KR20200094164A - 살미생물 티아졸 유도체 - Google Patents
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Abstract
살충제, 및 특히 살진균제로서 유용한 하기 화학식 I의 화합물로서, 여기서 치환체들은 제1항에 정의된 바와 같다:
[화학식 I]
[화학식 I]
Description
본 발명은 살미생물 활성, 특히 살진균 활성을 갖는, 예를 들어 활성 성분으로서의, 살미생물 티아졸 유도체에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 티아졸 유도체의 제조, 티아졸 유도체들 중 적어도 하나를 포함하는 농약 조성물, 및 농업 또는 원예에서 식물, 수확된 식용 작물, 종자 또는 무생물 재료(non-living material)에 식물병원성 미생물, 바람직하게는 진균이 침입하는 것을 방제 또는 예방하기 위한 티아졸 유도체 또는 이의 조성물의 용도에 관한 것이다.
WO 2010/012793호는 살충제로서의 아미노-티아졸 유도체를 기재한다.
본 발명에 따르면, 하기 화학식 I의 화합물, 또는 이의 염 또는 N-옥사이드가 제공된다:
[화학식 I]
[상기 식에서,
R1은 할로겐, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 또는 C1-C4할로알킬이며;
R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 또는 C3-C4사이클로알킬이며;
R3은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 또는 C3-C4사이클로알킬이며;
R4는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 또는 C3-C4사이클로알킬이며;
R5는 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C4할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, 하이드록시C1-C4알킬, 시아노C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 모노사이클릭 고리이며, C3-C6사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 각각 R7로 표현되는 1 내지 3개의 기로 선택적으로 치환되며;
R6은 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C4할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, 하이드록시C1-C4알킬, 시아노C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 모노사이클릭 고리이며, C3-C6사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 각각 R7로 표현되는 1 내지 3개의 기로 선택적으로 치환되며;
R7은 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 또는 C3-C4사이클로알킬이며;
X는 C-H 또는 N이다].
놀랍게도, 신규한 화학식 I의 화합물은, 실제적으로, 진균에 의해 야기되는 질병에 대해 식물을 보호하는 데 매우 유리한 생물학적 활성 수준을 갖는다는 것을 알아내었다.
본 발명의 제2 양태에 따르면, 본 발명에 따른 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물을 포함하는 농약 조성물이 제공된다. 이러한 농업용 조성물은 적어도 하나의 추가적인 활성 성분 및/또는 농약적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 제3 양태에 따르면, 유용한 식물에 식물병원성 미생물이 침입하는 것을 방제 또는 예방하는 방법이 제공되며, 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물, 또는 활성 성분으로서 상기 화합물을 포함하는 조성물이 식물에, 이의 부분에 또는 이의 서식지에 적용된다.
본 발명의 제4 양태에 따르면, 살진균제로서의 화학식 I의 화합물의 용도가 제공된다. 본 발명의 이러한 특정 양태에 따르면, 상기 용도는 수술 또는 치료법에 의한 인체 또는 동물 신체의 치료를 위한 방법을 포함할 수 있거나 포함하지 않을 수 있다.
치환체들이 "선택적으로 치환된" 것으로 지시되어 있는 경우, 이는, 이들이 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체, 예를 들어 1, 2, 또는 3개의 R7 치환체를 가질 수 있거나 가질 수 없음을 의미한다. 예를 들어, 1, 2 또는 3개의 할로겐으로 치환된 C1-C6알킬은 -CH2Cl, -CHCl2, -CCl3, -CH2F, -CHF2, -CF3, -CH2CF3 또는 -CF2CH3 기를 포함할 수 있지만 이로 한정되지 않는다. 또 다른 예로서, 1, 2 또는 3개의 할로겐으로 치환된 C1-C6알콕시는 CH2ClO-, CHCl2O-, CCl3O-, CH2FO-, CHF2O-, CF3O-, CF3CH2O- 또는 CH3CF2O- 기를 포함할 수 있지만 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "하이드록실" 또는 "하이드록시"는 -OH 기를 의미한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "시아노"는 -CN 기를 의미한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "할로겐"은 불소(플루오로), 염소(클로로), 브롬(브로모) 또는 요오드(요오도)를 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "C1-C6알킬"은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는, 불포화체를 함유하지 않는, 오로지 탄소 및 수소 원자로 이루어진 직쇄 또는 분지형 탄화수소 사슬 라디칼을 지칭하며, 이는 단일 결합에 의해 분자의 나머지에 부착된다. "C1-C4알킬" 및 "C1-C3알킬"은 그에 맞추어 해석되어야 한다. C1-C6알킬의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 및 이의 이성질체, 예를 들어, 이소-프로필을 포함하지만, 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "C1-C4할로알킬"은 동일하거나 상이한 할로겐 원자 중 하나 이상에 의해 치환된 일반적으로 상기에서 정의된 바와 같은 C1-C4알킬 라디칼을 지칭한다. C1-C4할로알킬의 예는 트리플루오로메틸을 포함하지만, 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "하이드록시C1-C4알킬"은 하나 이상의 하이드록시 기에 의해 치환된 일반적으로 상기에서 정의된 바와 같은 C1-C4알킬 라디칼을 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "시아노C1-C4알킬"은 하나 이상의 시아노 기에 의해 치환된 일반적으로 상기에서 정의된 바와 같은 C1-C4알킬 라디칼을 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "C2-C6알케닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는, (E)- 또는 (Z)-배치를 가질 수 있는 적어도 하나의 이중 결합을 함유하는, 오로지 탄소 및 수소 원자로 이루어진 직쇄 또는 분지형 탄화수소 사슬 라디칼 기를 지칭하며, 이는 단일 결합에 의해 분자의 나머지에 부착된다. 용어 "C2-C3알케닐"은 그에 맞추어 해석되어야 한다. C2-C6알케닐의 예에는 에테닐(비닐), 프로프-1-에닐, 프로프-2-에닐(알릴), 부트-1-에닐이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "C2-C6알키닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는, 적어도 하나의 삼중 결합을 함유하는, 오로지 탄소 및 수소 원자로 이루어진 직쇄 또는 분지형 탄화수소 사슬 라디칼 기를 지칭하며, 이는 단일 결합에 의해 분자의 나머지에 부착된다. 용어 "C2-C3알키닐"은 그에 맞추어 해석되어야 한다. C2-C6알키닐의 예에는 에티닐, 프로프-1-이닐, 부트-1-이닐이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "C2-C6할로알케닐"은 동일하거나 상이한 할로겐 원자 중 하나 이상에 의해 치환된 일반적으로 상기에서 정의된 바와 같은 C2-C6알케닐 라디칼을 지칭한다. C2-C6할로알케닐의 예는 2-플루오로비닐, 2,2-디플루오로비닐, 2-클로로비닐, 및 2,2-디클로로비닐을 포함하지만, 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "C2-C6할로알키닐"은 동일하거나 상이한 할로겐 원자 중 하나 이상에 의해 치환된 일반적으로 상기에서 정의된 바와 같은 C2-C6알키닐 라디칼을 지칭한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "C1-C4알콕시"는 화학식 -ORa의 라디칼을 지칭하며, 여기서, Ra는 일반적으로 상기에서 정의된 바와 같은 C1-C4알킬 라디칼이다. "C1-C3알콕시"는 그에 맞추어 해석되어야 한다. C1-C4알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, 1-메틸에톡시(이소-프로폭시), 및 프로폭시를 포함하지만, 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "C3-C6사이클로알킬"은 모노사이클릭 포화된 고리 시스템이고 3 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 라디칼을 지칭한다. 용어 "C3-C4사이클로알킬"은 그에 맞추어 해석되어야 한다. C3-C6사이클로알킬의 예는 사이클로프로필, 1-메틸사이클로프로필, 2-메틸사이클로프로필, 사이클로부틸, 1-메틸사이클로부틸, 1,1-디메틸사이클로부틸, 2-메틸사이클로부틸, 및 2,2-디메틸사이클로부틸을 포함하지만, 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "헤테로아릴"은 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 모노사이클릭 고리 라디칼을 지칭한다. 헤테로아릴의 예에는 푸라닐, 피롤릴, 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피라지닐, 피리다지닐, 피리미디닐 또는 피리딜이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
화학식 I의 화합물 내의 하나 이상의 가능한 비대칭 탄소 원자의 존재는 화합물이 광학 이성질체 형태, 즉 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체 형태로 발생될 수 있음을 의미한다. 또한, 단일 결합 주위에서의 제한된 회전의 결과로서 회전장애 이성질체가 발생될 수 있다. 화학식 I은 모든 이러한 가능한 이성질체 형태 및 이들의 혼합물을 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명은 화학식 I의 화합물에 대한 모든 이러한 가능한 이성질체 형태 및 이들의 혼합물을 포함한다. 마찬가지로, 화학식 I은 모든 가능한 호변이성질체를 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명은 화학식 I의 화합물에 대한 모든 가능한 호변이성질체 형태를 포함한다.
각각의 경우에, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 유리 형태로, N-옥사이드로서 산화된 형태로, 또는 염 형태, 예를 들어 작물재배학적으로 유용한 염 형태로 존재한다.
N-옥사이드는 3차 아민의 산화된 형태이거나 질소 함유 헤테로방향족 화합물의 산화된 형태이다. 이들은, 예를 들어 서적 "Heterocyclic N-oxides" by A. Albini and S. Pietra, CRC Press, Boca Raton (1991)에 기재되어 있다.
하기의 목록은 화학식 I의 화합물을 참조하여 치환체 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 X에 대한 정의(바람직한 정의를 포함함)를 제공한다. 이들 치환체 중 어느 하나에 대하여, 하기에 제공된 임의의 정의가 하기에 또는 본 명세서의 어딘가 다른 곳에 제공된 임의의 다른 치환제의 임의의 정의와 조합될 수 있다.
R1은 할로겐, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 또는 C1-C4할로알킬이다. 바람직하게는, R1은 할로겐, 시아노, 또는 C1-C3알킬, 더 바람직하게는 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸, 에틸 또는 이소프로필이다. 더욱 더 바람직하게는, R1은 클로로 또는 플루오로, 및 가장 바람직하게는 플루오로이다.
R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 또는 C3-C4사이클로알킬이다. 바람직하게는, R2는 수소, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 또는 C3-C4사이클로알킬, 더 바람직하게는, 수소, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 더욱 더 바람직하게는, 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이다. 나아가 더 바람직하게는, R2는 수소 또는 메톡시, 및 가장 바람직하게는 수소이다.
R3은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 또는 C3-C4사이클로알킬이다. 바람직하게는, R3은 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알킬, 또는 C3-C4사이클로알킬, 더 바람직하게는, 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로알킬, 더욱 더 바람직하게는, 할로겐 또는 C1-C3알킬이다. 나아가 더 바람직하게는, R3은 클로로, 플루오로 또는 메틸, 나아가 더욱 더 바람직하게는 클로로 또는 메틸이며, 가장 바람직하게는 R3은 메틸이다.
R4는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 또는 C3-C4사이클로알킬이다. 바람직하게는, R4는 수소, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 또는 C3-C4사이클로알킬, 더 바람직하게는, 수소, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 더욱 더 바람직하게는, 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이다. 나아가 더 바람직하게는, R4는 수소 또는 메톡시, 및 가장 바람직하게는 수소이다.
R5는 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C4할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, 하이드록시C1-C4알킬, 시아노C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 모노사이클릭 고리이며, C3-C6사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 각각 R7로 표현되는 1 내지 3개의 기로 선택적으로 치환된다.
바람직하게는, R5는 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알키닐, C3-C4사이클로알킬, 또는 페닐이며, 여기서, C3-C4사이클로알킬 및 페닐 모이어티는 각각 R7로 표현되는 1 내지 3개의 기로 선택적으로 치환된다. 더 바람직하게는, R5는 수소, 할로겐, C1-C3알킬, C2-C3알키닐, 또는 페닐이며, 여기서, 페닐 모이어티는 R7로 표현된 1 또는 2개의 기로 선택적으로 치환된다. 더욱 더 바람직하게는, R5는 수소, 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸, 에틸, 이소프로필, 프로프-2-이닐, 또는 페닐이며, 여기서, 페닐 모이어티는 R7로 표현된 1 또는 2개의 기로 선택적으로 치환된다. 나아가 더 바람직하게는, R5는 수소, 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 프로프-2-이닐, 페닐, 4-플루오로페닐 또는 4-클로로페닐, 및 가장 바람직하게는, 수소 또는 메틸이다.
R6은 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C4할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, 하이드록시C1-C4알킬, 시아노C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 모노사이클릭 고리이며, C3-C6사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 각각 R7로 표현되는 1 내지 3개의 기로 선택적으로 치환된다.
바람직하게는, R6은 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, 또는 페닐이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 모노사이클릭 고리이며, C3-C6사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 각각 R7로 표현되는 1 내지 3개의 기로 선택적으로 치환된다. 더 바람직하게는, R6은 수소, 할로겐, C1-C3알킬, C2-C3알케닐, C2-C3알키닐, C3-C4사이클로알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는 5원 방향족 모노사이클릭 고리이며, C3-C4사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 각각 R7로 표현된 1 또는 2개의 기로 선택적으로 치환된다. 더욱 더 바람직하게는, R6은 수소, 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸, 에틸, 이소프로필, 프로프-2-에닐, 프로프-2-이닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 페닐, 또는 티에닐이며, 여기서, 페닐 및 티에닐 모이어티는 각각 R7로 표현된 1 또는 2개의 기로 선택적으로 치환된다. 나아가 더 바람직하게는, R6은 수소, 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 프로프-2-에닐, 프로프-2-이닐, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 페닐, 4-플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 또는 3-메틸-2-티에닐, 및 가장 바람직하게는, 메틸, 2,4-디플루오로페닐, 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 또는 3-메틸-2-티에닐이다.
R7은 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 또는 C3-C4사이클로알킬이다. 바람직하게는, R7은 할로겐, C1-C3알킬, 또는 C1-C3알콕시, 더 바람직하게는, 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸, 에틸, 이소프로필, 메톡시, 에톡시 또는 이소프로폭시, 더욱 더 바람직하게는, 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸, 또는 에틸이다. 나아가 더 바람직하게는, R7은 클로로, 플루오로 또는 메틸이다.
일 구현예에서, R5가 수소 또는 C1-C3알킬일 때, R6은 C1-C3알킬, 페닐, 또는 티에닐이며, 여기서, 페닐 및 티에닐 모이어티는 각각 R7로부터 선택되는 1 또는 2개의 기로 선택적으로 치환된다. 바람직하게는, R5가 수소 또는 메틸일 때, R6은 C1-C3알킬, 페닐, 또는 티에닐이며, 여기서, 페닐 및 티에닐 모이어티는 각각 R7로부터 선택되는 1 또는 2개의 기로 선택적으로 치환된다. 더 바람직하게는, R5가 수소 또는 메틸일 때, R6은 메틸, 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐 또는 3-메틸-2-티에닐이다.
X는 C-H 또는 N이다. 일 구현예에서, X는 C-H이다. 다른 구현예에서, X는 N이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물에서, 바람직하게는,
R1은 할로겐이며;
R2 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C3알콕시이며;
R3은 할로겐 또는 C1-C3알킬이며;
R5는 수소, 할로겐, C1-C3알킬, C2-C3알키닐, 또는 페닐이며, 여기서, 페닐 모이어티는 R7로 표현된 1 또는 2개의 기로 선택적으로 치환되며;
R6은 수소, 할로겐, C1-C3알킬, C2-C3알케닐, C2-C3알키닐, 페닐, 또는 헤테로아릴이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 1개의 황 원자를 포함하는 5원 방향족 모노사이클릭 고리이며, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 각각 R7로 표현된 1 또는 2개의 기로 선택적으로 치환되며;
R7은 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸, 에틸, 이소프로필, 메톡시, 에톡시 또는 이소프로폭시이며;
X는 C-H 또는 N이다.
더 바람직하게는, R1은 할로겐이며;
R2 및 R4는 각각 독립적으로 수소이며;
R3은 C1-C3알킬이며;
R5는 수소 또는 C1-C3알킬이며;
R6은 C1-C3알킬, 페닐, 또는 헤테로아릴이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 1개의 황 원자를 포함하는 5원 방향족 모노사이클릭 고리이며, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 각각 R7로 표현된 1 또는 2개의 기로 선택적으로 치환되며;
R7은 클로로, 플루오로, 또는 메틸이며;
X는 N이다.
더욱 더 바람직하게는, R1은 플루오로이며;
R2 및 R4는 각각 독립적으로 수소이며;
R3은 메틸이며;
R5는 수소 또는 메틸이며;
R6은 메틸, 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐 또는 3-메틸-2-티에닐이며;
X는 N이다.
한 세트의 구현예에서, R1은 할로겐이며;
R2 및 R4는 각각 독립적으로 수소이며;
R3은 C1-C3알킬이며;
R5는 수소 또는 C1-C3알킬이며;
R6은 수소, C1-C3알킬, 페닐, 또는 헤테로아릴이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 1개의 황 원자를 포함하는 5원 방향족 모노사이클릭 고리이며, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 각각 R7로 표현된 1 또는 2개의 기로 선택적으로 치환되며;
R7은 클로로, 플루오로, 또는 메틸이며;
X는 N이다.
다른 세트의 구현예에서, R1은 플루오로이며;
R2 및 R4는 각각 독립적으로 수소이며;
R3은 메틸이며;
R5는 수소 또는 메틸이며;
R6은 수소, 메틸, 4-클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐 또는 3-메틸-2-티에닐이며;
X는 N이다.
바람직하게는, 화학식 I에 따른 화합물은
2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-N-(2-메틸사이클로부틸)티아졸-4-카르복사미드(화합물 1.c.19);
2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-N-(2-에틸사이클로부틸)-5-메틸-티아졸-4-카르복사미드(화합물 1.d.19);
N-(2,2-디플루오로사이클로부틸)-2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-티아졸-4-카르복사미드(화합물 1.p.19);
2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-N-(2,2-디메틸사이클로부틸)-5-메틸-티아졸-4-카르복사미드(화합물 1.r.19); 및
N-(2,2-디에틸사이클로부틸)-2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-티아졸-4-카르복사미드(화합물 1.s.19)로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 A에서 개략된 바와 같이 탄소 원자 A 및 B에서 2개의 키랄 중심을 지닐 수 있다.
[화학식 A]
이에 따라, 이미 지시된 바와 같이, 화학식 I의 화합물은 다양한 부분입체 이성질체 형태로 존재할 수 있으며, 즉, 각각 A 및 B 탄소에 존재하는 (S,S)-, (S,R)-, (R,R)-, 또는 (R,S)-배치를 갖는다. 특히, 이러한 배치 각각은 표 1에 기술된 각 화합물(화학식 (1.a.01 - 1.a.32) 내지 (1.z.01 - 1.z.32)의 화합물) 또는 (하기) 표 2에 기술된 화학식 I의 화합물에 대해 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 X에 대한 정의들의 특정 조합과 관련하여 화학식 I의 화합물에 대해 명백할 것이다.
본 발명의 화합물은 하기 반응식에 나타낸 바와 같이 제조될 수 있으며, 여기서, 달리 언급되지 않는 한, 각각의 변수의 정의는 화학식 I의 화합물에 대해 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물(여기서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)은, 열적 가열에 의해, 또는 염기의 도움으로 또는 전이 금속 촉매된 부흐발트-하르트비그 아미노화(Buchwald-Hartwig amination)의 조건 하에서, 화학식 II의 화합물(여기서, R1, R2 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)을 화학식 III의 화합물(여기서, R3, R4, R5 및 R6은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도임)에 의해 변환시킴으로써 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 1에 나타나 있다.
[반응식 1]
화학식 III의 화합물(여기서, R3, R4, R5 및 R6은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도임)은 펩티드 커플링제로 화학식 IV의 화합물(여기서, R3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도임) 및 화학식 V의 화합물(여기서, R4, R5 및 R6은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)을 변형함으로써 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 2에 나타나 있다.
[반응식 2]
대안적으로, 화학식 III의 화합물(여기서, R3, R4, R5 및 R6은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도임)은 염기로 화학식 VI의 화합물(여기서, R3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도이며, R9는 플루오로 또는 클로로임) 및 화학식 V의 화합물(여기서, R4, R5 및 R6은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)을 변형함으로써 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 3에 나타나 있다.
[반응식 3]
화학식 IV의 화합물(여기서, R3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도임)은 염기로 화학식 VII의 화합물(여기서, R3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도이며, R10은 C1-C6알킬임)을 변형함으로써 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 4에 나타나 있다.
[반응식 4]
화학식 VI의 화합물(여기서, R3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도이며, R9는 플루오로 또는 클로로임)은 할로겐화제로 화학식 IV의 화합물(여기서, R3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도임)을 변형함으로써 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 5에 나타나 있다.
[반응식 5]
대안적으로, 화학식 I의 화합물(여기서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)은 화학식 V의 화합물(여기서, R4, R5 및 R6은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음) 및 펩티드 커플링제로 화학식 VIII의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)을 변형함으로써 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 6에 나타나 있다.
[반응식 6]
대안적으로, 화학식 I의 화합물(여기서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)은 화학식 V의 화합물(여기서, R4, R5 및 R6은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음) 및 염기로 화학식 IX의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R9는 플루오로 또는 클로로임)을 변형함으로써 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 7에 나타나 있다.
[반응식 7]
화학식 VIII의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)은 염기로 화학식 X의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R10은 C1-C6알킬임)을 변형함으로써 의해 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 8에 나타나 있다.
[반응식 8]
화학식 IX의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R9는 플루오로 또는 클로로임)은 할로겐화제로 화학식 VIII의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)을 변형함으로써 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 9에 나타나 있다.
[반응식 9]
본 발명에 따른 화학식 X의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R10은 C1-C6알킬임)은 열적 가열에 의해 또는 염기의 도움으로 또는 전이금속 촉매화된 부흐발트-하르트비그 아미노화의 조건 하에서, 화학식 XI의 화합물(여기서, R3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도이며, R10은 C1-C6알킬임)로 화학식 II의 화합물(여기서, R1, R2 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)을 변형함으로써 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 10에 나타나 있다.
[반응식 10]
대안적으로, 화학식 X의 화합물(여기서, R1, R2, R3 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R10은 C1-C6알킬임)은, 전이 금속 촉매된 부흐발트-하르트비그 아미노화의 조건 하에서, 화학식 XII의 화합물(여기서, R1 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도임)을 화학식 XIII의 화합물(여기서, R2 및 R3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R10은 C1-C6알킬임)에 의해 변환시킴으로써 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 11에 나타나 있다.
[반응식 11]
대안적으로, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물(여기서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)은, 전이 금속 촉매된 부흐발트-하르트비그 아미노화의 조건 하에서, 화학식 XII의 화합물(여기서, R1 및 X는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같으며, R8은 브로모 또는 요오도임)을 화학식 XIV의 화합물(여기서, R2, R3, R4, R5 및 R6은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같음)에 의해 변환시킴으로써 수득될 수 있다. 이는 하기 반응식 12에 나타나 있다.
[반응식 12]
놀랍게도, 신규한 화학식 I의 화합물은, 실제적으로, 진균에 의해 야기되는 질병에 대해 식물을 보호하는 데 매우 유리한 생물학적 활성 수준을 갖는다는 것을 이제 알아내었다.
화학식 I의 화합물은, 예를 들어 인간에게 잠재적으로 해로운 부패 미생물 또는 유기체를 방제하기 위하여 무생물 재료 상에 또는 식물 해충을 방제하기 위한 활성 성분으로서 농업 부문 및 관련 사용 분야에 사용될 수 있다. 신규 화합물들은, 식물이 우수한 내성을 나타냄으로써 그리고 환경적으로 안전함으로써, 낮은 적용률에서의 탁월한 활성에 의해 구별된다. 이들은 매우 유용한 근치적, 예방적 그리고 침투적(systemic) 특성을 갖고, 다수의 재배 식물을 보호하는 데 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 유용한 식물의 상이한 작물들의 식물 또는 식물의 부분들(열매, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리) 상에서 발생되는 해충을 억제 또는 구제하면서, 동시에 또한, 예를 들어 식물병원성 미생물로부터, 추후에 성장하는 식물의 부분들을 보호하는 데 사용될 수 있다.
본 발명은 추가로, 식물 또는 식물 번식 재료 및/또는 수확된 식용 작물을 처리함으로써 미생물 공격을 받기 쉬운 식물 또는 식물 번식 재료 및/또는 수확된 식용 작물에 대한 침입을 방제 또는 예방하기 위한 방법에 관한 것으로, 상기 방법에서는 화학식 I의 화합물의 유효량을 식물에, 이의 부분에 또는 이의 서식지에 적용한다.
또한, 살진균제로서 화학식 I의 화합물을 사용할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "살진균제"는 진균의 성장을 방제, 변형, 또는 예방하는 화합물을 의미한다. 용어 "살진균 유효량"은 진균의 성장에 대해 효과를 생성할 수 있는 이러한 화합물 또는 이러한 화합물들의 병용물의 양을 의미한다. 방제 또는 변형 효과는 자연적인 발달로부터의 모든 일탈, 예컨대 사멸, 지연 등을 포함하고, 예방은 진균 감염을 예방하기 위한 식물 내 또는 식물 상에서의 장벽 또는 다른 방어 형성을 포함한다.
또한, 진균 감염에 대해 그리고 토양에서 발생되는 식물병원성 진균에 대해 보호하기 위하여, 식물 번식 재료, 예를 들어 종자, 예컨대 열매, 괴경 또는 낟알(grain), 또는 식물 삽수(plant cutting)(예를 들어, 벼)의 처리를 위한 분의제(dressing agent)로서 화학식 I의 화합물을 사용하는 것이 가능하다. 번식 재료는 식재(planting) 전에 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물로 처리될 수 있다: 예를 들어, 종자는 파종 전에 분의될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 성분은 또한, 액체 제형 중에 종자를 침지함으로써 또는 고체 제형으로 코팅함으로써 낟알에 적용될 수 있다(코팅). 본 조성물은 또한, 번식 재료가, 예를 들어 파종 동안 종자 고랑에 식재되는 경우, 식재 부지에 적용될 수 있다. 본 발명은 또한 식물 번식 재료를 처리하는 방법 및 그렇게 처리된 식물 번식 재료에 관한 것이다.
더욱이, 본 발명에 따른 화합물은 관련 분야에서, 예를 들어, 목재 및 목재 관련 공업 제품을 포함한 공업 재료의 보호에 있어서, 식품 저장에 있어서, 위생 관리에 있어서 진균을 방제하는 데 사용될 수 있다.
게다가, 본 발명은 진균 공격으로부터 무생물 재료, 예를 들어 럼버(lumber), 벽판(wall board) 및 페인트를 보호하는 데 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물은, 예를 들어, 질병의 진균 및 진균 벡터뿐만 아니라 식물병원성 세균 및 바이러스에 대해서도 효과적일 수 있다. 질병의 이러한 진균 및 진균 벡터뿐만 아니라 식물병원성 세균 및 바이러스는, 예를 들어 하기와 같다:
아브시디아 코림비페라(Absidia corymbifera), 알테르나리아 종(Alternaria spp.), 아파노미세스 종(Aphanomyces spp.), 아스코키타 종(Ascochyta spp.), 아스페르길루스 종(Aspergillus spp.), 예컨대 A. 플라부스(A. flavus), A. 푸미가투스(A. fumigatus), A. 니둘란스(A. nidulans), A. 니게르(A. niger), A. 테루스(A. terrus), 아우레오바시디움 종(Aureobasidium spp.), 예컨대 A. 풀루란스(A. pullulans), 블라스토미세스 데르마티티디스(Blastomyces dermatitidis), 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis), 브레미아 락투카이(Bremia lactucae), 보트리오스파이리아 종(Botryosphaeria spp.), 예컨대 B. 도티데아(B. dothidea), B. 옵투사(B. obtusa), 보트리티스 종(Botrytis spp.), 예컨대 B. 시네레아(B. cinerea), 칸디다 종(Candida spp.), 예컨대 C. 알비칸스(C. albicans), C. 글라브라타(C. glabrata), C. 크루세이(C. krusei), C. 루시타니아이(C. lusitaniae), C. 파라프실로시스(C. parapsilosis), C. 트로피칼리스(C. tropicalis), 세팔로아스쿠스 프라그란스(Cephaloascus fragrans), 세라토시스티스 종(Ceratocystis spp.), 세르코스포라 종(Cercospora spp.), 예컨대 C. 아라키디콜라(C. arachidicola), 세르코스포리디움 페르소나툼(Cercosporidium personatum), 클라도스포리움 종(Cladosporium spp.), 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea), 콕시디오이데스 임미티스(Coccidioides immitis), 코클리오볼루스 종(Cochliobolus spp.), 콜레토트리쿰 종(Colletotrichum spp.), 예컨대 C. 무스아이(C. musae), 크립토콕쿠스 네오포르만스(Cryptococcus neoformans), 디아포르테 종(diaporthe spp.), 디디멜라 종(didymella spp.), 드레크슬레라 종(Drechslera spp.), 엘시노에 종(Elsinoe spp.), 에피데르모피톤 종(Epidermophyton spp.), 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora), 에리시페 종(Erysiphe spp.), 예컨대 E. 시코라세아룸(E. cichoracearum), 유티파 라타(Eutypa lata), 푸사리움 종(Fusarium spp.), 예컨대 F. 쿨모룸(F. culmorum), F. 그라미나룸(F. graminearum), F. 란그세티아이(F. langsethiae), F. 모닐리포르메(F. moniliforme), F. 옥시스포룸(F. oxysporum), F. 프롤리페라툼(F. proliferatum), F. 수브글루티난스(F. subglutinans), F. 솔라니(F. solani), 가이우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis), 깁베렐라 푸지쿠로이(Gibberella fujikuroi), 글로에오데스 포미게나(Gloeodes pomigena), 글로에오스포리움 무사룸(Gloeosporium musarum), 글로메렐라 신굴라테(Glomerella cingulate), 구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii), 김노스포란기움 주니페리-비르기니아나이(Gymnosporangium juniperi-virginianae), 헬민토스포리움 종(Helminthosporium spp.), 헤밀레이아 종(Hemileia spp.), 히스토플라스마 종(Histoplasma spp.), 예컨대 H. 캅술라툼(H. capsulatum), 라이티사리아 푸키포르미스(Laetisaria fuciformis), 렙토그라피움 린드베르기(Leptographium lindbergi), 레베일룰라 타우리카(Leveillula taurica), 로포데르미움 세디티오숨(Lophodermium seditiosum), 미크로도키움 니발레(Microdochium nivale), 미크로스포룸 종(Microsporum spp.), 모닐리니아 종(Monilinia spp.), 무코르 종(Mucor spp.), 미코스파이렐라 종(Mycosphaerella spp.), 예컨대 M. 그라미니콜라(M. graminicola), M. 포미(M. pomi), 온코바시디움 테오브로마이온(Oncobasidium theobromaeon), 오피오스토마 피세아이(Ophiostoma piceae), 파라콕시디오이데스 종(Paracoccidioides spp.), 페니실리움 종(Penicillium spp.), 예컨대 P. 디기타툼(P. digitatum), P. 이탈리쿰(P. italicum), 페트리엘리디움 종(Petriellidium spp.), 페로노스클레로스포라 종(Peronosclerospora spp.), 예컨대 P. 마이디스(P. maydis), P. 필립피넨시스(P. philippinensis) 및 P. 소르기(P. sorghi), 페로노스포라 종(Peronospora spp.), 파에오스파에리아 노도룸(Phaeosphaeria nodorum), 파콥소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi), 펠리누스 이그니아루스(Phellinus igniarus), 피알로포라 종(Phialophora spp.), 포마 종(Phoma spp.), 포몹시스 비티콜라(Phomopsis viticola), 피토프토라 종(Phytophthora spp.), 예컨대 P. 인페스탄스(P. infestans), 플라스모파라 종(Plasmopara spp.), 예컨대 P. 할스테디이(P. halstedii), P. 비티콜라(P. viticola), 플레오스포라 종(Pleospora spp.), 포도스파이라 종(Podosphaera spp.), 예컨대 P. 류코트리카(P. leucotricha), 폴리믹사 그라미니스(Polymyxa graminis), 폴리믹사 베타이(Polymyxa betae), 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 슈도모나스 종(Pseudomonas spp.), 슈도페로노스포라 종(Pseudoperonospora spp.), 예컨대 P. 쿠벤시스(P. cubensis), P. 후물리(P. humuli), 슈도페지자 트라케이필라(Pseudopeziza tracheiphila), 푹시니아 종(Puccinia spp.), 예컨대 P. 호르데이(P. hordei), P. 레콘디타(P. recondita), P. 스트리이포르미스(P. striiformis), P. 트리티시나(P. triticina), 피레노페지자 종(Pyrenopeziza spp.), 피레노포라 종(Pyrenophora spp.), 피리쿨라리아 종(Pyricularia spp.), 예컨대 P. 오리자이(P. oryzae), 피티움 종(Pythium spp.), 예컨대 P. 울티뭄(P. ultimum), 라물라리아 종(Ramularia spp.), 리족토니아 종(Rhizoctonia spp.), 리조무코르 푸실루스(Rhizomucor pusillus), 리조푸스 아리주스(Rhizopus arrhizus), 린코스포리움 종(Rhynchosporium spp.), 스케도스포리움 종(Scedosporium spp.), 예컨대 S. 아피오스페르뭄(S. apiospermum) 및 S. 프로리피칸스(S. prolificans), 스키조티리움 포미(Schizothyrium pomi),
스클레로티니아 종(Sclerotinia spp.), 스클레로티움 종(Sclerotium spp.), 셉토리아 종(Septoria spp.), 예컨대 S. 노도룸(S. nodorum), S. 트리티시(S. tritici), 스파이로테카 마쿨라리스(Sphaerotheca macularis), 스파이로테카 푸스카(Sphaerotheca fusca)(스파이로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea)), 스포로토릭스 종(Sporothorix spp.), 스타고노스포라 노도룸(Stagonospora nodorum), 스템필리움 종(Stemphylium spp.), 스테레움 히르수툼(Stereum hirsutum), 타나테포루스 쿠쿠메리스(Thanatephorus cucumeris), 티엘라비옵시스 바시콜라(Thielaviopsis basicola), 틸레티아 종(Tilletia spp.), 트리코데르마 종(Trichoderma spp.), 예컨대 T. 하르지아눔(T. harzianum), T. 슈도코닌기이(T. pseudokoningii), T. 비리데(T. viride), 트리코피톤 종(Trichophyton spp.), 티풀라 종(Typhula spp.), 운시눌라 네카토르(Uncinula necator), 우로시스티스 종(Urocystis spp.), 우스틸라고 종(Ustilago spp.), 벤투리아 종(Venturia spp.), 예컨대 V. 인아이쿠알리스(V. inaequalis), 베르티킬리움 종(Verticillium spp.), 및 잔토모나스 종(Xanthomonas spp.).
본 발명의 범주 내에서, 보호하고자 하는 표적 작물 및/또는 유용한 식물은 전형적으로 다년생 및 일년생 작물, 예컨대 베리 식물, 예를 들어 블랙베리, 블루베리, 크랜베리, 라즈베리 및 딸기; 곡류, 예를 들어 보리, 옥수수(콘), 기장, 귀리, 쌀, 호밀, 수수, 라이밀 및 밀; 섬유 식물, 예를 들어 목화, 아마, 대마, 황마 및 사이잘; 밭작물, 예를 들어 사탕무 및 사료용 무(fodder beet), 커피, 홉, 머스타드, 유채(oilseed rape)(카놀라), 양귀비, 사탕수수, 해바라기, 차 및 담배; 과실수, 예를 들어 사과, 아프리코트, 아보카도, 바나나, 체리, 감귤류, 넥타린, 복숭아, 배 및 자두; 목초(grass), 예르 들어 버뮤다 그래스(Bermuda grass), 블루그래스(bluegrass), 벤트그래스(bentgrass), 센티피드 그래스(centipede grass), 페스큐(fescue), 라이그래스(ryegrass), 세인트 오거스틴 그래스(St. Augustine grass) 및 조이시아 그래스(Zoysia grass); 허브, 예컨대 바질, 보리지, 차이브, 고수, 라벤더, 러비지(lovage), 민트, 오레가노, 파슬리, 로즈마리, 세이지 및 타임; 콩과 식물, 예를 들어 빈(bean), 렌틸콩, 완두콩 및 대두콩; 견과류, 예를 들어 아몬드, 캐슈, 땅콩, 헤이즐넛, 피넛, 피칸, 피스타치오 및 호두; 야자, 예를 들어 기름 야자; 관상식물, 예를 들어 꽃, 관목 및 수목; 기타 수목, 예를 들어 카카오, 코코넛, 올리브 및 고무 나무; 채소류, 예를 들어 아스파라거스, 가지, 브로콜리, 양배추, 당근, 오이, 마늘, 상추, 매로우(marrow), 멜론, 오크라, 양파, 후추, 감자, 호박, 루바브, 시금치 및 토마토; 및 덩굴식물(vine), 예를 들어 포도를 포함한다.
용어 "유용한 식물"은 육종 또는 유전 공학의 통상적인 방법의 결과로서 브로목시닐과 같은 제초제 또는 제초제 부류(예컨대, HPPD 억제제, ALS 억제제, 예를 들어 프리미설푸론, 프로설푸론 및 트리플록시설푸론, EPSPS(5-에놀-피로빌-쉬키메이트-3-포스페이트-신타제) 억제제, GS(글루타민 신테타제) 억제제) 또는 PPO(프로토포르피리노겐-옥시다제) 억제제에 대해 내성을 갖게 한 유용한 식물을 또한 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 통상적인 육종 방법(돌연변이생성)에 의해 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 내성을 갖게 한 작물의 한 예는 Clearfield® 여름 유채(카놀라)이다. 유전 공학 방법에 의해 제초제 또는 제초제 부류에 대해 내성을 갖게 한 작물의 예에는 상표명 RoundupReady®, Herculex I® 및 LibertyLink®로 구매 가능한 글리포세이트- 및 글루포시네이트-저항성 옥수수 변종이 포함된다.
용어 "유용한 식물"은, 예를 들어 독소-생성 세균, 특히 바실러스(Bacillus) 속의 것들로부터 유래되는 것으로 알려진 것들과 같은 하나 이상의 선택적으로 작용성인 독소를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법들을 사용하여 그렇게 형질전환된 유용한 식물을 또한 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이러한 식물의 예는 하기와 같다: YieldGard®(CryIA(b) 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Rootworm®(CryIIIB(b1) 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Plus®(CryIA(b) 및 CryIIIB(b1) 독소를 발현하는 옥수수 변종); Starlink®(Cry9(c) 독소를 발현하는 옥수수 변종); Herculex I®(제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하도록 포스피노트리신 N-아세틸트랜스퍼라제(PAT) 효소 및 CryIF(a2) 독소를 발현하는 옥수수 변종); NuCOTN 33B®(CryIA(c) 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard I®(CryIA(c) 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard II®(CryIA(c) 및 CryIIA(b) 독소를 발현하는 목화 변종); VIPCOT®(VIP 독소를 발현하는 목화 변종); NewLeaf®(CryIIIA 독소를 발현하는 감자 변종); NatureGard®, Agrisure® GT 어드밴티지(GA21 글리포세이트-내성 형질), Agrisure® CB 어드밴티지(Bt11 옥수수 천공충(CB) 형질), Agrisure® RW(옥수수 근충 형질) 및 Protecta®.
용어 "작물"은, 예를 들어 독소-생성 세균, 특히 바실러스(Bacillus) 속의 것들로부터 유래되는 것으로 알려진 것들과 같은 하나 이상의 선택적으로 작용성인 독소를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법들을 사용하여 그렇게 형질전환된 작물 식물을 또한 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이러한 유전자도입 식물에 의해 발현될 수 있는 독소는, 예를 들어 바실러스 세레우스(Bacillus cereus) 또는 바실러스 포필리아이(Bacillus popilliae)로부터의 살곤충 단백질; 또는 바실러스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터의 살곤충 단백질, 예컨대 δ-내독소, 예를 들어 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C, 또는 식물 성장과 관련된 살곤충 단백질(vegetative insecticidal protein, Vip), 예를 들어 Vip1, Vip2, Vip3 또는 Vip3A; 또는 세균 군체형성 선충, 예를 들어 포토랍두스 종(Photorhabdus spp.) 또는 제노랍두스 종(Xenorhabdus spp.), 예컨대 포토랍두스 루미네센스(Photorhabdus luminescens), 제노랍두스 네마토필루스(Xenorhabdus nematophilus)의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소 및 다른 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성되는 독소, 예컨대 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소; 식물 렉틴, 예컨대 완두 렉틴, 보리 렉틴 또는 스노드롭(snowdrop) 렉틴; 어글루티닌; 프로테이나제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 억제제; 리보솜-불활성화 단백질(RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-하이드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-UDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제, HMG-COA-리덕타제, 이온 채널 차단제, 예컨대 소듐 또는 칼슘 채널 차단제, 유충 호르몬 에스테라제, 이뇨 호르몬 수용체, 스틸벤 신타제, 바이벤질 신타제, 키티나제 및 글루카나제를 포함한다.
본 발명과 관련하여, δ-내독소, 예를 들어 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C, 또는 식물 성장과 관련된 살곤충 단백질(Vip), 예를 들어 Vip1, Vip2, Vip3 또는 Vip3A는 또한 하이브리드 독소(hybrid toxin), 절단 독소(truncated toxin) 및 변형 독소(modified toxin)로도 표현됨이 이해되어야 한다. 하이브리드 독소는 이러한 단백질의 상이한 도메인들의 새로운 조합에 의해 재조합적으로 생성된다(예를 들어, WO 02/15701호 참조). 절단 독소, 예를 들어 절단 Cry1Ab는 공지되어 있다. 변형 독소의 경우, 천연 발생 독소의 하나 이상의 아미노산이 대체된다. 이러한 아미노산 대체 시, 바람직하게는 천연 비존재 프로테아제 인식 서열이 독소 내로 삽입되는데, 예를 들어 Cry3A055의 경우, 카텝신-G-인식 서열이 Cry3A 독소 내로 삽입된다(WO 03/018810호 참조).
이러한 독소, 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자도입 식물의 예는, 예를 들어 EP-A-0 374 753호, WO 93/07278호, WO 95/34656호, EP-A-0 427 529호, EP-A-451 878호 및 WO 03/052073호에 개시되어 있다.
이러한 유전자도입 식물의 제조 방법은 당업자에게 일반적으로 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 간행물에 기재되어 있다. CryI형 데옥시리보핵산 및 이의 제조는, 예를 들어 WO 95/34656호, EP-A-0 367 474호, EP-A-0 401 979호 및 WO 90/13651호로부터 공지되어 있다.
유전자도입 식물에 함유된 독소는 유해 곤충에 대한 내성을 식물에 부여한다. 이러한 곤충은 임의의 곤충 분류 그룹에서 발생할 수 있지만, 딱정벌레(딱정벌레목), 쌍시류 곤충(파리목) 및 나비(인시목)에서 특히 일반적으로 발견된다.
살곤충 저항성에 대해 암호화하고 하나 이상의 독소를 발현하는 하나 이상의 유전자를 함유하는 유전자도입 식물은 공지되어 있으며, 이들 중 일부는 구매 가능하다. 이러한 식물의 예는 하기와 같다: YieldGard®(Cry1Ab 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Rootworm®(Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Plus®(Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 발현하는 옥수수 변종); Starlink®(Cry9C 독소를 발현하는 옥수수 변종); Herculex I®(제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하도록 포스피노트리신 N-아세틸트랜스퍼라제(PAT) 효소 및 Cry1Fa2 독소를 발현하는 옥수수 변종); NuCOTN 33B®(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard I®(Cry1Ac 독소를 발현하는 목화 변종); Bollgard II®(Cry1Ac 및 Cry2Ab 독소를 발현하는 목화 변종); VipCot®(Vip3A 및 Cry1Ab 독소를 발현하는 목화 변종); NewLeaf®(Cry3A 독소를 발현하는 감자 변종); NatureGard®, Agrisure® GT 어드밴티지(GA21 글리포세이트-내성 형질), Agrisure® CB 어드밴티지(Bt11 옥수수 천공충(CB) 형질) 및 Protecta®.
이러한 유전자도입 작물의 추가의 예는 하기와 같다:
1. Bt11 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호 C/FR/96/05/10). 절단 Cry1Ab 독소의 유전자도입 발현에 의해 유럽 옥수수 천공충(오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis) 및 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides))에 의한 공격에 대해 저항성을 갖게 한 유전자 변형 제아 마이스(Zea mays). Bt11 옥수수는 또한 효소 PAT를 유전자도입에 의해 발현하여 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성한다.
2. Bt176 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호 C/FR/96/05/10). Cry1Ab 독소의 유전자도입 발현에 의해 유럽 옥수수 천공충(오스트리니아 누빌랄리스 및 세사미아 노나그리오이데스)에 의한 공격에 대해 저항성을 갖게 한 유전자 변형 제아 마이스. Bt176 옥수수는 또한 효소 PAT를 유전자도입에 의해 발현하여 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성한다.
3. MIR604 옥수수(제조원: Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France, 등록번호 C/FR/96/05/10). 변형 Cry3A 독소의 유전자도입 발현에 의해 곤충-저항성을 갖게 한 옥수수. 이 독소는 카텝신-G-프로테아제 인식 서열의 삽입에 의해 변형된 Cry3A055이다. 이러한 유전자도입 옥수수 식물의 제조는 WO 03/018810에 기재되어 있다.
4. MON 863 옥수수(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록번호 C/DE/02/9). MON 863은 Cry3Bb1 독소를 발현하며, 소정의 딱정벌레목 곤충에 대해 저항성을 갖는다.
5. IPC 531 목화(제조원: Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록번호: C/ES/96/02).
6. 1507 옥수수(제조원: Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium, 등록번호 C/NL/00/10). 소정의 인시목 곤충에 대한 저항성을 달성하기 위한 단백질 Cry1F 및 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하기 위한 PAT 단백질의 발현을 위한 유전자 변형 옥수수.
7. NK603 x MON 810 옥수수(제조원: Monsanto Europe S.A.270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium, 등록번호 C/GB/02/M3/03). 유전자 변형된 변종 NK603과 MON 810을 교배함으로써 통상적으로 품종개량된 하이브리드 옥수수 변종으로 이루어진다. NK603 x MON 810 옥수수는 제초제 Roundup®(글리포세이트 함유)에 대해 내성을 부여하는, 아그로박테리움 종 균주(Agrobacterium sp. strain) CP4로부터 수득된 단백질 CP4 EPSPS, 및 또한 유럽 옥수수 천공충을 포함한 소정의 인시목에 대한 내성을 야기하는 바실러스 투린지엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)로부터 수득된 Cry1Ab 독소를 유전자도입에 의해 발현한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "서식지"는, 식물이 안에서 또는 위에서 성장하고 있는 밭, 또는 재배 식물의 종자가 파종되는 곳, 또는 종자가 토양 속에 놓여질 곳을 의미한다. 그것은 토양, 종자, 및 묘목(seedling)뿐만 아니라 확립된 초목(established vegetation)을 포함한다.
용어 "식물"은 식물의 모든 몸체 부분을 지칭하며, 이에는 종자, 묘목, 대묘(sapling), 뿌리, 괴경, 줄기(stem), 자루(stalk), 잎, 및 과실이 포함된다.
용어 "식물 번식 재료"는 식물의 증식에 사용될 수 있는 식물의 생식 부분(generative part), 예컨대 종자, 및 식생 재료(vegetative material), 예컨대 삽수 또는 괴경, 예를 들어 감자를 나타내는 것으로 이해된다. 예를 들어, 종자(엄격한 의미에서), 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경 및 식물의 부분들이 언급될 수 있다. 토양으로부터의 발아 후에 또는 출아 후에 이식되어야 하는 발아된 식물 및 어린 식물이 또한 언급될 수 있다. 이러한 어린 식물은 침지(immersion)에 의한 전체 또는 부분 처리에 의해 이식 전에 보호될 수 있다. 바람직하게는 "식물 번식 재료"는 종자를 나타내는 것으로 이해된다.
일반명을 사용하여 본 명세서에서 언급되는 살충제는, 예를 들어 문헌["The Pesticide Manual", 15th Ed., British Crop Protection Council 2009]으로부터 공지되어 있다.
화학식 I의 화합물은 변형되지 않은 형태로 사용되거나, 바람직하게는 제형 분야에서 통상적으로 사용되는 애쥬번트(adjuvant)와 함께 사용될 수 있다. 이 목적을 위하여, 이들은 공지된 방식으로 에멀젼화 가능한 농축물(emulsifiable concentrate), 코팅 가능한 페이스트, 직접 분무 가능 또는 희석 가능한 용액 또는 현탁액, 희석 에멀젼(dilute emulsion), 습윤성 분말(wettable powder), 가용성 분말(soluble powder), 분제(dust), 과립(granulate), 및 또한, 예를 들어 중합체 물질 내로의 캡슐화(encapsulation) 형태로 편의상 제형화될 수 있다. 조성물의 유형과 마찬가지로, 적용 방법, 예컨대 분무, 무화(atomising), 산분(dusting), 산포(scattering), 코팅 또는 주입은 의도된 목적 및 우세한 상황에 따라 선택된다. 본 조성물은 또한 추가의 애쥬번트, 예컨대 안정제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점착부여제뿐만 아니라 비료, 미량영양소 공급물질(micronutrient donor) 또는 특수 효과를 얻기 위한 다른 제형을 함유할 수 있다.
예를 들어 농업 용도에 적합한 담체 및 애쥬번트는 고체 또는 액체일 수 있고, 제형화 기술에 유용한 물질, 예를 들어 천연 또는 재생 광물 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착부여제, 증점제, 결합제 또는 비료이다. 이러한 담체는, 예를 들어 WO 97/33890에 기재되어 있다.
화학식 I의 화합물은 통상 조성물의 형태로 사용되고, 추가의 화합물과 동시에 또는 연속하여, 처리하고자 하는 식물 또는 작물 영역에 적용될 수 있다. 이러한 추가의 화합물은, 예를 들어 비료 또는 미량영양소 공급물질, 또는 식물의 성장에 영향을 미치는 다른 조제물일 수 있다. 이들은 또한 선택적 제초제 또는 비선택적 제초제일 수 있을 뿐만 아니라 살곤충제, 살진균제, 살세균제, 살선충제, 살연체동물제 또는 이들 조제물 중 몇몇의 혼합물일 수도 있으며, 필요하다면, 이에는 제형 분야에서 관습적으로 사용되는 추가의 담체, 계면활성제 또는 적용 촉진 애쥬번트가 함께 존재할 수 있다.
화학식 I의 화합물은, 활성 성분으로서, 유리 형태의 또는 농약적으로 유용한 염 형태의 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 또는 상기에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 바람직한 개별 화합물, 및 적어도 하나의 상기 언급된 애쥬번트를 포함하는, 식물병원성 미생물을 방제하거나 이에 대해 보호하기 위한 (살진균) 조성물의 형태로 사용될 수 있다.
본 발명은 적어도 하나의 화학식 I의 화합물, 농업적으로 허용되는 담체 및 선택적으로 애쥬번트를 포함하는 조성물, 바람직하게는 살진균 조성물을 제공한다. 농업적으로 허용되는 담체는, 예를 들어 농업 용도에 적합한 담체이다. 농업용 담체는 당업계에 잘 공지되어 있다. 바람직하게는, 상기 조성물은, 화학식 I의 화합물에 더하여, 적어도 하나 이상의 살충 활성 화합물, 예를 들어 추가의 살진균 활성 성분을 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 조성물의 유일한 활성 성분일 수 있거나, 그것은 적절한 경우에 하나 이상의 추가의 활성 성분, 예컨대 살충제, 살진균제, 상승제, 제초제 또는 식물 성장 조절제와 혼화될 수 있다. 일부 경우에, 추가의 활성 성분은 예기치 않은 상승적 활성을 가져올 수 있다.
적합한 추가의 활성 성분의 예에는 하기의 어사이클로아미노산(acycloamino acid) 살진균제, 지방족 질소 살진균제, 아미드 살진균제, 아닐리드 살진균제, 항생 살진균제, 방향족 살진균제, 비소계 살진균제, 아릴 페닐 케톤 살진균제, 벤즈아미드 살진균제, 벤즈아닐리드 살진균제, 벤즈이미다졸 살진균제, 벤조티아졸 살진균제, 식물성 살진균제, 가교 디페닐 살진균제, 카르바메이트 살진균제, 카르바닐레이트 살진균제, 코나졸 살진균제, 구리 살진균제, 디카르복스이미드 살진균제, 디니트로페놀 살진균제, 디티오카르바메이트 살진균제, 디티올란 살진균제, 푸라미드 살진균제, 푸라닐리드 살진균제, 하이드라자이드 살진균제, 이미다졸 살진균제, 수은 살진균제, 모르폴린 살진균제, 유기인 살진균제, 유기주석 살진균제, 옥사티인 살진균제, 옥사졸 살진균제, 페닐설파미드 살진균제, 폴리설파이드 살진균제, 피라졸 살진균제, 피리딘 살진균제, 피리미딘 살진균제, 피롤 살진균제, 4차 암모늄 살진균제, 퀴놀린 살진균제, 퀴논 살진균제, 퀴녹살린 살진균제, 스트로빌루린 살진균제, 설폰아닐리드 살진균제, 티아디아졸 살진균제, 티아졸 살진균제, 티아졸리딘 살진균제, 티오카르바메이트 살진균제, 티오펜 살진균제, 트리아진 살진균제, 트리아졸 살진균제, 트리아졸로피리미딘 살진균제, 우레아 살진균제, 발린아미드 살진균제, 및 아연 살진균제가 포함된다.
적합한 추가의 활성 성분의 예에는 또한 하기가 포함된다:
3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 (9-디클로로메틸렌-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 메톡시-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로페닐)-에틸]-아미드, 1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 (2-디클로로메틸렌-3-에틸-1-메틸-인단-4-일)-아미드(1072957-71-1), 1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복실산 (4'-메틸설파닐-바이페닐-2-일)-아미드, 1-메틸-3-디플루오로메틸-4H-피라졸-4-카르복실산 [2-(2,4-디클로로-페닐)-2-메톡시-1-메틸-에틸]-아미드, (5-클로로-2,4-디메틸-피리딘-3-일)-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸-페닐)-메타논, (5-브로모-4-클로로-2-메톡시-피리딘-3-일)-(2,3,4-트리메톡시-6-메틸-페닐)-메타논, 2-{2-[(E)-3-(2,6-디클로로-페닐)-1-메틸-프로프-2-엔-(E)-일리덴아미노옥시메틸]-페닐}-2-[(Z)-메톡시이미노]-N-메틸-아세트아미드, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, (E)-N-메틸-2-[2-(2, 5-디메틸페녹시메틸) 페닐]-2-메톡시-이미노아세트아미드, 4-브로모-2-시아노-N, N-디메틸-6-트리플루오로메틸벤즈이미다졸-1-설폰아미드, a-[N-(3-클로로-2, 6-자일릴)-2-메톡시아세트아미도]-y-부티로락톤, 4-클로로-2-시아노-N, -디메틸-5-p-톨릴이미다졸-1-설폰아미드, N-알릴-4, 5,-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카르복사미드, N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시) 프로피온아미드, N-(2-메톡시-5-피리딜)-사이클로프로판 카르복사미드, (.+-.)-시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵탄올, 2-(1-tert-부틸)-1-(2-클로로페닐)-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)-프로판-2-올, 2',6'-디브로모-2-메틸-4-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로메틸-1,3-티아졸- 5-카르복스아닐리드, 1-이미다졸릴-1-(4'-클로로페녹시)-3,3-디메틸부탄-2-온, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2-시아노페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2-티오아미도페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2-플루오로페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2,6-디플루오로페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(피리미딘-2-일옥시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(5-메틸피리미딘-2-일옥시)-페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(페닐-설포닐옥시)페녹시]페닐-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(4-니트로페녹시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-페녹시페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3,5-디메틸-벤조일)피롤-1-일]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3-메톡시페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2[2-(2-페닐에텐-1-일)-페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3,5-디클로로페녹시)피리딘-3-일]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페녹시)페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-(2-[3-(알파-하이드록시벤질)페녹시]페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-(2-(4-페녹시피리딘-2-일옥시)페닐)-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3-n-프로필옥시-페녹시)페닐]3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3-이소프로필옥시페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(2-플루오로페녹시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3-에톡시페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(4-tert-부틸-피리딘-2-일옥시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[3-(3-시아노페녹시)페녹시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[(3-메틸-피리딘-2-일옥시메틸)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2-메틸-페녹시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(5-브로모-피리딘-2-일옥시메틸)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-(3-(3-요오도피리딘-2-일옥시)페녹시)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-[2-[6-(2-클로로피리딘-3-일옥시)피리미딘-4-일옥시]페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E),(E)-2-[2-(5,6-디메틸피라진-2-일메틸옥시미노메틸)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-{2-[6-(6-메틸피리딘-2-일옥시)피리미딘-4-일옥시]페닐}-3-메톡시-아크릴레이트, 메틸 (E),(E)-2-{ 2-(3-메톡시페닐)메틸옥시미노메틸]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-{2-(6-(2-아지도페녹시)-피리미딘-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E),(E)-2-{2-[6-페닐피리미딘-4-일)-메틸옥시미노메틸]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E),(E)-2-{2-[(4-클로로페닐)-메틸옥시미노메틸]-페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E)-2-{2-[6-(2-n-프로필페녹시)-1,3,5-트리아진-4-일옥시]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 메틸 (E),(E)-2-{2-[(3-니트로페닐)메틸옥시미노메틸]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 3-클로로-7-(2-아자-2,7,7-트리메틸-옥트-3-엔-5-인), 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드, 3-요오도-2-프로피닐 알코올, 4-클로로페닐-3-요오도프로파르길 포르말, 3-브로모-2,3-디요오도-2-프로페닐 에틸카르바메이트, 2,3,3-트리요오도알릴 알코올, 3-브로모-2,3-디요오도-2-프로페닐 알코올, 3-요오도-2-프로피닐 n-부틸카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 n-헥실카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 사이클로헥실-카르바메이트, 3-요오도-2-프로피닐 페닐카르바메이트; 페놀 유도체, 예컨대 트리브로모페놀, 테트라클로로페놀, 3-메틸-4-클로로페놀, 3,5-디메틸-4-클로로페놀, 페녹시에탄올, 디클로로펜, o-페닐페놀, m-페닐페놀, p-페닐페놀, 2-벤질-4-클로로페놀, 5-하이드록시-2(5H)-푸라논; 4,5-디클로로디티아졸리논, 4,5-벤조디티아졸리논, 4,5-트리메틸렌디티아졸리논, 4,5-디클로로-(3H)-1,2-디티올-3-온, 3,5-디메틸-테트라하이드로-1,3,5-티아디아진-2-티온, N-(2-p-클로로벤조일에틸)-헥사미늄 클로라이드, 아시벤졸라, 아시페탁스, 알라니카르브, 알벤다졸, 알디모르프, 알리신, 알릴 알코올, 아메톡트라딘, 아미설브롬, 아모밤, 암프로필포스, 아닐라진, 아소메이트, 아우레오펀진, 아자코나졸, 아자펜딘, 아지티람, 아족시스트로빈, 바륨 폴리설파이드, 베날락실, 베날락실-M, 베노다닐, 베노밀, 벤퀴녹스, 벤탈루론, 벤티아발리카르브, 벤티아졸, 벤잘코늄 클로라이드, 벤자마크릴, 벤자모르프, 벤조하이드록삼산, 벤조빈디플루피르, 베르베린, 베톡사진, 빌록사졸, 비나파크릴, 바이페닐, 비테르타놀, 비티오놀, 빅사펜, 블라스티시딘-S, 보스칼리드, 브로모탈로닐, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 부틸아민 칼슘 폴리설파이드, 캡타폴, 캡탄, 카르바모르프, 카르벤다짐, 카르벤다짐 클로르하이드레이트, 카르복신, 카르프로파미드, 카르본(carvone), CGA41396, CGA41397, 키노메티오네이트, 키토산, 클로벤티아존, 클로라니포르메탄, 클로라닐, 클로르페나졸, 클로로넵, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로로졸리네이트, 클로졸리네이트, 클림바졸, 클로트리마졸, 클로질라콘, 구리 함유 화합물, 예컨대 구리 아세테이트, 구리 카르보네이트, 구리 하이드록사이드, 구리 나프테네이트, 구리 올레에이트, 구리 옥시클로라이드, 구리 옥시퀴놀레이트, 구리 실리케이트, 구리 설페이트, 구리 탈레이트, 구리 아연 크로메이트 및 보르도(Bordeaux) 혼합물, 크레졸, 쿠프라넵, 쿠프로밤, 산화제1구리, 시아조파미드, 사이클라푸라미드, 사이클로헥시미드, 사이플루페나미드, 시목사닐, 시펜다졸, 시프로코나졸, 시프로디닐, 다조메트, 데바카르브, 데카펜틴, 데하이드로아세트산, 디-2-피리딜 디설파이드 1,1'-디옥사이드, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클론, 디클로란, 디클로로펜, 디클로졸린, 디클로부트라졸, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, 디펜조콰트, 디플루메토림, O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 디메플루아졸, 디메타클론, 디메트코나졸, 디메토모르프, 디메티리몰, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노부톤, 디노캅, 디녹톤, 디노펜톤, 디노설폰, 디노테르본, 디페닐아민, 디피리티온, 디설피람, 디탈림포스, 디티아논, 디티오에테르, 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 도데모르프, 도디신, 도딘, 도구아딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에네스트로부린, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에템, 에타복삼, 에티리몰, 에톡시퀸, 에틸리신, 에틸 (Z)-N-벤질-N([메틸(메틸-티오에틸리덴아미노-옥시카르보닐)아미노]티오)-β-알라니네이트, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나미돈, 페나미노설프, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페니트로판, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜피콕사미드, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜피라자민, 펜틴 아세테이트, 펜틴 하이드록사이드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루모르프, 플루피콜라이드, 플루오피람, 플루오로이미드, 플루오트리마졸, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루타닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 플룩사피록사드, 폴페트, 포름알데하이드, 포세틸, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 푸르카르바닐, 푸르코나졸, 푸르푸랄, 푸르메사이클록스, 푸로파네이트, 글리오딘, 그리세오풀빈, 구아자틴, 할라크리네이트, 헥사 클로로벤젠, 헥사클로로부타디엔, 헥사클로로펜, 헥사코나졸, 헥실티오포스, 하이드라르가펜, 하이드록시이속사졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이마잘릴 설페이트, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이네진, 요오도카르브, 입코나졸, 입펜트리플루코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소프로파닐 부틸 카르바메이트, 이소프로티올란, 이소피라잠, 이소티아닐, 이소발레디온, 이조팜포스, 카수가마이신, 크레족심-메틸, LY186054, LY211795, LY248908, 만코젭, 만디프로파미드, 마넵, 메베닐, 메카르빈지드, 메페녹삼, 메펜트리플루코나졸, 메파니피림, 메프로닐, 염화제2수은, 염화제1수은, 멥틸디노캅, 메탈락실, 메탈락실-M, 메탐, 메타족솔론, 메트코나졸, 메타설포카르브, 메트푸록삼, 메틸 브로마이드, 메틸 요오다이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메티람, 메티람-아연, 메토미노스트로빈, 메트라페논, 메트설포박스, 밀넵, 모록시딘, 마이클로부타닐, 마이클로졸린, 나밤, 나타마이신, 네오아소진, 니켈 디메틸디티오카르바메이트, 니트로스티렌, 니트로탈-이소-프로필, 누아리몰, 옥틸리논, 오푸레이스, 유기수은 화합물, 오리사스트로빈, 오스톨, 옥사딕실, 옥사설푸론, 옥사티아피프롤린, 옥신-구리, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카르복신, 파리놀, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜플루펜, 펜타클로로페놀, 펜티오피라드, 페나마크릴, 페나진 옥사이드, 포스디펜, 포세틸-Al, 인산, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리카르바메이트, 폴리옥신 D, 폴리옥스림, 폴리람, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파미딘, 프로파모카르브, 프로피코나졸, 프로피넵, 프로피온산, 프로퀴나지드, 프로티오카르브, 프로티오코나졸, 피디플루메토펜, 피라카르볼리드, 피라클로스트로빈, 피라메트로스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라조포스, 피리벤카르브, 피리디니트릴, 피리페녹스, 피리메타닐, 피리오페논, 피로퀼론, 피록시클로르, 피록시푸르, 피롤니트린, 4차 암모늄 화합물, 퀴나세톨, 퀴나자미드, 퀸코나졸, 퀴노메티오네이트, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 라벤자졸, 산토닌, 세닥산, 실티오팜, 시메코나졸, 십코나졸, 소듐 펜타클로로페네이트, 스피록사민, 스트렙토마이신, 황, 설트로펜, 테부코나졸, 테브플로퀸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테코람, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티아디플루오르, 티시오펜, 티플루자미드, 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 티오파네이트-메틸, 티오퀴녹스, 티람, 티아디닐, 티미벤코나졸, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아미포스, 트리아리몰, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루마졸, 트리포린, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 유니코나졸, 우르바시드, 발리다마이신, 발리페날레이트, 바팜, 빈클로졸린, 자릴라미드, 지넵, 지람 및 족사미드.
본 발명의 화합물은 또한 구충제(anthelmintic agent)와 병용하여 사용될 수 있다. 이러한 구충제는 EP-357460호, EP-444964호 및 EP-594291호에 기재된 바와 같은 이베르멕틴, 아베르멕틴, 아바멕틴, 에마멕틴, 에프리노멕틴, 도라멕틴, 셀라멕틴, 목시덱틴, 네마덱틴 및 밀베마이신 유도체와 같은 화합물들의 매크로사이클릭 락톤 부류로부터 선택되는 화합물을 포함한다. 추가의 구충제는 반합성 및 생합성 아베르멕틴/밀베마이신 유도체, 예컨대 US-5015630호, WO-9415944호 및 WO-9522552호에 기재된 것들을 포함한다. 추가의 구충제는 벤즈이미다졸, 예컨대 알벤다졸, 캄벤다졸, 펜벤다졸, 플루벤다졸, 메벤다졸, 옥스펜다졸, 옥시벤다졸, 파르벤다졸, 및 이 부류의 다른 구성원들을 포함한다. 추가의 구충제는 이미다조티아졸 및 테트라하이드로피리미딘, 예컨대 테트라미솔, 레바미솔, 피란텔 파모에이트, 옥산텔 또는 모란텔을 포함한다. 추가의 구충제는 플루키시드, 예컨대 트리클라벤다졸 및 클로르설론 및 세스토시드, 예컨대 프라지콴텔 및 엡시프란텔을 포함한다.
본 발명의 화합물은 구충제의 파라헤르콰미드/마르크포르틴 부류의 유도체 및 유사체뿐만 아니라, 항기생충(antiparasitic) 옥사졸린, 예컨대 US-5478855호, US-4639771호 및 DE-19520936호에 개시된 것들과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 WO-9615121호에 기재된 바와 같은 디옥소모르폴린 항기생충제의 일반 부류의 유도체 및 유사체와, 그리고 또한 구충 활성 사이클릭 뎁시펩티드, 예컨대 WO-9611945호, WO-9319053호, WO-9325543호, EP-626375호, EP-382173호, WO-9419334호, EP-382173호, 및 EP-503538호에 기재된 것들과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 다른 살외부기생충제(ectoparasiticide), 예를 들어 피프로닐; 피레트로이드; 유기인산염; 곤충 성장 조절제, 예컨대 루페누론; 엑디손 효능제, 예컨대 테부페노자이드 등; 네오니코티노이드, 예컨대 이미다클로프리드 등과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 테르펜 알칼로이드, 예를 들어 국제 특허 출원 공개 번호 WO 95/19363호 또는 WO 04/72086호에 기재된 것들, 특히 거기에 개시된 화합물과 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물과 병용하여 사용될 수 있는 이러한 생물학적 활성 화합물의 다른 예에는 하기가 포함되지만 이로 제한되지 않는다:
유기인산염: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르피리포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 데메톤, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸 설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디설포톤, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이사조포스, 이소티오에이트, 이속사티온, 말라티온, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포살론, 포스폴란, 포스포카르브, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로파포스, 프로에탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 설프로포스, 테메포스, 테르부포스, 테부피림포스, 테트라클로르빈포스, 티메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온.
카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 2-sec-부틸페닐 메틸카르바메이트, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보설판, 클로에토카르브, 에티오펜카르브, 페녹시카르브, 펜티오카르브, 푸라티오카르브, HCN-801, 이소프로카르브, 인독사카르브, 메티오카르브, 메토밀, 5-메틸-m-쿠메닐부티릴(메틸)카르바메이트, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, UC-51717.
피레트로이드: 아크리나틴, 알레트린, 알파메트린, 5-벤질-3-푸릴메틸 (E)-(1R)-시스-2,2-디메틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴메틸)사이클로프로판카르복실레이트, 비펜트린, 베타-사이플루트린, 사이플루트린, a-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 비오알레트린, 비오알레트린((S)-사이클로펜틸 이성질체), 비오레스메트린, 비펜트린, NCI-85193, 사이클로프로트린, 사이할로트린, 사이티트린, 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루사이트리네이트, 플루메트린, 플루발리네이트(D 이성질체), 이미프로트린, 사이할로트린, 람다-사이할로트린, 퍼메트린, 페노트린, 프랄레트린, 피레트린(천연 산물), 레스메트린, 테트라메트린, 트란스플루트린, 세타-사이퍼메트린, 실라플루오펜, t-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄로메트린, 제타-사이퍼메트린.
절지동물 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로르펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 테부페노자이드; c) 주베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌(S-메토프렌을 포함함), 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜.
기타 항기생충제: 아세퀴노실, 아미트라즈, AKD-1022, ANS-118, 아자디라크틴, 바실러스 투린지엔시스, 벤설탑, 비페나제이트, 비나파크릴, 브로모프로필레이트, BTG-504, BTG-505, 캄페클로르, 카르탑, 클로로벤질레이트, 클로르디메포름, 클로르페나피르, 크로마페노자이드, 클로티아니딘, 사이로마진, 디아클로덴, 디아펜티우론, DBI-3204, 디낙틴, 디하이드록시메틸디하이드록시피롤리딘, 디노부톤, 디노캅, 엔도설판, 에티프롤, 에토펜프록스, 페나자퀸, 플루마이트, MTI-800, 펜피록시메이트, 플루아크리피림, 플루벤지민, 플루브로사이트리네이트, 플루펜진, 플루펜프록스, 플루프록시펜, 할로펜프록스, 하이드라메틸논, IKI-220, 카네마이트, NC-196, 님 가드(neem guard), 니디노르테르푸란, 니텐피람, SD-35651, WL-108477, 피리다릴, 프로파르가이트, 프로트리펜부트, 피메트로진, 피리다벤, 피리미디펜, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, 실라플루오펜, 실로마딘, 스피노사드, 테부펜피라드, 테트라디폰, 테트라낙틴, 티아클로프리드, 티오사이클람, 티아메톡삼, 톨펜피라드, 트리아자메이트, 트리에톡시스피노신, 트리낙틴, 베르부틴, 베르탈렉, YI-5301.
생물학적 작용제: 바실러스 투린지엔시스 아종 아이자와이, 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki), 바실러스 투린지엔시스 델타 내독소, 배큘로바이러스, 곤충병원성 세균, 바이러스 및 진균.
살세균제: 클로르테트라사이클린, 옥시테트라사이클린, 스트렙토마이신.
기타 생물학적 작용제: 엔로플록사신, 페반텔, 페네타메이트, 몰록시캄, 세팔렉신, 카나마이신, 피모벤단, 클렌부테롤, 오메프라졸, 티아물린, 베나제프릴, 피리프롤, 세프퀴놈, 플로르페니콜, 부세렐린, 세포벡신, 툴라트로마이신, 세프티우르, 카르프로펜, 메타플루미존, 프라지콰란텔, 트리클라벤다졸.
본 발명의 또 다른 양태는 식물, 예를 들어 유용한 식물, 예컨대 작물 식물, 이의 번식 재료, 예를 들어 종자, 수확된 작물, 예를 들어 수확된 식용 작물, 또는 무생물 재료에 곤충 또는 식물병원성 미생물, 바람직하게는 진균 유기체가 침입하는 것을 방제 또는 예방하기 위한, 화학식 I의 화합물 또는 상기 정의된 바와 같은 바람직한 개별 화합물, 화학식 I의 적어도 하나의 화합물 또는 상기 정의된 바와 같은 적어도 하나의 바람직한 개별 화합물을 포함하는 조성물, 또는 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 또는 적어도 하나의 상기 정의된 바와 같은 바람직한 개별 화합물을 전술된 바와 같은 다른 살진균제 또는 살곤충제와 혼화된 상태로 포함하는 살진균 또는 살곤충 혼합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 양태는 식물, 예를 들어 유용한 식물, 예컨대 작물 식물, 이의 번식 재료, 예를 들어 종자, 수확된 작물, 예를 들어 수확된 식용 작물, 또는 무생물 재료에 곤충이, 또는 인간에게 잠재적으로 해로운 식물병원성 또는 부패 미생물 또는 유기체, 특히 진균 유기체가 침입하는 것을 방제 또는 예방하는 방법에 관한 것으로, 본 방법은 활성 성분으로서 화학식 I의 화합물 또는 상기 정의된 바와 같은 바람직한 개별 화합물을 식물에, 식물의 부분들 또는 이의 서식지에, 이의 번식 재료에, 또는 무생물 재료의 임의의 부분에 적용하는 것을 포함한다.
방제 또는 예방은 곤충이, 또는 인간에게 잠재적으로 해로운 식물병원성 또는 부패 미생물 또는 유기체, 특히 진균 유기체가 침입하는 것을 개선이 입증되는 수준까지 감소시키는 것을 의미한다.
화학식 I의 화합물, 또는 상기 화합물들 중 적어도 하나를 함유하는 농약 조성물의 적용을 포함하는, 작물 식물에 식물병원성 미생물, 특히 진균 유기체, 또는 곤충이 침입하는 것을 방제 또는 예방하는 바람직한 방법은 엽면 적용이다. 적용 빈도 및 적용률은 상응하는 병원체 또는 곤충의 침입 위험에 따라 좌우될 것이다. 그러나, 화학식 I의 화합물은 또한, 액체 제형으로 식물의 서식지를 관주(drenching)시키거나, 화합물을 고체 형태, 예를 들어 과립 형태로 토양에 적용(토양 적용)함으로써, 토양을 통해 뿌리를 거쳐 식물에 침투될 수 있다(침투적 작용). 수벼(water rice) 작물에서는, 이러한 과립이 담수된 논에 적용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 또한, 종자 또는 괴경을 살진균제의 액체 제형으로 함침시키거나 이들을 고체 제형으로 코팅함으로써 종자에 적용될 수 있다(코팅).
제형, 예를 들어 화학식 I의 화합물, 및 필요하다면, 화학식 I의 화합물을 캡슐화하기 위한 고체 또는 액체 애쥬번트 또는 단량체를 함유하는 조성물은 공지된 방식으로, 전형적으로 화합물을 증량제, 예를 들어 용매, 고체 담체, 및 선택적으로 표면 활성 화합물(계면활성제)과 친밀하게 혼합 및/또는 그라인딩함으로써 제조될 수 있다.
유리한 적용률은 통상 5 g 내지 2 kg의 활성 성분(a.i.)/헥타르(ha), 바람직하게는 10 g 내지 1 kg a.i./ha, 가장 바람직하게는 20 g 내지 600 g a.i./ha.이다. 종자 관주제(drenching agent)로서 사용되는 경우, 편리한 투여량은 종자 kg당 10 mg 내지 1 g의 활성 물질이다.
본 발명의 병용물이 종자를 처리하는 데 사용되는 경우, 종자 kg당 0.001 내지 50 g의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 종자 kg당 0.01 내지 10 g의 화학식 I의 화합물의 적용률이면 일반적으로 충분하다.
화학식 I의 화합물과 활성 성분의 하기 혼합물이 바람직하다. 약어 "TX"는 표 1에 기술된 화합물 1.a.01 - 1.a.32 내지 1.z.01 - 1.z.32, 및 (하기) 표 2에 기술되는 화합물의 군으로부터 선택된 하나의 화합물을 의미한다:
석유 오일(대체명)(628) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 애쥬번트,
1,1-비스(4-클로로페닐)-2-에톡시에탄올(IUPAC명)(910) + TX, 2,4-디클로로페닐 벤젠설포네이트(IUPAC/화학 초록명)(1059) + TX, 2-플루오로-N-메틸-N-1-나프틸아세트아미드(IUPAC명)(1295) + TX, 4-클로로페닐 페닐 설폰(IUPAC명)(981) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세퀴노실(3) + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 아크리나트린(9) + TX, 알디카르브(16) + TX, 알독시카르브(863) + TX, 알파-사이퍼메트린(202) + TX, 아미디티온(870) + TX, 아미도플루메트[CCN] + TX, 아미도티오에이트(872) + TX, 아미톤(875) + TX, 아미톤 수소 옥살레이트(875) + TX, 아미트라즈(24) + TX, 아라마이트(881) + TX, 비소 옥사이드(882) + TX, AVI 382(화합물 코드) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 아진포스-에틸(44) + TX, 아진포스-메틸(45) + TX, 아조벤젠(IUPAC명)(888) + TX, 아조사이클로틴(46) + TX, 아조토에이트(889) + TX, 베노밀(62) + TX, 베녹사포스(대체명)[CCN] + TX, 벤즈옥시메이트(71) + TX, 벤질 벤조에이트(IUPAC명)[CCN] + TX, 비페나제이트(74) + TX, 비펜트린(76) + TX, 비나파크릴(907) + TX, 브로펜발레레이트(대체명) + TX, 브로모시클렌(918) + TX, 브로모포스(920) + TX, 브로모포스-에틸(921) + TX, 브로모프로필레이트(94) + TX, 부프로페진(99) + TX, 부토카르복심(103) + TX, 부톡시카르복심(104) + TX, 부틸피리다벤(대체명) + TX, 칼슘 폴리설파이드(IUPAC명)(111) + TX, 캄페클로르(941) + TX, 카르바놀레이트(943) + TX, 카르바릴(115) + TX, 카르보푸란(118) + TX, 카르보페노티온(947) + TX, CGA 50'439(개발 코드)(125) + TX, 키노메티오나트(126) + TX, 클로르벤사이드(959) + TX, 클로르디메포름(964) + TX, 클로르디메포름 하이드로클로라이드(964) + TX, 클로르페나피르(130) + TX, 클로르페네톨(968) + TX, 클로르펜손(970) + TX, 클로르펜설파이드(971) + TX, 클로르펜빈포스(131) + TX, 클로로벤질레이트(975) + TX, 클로로메부포름(977) + TX, 클로로메티우론(978) + TX, 클로로프로필레이트(983) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로르피리포스-메틸(146) + TX, 클로르티오포스(994) + TX, 시네린 I(696) + TX, 시네린 II(696) + TX, 시네린(696) + TX, 클로펜테진(158) + TX, 클로산텔(대체명)[CCN] + TX, 코우마포스(174) + TX, 크로타미톤(대체명)[CCN] + TX, 크로톡시포스(1010) + TX, 쿠프라넵(1013) + TX, 시안토에이트(1020) + TX, 사이플루메토펜(CAS 등록 번호: 400882-07-7) + TX, 사이할로트린(196) + TX, 시헥사틴(199) + TX, 사이퍼메트린(201) + TX, DCPM(1032) + TX, DDT(219) + TX, 데메피온(1037) + TX, 데메피온-O(1037) + TX, 데메피온-S(1037) + TX, 데메톤(1038) + TX, 데메톤-메틸(224) + TX, 데메톤-O (1038) + TX, 데메톤-O-메틸(224) + TX, 데메톤-S(1038) + TX, 데메톤-S-메틸(224) + TX, 데메톤-S-메틸설폰(1039) + TX, 디아펜티우론(226) + TX, 디알리포스(1042) + TX, 디아지논(227) + TX, 디클로플루아니드(230) + TX, 디클로르보스(236) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디코폴(242) + TX, 디크로토포스(243) + TX, 디에노클로르(1071) + TX, 디메폭스(1081) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 디낙틴(대체명)(653) + TX, 디넥스(1089) + TX, 디넥스-디클렉신(1089) + TX, 디노부톤(269) + TX, 디노캅(270) + TX, 디노캅-4[CCN] + TX, 디노캅-6[CCN] + TX, 디녹톤(1090) + TX, 디노펜톤(1092) + TX, 디노설폰(1097) + TX, 디노테르본(1098) + TX, 디옥사티온(1102) + TX, 디페닐 설폰(IUPAC명)(1103) + TX, 디설피람(대체명)[CCN] + TX, 디설포톤(278) + TX, DNOC(282) + TX, 도페나핀(1113) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 엔도설판(294) + TX, 엔도티온(1121) + TX, EPN(297) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에티온(309) + TX, 에토에이트-메틸(1134) + TX, 에톡사졸(320) + TX, 에트림포스(1142) + TX, 페나자플로르(1147) + TX, 페나자퀸 (328) + TX, 펜부타틴 옥사이드(330) + TX, 페노티오카르브(337) + TX, 펜프로파트린(342) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜피록시메이트(345) + TX, 펜손(1157) + TX, 펜트리파닐(1161) + TX, 펜발레레이트(349) + TX, 피프로닐(354) + TX, 플루아크리피림(360) + TX, 플루아주론(1166) + TX, 플루벤지민(1167) + TX, 플루사이클록수론(366) + TX, 플루사이트리네이트(367) + TX, 플루에네틸(1169) + TX, 플루페녹수론(370) + TX, 플루메트린(372) + TX, 플루오르벤사이드(1174) + TX, 플루발리네이트(1184) + TX, FMC 1137(개발 코드)(1185) + TX, 포르메타네이트(405) + TX, 포르메타네이트 하이드로클로라이드(405) + TX, 포르모티온(1192) + TX, 포름파라네이트(1193) + TX, 감마-HCH(430) + TX, 글리오딘(1205) + TX, 할펜프록스(424) + TX, 헵테노포스(432) + TX, 헥사데실 사이클로프로판카르복실레이트(IUPAC/화학 초록명)(1216) + TX, 헥시티아족스(441) + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, 이소카르보포스(대체명)(473) + TX, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC명)(473) + TX, 이베르멕틴(대체명)[CCN] + TX, 자스몰린 I(696) + TX, 자스몰린 II(696) + TX, 조드펜포스(1248) + TX, 린단(430) + TX, 루페누론(490) + TX, 말라티온(492) + TX, 말로노벤(1254) + TX, 메카르밤(502) + TX, 메포스폴란(1261) + TX, 메설펜(대체명)[CCN] + TX, 메타크리포스(1266) + TX, 메타미도포스(527) + TX, 메티다티온(529) + TX, 메티오카르브(530) + TX, 메토밀(531) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 메톨카르브(550) + TX, 메빈포스(556) + TX, 멕사카르베이트(1290) + TX, 밀베멕틴(557) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 미파폭스(1293) + TX, 모노크로토포스(561) + TX, 모르포티온(1300) + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 날레드(567) + TX, NC-184(화합물 코드) + TX, NC-512(화합물 코드) + TX, 니플루리다이드(1309) + TX, 닉코마이신스(대체명)[CCN] + TX, 니트릴라카르브(1313) + TX, 니트릴라카르브 1:1 아연 클로라이드 착물(1313) + TX, NNI-0101(화합물 코드) + TX, NNI-0250(화합물 코드) + TX, 오메토에이트(594) + TX, 옥사밀(602) + TX, 옥시데프로포스(1324) + TX, 옥시디설포톤(1325) + TX, pp'-DDT(219) + TX, 파라티온(615) + TX, 퍼메트린(626) + TX, 석유 오일(대체명)(628) + TX, 펜캅톤(1330) + TX, 펜토에이트(631) + TX, 포레이트(636) + TX, 포살론(637) + TX, 포스폴란(1338) + TX, 포스메트(638) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 폭심(642) + TX, 피리미포스-메틸(652) + TX, 폴리클로로테르펜스(관용명)(1347) + TX, 폴리낙틴스(대체명)(653) + TX, 프로클로놀(1350) + TX, 프로페노포스(662) + TX, 프로마실(1354) + TX, 프로파르가이트(671) + TX, 프로페탐포스(673) + TX, 프로폭수르(678) + TX, 프로티다티온(1360) + TX, 프로토에이트(1362) + TX, 피레트린 I(696) + TX, 피레트린 II(696) + TX, 피레트린(696) + TX, 피리다벤(699) + TX, 피리다펜티온(701) + TX, 피리미디펜(706) + TX, 피리미테이트(1370) + TX, 퀴날포스(711) + TX, 퀸티오포스(1381) + TX, R-1492(개발 코드)(1382) + TX, RA-17(개발 코드)(1383) + TX, 로테논(722) + TX, 슈라단(1389) + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, SI-0009(화합물 코드) + TX, 소파미드(1402) + TX, 스피로디클로펜(738) + TX, 스피로메시펜(739) + TX, SSI-121(개발 코드)(1404) + TX, 설피람(대체명)[CCN] + TX, 설플루라미드(750) + TX, 설포텝(753) + TX, 황(754) + TX, SZI-121(개발 코드)(757) + TX, 타우-플루발리네이트(398) + TX, 테부펜피라드(763) + TX, TEPP(1417) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테트라클로르빈포스(777) + TX, 테트라디폰(786) + TX, 테트라낙틴(대체명)(653) + TX, 테트라술(1425) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티오카르복심(1431) + TX, 티오파녹스(800) + TX, 티오메톤(801) + TX, 티오퀴녹스(1436) + TX, 투린기엔신(대체명)[CCN] + TX, 트리아미포스(1441) + TX, 트리아라텐(1443) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 트리클로르폰(824) + TX, 트리페노포스(1455) + TX, 트리낙틴(대체명)(653) + TX, 바미도티온(847) + TX, 바닐리프롤[CCN] 및 YI-5302 (화합물 코드) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살비제,
베톡사진[CCN] + TX, 구리 디옥타노에이트(IUPAC명)(170) + TX, 구리 설페이트(172) + TX, 시부트린[CCN] + TX, 디클론(1052) + TX, 디클로로펜(232) + TX, 엔도탈(295) + TX, 펜틴(347) + TX, 수화석회[CCN] + TX, 나밤(566) + TX, 퀴노클라민(714) + TX, 퀴노나미드(1379) + TX, 시마진(730) + TX, 트리페닐주석 아세테이트(IUPAC명)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC명)(347) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살조제,
아바멕틴(1) + TX, 크루포메이트(1011) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 이베르멕틴(대체명)[CCN] + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 피페라진[CCN] + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 스피노사드(737) 및 티오파네이트(1435) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 구충제,
클로랄로스(127) + TX, 엔드린(1122) + TX, 펜티온(346) + TX, 피리딘-4-아민(IUPAC명)(23) 및 스트리크닌(745) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살금제,
1-하이드록시-1H-피리딘-2-티온(IUPAC명)(1222) + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC명)(748) + TX, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + TX, 브로노폴(97) + TX, 구리 디옥타노에이트(IUPAC명)(170) + TX, 구리 하이드록사이드(IUPAC명)(169) + TX, 크레졸[CCN] + TX, 디클로로펜(232) + TX, 디피리티온(1105) + TX, 도디신(1112) + TX, 페나미노설프(1144) + TX, 포름알데하이드(404) + TX, 히드라가펜(대체명)[CCN] + TX, 카수가마이신(483) + TX, 카수가마이신 하이드로클로라이드 수화물(483) + TX, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트)(IUPAC명)(1308) + TX, 니트라피린(580) + TX, 옥틸리논(590) + TX, 옥솔린산(606) + TX, 옥시테트라사이클린(611) + TX, 칼륨 하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + TX, 프로베나졸(658) + TX, 스트렙토마이신(744) + TX, 스트렙토마이신 세스퀴설페이트(744) + TX, 테클로프탈람(766) + TX, 및 티오머살(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살세균제,
아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) GV(대체명)(12) + TX, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter)(대체명)(13) + TX, 암블리세이우스 종(Amblyseius spp.)(대체명)(19) + TX, 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) NPV(대체명)(28) + TX, 아나그루스 아토무스(Anagrus atomus)(대체명)(29) + TX, 아펠리누스 아브도미날리스(Aphelinus abdominalis)(대체명)(33) + TX, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani)(대체명)(34) + TX, 아피돌레테스 아피디미자(Aphidoletes aphidimyza)(대체명)(35) + TX, 오토그라파 칼리포르니카(Autographa californica) NPV (대체명)(38) + TX, 바실러스 피르무스(Bacillus firmus)(대체명)(48) + TX, 바실러스 스파에리쿠스 네이데(Bacillus sphaericus Neide)(학명)(49) + TX, 바실러스 투린지엔시스 베를리너(Bacillus thuringiensis Berliner)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린지엔시스 아종 아이자와이(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린지엔시스 아종 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린지엔시스 아종 자포넨시스(Bacillus thuringiensis subsp. japonensis)(학명)(51) + TX, 바실러스 투린지엔시스 아종 쿠르스타키(학명)(51) + TX, 바실러스 투린지엔시스 아종 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(학명)(51) + TX, 브베리아 바시아나(Beauveria bassiana)(대체명)(53) + TX, 브베리아 브롱니아르티이(Beauveria brongniartii)(대체명)(54) + TX, 크리소페라 카르네아(Chrysoperla carnea)(대체명)(151) + TX, 크립톨라에무스 몬트로우지에리(Cryptolaemus montrouzieri)(대체명)(178) + TX, 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) GV (대체명)(191) + TX, 닥누사 시비리카(Dacnusa sibirica)(대체명)(212) + TX, 디글리푸스 이사에아(diglyphus isaea)(대체명)(254) + TX, 엔카르시아 포르모사(Encarsia formosa)(학명)(293) + TX, 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus)(대체명)(300) + TX, 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) NPV (대체명)(431) + TX, 헤테로라브디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 H. 메기디스(H. megidis)(대체명)(433) + TX, 히포다미아 콘베르겐스(Hippodamia convergens)(대체명)(442) + TX, 렙토마스틱스 닥틸로피이(Leptomastix dactylopii)(대체명)(488) + TX, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus)(대체명)(491) + TX, 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae) NPV (대체명)(494) + TX, 메타피쿠스 헬볼루스(Metaphycus helvolus)(대체명)(522) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아크리둠(Metarhizium anisopliae var. acridum)(학명)(523) + TX, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)(학명)(523) + TX, 네오디프리온 세르티퍼(Neodiprion sertifer) NPV 및 N. 레콘테이(N. lecontei) NPV (대체명)(575) + TX, 오리우스 종(Orius spp.)(대체명)(596) + TX, 파에실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)(대체명)(613) + TX, 피토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis)(대체명)(644) + TX, 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua) 멀티캡시드 핵 다면체 바이러스(학명)(741) + TX, 스테이네르네마 비비오니스(Steinernema bibionis)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 카르포캅사에(Steinernema carpocapsae)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 펠티아에(Steinernema feltiae)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 리오브라베(Steinernema riobrave)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 리오브라비스(Steinernema riobravis)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 스캅테리시(Steinernema scapterisci)(대체명)(742) + TX, 스테이네르네마 종(Steinernema spp.)(대체명)(742) + TX, 트리코그라마 종(Trichogramma spp.)(대체명)(826) + TX, 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis)(대체명)(844) 및 베르티킬리움 레카니이(Verticillium lecanii)(대체명)(848) + TX, 바실러스 서브틸리스 변종 아밀로리케파시엔스 균주(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) FZB24(Novozymes Biologicals Inc.(5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, U.S.A.)로부터 입수 가능하고 상표명 Taegro®으로 공지됨) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 생물학적 작용제,
요오도메탄(IUPAC명)(542) 및 메틸 브로마이드(537) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 토양 살균제,
아폴레이트[CCN] + TX, 비사지르(대체명)[CCN] + TX, 부설판(대체명)[CCN] + TX, 디플루벤주론(250) + TX, 디마티프(대체명)[CCN] + TX, 헤멜[CCN] + TX, 헴파[CCN] + TX, 메테파[CCN] + TX, 메티오테파[CCN] + TX, 메틸 아폴레이트[CCN] + TX, 모르지드[CCN] + TX, 펜플루론(대체명)[CCN] + TX, 테파[CCN] + TX, 티오헴파 (대체명)[CCN] + TX, 티오테파 (대체명)[CCN] + TX, 트레타민(대체명)[CCN] 및 우레데파 (대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 화학불임제,
(E)-데스-5-엔-1-올을 갖는 (E)-데스-5-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(222) + TX, (E)-트리데스-4-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(829) + TX, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올(IUPAC명)(541) + TX, (E,Z)-테트라데카-4,10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(779) + TX, (Z)-도데스-7-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(285) + TX, (Z)-헥사데스-11-에날(IUPAC명)(436) + TX, (Z)-헥사데스-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(437) + TX, (Z)-헥사데스-13-엔-11-인-1-일 아세테이트(IUPAC명)(438) + TX, (Z)-이코스-13-엔-10-온(IUPAC명)(448) + TX, (Z)-테트라데스-7-엔-1-알(IUPAC명)(782) + TX, (Z)-테트라데스-9-엔-1-올(IUPAC명)(783) + TX, (Z)-테트라데스-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(784) + TX, (7E,9Z)-도데카-7,9-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(283) + TX, (9Z,11E)-테트라데카-9,11-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(780) + TX, (9Z,12E)-테트라데카-9,12-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(781) + TX, 14-메틸옥타데스-1-엔(IUPAC명)(545) + TX, 4-메틸노난-5-온을 갖는 4-메틸노난-5-올(IUPAC명)(544) + TX, 알파-멀티스트리아틴(대체명)[CCN] + TX, 브레비코민(대체명)[CCN] + TX, 코들레루레(대체명)[CCN] + TX, 코들레몬(대체명)(167) + TX, 쿠엘루레(대체명)(179) + TX, 디스파를루레(277) + TX, 도데스-8-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(286) + TX, 도데스-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(287) + TX, 도데카-8 + TX, 10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(284) + TX, 도미니칼루레(대체명)[CCN] + TX, 에틸 4-메틸옥타노에이트(IUPAC명)(317) + TX, 유게놀(대체명)[CCN] + TX, 프론탈린(대체명)[CCN] + TX, 고시플루레(대체명)(420) + TX, 그란들루레(421) + TX, 그란들루레 I(대체명)(421) + TX, 그란들루레 II(대체명)(421) + TX, 그란들루레 III(대체명)(421) + TX, 그란들루레 IV(대체명)(421) + TX, 헥살루레[CCN] + TX, 이프스디에놀(대체명)[CCN] + TX, 이프세놀(대체명)[CCN] + TX, 자포닐루레(대체명)(481) + TX, 리네아틴(대체명)[CCN] + TX, 리틀루레(대체명)[CCN] + TX, 루플루레(대체명)[CCN] + TX, 메들루레[CCN] + TX, 메가토모산(대체명)[CCN] + TX, 메틸 유게놀(대체명)(540) + TX, 무스칼루레(563) + TX, 옥타데카-2,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(588) + TX, 옥타데카-3,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(589) + TX, 오르프랄루레(대체명)[CCN] + TX, 오릭탈루레(대체명)(317) + TX, 오스트라몬(대체명)[CCN] + TX, 시글루레[CCN] + TX, 소르디딘(대체명)(736) + TX, 술카톨(대체명)[CCN] + TX, 테트라데스-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(785) + TX, 트리메들루레(839) + TX, 트리메들루레 A(대체명)(839) + TX, 트리메들루레 B1(대체명)(839) + TX, 트리메들루레 B2(대체명)(839) + TX, 트리메들루레 C(대체명)(839) 및 트룬크-콜(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 곤충 페로몬,
2-(옥틸티오)에탄올(IUPAC명)(591) + TX, 부토피로녹실(933) + TX, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜)(936) + TX, 디부틸 아디페이트(IUPAC명)(1046) + TX, 디부틸 프탈레이트(1047) + TX, 디부틸 숙시네이트(IUPAC명)(1048) + TX, 디에틸톨루아미드[CCN] + TX, 디메틸 카르베이트[CCN] + TX, 디메틸 프탈레이트[CCN] + TX, 에틸 헥산디올(1137) + TX, 헥사미드[CCN] + TX, 메토퀸-부틸(1276) + TX, 메틸네오데칸아미드[CCN] + TX, 옥사메이트[CCN] 및 피카리딘[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 곤충 기피제,
1-디클로로-1-니트로에탄(IUPAC/화학 초록명)(1058) + TX, 1,1-디클로로-2,2-비스(4-에틸페닐)에탄(IUPAC명)(1056), + TX, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/화학 초록명)(1062) + TX, 1,3-디클로로프로펜을 갖는 1,2-디클로로프로판(IUPAC명)(1063) + TX, 1-브로모-2-클로로에탄(IUPAC/화학 초록명)(916) + TX, 2,2,2-트리클로로-1-(3,4-디클로로페닐)에틸 아세테이트(IUPAC명)(1451) + TX, 2,2-디클로로비닐 2-에틸설피닐에틸 메틸 포스페이트(IUPAC명)(1066) + TX, 2-(1,3-디티올란-2-일)페닐 디메틸카르바메이트(IUPAC/화학 초록명)(1109) + TX, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 티오시아네이트(IUPAC/화학 초록명)(935) + TX, 2-(4,5-디메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐 메틸카르바메이트(IUPAC/화학 초록명)(1084) + TX, 2-(4-클로로-3,5-자일릴옥시)에탄올(IUPAC명)(986) + TX, 2-클로로비닐 디에틸 포스페이트(IUPAC명)(984) + TX, 2-이미다졸리돈(IUPAC명)(1225) + TX, 2-이소발레릴린단-1,3-디온(IUPAC명)(1246) + TX, 2-메틸(프로프-2-이닐)아미노페닐 메틸카르바메이트(IUPAC명)(1284) + TX, 2-티오시아네이토에틸 라우레이트(IUPAC명)(1433) + TX, 3-브로모-1-클로로프로프-1-엔(IUPAC명)(917) + TX, 3-메틸-1-페닐피라졸-5-일 디메틸카르바메이트(IUPAC명)(1283) + TX, 4-메틸(프로프-2-이닐)아미노-3,5-자일릴 메틸카르바메이트(IUPAC명)(1285) + TX, 5,5-디메틸-3-옥소사이클로헥스-1-에닐 디메틸카르바메이트(IUPAC명)(1085) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세페이트(2) + TX, 아세트아미프리드(4) + TX, 아세티온(대체명)[CCN] + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 아크리나트린(9) + TX, 아크릴로니트릴(IUPAC명)(861) + TX, 알라니카르브(15) + TX, 알디카르브(16) + TX, 알독시카르브(863) + TX, 알드린(864) + TX, 알레트린(17) + TX, 알로사미딘(대체명)[CCN] + TX, 알릭시카르브(866) + TX, 알파-사이퍼메트린(202) + TX, 알파-엑디손(대체명)[CCN] + TX, 알루미늄 포스파이드(640) + TX, 아미디티온(870) + TX, 아미도티오에이트(872) + TX, 아미노카르브(873) + TX, 아미톤(875) + TX, 아미톤 수소 옥살레이트(875) + TX, 아미트라즈(24) + TX, 아나바신(877) + TX, 아티다티온(883) + TX, AVI 382(화합물 코드) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 아자디라크틴(대체명)(41) + TX, 아자메티포스(42) + TX, 아진포스-에틸(44) + TX, 아진포스-메틸(45) + TX, 아조토에이트(889) + TX, 바실러스 투린지엔시스 델타 내독소(대체명)(52) + TX, 바륨 헥사플루오로실리케이트(대체명)[CCN] + TX, 바륨 폴리설파이드(IUPAC/화학 초록명)(892) + TX, 바르트린[CCN] + TX, 바이어(Bayer) 22/190(개발 코드)(893) + TX, 바이어 22408(개발 코드)(894) + TX, 벤디오카르브(58) + TX, 벤푸라카르브(60) + TX, 벤설탑(66) + TX, 베타-사이플루트린(194) + TX, 베타-사이퍼메트린(203) + TX, 비펜트린(76) + TX, 비오알레트린(78) + TX, 비오알레트린 S-사이클로펜테닐 이성질체(대체명)(79) + TX, 비오에타노메트린[CCN] + TX, 비오퍼메트린(908) + TX, 비오레스메트린(80) + TX, 비스(2-클로로에틸) 에테르(IUPAC명)(909) + TX, 비스트리플루론(83) + TX, 보락스(86) + TX, 브로펜발레레이트(대체명) + TX, 브롬펜빈포스(914) + TX, 브로모시클렌(918) + TX, 브로모-DDT(대체명)[CCN] + TX, 브로모포스(920) + TX, 브로모포스-에틸(921) + TX, 부펜카르브(924) + TX, 부프로페진(99) + TX, 부타카르브(926) + TX, 부타티오포스(927) + TX, 부토카르복심(103) + TX, 부토네이트(932) + TX, 부톡시카르복심(104) + TX, 부틸피리다벤(대체명) + TX, 카두사포스(109) + TX, 칼슘 아르세네이트[CCN] + TX, 칼슘 시아나이드(444) + TX, 칼슘 폴리설파이드(IUPAC명)(111) + TX, 캄페클로르(941) + TX, 카르바놀레이트(943) + TX, 카르바릴(115) + TX, 카르보푸란(118) + TX, 카본 디설파이드(IUPAC/화학 초록명)(945) + TX, 카본 테트라클로라이드(IUPAC명)(946) + TX, 카르보페노티온(947) + TX, 카르보설판(119) + TX, 카르탑(123) + TX, 카르탑 하이드로클로라이드(123) + TX, 세바딘(대체명)(725) + TX, 클로르비시클렌(960) + TX, 클로르단(128) + TX, 클로르데콘(963) + TX, 클로르디메포름(964) + TX, 클로르디메포름 하이드로클로라이드(964) + TX, 클로르에톡시포스(129) + TX, 클로르페나피르(130) + TX, 클로르펜빈포스(131) + TX, 클로르플루아주론(132) + TX, 클로르메포스(136) + TX, 클로로포름[CCN] + TX, 클로로피크린(141) + TX, 클로르폭심(989) + TX, 클로르프라조포스(990) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로르피리포스-메틸(146) + TX, 클로르티오포스(994) + TX, 크로마페노자이드(150) + TX, 시네린 I(696) + TX, 시네린 II(696) + TX, 시네린(696) + TX, 시스-레스메트린(대체명) + TX, 시스메트린(80) + TX, 클로시트린(대체명) + TX, 클로에토카르브(999) + TX, 클로산텔(대체명)[CCN] + TX, 클로티아니딘(165) + TX, 구리 아세토아르세나이트[CCN] + TX, 구리 아르세네이트[CCN] + TX, 구리 올레에이트[CCN] + TX, 코우마포스(174) + TX, 코우미토에이트(1006) + TX, 크로타미톤(대체명)[CCN] + TX, 크로톡시포스(1010) + TX, 크루포메이트(1011) + TX, 크리올라이트(대체명)(177) + TX, CS 708(개발 코드)(1012) + TX, 시아노펜포스(1019) + TX, 시아노포스(184) + TX, 시안토에이트(1020) + TX, 시클레트린[CCN] + TX, 사이클로프로트린(188) + TX, 사이플루트린(193) + TX, 사이할로트린(196) + TX, 사이퍼메트린(201) + TX, 사이페노트린(206) + TX, 사이로마진(209) + TX, 시티오에이트(대체명)[CCN] + TX, d-리모넨(대체명)[CCN] + TX, d-테트라메트린(대체명)(788) + TX, DAEP (1031) + TX, 다조메트(216) + TX, DDT (219) + TX, 데카르보푸란(1034) + TX, 델타메트린(223) + TX, 데메피온(1037) + TX, 데메피온-O(1037) + TX, 데메피온-S(1037) + TX, 데메톤(1038) + TX, 데메톤-메틸(224) + TX, 데메톤-O(1038) + TX, 데메톤-O-메틸(224) + TX, 데메톤-S(1038) + TX, 데메톤-S-메틸(224) + TX, 데메톤-S-메틸설폰(1039) + TX, 디아펜티우론(226) + TX, 디알리포스(1042) + TX, 디아미다포스(1044) + TX, 디아지논(227) + TX, 디캅톤(1050) + TX, 디클로펜티온(1051) + TX, 디클로르보스(236) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디크레실(대체명)[CCN] + TX, 디크로토포스(243) + TX, 디시클라닐(244) + TX, 디엘드린(1070) + TX, 디에틸 5-메틸피라졸-3-일 포스페이트(IUPAC명)(1076) + TX, 디플루벤주론(250) + TX, 딜로르(대체명)[CCN] + TX, 디메플루트린[CCN] + TX, 디메폭스(1081) + TX, 디메탄(1085) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 디메트린(1083) + TX, 디메틸빈포스(265) + TX, 디메틸란(1086) + TX, 디넥스(1089) + TX, 디넥스-디클렉신(1089) + TX, 디노프로프(1093) + TX, 디노삼(1094) + TX, 디노세브(1095) + TX, 디노테푸란(271) + TX, 디오페놀란(1099) + TX, 디옥사벤조포스(1100) + TX, 디옥사카르브(1101) + TX, 디옥사티온(1102) + TX, 디설포톤(278) + TX, 디티크로포스(1108) + TX, DNOC (282) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, DSP(1115) + TX, 엑디스테론(대체명)[CCN] + TX, EI 1642(개발 코드)(1118) + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, EMPC(1120) + TX, 엠펜트린(292) + TX, 엔도설판(294) + TX, 엔도티온(1121) + TX, 엔드린(1122) + TX, EPBP(1123) + TX, EPN(297) + TX, 에포페노난 (1124) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에스펜발레레이트(302) + TX, 에타포스(대체명)[CCN] + TX, 에티오펜카르브(308) + TX, 에티온(309) + TX, 에티프롤(310) + TX, 에토에이트-메틸(1134) + TX, 에토프로포스(312) + TX, 에틸 포르메이트(IUPAC명)[CCN] + TX, 에틸-DDD (대체명)(1056) + TX, 에틸렌 디브로마이드(316) + TX, 에틸렌 디클로라이드(화학명)(1136) + TX, 에틸렌 옥사이드[CCN] + TX, 에토펜프록스(319) + TX, 에트림포스(1142) + TX, EXD(1143) + TX, 팜푸르(323) + TX, 페나미포스(326) + TX, 페나자플로르(1147) + TX, 펜클로르포스(1148) + TX, 페네타카르브(1149) + TX, 펜플루트린(1150) + TX, 페니트로티온(335) + TX, 페노부카르브(336) + TX, 페녹사크림(1153) + TX, 페녹시카르브(340) + TX, 펜피리트린(1155) + TX, 펜프로파트린(342) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜설포티온(1158) + TX, 펜티온(346) + TX, 펜티온-에틸[CCN] + TX, 펜발레레이트(349) + TX, 피프로닐(354) + TX, 플로니카미드(358) + TX, 플루벤디아미드(CAS. 등록 번호: 272451-65-7) + TX, 플루코푸론(1168) + TX, 플루사이클록수론(366) + TX, 플루사이트리네이트(367) + TX, 플루에네틸(1169) + TX, 플루페네림[CCN] + TX, 플루페녹수론(370) + TX, 플루펜프록스(1171) + TX, 플루메트린(372) + TX, 플루발리네이트(1184) + TX, FMC 1137(개발 코드)(1185) + TX, 포노포스(1191) + TX, 포르메타네이트(405) + TX, 포르메타네이트 하이드로클로라이드(405) + TX, 포르모티온(1192) + TX, 포름파라네이트(1193) + TX, 포스메틸란(1194) + TX, 포스피레이트(1195) + TX, 포스티아제이트(408) + TX, 포스티에탄(1196) + TX, 푸라티오카르브(412) + TX, 푸레트린(1200) + TX, 감마-사이할로트린(197) + TX, 감마-HCH(430) + TX, 구아자틴(422) + TX, 구아자틴 아세테이트(422) + TX, GY-81(개발 코드)(423) + TX, 할펜프록스(424) + TX, 할로페노자이드(425) + TX, HCH(430) + TX, HEOD(1070) + TX, 헵타클로르(1211) + TX, 헵테노포스(432) + TX, 헤테로포스[CCN] + TX, 헥사플루무론(439) + TX, HHDN (864) + TX, 하이드라메틸논(443) + TX, 수소 시아나이드(444) + TX, 하이드로프렌(445) + TX, 하이퀸카르브(1223) + TX, 이미다클로프리드(458) + TX, 이미프로트린(460) + TX, 인독사카르브(465) + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, IPSP (1229) + TX, 이사조포스(1231) + TX, 이소벤잔 (1232) + TX, 이소카르보포스(대체명)(473) + TX, 이소드린(1235) + TX, 이소펜포스(1236) + TX, 이솔란(1237) + TX, 이소프로카르브(472) + TX, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC명)(473) + TX, 이소프로티올란(474) + TX, 이소티오에이트(1244) + TX, 이속사티온(480) + TX, 이베르멕틴(대체명)[CCN] + TX, 자스몰린 I(696) + TX, 자스몰린 II(696) + TX, 조드펜포스(1248) + TX, 유충 호르몬 I(대체명)[CCN] + TX, 유충 호르몬 II(대체명)[CCN] + TX, 유충 호르몬 III(대체명)[CCN] + TX, 켈레반(1249) + TX, 키노프렌(484) + TX, 람다-사이할로트린(198) + TX, 납 아르세네이트[CCN] + TX, 레피멕틴(CCN) + TX, 렙토포스(1250) + TX, 린단(430) + TX, 리림포스(1251) + TX, 루페누론(490) + TX, 리티다티온(1253) + TX, m-쿠메닐 메틸카르바메이트(IUPAC명)(1014) + TX, 마그네슘 포스파이드(IUPAC명)(640) + TX, 말라티온(492) + TX, 말로노벤(1254) + TX, 마지독스(1255) + TX, 메카르밤(502) + TX, 메카르폰(1258) + TX, 메나존(1260) + TX, 메포스폴란(1261) + TX, 염화제1수은(513) + TX, 메설펜포스(1263) + TX, 메타플루미존(CCN) + TX, 메탐(519) + TX, 메탐-칼륨(대체명)(519) + TX, 메탐-소듐(519) + TX, 메타크리포스(1266) + TX, 메타미도포스(527) + TX, 메탄설포닐 플루오라이드(IUPAC/화학 초록명)(1268) + TX, 메티다티온(529) + TX, 메티오카르브(530) + TX, 메토크로토포스(1273) + TX, 메토밀(531) + TX, 메토프렌(532) + TX, 메토퀸-부틸(1276) + TX, 메토트린(대체명)(533) + TX, 메톡시클로르(534) + TX, 메톡시페노자이드(535) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 메틸 이소티오시아네이트(543) + TX, 메틸클로로포름(대체명)[CCN] + TX, 메틸렌 클로라이드[CCN] + TX, 메토플루트린[CCN] + TX, 메톨카르브(550) + TX, 메톡사디아존(1288) + TX, 메빈포스(556) + TX, 멕사카르베이트(1290) + TX, 밀베멕틴(557) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 미파폭스(1293) + TX, 미렉스(1294) + TX, 모노크로토포스(561) + TX, 모르포티온(1300) + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 나프탈로포스(대체명)[CCN] + TX, 날레드(567) + TX, 나프탈렌(IUPAC/화학 초록명)(1303) + TX, NC-170(개발 코드)(1306) + TX, NC-184(화합물 코드) + TX, 니코틴(578) + TX, 니코틴 설페이트(578) + TX, 니플루리다이드(1309) + TX, 니텐피람(579) + TX, 니티아진(1311) + TX, 니트릴라카르브(1313) + TX, 니트릴라카르브 1:1 아연 클로라이드 착물(1313) + TX, NNI-0101(화합물 코드) + TX, NNI-0250(화합물 코드) + TX, 노르니코틴(관용명)(1319) + TX, 노발루론(585) + TX, 노비플루무론(586) + TX, O-5-디클로로-4-요오도페닐 O-에틸 에틸포스포노티오에이트(IUPAC명)(1057) + TX, O,O-디에틸 O-4-메틸-2-옥소-2H-크로멘-7-일 포스포로티오에이트(IUPAC명)(1074) + TX, O,O-디에틸 O-6-메틸-2-프로필피리미딘-4-일 포스포로티오에이트(IUPAC명)(1075) + TX, O,O,O',O'-테트라프로필 디티오피로포스페이트(IUPAC명)(1424) + TX, 올레산(IUPAC명)(593) + TX, 오메토에이트(594) + TX, 옥사밀(602) + TX, 옥시데메톤-메틸(609) + TX, 옥시데프로포스(1324) + TX, 옥시디설포톤(1325) + TX, pp'-DDT(219) + TX, 파라-디클로로벤젠[CCN] + TX, 파라티온(615) + TX, 파라티온-메틸(616) + TX, 펜플루론(대체명)[CCN] + TX, 펜타클로로페놀(623) + TX, 펜타클로로페닐 라우레이트(IUPAC명)(623) + TX, 퍼메트린(626) + TX, 석유 오일(대체명)(628) + TX, PH 60-38 (개발 코드)(1328) + TX, 펜캅톤(1330) + TX, 페노트린(630) + TX, 펜토에이트(631) + TX, 포레이트(636) + TX, 포살론(637) + TX, 포스폴란(1338) + TX, 포스메트(638) + TX, 포스니클로르(1339) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 포스핀(IUPAC명)(640) + TX, 폭심(642) + TX, 폭심-메틸(1340) + TX, 피리메타포스(1344) + TX, 피리미카르브(651) + TX, 피리미포스-에틸(1345) + TX, 피리미포스-메틸(652) + TX, 폴리클로로디사이클로펜타디엔 이성질체(IUPAC명)(1346) + TX, 폴리클로로테르펜스(관용명)(1347) + TX, 칼륨 아르세나이트[CCN] + TX, 칼륨 티오시아네이트[CCN] + TX, 프랄레트린(655) + TX, 프레코센 I(대체명)[CCN] + TX, 프레코센 II(대체명)[CCN] + TX, 프레코센 III(대체명)[CCN] + TX, 피리미도포스(1349) + TX, 프로페노포스(662) + TX, 프로플루트린[CCN] + TX, 프로마실(1354) + TX, 프로메카르브(1355) + TX, 프로파포스(1356) + TX, 프로페탐포스(673) + TX, 프로폭수르(678) + TX, 프로티다티온(1360) + TX, 프로티오포스(686) + TX, 프로토에이트(1362) + TX, 프로트리펜부트[CCN] + TX, 피메트로진(688) + TX, 피라클로포스(689) + TX, 피라조포스(693) + TX, 피레스메트린(1367) + TX, 피레트린 I(696) + TX, 피레트린 II(696) + TX, 피레트린(696) + TX, 피리다벤(699) + TX, 피리달릴(700) + TX, 피리다펜티온(701) + TX, 피리미디펜(706) + TX, 피리미테이트(1370) + TX, 피리프록시펜(708) + TX, 콰시아(대체명)[CCN] + TX, 퀴날포스(711) + TX, 퀴날포스-메틸(1376) + TX, 퀴노티온(1380) + TX, 퀸티오포스(1381) + TX, R-1492(개발 코드)(1382) + TX, 라폭사나이드(대체명)[CCN] + TX, 레스메트린(719) + TX, 로테논(722) + TX, RU 15525(개발 코드)(723) + TX, RU 25475(개발 코드)(1386) + TX, 리아니아(대체명)(1387) + TX, 리아노딘(관용명)(1387) + TX, 사바딜라(대체명)(725) + TX, 슈라단(1389) + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, SI-0009(화합물 코드) + TX, SI-0205(화합물 코드) + TX, SI-0404(화합물 코드) + TX, SI-0405(화합물 코드) + TX, 실라플루오펜(728) + TX, SN 72129(개발 코드)(1397) + TX, 소듐 아르세나이트[CCN] + TX, 소듐 시아나이드(444) + TX, 소듐 플루오라이드(IUPAC/화학 초록명)(1399) + TX, 소듐 헥사플루오로실리케이트(1400) + TX, 소듐 펜타클로로페녹사이드(623) + TX, 소듐 셀레네이트(IUPAC명)(1401) + TX, 소듐 티오시아네이트[CCN] + TX, 소파미드(1402) + TX, 스피노사드(737) + TX, 스피로메시펜(739) + TX, 스피로테트르맷(CCN) + TX, 술코푸론(746) + TX, 술코푸론-소듐(746) + TX, 설플루라미드(750) + TX, 설포텝(753) + TX, 설퍼릴 플루오라이드(756) + TX, 설프로포스(1408) + TX, 타르 오일(대체명)(758) + TX, 타우-플루발리네이트(398) + TX, 타짐카르브(1412) + TX, TDE (1414) + TX, 테부페노자이드(762) + TX, 테부펜피라드(763) + TX, 테부피림포스(764) + TX, 테플루벤주론(768) + TX, 테플루트린(769) + TX, 테메포스(770) + TX, TEPP(1417) + TX, 테르알레트린(1418) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테르부포스(773) + TX, 테트라클로로에탄[CCN] + TX, 테트라클로르빈포스(777) + TX, 테트라메트린(787) + TX, 세타-사이퍼메트린(204) + TX, 티아클로프리드(791) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티아메톡삼(792) + TX, 티크로포스(1428) + TX, 티오카르복심(1431) + TX, 티오사이클람(798) + TX, 티오사이클람 수소 옥살레이트(798) + TX, 티오디카르브(799) + TX, 티오파녹스(800) + TX, 티오메톤(801) + TX, 티오나진(1434) + TX, 티오설탑(803) + TX, 티오설탑-소듐(803) + TX, 투린기엔신(대체명)[CCN] + TX, 톨펜피라드(809) + TX, 트랄로메트린(812) + TX, 트란스플루트린(813) + TX, 트랜스퍼메트린(1440) + TX, 트리아미포스(1441) + TX, 트리아자메이트(818) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 트리클로르폰(824) + TX, 트리클로르메타포스-3(대체명)[CCN] + TX, 트리클로로나트(1452) + TX, 트리페노포스(1455) + TX, 트리플루무론(835) + TX, 트리메타카르브(840) + TX, 트리프렌(1459) + TX, 바미도티온(847) + TX, 바닐리프롤[CCN] + TX, 베라트리딘(대체명)(725) + TX, 베라트린(대체명)(725) + TX, XMC(853) + TX, 자일릴카르브(854) + TX, YI-5302(화합물 코드) + TX, 제타-사이퍼메트린(205) + TX, 제타메트린(대체명) + TX, 아연 포스파이드(640) + TX, 졸라프로포스(1469) 및 ZXI 8901(개발 코드)(858) + TX, 시안트라닐리프롤[736994-63-19 + TX, 클로란트라닐리프롤[500008-45-7] + TX, 시에노피라펜[560121-52-0] + TX, 사이플루메토펜[400882-07-7] + TX, 피리플루퀴나존[337458-27-2] + TX, 스피네토람[187166-40-1 + 187166-15-0] + TX, 스피로테트라맷[203313-25-1] + TX, 설폭사플로르[946578-00-3] + TX, 플루피프롤[704886-18-0] + TX, 메페르플루트린[915288-13-0] + TX, 테트라메틸플루트린[84937-88-2] + TX, 트리플루메조피림(WO 2012/092115호에 개시됨) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살곤충제,
비스(트리부틸주석)옥사이드(IUPAC명)(913) + TX, 브로모아세트아미드[CCN] + TX, 칼슘 아르세네이트[CCN] + TX, 클로에토카르브(999) + TX, 구리 아세토아르세나이트[CCN] + TX, 구리 설페이트(172) + TX, 펜틴(347) + TX, 페릭 포스페이트(IUPAC명)(352) + TX, 메타알데하이드(518) + TX, 메티오카르브(530) + TX, 니클로사미드(576) + TX, 니클로사미드-올아민(576) + TX, 펜타클로로페놀(623) + TX, 소듐 펜타클로로페녹사이드(623) + TX, 타짐카르브(1412) + TX, 티오디카르브(799) + TX, 트리부틸주석 옥사이드(913) + TX, 트리펜모르프(1454) + TX, 트리메타카르브(840) + TX, 트리페닐주석 아세테이트(IUPAC명)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC명)(347) + TX, 피리프롤[394730-71-3] + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살연체동물제,
AKD-3088(화합물 코드) + TX, 1,2-디브로모-3-클로로프로판(IUPAC/화학 초록명)(1045) + TX, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/화학 초록명)(1062) + TX, 1,3-디클로로프로펜을 갖는 1,2-디클로로프로판(IUPAC명)(1063) + TX, 1,3-디클로로프로펜(233) + TX, 3,4-디클로로테트라하이드로티오펜, 1,1-디옥사이드(IUPAC/화학 초록명)(1065) + TX, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌(IUPAC명)(980) + TX, 5-메틸-6-티옥소-1,3,5-티아디아지난-3-일아세트산(IUPAC명)(1286) + TX, 6-이소펜테닐아미노푸린(대체명)(210) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 알라니카르브(15) + TX, 알디카르브(16) + TX, 알독시카르브(863) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 벤클로티아즈[CCN] + TX, 베노밀(62) + TX, 부틸피리다벤(대체명) + TX, 카두사포스(109) + TX, 카르보푸란(118) + TX, 카본 디설파이드(945) + TX, 카르보설판(119) + TX, 클로로피크린(141) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로에토카르브(999) + TX, 사이토키닌(대체명)(210) + TX, 다조메트(216) + TX, DBCP(1045) + TX, DCIP(218) + TX, 디아미다포스(1044) + TX, 디클로펜티온(1051) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 도라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에토프로포스(312) + TX, 에틸렌 디브로마이드(316) + TX, 페나미포스(326) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜설포티온(1158) + TX, 포스티아제이트(408) + TX, 포스티에탄(1196) + TX, 푸르푸랄 (대체명)[CCN] + TX, GY-81(개발 코드)(423) + TX, 헤테로포스[CCN] + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, 이사미도포스(1230) + TX, 이사조포스(1231) + TX, 이베르멕틴(대체명)[CCN] + TX, 키네틴(대체명)(210) + TX, 메카르폰(1258) + TX, 메탐(519) + TX, 메탐-칼륨(대체명)(519) + TX, 메탐-소듐(519) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 메틸 이소티오시아네이트(543) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + TX, 목시덱틴(대체명)[CCN] + TX, 미로테슘 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 조성물(대체명)(565) + TX, NC-184(화합물 코드) + TX, 옥사밀(602) + TX, 포레이트(636) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 포스포카르브[CCN] + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + TX, 스피노사드(737) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테르부포스(773) + TX, 테트라클로로티오펜(IUPAC/화학 초록명)(1422) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티오나진(1434) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 자일레놀스[CCN] + TX, YI-5302 (화합물 코드) 및 제아틴(대체명)(210) + TX, 플루엔설폰[318290-98-1] + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살선충제,
칼륨 에틸잔테이트[CCN] 및 니트라피린(580) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 질화 억제제,
아시벤졸라(6) + TX, 아시벤졸라-S-메틸(6) + TX, 프로베나졸(658) 및 레이노우트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물(대체명)(720) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 식물 활성화제,
2-이소발레릴린단-1,3-디온(IUPAC명)(1246) + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC명)(748) + TX, 알파-클로로하이드린[CCN] + TX, 알루미늄 포스파이드(640) + TX, 안투 (880) + TX, 비소 옥사이드(882) + TX, 바륨 카르보네이트(891) + TX, 비스티오세미 (912) + TX, 브로디파코움(89) + TX, 브로마디올론(91) + TX, 브로메탈린(92) + TX, 칼슘 시아나이드(444) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 클로로파시논(140) + TX, 콜레칼시페롤(대체명)(850) + TX, 코우마클로르(1004) + TX, 코우마푸릴(1005) + TX, 코우마테트랄릴(175) + TX, 크리미딘(1009) + TX, 디페나코움(246) + TX, 디페티알론(249) + TX, 디파시논(273) + TX, 에르고칼시페롤(301) + TX, 플로코우마펜(357) + TX, 플루오로아세트아미드(379) + TX, 플루프로파딘(1183) + TX, 플루프로파딘 하이드로클로라이드(1183) + TX, 감마-HCH(430) + TX, HCH(430) + TX, 수소 시아나이드(444) + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, 린단(430) + TX, 마그네슘 포스파이드(IUPAC명)(640) + TX, 메틸 브로마이드(537) + TX, 노르보르마이드(1318) + TX, 포사세팀(1336) + TX, 포스핀(IUPAC명)(640) + TX, 인 [CCN] + TX, 핀돈(1341) + TX, 칼륨 아르세나이트[CCN] + TX, 피리누론(1371) + TX, 실리로사이드(1390) + TX, 소듐 아르세나이트[CCN] + TX, 소듐 시아나이드(444) + TX, 소듐 플루오로-아세테이트(735) + TX, 스트리크닌(745) + TX, 탈륨 설페이트[CCN] + TX, 와파린(851) 및 아연 포스파이드(640) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살서제,
2-(2-부톡시에톡시)에틸 피페로닐레이트(IUPAC명)(934) + TX, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논(IUPAC명)(903) + TX, 네롤리돌을 갖는 파르네솔 (대체명)(324) + TX, MB-599(개발 코드)(498) + TX, MGK 264(개발 코드)(296) + TX, 피페로닐 부톡사이드(649) + TX, 피프로탈(1343) + TX, 프로필 이성질체(1358) + TX, S421(개발 코드)(724) + TX, 세사멕스(1393) + TX, 세사스몰린(1394) 및 설폭사이드(1406) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 상승제,
안트라퀴논(32) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 구리 나프테네이트[CCN] + TX, 구리 옥시클로라이드(171) + TX, 디아지논(227) + TX, 디사이클로펜타디엔(화학명)(1069) + TX, 구아자틴(422) + TX, 구아자틴 아세테이트(422) + TX, 메티오카르브(530) + TX, 피리딘-4-아민(IUPAC명)(23) + TX, 티람(804) + TX, 트리메타카르브(840) + TX, 아연 나프테네이트[CCN] 및 지람(856) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 동물 기피제,
이마닌(대체명)[CCN] 및 리바비린(대체명)[CCN] + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 바이러스 박멸제,
산화제2수은(512) + TX, 옥틸리논(590) 및 티오파네이트-메틸(802) + TX로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 상처 보호제, 및
아메톡트라딘[865318-97-4] + TX, 아미설브롬[348635-87-0] + TX, 아자코나졸[60207-31-0] + TX, 벤조빈디플루피르[1072957-71-1] + TX, 비테르타놀[70585-36-3] + TX, 빅사펜[581809-46-3] + TX, 브로무코나졸[116255-48-2] + TX, 코우목시스트로빈[850881-70-8] + TX, 시프로코나졸[94361-06-5] + TX, 디페노코나졸[119446-68-3] + TX, 디니코나졸[83657-24-3] + TX, 에녹사스트로빈[238410-11-2] + TX, 에폭시코나졸[106325-08-0] + TX, 펜부코나졸[114369-43-6] + TX, 펜피라자민[473798-59-3] + TX, 플루퀸코나졸[136426-54-5] + TX, 플루실라졸[85509-19-9] + TX, 플루트리아폴[76674-21-0] + TX, 플룩사피록사드[907204-31-3] + TX, 플루오피람[658066-35-4] + TX, 페나민스트로빈[366815-39-6] + TX, 이소페타미드[875915-78-9] + TX, 헥사코나졸[79983-71-4] + TX, 이마잘릴[35554-44-0] + TX, 이미벤코나졸[86598-92-7] + TX, 입코나졸[125225-28-7] + TX, 입펜트리플루코나졸[1417782-08-1] + TX, 이소티아닐[224049-04-1] + TX, 만데스트로빈[173662-97-0](WO 2010/093059호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 메펜트리플루코나졸[1417782-03-6] + TX, 메트코나졸[125116-23-6] + TX, 미클로부타닐[88671-89-0] + TX, 파클로부트라졸[76738-62-0] + TX, 페푸라조에이트[101903-30-4] + TX, 펜플루펜[494793-67-8] + TX, 펜코나졸[66246-88-6] + TX, 프로티오코나졸[178928-70-6] + TX, 피리페녹스[88283-41-4] + TX, 프로클로라즈[67747-09-5] + TX, 프로피코나졸[60207-90-1] + TX, 시메코나졸[149508-90-7] + TX, 테부코나졸[107534-96-3] + TX, 테트라코나졸[112281-77-3] + TX, 트리아디메폰[43121-43-3] + TX, 트리아디메놀[55219-65-3] + TX, 트리플루미졸[99387-89-0] + TX, 트리티코나졸[131983-72-7] + TX, 안시미돌[12771-68-5] + TX, 페나리몰[60168-88-9] + TX, 누아리몰[63284-71-9] + TX, 부피리메이트[41483-43-6] + TX, 디메티리몰[5221-53-4] + TX, 에티리몰[23947-60-6] + TX, 도데모르프[1593-77-7] + TX, 펜프로피딘[67306-00-7] + TX, 펜프로피모르프[67564-91-4] + TX, 스피록사민[118134-30-8] + TX, 트리데모르프[81412-43-3] + TX, 시프로디닐[121552-61-2] + TX, 메파니피림[110235-47-7] + TX, 피리메타닐[53112-28-0] + TX, 펜피클로닐[74738-17-3] + TX, 플루디옥소닐[131341-86-1] + TX, 플루인다피르[1383809-87-7] + TX, 베날락실[71626-11-4] + TX, 푸랄락실[57646-30-7] + TX, 메탈락실[57837-19-1] + TX, R-메탈락실[70630-17-0] + TX, 오푸레이스[58810-48-3] + TX, 옥사딕실[77732-09-3] + TX, 베노밀[17804-35-2] + TX, 카르벤다짐[10605-21-7] + TX, 데바카르브[62732-91-6] + TX, 푸베리다졸[3878-19-1] + TX, 티아벤다졸[148-79-8] + TX, 클로졸리네이트[84332-86-5] + TX, 디클로졸린[24201-58-9] + TX, 이프로디온[36734-19-7] + TX, 미클로졸린[54864-61-8] + TX, 프로시미돈[32809-16-8] + TX, 빈클로졸린[50471-44-8] + TX, 보스칼리드[188425-85-6] + TX, 카르복신[5234-68-4] + TX, 펜푸람[24691-80-3] + TX, 플루톨라닐[66332-96-5] + TX, 플루티아닐[958647-10-4] + TX, 메프로닐[55814-41-0] + TX, 옥시카르복신[5259-88-1] + TX, 펜티오피라드[183675-82-3] + TX, 티플루자미드[130000-40-7] + TX, 구아자틴[108173-90-6] + TX, 도딘[2439-10-3] [112-65-2](자유 염기) + TX, 이미녹타딘[13516-27-3] + TX, 아족시스트로빈[131860-33-8] + TX, 디목시스트로빈[149961-52-4] + TX, 에네스트로빈{Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, 플루옥사스트로빈[361377-29-9] + TX, 크레족심-메틸[143390-89-0] + TX, 메토미노스트로빈[133408-50-1] + TX, 트리플록시스트로빈[141517-21-7] + TX, 오리사스트로빈[248593-16-0] + TX, 피콕시스트로빈[117428-22-5] + TX, 피라클로스트로빈[175013-18-0] + TX, 피라옥시스트로빈[862588-11-2] + TX, 페르밤[14484-64-1] + TX, 만코젭[8018-01-7] + TX, 마넵[12427-38-2] + TX, 메티람[9006-42-2] + TX, 프로피넵[12071-83-9] + TX, 티람[137-26-8] + TX, 지넵[12122-67-7] + TX, 지람[137-30-4] + TX, 캡타폴[2425-06-1] + TX, 캡탄[133-06-2] + TX, 디클로플루아니드[1085-98-9] + TX, 플루오로이미드[41205-21-4] + TX, 폴페트[133-07-3] + TX, 톨릴플루아니드[731-27-1] + TX, 보르도 혼합물[8011-63-0] + TX, 구리하이드록시드 [20427-59-2] + TX, 구리옥시클로리드[1332-40-7] + TX, 구리설팻[7758-98-7] + TX, 구리옥시드[1317-39-1] + TX, 만코퍼[53988-93-5] + TX, 옥신-구리[10380-28-6] + TX, 디노캅[131-72-6] + TX, 니트로탈-이소프로필[10552-74-6] + TX, 에디펜포스[17109-49-8] + TX, 이프로벤포스[26087-47-8] + TX, 이소프로티올란[50512-35-1] + TX, 포스디펜[36519-00-3] + TX, 피라조포스[13457-18-6] + TX, 톨클로포스-메틸[57018-04-9] + TX, 아시벤졸라-S-메틸[135158-54-2] + TX, 아닐라진[101-05-3] + TX, 벤티아발리카르브[413615-35-7] + TX, 블라스티시딘-S[2079-00-7] + TX, 키노메티오나트[2439-01-2] + TX, 클로로넵[2675-77-6] + TX, 클로로탈로닐[1897-45-6] + TX, 사이플루페나미드[180409-60-3] + TX, 시목사닐[57966-95-7] + TX, 디클론[117-80-6] + TX, 디클로시메트[139920-32-4] + TX, 디클로메진[62865-36-5] + TX, 디클로란[99-30-9] + TX, 디에토펜카르브[87130-20-9] + TX, 디메토모르프[110488-70-5] + TX, SYP-LI90(플루모르프)[211867-47-9] + TX, 디티아논[3347-22-6] + TX, 에타복삼[162650-77-3] + TX, 에트리디아졸[2593-15-9] + TX, 파목사돈[131807-57-3] + TX, 페나미돈[161326-34-7] + TX, 페녹사닐[115852-48-7] + TX, 펜틴[668-34-8] + TX, 페림존[89269-64-7] + TX, 플루아지남[79622-59-6] + TX, 플루오피콜라이드[239110-15-7] + TX, 플루설파미드[106917-52-6] + TX, 펜헥사미드[126833-17-8] + TX, 포세틸-알루미늄[39148-24-8] + TX, 히멕사졸[10004-44-1] + TX, 이프로발리카르브[140923-17-7] + TX, IKF-916(시아조파미드)[120116-88-3] + TX, 카수가마이신[6980-18-3] + TX, 메타설포카르브[66952-49-6] + TX, 메트라페논[220899-03-6] + TX, 펜시쿠론[66063-05-6] + TX, 프탈리드[27355-22-2] + TX, 피카르부트라족스[500207-04-5] + TX, 폴리옥신[11113-80-7] + TX, 프로베나졸[27605-76-1] + TX, 프로파모카르브[25606-41-1] + TX, 프로퀴나지드[189278-12-4] + TX, 피디플루메토펜[1228284-64-7] + TX, 피라메토스트로빈[915410-70-7] + TX, 피로퀼론[57369-32-1] + TX, 피리오페논[688046-61-9] + TX, 피리벤카르브[799247-52-2] + TX, 피리속사졸[847749-37-5] + TX, 퀴녹시펜[124495-18-7] + TX, 퀸토젠[82-68-8] + TX, 황[7704-34-9] + TX, Timorex GoldTM(Stockton Group으로부터의 티트리 오일을 함유하는 식물 추출물) + TX, 테부플로퀸[376645-78-2] + TX, 티아디닐[223580-51-6] + TX, 트리아족사이드[72459-58-6] + TX, 톨프로카르브[911499-62-2] + TX, 트리클로피리카르브[902760-40-1] + TX, 트리사이클라졸[41814-78-2] + TX, 트리포린[26644-46-2] + TX, 발리다마이신[37248-47-8] + TX, 발리페날레이트[283159-90-0] + TX, 족사미드(RH7281)[156052-68-5] + TX, 만디프로파미드[374726-62-2] + TX, 이소피라잠[881685-58-1] + TX, 페나마크릴 + TX, 세닥산[874967-67-6] + TX, 트리넥사팍-에틸[95266-40-3] + TX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산(9-디클로로메틸렌-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노-나프탈렌-5-일)-아미드(WO 2007/048556호에 개시됨) + TX, 3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복실산(3',4',5'-트리플루오로-바이페닐-2-일)-아미드(WO 2006/087343호에 개시됨) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(사이클로프로필카르보닐)옥시]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-데카하이드로-6,12-디하이드록시-4,6a,12b-트리메틸-11-옥소-9-(3-피리디닐)- 2H,11H나프토[2,1-b]피라노[3,4-e]피란-4-일]메틸-사이클로프로판카르복실레이트[915972-17-7] + TX 및 1,3,5-트리메틸-N-(2-메틸-1-옥소프로필)-N-[3-(2-메틸프로필)-4-[2,2,2-트리플루오로-1-메톡시-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1H-피라졸-4-카르복사미드[926914-55-8] + TX로 이루어진 군으로부터 선택된 생물학적 활성 화합물,
또는 N-[(5-클로로-2-이소프로필-페닐)메틸]-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드(WO 2010/130767호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트론(WO 2011/138281호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 6-에틸-5,7-디옥소-피롤로[4,5][1,4]디티이노[1,2-c]이소티아졸-3-카본니트릴 + TX, 4-(2-브로모-4-플루오로-페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로-페닐)-2,5-디메틸-피라졸-3-아민(WO 2012/031061호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드(WO 2012/084812호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 3-(3,4-디클로로-1,2-티아졸-5-일메톡시)-1,2-벤조티아졸 1,1-디옥사이드(WO 2007/129454호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 2-[2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]페닐]-2-메톡시-N-메틸-아세트아미드 + TX, 3-(4,4-디플루오로-3,4-디하이드로-3,3-디메틸이소퀴놀린-1-일)퀴놀론(WO 2005/070917호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]페닐]프로판-2-올(WO 2011/081174호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 2-[2-[(7,8-디플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]-6-플루오로-페닐]프로판-2-올(WO 2011/081174호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 옥사티아피프롤린 + TX[1003318-67-9], tert-부틸 N-[6-[[[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 + TX, N-[2-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)피라진-2-카르복사미드(WO 2007/072999호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복사미드(WO 2014/013842호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 2,2,2-트리플루오로에틸 N-[2-메틸-1-[[(4-메틸벤조일)아미노]메틸]프로필]카르바메이트 + TX, (2RS)-2-[4-(4-클로로페녹시)-α,α,α-트리플루오로-o-톨릴]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 + TX, (2RS)-2-[4-(4-클로로페녹시)-α,α,α-트리플루오로-o-톨릴]-3-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 + TX, 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 + TX, 2-(디플루오로메틸)-N-[3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 + TX, N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-[4-(4,5-디클로로티아졸-2-일)옥시-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘(WO 2007/031513호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5-비스(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]티아졸-4-일]-4,5-디하이드로이속사졸-5-일]-3-클로로-페닐] 메탄설포네이트(WO 2012/025557호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 부트-3-이닐 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트(WO 2010/000841호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 2-[[3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)옥시란-2-일]메틸]-4H-1,2,4-트리아졸-3-티온(WO 2010/146031호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 메틸 N-[[5-[4-(2,4-디메틸페닐)트리아졸-2-일]-2-메틸-페닐]메틸]카르바메이트 + TX, 3-클로로-6-메틸-5-페닐-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진(WO 2005/121104호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올(WO 2013/024082호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 3-클로로-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐-피리다진(WO 2012/020774호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐-피리다진-3-카본니트릴(WO 2012/020774호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, (R)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-[1,1,3-트리메틸인단-4-일]피라졸-4-카르복사미드(WO 2011/162397호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드(WO 2012/084812호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온(WO 2013/162072호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(3,4,5-트리메틸피라졸-1-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온(WO 2014/051165호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 + TX, (4-페녹시페닐)메틸 2-아미노-6-메틸-피리딘-3-카르복실레이트 + TX, N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-사이클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸피라졸-4-카르복사미드[1255734-28-1](WO 2010/130767호에 기술된 절차에 따라 제조될 수 있음) + TX, 3-(디플루오로메틸)-N-[(R)-2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일]-1-메틸피라졸-4-카르복사미드[1352994-67-2] + TX, N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-[4-(4,5-디클로로-티아졸-2-일옥시)-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX, N'-[4-(4,5-디클로로-티아졸-2-일옥시)-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 + TX,
활성 성분 뒤의 괄호 안의 참조번호, 예를 들어, [3878-19-1]은 화학 초록 등록 번호를 지칭한다. 상기 기술된 혼합 파트너가 공지되어 있다. 문헌["The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council]]에 활성 성분이 포함되어 있는 경우에, 이러한 것은 특정 화합물에 대해 상기 둥근 괄호 안에 제공된 엔트리 번호(entry number)로 기술된다. 예를 들어, 화합물 "아바멕틴"은 엔트리 번호 (1)로 기술된다. "[CCN]"이 상기에서 특정 화합물에 대해 추가되는 경우에, 대상 화합물은 문헌["Compendium of Pesticide Common Names", 이는 인터넷 상에서 접근 가능함[A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright ⓒ 1995-2004]]에 포함되어 있다. 예를 들어, 화합물 "아세토프롤"은 인터넷 주소 http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html에 기술되어 있다.
상술된 대부분의 활성 성분은 상기에서 소위 "일반명", 관련된 "ISO 일반명" 또는 개별 경우에 사용되는 다른 "일반명"에 의해 지칭된다. 지정명칭(designation)이 "일반명"이 아닌 경우에, 대신 사용되는 지정명칭의 특성은 특정 화합물에 대한 둥근 괄호에 제공된다. 그러한 경우에, IUPAC명, IUPAC/화학 초록명, "화학명", "관용명", "화합물명" 또는 "개발 코드"가 사용되거나, 그러한 지정명칭 중 하나 또는 "일반명"이 사용되지 않는 경우에, "대체명"이 이용된다. "CAS 등록 번호"는 화학 초록 등록 번호를 의미한다.
표 1에 기술된 화합물 1.a.01 - 1.a.32 내지 1.z.01 - 1.z.32, 및 (하기) 표 2에 기술된 화합물로부터 선택된 화학식 I의 화합물과, 상술된 바와 같은 활성 성분의 활성 성분 혼합물은 바람직하게는 100:1 내지 1:6000, 특히 50:1 내지 1:50의 혼합비, 보다 특히 20:1 내지 1:20, 보다 더 특히 10:1 내지 1:10, 가장 특히 5:1 내지 1:5의 비, 특히 바람직하게는 2:1 내지 1:2의 비, 마찬가지로 바람직하게는 4:1 내지 2:1의 비, 무엇보다도 1:1, 또는 5:1, 또는 5:2, 또는 5:3, 또는 5:4, 또는 4:1, 또는 4:2, 또는 4:3, 또는 3:1, 또는 3:2, 또는 2:1, 또는 1:5, 또는 2:5, 또는 3:5, 또는 4:5, 또는 1:4, 또는 2:4, 또는 3:4, 또는 1:3, 또는 2:3, 또는 1:2, 또는 1:600, 또는 1:300, 또는 1:150, 또는 1:35, 또는 2:35, 또는 4:35, 또는 1:75, 또는 2:75, 또는 4:75, 또는 1:6000, 또는 1:3000, 또는 1:1500, 또는 1:350, 또는 2:350, 또는 4:350, 또는 1:750, 또는 2:750, 또는 4:750의 비로 존재한다. 그러한 혼합 비는 중량 기준이다.
상술된 바와 같은 혼합물은 수술 또는 치료법에 의한 인간 또는 동물 신체의 치료 방법 및 인간 또는 동물 신체 상에서 실행되는 진단 방법을 제외하고, 해충 또는 이의 환경에 상술된 혼합물을 포함하는 조성물을 적용하는 것을 포함하는 해충을 방제하는 방법에서 사용될 수 있다.
표 1에 기술된 화합물 1.a.01 - 1.a.32 내지 1.z.01 - 1.z.32 중 하나 및 (하기) 표 2에 기술된 화합물로부터 선택된 화학식 I의 화합물, 및 상술된 하나 이상의 활성 성분을 포함하는 혼합물은 예를 들어, 단일 "레디-믹스(ready-mix)" 형태로, "탱크-믹스(tank-mix)"와 같은 단일 활성 성분 구성요소의 별도의 제형으로부터 이루어진 조합된 분무 혼합물로, 및 순차적인 방식으로, 즉, 수 시간 또는 수 일과 같은 합리적으로 짧은 기간을 두고 하나 이후에 다른 하나가 적용되는 경우에는 단일 활성 성분의 조합된 사용으로 적용될 수 있다. 표 1에 기술된 화합물 1.a.01 - 1.a.32 내지 1.z.01 - 1.z.32로부터 선택된 화학식 I의 화합물 및 (하기) 표 2에 기술된 화합물, 및 상술된 바와 같은 활성 성분(들)을 적용하는 순서는 본 발명을 수행하는 데 필수적인 것은 아니다.
바람직한 조성물에서, 구성요소 (A)와 구성요소 (B)의 혼합물이 제공되며, 여기서, 구성요소 (A)는 상술된 바와 같은 화학식 I의 화합물이며, 구성요소 (B)는 벤조빈디플루피르, 이소피라잠, 피디플루메토펜, 아족시스트로빈, 세닥산, 디페노코나졸, 프로티오코나졸, 클로로탈로닐, 펜프로피딘, 아시벤졸라-S-메틸, 시프로코나졸, 시프로디닐, 펜프로피모르프, 프로피코나졸, 헥사코나졸, 펜코나졸, 피리페녹스, 플루디옥소닐, 피로퀼론, 트리사이클라졸, 플루아지남, 만디프로파미드, 메펜트리플루코나졸, 메탈락실, 메탈락실-M, 옥사딕실, 플로릴피카옥사미드, 메틸테트라프롤, 옥사티아피프롤린, 파클로부트라졸, 황, 티아벤다졸, 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus Flavus) NRRL 21882(Afla-Guard®) 및 바실러스 서브틸리스 변종 아밀로리케파시엔스 균주 FZB24(Taegro®)로부터 선택된다.
바람직하게는, 구성요소 (A)는 상술된 바와 같은 화학식 I의 화합물이며, 구성요소 (B)는 벤조빈디플루피르, 피디플루메토펜, 이소피라잠, 세닥산, 디페노코나졸, 시프로코나졸, 프로피코나졸, 아족시스트로빈, 메탈락실-M, 시프로디닐, 클로로탈로닐, 옥사티아피프롤린, 만디프로파미드, 트리사이클라졸, 플루아지남, 플루디옥시닐, 프로티오코나졸, 메펜트리플루코나졸, 플로릴피콕사미드, 및 메틸테트라프롤로부터 선택된다.
더욱 상세하게는, 구성요소 (A)는 (하기) 표 1에 기술된 화합물 1.a.01 - 1.a.32 내지 1.z.01 - 1.z.32의 군으로부터 선택된 화합물이며, 구성요소 (B)는 벤조빈디플루피르, 피디플루메토펜, 이소피라잠, 세닥산, 디페노코나졸, 시프로코나졸, 프로피코나졸, 아족시스트로빈, 메탈락실-M, 시프로디닐, 클로로탈로닐, 옥사티아피프롤린, 만디프로파미드, 트리사이클라졸, 플루아지남, 플루디옥시닐, 프로티오코나졸, 메펜트리플루코나졸, 플로릴피콕사미드, 및 메틸테트라프롤로부터 선택된다. 바람직하게는, 구성요소 (A)는 (하기) 표 2에 기술된 군으로부터 선택된 화합물, 즉, 화학식 I.a.19, I.c.19, I.k.19, I.m.19, I.n.19, I.o.19 또는 I.r.19의 화합물이며, 구성요소 (B)는 벤조빈디플루피르, 피디플루메토펜, 이소피라잠, 세닥산, 디페노코나졸, 시프로코나졸, 프로피코나졸, 아족시스트로빈, 메탈락실-M, 시프로디닐, 클로로탈로닐, 옥사티아피프롤린, 만디프로파미드, 트리사이클라졸, 플루아지남, 플루디옥시닐, 프로티오코나졸, 메펜트리플루코나졸, 플로릴피콕사미드, 및 메틸테트라프롤로부터 선택된다.
구성요소 (A)와 병용되는 구성요소 (B)는 진균에 대한 후자의 효과를 향상시킬 수 있으며, 그 반대로도 효과를 향상시킬 수 있다. 추가적으로, 살진균 조성물은 단독으로 사용될 때 개별 활성 성분으로 퇴치될 수 있는 더 넓은 스펙트럼의 진균 병원체에 대해 효과적일 수 있다. 일반적으로, 구성요소 (A) 대 구성요소 (B)의 중량비는 1000:1 내지 1:1000, 또는 100:1 내지 1:100, 또는 50:1 내지 1:50, 또는 20:1 내지 1:40, 또는 20:1 내지 1:20, 또는 15:1 내지 1:30, 또는 12:1 내지 1:25, 또는 10:1 내지 1:20, 또는 5:1 내지 1:15, 또는 3:1 내지 1:10, 또는 2:1 내지 1:5일 수 있다. 그 외에, 구성요소 (A) 대 구성요소 (B)의 중량비는 2:1 내지 1:2, 또는 4:1 내지 2:1, 또는 1:1, 또는 5:1, 또는 5:2, 또는 5:3, 또는 5:4, 또는 4:1, 또는 4:2, 또는 4:3, 또는 3:1, 또는 3:2, 또는 2:1, 또는 1:5, 또는 2:5, 또는 3:5, 또는 4:5, 또는 1:4, 또는 2:4, 또는 3:4, 또는 1:3, 또는 2:3, 또는 1:2, 또는 1:600, 또는 1:300, 또는 1:150, 또는 1:35, 또는 2:35, 또는 4:35, 또는 1:75, 또는 2:75, 또는 4:75, 또는 1:6000, 또는 1:3000, 또는 1:1500, 또는 1:350, 또는 2:350, 또는 4:350, 또는 1:750, 또는 2:750, 또는 4:750일 수 있다. 그러한 혼합비는 한편으로 중량 기준의 비를 포함하고 또한 다른 한편으로 몰비를 포함하는 것으로 이해된다. 활성 성분 간의 상승 작용이 관찰될 수 있다.
바람직한 조성물에서, 상술된 바와 같은 구성요소 (A)와 구성요소 (B)의 활성 성분 혼합물은 벤조빈디플루피르, 이소피라잠, 피디플루메토펜, 아족시스트로빈, 세닥산, 디페노코나졸, 프로티오코나졸, 클로로탈로닐, 펜프로피딘, 아시벤졸라-S-메틸, 시프로코나졸, 시프로디닐, 펜프로피모르프, 프로피코나졸, 헥사코나졸, 펜코나졸, 피리페녹스, 플루디옥소닐, 피로퀼론, 트리사이클라졸, 플루아지남, 만디프로파미드, 메펜트리플루코나졸, 메탈락실, 메탈락실-M, 옥사딕실, 플로릴피콕사미드, 메틸테트라프롤, 옥사티아피프롤린, 파클로부트라졸, 황, 티아벤다졸, 아스페르길루스 플라부스 NRRL 21882(Afla-Guard®) 및 바실러스 서브틸리스 변종 아밀로리케파시엔스 균주 FZB24(Taegro®) 중 하나로부터 선택된 추가 활성 성분 구성요소 (C)를 포함할 수 있으며, 여기서, 구성요소 (B) 및 구성요소 (C)는 동일한 활성 성분이 아니다.
조성물은 구성요소 (A), 구성요소 (B) 및 구성요소 (C)의 활성 성분 화합물을 20:1:1, 1:20:1, 1:1:20, 10:1:1, 1:10:1, 1:1:10, 5:1:1, 1:5:1, 1:1:5, 2:1:1, 1:2:1, 1:1:2 또는 1:1:1로부터 선택된 중량비로 함유할 수 있다. 활성 성분 간의 상승 작용이 관찰될 수 있다.
본 발명의 조성물은 임의의 통상적인 형태로, 예를 들어 트윈 팩(twin pack), 건조 종자 처리용 분말(DS), 종자 처리용 에멀젼(ES), 종자 처리용 유동성 농축물(FS), 종자 처리용 용액(LS), 종자 처리용 수분산성 분말(WS), 종자 처리용 캡슐 현탁액(CF), 종자 처리용 겔(GF), 에멀젼화 가능한 농축물(EC), 현탁액 농축물(SC), 유현탁액(suspoemulsion)(SE), 캡슐 현탁액(CS), 수분산성 과립(WG), 에멀젼화 가능한 과립(EG), 유중수 에멀젼(EO), 수중유 에멀젼(EW), 마이크로-에멀젼(ME), 오일 분산물(OD), 오일 혼화성 유동액(OF), 오일 혼화성 액(OL), 수용성 농축물(SL), 초저용적 현탁액(SU), 초저용적 액(UL), 공업용 농축물(TK), 분산성 농축물(DC), 습윤성 분말(WP) 또는 농업적으로 허용되는 애쥬번트와 배합된 임의의 기술적으로 실행 가능한 제형의 형태로 사용될 수 있다.
이러한 조성물은 통상적인 방식으로, 예를 들어 활성 성분들을 적절한 제형 불활성 물질(formulation inert)(희석제, 용매, 충전제 및 선택적으로 다른 제형화 성분, 예컨대 계면활성제, 살생물제, 동결방지제, 점착제, 증점제 및 애쥬번시(adjuvancy) 효과를 제공하는 화합물)과 혼합함으로써 생성될 수 있다. 또한, 통상적인 서방형 제형이 사용될 수 있는데, 이러한 제형에서는 오래 지속되는 효능이 의도된다. 특히, 분무 형태로 적용될 제형, 예컨대 수분산성 농축물(예를 들어, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO 등), 습윤성 분말 및 과립은 습윤제 및 분산제와 같은 계면활성제 및 애쥬번시 효과를 제공하는 다른 화합물, 예를 들어 포름알데하이드와 나프탈렌 설포네이트, 알킬아릴설포네이트, 리그닌 설포네이트, 지방 알킬 설페이트, 및 에톡실화 알킬페놀 및 에톡실화 지방 알코올의 축합 생성물을 함유할 수 있다.
적합한 종자 분의 제형 형태로, 예를 들어 종자에 대해 우수한 접착력을 갖는 수성 현탁액으로서 또는 건조한 분말 형태로 본 발명의 병용물 및 희석제를 사용하여, 종자 분의 제형이 그 자체로 공지된 방식으로 종자에 적용된다. 이러한 종자 분의 제형은 당업계에 공지되어 있다. 종자 분의 제형은 단일 활성 성분들을 함유하거나, 또는 캡슐화된 형태로, 예를 들어 서방형 캡슐 또는 마이크로캡슐로서 활성 성분들의 병용물을 함유할 수 있다.
일반적으로, 제형은 0.01 내지 90 중량%의 활성제, 0 내지 20 중량%의 농업적으로 허용되는 계면활성제 및 10 내지 99.99 중량%의 고체 또는 액체 제형 불활성 물질 및 애쥬번트(들)를 포함하며, 상기 활성제는 적어도 화학식 I의 화합물 및 이와 함께 구성요소 (B) 및 구성요소 (C), 그리고 선택적으로 다른 활성제, 특히 살미생물제 또는 보존제 등으로 이루어진다. 조성물의 농축된 형태는 일반적으로 약 2 내지 80 중량%, 바람직하게는 약 5 내지 70 중량%의 활성제를 함유한다. 제형의 적용 형태는, 예를 들어 0.01 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%의 활성제를 함유할 수 있다. 시판 제품은 바람직하게는 농축물로서 제형화될 것이지만, 최종 사용자는 통상적으로 희석된 제형을 사용할 것이다.
실시예
하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 역할을 한다.
본 발명의 화합물은 낮은 적용률에서의 더 큰 효능에 의해 공지된 화합물들과 구별될 수 있으며, 이는, 필요하다면 더 낮은 적용률, 예를 들어 50 ppm, 12.5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1.5 ppm, 0.8 ppm 또는 0.2 ppm을 사용하여, 실시예에서 개략적으로 설명된 실험 절차를 사용하여 당업자에 의해 입증될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 다수의 이득을 가질 수 있으며, 이러한 이득에는 특히, 진균에 의해 야기되는 질병에 대해 식물을 보호하기 위한 유리한 수준의 생물학적 활성 또는 농약 활성 성분으로서 사용하기에 월등한 특성(예를 들어, 더 큰 생물학적 활성, 유리한 활성 스펙트럼, 증가된 안전성 프로파일(개선된 작물 내성을 포함함), 개선된 물리-화학적 특성, 또는 증가된 생분해성)이 포함된다.
약어의 리스트
℃ = 섭씨도
CDCl3 = 클로로포름-d
d = 더블렛(doublet)
HATU = 1-[비스(디메틸아미노)메틸렌]-1H-1,2,3-트리아졸로[4,5-b]피리디늄 3-옥시드 헥사플루오로포스페이트
m = 멀티플렛(multiplet)
MHz = 메가 헤르츠
mp = 융점
ppm = 백만분율
q = 쿼테트(quartet)
s = 싱글렛(singlet)
t = 트리플렛(triplet)
실시예 1: 본 실시예는 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-N-(2,2-디메틸사이클로부틸)-5-메틸-티아졸-4-카르복사미드(화합물 1.r.19)의 제조를 예시한 것이다:
a) 메틸 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-티아졸-4-카르복실레이트의 제조
잔트포스(Xantphos)(1.2 g, 2.0 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0.9 g, 1.0 mmol), 세슘 카르보네이트(6.4 g, 19.7 mmol), 및 4-아미노-2,6-디플루오로피리딘(1.3 g, 9.9 mmol)을 디옥산(350 mL) 중 메틸 2-브로모-5-메틸티아졸-4-카르복실레이트(2.45 g, 9.9 mmol)의 혼합물에 순차적으로 첨가하였다. 혼합물을 20분 동안 아르곤으로 플러싱시키고, 이후에, 4시간 동안 환류 가열하였다. 반응 혼합물을 실온까지 냉각시키고, 셀라이트를 통해 여과하였다. 여액을 감압 하에서 농축시키고, 잔부를 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 사이클로헥산을 사용하여, 실리카 겔 상에서 크로마토그래피에 의해 정제하여 메틸 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-티아졸-4-카르복실레이트(1.0 g, 3.5 mmol)를 산출하였다. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): d = 2.73 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 6.76 (s, 1H), 7.25 (s, 1H), 8.29 (bs, 1H).
b) 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-티아졸-4-카르복실산의 제조
리튬 하이드록사이드 일수화물(0.6 g, 25 mmol)을 테트라하이드로푸란(12 mL)과 물(12 mL)의 혼합물 중 메틸 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-티아졸-4-카르복실레이트(1.8 g, 6.3 mmol)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하고, 이후에 감압 하에서 용매를 제거하였다. 잔부를 물로 희석시키고, 이후에 2 N 염산을, 3 내지 4의 pH에 도달할 때까지 서서히 첨가하였다. 얻어진 침전물을 여과하고, 냉수로 세척하고, 진공 오븐에서 건조시켜 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-티아졸-4-카르복실산(0.9 g, 5.7 mmol)을 산출하였다. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d = 2.63 (s, 3H), 7.28 (s, 2H), 11.33 (bs, 1H), 12.91 (bs, 1H).
c) 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-N-(2,2-디메틸사이클로부틸)-5-메틸-티아졸-4-카르복사미드(화합물 1.r.19)의 제조
N,N-디이소프로필에틸아민(0.37 ml, 2.12 mmol), (2,2-디메틸사이클로부틸)암모늄 클로라이드(0.14 g, 1.01 mmol) 및 HATU(0.39 g, 1.01 mmol)를 N,N-디메틸포름아미드(9.2 mL) 중 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-티아졸-4-카르복실산(0.25 g, 0.92 mmol)의 용액에 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 40분 동안 교반하였다. 소듐 바이카르보네이트 포화수용액을 첨가하고 이후에 물을 첨가하고, 용액을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 상을 분리하고, 유기층을 염수로 1회 세척하고, 소듐 설페이트 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압 하에서 증발시켰다. 잔부를 용리액으로서 에틸 아세테이트 및 사이클로헥산을 사용하여, 실리카 겔 상에서 크로마토그래피에 의해 정제하여 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-N-(2,2-디메틸사이클로부틸)-5-메틸-티아졸-4-카르복사미드(0.28 g, 0.79 mmol)를 산출하였다. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): d = 1.17 (s, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.50 - 1.75 (m, 2H), 1.86 - 1.92 (m, 1H), 2.29 - 2.36 (m, 1H), 2.79 (s, 3H), 4.25 - 4.31 (m, 1H), 6.87 (s, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.67 (s, 1H).
하기 표 1은 본 발명에 따른 화학식 I의 개별 화합물의 예를 예시한 것이다.
[표 1]
본 발명에 따른 화학식 I의 개별 화합물
여기서,
a) 32개의 화학식 I.a의 화합물:
[화학식 I.a]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
b) 32개의 화학식 I.b의 화합물:
[화학식 I.b]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
c) 32개의 화학식 I.c의 화합물:
[화학식 I.c]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
d) 32개의 화학식 I.d의 화합물:
[화학식 I.d]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
e) 32개의 화학식 I.e의 화합물:
[화학식 I.e]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
f) 32개의 화학식 I.f의 화합물:
[화학식 I.f]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
g) 32개의 화학식 I.g의 화합물:
[화학식 I.g]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
h) 32개의 화학식 I.h의 화합물:
[화학식 I.h]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
i) 32개의 화학식 I.i의 화합물:
[화학식 I.i]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
j) 32개의 화학식 I.j의 화합물:
[화학식 I.j]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
k) 32개의 화학식 I.k의 화합물:
[화학식 I.k]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
m) 32개의 화학식 I.m의 화합물:
[화학식 I.m]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
n) 32개의 화학식 I.n의 화합물:
[화학식 I.n]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
o) 32개의 화학식 I.o의 화합물:
[화학식 I.o]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
p) 32개의 화학식 I.p의 화합물:
[화학식 I.p]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
q) 32개의 화학식 I.q의 화합물:
[화학식 I.q]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
r) 32개의 화학식 I.r의 화합물:
[화학식 I.r]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
s) 32개의 화학식 I.s의 화합물:
[화학식 I.s]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
t) 32개의 화학식 I.t의 화합물:
[화학식 I.t]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
u) 32개의 화학식 I.u의 화합물:
[화학식 I.u]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
v) 32개의 화학식 I.v의 화합물:
[화학식 I.v]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
w) 32개의 화학식 I.w의 화합물:
[화학식 I.w]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
x) 32개의 화학식 I.x의 화합물:
[화학식 I.x]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
y) 32개의 화학식 I.y의 화합물:
[화학식 I.y]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
z) 32개의 화학식 I.z의 화합물:
[화학식 I.z]
여기서, R1, R2, R3, R4 및 X는 표 1에서 정의된 바와 같다.
본 명세서 전체에 걸쳐, 온도는 섭씨도(℃)로 주어지고, "m.p."는 융점을 의미한다. LC/MS는 액체 크로마토그래피 질량 분석을 의미하고, 장치 및 방법에 대한 설명은 하기와 같다: (Waters로부터의 ACQUITY UPLC, Phenomenex Gemini C18, 3 ㎛ 입자 크기, 110 옹스트롬, 30 × 3 mm 컬럼, 1.7 mL/분, 60℃, H2O + 0.05% HCOOH(95%)/CH3CN/MeOH 4:1 + 0.04% HCOOH(5%) - 2분 - CH3CN/MeOH 4:1 + 0.04% HCOOH(5%) - 0.8분, Waters로부터의 ACQUITY SQD 질량 분석계, 이온화 방법: 전기분무(ESI), 극성: 양이온, 모세관(kV) 3.00, 콘(V) 20.00, 추출기(V) 3.00, 공급원 온도(℃) 150, 탈용매화 온도(℃) 400, 콘 가스 유량(L/Hr) 60, 탈용매화 가스 유량(L/Hr) 700)).
[표 2]
표 1의 선택된 화합물에 대한 융점 및 LC/MS 데이터(R
t
= 체류 시간)
제형 실시예
활성 성분을 애쥬번트와 완전히 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀(mill) 내에서 완전히 그라인딩하여 습윤성 분말을 수득하는데, 이러한 분말을 물로 희석시켜 원하는 농도의 현탁액을 제공할 수 있다.
활성 성분을 애쥬번트와 완전히 혼합하고, 혼합물을 적합한 밀에서 완전히 그라인딩하여 분말을 수득하는데, 이러한 분말을 종자 처리에 직접 사용할 수 있다.
이러한 농축물을 물로 희석하여, 식물 보호에 사용될 수 있는 임의의 원하는 희석률의 에멀젼을 수득할 수 있다.
활성 성분을 담체와 혼합하고 혼합물을 적합한 밀 내에서 그라인딩함으로써 즉시 사용가능한 분제를 수득한다. 이러한 분말은 또한 종자용 건조 분의에 사용할 수 있다.
활성 성분을 애쥬번트와 혼합하고 그라인딩하고, 혼합물을 물로 가습시킨다. 혼합물을 압출하고, 이어서 공기 스트림 중에서 건조시킨다.
미세하게 그라인딩된 활성 성분을 혼합기 내에서, 폴리에틸렌 글리콜로 가습된 카올린에 균일하게 적용한다. 이러한 방식으로 비분진성(non-dusty) 코팅된 과립을 수득한다.
미세하게 그라인딩된 활성 성분을 애쥬번트와 친밀하게 혼합하여, 현탁액 농축물을 제공하고, 이를 물로 희석하여 임의의 원하는 희석률의 현탁액을 수득할 수 있다. 이러한 희석물을 사용하여, 분무, 주입 또는 침지에 의해 살아있는 식물뿐만 아니라 식물 번식 재료를 미생물에 의한 침입에 대해 처리 및 보호할 수 있다.
미세하게 그라인딩된 활성 성분을 애쥬번트와 친밀하게 혼합하여, 현탁액 농축물을 제공하고, 이를 물로 희석하여 임의의 원하는 희석률의 현탁액을 수득할 수 있다. 이러한 희석물을 사용하여, 분무, 주입 또는 침지에 의해 살아있는 식물뿐만 아니라 식물 번식 재료를 미생물에 의한 침입에 대해 처리 및 보호할 수 있다.
서방형 캡슐 현탁액
화학식 I의 화합물의 병용물 28 부를 2 부의 방향족 용매 및 7 부의 톨루엔 디이소시아네이트/폴리메틸렌-폴리페닐이소시아네이트-혼합물(8:1)과 혼합한다. 이 혼합물을 원하는 입자 크기가 달성될 때까지 1.2 부의 폴리비닐 알코올, 0.05 부의 소포제 및 51.6 부의 물의 혼합물 중에 유화한다. 이 에멀젼에, 5.3 부의 물 중 2.8 부의 1,6-디아미노헥산의 혼합물을 첨가한다. 혼합물을 중합 반응이 완료될 때까지 교반한다.
수득된 캡슐 현탁액을 0.25 부의 증점제 및 3 부의 분산제를 첨가함으로써 안정화시킨다. 캡슐 현탁액 제형은 28%의 활성 성분을 함유한다. 중간 캡슐 직경은 8 내지 15 마이크론이다.
생성된 제형은 그러한 목적에 적합한 장치에서 수성 현탁액으로서 종자에 적용된다.
생물학적 실시예
블루메리아 그라미니스 분화종 트리티시( Blumeria graminis f. sp. tritici )(에리시페 그라미니스 분화종 트리티시( Erysiphe graminis f. sp. tritici ))/ 밀 / 잎 원반 예방(밀에서의 흰가루병균)
재배품종 칸즐러(cv. Kanzler)의 밀잎 절편을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓고, DMSO 및 Tween20으로 제형화되고 물 중에 희석된 시험 화합물을 분무한다. 적용 후 1일째에 시험 플레이트 위에서 흰가루병균 감염 식물을 흔듦으로써 잎 원반을 접종시킨다. 접종된 잎 원반을 기후 챔버에서 24시간의 암 이후 12시간 명/12시간 암의 조명 계획 하에서 20℃ 및 60% rh에서 인큐베이션하고, 적절한 수준의 질병 손상이 비처리 대조군 잎 절편 상에 나타날 때(적용 후 6 내지 8일째), 비처리된 것과 대비하여 % 질병 방제율로서 화합물의 활성을 평가한다.
제형 내의 200 ppm의 화합물 I.a.19, I.c.19 및 I.r.19는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군 잎 원반(이는 광범위한 질병 발달을 나타냄)과 대비하여 이 시험에서 적어도 80%의 질병 방제율을 제공한다.
보트리오티니아 푹켈리아나(
Botryotinia fuckeliana
)(보트리티스 시네레아(
Botrytis cinerea
)) / 액체 배양물(회색 곰팡이)
극저온 저장으로부터의 진균의 분생자를 영양 브로쓰(보겔스 브로쓰) 중에 직접 혼합한다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 포맷) 내에 넣은 후, 진균 포자를 함유하는 영양 브로쓰를 첨가한다. 시험 플레이트를 24℃에서 인큐베이션하고, 적용 후 3 내지 4일째에 광도측정법으로 성장 억제를 결정한다.
제형 내의 200 ppm의 화합물 I.c.19 및 I.r.19는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군 잎 원반(이는 광범위한 균사 성장을 나타냄)과 대비하여 이 시험에서 적어도 80%의 질병 방제율을 제공한다.
글로메렐라 라게나리움(
Glomerella lagenarium
) 콜레토트리쿰 라게나리움(
Colletotrichum lagenarium
)) / 액체 배양물(탄저병)
극저온 저장으로부터의 진균의 분생자를 영양 브로쓰(PDB 감자 덱스트로스 브로쓰) 중에 직접 혼합한다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 포맷) 내에 넣은 후, 진균 포자를 함유하는 영양 브로쓰를 첨가한다. 시험 플레이트를 24℃에서 인큐베이션하고, 적용 후 3 내지 4일째에 광도측정법으로 성장 억제를 측정한다.
제형 내의 200 ppm의 화합물 I.a.19, I.c.19, I.o.19 및 I.r.19는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군 잎 원반(이는 광범위한 질병 발달을 나타냄)과 대비하여 이 시험에서 적어도 80%의 질병 방제율을 제공한다.
마그나포르테 그리세아(
Magnaporthe grisea
)(피리쿨라리아 오리자이(
Pyricularia oryzae
)) / 벼 / 잎 원반 예방(도열병)
재배품종 발릴라(cv. Ballila)의 벼잎 절편을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓고, DMSO 및 Tween20으로 제형화되고 물 중에 희석된 시험 화합물을 분무한다. 적용 후 2일째에, 잎 절편에 진균의 포자 현탁액을 접종한다. 접종된 잎 절편을 기후 캐비닛에서 24시간의 암 이후 12시간 명/12시간 암의 조명 계획 하에서 22℃ 및 80% rh에서 인큐베이션하고, 적절한 수준의 질병 손상이 비처리 대조군 잎 절편에서 나타날 때(적용 후 5 내지 7일째), 비처리된 것과 대비하여 % 질병 방제율로서 화합물의 활성을 평가한다.
제형 내의 200 ppm의 화합물 I.a.19, I.c.19 및 I.r.19는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군 잎 원반(이는 광범위한 질병 발달을 나타냄)과 대비하여 이 시험에서 적어도 80%의 질병 방제율을 제공한다.
모노그라펠라 니발리스(
Monographella nivalis
)(미크로도키움 니발레) / 액체 배양물(곡류의 갈색 부패병(foot rot))
극저온 저장으로부터의 진균의 분생자를 영양 브로쓰(PDB 감자 덱스트로스 브로쓰) 중에 직접 혼합한다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 포맷) 내에 넣은 후, 진균 포자를 함유하는 영양 브로쓰를 첨가한다. 시험 플레이트를 24℃에서 인큐베이션하고, 적용 후 4 내지 5일째에 광도측정법으로 성장 억제를 결정한다.
제형 내의 200 ppm의 화합물 I.a.19, I.m.19, I.o.19 및 I.r.19는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군 잎 원반(이는 광범위한 균사 성장을 나타냄)과 대비하여 이 시험에서 적어도 80%의 질병 방제율을 제공한다.
미코스파이렐라 아라키디스(
Mycosphaerella arachidis
)(세르코스포라 아라키디콜라(
Cercospora arachidicola
)) / 액체 배양물(이른잎점병(early leaf spot))
극저온 저장으로부터의 진균의 분생자를 영양 브로쓰(PDB 감자 덱스트로스 브로쓰) 중에 직접 혼합한다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 포맷) 내에 넣은 후, 진균 포자를 함유하는 영양 브로쓰를 첨가한다. 시험 플레이트를 24℃에서 인큐베이션하고, 적용 후 4 내지 5일째에 광도측정법으로 성장 억제를 결정한다.
제형 내의 200 ppm의 화합물 I.r.19는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군 잎 원반(이는 광범위한 균사 성장을 나타냄)과 대비하여 이 시험에서 적어도 80%의 질병 방제율을 제공한다.
미코스파이렐라 그라미니콜라(
Mycosphaerella graminicola
)(셉토리아 트리티시(
Septoria tritici
)) / 액체 배양물(셉토리아 반병)
극저온 저장으로부터의 진균의 분생자를 영양 브로쓰(PDB 감자 덱스트로스 브로쓰) 중에 직접 혼합한다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 포맷) 내에 넣은 후, 진균 포자를 함유하는 영양 브로쓰를 첨가한다. 시험 플레이트를 24℃에서 인큐베이션하고, 적용 후 4 내지 5일째에 광도측정법으로 성장 억제를 결정한다.
제형 내의 200 ppm의 화합물 I.a.19, I.c.19, I.k.19, I.o.19 및 I.r.19는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군 잎 원반(이는 광범위한 균사 성장을 나타냄)과 대비하여 이 시험에서 적어도 80%의 질병 방제율을 제공한다.
파에오스파에리아 노도룸(셉토리아 노도룸(
Septoria nodorum
)) / 밀 / 잎 원반 보존제(밀껍질마름병(Glume blotch))
재배품종 칸즐러(cv. Kanzler)의 밀잎 절편을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓고, 물 중에 희석된, 제형화된 시험 화합물을 분무한다. 적용 후 2일째에, 잎 원반에 진균의 포자 현탁액을 접종한다. 접종된 시험 잎 원반을 기후 캐비닛에서 12시간 명/12시간 암의 조명 계획 하에서 20℃ 및 75% rh에서 인큐베이션하고, 적절한 수준의 질병 손상이 비처리 대조군 잎 원반에서 나타날 때(적용 후 5 내지 7일째), 비처리된 것과 대비하여 % 질병 방제율로서 화합물의 활성을 평가한다.
제형 내의 200 ppm의 화합물 I.r.19는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군 잎 원반(이는 광범위한 질병 발달을 나타냄)과 대비하여 이 시험에서 적어도 80%의 질병 방제율을 제공한다.
푹시니아 레콘디타 분화종 트리티시(
Puccinia recondita
f. sp.
tritici
) / 밀 / 잎 원반 예방(갈색 녹병)
재배품종 칸즐러의 밀잎 절편을 멀티웰 플레이트(24웰 포맷) 내의 한천 상에 놓고, 물 중에 희석된, 제형화된 시험 화합물을 분무한다. 적용 후 1일째에, 잎 원반에 진균의 포자 현탁액을 접종한다. 접종된 잎 절편을 기후 캐비닛에서 12시간 명/12시간 암의 조명 계획 하에서 19℃ 및 75% rh에서 인큐베이션하고, 적절한 수준의 질병 손상이 비처리 대조군 잎 절편에서 나타날 때(적용 후 7 내지 9일째), 비처리된 것과 대비하여 % 질병 방제율로서 화합물의 활성을 평가한다.
제형 내의 200 ppm의 화합물 I.a.19, I.c.19 및 I.r.19는 동일한 조건 하에서의 비처리 대조군 잎 원반(이는 광범위한 질병 발달을 나타냄)과 대비하여 이 시험에서 적어도 80%의 질병 방제율을 제공한다.
Claims (15)
- 하기 화학식 I의 화합물, 또는 이의 염 또는 N-옥사이드:
[화학식 I]
[상기 식에서,
R1은 할로겐, 시아노, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 또는 C1-C4할로알킬이며;
R2는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 또는 C3-C4사이클로알킬이며;
R3은 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 또는 C3-C4사이클로알킬이며;
R4는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 또는 C3-C4사이클로알킬이며;
R5는 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C4할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, 하이드록시C1-C4알킬, 시아노C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 모노사이클릭 고리이며, C3-C6사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 각각 R7로 표현되는 1 내지 3개의 기로 선택적으로 치환되며;
R6은 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C1-C4할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, 하이드록시C1-C4알킬, 시아노C1-C4알킬, C3-C6사이클로알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 모노사이클릭 고리이며, C3-C6사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 각각 R7로 표현되는 1 내지 3개의 기로 선택적으로 치환되며;
R7은 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C3알킬, C1-C3알콕시, 또는 C3-C4사이클로알킬이며;
X는 C-H 또는 N임]. - 제1항에 있어서, R1은 클로로, 플루오로, 브로모, 메틸, 에틸 또는 이소프로필인, 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R2는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시인, 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3은 할로겐 또는 C1-C3알킬인, 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시인, 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R5는 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알키닐, C3-C4사이클로알킬, 또는 페닐이며, 여기서, C3-C4사이클로알킬 및 페닐 모이어티는 각각 R7로 표현된 1 내지 3개의 기로 선택적으로 치환되는, 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R6은 수소, 할로겐, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, 또는 페닐이며, 여기서, 헤테로아릴 모이어티는 질소, 산소 및 황으로부터 개별적으로 선택되는 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 모노사이클릭 고리이며, C3-C6사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 R7로 표현된 1 내지 3개의 기로 선택적으로 치환되는, 화합물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R7은 할로겐, C1-C3알킬, 또는 C1-C3알콕시인, 화합물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 수소 또는 C1-C3알킬일 때, R6은 C1-C3알킬, 페닐, 또는 티에닐이며, 여기서, 페닐 및 티에닐 모이어티는 R7로부터 선택되는 1 또는 2개의 기로 선택적으로 치환되는, 화합물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, X는 N인, 화합물.
- 제1항 내지 제8항, 또는 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물은 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-N-(2-메틸사이클로부틸)티아졸-4-카르복사미드(1.c.19), 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-N-(2-에틸사이클로부틸)-5-메틸-티아졸-4-카르복사미드(1.d.19), N-(2,2-디플루오로사이클로부틸)-2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-티아졸-4-카르복사미드(1.p.19), 2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-N-(2,2-디메틸사이클로부틸)-5-메틸-티아졸-4-카르복사미드(1.r.19), 또는 N-(2,2-디에틸사이클로부틸)-2-[(2,6-디플루오로-4-피리딜)아미노]-5-메틸-티아졸-4-카르복사미드(1.s.19)인, 화합물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물을 포함하는 농약 조성물.
- 제12항에 있어서, 적어도 하나의 추가적인 활성 성분 및/또는 농약적으로 허용되는 희석제 또는 담체를 추가로 포함하는, 조성물.
- 유용한 식물에 식물병원성 미생물이 침입하는 것을 방제 또는 예방하는 방법으로서, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물, 또는 활성 성분으로서 이러한 화합물을 포함하는 조성물은 식물에, 이의 부분에 또는 이의 서식지에 적용되는, 방법.
- 살진균제로서의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
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