JPH04346981A - ピリミジン誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なウラシル誘導体お
よび該誘導体を有効成分として含有する選択性除草剤に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から、重要作物、例えばイネ、大豆
、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守り
、これらの重要作物の生産性を高める為に多くの除草剤
が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面によって
、畑作用、水田用、非耕地用の３つに大別することがで
きる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によって土壌
混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処理
）型等に分類することができる。

【０００３】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。

【０００４】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点からできるだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要である
。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の長
い薬物が後作へ被害を与えることが問題となっており、
散布後、適度な残効性を示すことが重要である。）、散
布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処理後、短い
期間で次の作物の播種、移植が可能である。）、薬剤処
理回数が少いもの（農業従事者にとって繁雑な雑草防除
作業の回数をできるだけ少くすることは重要である。）
、雑草防除対象が広範なもの（広葉雑草、イネ科雑草、
多年生雑草等性質の異った雑草種に対して、１つの薬剤
で、これらを防除できる薬剤が望ましい。）　、施用方
法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処理効果等を併せ持
つことにより、より強力な除草効果が得られる。）、作
物に対して問題となる薬害を示さないもの（作物と雑草
が混在するような耕地に於いて選択的に雑草だけを枯殺
できるものが好ましい。）が望ましい。 しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て満た
しているものではない。

【０００５】一方、ウラシル誘導体の特定の化合物が除
草活性を示すことは知られており、例えば、ザ・ペステ
ィサイド・マニュアル（Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　
Ｍａｎｕａｌ）第８版、第８９頁、ザ・ブリティッシュ
・クロップ・プロテクション・カウンシル（Ｔｈｅ　Ｂ
ｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏ
ｕｎｃｉｌ　）（１９８７年）等にウラシル骨格を持つ
除草剤のひとつとしてブロマシル（　ｂｒｏｍａｃｉｌ
　）が記載されている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処理
、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研究
を続けた結果、式（Ｉ）

【０００７】

【化４】

【０００８】〔式中、Ｒ１　はＮＲ６　Ｒ７　（Ｒ６　
およびＲ７　はそれぞれ独立に水素原子または炭素原子
数１〜４のアルキル基を表す。）またはＯＲ８　（Ｒ８
は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を表す
。）を表し、Ｒ２　は炭素原子数１〜６のアルキル基ま
たはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ４　は水素原子あ
るいはハロゲン原子を表し、Ｒ５　はハロゲン原子ある
いはニトロ基を表し、Ｄ２６は炭素原子数１〜４のアル
キル基、炭素原子数１〜３のハロアルキル基を表す。〕
で表されるウラシル誘導体（以下、本発明化合物と称す
る。）を見出した。

【０００９】次に、式（Ｉ）の置換基を具体的にあげる
。Ｒ１　としてはアミノ基、メチルアミノ基、エチルア
ミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミ
ノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、
水酸基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
ｉｓｏ−プロポキシ基およびｎ−ブトキシ基等があげら
れ、好ましくはアミノ基があげられる。

【００１０】Ｒ２　としてはトリフルオロメチル基、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペ
ンチル基およびｎ−ヘキシル基等があげられ、好ましく
はトリフルオロメチル基、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基およびｉｓｏ−プロピル基があげられる。

【００１１】Ｒ４　としては水素原子、弗素原子、塩素
原子、臭素原子および沃素原子があげられ、好ましくは
水素原子、弗素原子および塩素原子があげられる。Ｒ５
　としてはニトロ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子お
よび沃素原子があげられ、好ましくは塩素原子および臭
素原子があげられる。Ｄ２６としてはメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ハロゲン化メチル、ハロゲン化エチル、ハロゲン化
ｎ−プロピルおよびハロゲン化ｉｓｏ−プロピル等があ
げられる。ここでいうハロゲンとは弗素原子、塩素原子
、臭素原子および沃素原子を表す。

【００１２】本発明化合物の構造上の特徴は、ウラシル
環の１位にＮＲ６Ｒ７　またはＯＲ８　を有し、かつウ
ラシル環の３位のベンゼン環に置換基としてＲ４　、Ｒ
５　およびＮＨＳＯ２　Ｄ２６という特異な組合せを持
つことにある。このことにより本発明化合物は浸透移行
性および極めて高い除草活性を有する。その結果、本発
明化合物は従来の除草剤に比べて、多年生雑草を含む多
種の雑草に対して土壌処理、茎葉処理のいずれの方法に
おいても適用でき、極めて低薬量の散布にもかかわらず
速効的に高い効果を発現し、また適度な残効性をあわせ
もつという大きな特徴を有する。

【００１３】本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、
アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビユ、アオ
ビユ、オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、
セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガ
ラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、
スベリヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オ
オイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコ
ソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、ア
カネ、スミレ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、コ
センダングサ等の広葉雑草、野生ソルガム、オオクサキ
ビ、ジョンソングラス、イヌビエ、メヒシバ、カラスム
ギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ等のイ
ネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモ
ダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツ
リ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシ
ロ、キカシグサ、タイヌビエ等の各種水田雑草に低薬量
で高い殺草力を有する。また重要作物である小麦、トウ
モロコシ、大麦、大豆、イネ等に安全に使用できる。

【００１４】また、本発明化合物は落葉剤（ｄｅｆｏｌ
ｉａｎｔ）としても有用である。本発明化合物は例えば
、スキーム１〜２に示す方法によって合成できる（スキ
ーム１〜２のＲ１　、Ｒ２　、Ｒ４　、Ｒ５　、Ｒ６　
、Ｒ７　、Ｒ８　およびＤ２６は前記と同様の意味を表
し、Ｇ１　は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、Ｇ
２　は炭素原子数１〜４のアルキル基またはフェニル基
を表し、Ｒ’は水素原子、炭素原子数１〜４のアルキル
基またはフェニル基を表す。）。

【００１５】

【化５】

【００１６】（１）　スキーム１は、第１段階としてβ
−アミノアクリル酸エステル（Ｖ）　にＮ−フェニルカ
ーバメート（ＶＩＩ）　を反応させてウラシル誘導体（
Ｉ’）とし、（Ｉ’）を単離した後もしくは単離せず続
けて、第２段階としてウラシル環１位をアミノ化してウ
ラシル誘導体（Ｉ）　を製造する方法を表す。 ■　　第１段階の反応 通常（Ｖ）　に対して（ＶＩＩ）０．５〜１．５　当量
を、好ましくは０．８　〜１．２　当量を使用する。

【００１７】反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ
，Ｎ　−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ，　Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ　−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアル
コール類、水およびこれらの混合物があげられ、好まし
くは上記の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、酸ア
ミド類、含硫黄化合物およびこれらの混合物があげられ
る。

【００１８】通常（Ｖ）　に対して塩基０．５　〜１．
０　当量、好ましくは１．０　〜３．０　当量を用いる
。塩基としてピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−（　
Ｎ，Ｎ−　ジメチルアミノ）ピリジン、１，４　−ジア
ザビシクロ［２．２．２］　オクタン等の含窒素有機塩
基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコ
ラート類、ナトリウムメチルメルカプチド、ナトリウム
エチルメルカプチド等の金属アルキルメルカプチド類が
あげられ、好ましくは水素化ナトリウム等の無機塩基、
ナトリウムメトキシド等の金属アルコラート類があげら
れる。

【００１９】反応温度は通常０　〜２００　℃、好まし
くは室温から反応混合物の還流温度で行われる。反応時
間は通常１０分から７２時間、好ましくは３０分から２
４時間を要する。反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、ト
リフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で
酸性にすることによって（Ｉ’）を単離できる。

【００２０】■　　第２段階 （Ｉ’）　に対してアミノ化剤０．５　〜１．８　当量
を好ましくは０．８　〜１．２　当量を用いる。アミノ
化剤としては２，４−ジニトロフェノキシアミン等のフ
ェノキシアミン類、Ｏ−メシチレンスルホニルヒドロキ
シアミン、Ｏ−ｐ−トルエンスルホニルヒドロキシアミ
ン等のスルホニルヒドロキシアミン類およびクロラミン
等があげられる。

【００２１】反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ
，Ｎ　−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ，　Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ　−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物、メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアル
コール類およびこれらの混合物があげられ、好ましくは
上記の芳香族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物お
よびこれらの混合物があげられる。

【００２２】通常（Ｉ’）に対して塩基０．５　〜１０
当量、好ましくは１．０　〜３．０　当量を用いる。塩
基としてピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−（　Ｎ，
Ｎ−　ジメチルアミノ）ピリジン、１，４　−ジアザビ
シクロ［２．２．２］　オクタン等の含窒素有機塩基、
水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラー
ト類、ナトリウムメチルメルカプチド、ナトリウムエチ
ルメルカプチド等の金属アルキルメルカプチド類があげ
られ、好ましくは水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基類があげられる。

【００２３】反応温度は通常−３０　〜２００　℃、好
ましくは−１０　℃から反応混合物の還流温度で行われ
る。反応時間は通常１０分から７２時間、好ましくは３
０分から２４時間を要する。

【００２４】

【化６】

【００２５】（２）　スキーム２は、第１段階としてＮ
−フェニルアセトアセタミド（Ｘ）を閉環し、オキサジ
ン誘導体（ＸＩ）　とし、（ＸＩ）　を単離した後もし
くは単離せず続けて、第２段階としてヒドラジン類もし
くはヒドロキシアミン類と反応させてウラシル誘導体（
Ｉ）を製造する方法を表す。 ■　　第１段階の反応 反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の
芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ピリジン、Ｎ，Ｎ　−ジエチルア
ニリン等の第三級アミン類、Ｎ，　Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ，　Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン等の含硫黄化合物、蟻酸、酢酸、酪酸、無水酢
酸等の有機酸類およびこれらの混合物があげられ、好ま
しくは上記の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハ
ロゲン化炭化水素類および有機酸類があげられる。

【００２６】反応温度は通常０　〜２００　℃、好まし
くは室温から反応混合物の還流温度で行われる。反応時
間は通常１０分から７２時間、好ましくは３０分から２
４時間を要する。 ■　　第２段階 オキサジン誘導体（ＸＩ）に対してヒドラジン類もしく
はヒドロキシルアミン類の０．５　〜１０当量を、好ま
しくは０．８　〜３　当量を用いる。ヒドラジン類とし
てはヒドラジンまたはメチルヒドラジン、エチルヒドラ
ジン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、１，１−ジメチル
ヒドラジン等のアルキルヒドラジン類があげられ、ヒド
ロキシルアミン類としてはヒドロキシアミンまたはメト
キシアミン、エトキシアミン、イソプロポキシアミン等
のアルコキシアミン類があげられる。

【００２７】反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサン
、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イ
ソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ，Ｎ　
−ジエチルアニリン等の第三級アミン類、Ｎ，　Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ　−ジメチルホルムアミド
、Ｎ　−メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物、メタノール
、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類、水およびこれらの混合物があげられ、好ましくは
上記の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル
類、アルコール類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類
、含硫黄化合物およびこれらの混合物があげられる。

【００２８】反応温度は通常　−３０〜１５０　℃で、
好ましくは　−１０℃から反応混合物の還流温度で行わ
れる。反応時間は通常１０分から９６時間を、好ましく
は３０分から４８時間を要する。

【００２９】

【実施例】以下に本発明化合物および中間体の合成例を
実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによっ
て限定されるものではない。 〔実施例１〕３−（４−クロロ−５−エチルスルホニル
アミノ−２−フルオロフェニル）−６−トリフルオロメ
チル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（中間
体）の合成

【００３０】

【化７】

【００３１】３−アミノ−４，４，４−トリフルオロク
ロトン酸エチル１．０６ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）　をＮ
，　Ｎ−ジメチルホルムアミド６．２ｍｌ　に溶解し、
ナトリウムメトキシド０．８２ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）
　を加えた。１０分後、５℃以下に冷却し、４−クロロ
−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロカルバニ
リド酸エチル１．５６ｇ（４．８１ｍｍｏｌ）　を加え
た後、加熱して１１０℃で４時間反応させた。反応後、
Ｎ，　Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去し、水を加えて
溶解させた後、ジエチルエーテルで３回洗浄し、濃塩酸
でｐＨ２にすると結晶が析出した。これを濾過、水洗浄
、乾燥することによって目的化合物１．５４ｇ　（収率
７７％）を淡黄色結晶として得た。

【００３２】融点　　１９０〜１９２℃１Ｈ−ＮＭＲ（
ｄ６−ＤＭＳＯ）　δ（ｐｐｍ）：　１．３６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），　３．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ
），　６．１９（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９Ｈｚ），　７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），　
８．８６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），　９．２０（１Ｈ，ｂｒ
　ｓ）〔実施例２〕１−アミノ−３−（４−クロロ−５
−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロフェニル）−
６−トリフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリ
ミジンジオンの合成

【００３３】

【化８】

【００３４】３−（４−クロロ−５−エチルスルホニル
アミノ−２−フルオロフェニル）−６−トリフルオロメ
チル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．
５０ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）　、無水炭酸カリウム０．
０８ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）　およびＮ，　Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２ｍｌ　の混合液に室温で２，４−ジニ
トロフェノキシアミン０．２４ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）
　を加え、一晩攪拌した。Ｎ，　Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを留去した後、酢酸エチルに溶解し、水、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムによる乾燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成
物を得た。これを分取薄層クロマトグラフィー（展開溶
媒：ヘキサン−酢酸エチル　　１：１）で精製すること
によって目的物０．２８ｇ（収率５４．１％）をオレン
ジ色結晶として得た。

【００３５】融点　　２１０〜２１１℃１Ｈ−ＮＭＲ（
ｄ６−ＤＭＳＯ）　δ（ｐｐｍ）：　１．３４（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），　３．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ
），４．１４（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），　５．３０（１Ｈ，
ｂｒ　ｓ），　６．２５（１Ｈ，ｓ），　７．５０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝７Ｈ
ｚ）前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本
発明化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第１
表および第２表に示すが、本発明はこれらによって限定
されるものではない。

【００３６】

【化９】

【００３７】

【表１】

【００３８】

【表２】

【００３９】

【表３】

【００４０】

【化１０】

【００４１】

【表４】

【００４２】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク
、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担
体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブタ
ノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール等
）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エー
テル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン
、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸ア
ミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭
化水素類（クロルベンゼン等）等の液体担体と混用して
適用することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、
分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防
止剤、安定剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。

【００４３】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤等と混合施用しても良い。特に、他
の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少に
よる低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペク
トラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この
際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能であ
る。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類としては
、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（　Ｆ
ａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）　１
９９０年版に記載されている化合物等がある。

【００４４】とりわけ、本発明化合物を大豆に適用する
場合、本発明化合物と混合使用するのに好ましい薬剤と
しては、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）　
、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）　、
アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（
ｍｅｔｏｌａｃｈｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂ
ｕｚｉｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）　、クロリ
ムロン−エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ　ｅｔｈｙｌ
）　、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）　、イマゼタ
ピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）　、ジノセブ（ｄｉｎ
ｏｓｅｂ）　、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）　、
クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）　等があげられる。

【００４５】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ｈａ）　当たり０．０
００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは０．００１　〜５ｋ
ｇ　程度が適当である。次に具体的に本発明化合物を用
いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は
、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の
配合例において「部」は重量部を意味する。

【００４６】〔水和剤〕 本発明化合物───────　　５〜８０部固体担体　
　　　───────１０〜８５部界面活性剤　　──
─────　　１〜１０部その他　　　　　　────
───　　１〜５　　部その他として、例えば固結防止
剤等があげられる。

【００４７】〔乳　　剤〕 本発明化合物───────　　１〜３０部液体担体　
　　　───────３０〜９５部界面活性剤　　──
─────　　５〜１５部〔フロアブル剤〕 本発明化合物───────　　５〜７０部液体担体　
　　　───────１５〜６５部界面活性剤　　──
─────　　５〜１２部その他　　　　　　────
───　　５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤
、増粘剤等があげられる。

【００４８】 〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物─
──────２０〜９０部固体担体　　　　─────
──１０〜６０部界面活性剤　　───────　　１
〜２０部〔粒　　剤〕 本発明化合物───────０．１　〜１０部固体担体
　　　　───────９０〜９９．９９　部その他　
　　　　　───────　　１〜５　　部〔配合例１
〕水和剤 本発明化合物（実施例２生成物）───５０部ジークラ
イトＰＦＰ　　────────４３部（カオリン系ク
レー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール　５
０５０　　　─────────　　２部（アニオン性
界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス　
１０００　Ｃ　　────────　　３部（アニオン
性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレッ
クス＃８０（固結防止剤）──２部（ホワイトカーボン
：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して
水和剤とする。

【００４９】〔配合例２〕乳　　剤 本発明化合物（実施例２生成物）───　　３部キシレ
ン　　　　　　　　　　　　────────７６部イ
ソホロン　　　　　　　　　　────────１５部
ソルポール３００５Ｘ　　　　　　───────　　
６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤と
の混合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【００５０】〔配合例３〕フロアブル剤本発明化合物（
実施例２生成物）───３５部アグリゾールＳ−７１１
　────────　　８部（非イオン性界面活性剤：
花王（株）商品名）ルノックス　１０００　Ｃ　　──
──────　０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦
化学工業（株）商品名）１％ロドポール水　　　　──
──────２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品
名）エチレングリコール（凍結防止剤）──　　８部水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　───────
─２８．５部以上を均一に混合して、フロアブル剤とす
る。

【００５１】 〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明
化合物（実施例２生成物）───７５部イソバンＮｏ．
１　　　　　　　　────────１０部（アニオン
性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル（株）商品名
） バニレックスＮ　　　　　　────────　　５部
（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品名
） カープレックス＃８０────────１０部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混
合微粉砕してドライフロアブル剤とする。

【００５２】〔配合例５〕粒　　剤 本発明化合物（実施例２生成物）──　　　０．１部ベ
ントナイト　　　　　　　　───────　　５５．
０部タルク　　　　　　　　　　　　　　──────
─　　４４．９部以上を均一に混合粉砕した後、少量の
水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。

【００５３】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して
、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）　当たり０．０００
１〜１０ｋｇになるように散布する。次に、本発明化合
物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体
的に説明する。

【００５４】〔試験例−１〕土壌処理による除草効果試
験 縦１５ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤ
ツリグサ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、
イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、
約１ｃｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるよう
に土壌表面へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際
の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された製剤を
水で希釈して用い、これを散布した。薬液散布３週間後
に各種雑草および作物に対する除草効果を下記の判定基
準に従い調査した。結果を第３表に示す。

【００５５】 判定基準 ５−殺草率　　９０％以上（ほとんど完全枯死）４−殺
草率　　７０〜９０％ ３−殺草率　　４０〜７０％ ２−殺草率　　２０〜４０％ １−殺草率　　　　５〜２０％ ０−殺草率　　　　５％以下（ほとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めた
ものである。

【００５６】殺草率＝（１−処理区の地上部生草重／無
処理区の地上部生草重）×１００なお、各表中の記号は
次の意味を示す。Ｎ（ノビエ）、Ｍ（メヒシバ）、Ｋ（
カヤツリグサ）、Ｈ（イヌホーズキ）、Ｄ（ハキダメギ
ク）、Ｉ（イヌガラシ）、Ｒ（イネ）、Ｔ（トウモロコ
シ）、Ｗ（コムギ）、Ｓ（ダイズ）、Ｃ（ワタ）

【００
５７】

【表５】

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ１　はＮＲ６　Ｒ７　（Ｒ６およびＲ７　は
   それぞれ独立に水素原子または炭素原子数１〜４のアル
   キル基を表す。）またはＯＲ８　（Ｒ８　は水素原子ま
   たは炭素原子数１〜４のアルキル基を表す。）を表し、
   Ｒ２　は炭素原子数１〜６のアルキル基またはトリフル
   オロメチル基を表し、Ｒ４は水素原子あるいはハロゲン
   原子を表し、Ｒ５　はハロゲン原子あるいはニトロ基を
   表し、Ｄ２６は炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原
   子数１〜３のハロアルキル基を表す。〕で表されるウラ
   シル誘導体。
2. 【請求項２】　　式（Ｉ） 【化２】 〔式中、Ｒ１　およびＲ２　は前記の意味を表し、Ｒ４
   　は水素原子、弗素原子または塩素原子を表し、Ｒ５　
   は塩素原子を表す。〕で表される請求項第１項記載のウ
   ラシル誘導体。
3. 【請求項３】　　式（Ｉ） 【化３】 〔式中、Ｒ１　およびＲ２　は前記の意味を表し、Ｒ４
   　は水素原子、弗素原子または塩素原子を表し、Ｒ５　
   は臭素原子を表す。〕で表される請求項第１項記載のウ
   ラシル誘導体。
4. 【請求項４】　　請求項第１項記載のウラシル誘導体を
   含有する除草剤。