JPS63295555A - 置換テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの除草剤としての用途 - Google Patents

置換テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの除草剤としての用途

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JPS63295555A
JPS63295555A JP63104370A JP10437088A JPS63295555A JP S63295555 A JPS63295555 A JP S63295555A JP 63104370 A JP63104370 A JP 63104370A JP 10437088 A JP10437088 A JP 10437088A JP S63295555 A JPS63295555 A JP S63295555A
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ギユンテル・シユレーゲル
ヒルマール・ミルデンベルゲル
クラウス・バウエル
ヘルマン・ビーリンゲル
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 リン酸エステル残基を包含する一定のベンジル基を含有
するテトラヒドロフタルイミドが除草性を有することは
すでに知られている（日本特許出願公開１１０３−８８
７参照）、シかしながら、これらの化合物は、使用の際
に、例えば選択性が十分でないとかあるいは作用の範囲
が狭すぎるというような欠点を示す。
本発明者らは、この度、驚くべきことには有利な選択的
除草性を有する、ベンジル炭素原子上に他の置換基を有
する新規なテトラヒドロフタルイミドを見出した。
従って、本発明の対象は、 式（１） 〔上式中、 Ｘは水素またはハロゲンを意味し、 Ｙはハロゲンを意味し、 −Ｃ＝Ｎ、−ＮＨ−６’−ＮＲ’ｌ１３．−ＣＩｌ□−
Ｒ１または ＲはＨまたは（ＣＩ−Ｃａ）−アルキルを意味し、Ｒ１
は水素、ヒドロキシ、（ＣＩ−Ｃ，）−アルキル、（Ｃ
Ｉ−Ｃｔ）−アルコキシ、（ＣＩ−Ｃｔ）−アルキルチ
オ、アミノ、（ｃ＋−ｃＪ−アルキルアミノ、（ＣＩ−
Ｃ，）−ジアルキルアミノまたはシアノを意味するかま
たは Ｒ’およびＺは一緒で基−Ｗ−ＣＨｚ−Ｃ）１１−Ｗ−
を意味し、Ｒ２は水素、（ＣＩ−Ｃ４，）−アルキル、
（ｃｚ−ｃａ、　）−アルケニル、（Ｃｇ−Ｃ４）−ア
ルキニル（ここで、アルキル−、アルケニル−またはア
ルキニル基はそれぞれ（ＣＩ−Ｃｔ）−シクロアルキル
、ハロゲン、（ＣＩ−Ｃｔ）−アルコキシ、（ＣＩ−Ｃ
＝）−アルキルチオ、ジー（Ｃｒ−Ｃ４−アルキル）ア
ミノ、シアノ、ニトロ、フェニル、トリ＝（Ｃ，−Ｃ４
−アルキル）シリル、ベンジルオキシにより、または１
個の４貝ないし７員の飽和または不飽和の、１ないし３
個の窒素−１酸素−またはイオウ原子を有する複素環に
より置換されていてもよい）；（Ｃｓ−Ｃｔ）−シクロ
アルキル；未置換のフェニル、またはハロゲン、シアノ
、（ＣＩ−Ｃａ）−アルキル、（ＣＩ−Ｃｍ）アルコキ
シにより、またはフェノキシ（これはＣＦ３　、ハロゲ
ンまたは（ＣＩ−Ｃ４）−アルキルにより置換されてい
てもよい）により置換されたフェニル；式 ％式％） で表わされる基を意味し、 Ｒコは水素、（ＣＩ−Ｃａ）−アルキル、（Ｃｉ−Ｃｙ
）−シクロアルキル、（Ｃｚ−Ｃａ）−アルケニル、（
Ｃｔ−Ｃａ）−アルキニルまたはフェニル（これはハロ
ゲン、シアノ、（ＣＩ−Ｃａ）−アルキルまたは（ＣＩ
−Ｃ４）−アルコキシにより置換されていてもよい）を
意味し、 ｎは０，１または２を意味し、 ｐは１または２を意味し、そして −は酸素またはイオウを意味する〕 で表わされる化合物またはそれらの塩である。
それらのうちで好ましい化合物は、式■において、 ＸがＨ，ＰまたはＣ１を意味し、 ＹがＦ％ＣＩまたはＢｒを意味し、 ＷＲ”を意味し、 Ｒ１が！（、（Ｃ，−Ｃ１）−アルキルまたは（ｃ＋−
ｃ＃）−アルコシを意味し、 Ｒ１がＨ、（ＣＩ−Ｃ４）−アルキル、（Ｃｚ−Ｃｎ）
−アルケニル（ｃｚ−ｃａ）−アルキニル（ここにこれ
らの基は（Ｃ６−ＣＩ）−アルコキシ、（ＣＩ−ＣＩ）
−アルキルチオまたはハロゲンにより置換されていても
よい）または式 で表わされる基を意味し、 Ｒ３がＨ１（ＣＩ−Ｃａ）−アルキルまたはフェニルを
意味し、 ｎが０．１または２を意味し、 ｐが１または２を意味し、そして −が０またはＳを意味する化合物またはそれらの塩であ
る。
上記の定義におけるアルキル、アルケニル、アルキニル
またはアルコキシは、直鎖状または分枝鎖状でありうる
。ハロゲンは、好ましくはフッ素、塩素または臭素を意
味する。
Ｒ寞またはＲ２が水素を意味する場合には、化合物は塩
として存在しうる。ｌｌ業において使用しろる塩は、例
えば、Ｎａ、　Ｋ＋　Ｍｇ、　ＣａまたはＺｎの塩ある
いはアンモニウムまたは有機のモノ−ないしテトラ置換
アンモニウム、スルホニウム、スルホキソニウムまたは
ホスホニウム塩であり、その際例えばアルキル、ヒドロ
キシアルキル、シクロアルキルまたはフェニル基が置換
基として作用しうる。
式（１）で表わされる化合物は、ベンジルの、Ｒ’＃　
Ｈ＃Ｚである一ＣＨＲ’　Ｚ基上に光学的活性中心を有
する。従って、それらは、立体異性体の混合物として、
あるいは純粋な立体異性体の形で存在するかあるいは更
に光学的に活性な置換基を有するジアステレオマーを形
成しうる０本発明は、これらの異性体およびまたはそれ
らの混合物を包含する。
本発明の対象は、更に式（１）で表わされる化金物およ
びそれらの塩を製造すべく、 ａ）式（Ｉ＋）で表わされる化合物を式（ＩＩＩ）で表
ねされる化合物により、 ｂ）式（ｆＶ）で表わされるイソシアネートを式（Ｉ［
）で表わされる化合物により、 または Ｃ）式（Ｖ） 〔上式中、Ａは式−ＣＨｏｌ−ＣＨＲ’−Ｈａｔ　（こ
こにＨａｔはＣＩ　またはＢｒを意味する）　、−ＣＨ
Ｒ’−０１１またはＣＨＲ’−ＧＯＯＲ３を意味する〕
　　゛ で表わされる化合物をそれ自体公知の方法で式Ｉで表わ
される化合物に誘導体化しそしてａ）ないしＣ）におい
て得られた化合物を場合によってはそれらの塩に変換す
ることを特徴とする上記式Ｉの化金物またはそれらの塩
の製造方法である。
製造法ａ）の場合には、反応を不活性溶剤、例えバドル
エン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼンのような
芳香族溶剤または氷酢酸中で行なうことが有利である。
しかしながら、溶媒を用いずに実施することも可能であ
る。場合によっては、ｐ−トルエンスルホン酸のような
触媒を添加することができる。反応温度は、１０℃ない
し１６０℃の間で変動しうる。
変法ｂ）の反応もまたこれらの温度において行なわれる
。後者の場合においては、不活性溶媒として例えばトル
エンまたはキシレンのような芳香族溶剤が使用される。
溶媒なしで反応を実施することもできる。
変法Ｃ）の場合の適当な誘導体化反応としては、例えば
、エステル化、アルキル化または求核的置換反応があり
、これらはこの技術分野の専門技術者によく知られた標
準的反応である。同様に、塩形成も通例の方法によって
行なわれる。
式■または■の出発化合物は、公知であるかまたは通常
の方法によって得られる。式■の化合物は、製造変法ａ
）またはｂ）と類似の方法で式■の化合物から製造され
る。
本発明による式■の化合物は、広範囲の経済的に重要な
有害な単子葉および双子葉の植物に対して卓越した除草
作用を示す、ｍ茎λ根の断片またはその他の多年生の器
官から発芽した防除困難な多年生の雑草もまた本発明に
よる有効物質によって防除される。そのような有害植物
の例には、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）　、ドクムギ（Ｌ
ｏｌｉｕｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕ
ｓ）、フサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉ
ｎｏｃｈｌｏａ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉｓ）、
エノコロ（Ｓｅｔａｒｉａ）　％カヤツリグサ（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、ジ
ノトン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）７、ｌ チガヤ（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍ）　、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ）　、スミレ（Ｖｉ
ｏｌａ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎ　１ｃａ）、オ
ドリコソウ（Ｌａｍｉｕｓ＋）、ハコベ（Ｓ　ｔｅ−１
１ａｒｉａ）　、ヒエ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、カラ
シ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）　
、カミルしくＭａｔｒｉｃａｒｉａ）、アプチロン（Ａ
ｂｕｔｉｌｏｎ）、キンゴジカ（Ｓｉｄａ）、コンポル
ブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ノアザミ（Ｃｉ
ｒｓｔｕｍ）、スイバ　（Ｒｕｍｅｘ）　、ヨモギ（＾
ｒｔｅｓ＋１ｓｉａ）　、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒ
ｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌ　ｉｓｍａ）、ハリイ（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉａ）およびホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ
）　１！のいろいろの種がある。この場合、有効物質が
播種前処理、発芽前処理または発芽後処理のいずれの処
理法によって適用されたかということは重要なことでは
ない。
本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるかまたは
種子が肝葉の段階まで生育するが、そこでその生長が停
止しそして最後に発芽の３ないし４週間後に完全に枯死
する０発芽後処理法において緑色の植物部分に有効物質
を施用した場合には、同様に処理後極めて急速に顕著な
生長の停止が現われ、そして雑草植物は、処理の時点迄
に存在した生長の段階に留まるかあるいは一定の時間の
後に多かれ少なかれ急速に枯死し、従って栽培植物に対
する雑草の有害な競生が、本発明による新規な化合物を
使用することによって、掻めて初期にしかも持続的に排
除される。
本発明による化合物は、単子葉の雑草および双子葉の雑
草に対して卓越した除草作用を示すけれども、例えばコ
ムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テン
サイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な栽培植
物は、極めて軽微にしかあるいは全く損傷を受けない０
本発明による化合物は、これらの理由から集約的作物栽
培における望ましくない植物の成長を選択的に防除する
ために極めて適している。
更に、本発明による化合物は、栽培植物において成長調
整性を示す。それらは、植物に固有の物質代謝に調節作
用を及ぼし、かくして例えば乾燥、器官脱離および矯小
化を生せしめることによって、収穫を容易にするために
使用されうる。更に、それらはまた植物を枯死せしめる
ことなく、望ましくない植物成長を一般的に調節しそし
て抑制するのに適している。植物成長の抑制は、多くの
単子葉および双子葉の作物の栽培において大きな役割を
演する。何故ならば、この手段によって側臥が減少しま
たは完全に回避されうるからである。
本発明による剤は、水和剤、乳剤、噴霧用溶剤、粉剤、
浸漬剤、分散剤、粒剤またはマイクロ粒剤として通常の
製剤形態で使用されうる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはア
ルキルフェニル−スルホネートおよび分散剤、例えばり
ゲニンスルホン酸ナトリウム、２，２゛−ジナフチルメ
タン−６，６°−ジスルホン酸ナトリウム、ジプチルナ
フタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたはオレオイ
ルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。製造は、
通常の方法で、例えば各成分の粉砕および混合によって
行なわれる。
乳剤は、有効物質を、不活性有機溶剤、例えばブタノー
ル、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレ
ンあるいはまた高沸点の芳香族化合物または炭化水素中
に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解する
ことによって製造される。液状の有効物質の場合には、
溶媒成分は、全部または一部省略することができる。乳
化剤としては、例えば下記のものが使用されうる：アル
キルアリールスルホン酸カルシウム、例えばドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオ剤、例えば脂
肪酸ポリ−グリコールエステル、アルキル−アリールポ
リグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコール
エーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド
縮合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオキサイド−
エチレンオキサイド縮合生成物、アルキルポリグリコー
ルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチ
レンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することによっ
て得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付着剤、例えば
ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムある
いはまた鉱油によって、砂、カオリナイトのような担体
物質または粒状化された不活性物質の表面上に塗布する
ことによって製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状
物を製造するための通例の方法で、所望ならば肥料と混
合して粒状化することもできる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０な
いし９０重量％であり、１００重量％までの残りは通常
の調合成分である。乳剤においては、有効物質の濃度は
、約５ないし８０重量％でありうる。
はとんどの粉剤は、有効物質５ないし２０重量％を含有
し、そして噴霧用溶液は、約２ないし２０重量％を含有
する０粒剤においては、有効物質の含量は、ある程度ま
で有効物質が液体として存在するかまたは固体で存在す
るかということに、そしてまたいかなる造粒助剤、充填
剤その他が使用されるかということに依存する。
更に、上記の有効物質調合物は、場合によっては、それ
ぞれ、通常の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤
、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
市販される形態で存在する濃縮物は、使用に際して通例
の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤および一部マイ
クロ粒剤の場合には、水を用いて希釈される。粉剤およ
び粒剤そしてまた噴霧用溶液の場合には、通例、使用前
に追加的な不活性物質で更に希釈することはない。
必要な使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よって変動する。それは、広い範囲内で、例えば有効物
質ｏ、ｏｏｓないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上
の範囲内で変動しうるが、好ましくは０．０１ないし５
ｋｇ／ｈａである。
他の有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料
、成長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合物
もまた場合によっては可能である。
以下の例によって本発明を更に詳細に説明する。
調合例 Ａ、有効物質１０重量部およびタルクまたは不活性物質
９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕すること
によって粉剤が得られる。
Ｂ、　有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン
含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０
重量部および湿潤剤ならびに分散剤としてオレオイルメ
チルタウリン酸ナトリウム１重置部を混合し、そしてピ
ンディスクミルで粉砕することによって、水中に容易に
分散されろろ水和剤が得られる　。
Ｃ９を動物質２０重量部を、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル〔トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ２０７
）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテ
ル（Ｅ０８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸
騰範囲、例えば約２５５ないし３７７℃またはそれ以上
）７１重量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロン
以下の微細度まで粉砕することによって、水中で容易に
分散されうる分散１１ｉ！物が得られる。
Ｄ、　有効物質１５重量部、溶媒としてシクロへキサノ
ン７５重量部および乳化側としてオキシエチル化ノニル
フェノール（ＥＯＩＯ単位）１０重量部から１種の乳剤
が製造される。
製造例 Ａ、前駆物質 化合物Ｉ Ｎ−（４−クロロ−３−ヒドロキシメチル）−フェニル
−４、５，６，７−チトラヒドロイソインドリンー１．
３−ジオン 氷酢酸１０〇−中、４−クロロ−３−ヒドロキシメチル
アニリン２６．Ｏｇ（０，１７モル）および３，４，５
．６−チトラヒドロフタル酸無水物３０．４ｇ　（０，
２０モル）の溶液を還流下に５時間加熱した。水１００
ｍを添加した後に、反応混合物を６０℃に２時間保持し
、そして冷却後固形物を吸引濾過した。融点１２５−１
２７℃のＮ−（４−クロロ−３−ヒドロキシメチル）−
フェニル−４，５，６，７−チトラヒドロイソインドリ
ンー１．３−ジオン２２．５ｇ（理論量の４６％）が得
られた。
化合物２ Ｎ−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシメチル）−フ
ェニル−４，５，６，７−チトラヒドロイソインドリン
ー１．３−ジオン ０−ジクロルベンゼン３５０　ｍｉ中の２．４−ジクロ
ロ−５−ヒドロキシメチル−アニリン５０ｇ（０，２６
モル）、３．４，５．６−チトラヒドロフタル酸無水物
４９．５ｇ（０，３３モル）およびｐ−トルエンスルホ
ン酸１．０ｇの溶液を還流下に２時間加熱した。減圧下
に濃縮した後、残渣をエタノール／イソプロピルエーテ
ル／ヘキサン（３／３／６）から再結晶せしめた。
収量；融点１６８−１７０℃のもの６２．６ｇ（理論量
の７４％）。
化合物３ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシメチ
ル）−フェニル−４，５，６，７−チトラヒドロイソイ
ンドリンー１，３−ジオン ４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシメチル−ア
ニリン３５ｇ（０，２０モル）および３，４，５．６−
チトラヒドロフタル酸無水物３５ｇ（０，２３モル）を
トルエン４０〇−中に溶解した。ｐ−トルエンスルホン
酸０．５ｇを添加した後、水分離器中で還流下に９時間
加熱した。減圧下に濃縮し、そして残渣をイソプロピル
エーテル中で攪拌することにより結晶化せしめた。融点
１６１−１６３℃のＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−ヒドロキシメチル）−フェニル−４，５，６，７−
チトラヒドロイソインドリンー１．３−ジオン３７．６
ｇ（理論量の６１％）が得られた。
Ｂ、最終生成物 例１ Ｎ−エチル−〔２−クロロ−５−（４，５，６，７−チ
トラヒドロイソインドリンー１．３−ジオン−２−イル
）〕−ベンジルカーバメート Ｎ−（４−クロロ−３−ヒドロキシメチル）−フェニル
−４，５，６，７−チトラヒドロイソインドリンー１．
３−ジオン（化合物１参照）４．５ｇ（０，０１５モル
）をア七ト二トリル２５ｍ中に溶解し、そして室温にお
いてエチルイソシアネート２．４ｍ（０，０３０モル）
を添加した。トリエチルアミン１滴を添加した後、６０
℃において８時間加熱し、濃縮しそして残渣をイソプロ
ピルエーテル中で攪拌した。融点６７−６９℃のＮ−エ
チル−〔２−クロロ−５−（４，５，６，７−チトラヒ
ドロイソインドリンー１．３−ジオン−２−イル）〕−
ベベンジルカーバー−３３，５ｇ（理論量の６５％）が
得られる。
例２ Ｎ−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（メトキシ−メ
トキシ）−メチルツーフェニル−４，５，６，７−チト
ラヒドロイソインドリンー１．３−ジオン Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒギロキシメチ
ル）−フェニル−４，５，６，７−チトラヒドロイソイ
ンドリンー１．３−ジオン（化合物３参照）３．１ｇ　
（０，０１モル）をジメトキシメタン３〇−中に溶解し
そして五酸化リン３ｇおよび臭化リチウムＯ，１ｇを少
量宛添加した。
室温において５時間攪拌した後、反応混合物を飽和炭酸
水素ナキリウム溶液６０ｄ中に注入し、そしてジエチル
エーテル５０１Ｒ１宛を用いて２回抽出した。
−緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥しそし
て水流による真空中で濃縮した。Ｎ−（４−クロロ−２
−フルオロ−５−（メトキシ−メトキシ）−メチルツー
フェニル−４，５，６，７−チトラヒドロイソインドリ
ンー１．３−ジオン２．９ｇ　（８２％）が樹脂状で残
留した。
類似の方法により、式！で表わされる以下の化合物が製
造される： 生物試験例 雑草植物に対する損傷度または栽培植物に対する許容度
を、下記の作用の程度を０〜５の数値で表わした評価点
に従って評価を行なった：０　　効果または損傷度なし １　　０〜２０％の効果または損傷度 ２　　２０〜４０％の効果または損傷度３　４０〜６０
％の効果または損傷度 ４　６０〜８０％の効果または損傷度 ５　８０〜１００％の効果または損傷度ｌ、発芽前処理
における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢（直径：９ｃｍ）に入れた砂の多いロー
ム質の土の中に植付けそして土で覆った。水和剤または
乳剤として処方された本発明による化合物を、換算する
と６００〜８００１／ｈａに相当する水使用量を有する
水性懸濁液または乳濁液の形で種々の施用量において覆
土の表面に施用した。処理後、上記の鉢を温室内に入れ
、雑草の成育に適した条件（温度：２３±２°Ｃ；相対
湿度：６０〜８０％）下に保うた。
植物の損傷または発芽の損傷の視覚による評価を試験植
物の発芽後に３〜４遇間の試験期間の後に未処理の対照
に比較して実施した。第１表の評価値が示すように、本
発明による化合物は、広範囲に亘るイネ科の雑草および
その他の雑草に対してすぐれた発芽前除草作用を有する
。
２８発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢（直径：９ｃｍ）に入れた砂の多いロー
ム質の土の中に植付け、土で覆いそして温室内で良好な
成育条件下で栽培した。
播種の３週間後に、三葉期の段階にある試験植物を処理
した。水和剤または乳剤として処方された本発明による
化合物を、換算すると６００〜８００１！、／ｈａに相
当する水使用量において種々の施用量で植物の緑色部分
に噴霧しそして試験植物を温室内で最適の成長条件（温
度：２３±２°Ｃ１相対大気湿度６０〜８０％）下に約
３〜４週問直いた後に、調合物の効果を未処理の対照植
物と比較して視覚的に評価した。
本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲に亘る
経済的に重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に対し
てすぐれた除草効果を示した（第２表参照）。
３、栽培植物に対する許容度 室内における更に他の試験において多数の栽培植物およ
び雑草の種子を砂の多いローム質の±の中に播種°しそ
して土で覆った。
一部の鉢は、直ちに上記の１．において記載したように
処理し、そして残りのものは植物が二三枚の木葉が生え
るまで温室内に置き、そして次に本発明による物質を上
記２．において記載したように種々の施用量において噴
霧した。
処理しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が二葉期の栽培植物、例えばダイズ、ワタ、カラシナ、
テンサイおよびバ・レイショに対して、発芽前および発
芽後の画処理法において高い有効物質施用量においてさ
え障害を与えないことが立証された。更に、若干の物質
は、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ、ト
ウモロコシまたはイネのようなイネ科の栽培植物に対し
ても害を与えなかった。
従って、本発明による化合物は、農作物における望まし
くない植物成長の防除に使用した場合に高い選択性を示
す。
第２表　本発明による化合物の発芽前除草効果側番号　
　施用量　　　　　　除草効果ｋ　　ａ、ｉ、　ｈａ　
　ＳＩＡ　　ＣＲ３ＳＴＭ　　ＥＣＧ６２．５５５２５ １６２．５４５２５ ２７２．５３５５５ １２．５３５５５ ３５２．５５５５４ ２２．５５５５５ ３７２．５４５５５ ３８２．５２５２３ ４１２．５４５５５ ４２２．５５５５５ 第２表（続き） 例番号　　施用量　　　　　　除草効果ｋ　　ａ、ｉ、
／ｈａ　　ＳＩＡ　　ＣＲ３ＳＴＭ　　ＥＣＧ６５２．
５５５５５ ６６２．５５５５５ ６７２．５３４３３ Ｇ８２．５５５５５ ６９２．５５５２４ ７０２．５２５２２ ７４２．５５５５５ ７５２．５３５３５ ７６２．５４５２５ ７８２．５５５２５ ７９２．５５５２４ ８０２．５５５２５ Ｂ１２．５５５５５ ８２２．５５５５５ ８３２．５５５５５ ８４２．５５５５５ ８５２．５５５２３ 第２表（続き） 例番号　　施用量　　　　　　除草効果ｋ　　ａ、ｉ、
／ｈａ　　ＳＩＡ　　ＣＲ５ＳＴＭ　　ＥＣＧ３７２．
５５５５４ ８８２．５５５４５ Ｂ６２．５３５２３ ７２２．５４５４４ ８９２．５５５５５ ９０２．５５５５５ １８１　　　２．５　　　４　　５　　５　　５９３２
．５５５５５ ９１２．５３４４３ １Ｂ２　　　　　２．５　　　　　３　　　４　　　４
　　　３１８３　　　　　２．５　　　　　　５　　　
５　　　５　　　４１８４　　　２．５　　　２　　５
　　５　　４１Ｂ５　　　２．５　　　４　　５　　２
　　３１３０　　　　　２．５　　　　　　５　　　５
　　　５　　　５１８６　　　２．５　　　５５４　　
５１８？　　　　２．５　　　３　　５　　２　　４１
２９　　　２．５　　　４　　５　　２　　３１９６　
　　　２．５　　　　　２　　　５　　　３　　　２略
語： ５ＩＡ−カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｌｂａ）ＣＲ５
＝キクの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｅｔ
ｕｍ）ＳＴＭ−ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉ
ａ）ＥＣＧ　＝イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃ
ｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）ａ、ｉ、　＝有効物質 第３表　本発明による化合物の発芽後除草効果側番号　
　施用量　　　　　　除草効果ｋ　　ａ、ｉ、　ｈａ　
　ＳＩＡ　　ＣＲＳ　　ＳＴＭ　　ＥＣＧ６２．５５３
４２ １６２．５５５２４ ２７２．５４４４３ １２．５４５５４ ３５２．５５５５５ ２２．５５５５５ ３？２．５５４５３ ３８２．５５５５３ ４１２．５４５４３ ４２２．５５５５４ 例番号　　施用量　　　　　　除草効果ｋ　　　ａ、ｉ
、　　ｈａ　　　ＳＩＡ　　ＣＲ５ＳＴＭ　　ＥＣＧ６
５　　　　２．５　　　５　　５４４６６２．５５５４
４ ６７２．５５５３３ ６８２．５５５５５ ６９　　　　２．５５５４２ ７０２．５５５３４ ７４　　　　２．５５５５５ ７５　　　　２．５５５３３ ７６２．５５５４５ ７８２．５５５４５ ７９　　　　２．５５５　　４　　４ ８０２．５５５３４ ８１２．５５５５５ ８２２．５５５５５ ８３２．５５５５５ ８４２．５５５５５ Ｂ５２．５５４３４ ８７２．５５５５４ 例番号　　施用量　　　　　　除草効果ｋ　　ａ、ｉ、
／ｈａ　　ＳＥＡ　　ＣＲＳ　　ＳＴＭ　　ＥＣＧ３８
２．５５５５５ ８６２．５５５４４ ７２２．５５５５５ ８９２．５５５５５ ９０２．５５５５５ １８１　　　２．５　　　５　　５　　５　　４９３２
．５５５５５ ９１２．５５５５３ １８２　　　２．５　　　５　　５　　５　　３１８３
　　　２．５　　　５　　５　　５　　５１Ｂ４　　　
２．５　　　５　　５　　５　　３１８５　　　２．５
　　　５　　４　　４　　４１３０　　　２．５　　　
５　　５　　５　　５１８６　　　２．５　　　５　　
５　　４’　　５１８７　　　２．５　　　４　　３　
　２　　２１８８　　　２．５　　　４　　４　　４　
　２１２９　　　２．５　　　　Ｓ　　　５　　４　　
５１９５　　　２．５　　　　Ｓ　　　５　　４　　３
例番号　　施用量　　　　　　除草効果ｋ　　ａ、ｉ、
　ｈａ　　ＳＩＡ　　ＣＲ５ＳＴＭ　　ＥＣＧ１８９　
　　２．５　　　４　　５　　２　　２１９０　　　　
２．５　　　５　　５　　３　　４１９１　　　　２．
５　　　５　　５　　４　　４１９６　　　　２．５　
　　５　　５　　３　　４１９７　　　　２．５　　　
５　　５　　４　　４１９２　　　　２．５　　　３　
　３　　２　　３略語は第２表におけると同様

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ｘは水素またはハロゲンを意味し、 Ｙはハロゲンを意味し、 Ｚは−Ｗ−Ｒ＾２、ＮＲ＾１Ｒ＾２、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
    、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
    ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、−ＣＨ＿２ＷＲ＾２ または ▲数式、化学式、表等があります▼を意味し、 ＲはＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルを意味し、
    Ｒ＾１は水素、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アル
    キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）−アルキルチオ、アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−
    アルキルアミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ジアルキルアミ
    ノまたはシアノを意味するか、または、 Ｒ＾１およびＺは一緒で基−Ｗ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−
    Ｗ−を意味し、 Ｒ＾２は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿
    ２−Ｃ＿４）−アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アル
    キニル｛ここで、アルキル−、アルケニル−またはアル
    キニル 基はそれぞれ（Ｃ＿３−Ｃ＿７）−シクロアルキル、ハ
    ロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）−アルキルチオ、ジ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
    ル）アミノ、シアノ、ニトロ、フェニル、トリ−（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４−アルキル）シリル、ベンジルオキシにより
    、または１個の４員ないし７員の飽和または 不飽和の、１ないし３個の窒素−、酸素− またはイオウ原子を有する複素環により置 換されていてもよい｝； （Ｃ＿３−Ｃ＿７）−シクロアルキル；未置換のフェニ
    ル、またはハロゲン、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−ア
    ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシにより、また
    はフェノキシ（これはＣＦ＿３、ハロゲンまたは（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）−アルキルにより置換されていてもよい）
    により置換されたフェニル；式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 −Ｓ（Ｏ）＿ｐＯＲ＾３または▲数式、化学式、表等が
    あります▼、 で表わされる基を意味し、 Ｒ＾２は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿
    ３−Ｃ＿７）−シクロアルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−
    アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）−アルキニルまたはフ
    ェニル（これはハロ ゲン、シアノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシにより置換されていても
    よい）を意味し、 ｎは０、１または２を意味し、 ｐは１または２を意味し、そして Ｗは酸素またはイオウを意味する〕 で表わされる化合物またはそれらの塩。 ２、式 I において、 ＸがＨ、ＦまたはＣｌを意味し、 ＹがＦ、ＣｌまたはＢｒを意味し、 Ｚが−ＷＲ＾２、▲数式、化学式、表等があります▼ま
    たは▲数式、化学式、表等があります▼、特にＷＲ＾２
    を意味し、 Ｒ＾１がＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたは（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシを意味し、 Ｒ＾２がＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿２
    −Ｃ＿４）−アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルキニ
    ル｛ここにこれらの基は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキ
    シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルチオまたはハロゲン
    により置換されていてもよい｝または 式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 で表わされる基を意味し、 Ｒ＾３がＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルキルまたはフェ
    ニルを意味し、 ｎが０、１または２を意味し、 ｐが１または２を意味し、そして ＷがＯ又はＳを意味する請求項１記載の化合物またはそ
    れらの塩。 ３、請求項１または２記載の式 I で表わされる化合物
    またはそれらの塩を製造すべく、 ａ）式IIで表わされる化合物を式IIIで表わされる化合
    物により、 ▲数式、化学式、表等があります▼II▲数式、化学式、
    表等があります▼III または ｂ）式（IV）で表わされるイソシアネートを式IIで表わ
    される化合物により、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） または ｃ）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔上式中、Ａは式−ＣＨＯ、−ＣＨＲ＾１−Ｈａｌ（こ
    こにＨａｌはＣｌまたはＢｒを意味する）、−ＣＨＲ＾
    １−ＯＨまたはＣＨＲ＾１−ＣＯＯＲ＾３を意味する〕 で表わされる化合物をそれ自体公知の方法で式 I で表
    わされる化合物に誘導体化しそしてａ）ないしｃ）にお
    いて得られた化合物を場合によってはそれらの塩に変換
    することを特徴とする上記式 I の化合物またはそれら
    の塩の製造方法。 ４、請求項１または２記載の式 I で表わされる化合物
    またはそれらの塩の有効量を含有することを特徴とする
    除草剤。 ５、請求項１または２記載の式 I で表わされる化合物
    またはそれらの塩の有効量を望ましくない植物またはそ
    れらの生育地面に施用することを特徴とする望ましくな
    い植物の防除方法。
JP63104370A 1987-04-30 1988-04-28 置換テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの除草剤としての用途 Pending JPS63295555A (ja)

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DE3741273A1 (de) * 1987-12-05 1989-06-15 Basf Ag N-phenyltetrahydrophthalimidverbindungen
DE3905916A1 (de) * 1989-02-25 1990-08-30 Basf Ag Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen
DE3916292A1 (de) * 1989-05-19 1990-11-22 Basf Ag Herbizide n-phenyltetrahydrophthalimide, herstellung und mittel
DE4042194A1 (de) * 1990-12-29 1992-07-02 Basf Ag Styrolderivate
DE4424791A1 (de) * 1994-07-14 1996-01-18 Basf Ag Substituierte Zimtoxim- und Zimthydroxamid-Derivate
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