JP2007534649A5 - - Google Patents

Claims (21)

1. 式Ｉ
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１は場合により１〜５個のＲ^５によって置換されていてもよいシクロプロピル、場合により１〜５個のＲ^６によって置換されていてもよいイソプロピル、または場合により１〜３個のＲ^７によって置換されていてもよいフェニルであり、
   Ｒ^２は（（Ｏ）_ｊＣ（Ｒ^１５）（Ｒ^１６））_ｋＲであり、
   ＲはＣＯ_２ＨまたはＣＯ_２Ｈの除草的に有効な誘導体であり、
   Ｒ^３はハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ^２０、ＳＲ^２１またはＮ（Ｒ^２２）Ｒ^２３であり、
   Ｒ^４は−Ｎ（Ｒ^２４）Ｒ^２５または−ＮＯ_２であり、
   各Ｒ^５およびＲ^６は独立してハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルチオであり、
   各Ｒ^７は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_４ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_４ハロアルキニルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_４ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_４ハロアルキニルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_４〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員の芳香族複素環であって、各フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員の芳香族複素環は場合によりＲ^４５から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよく、あるいは
   ２個の隣接するＲ^７は一緒になって−ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ_３）_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
   Ｒ^１５はＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはＣ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシであり、
   Ｒ^１６はＨ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであるか、あるいは
   Ｒ^１５およびＲ^１６は酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
   Ｒ^２０はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり、
   Ｒ^２１はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり、
   Ｒ^２２およびＲ^２３は独立してＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
   Ｒ^２４はＨ、場合により１〜２個のＲ^３０によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル、場合により１〜２個のＲ^３１によって置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_４アルケニル、または場合により１〜２個のＲ^３２によって置換されていてもよいＣ_２〜Ｃ_４アルキニルであるか、あるいはＲ^２４はＣ（＝Ｏ）Ｒ^３３、ニトロ、ＯＲ^３４、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３５、Ｎ（Ｒ^３６）Ｒ^３７またはＮ＝Ｃ（Ｒ^６２）Ｒ^６３であり、
   Ｒ^２５はＨ、場合により１〜２個のＲ^３０によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ^３３であるか、あるいは
   Ｒ^２４およびＲ^２５は一緒になって−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−および−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−から選択される基であり、ここで各基は場合により１〜２個のＲ^３８によって置換されていてもよく、あるいは
   Ｒ^２４およびＲ^２５は一緒になって＝Ｃ（Ｒ^３９）Ｎ（Ｒ^４０）Ｒ^４１または＝Ｃ（Ｒ^４２）ＯＲ^４３であり、
   各Ｒ^３０、Ｒ^３１およびＲ^３２は独立してハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４ジアルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルであり、
   各Ｒ^３３は独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
   Ｒ^３４はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣＨＲ^６６Ｃ（Ｏ）ＯＲ^６７であり、
   Ｒ^３５はＣ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり、
   Ｒ^３６はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ^６４であり、
   Ｒ^３７はＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
   各Ｒ^３８は独立してハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４ジアルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルであり、
   Ｒ^３９はＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
   Ｒ^４０およびＲ^４１は独立してＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであるか、あるいは
   Ｒ^４０およびＲ^４１は一緒になって−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−または−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−であり、
   Ｒ^４２はＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
   Ｒ^４３はＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
   各Ｒ^４５は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロ
   アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_４〜Ｃ_６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであり、
   Ｒ^６２はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたは場合により１〜３個のＲ^６５によって置換されていてもよいフェニルであり、
   Ｒ^６３はＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであるか、あるいは
   Ｒ^６２およびＲ^６３は一緒になって−（ＣＨ_２）_４−または−（ＣＨ_２）_５−であり、
   Ｒ^６４はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
   各Ｒ^６５は独立してＣＨ_３、ＣｌまたはＯＣＨ_３であり、
   Ｒ^６６はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであり、
   Ｒ^６７はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはベンジルであり、
   ｊは０または１であり、そして
   ｋは０または１であるが、
   ただし
   （ａ）ｋが０である場合、ｊは０であり、
   （ｂ）Ｒ^２がＣＨ_２ＯＲ^ａであって、Ｒ^ａがＨ、場合により置換されていてもよいアルキルまたはベンジルである場合、Ｒ^３はシアノ以外であり、
   （ｃ）Ｒ^１が各メタ位においてＣｌによって置換されたフェニルである場合、フェニルはまたパラ位においてＲ^７によって置換されており、
   （ｄ）Ｒ^１がパラ位においてＲ^７によって置換されたフェニルである場合、該Ｒ^７はｔｅｒｔ−ブチル、シアノまたは場合により置換されていてもよいフェニル以外であり、
   （ｅ）Ｒ^１がシクロプロピルまたは場合により１〜５個のＲ^６によって置換されていてもよいイソプロピルである場合、ＲはＣ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒ^ｂ）Ｓ（Ｏ）_２−Ｒ^ｃ−Ｒ^ｄ以外であり、ここでＷはＯ、Ｓ、ＮＲ^ｅまたはＮＯＲ^ｅであり、Ｒ^ｂは水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルまたはＣ_２〜Ｃ_６アルキニルであり、Ｒ^ｃは直接結合またはＣＨＲ^ｆ、Ｏ、ＮＲ^ｅもしくはＮＯＲ^ｅであり、Ｒ^ｄは５〜６個の環原子を有する場合により置換されていてもよい、場合により芳香族または非芳香族５員もしくは６員環と縮合していてもよい複素環式または炭素環式芳香族基であり、各Ｒ^ｅは独立してＨ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはフェニルであり、そしてＲ^ｆはＨ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはフェニルであり、そして
   （ｆ）式Ｉの化合物は６−アミノ−５−ニトロ−２−フェニル−４−ピリミジンマロン酸ジエチル以外である］
   から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは農業的に適する塩。
2. Ｒ^２がＣＯ_２Ｒ^１２、ＣＨ_２ＯＲ^１３、ＣＨ（ＯＲ^４６）（ＯＲ^４７）、ＣＨＯ、Ｃ（＝ＮＯＲ^１４）Ｈ、Ｃ（＝ＮＮＲ^４８Ｒ^４９）Ｈ、（Ｏ）_ｊＣ（Ｒ^１５）（Ｒ^１６）ＣＯ_２Ｒ^１７、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^１８）Ｒ^１９、Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ^５０、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^５１、Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ^５２またはＣ（＝ＮＲ^５３）ＹＲ^５４であり、
   Ｒ^１２がＨ、−ＣＨ−［Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ_２）_ｍ］−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^５５）Ｒ^５６、またはＣ_１〜Ｃ_１４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１２シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１４アルキニルおよびフェニルから選択される基であり、各基は場合により１〜３個のＲ^２７によって置換されていてもよく、あるいは
   Ｒ^１２が式Ｉの２個のピリミジン環系のそれぞれのカルボン酸エステル官能基ＣＯ_２Ｒ
   ^１２を連結する二価の基であって、前記二価の基は−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−および−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−から選択され、
   Ｒ^１３がＨ、場合により１〜３個のＲ^２８によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１０アルキル、またはベンジルであり、
   Ｒ^１４がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはベンジルであり、
   Ｒ^１７が場合により１〜３個のＲ^２９によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１０アルキル、またはベンジルであり、
   Ｒ^１８がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはＳ（Ｏ）_２Ｒ^５７であり、
   Ｒ^１９がＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
   各Ｒ^２７が独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４ジアルキルアミノ、−ＣＨ−［Ｏ（ＣＨ_２）_ｎ］−または場合により１〜３個のＲ^４４によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
   ２個のＲ^２７が一緒になって−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−または−Ｏ（Ｃ（Ｒ^５８）（Ｒ^５８））_１−２Ｏ−であるか、あるいは
   ２個のＲ^２７が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
   各Ｒ^２８が独立してハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_４ジアルキルアミノであるか、あるいは
   ２個のＲ^２８が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
   各Ｒ^２９が独立してハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_４ジアルキルアミノであり、
   各Ｒ^４４が独立してハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４ジアルキルアミノまたはニトロであり、
   Ｒ^４６およびＲ^４７が独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであるか、あるいは
   Ｒ^４６およびＲ^４７が一緒になって−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−または−（ＣＨ_２）_３−であり、
   Ｒ^４８がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
   Ｒ^４９がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり、
   Ｒ^５０、Ｒ^５１およびＲ^５２がＨ；またはＣ_１〜Ｃ_１４アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１２シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１２シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１４アルケニルおよびＣ_２〜Ｃ_１４アルキニルから選択される基であり、各基は場合により１〜３個のＲ^２７によって置換されていてもよく、
   ＹがＯ、ＳまたはＮＲ^６１であり、
   Ｒ^５３がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、ＯＨまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシであり、
   Ｒ^５４がＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルであるか、あるいは
   Ｒ^５３およびＲ^５４が一緒になって−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−または−（ＣＨ_２）_３−であり、
   Ｒ^５５およびＲ^５６が独立してＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
   Ｒ^５７がＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＮＲ^５９Ｒ^６０であり、
   各Ｒ^５８が独立してＨおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルから選択され、
   Ｒ^５９およびＲ^６０が独立してＨまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
   Ｒ^６１がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルであり、
   ｍが２〜３の整数であり、そして
   ｎが１〜４の整数である
   請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^３がハロゲンである請求項２に記載の化合物。
4. Ｒ^１がシクロプロピルまたはパラ位においてハロゲン、メチルもしくはメトキシ基によって置換され、かつ他の位置において場合によりハロゲンおよびメチルから選択される１〜２個の基によって置換されていてもよいフェニルであり、そしてＲ^４が−Ｎ（Ｒ^２４）Ｒ^２５である請求項２に記載の化合物。
5. Ｒ^２がＣＯ_２Ｒ^１２、ＣＨ_２ＯＲ^１３、ＣＨＯまたはＣＨ_２ＣＯ_２Ｒ^１７である請求項４に記載の化合物。
6. Ｒ^２４がＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^３３または場合によりＲ^３０によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、Ｒ^２５がＨまたはＣ_１〜Ｃ_２アルキルであるか、あるいはＲ^２４およびＲ^２５が一緒になって＝Ｃ（Ｒ^３９）Ｎ（Ｒ^４０）Ｒ^４１である請求項５に記載の化合物。
7. Ｒ^２がＣＯ_２Ｒ^１２であり、そしてＲ^２４およびＲ^２５がＨである請求項６に記載の化合物。
8. Ｒ^１２がＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはベンジルである請求項７に記載の化合物。
9. ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
   ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
   ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
   ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
   ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
   ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
   ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
   ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
   ６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
   ６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
   ６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸、
   ６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
   ６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸メチル、および
   ６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸
   よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
10. 請求項１に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性成分の有効量とを含んでなる除草剤混合物。
11. 相乗的に有効な量の請求項１に記載の化合物とオーキシン輸送阻害剤とを含んでなる除草剤混合物。
12. 請求項１に記載の化合物の除草的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種とを含んでなる除草剤組成物。
13. 請求項１に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性成分の有効量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種とを含んでなる除草剤組成物。
14. ２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸である化合物。
15. ５−クロロ−２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸である化合物。
16. ５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸である化合物。
17. ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
    ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
    ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
    ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
    ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸、
    ６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
    ６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸メチル、および
    ６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸
    よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
18. 請求項１７に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性成分の有効量とを含んでなる除草剤混合物。
19. 追加の活性成分がアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメトスラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモキス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンよりなる群から選択される請求項１０に記載の除草剤混合物。
20. 追加の活性成分が少なくとも１種の他の活性成分と組み合わされて、
    クロルスルフロンおよびフルカルバゾン−ナトリウム；
    クロルスルフロンおよびスルホメツロン−メチル；
    フルメトスラム、ニコスルフロンおよびリムスルフロン；
    メソスルフロン−メチルおよびヨードスルフロン−メチル；
    メトスルフロン−メチルおよびクロルスルフロン；
    メトスルフロン−メチルおよびスルホメツロン−メチル；
    メトスルフロン−メチル、チフェンスルフロン−メチルおよびトリベヌロン−メチル；
    イマザピルおよびメトスルフロン−メチル；
    イマザピル、メトスルフロン−メチルおよびスルホメツロン−メチル；
    イマザピルおよびスルホメツロン−メチル；
    リムスルフロンおよびニコスルフロン；
    リムスルフロンおよびチフェンスルフロン−メチル；
    チフェンスルフロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル；
    トリベヌロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル；
    トリベヌロン−メチルおよびチフェンスルフロン−メチル；
    ベンスルフロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル；ならびに
    メトスルフロン−メチルおよびクロリムロン−エチル
    よりなる群から選択される活性成分の組み合わせを形成する請求項１９に記載の除草剤混合物。
21. 化合物が
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸、
    ６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
    ６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸、
    ６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸メチルおよび
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸
    よりなる群から選択され、そしてオーキシン輸送阻害剤がジフルフェンゾピルである請求項１１に記載の除草剤混合物。