및 나프탈산 무수물; 화합물 21 및 나프탈산 무수물; 화합물 22 및 나프탈산 무수물; 화합물 23 및 나프탈산 무수물; 화합물 24 및 나프탈산 무수물; 화합물 25 및 나프탈산 무수물; 화합물 26 및 나프탈산 무수물; 화합물 1 및 글리세롤; 화합물 2 및 글리세롤; 화합물 3 및 글리세롤; 화합물 4 및 글리세롤; 화합물 5 및 글리세롤; 화합물 6 및 글리세롤; 화합물 7 및 글리세롤; 화합물 8 및 글리세롤; 화합물 9 및 글리세롤; 화합물 10 및 글리세롤; 화합물 11 및 글리세롤; 화합물 12 및 글리세롤; 화합물 13 및 글리세롤; 화합물 14 및 글리세롤; 화합물 15 및 글리세롤; 화합물 16 및 글리세롤; 화합물 17 및 글리세롤; 화합물 18 및 글리세롤; 화합물 19 및 글리세롤; 화합물 20 및 글리세롤; 화합물 21 및 글리세롤; 화합물 22 및 글리세롤; 화합물 23 및 글리세롤; 화합물 24 및 글리세롤; 화합물 25 및 글리세롤; 화합물 26 및 글리세롤; 화합물 1, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 2, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 3, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 4, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 5, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 6, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 7, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 8, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 9, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 10, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 11, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 12, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 13, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 14, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 15, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 16, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 17, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 18, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 19, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 20, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 21, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 22, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 23, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 24, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 화합물 25, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물; 또는 화합물 26, 및 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 혼합물.
본 발명의 혼합물은 1종 이상의 살충제, 살진균제, 살선충제, 살균제, 살비제, 성장 조절제, 불임화제, 신호화학물질, 방충제, 유인제, 페로몬, 섭취 촉진제 또는 기타 생물학적 활성 화합물과 혼합되어 훨씬 더 광범위한 농경학적 보호를 제공하는 다성분 살충제를 형성할 수 있다. 본 발명의 혼합물과 함께 제제화될 수 있는 이러한 농경학적 보호제의 예로는 살충제, 예컨대 아바멕틴, 아세페이트, 아세타미프리드, 아미도플루메트 (S-1955), 아베르멕틴, 아자디라크틴, 아진포스-메틸, 비펜트린, 비페나제이트, 부프로페진, 카르보푸란, 카르타프, 클로란트라닐리프롤 (DPX-E2Y45), 클로르페나피르, 클로르플루아주론, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 크로마페노지드, 클로티아니딘, 시플루메토펜, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 시페르메트린, 시로마진, 델타메트린, 디아펜티우론, 디아지논, 디엘드린, 디플루벤주론, 디메플루트린, 디메토에이트, 디노테푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에스펜발레레이트, 에티프롤, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 피프로닐, 플로니카미드, 플루벤디아미드, 플루시트리네이트, 타우-플루발리네이트, 플루페네림 (UR-50701), 플루페녹수론, 포노포스, 할로페노지드, 헥사플루무론, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 이소펜포스, 루페누론, 말라티온, 메타플루미존, 메트알데히드, 메타미도포스, 메티다티온, 메토밀, 메토프렌, 메톡시클로르, 메토플루트린, 모노크로토포스, 메톡시페노지드, 니텐피람, 니티아진, 노발루론, 노비플루무론 (XDE-007), 옥사밀, 파라티온, 파라티온-메틸, 페르메트린, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 피리미카르브, 프로페노포스, 프로플루트린, 피메트로진, 피라플루프롤, 피레트린, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 피리프롤, 피리프록시펜, 로테논, 리아노딘, 스피네토람, 스피노사드, 스피로디클로펜, 스피로메시펜 (BSN 2060), 스피로테트라메트, 술프로포스, 테부페노지드, 테플루벤주론, 테플루트린, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 티오디카르브, 티오술타프-나트륨, 트랄로메트린, 트리아자메이트, 트리클로르폰 및 트리플루무론; 살진균제, 예컨대 아시벤졸라르, 알디모르프, 아미술브롬, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 베날락실, 베노다닐, 베노밀, 벤티아발리카르브, 벤티아발리카르브-이소프로필, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보르도(Bordeaux) 혼합물 (삼염기성 황산구리), 보스칼리드/니코비펜, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 카르복신, 카르프로파미드, 카프타폴, 카프탄, 카르벤다짐, 클로로네브, 클로로탈로닐, 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 클로졸리네이트, 클로트리마졸, 옥시염화구리, 구리염 (예컨대, 황산구리 및 수산화구리), 시아조파미드, 시플루페나미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 디클로플루아니드, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, 디플루메토림, 디메티리몰, N-[2-(1,3-디메틸부틸)페닐]-5-플루오로-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노카프, 디스코스트로빈, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 에코나졸, 에디펜포스, 에네스트로부린, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜카라미드, 펜푸람, 펜헥사미드, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드, 펜틴 히드록시드, 페르밤, 페르푸라조에이트, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토베르, 플루모르프, 플루오피콜리드, 플루오피람, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메타피르, 헥사코나졸, 히멕사졸, 구아자틴, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 요오디카르브, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소코나졸, 이소프로티올란, 이소티아닐, 카수가마이신, 크레속심-메틸, 만코제브, 만디프로파미드, 마네브, 마파니피린, 메페녹삼, 메프로닐, 멥틸디노캅, 메탈락실, 메트코나졸, 메타술포카르브, 메티람, 메토미노스트로빈, 메파니피림, 메티람, 메트라페논, 미코나졸, 미클로부타닐, 나프티핀, 네오-아소진 (제2철 메탄아르소네이트), 누아리몰, 옥틸리논, 오푸레이스, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카르복신, 옥시테트라시클린, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜티오피라드, 페르푸라조에이트, 포스폰산, 프탈리드, 피코벤즈아미드, 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리옥신, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브, 프로파모카르브-히드로클로라이드, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로퀴나지드, 프로티오카르브, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 프리아조포스, 피리벤카르브, 피리페녹스, 피리메타닐, 피롤니트린, 피로퀼론, 퀸코나졸, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 실티오팜, 시메코나졸, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 테부코나졸, 테크라젠, 테클로프탈람, 테크나젠, 테르비나핀, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 톨클로포스-메틸, 톨리플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아리몰, 트리아족시드, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리모르프아미드 트리시클라졸, 트리플록시스트로빈, 트리포린, 트리티코나졸, 우니코나졸, 발리다마이신, 빈클로졸린, 지네브, 지람 및 족사미드; 살선충제, 예컨대 알디카르브, 알독시카르브, 페나미포스, 이미시아포스 및 옥사밀; 살균제, 예컨대 스트렙토마이신; 살비제, 예컨대 아미트라즈, 키노메티오나트, 클로로벤질레이트, 시에노피라펜, 시헥사틴, 디코폴, 디에노클로르, 에톡사졸, 페나자퀸, 펜부타틴 옥시드, 펜프로파트린, 펜피록시메이트, 헥시티아족스, 프로파르기트, 피리다벤 및 테부펜피라드; 및 생물학적 작용제, 예컨대 바실루스 투링기엔시스, 바실루스 투링기엔시스 델타 내독소, 바쿨로바이러스, 및 곤충병원성 세균, 바이러스 및 진균이 있다.
본 발명의 혼합물은 또한 제초제 독성완화제, 예컨대 베녹사코르, BCS (1-브로모-4-[(클로로메틸)술포닐]벤젠), 클로퀸토세트-멕실, 시오메트리닐, 디클로르미드, 2-(디클로로메틸)-2-메틸-1,3-디옥솔란 (MG 191), 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 글리세롤, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 메톡시페논 ((4-메톡시-3-메틸페닐)(3-메틸페닐)메타논), 나프탈산 무수물 (1,8-나프탈산 무수물) 및 옥사베트리닐과 조합하여 사용하여 특정 작물에 대해 안전성을 증가시킬 수 있다. 해독적으로 유효한 양의 제초제 독성완화제는 본 발명의 혼합물과 동시에 적용하거나, 또는 종자 처리로서 적용할 수 있다. 따라서, 본 발명의 일면은 본 발명의 혼합물 및 해독적 유효량의 제초제 독성완화제를 포함하는 제초성 혼합물에 관한 것이다. 종자 처리는 작물 식물에 대한 해독처리를 물리적으로 한정하기 때문에 선택적인 잡초 방제에 특히 유용하다. 따라서, 본 발명의 특히 유용한 실시양태는 해독적 유효량의 독성완화제로 처리된 종자로부터 성장한 작물의 유전자자리를 제초적 유효량의 본 발명의 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 작물에서 바람직하지 않은 초목의 성장을 선택적으로 제어하는 방법이다. 독성완화제의 해독적 유효량은 간단한 실험을 통해 당업자가 용이하게 결정할 수 있다.
본 발명의 혼합물은 또한 식물 성장 조절제, 예컨대 아비글리신, N-(페닐메틸)-1H-퓨린-6-아민, 에포콜레온, 지베렐산, 지베렐린 A4 및 A7, 하르핀 단백질, 메피콰트 클로라이드, 프로헥사디온 칼슘, 프로히드로자스몬, 나트륨 니트로페놀레이트 및 트리넥사팍-메틸, 및 식물 성장 변형 유기체, 예컨대 바실루스 세레우스(Bacillus cereus) 균주 BP01과 조합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 혼합물은 통상적으로, 각각의 제초제 활성 성분에 의해 개별적으로 제공된 것보다 더 광범위한 바람직하지 않은 초목의 방제를 제공한다. 추가로, 방제 범위는 유사하지만 작용 부위는 상이한 제초제의 혼합물은 저항성 잡초군의 증가를 막기 위한 특정 장소에서 특히 유리할 수 있다. 특히 놀랍게도, 다수의 본 발명의 혼합물은 개별적 성분의 효과를 기준으로 예상된 방제와 비교하여, 잡초에 대해서는 부가 효과보다 큰 (즉, 상승작용적) 효과 및/또는 작물 또는 다른 바람직한 식물에 대해서는 부가 효과보다 작은 (즉, 독성완화) 효과를 제공하는 것으로 밝혀졌다. 바람직한 잡초 방제 범위 및 바람직한 초목에 대한 안전성을 달성하기 위한, 상승작용을 달성하는 양 (즉, 상승작용적으로 유효한 양) 또는 독성완화를 달성하는 양 (즉, 독성완화적으로 유효한 양)을 비롯한, 본 발명의 혼합물 중 제초성 활성 성분의 제초적 유효량은 간단한 실험을 통해 당업자가 용이하게 결정할 수 있다.
하기 시험은 특정 잡초 및/또는 다른 바람직한 식물을 비롯한 작물에 대한 본 발명의 혼합물의 방제 효능을 입증한다. 그러나, 본 발명의 혼합물에 의해 제공되는 방제 효능은 이들 종에만 제한되지 않는다.
본 발명의 생물학적 실시예
시험 1 내지 32의 결과가 각각 표 1 내지 32에 제시되었다. "Obs"로 표시된 단은 관찰된 효과이고, 값은 시험에서 반복된 실험의 평균이다. "Exp"로 표시된 단은 콜비 방정식(Colby's Equation)으로부터 계산된, 처리 혼합물의 예상된 부가 효과에 대한 값이다. "DAA"는 적용 후 관찰이 행해진 날이다. 대시 (-) 반응은 "Obs"로 표시된 단의 경우에는 시험 결과가 없음을 의미하거나, 또는 "적용률" 표제 아래 단의 경우 화합물이 존재하지 않음을 의미한다. 표 1 내지 13, 15 내지 24 및 26 내지 32에서, 결과는 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 처리된 식물 대 대조군 식물의 육안 비교를 기준으로 한다. 잡초에 대해 관찰된 효과가 예상된 효과보다 큰 경우 별표 (*)로 나타냈다. 작물에 대해 관찰된 효과가 예상된 효과보다 작은 경우 파운드 기호 (#)로 나타냈다. 시험 14 및 25는 예상되는 반응을 도출하기 위해서 콜비 방정식의 다른 형태를 필요로 하는 3-원 혼합물을 포함한다. 표 14 및 25의 결과는 시험 14의 기재사항에서 상세하게 설명된다.
시험 1
현장 시험(field trial)을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스(Zea mays) 아종 인덴타타(indentata)) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어(Pioneer) 34N43')를 봄 중순에 유기 물질이 4.6％이고 pH가 6인 미사질양토(silt loam) 토양에 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 10.7 m, 폭 1.5 m이고, 열은 76 cm 간격을 두었다. 종자는 열 내에 18 cm 간격으로 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법(randomized complete block design)으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 152 kPa의 압력을 사용하여 140 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형(backpack) 분무기를 사용하여 파종 다음날 발아전에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 아트라진 광시스템 II 억제제 또는 S-메톨라클로르 VLCFA 연장효소 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 어저귀 (ABUTH, 아부틸론 테오프라스티(Abutilon theophrasti) Medik.), 털비름 (AMARE, 아마란투스 레트로플렉수스(Amaranthus retroflexus) L.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐(Chenopodium album) L.), 펜실바니아산 여뀌 (POLPY, 폴리고눔 펜실바니쿰(Polygonum pensylvanicum) L.), 가을강아지풀 (SETFA, 세타리아 파베리(Setaria faberi) Herrm.), 금강아지풀 (SETLU, 세타리아 글라우카(Setaria glauca) (L.) P. Beauv.) 및 말냉이 (THLAR, 틀라스피 아르벤세(Thlaspi arvense) L.)를 포함한다. 금강아지풀을 적용 56일 후에만 평가하고 말냉이를 적용 28일 후에만 평가한 것을 제외하고는, 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 28일 및 56일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 표 1에 요약하였고, 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 콜비 방정식 (문헌 [Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations," Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967)])으로 제초성 혼합물의 예상되는 부가 효과를 계산하였고, 2종의 활성 성분의 경우에는 하기 형태의 식이다:
Figure 112008077249797-PCT00008
식 중,
Pa +b는 개별적 성분들의 부가적인 기여로부터 예상되는 혼합물의 효과(％)이고,
Pa는 제1 활성 성분이 혼합물에서와 동일한 비율로 사용된 경우 관찰된 효과(％)이고,
Pb는 제2 활성 성분이 혼합물에서와 동일한 비율로 사용된 경우 관찰된 효과(％)이다.
결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 1에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00009
Figure 112008077249797-PCT00010
표 1에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에의 혼합물 처리에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다.
시험 2
현장 시험을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 31G96')를 봄 중순에 유기 물질이 2％이고 pH가 6.6인 식양토(clay loam) 토양에 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 6.1 m, 폭 3.0 m이고, 열은 76 cm 간격을 두었다. 종자는 열 내에 15 cm 간격으로 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 207 kPa의 압력을 사용하여 224 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 파종 다음날 발아전에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 아트라진 광시스템 II 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 어저귀 (ABUTH, 아부틸론 테오프라스티 Medik.), 털비름 (AMARE, 아마란투스 레트로플렉수스 L.), 두드러기쑥 (AMBEL, 암브로시아 아르테미시이폴리아(Ambrosia artemisiifolia) L.), 거대 두드러기쑥 (AMBTR, 암브로시아 트리피다(Ambrosia trifida) L.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 기름골 (CYPES, 시페루스 에스쿨렌투스(Cyperus esculentus) L.) 및 가을강아지풀 (SETFA, 세타리아 파베리 Herrm.)을 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 18일, 28일 및 55일 후에 기록하였다. 몇몇 잡초 종은 모든 시점에서 평가할 수 없었다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 2에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00011
Figure 112008077249797-PCT00012
표 2에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에의 혼합물 처리에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 어저귀, 두드러기쑥, 기름골 및 가을강아지풀에서 특히 명백하였다. 시험 종에서, 부가 반응보다 큰 경우는 별로 없는데, 이는 통상적으로 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 100％이기 때문이다.
시험 3
현장 시험을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 33J56')를 봄 초순에 유기 물질이 2.4％이고 pH가 6인 미사질양토 토양에 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 6.1 m, 폭 2.7 m이고, 열은 91.4 cm 간격을 두었다. 무경간 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 241 kPa의 압력을 사용하여 140 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 옥수수를 파종하기 9일 전 발아된 종자에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 글리포세이트 EPSP 합성효소 억제제 또는 파라콰트 광시스템 I 전자 변환제와의 조합으로 이루어졌다. 화합물 2 단독, 및 파라콰트와의 조합으로 이루어진 처리물은 계면활성제를 또한 포함한다. 글리포세이트 단독, 및 화합물 2와의 조합은 처리 혼합물 중에 황산암모늄을 포함한다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 자주광대나물 (LAMPU, 라미움 푸르푸레움(Lamium purpureum) L.), 콩다닥냉이 (LEPVI, 레피디움 비르기니쿰(Lepidium virginicum) L.), 소리쟁이 (RUMCR, 루멕스 크리스푸스(Rumex crispus) L.), 가을강아지풀 (SETFA, 세타리아 파베리 Herrm.) 및 별꽃 (STEME, 스텔라리아 메디아(Stellaria media) (L.) Vill.)을 포함한다. 처리된 부지 및 미처리된 대조군 부지의 잡초에 대한 효과를 적용 30일, 42일, 46일 및 68일 후에 기록하였다. 대부분의 잡초 종은 모든 시점에서 평가할 수 없었다. 성장이 잡초 방제 처리물의 효능에 따라 크게 달라지기 때문에, 옥수수 반응은 평가하지 못했다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 잡초를 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 3에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00013
Figure 112008077249797-PCT00014
표 3에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에의 혼합물 처리에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 소리쟁이 및 별꽃에서 특히 명백하였다. 시험 종에서, 부가 반응보다 큰 경우는 별로 없는데, 이는 통상적으로 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 100％이기 때문이다.
시험 4
현장 시험을 수행하여 봄밀 (TRZAS, 트리티쿰 아에스티붐(Triticum aestivum) L.) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 밀 종자 (cv. 'AC 인트레피드(Intrepid)')를 봄 하순에 유기 물질이 2.7％이고 pH가 7인 양토 토양에 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 6 m, 폭 2.5 m였다. 무경간 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 4회 반복하였다. 276 kPa의 압력을 사용하여 55 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 파종 25일 후 발아후에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 클로디나포프 및 페녹사프로프 ACCase 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 화합물 2 단독, 및 클로디나포프와의 조합으로 이루어진 처리물은 계면활성제를 또한 포함한다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 야생 귀리 (AVEFA, 아베나 파투아(Avena fatua) L.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 댑싸리 (KCHSC, 코키아 스코파리아(Kochia scoparia) (L.) Schrad.), 개메밀 (POLCO, 폴리고눔 콘볼불루스(Polygonum convolvulus) L.), 러시아산 엉겅퀴 (SASKR, 살솔라 칼리(Salsola kali) L. 아종 루테니카(ruthenica) (Iljin) Soo) 및 말냉이 (THLAR, 틀라스피 아르벤세 L.)를 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 14일, 35일 및 55일 후에 기록하였다. 밀 및 야생 귀리만을 모든 시점에서 평가할 수 있었다. 흰명아주는 적용 14일 후에만 평가하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 4회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 4에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00015
Figure 112008077249797-PCT00016
표 4에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에의 화합물 2 및 상기 2종의 ACCase 억제제와의 혼합물 처리에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 야생 귀리 및 개메밀에서 특히 명백하였다.
시험 5
현장 시험을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 38H69')를 봄 중순에 유기 물질이 3％이고 pH가 6.5인 미사질식양토(silty clay loam) 토양에 5.1 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 9.1 m, 폭 3.0 m이고, 열은 76 cm 간격을 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 152 kPa의 압력을 사용하여 187 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 파종 60일 후 발아후에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 아트라진 광시스템 II 억제제, 글루포시네이트 글루타민 합성효소 억제제 또는 글리포세이트 EPSP 합성효소 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 글루포시네이트 처리물을 제외하고는, 단독 및 조합된 모든 처리물은 계면활성제를 포함한다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 어저귀 (ABUTH, 아부틸론 테오프라스티 Medik.), 두드러기쑥 (AMBEL, 암브로시아 아르테미시이폴리아 L.), 냉이 (CAPBP, 카프셀라 부르사-파스토리스(Capsella bursa - pastoris) (L.) Medik.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 왕바랭이 (DIGSA, 디지타리아 상귀날리스(Digitaria sanguinalis) (L.) Scop.), 가을강아지풀 (SETFA, 세타리아 파베리 Herrm.), 금강아지풀 (SETLU, 세타리아 글라우카 (L.) P. Beauv.) 및 말냉이 (THLAR, 틀라스피 아르벤세 L.)를 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 16일 및 31일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 표 5에 요약하였고, 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 5에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00017
Figure 112008077249797-PCT00018
Figure 112008077249797-PCT00019
Figure 112008077249797-PCT00020
표 5에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에의 혼합물 처리에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 어저귀 및 왕바랭이에서 특히 명백하였다. 시험 종에서, 부가 반응보다 큰 경우는 별로 없는데, 이는 통상적으로 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 100％이기 때문이다.
시험 6
현장 시험을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 35Y62')를 봄 중순에 유기 물질이 4％이고 pH가 5.8인 미사질양토 토양에 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 10.7 m, 폭 1.5 m이고, 열은 76 cm 간격을 두었다. 종자는 열 내에 18 cm 간격으로 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 152 kPa의 압력을 사용하여 140 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 약 파종 60일 후 발아후에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 아트라진 광시스템 II 억제제, 글루포시네이트 글루타민 합성효소 억제제 또는 글리포세이트 EPSP 합성효소 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 글루포시네이트 처리물을 제외하고는, 단독 및 조합된 모든 처리물은 계면활성제를 포함한다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 어저귀 (ABUTH, 아부틸론 테오프라스티 Medik.), 털비름 (AMARE, 아마란투스 레트로플렉수스 L.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 펜실바니아산 여뀌 (POLPY, 폴리고눔 펜실바니쿰 L.), 가을강아지풀 (SETFA, 세타리아 파베리 Herrm.) 및 금강아지풀 (SETLU, 세타리아 글라우카 (L.) P. Beauv.)을 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 14일 및 28일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 표 6에 요약하였고, 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 6에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00021
Figure 112008077249797-PCT00022
표 6에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에의 혼합물 처리에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 어저귀, 펜실바니아산 여뀌 및 금강아지풀에서 특히 명백하였다. 시험 종에서, 부가 반응보다 큰 경우는 별로 없는데, 이는 통상적으로 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 100％이기 때문이다.
시험 7
현장 시험을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2 또는 화합물 6과 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 36B10')를 봄 하순에 유기 물질이 2％이고 pH가 6.6인 식양토 토양에 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 7.6 m, 폭 3.0 m이고, 열은 76 cm 간격을 두었다. 종자는 열 내에 15 cm 간격으로 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 207 kPa의 압력을 사용하여 224 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 파종 다음날 발아전에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 또는 화합물 6 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 S-메톨라클로르 VLCFA 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 털비름 (AMARE, 아마란투스 레트로플렉수스 L.), 흰독말풀 (DATST, 다투라 스트라모늄(Datura stramonium) L.), 일년생 잔디 (GGGAN, 그라미네아에(Gramineae)), 나팔꽃 (IPOSS, 이포모에아(Ipomoea) L. 아종), 펜실바니아산 여뀌 (POLPY, 폴리고눔 펜실바니쿰 L.) 및 들무 (RAPRA, 라파누스 라파니스트룸(Raphanus raphanistrum) L.)를 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 14일, 28일 및 62일 후에 기록하였다. 들무는 적용 14일 및 28일 후에 평가하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 7에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00023
Figure 112008077249797-PCT00024
표 7에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에의 혼합물 처리에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 털비름, 펜실바니아산 여뀌, 들무 및 일년생 잔디에서 특히 명백하였다. 시험 종에서, 부가 반응보다 큰 경우는 별로 없는데, 이는 통상적으로 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 100％이기 때문이다. 또한, 옥수수에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 부가 반응보다 작은 것은 화합물 2와 S-메톨라클로르, 및 화합물 6과 S-메톨라클로르의 경우에 일어났다.
시험 8
현장 시험을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 31G96')를 봄 중순에 유기 물질이 2％이고 pH가 6.6인 식양토 토양에 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 6.1 m, 폭 3.0 m이고, 열은 76 cm 간격을 두었다. 종자는 열 내에 15 cm 간격으로 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 207 kPa의 압력을 사용하여 224 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 파종날 발아전에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 아트라진 광시스템 II 억제제 또는 S-메톨라클로르 VLCFA 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 어저귀 (ABUTH, 아부틸론 테오프라스티 Medik.), 털비름 (AMARE, 아마란투스 레트로플렉수스 L.), 두드러기쑥 (AMBEL, 암브로시아 아르테미시이폴리아 L.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 흰독말풀 (DATST, 다투라 스트라모늄 L.), 미국 나팔꽃 (IPOHE, 이포모에아 헤데라세아(Ipomoea hederacea) (L.) Jacquin), 펜실바니아산 여뀌 (POLPY, 폴리고눔 펜실바니쿰 L.) 및 가을강아지풀 (SETFA, 세타리아 파베리 Herrm.)을 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 19일, 29일 및 56일 후에 기록하였다. 몇몇 잡초 종은 모든 시점에서 평가할 수 없었다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 8에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00025
Figure 112008077249797-PCT00026
표 8에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에의 혼합물 처리에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 어저귀, 두드러기쑥, 흰독말풀 및 미국 나팔꽃에서 특히 명백하였다. 시험 종에서, 부가 반응보다 큰 경우는 별로 없는데, 이는 통상적으로 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 100％이기 때문이다. 또한, 옥수수에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 부가 반응보다 작은 것은 화합물 2와 아트라진, 및 화합물 2와 S-메톨라클로르의 경우에 일어났다.
시험 9
현장 시험을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 34M91 RR')를 봄 중순에 pH가 6.7인 미사질식양토 토양에 약 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 9.1 m, 폭 3.0 m였다. 무경간 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 158 kPa의 압력을 사용하여 187 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 옥수수를 파종하기 24일 전 발아된 종자에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 글리포세이트 EPSP 합성효소 억제제 또는 파라콰트 광시스템 I 전자 변환제와의 조합으로 이루어졌다. 화합물 2 단독, 및 파라콰트와의 조합으로 이루어진 처리물은 계면활성제를 또한 포함한다. 글리포세이트 단독, 및 화합물 2와의 조합은 처리 혼합물 중에 황산암모늄을 포함한다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 거대 두드러기쑥 (AMBTR, 암브로시아 트리피다 L.), 냉이 (CAPBP, 카프셀라 부르사-파스토리스 (L.) Medik.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 캐나다산 망초 (ERICA, 에리게론 카나덴시스(Erigeron canadensis) L.), 쑥부지깽이아재비 (ERYRE, 에리시뭄 레판둠(Erysimum repandum) L.), 가시상추 (LACSE, 락투카 세리올라(Lactuca serriola) L.), 작은잎꽃수염풀 (LAMAM, 라미움 암플렉시카울레(Lamium amplexicaule) L.), 자주광대나물 (LAMPU, 라미움 푸르푸레움 L.), 작은꽃 미나리아재비 (RANAB, 라눈쿨루스 아보르티부스(Ranunculus abortivus) L.), 별꽃 (STEME, 스텔라리아 메디아 (L.) Vill) 및 서양 민들레 (TAROF, 타락사쿰 오피시날레(Taraxacum officinale) Weber ex Wiggers)를 포함한다. 처리된 부지 및 미처리된 대조군 부지의 잡초에 대한 효과를 적용 7일, 14일, 23일, 30일 및 57일 후에 기록하였다. 잡초 종의 대부분은 모든 시점에서 평가할 수 없었다. 옥수수 반응은 적용 57일 후에만 평가하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 9에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00027
Figure 112008077249797-PCT00028
Figure 112008077249797-PCT00029
표 9에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에의 혼합물 처리에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 냉이, 쑥부지깽이아재비 및 광대나물에서 특히 명백하였다. 시험 종에서, 부가 반응보다 큰 경우는 별로 없는데, 이는 통상적으로 예상된 효과가 시험된 비율, 특히 나중의 관찰 시점에서 이미 거의 100％이기 때문이다.
시험 10
현장 시험을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 33P65 RR')를 봄 중순에 미사질양토 토양에 2.5 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 9.1 m, 폭 3.0 m이고, 열은 76 cm 간격을 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 276 kPa의 압력을 사용하여 168 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 파종 다음날 발아전에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 아트라진 광시스템 II 억제제 또는 S-메톨라클로르 VLCFA 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 어저귀 (ABUTH, 아부틸론 테오프라스티 Medik.), 서양 워터햄프 (AMATA, 아마란투스 타마리스키누스(Amaranthus tamariscinus) Nutt.), 두드러기쑥 (AMBEL, 암브로시아 아르테미시이폴리아 L.), 미국 나팔꽃 (IPOHE, 이포모에아 헤데라세아 (L.) Jacquin), 가을강아지풀 (SETFA, 세타리아 파베리 Herrm.) 및 도꼬마리 (XANST, 크산티움 스트루마리움(Xanthium strumarium) 아종 스트루마리움 L.)를 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 28일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 10에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00030
Figure 112008077249797-PCT00031
표 10에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에의 화합물 2 및 S-메톨라클로르의 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 두드러기쑥 및 미국 나팔꽃에서 특히 명백하였다.
시험 11
현장 시험을 수행하여 딱딱한 옥수수 (ZEAMI, 제아 마이스 엘. 아종 인두라타(indurata)) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2 또는 화합물 1과 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 3041')를 봄 중순에 유기 물질이 2.6％이고 pH가 5.6인 진흙 토양에 5 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 8 m, 폭 1.5 m이고, 열은 80 cm 간격을 두었다. 종자는 열 내에 15 cm 간격으로 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 시험은 반복하지 않았다. 207 kPa의 압력을 사용하여 250 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 파종날 발아전에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 또는 화합물 1 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 아트라진 광시스템 II 억제제 또는 메톨라클로르 VLCFA 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 서양 참나무 (BIDPI, 비덴스 필로사(Bidens pilosa) L.), 수리남 잔디 (BRADC, 브라키아리아 데쿰벤스(Brachiaria decumbens) Stapf.), 알렉산더풀 (BRAPL, 브라키아리아 플란타기네아(Brachiaria plantaginea) (Link) Hitchc), 이삭가시풀 (CCHEC, 센크루스 에키나투스(Cenchrus echinatus) L.), 열대 자주닭개비 (COMBE, 코멜리나 벵할렌시스(Commelina benghalensis) L.), 브라질산 왕바랭이 (DIGHO, 디지타리아 호리존탈리스(Digitaria horizontalis) Willd.), 갈퀴덩굴 (ELEIN, 엘류신 인디카(Eleusine indica) (L.) Gaertn.), 큰꽃나팔 (IPOGF, 이포모에아 그랜디플로라(Ipomoea grandiflora) Lam./Roem. & Schult) 및 나도공단풀 (SIDRH, 시다 롬비폴리아(Sida rhombifolia) L.)을 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 16일, 30일, 44일, 62일 및 91일 후에 기록하였다. 갈퀴덩굴은 적용 16일 또는 91일 후에는 평가하지 않았다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 11에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00032
Figure 112008077249797-PCT00033
Figure 112008077249797-PCT00034
Figure 112008077249797-PCT00035
Figure 112008077249797-PCT00036
Figure 112008077249797-PCT00037
Figure 112008077249797-PCT00038
표 11에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 아트라진 및 메톨라클로르 둘 다, 특히 화합물 2와의 조합, 및 또한 62 DAA 평가에서는 특히 화합물 1과의 조합에서 명백하였다. 시험 종에서, 부가 반응보다 큰 경우는 별로 없는데, 이는 통상적으로 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 100％이기 때문이다. 또한, 옥수수에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 부가 반응보다 작은 것은 화합물 2와 아트라진 및 메톨라클로르, 및 화합물 1과 아트라진 및 메톨라클로르의 경우에 일어났다.
시험 12
현장 시험을 수행하여 딱딱한 옥수수 (ZEAMI, 제아 마이스 엘. 아종 인두라타), 사탕수수 (SACOF, 사카룸 오피시나룸(Saccharum officinarum) L.) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2 또는 화합물 1과 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 봄 초중순에, 유기 물질이 2.6％이고 pH가 5.6인 진흙 토양의 개별적 부지에 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 3041')를 5 cm 깊이로, 사탕수수 절 (이종 RB-72.454)을 10 cm 깊이로 심었다. 부지는 길이 24 m, 폭 1.5 m이고, 열은 80 cm (옥수수) 또는 140 cm (사탕수수) 간격을 두었다. 옥수수 종자는 열 내에 15 cm 간격으로 두고 사탕수수 절은 10 cm 간격으로 두었다. 동시에, 작물이 없는 별도의 부지 지표 상에 부지 당 1종의 잡초 종자를 뿌렸다. 잡초 부지를 회전 경작하여 잡초 종자를 다양한 깊이로 혼입시켰다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 시험은 반복하지 않았다. 207 kPa의 압력을 사용하여 250 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 파종날 발아전에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 또는 화합물 1 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 디우론 광시스템 II 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 청비름 (AMAVI, 아마란투스 비리디스(Amaranthus viridis) L.), 서양 참나무 (BIDPI, 비덴스 필로사 L.), 활엽 백령풀 (BOILF, 보레리아 라티폴리아(Borreria latifolia) Schumacher), 결명자 (CASOB, 카시아 옵투시폴리아(Cassia obtusifolia) L.), 열대 자주닭개비 (COMBE, 코멜리나 벵할렌시스 L.), 플로리다 도깨비바늘풀 (DEDTO, 데스모듐 토르투오숨(Desmodium tortuosum) (Sweet) DC.), 야생 포인세티아 (EPHHL, 유포르비아 헤테로필라(Euphorbia heterophylla) L.), 야생 땅두릅나무 (HPYSU, 힙티스 수아베올렌스(Hyptis suaveolens) (L.) Poit), 큰꽃나팔 (IPOGF, 이포모에아 그랜디플로라 Lam./Roem. & Schult), 쇠비름 (POROL, 포르툴라카 올레라세아(Portulaca oleracea) L.), 나도공단풀 (SIDRH, 시다 롬비폴리아 L.) 및 이태리산 우엉 (XANSI, 크산튬 스트루마리움(Xanthium strumarium) 아종 이탈리쿰(italicum) (Mor.) D. Loeve)을 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 15일, 29일, 48일 및 61일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 12에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00039
Figure 112008077249797-PCT00040
Figure 112008077249797-PCT00041
Figure 112008077249797-PCT00042
표 12에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 화합물 2 및 화합물 1 둘 다에서, 특히 야생 땅두릅나무 및 이태리산 우엉에 대해 명백하였다. 시험 종에서, 부가 반응보다 큰 경우는 별로 없는데, 이는 통상적으로 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 100％이기 때문이다. 또한, 옥수수에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 옥수수에서 부가 반응보다 작은 것은 화합물 2와 디우론, 및 화합물 1과 디우론의 경우에 일어났다. 사탕수수의 경우, 예상된 효과는 61일째의 평가를 제외하고는 거의 0이었으며, 이 때 최소의 작물 독성완화 효과가 관찰되었다.
시험 13
현장 시험을 수행하여 몇몇 덤불 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 부지는 작물이 없는 토지로 설정하였고, 길이 6.1 m, 폭 3.0 m였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고, 각각의 처리는 3회 반복하였다. 241 kPa의 압력을 사용하여 468 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 덤불 종자에 발아후에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 포사민-암모늄 (b11)과의 조합으로 이루어졌다. 모든 처리물은 계면활성제를 또한 포함하였다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 흑고무나무 (니사 실바티카(Nyssa sylvatica) Marsh), 붉은 단풍나무 (아세르 루브룸(Acer rubrum) L.) 및 풍향수 (리퀴담바르 스티라시플루아(Liquidambar styraciflua) L.)를 포함하는 혼합 경목 (MXDSP), 및 오크 종 (QUESS, 쿠에르쿠스(Quercus) L. 아종)을 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 56일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 13에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00043
표 13에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 평가된 2종의 덤불 잡초 군에서 혼합물에 대해 관찰된 결과는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다.
시험 14
현장 시험을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 2- 및 3-원 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 31G96 RR')를 봄 중순에 유기 물질이 2％이고 pH가 6.6인 식양토 토양에 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 6.1 m, 폭 3.0 m이고, 열은 76 cm 간격을 두었다. 종자는 열 내에 15 cm 간격으로 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 207 kPa의 압력을 사용하여 224 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 파종날 발아전에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 림술푸론 AHAS 억제제 또는 S-메톨라클로르 VLCFA 연장효소 억제제와의 2- 및 3-원 조합으로 이루어졌다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 어저귀 (ABUTH, 아부틸론 테오프라스티 Medik.), 두드러기쑥 (AMBEL, 암브로시아 아르테미시이폴리아 L.), 거대 두드러기쑥 (AMBTR, 암브로시아 트리피다 L.), 기름골 (CYPES, 시페루스 에스쿨렌투스 L.), 흰독말풀 (DATST, 다투라 스트라모늄 L.), 미국 나팔꽃 (IPOHE, 이포모에아 헤데라세아 (L.) Jacquin), 봄여뀌 (POLPE, 폴리고눔 페르시카리아(Polygonum persicaria) L.) 및 가을강아지풀 (SETFA, 세타리아 파베리 Herrm.)을 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 19일, 28일 및 56일 후에 기록하였다. 기름골은 적용 19일 및 28일 후에만 평가하였고, 미국 나팔꽃은 적용 28일 후에만 평가할 수 있었다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 성장 억제에 대해 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 이러한 성장 억제 데이터는 "100 - 성장 억제율"의 계산을 사용하여 "식물 성장 제어율(％)로서의 식물 성장" 형태의 결과로 전환시켰다. 전환된 결과는 표 14에 나타냈으며, 0 내지 100 (0은 완전한 방제이고, 100은 효과가 없음)의 값이었다. 다수개의 성분을 갖는 혼합물에 적용될 수 있는 콜비 방정식의 일반형 (문헌 [Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations," Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967)])을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. "제어율(％)로서의 성장" 데이터에 대해, 2종의 활성 성분을 갖는 제초성 혼합물의 예상되는 부가 효과를 하기와 같은 콜비 방정식으로 계산하였다:
Figure 112008077249797-PCT00044
식 중,
Ga +b는 개별적 성분들의 부가적인 기여로부터 예상되는, 혼합물로 처리된 식물의 제어율(％)로서의 성장이고,
Ga는 혼합물에서와 동일한 적용 비율의 제1 활성 성분으로 처리된 식물의 제어율(％)로서 관찰된 성장이고,
Gb는 혼합물에서와 동일한 적용 비율의 제2 활성 성분으로 처리된 식물의 제어율(％)로서 관찰된 성장이다.
3종의 활성 성분을 갖는 혼합물에 대해, 제초성 혼합물의 예상되는 부가 효과를 계산하기 위한 콜비 방정식은 하기와 같다:
Figure 112008077249797-PCT00045
식 중,
Ga 및 Gb는 상기 정의한 바와 같고,
Ga +b+c는 개별적 성분들의 부가적인 기여로부터 예상되는, 혼합물로 처리된 식물의 제어율(％)로서의 성장이고,
Gc는 혼합물에서와 동일한 적용 비율의 제3 활성 성분으로 처리된 식물의 제어율(％)로서 관찰된 성장이다.
이러한 2 가지 형태의 콜비 방정식이 사용된 경우, 잡초에 대해 관찰된 효과가 예상된 값보다 작다면 혼합물은 상승작용적이다. 작물에 대해 관찰된 효과가 예상된 값보다 큰 경우 혼합물은 독성완화 활성을 나타낸다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 14에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00046
Figure 112008077249797-PCT00047
Figure 112008077249797-PCT00048
표 14에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에서 혼합물에 대해, 특히 적용 19일 및 28일 후에 관찰된 결과 대부분은 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 화합물 2로의 상승작용은 림술푸론 및 S-메톨라클로르 둘 다에서 명백하였다. 화합물 2 + 림술푸론 및 S-메톨라클로르의 3-원 혼합물도 또한 예상된 결과보다 작거나 상승작용적이었다. 미국 나팔꽃에서, 부가 반응보다 작은 경우는 나타나지 않는데, 이는 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 0％ (완전한 방제)이기 때문이다. 또한, 옥수수에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 옥수수에서 부가 반응보다 큰 것은 화합물 2와 림술푸론 및/또는 S-메톨라클로르와의 혼합물의 경우에 일어났다. 옥수수에서 독성완화 효과는 주로 적용 19일 후에 관찰되었다. 옥수수에서 적용 56일 후에 부가 반응보다 큰 경우는 관찰되지 않았는데, 이는 예상된 효과가 이미 100％ (효과가 없음)였기 때문이다.
시험 15 내지 18
온실 시험(greenhouse test)을 수행하여, 프로토포피리노겐 산화효소 (PPO) 억제의 주요 작용 부위를 갖는 잡초 어저귀 (ABUTH, 아부틸론 테오프라스티 Medik.)에 대한 화합물 2와 상업적 또는 실험적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 어저귀 종자를 유기 물질이 3.9％이고 pH가 5.3인 미사질양토, 유기 물질이 1.3％이고 pH가 6.4인 양토 토양 및 모래의 블렌드, 및 상업적 화분토인 레디얼쓰(RediEarth)의 3 종류의 토양에 심었다. 종자를 3 내지 5일 간격으로 심었고, 적용 동안 목적하는 성장 단계를 달성할 때까지 그린하우스에서 성장시켰다. 식물을 발아전 및 발아후 1-엽, 2-엽 및 4-엽 성장 단계에서 처리하였고, 각각의 처리는 2회 반복하였다. 262 kPa의 압력을 사용하여 457 L/ha의 분무 부피를 전달하는 벨트형(belt) 분무기를 사용하여 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 옥시플루오르펜, 액시플루오르펜, 플루미옥사진, 카르펜트라존 및 술펜트라존, 또는 실험적 제초제인 프로플루아졸 (1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-[(6S,7aR)-6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일]페닐]메탄술폰아미드) 및 아자페니딘 (2-[2,4-디클로로-5-(2-프로피닐옥시)페닐]-5,6,7,8-테트라히드로-1,2,4-트리아졸[4,3-a]피리딘-3(2H)-온)과의 조합으로 이루어졌다. 처리 후, 평형 보충 광원을 사용하여 16-시간 명기(photoperiod)를 유지하고, 낮시간 및 밤시간 온도가 각각 약 25℃ 및 19℃인 그린하우스로 식물을 다시 되돌려 놓았다. 필요에 따라 식물에 물을 공급하였다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 대략 적용 14일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 발아후 처리에 대한 결과는 2회 반복, 3 종류의 토양 및 3 개의 성장 단계의 평균이다. 발아전 처리에 대한 결과는 2회 반복 및 3 종류의 토양의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 15 내지 18에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00049
표 15에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 어저귀 (ABUTH)에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 상기 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 프로플루아졸 (1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-[(6S,7aR)-6-플루오로테트라히드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일]페닐]메탄술폰아미드) 및 특히 옥시플루오르펜에서 명백하였다. 부가 반응보다 큰 경우는 별로 없는데, 이는 통상적으로 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 100％이기 때문이다. 이 시험에서는 오직 발아후 처리만 적용되었음을 주목한다.
Figure 112008077249797-PCT00050
표 16에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 어저귀 (ABUTH)에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 상기 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 액시플루오르펜 및 플루미옥사진에서 명백하며, 발아후 및 발아전 처리에서 일어났으나, 상승작용적 반응은 발아전 적용보다 발아후에서 더 빈번하였다.
Figure 112008077249797-PCT00051
표 17에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 어저귀 (ABUTH)에서 혼합물에 대해 관찰된 결과 중 어떤 것도 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 크지 않았으며, 따라서 상승작용은 이 실험의 조건 하에 카르펜트라존과 혼합된 화합물 2에 대해서는 나타나지 않았다.
Figure 112008077249797-PCT00052
표 18에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 어저귀 (ABUTH)에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 상기 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 술펜트라존 및 아자페니딘 (2-[2,4-디클로로-5-(2-프로피닐옥시)페닐]-5,6,7,8-테트라히드로-1,2,4-트리아졸[4,3-a]피리딘-3(2H)-온) 모두에서 명백하며, 발아후 및 발아전 처리에서 일어났으나, 상승작용적 반응은 발아전 적용보다 발아후에서 더 빈번하였다.
시험 19
시험을 수행하여 가을보리 (HORVW, 호르데움 불가레(Hordeum vulgare) L.) 및 겨울밀 (TRZAW, 트리티쿰 아에스티붐(Triticum aestivum) L.)에 대한 화합물 2와 상업적 제초제인 (2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D) 옥신 유사체와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 종자를 유기 물질이 2.5％이고 pH가 5.6인 양토 토양 및 모래의 블렌드에 심고, 적용 동안 목적하는 성장 단계를 달성할 때까지 성장 챔버 안에서 성장시켰다. 식물을 발아후 3-엽 성장 단계에서 처리하였고, 각각의 처리는 4회 반복하였다. 214 kPa의 압력을 사용하여 280 L/ha의 분무 부피를 전달하는 벨트형 분무기를 사용하여 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 2,4-D와의 조합으로 이루어졌다. 처리 후, 평형 광원으로 12-시간 명기를 유지하고, 낮시간 및 밤시간 온도가 각각 약 16℃ 및 10℃인 성장 챔버로 식물을 다시 되돌려 놓았다. 필요에 따라 식물에 물을 공급하였다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 17일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 4회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 19에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00053
표 19에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 가을보리 및 겨울밀에서 혼합물에 대해 관찰된 결과 모두는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 두 작물에서 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 독성완화는 모든 3개의 시험된 비율에서 2,4-D에서 명백하였다.
시험 20
시험을 수행하여 가을보리 (HORVW, 호르데움 불가레 L.) 및 겨울밀 (TRZAW, 트리티쿰 아에스티붐 L.)에 대한 화합물 2와 상업적 제초제인 (2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D) 및 (4-클로로-2-메틸페녹시)아세트산 (MCPA) 옥신 유사체와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 종자를 유기 물질이 2.5％이고 pH가 5.6인 양토 토양 및 모래의 블렌드, 또는 상업적 화분토인 레디얼쓰에 심고, 적용 동안 목적하는 성장 단계에 이를 때까지 성장 챔버 안에서 성장시켰다. 식물을 발아후 2-엽 성장 단계에서 처리하였고, 각각의 처리는 총 4회 반복하였다 (양토/모래 블렌드에서 3회 및 레디얼쓰에서 1회). 214 kPa의 압력을 사용하여 280 L/ha의 분무 부피를 전달하는 벨트형 분무기를 사용하여 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 2,4-D 또는 MCPA와의 조합으로 이루어졌다. 처리 후, 평형 광원으로 12-시간 명기를 유지하고, 낮시간 및 밤시간 온도가 각각 약 16℃ 및 10℃인 성장 챔버로 식물을 다시 되돌려 놓았다. 필요에 따라 식물에 물을 공급하였다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 25일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 4회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 20에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00054
표 20에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 가을보리 및 겨울밀에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 거의 전부는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 두 작물에서 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 독성완화는 화합물 2의 모든 3개의 시험된 비율에서 2,4-D 및 MCPA에서 명백하였다.
시험 21
시험을 수행하여 가을보리 (HORVW, 호르데움 불가레 L.), 겨울밀 (TRZAW, 트리티쿰 아에스티붐 L.) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제인 (2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D) 옥신 유사체와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 종자를 유기 물질이 2.5％이고 pH가 5.6인 양토 토양 및 모래의 블렌드에 심고, 적용 동안 목적하는 성장 단계를 달성할 때까지 성장 챔버 안에서 성장시켰다. 시험되는 잡초 종은 털비름 (AMARE, 아마란투스 레트로플렉수스 L.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 갈퀴덩굴 (GALAP, 갈륨 아파린(galium aparine) L.), 댑싸리 (KCHSC, 코키아 스코파리아 (L.) Schrad.), 야생 카밀레 (MATCH, 마트리카리아 카모밀라(Matricaria chamomilla) L.), 양귀비 (PAPRH, 파파베르 로에아스(Papaver rhoeas) L.), 개메밀 (POLCO, 폴리고눔 콘볼불루스 L.), 러시아산 엉겅퀴 (SASKLR, 살솔라 칼리 아종 루테니카 (Iljin) Soo), 야생 겨자 (SINAR, 시나피스 아르벤시스(Sinapis arvensis) L.), 일반적인 좀개구리밥 (STEME, 스텔라리아 메디아 (L.) Vill) 및 야생 제비꽃 (VIOAR, 비올라 아르벤시스(Viola arvensis) Murr.)을 포함한다. 식물을 발아후 2 내지 4-엽 성장 단계에서 처리하였고, 각각의 처리는 1회 반복하였다. 214 kPa의 압력을 사용하여 280 L/ha의 분무 부피를 전달하는 벨트형 분무기를 사용하여 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 2,4-D와의 조합으로 이루어졌다. 처리 후, 평형 광원으로 12-시간 명기를 유지하고, 낮시간 및 밤시간 온도가 각각 약 16℃ 및 10℃인 성장 챔버로 식물을 다시 되돌려 놓았다. 필요에 따라 식물에 물을 공급하였다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 19일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 1회 반복의 것이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 21에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00055
Figure 112008077249797-PCT00056
Figure 112008077249797-PCT00057
Figure 112008077249797-PCT00058
표 21에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 가을보리 및 겨울밀에서 혼합물에 대해 관찰된 결과 모두는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 두 작물에서 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 독성완화는 2개의 시험된 비율에서 2,4-D에서 명백하였다. 또한, 잡초에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 상기 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 또한 2,4-D의 2개의 시험된 비율에서 관찰되었다.
시험 22
시험을 수행하여 가을보리 (HORVW, 호르데움 불가레 L.), 겨울밀 (TRZAW, 트리티쿰 아에스티붐 L.) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제인 (2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D) 및 (4-클로로-2-메틸페녹시)아세트산 (MCPA) 옥신 유사체와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 종자를 상업적 화분토인 레디얼쓰에 심고, 적용 동안 목적하는 성장 단계를 달성할 때까지 성장 챔버 안에서 성장시켰다. 시험되는 잡초는 털비름 (AMARE, 아마란투스 레트로플렉수스 L.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 갈퀴덩굴 (GALAP, 갈륨 아파린 L.), 댑싸리 (KCHSC, 코키아 스코파리아 (L.), Schrad.), 개메밀 (POLCO, 폴리고눔 콘볼불루스 L.), 러시아산 엉겅퀴 (SASKR, 살솔라 칼리 아종 루테니카 (Iljin) Soo), 야생 겨자 (SINAR, 시나피스 아르벤시스 L.) 및 일반적인 좀개구리밥 (STEME, 스텔라리아 메디아 (L.) Vill)을 포함한다. 4 내지 8-엽 성장 단계에서 KCHSC, SASKR 및 STEME를 처리한 것을 제외하고는, 식물을 발아후 2 내지 4-엽 성장 단계에서 처리하였다. 각각의 처리는 1회 반복하였다. 214 kPa의 압력을 사용하여 280 L/ha의 분무 부피를 전달하는 벨트형 분무기를 사용하여 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 2,4-D 또는 MCPA와의 조합으로 이루어졌다. 처리 후, 평형 광원으로 12-시간 명기를 유지하고, 낮시간 및 밤시간 온도가 각각 약 16℃ 및 10℃인 성장 챔버로 식물을 다시 되돌려 놓았다. 필요에 따라 식물에 물을 공급하였다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 25일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 1회 반복의 것이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 22에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00059
Figure 112008077249797-PCT00060
Figure 112008077249797-PCT00061
Figure 112008077249797-PCT00062
표 22에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 가을보리 및 겨울밀에서 혼합물에 대해 관찰된 결과 모두는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 두 작물에서 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 독성완화는 화합물 2의 모든 3개의 시험된 비율에서 2,4-D 및 MCPA 둘 다에서 명백하였다.
시험 23
시험을 수행하여 가을보리 (HORVW, 호르데움 불가레 L.), 겨울밀 (TRZAW, 트리티쿰 아에스티붐 L.) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제인 (2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D) 및 (4-클로로-2-메틸페녹시)아세트산 (MCPA) 옥신 유사체와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 종자를 유기 물질이 2.5％이고 pH가 5.6인 양토 토양 및 모래의 블렌드에 심고, 적용 동안 목적하는 성장 단계를 달성할 때까지 성장 챔버 안에서 성장시켰다. 시험되는 잡초는 털비름 (AMARE, 아마란투스 레트로플렉수스 L.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 갈퀴덩굴 (GALAP, 갈륨 아파린 L.), 댑싸리 (KCHSC, 코키아 스코파리아 (L.) Schrad.), 야생 카밀레 (MATCH, 마트리카리아 카모밀라 L.), 양귀비 (PAPRH, 파파베르 로에아스 L.), 개메밀 (POLCO, 폴리고눔 콘볼불루스 L.), 러시아산 엉겅퀴 (SASKR, 살솔라 칼리 L. 아종 루테니카 (Iljin) Soo), 야생 겨자 (SINAR, 시나피스 아르벤시스 L.), 일반적인 좀개구리밥 (STEME, 스텔라리아 메디아 (L.) Vill) 및 야생 제비꽃 (VIOAR, 비올라 아르벤시스 Murr.)을 포함한다. 식물을 발아후 2 내지 4-엽 성장 단계에서 처리하고, 각각의 처리는 3회 반복하였다. 214 kPa의 압력을 사용하여 280 L/ha의 분무 부피를 전달하는 벨트형 분무기를 사용하여 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 2,4-D 또는 MCPA와의 조합으로 이루어졌다. 처리 후, 평형 광원으로 12-시간 명기를 유지하고, 낮시간 및 밤시간 온도가 각각 약 16℃ 및 10℃인 성장 챔버로 식물을 다시 되돌려 놓았다. 필요에 따라 식물에 물을 공급하였다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 21일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 23에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00063
Figure 112008077249797-PCT00064
Figure 112008077249797-PCT00065
Figure 112008077249797-PCT00066
Figure 112008077249797-PCT00067
표 23에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 가을보리 및 겨울밀에서 혼합물에 대해 관찰된 결과 모두는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 두 작물에서 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 독성완화는 화합물 2의 모든 3개의 시험된 비율에서 2,4-D 및 MCPA 둘 다에서 명백하였다.
시험 24
시험을 수행하여 2 종의 가을보리 (HORVW, 호르데움 불가레 L.), 겨울밀 (TRZAW, 트리티쿰 아에스티붐 L.) 각각 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제인 플루록시피르 옥신 유사체와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 종자를 유기 물질이 2.5％이고 pH가 5.6인 양토 토양 및 모래의 블렌드에 심고, 적용 동안 목적하는 성장 단계를 달성할 때까지 성장 챔버 안에서 성장시켰다. 시험되는 잡초는 털비름 (AMARE, 아마란투스 레트로플렉수스 L.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 갈퀴덩굴 (GALAP, 갈륨 아파린 L.), 댑싸리 (KCHSC, 코키아 스코파리아 (L.) Schrad.), 야생 카밀레 (MATCH, 마트리카리아 카모밀라 L.), 양귀비 (PAPRH, 파파베르 로에아스 L.), 개메밀 (POLCO, 폴리고눔 콘볼불루스 L.), 러시아산 엉겅퀴 (SASKR, 살솔라 칼리 L. 아종 루테니카 (Iljin) Soo), 야생 겨자 (SINAR, 시나피스 아르벤시스 L.), 별꽃 (STEME, 스텔라리아 메디아 (L.) ViIl.) 및 야생 제비꽃 (VIOAR, 비올라 아르벤시스 Murr.)을 포함한다. 식물을 발아후 2 내지 4-엽 성장 단계에서 처리하고, 각각의 처리는 3회 반복하였다. 214 kPa의 압력을 사용하여 280 L/ha의 분무 부피를 전달하는 벨트형 분무기를 사용하여 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 플루록시피르와의 조합으로 이루어졌다. 처리 후, 평형 광원으로 12-시간 명기를 유지하고, 낮시간 및 밤시간 온도가 각각 약 16℃ 및 10℃인 성장 챔버로 식물을 다시 되돌려 놓았다. 필요에 따라 식물에 물을 공급하였다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 17일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 보리 및 밀에 대한 결과는 여러 종에 대해 3회 반복의 평균이고, 잡초에 대한 결과는 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 24에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00068
Figure 112008077249797-PCT00069
Figure 112008077249797-PCT00070
Figure 112008077249797-PCT00071
Figure 112008077249797-PCT00072
표 24에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 가을보리 및 겨울밀에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 거의 전부는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 두 작물에서 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 독성완화는 플루록시피르의 모든 시험된 비율과, 화합물 2의 제2 또는 제3 시험된 비율에서 명백하였다.
시험 25
현장 시험을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 2- 및 3-원 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 31G96 RR')를 봄 중순에 유기 물질이 2％이고 pH가 6.6인 식양토 토양에 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 6.1 m, 폭 3.0 m이고, 열은 76 cm 간격을 두었다. 종자는 열 내에 15 cm 간격으로 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 476 kPa의 압력을 사용하여 224 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 파종 27일 후 발아후에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 니코술푸론 AHAS 억제제 또는 디플루펜조피르 옥신 수송 억제제와의 2- 및 3-원 조합으로 이루어졌다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 어저귀 (ABUTH, 아부틸론 테오프라스티 Medik.), 털비름 (AMARE, 아마란투스 레트로플렉수스 L.), 두드러기쑥 (AMBEL, 암브로시아 아르테미시이폴리아 L.), 거대 두드러기쑥 (AMBTR, 암브로시아 트리피다 L.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 펜실바니아산 여뀌 (POLPY, 폴리고눔 펜실바니쿰 L.) 및 가을강아지풀 (SETFA, 세타리아 파베리 Herrm.)을 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 14일, 28일 및 56일 후에 기록하였다. 거대 두드러기쑥 및 펜실바니아산 여뀌는 적용 14일 후에만 평가할 수 있었다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 성장 억제에 대해 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 이러한 성장 억제 데이터는 "100 - 성장 억제율"의 계산을 사용하여 "식물 성장 제어율(％)로서의 식물 성장" 형태의 결과로 전환시켰다. 전환된 결과는 표 25에 나타냈으며, 0 내지 100 (0은 완전한 방제이고, 100은 효과가 없음)의 값이었다. 다수개의 성분을 갖는 혼합물에 적용될 수 있는 콜비 방정식의 일반형은 시험 14에 상세하게 기재되어 있으며, 이를 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다.
이러한 콜비 방정식의 형태가 사용된 경우, 잡초에 대해 관찰된 효과가 예상된 값보다 작다면 혼합물은 상승작용적이다. 작물에 대해 관찰된 효과가 예상된 값보다 큰 경우 혼합물은 독성완화 활성을 나타낸다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 25에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00073
Figure 112008077249797-PCT00074
Figure 112008077249797-PCT00075
Figure 112008077249797-PCT00076
Figure 112008077249797-PCT00077
Figure 112008077249797-PCT00078
표 25에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 대부분은 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 화합물 2로의 상승작용은 디플루펜조피르, 및 화합물 2 + 디플루펜조피르 및 니코술푸론의 3-원 혼합물에서 명백하였다. 56 DAA에서, 털비름, 두드러기쑥 및 흰명아주의 경우 보다 이른 관찰 시점에서는 부가 반응보다 작은 경우가 관찰되지 않았다. 이러한 결과는 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 0％ (완전한 방제)이기 때문이다. 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타내는 것인 부가 반응보다 큰 경우는 28 DAA에서의 옥수수에서 관찰되었다. 56 DAA에서, 독성완화는 관찰되지 않았는데, 이는 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 100％ (효과가 없음)였기 때문이다.
시험 26
현장 시험을 수행하여 옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 몇몇 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수 종자 (잡종 '피오니어 31G96')를 봄 초순에 유기 물질이 2％이고 pH가 6.6인 미사질양토 토양에 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 6.1 m, 폭 3.0 m이고, 열은 76 cm 간격을 두었다. 종자는 열 내에 15 cm 간격으로 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 476 kPa의 압력을 사용하여 224 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 파종 29일 후 발아후에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 티펜술푸론-메틸 AHAS 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 모든 처리물은 계면활성제를 또한 포함한다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 어저귀 (ABUTH, 아부틸론 테오프라스티 Medik.), 두드러기쑥 (AMBEL, 암브로시아 아르테미시이폴리아 L.), 거대 두드러기쑥 (AMBTR, 암브로시아 트리피다 L.), 흰명아주 (CHEAL, 케노포디움 알붐 L.), 흰독말풀 (DATST, 다투라 스트라모늄 L.), 미국 나팔꽃 (IPOHE, 이포모에아 헤데라세아 (L.) Jacquin), 펜실바니아산 여뀌 (POLPY, 폴리고눔 펜실바니쿰 L.) 및 가을강아지풀 (SETFA, 세타리아 파베리 Herrm.)을 포함한다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 14일, 28일 및 56일 후에 기록하였다. 일부 잡초 종은 모든 시점에서 평가할 수 없었다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 26에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00079
Figure 112008077249797-PCT00080
Figure 112008077249797-PCT00081
Figure 112008077249797-PCT00082
Figure 112008077249797-PCT00083
Figure 112008077249797-PCT00084
표 26에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 잡초에의 혼합물 처리에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 상기 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 어저귀, 두드러기쑥, 미국 나팔꽃 및 가을강아지풀에서 특히 명백하였다. 시험 종에서, 부가 반응보다 큰 경우는 별로 없는데, 이는 통상적으로 예상된 효과가 시험된 비율에서 이미 거의 100％이기 때문이다. 또한, 옥수수에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 부가 반응보다 작은 경우는 화합물 2 및 티펜술푸론-메틸에 대해, 특히 28 DAT 관찰 시점에서 명백하였다.
시험 27
현장 시험을 수행하여 겨울밀 (TRZAW, 트리티쿰 아에스티붐 L.) 및 잡초 종에 대한 화합물 2와 상업적 제초제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 밀 종자 (cv. '쿠스테르(Custer)')를 늦가을에 식양토 토양에 심었다. 부지는 길이 9 m, 폭 1.8 m였다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 부지를 무작위 완전 블록 설계법으로 정렬시키고 각각의 처리를 3회 반복하였다. 145 kPa의 압력을 사용하여 140 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 초봄에 (파종 112일 후) 발아후에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 물 중에 용해되거나 현탁된 상업적 제초제인 티펜술푸론-메틸 및 트리베누론-메틸 AHAS 억제제와의 조합으로 이루어졌다. 모든 처리물은 계면활성제를 또한 포함한다. 평가하기에 충분한 양으로 실험 부지에 존재하는 잡초 종은 댑싸리 (KCHSC, 코키아 스코파리아 (L.) Schrad.)였다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 16일, 28일 및 49일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 결과는 3회 반복의 평균이다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 27에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00085
표 27에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 댑싸리에의 혼합물 처리에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 컸으며, 이는 상기 혼합물의 상승작용적 활성을 나타낸다. 상승작용은 티펜술푸론-메틸 및 트리베누론-메틸 혼합물 둘 다에서 명백하였다. 또한, 겨울밀에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 부가 반응보다 작은 경우는 화합물 2와 티펜술푸론-메틸, 및 화합물 2와 트리베누론-메틸에 대해, 특히 28 및 49 DAT 관찰 시점에서 명백하였다.
시험 28
온실 시험을 수행하여 식물 종 [옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타), 수수 (SORVU, 소르굼 불가레(Sorghum vulgare) L.), 건답직파(dry-seeded rice) (ORYSA, 오리자 사티바(Oryza sativa) L.), 밀 (TRZAW, 트리티쿰 아에스티붐 L.), 미국 나팔꽃 (IPOHE, 이포모에아 헤데라세아 (L.) JACQ.) 및 좀돌피 (ECHCG, 에키노클로아 크루스-갈리(Echinochloa crus - galli) (L.) P. BEAUV.)]에 대한 화합물 2와 이속사디펜-에틸과의 혼합물의 효과를 평가하였다. 옥수수, 수수, 벼, 밀, 미국 나팔꽃 및 좀돌피 종자를 상업적 화분토인 레디얼쓰에 심었다. 종자를 적절한 간격으로 심고, 적용 동안 목적하는 성장 단계를 달성할 때까지 그린하우스에서 성장시켰다. 옥수수 식물을 발아후 V2 성장 단계에서 처리하고, 수수, 벼, 밀, 미국 나팔꽃 및 좀돌피 식물은 발아후 3-엽 성장 단계에서 처리하였다. 또한, 옥수수 및 밀 종자를 유기 물질이 3.9％이고 pH가 5.3인 미사질양토 토양에 심고, 화합물 2 및 이속사디펜-에틸의 혼합물로 발아전에 처리하였다. 각각의 처리는 3회 반복하였다. 262 kPa의 압력을 사용하여 280 L/ha의 분무 부피를 전달하는 벨트형 분무기를 사용하여 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 비-식물독성 용매 혼합물 중에 용해되거나 현탁된 이속사디펜-에틸과의 조합으로 이루어졌다. 처리 후, 평형 보충 광원을 사용하여 16-시간 명기를 유지하고, 낮시간 및 밤시간 온도가 각각 약 27℃ 및 21℃인 그린하우스로 식물을 다시 되돌려 놓았다. 필요에 따라 식물에 물을 공급하였다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 대략 적용 26일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 28에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00086
Figure 112008077249797-PCT00087
Figure 112008077249797-PCT00088
Figure 112008077249797-PCT00089
표 28에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 발아전 및 발아후 밀 (TRZAW); 발아전 및 발아후 옥수수 (ZEAMD); 수수 (SORVU); 좀돌피 (ECHCG); 및 벼 (ORYSA)에서 혼합물에 대해 관찰된 결과의 다수는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 혼합물의 독성완화 활성을 나타낸다. 특히, 옥수수 및 벼는 실질적인 양의 상기 혼합물로 독성완화를 나타냈다.
시험 29
온실 시험을 수행하여, 나프탈산 무수물과 함께 또는 나프탈산 무수물 없이 처리된 종자로부터 성장된 식물 종 [옥수수 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타) 및 밀 (TRZAW, 트리티쿰 아에스티붐 L.)]에 대한 발아전 적용된 화합물 1 및 2의 효과를 평가하였다. 나프탈산 무수물은 옥수수 및 밀 종자를 기준으로 1％ (중량/중량)의 비율로 적용하였다. 종자 처리는 사용된 화학 물질의 평가에 대해 하기와 같이 이루어졌다. 각각의 작물 종자 100 g을 개별적 자동폐쇄형(self-closing) 플라스틱 백 안에 넣고, 여기에 화학 물질 1 g을 첨가하였다. 종자를 함유하는 백을 단단히 밀봉하고, 완만하게 교반함으로써 종자가 서서히 화학 물질과 접촉되어 종자 표면 상에서 최대한의 분포를 달성할 수 있었고, 균일한 보호막이 형성되었다. 분무 적용과 종자 처리 물질 사이의 처리 비율 비교는 제시된 작물에 대해 헥타르 당 활성 성분 나프탈산 무수물 (g)의 계산된 면적비로 제공되었다. 이 비율은 제시된 작물의 농경학적 생산에 대해 사용되는 헥타르 당 통상의 파종 비율을 기준으로 계산된다. 밀의 경우, 통상의 평균 파종 비율은 m2 당 6.8 g 무게의 밀 종자 200개이다. 옥수수의 경우, 통상의 평균 파종 비율은 m2 당 2.0 g 무게의 옥수수 종자 7.5개이다. 옥수수를 유기 물질이 3.9％이고 pH가 5.3인 미사질양토 토양에 심고, 밀은 모래/토양 혼합물에 심었다. 화합물 1 및 2를 비-식물독성 용매 중에 용해시키거나 현탁시키고, 이를 214 kPa의 압력으로 458 L/ha의 분무 부피를 전달하는 벨트형 분무기를 사용하여 적용하였다. 옥수수 처리는 3회 반복하였다. 밀 처리는 2회 반복하였다. 처리 후, 평형 보충 광원을 사용하여 16-시간 명기를 유지하는 그린하우스에 화분을 두었다. 낮시간 및 밤시간 온도는 각각 약 28℃ 및 21℃였다. 필요에 따라 식물에 물을 공급하였다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 26일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 콜비 방정식을 사용하여 조합로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 29에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00090
표 29에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 옥수수 (ZEAMD) 및 밀 (TRZAW)에서 나프탈산 무수물과 조합된 화합물 1 및 2에 대해 관찰된 결과는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 조합물의 독성완화 활성을 나타낸다.
시험 30
성장 챔버 시험을 수행하여 식물 종 밀 (TRZAW, 트리티쿰 아에스티붐 L.) 및 보리 (HORVW, 호르데움 불가레 L.)에 대한 화합물 1 및 화합물 2와 글리세롤과의 혼합물의 효과를 평가하였다. 밀 및 보리 종자를 유기 물질이 0.9％이고 pH가 6.3인 사양토(sandy loam) 토양에 심었다. 종자를 적절한 간격으로 심고, 적용 동안 목적하는 성장 단계를 달성할 때까지 성장 챔버 안에서 성장시켰다. 밀 및 보리 식물을 화합물 1에 대해서는 발아후 2-엽 성장 단계에서 처리하고, 화합물 2에 대해서는 3-엽 성장 단계에서 처리하였다. 각각의 처리는 1회 반복하였다. 214 kPa의 압력을 사용하여 280 L/ha의 분무 부피를 전달하는 벨트형 분무기를 사용하여 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 1 및 화합물 2 단독, 및 탈이온수 중에 용해되거나 현탁된 글리세롤과의 조합으로 이루어졌다. 처리 후, 평형 광원을 사용하여 16-시간 명기를 유지하고, 낮시간 및 밤시간 온도가 각각 약 16℃ 및 10℃인 성장 챔버로 식물을 다시 되돌려 놓았다. 필요에 따라 식물에 물을 공급하였다. 처리된 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 대략 적용 17일 또는 18일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다. 콜비 방정식을 사용하여 혼합물로부터 예상되는 제초 효과를 측정하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 30에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00091
표 30에서의 결과로부터 알 수 있듯이, 밀 (TRZAW) 또는 보리 (HORVX)에서 글리세롤과 조합된 화합물 1 및 2에 대해 관찰된 결과는 콜비 방정식으로부터 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 조합물의 독성완화 활성을 나타낸다.
시험 31
현장 시험을 수행하여 몇몇 옥수수 잡종 (ZEAMD, 제아 마이스 아종 인덴타타)에 대한 화합물 2와 포람술푸론 및 이속사디펜-에틸 (1:1 중량의 혼합물)의 상업적 프리믹스 제초제 제제와의 혼합물의 효과를 평가하였다. 잡종 피오니어 '34A15', '34N43', '35D28' 및 '3730'의 옥수수 종자를 봄 중순에 유기 물질이 3.8％이고 pH가 6.5인 사양토 토양에 대략 3.8 cm의 깊이로 심었다. 부지는 길이 9.1 m, 폭 3.0 m이고, 열은 76 cm 간격을 두었다. 종자는 열 내에 18 cm 간격으로 두었다. 통상의 경작 농법을 사용하여 현장을 관리하였다. 주요 블록으로서 잡종으로 부지를 정렬시키고, 제초제를 각 블록 내에서 무작위로 처리하였다. 221 kPa의 압력을 사용하여 131 L/ha의 분무 부피를 전달하는 배낭형 분무기를 사용하여 V4 성장 단계에서 옥수수에 처리물을 적용하였다. 처리물은 화합물 2 단독, 및 1 kg/Ha로 적용되는 분무 보조제 황산암모늄 및 1％ vol/vol로 적용되는 메틸화된 종자유를 함유하는, 물 중에 용해되거나 현탁된 포람술푸론과 이속사디펜-에틸의 프리믹스 제제와의 조합으로 이루어졌다. 처리된 옥수수 식물 및 미처리된 대조군에 대한 효과를 적용 14일 후에 기록하였다. 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 등급을 사용하여 처리물에 대한 반응에 대해 식물을 대조군과 비교하여 육안으로 평가하였다.
Figure 112008077249797-PCT00092
관찰된 옥수수 반응은 놀랍게도 화합물 2와, 포람술푸론 및 이속사디펜-에틸의 프리믹스 제제와의 조합에 대해 예상된 것보다 작았다.
시험 32
온실 시험을 사용하여 모의 관개 벼 재배에서 상이한 비율의 화합물 1 및 이속사디펜-에틸의 효과를 평가하였다. 플라스틱 화분 (11 cm의 직경)에 15:57:28 비의 모래, 미사질 및 점토, 및 유기 물질 2.9％를 함유하는 비-멸균된 타마(Tama) 미사질양토 토양을 부분적으로 채웠다. 종자 헤테란테라 리모사(Heteranthera limosa) (생이가래; HETLI), 시페루스 디포르미스(Cyperus difformis) (알방동사니; CYPDI), 에키노클로아 크루스-갈리 (좀돌피; ECHCG) 농작물, 및 4개의 벼 묘목 (오리자 사티바 cv. 'M202'; ORYSA) 농작물을 각각의 비율 및 비율의 혼합에 대해 11 cm 직경의 단일 화분에 심었다. 상기 파종을 얻기 위해, 시페루스 디포르미스 및 헤테란테라 리모사 종자를 개별적으로 각각의 화분 안에서 특정 위치의 토양층 표면에 심었다. 수위는 파종 직후 토양 표면 위에 물이 고인 상태가 되도록 하였다. 에키노클로아 크루스-갈리 및 벼 종자는 미사질양토 토양의 캐비티 트레이(cavity tray)에 심고, 각각 1.5 및 2.0-엽 단계에서 이식하였다. 에키노클로아 크루스-갈리 및 벼 식물은 캐비티 트레이로부터 플러그를 이동시켜 약 2 cm 깊이로 이식하였다. 파종은 연속적이어서 상기 식물 종은 모두 처리 시 11 cm 직경의 화분에서 2.0- 내지 2.5-엽 단계에 이르렀다. 낮 및 밤 온도가 각각 약 29.5 및 26.7℃이고 평형 보충 광원을 제공하여 16-시간 명기를 유지하는 그린하우스에서 파종을 확립 및 유지하였다. 철-킬레이트 미량영양소 화학 비료 10 ppm이 첨가된 스코츠 피터스(Scotts Peters; 등록상표) 프로페셔널(Professional; 등록상표) 일반 목적용 20-20-20 수용성 화학 비료 용액 200 ppm으로 화분에 주기적으로 비료를 주었다. 상기 용액은 액체 비료 주입기를 통해 급수시에 적용하였다.
처리시, 시험 화분을 토양 표면 위 3 cm까지 관개하고, 시험 기간 동안 상기 물의 깊이로 유지하였다. 화학적 처리물을 아세톤 중에서 제형화시키고, 논물에 직접 적용하였다 (즉, 발아후 분류까지). 기본 부피의 아세톤을 첨가하여 모든 화분이 일관된 부피로 처리되도록 보장하였다. 시험 화분을 그린하우스에서 유지하였다. 무작위 완전 블록 설계법을 사용하였다. 단독 및 혼합물로, 각각의 처리를 5회 반복하였다. 21일 후 식물 반응에 대해 처리된 것과 미처리된 대조군을 비교함으로써 처리물 효과에 대해 각각의 종을 육안으로 평가하고 등급을 매겼다. 식물 반응 등급을 0 내지 100 (0은 효과가 없고, 100은 완전히 방제됨)의 값으로 기록하였다. 결과 및 콜비 방정식으로부터 예상된 부가 효과를 표 32에 열거하였다.
Figure 112008077249797-PCT00093
관찰된 벼 반응은 놀랍게도 화합물 1과 이속사디펜-에틸과의 조합에 대해 예상된 것보다 작았으며, 이는 상기 조합물의 독성완화 활성을 나타낸다.

Claims (10)

  1. (a) 하기 화학식 1의 피리미딘, 및 그의 모든 기하이성질체 및 입체이성질체, N-옥시드 및 염으로부터 선택되는 1종 이상의 제초제 화합물:
    <화학식 1>
    Figure 112008077249797-PCT00094
    (식 중,
    R1은 시클로프로필, 4-Br-페닐 또는 4-Cl-페닐이고;
    X는 Cl 또는 Br이고;
    R2는 H, C1-C14 알킬, C2-C14 알콕시알킬, C3-C14 알콕시알콕시알킬, C2-C14 히드록시알킬 또는 벤질임) 및
    (b) (b1) ACCase (아세틸-조효소 A 카르복실라제) 억제제;
    (b2) AHAS (아세토히드록시 산 합성효소) 억제제;
    (b3) 광시스템 II 억제제;
    (b4) 광시스템 I 전자 변환제;
    (b5) PPO (프로토포피리노겐 산화효소) 억제제;
    (b6) EPSP (5-엔올-피루빌시키메이트-3-포스페이트) 합성효소 억제제;
    (b7) GS (글루타민 합성효소) 억제제;
    (b8) VLCFA (매우 긴 사슬 지방산) 연장효소 억제제;
    (b9) 옥신 유사체;
    (b10) 옥신 수송 억제제;
    (b11) 플람프로프-M-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 디펜조콰트, DSMA, MSMA, 브로모부티드, 플루레놀, 신메틸린, 쿠밀루론, 다조메트, 딤론, 메틸딤론, 에토벤자니드, 포사민-암모늄, 이속사플루톨, 메탐, 옥사지클로메폰, 올레산, 펠라르곤산 및 피리부티카르브로 이루어진 군으로부터 선택되는 다른 제초제;
    (b12) 베녹사코르, 1-브로모-4-[(클로로메틸)술포닐]벤젠, 클로퀸토세트-멕실, 시오메트리닐, 디클로르미드, 2-(디클로로메틸)-2-메틸-1,3-디옥솔란, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 메톡시페논, 나프탈산 무수물 및 옥사베트리닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 제초제 독성완화제; 및
    (b1) 내지 (b12)의 화합물의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가 제초제 또는 제초제 독성완화제 화합물
    을 포함하는 혼합물.
  2. 제1항에 있어서, R2가 H 또는 C1-C2 알킬인 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, R2가 C5-C8 알킬, C5-C8 알콕시알킬, C5-C8 알콕시알콕시알킬 또는 C5-C8 히드록시알킬인 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 1의 피리미딘 화합물 및 그의 염이
    6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산,
    메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산,
    메틸 6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    에틸 6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    6-아미노-5-클로로-2-(4-클로로페닐)-4-피리미딘카르복실산,
    메틸 6-아미노-5-클로로-2-(4-클로로페닐)-4-피리미딘카르복실레이트,
    에틸 6-아미노-5-클로로-2-(4-클로로페닐)-4-피리미딘카르복실레이트,
    페닐메틸 6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    6-아미노-5-브로모-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 모노나트륨 염,
    페닐메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 모노나트륨 염,
    에틸 6-아미노-2-(4-브로모페닐)-5-클로로-4-피리미딘카르복실레이트,
    메틸 6-아미노-2-(4-브로모페닐)-5-클로로-4-피리미딘카르복실레이트,
    6-아미노-2-(4-브로모페닐)-5-클로로-4-피리미딘카르복실산,
    1-메틸에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    부틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    3-히드록시프로필 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    프로필 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    1-메틸헵틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    2-(2-메톡시에톡시)에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    옥틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    2-부톡시에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트,
    2-에틸헥실 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트 및
    2-부톡시-1-메틸에틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 혼합물.
  5. 제4항에 있어서, 화학식 1의 피리미딘 화합물이
    6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 및
    메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 혼합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 추가 제초제 또는 제초제 독성완화제 화합물 (b)이 페녹사프로프, 클로디나포프, 디우론, 아트라진, 파라콰트, 글리포세이트, 글루포시네이트, S-메톨라클로르, 메톨라클로르, 포사민-암모늄, 포람술푸론, 림술푸론, 옥시플루오르펜, 프로플루아졸, 액시플루오르펜, 플루미옥사진, 카르펜트라존, 술펜트라존, 아자페니딘, 2,4-D, MCPA, 플루록시피르, 디플루펜조피르, 니코술푸론, 티펜술푸론-메틸, 트리베누론-메틸, 이속사디펜-에틸 및 나프탈산 무수물로 이루어진 군으로부터 선택되는 혼합물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 2종 이상의 추가 제초제 또는 제초제 독성완화제 화합물 (b)이 (b1), (b2), (b3), (b4), (b5), (b6), (b7), (b8), (b9), (b10), (b11) 및 (b12)로 이루어진 군으로부터 선택되는 혼합물.
  8. 제초적 유효량의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 혼합물, 및 계면활성제, 습윤제, 고상 희석제 및 액상 희석제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 추가 성분을 포함하는 제초성 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 글리세롤을 포함하는 제초성 조성물.
  10. 초목 또는 그의 주위를 제초적 유효량의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 초목의 성장 제어 방법.
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