BR112020006583A2 - derivados de picolinamida microbicida - Google Patents

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Abstract

Compostos da fórmula (I), (I) em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas e, especialmente, fungicidas.

Description

DERIVADOS DE PICOLINAMIDA MICROBICIDA
[0001] A presente invenção se refere a derivados de picolinamida microbicida, por exemplo, como ingredientes ativos, que têm atividade microbicida, em particular atividade fungicida. A invenção se refere também à preparação destes derivados de picolinamida para composições agroquímicas que compreendem pelo menos um dos derivados de picolinamida, e usos dos derivados de picolinamida, ou suas composições, na agricultura ou horticultura para controle ou prevenção da infestação de plantas, culturas alimentares coletadas, sementes ou materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.
[0002] Compostos de picolinamida como agentes fungicidas são descritos em WO 2016/109288, WO 2016/109289, WO 2016/109300, WO 2016/109301, WO 2016/109302 e WO 2016/109303.
[0003] De acordo com a presente invenção é fornecido um composto de fórmula (I): (I) em que, R1 é C1-C12alquila ou C1-C6haloalquila; R2 é hidróxi, C2-C6acilóxi, C2-C6haloacilóxi, C1- C6alcóxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxiC1-C6alcóxi, C1- C6alcóxiC1-C6haloalcóxi, C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi, C2- C6haloacilóxi C1-C6alcóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6haloalcóxi; R3 é hidrogênio, C1-C6alquila, C1-C6alcóxi ou C3- C8cicloalquila;
R4 e R5 são, cada um independentemente, C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxiC1-C6alquila ou C3-C8halocicloalquila; R6 é C1-C12alquila ou C3-C8cicloalquila; R7 é heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S, e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R8 e um único substituinte que é R9; R8 é hidróxi, halogênio, ciano, C1-C6alquila, C2- C6alquenila, C2-C6alquinila, C1-C4haloalquila, cianoC1- C6alquila, hidróxiC1-C6alquila ou C1-C4alcóxiC1-C6alquila; R9 é fenila opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10.
[0004] ou R9 é um 1,2-fenileno ligado à fração heteroarila para formar uma heterobiarila de 9 ou 10 membros, em que o anel fenileno é opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10; e R10 é halogênio; ou um sal ou um N-óxido do mesmo.
[0005] Surpreendentemente, foi constatado que os novos compostos de fórmula (I) têm, para finalidades práticas, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.
[0006] De acordo com um segundo aspecto da invenção, é fornecida uma composição agroquímica compreendendo uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto de fórmula (I) de acordo com a presente invenção. Tal composição agrícola pode compreender adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.
[0007] De acordo com um terceiro aspecto da invenção, é fornecido um método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto de fórmula (I), ou uma composição que compreende este composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, às partes da mesma ou ao lócus da mesma.
[0008] De acordo com um quarto aspecto da invenção, é fornecido o uso de um composto de fórmula (I) como um fungicida. De acordo com este aspecto particular da invenção, o uso pode excluir métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.
[0009] Quando os substituintes estão indicados como sendo "opcionalmente substituídos”, isto significa que podem ou não possuir um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, por exemplo, um, dois ou três substituintes R8. Por exemplo, uma C1-C6alquila substituída por 1, 2 ou 3 halogênios pode incluir, mas não estar limitada a, grupos - CH2Cl, -CHCl2, -CCl3, -CH2F, -CHF2, -CF3, -CH2CF3 ou -CF2CH3. Como outro exemplo, um C1-C6alcóxi substituído por 1, 2 ou 3 halogênios pode incluir, mas não estar limitado a, grupos
CH2ClO-, CHCl2O-, CCl3O-, CH2FO-, CHF2O-, CF3O-, CF3CH2O- ou CH3CF2O-.
[0010] Como aqui usado, o termo “hidroxila” ou “hidróxi” designa um grupo -OH.
[0011] Como aqui usado, o termo “ciano” designa um grupo -CN.
[0012] Como aqui usado, o termo “halogênio” se refere a flúor (fluoro), cloro (cloro), bromo (bromo) ou iodo (iodo).
[0013] Como aqui usado, o termo “C1-C6alquila” se refere a um radical de uma cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, não contendo nenhuma insaturação, tendo de um a seis átomos de carbono, e que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. Os termos “C1-12alquila” e “C1-4alquila” devem ser interpretados em conformidade. Exemplos de C1-C6alquila incluem, mas não se limitam a, metila, etila, n-propila, n-butila, n-pentila, n-hexila e seus isômeros, por exemplo, iso-propila, iso-butila, sec- butila, terc-butila ou iso-amila. Um grupo “C1-C6alquileno” se refere à definição correspondente de C1-C6alquila, exceto que tal radical está ligado ao resto da molécula por duas ligações simples. O termo “C1-C2alquileno” deve ser interpretado em conformidade. Exemplos de C1-C6alquileno incluem, mas não se limitam a, -CH2-, -CH2CH2- e -(CH2)3-.
[0014] Como aqui usado, o termo “C2-C6alquenila” se refere a um grupo radicalar de uma cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação dupla que pode ter a configuração (E) ou (Z), tendo de dois a seis átomos de carbono, que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. Exemplos de C2-C6alquenila incluem, mas não se limitam a, etenila (vinila), prop-1-enila, prop-2-enila (alila) e but-1-enila.
[0015] Como aqui usado, o termo “C2-C6alquinila” se refere a um grupo radicalar de cadeia hidrocarbonada linear ou ramificada consistindo apenas em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação tripla, tendo de dois a seis átomos de carbono e que está ligado ao resto da molécula por uma ligação simples. Exemplos de C2-C6alquinila incluem, mas não se limitam a, etinila, prop-1-inila, but- 1-inila.
[0016] Como aqui usado, o termo "C3-C8cicloalquila" se refere a um radical que é um sistema de anéis saturados monocíclicos e que contém 3 a 8 átomos de carbono. O termo “C3-C6cicloalquila” deve ser interpretado em conformidade. Exemplos de C3-C8cicloalquila incluem, mas não se limitam a, ciclopropila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila e ciclo-octila.
[0017] Como aqui usado, o termo “C1-C6haloalquila” se refere a um radical C1-C6alquila, como definido acima de forma geral, substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Os termos “C1-C4haloalquila” e “C1- C2haloalquila” devem ser interpretados em conformidade. Exemplos de C1-6haloalquila incluem, mas não se limitam a, fluorometila, fluoroetila, difluorometila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila.
[0018] Como aqui usado, o termo “C1-C6alcóxi” se refere a um radical da fórmula -ORa, onde Ra é um radical C1- C6alquila, como definido acima de forma geral. O termo “C1-
C4 alcóxi” deve ser interpretado em conformidade. Exemplos de C1-C6alcóxi incluem, mas não se limitam a, metóxi, etóxi, 1-metiletóxi (iso-propóxi), propóxi, butóxi, 1-metilpropóxi e 2-metilpropóxi.
[0019] Como aqui usado, o termo "C1-C6alcóxiC1-C6alquila" se refere a um radical da fórmula RbO-Ra- onde Rb é um radical C1-C6alquila, como definido acima de forma geral, e Ra é uma radical C1-C6alquileno, como definido acima de forma geral. Exemplos de “C1-C6alcóxiC1-C6alquila” incluem, mas não se limitam a, metoximetila, etoximetila e metoxietila.
[0020] Como aqui usado, o termo “C1-C6alcóxiC1-C6alcóxi" se refere a um radical da fórmula RbO-RaO- onde Rb é um radical C1-C6alquila, como definido acima de forma geral, e Ra é um radical C1-C6alquileno, como definido acima de forma geral. Exemplos de C1-C6alcóxiC1-C6alcóxi incluem, mas não se limitam a, metoximetila, etoximetoxi e metoxietoxi
[0021] Como aqui usado, o termo “C1-C6haloalcóxiC1- C6alcóxi” se refere a um radical da fórmula Rb-O-Ra-O- onde Ra é um radical C1-C6alquileno, como definido acima de forma geral, e Rb é um radical C1-C6alquila, como definido acima da forma geral, substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Exemplos de grupos C1-C6haloalcóxiC1- C6alcóxi incluem, mas não se limitam a, trifluorometoximetoxi.
[0022] Como aqui usado, o termo “C1-C6alcóxiC1- C6haloalcóxi” se refere a um radical da fórmula RaO-Rb- onde Ra é um radical C1-C6alquila, como definido acima de forma geral, e Rb é uma radical C1-C6alquileno, como definido acima de forma geral, substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Exemplos de grupos C1-
C6alcóxiC1-C6haloalcóxi incluem, mas não se limitam a, metoxidifluorometóxi.
[0023] Como aqui usado, o termo “C2-C6acila” se refere a um radical RaC(=O)-, onde Ra é um radical C1-C5alquila como definido acima de forma geral. Grupos acila incluem, mas não se limitam a, acetila e propanoíla.
[0024] Como aqui usado, o termo “C2-C6acilóxi” se refere a um radical da fórmula -ORa, onde Ra é um radical C2-C6acila, como definido acima de forma geral. Grupos C2-C6acilóxi incluem, mas não se limitam a, acetóxi, propanoilóxi, isopropanoilóxi e butanoilóxi.
[0025] Como aqui usado, o termo "C2-C6haloacilóxi" se refere a um radical da fórmula RaC(=O)O- onde Ra é C1- C5alquila, como definido acima de forma geral, substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Grupos C2-C6haloacilóxi incluem, mas não se limitam a, trifluoracetóxi.
[0026] Como aqui usado, o termo "acilóxi C2-C6 alquila C1-C6" se refere a um radical da fórmula RaC(=O)ORb-, onde Ra é um radical alquila C1-C5 ou um radical arila tal como definido em geral acima, e onde Rb é um radical alquileno C1- C6 tal como definido em geral acima.
[0027] Como aqui usado, o termo "C2-C6haloalquilaC1- C6alcóxi” se refere a um radical da fórmula RaC(=O)ORbO- onde Ra é um radical C1-C5alquila, como definido em acima de forma geral, substituído por um ou mais átomos de halogênio, iguais ou diferentes, e Rb é um radical C1-C6alquileno, como definido acima de forma geral.
[0028] Como aqui usado, o termo “C2-C6alcilóxiC1- C6haloalcóxi” se refere a um radical da fórmula RaC(=O)ORbO-
onde Ra é um radical C1-C5alquila, como definido acima de forma geral, e Rb é um radical C1-C6alquileno, como definido acima de forma geral, substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes.
[0029] Como aqui usado, o termo “cianoC1-6alquila” se refere a um radical C1-6alquileno, como definido acima de forma geral, substituído por um ou mais grupos ciano como definidos acima.
[0030] Como aqui usado, o termo “hidróxiC1-C6alquila” se refere a um radical C1-C6alquileno, como definido acima de forma geral, substituído por um ou mais grupos hidróxi.
[0031] Como aqui usado, o termo “C1-C6alquilcarbonila” se refere a um radical da fórmula -C(O)Ra onde Ra é um radical C1-C6alquila, como definido acima de forma geral. Os termos “C1-C12alquilcarbonila” e “C1-C4alquilcarbonila” devem ser interpretados em conformidade. Exemplos de C1- C6alquilcarbonila incluem, mas não se limitam a, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, n- butilcarbonila, n-pentilcarbonila, n-hexilcarbonila e seus isômeros, por exemplo, iso-propilcarbonila, iso- butilcarbonila, sec-butilcarbonila, terc-butilcarbonila ou iso-amilcarbonila.
[0032] Como usado aqui, o termo “C1-C6alcoxicarbonila” se refere a um radical da fórmula -C(O)ORa onde Ra é um radical C1-C6alquila como definido acima de forma geral. O termo “C1-C4alcoxicarbonila” deve ser interpretado em conformidade. Exemplos de C1-C6alcoxicarbonila incluem, mas não se limitam a, metoxicarbonila, etoxicarbonila, 1- metiletoxicarbonila (iso-propoxicarbonila),
propoxicarbonila, butoxicarbonila, 1-metilpropoxicarbonila e 2-metilpropoxicarbonila.
[0033] Como aqui usado, o termo “heteroarila” se refere em geral a um radical de anel aromático monocíclico de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados entre N, O e S. O radical heteroarila pode estar ligado ao resto da molécula através de um átomo de carbono ou heteroátomo. Exemplos de heteroarila incluem, mas não se limitam a, furanila, benzofuranila, tiofenila, benzotiofenila, benzotiazolila, imidazolila, benzimidazolila, oxadiazolila, piridila, pirrolila, quinolinila, isoquinolinila, indolila, isoindolila, indazolila, pirazolila, tiazolila, oxazolila, benzoxazolila, piridazinila, cinolinila, pirimidinila, quinazolinila.
[0034] Tal como aqui usado, o termo “heteroarilóxi” se refere a um radical da fórmula -ORa, onde Ra é um radical heteroarila como definido acima de forma geral. Exemplos de heteroarilóxi incluem, mas não se limitam a, piridilóxi e quinolinóxi.
[0035] Como aqui usado, =O designa um grupo oxo, por exemplo, tal como encontrado em um grupo carbonila (-C(=O)- ).
[0036] A presença de um ou mais possíveis átomos de carbono assimétricos em um composto de fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas oticamente isoméricas, isto é, formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. Igualmente podem ocorrer atropisômeros como resultado de rotação restringida em torno de uma ligação simples. A Fórmula (I) se destina a incluir todas essas formas isoméricas possíveis e suas misturas. A presente invenção inclui todas essas possíveis formas isoméricas e suas misturas para um composto de fórmula (I). Do mesmo modo, a fórmula (I) se destina a incluir todos os possíveis tautômeros. A presente invenção inclui todas as possíveis formas tautoméricas para um composto de fórmula (I).
[0037] Em cada caso, os compostos de fórmula (I), de acordo com a invenção, estão na forma livre, na forma oxidada, como um N-óxido, ou na forma de sal, por exemplo, na forma de um sal agronomicamente usável.
[0038] N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos, por exemplo no livro “Heterocyclic N-oxides” de A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton (1991).
[0039] A lista seguinte fornece definições, incluindo definições preferidas, para os substituintes R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 e R10 com referência aos compostos de fórmula (I). Para qualquer um destes substituintes, qualquer uma das definições dadas abaixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte dado abaixo ou em qualquer outro local neste documento.
[0040] R1 é C1-C12alquila ou C1-C6haloalquila. Preferencialmente, R1 é C1-C6alquila ou C1-C4haloalquila, mais preferencialmente, C1-C4alquila ou C1-C2haloalquila, e ainda mais preferencialmente, C1-C3alquila (incluindo metila ou etila), difluorometila ou trifluorometila. Particularmente preferido, R1 é metila ou etila e em particular, metila;
[0041] R2 é hidróxi, C2-C6acilóxi, C2-C6haloacilóxi, C1- C6alcóxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxiC1-C6alcóxi, C1-
C6alcóxiC1-C6haloalcóxi, C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi, C2- C6haloacilóxiC1-C6alcóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6haloalcóxi. R2 é hidróxi, C2-C4acilóxi, C2-C4haloacilóxi, C1-C4alcóxiC1- C4alcóxi, C1-C4haloalcóxiC1-C4alcóxi, C1-C4alcóxiC1- C4haloalcóxi, C2-C4acilóxiC1-C4alcóxi, C2-C4haloacilóxiC1- C4alcóxi ou C2-C4acilóxiC1-C4haloalcóxi. Mais preferencialmente, R2 é hidróxi, acetóxi, propanoilóxi, acetoximetóxi, propanoiloximetóxi, 2-metil- propanoiloximetóxi. Mais preferencialmente, R2 é hidróxi, acetóxi ou 2-metilpropanoiloximetóxi e mais preferencialmente, R2 é hidróxi.
[0042] R3 é hidrogênio, C1-C6alquila, C1-C6alcóxi ou C3- C8cicloalquila. Preferencialmente, R3 é hidrogênio, C1- C4alquila, C1-C4alcóxi ou C3-C6cicloalquila e mais preferencialmente, hidrogênio, metila, etila, metóxi, ciclopropila. Mais preferencialmente, R3 é hidrogênio.
[0043] R4 e R5 são independentemente selecionados entre C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, C1-C6haloalquila, C1- C6alcóxiC1-C6alquila ou C3-C8halocicloalquila; Preferencialmente, R4 e R5 são independentemente selecionados entre C1-C4alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C4haloalquila, C1- C4alcóxiC1-C4alquila e C3-C6halocicloalquila; Mais preferencialmente, R4 e R5 são independentemente selecionados entre metila, etila, ciclopropila, difluorometila, trifluorometila, metoximetila, etoximetila e fluorociclopropila. Ainda mais preferencialmente, R4 é metila ou etila e R5 é metila ou etila (incluindo, R4 é metila e R5 é etila ou R4 é etila e R5 é metila) e, em particular, R4 e R5 são metila.
[0044] R6 é C1-C12alquila ou C3-C8cicloalquila, preferencialmente, C1-C6alquila ou C3-C6cicloalquila, mais preferencialmente, C1-C4alquila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila, ainda mais preferencialmente metila, etila, n-propila, isopropila, 1-etilpropila, terc- butila, ciclopropila ou ciclo-hexila. Mais preferencialmente ainda, R6 é metila, etila, n-propila, isopropila, 1- etilpropila ou terc-butila e mais preferencialmente, metila ou isopropila.
[0045] Em um conjunto de modalidades R6 é metila, etila ou C3-C8cicloalquila, preferencialmente, metila, etila ou C3- C6cicloalquila, mais preferencialmente, metila, etila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila, ainda mais preferencialmente metila, etila, ciclopropila, ou ciclo-hexila. Em um conjunto de modalidades, R6 é metila.
[0046] R7 é heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9.
[0047] Preferencialmente R7 é heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes,
selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9.
[0048] Mais preferencialmente, R7 é furanila, benzofuranila, tiofenila, benzotiofenila, benzotiazolila, imidazolila, benzimidazolila, oxadiazolila, piridila, pirrolila, quinolinila, isoquinolinila, indolila, isoindolila, indazolila, pirazolila, tiazolila, oxazolila, benzoxazolila, piridazinila, cinolinila, pirimidinila, quinazolinila, piridilóxi ou quinolinilóxi, e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9.
[0049] Mais preferencialmente ainda, R7 é furan-2-ila, furan-3-ila, benzofuran-2-ila, benzofuran-3-ila, tiofen-2- ila, tiofen-3-ila, 5-clorotiofen-2-ila, benzotiofen-2-ila, benzotiofen-3-ila, 3-metilbenzotiofen-2-ila, 5-cloro-2- metilbenziltiofen-2-ila, 1,3-benzotiazolila, imidazol-1- ila, imidazol-2-ila, benzimidazol-1-ila, benzimidazol-2- ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 1,3,4- oxadiazol-2-ila, 2- piridila, 3-piridila, 4-piridila, 1- pirrolila, 2-pirrolila, 3-pirrolila, 2-quinolinila, 3- quinolinila, 1-isoquinolinila, 3-isoquinolinila, 1- indolila, 2-indolila, 3-indolila, 5,6-dicloroindol-1-ila, 6- cloro-5-fluoroindol-1-ila, 6-bromo-5-fluoroindol-1-ila, 5,7-difluoroindol-1-ila, 3-cianoindol-1-ila, 5-cianoindol- 1-ila, 7-bromoindol-1-ila, 4,7-dicloroindol-1-ila, 5- bromoindol-1-ila, 7-bromo-4-fluoroindol-1-ila, isoindol-1- ila, isoindol-2-ila, indazol-1-ila, pirazol-1-ila, 2- tiazolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, 2-oxazolila, 4-
oxazolila, 5-oxazolila, benzoxazol-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, cinolinolina-3-ila, cinolin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, quinazolin-2-ila, quinazolin-4-ila, 2-piridilóxi, 3- piridilóxi, 2-quinolinilóxi ou 3-quinolinilóxi e em que qualquer uma das porções heteroarila acima é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9.
[0050] Mais preferencialmente ainda, R7 é furan-2-ila, benzofuran-2-ila, tiofen-2-ila, benzotiofen-2-ila, 1,3- benzotiazolila, imidazol-2-ila, benzimidazol-1-ila, benzimidazol-2-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 2-piridila, 3- piridila, 4-piridila, 1-pirrolila, 2-quinolinila, 3- quinolinila, 3-isoquinolinila, 1-indolila, isoindol-2-ila, indazol-1-ila, 2-piridilóxi, 3-piridilóxi, 2-quinolinilóxi ou 3-quinolinilóxi e em que qualquer uma das frações heteroarila acima é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser os iguais ou diferente, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9.
[0051] Mais preferencialmente, R7 é tiofen-2-ila, 1,3- benzotiazolila, benzotiofen-2-ila, benzimidazol-1-ila, 2- piridila, 3-piridila, 2-quinolinila, 1-indolila, indazol-1- ila ou 1-pirrolila, e em que qualquer uma das porções heteroarila acima é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9.
[0052] Em uma modalidade, de acordo com a invenção, R7 é heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R8 e um único substituinte que é R9; Preferencialmente, R7 é heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos, selecionados individualmente entre N, O e S, e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R8 e um único substituinte que é R9;
[0053] R8 é hidróxi, halogênio, ciano, C1-C6alquila, C2- C6alquenila, C2-C6alquinila, C1-C4haloalquila, cianoC1- C6alquila, hidróxiC1-C6alquila ou C1-C4alcóxiC1-C6alquila; Preferencialmente, R8 é hidróxi, halogênio, ciano, C1- C4alquila ou C1-C4haloalquila. Ainda mais preferencialmente, R8 é flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila ou ciano.
[0054] R9 é fenila opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10, ou R9 é um 1,2-fenileno ligado à fração heteroarila para formar uma heterobiarila de 9 ou 10 membros, em que o anel fenileno é opcionalmente substituído por 1 ou
2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10;
[0055] R10 é halogênio, referencialmente flúor, cloro ou bromo, e ainda mais preferencialmente cloro.
[0056] Em um conjunto de modalidades, R7 é heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9. Preferencialmente R7 é heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9.
[0057] Em outro conjunto de modalidades, R7 é heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos, selecionados individualmente entre N, O e S, e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R8 e um único substituinte que é R9; Preferencialmente, R7 é heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos, selecionados individualmente entre N, O e S, e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R8 e um único substituinte que é R9;
[0058] Em um conjunto adicional de modalidades, R7 é furan-2-ila, benzofuran-2-ila, tiofen-2-ila, benzotiofen-2- ila, 1,3-benzotiazolila, 1-fenilimidazol-2-ila, benzimidazol-1-ila, 1-metilbenzimidazol-2-ila, 3-metil- 1,2,4-oxadiazol-5-ila, 5-trifluorometil-2-piridila, 4- cloro-2-piridila, 3-cloro-5-trifluorometil-2-piridila, 3,5- dicloro-2-piridila, 5-fluoro-3-piridila, 5-bromo-3- piridila, 5-metil-3-piridila, 2,5-difluoro-3-piridila, 4- piridila, 3-ciano-4-(2,3-diclorofenila)-1-pirrolila, 3- ciano-4-(2-clorofenil)-1-pirrolila, 2-quinolinila, 3- quinolinila, 3-isoquinolinila, 6-fluoro-1-indolila, 5- fluoro-1-indolila, 6-cloro-1-indolila, 5-cloro-1-indolila, 6-trifluorometil-1-indolila, 5-trifluorometil-1-indolila, 4-bromo-7-fluoro-1-indolila, 6-bromo-5-metil-1-indolila, 6- cloro-2-metil-1-indolila, isoindol-2-ila, indazol-1-ila, 2- piridilóxi, 3 -piridilóxi, 2-quinolinilóxi ou 3- quinolinilóxi.
[0059] Em um composto de fórmula (I), de acordo com a presente invenção, preferencialmente: R1 é C1-C6alquila ou C1-C6haloalquila; R2 é hidróxi, C2-C6acilóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi; R3 é hidrogênio; R4 é metila;
R5 é metila; R6 é C1-C6alquila ou C3-C6cicloalquila; R7 é heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9; R8 é flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila ou ciano; R9 é fenila opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10; e R10 é halogênio;
[0060] Também, em um composto de fórmula (I), de acordo com a presente invenção, preferencialmente: R1 é C1-C6alquila ou C1-C6haloalquila; R2 é hidróxi, C2-C6acilóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi; R3 é hidrogênio; R4 é metila; R5 é metila; R6 é C1-C6alquila ou C3-C6cicloalquila; R7 é heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S, e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes,
selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9, ou a fração heteroarila é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R8 e um único substituinte que é R9; R8 é flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila ou ciano; R9 é fenila ou 1,2-fenileno opcionalmente substituídos por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10; e R10 é halogênio; Mais preferencialmente, R1 é C1-C4alquila.
R2 é hidróxi; R3 é hidrogênio; R4 é metila; R5 é metila; R6 é metila, etila, n-propila, isopropila, 1- etilpropila, t-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila; R7 é furanila, benzofuranila, tiofenila, benzotiofenila, benzotiazolila, imidazolila, benzimidazolila, oxadiazolila, piridila, pirrolila, quinolinila, isoquinolinila, indolila, isoindolila, indazolila, pirazolila, tiazolila, oxazolila, benzoxazolila, piridazinila, cinolinila, pirimidinila, quinazolinila, piridilóxi ou quinolinilóxi e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9.
R8 é flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila ou ciano; R9 é fenila opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10; e R10 é cloro;
[0061] Em um conjunto de modalidades, em um composto de fórmula (I), de acordo com a presente invenção, preferencialmente: R1 é C1-C6alquila ou C1-C6haloalquila; R2 é hidróxi, C2-C6acilóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi; R3 é hidrogênio; R4 é metila; R5 é metila; R6 é C1-C6alquila ou C3-C6cicloalquila; R7 é heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9. R8 é flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila ou ciano; R9 é fenila opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10; e R10 é cloro;
[0062] Em um conjunto de modalidades, em um composto de fórmula (I), de acordo com a presente invenção, preferencialmente: R1 é C1-C6alquila ou C1-C6haloalquila; R2 é hidróxi, C2-C6acilóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi; R3 é hidrogênio; R4 é metila; R5 é metila; R6 é C1-C6alquila ou C3-C6cicloalquila; R7 é heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S, e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9, ou a fração heteroarila é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R8 e um único substituinte que é R9; R8 é flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila ou ciano; R9 é fenila ou 1,2-fenileno opcionalmente substituídos por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10; e R10 é cloro, flúor, bromo, ciano ou trifluorometila; Em um conjunto particular de modalidades preferidas, em um composto de fórmula (I), de acordo com a presente invenção, preferencialmente: R1 é metila; R2 é hidróxi, acetóxi ou 2-metilpropanoiloximetóxi;
R3 é hidrogênio; R4, R5 e R6 são cada um, independentemente, hidrogênio. R7 é heteroarila, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S, e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9, ou a fração heteroarila é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R8 e um único substituinte que é R9; R8 é flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila ou ciano; R9 é fenila ou 1,2-fenileno opcionalmente substituídos por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10; e R10 hidrogênio, ciano ou trifluorometila.
[0063] Preferencialmente, o composto de acordo com a fórmula (I) é um composto descrito na Tabela 2 (abaixo) e/ou é um dos seguintes compostos preferidos: (2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [1-metil-2-(2-tienil)propil] OH O CH3 CH3
O O S H3 C N
H N O CH3 N
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridini-2- carbonil)amino]propanoato de [2-(3a,7a-di-hidro-1,3- benzotiazol-2-il)-1-metil-propil]
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [1-metil-2-(2-piridil)propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [1-metil-2-(3-piridil)propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [1-metil-2-(2- quinolil)propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-(6-fluoroindol-1-il)-1- metil-propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-(5-fluoroindol-1-il)-1- metil-propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-(6-cloroindol-1-il)-1- metil-propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-(5-cloroindol-1-il)-1- metil-propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [1-metil-2-(6- trifluorometil)indol-1-il]propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-(4-bromo-7-fluoro-indol-1- il)-1-metil-propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de (2-indazol-1-il-1-metil- propil);
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-(benzimidazol-1-il)-1- metil-propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-[3-ciano-4-(2,3- diclorofenil)pirrol-1-il]-1-metil-propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-[3-(2-clorofenil)-4-ciano- pirrol-1-il]-1-metil-propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-(3,5-dicloro-2-piridil)-1- metil-propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-(2,5-difluoro-3-piridil)-1- metil-propil];
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-(6-cloro-3-piridil)-1- metil-propil]; e
(2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2-(6-cloro-3-piridil)-1,3- dimetil-butil].
[0064] Os compostos de Fórmula (I), de acordo com a presente invenção, podem possuir três centros quirais nos átomos de carbono A, B e C, conforme descrito abaixo na Fórmula (A).
A C B (A)
[0065] Em conformidade, como já indicado, os compostos de fórmula (I) podem existir em várias formas diastereoméricas, isto é, com as configurações (S, S, S)-, (S, S, R)-, (S, R, R)-, (S, R, S)-, (R, R, R)-, (R, R, S)-, (R, S, S)- ou (R, S, R)- presentes nos carbonos A, B e C, respectivamente. Em particular, cada uma dessas configurações pode ser evidente para compostos de fórmula (I) em relação às combinações específicas de definições para R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 para cada composto descrito na Tabela 1 (um composto de fórmulas (1.a.001) a (1.bd.100)) ou um composto de fórmula (I) descrito na Tabela 2 (abaixo).
[0066] Os compostos da presente invenção podem ser preparados como apresentado nos seguintes esquemas, nos quais, salvo indicação em contrário, a definição de cada variável é como definida acima para um composto de fórmula (I).
[0067] Os compostos de fórmula (I), de acordo com a invenção, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (II), em que R1 e R2 são como definidos para a fórmula (I) e R11 é hidróxi, halogênio ou C1-C6alcóxi, com um composto de fórmula (III), em que R3, R4, R5, R6 e R7 são como definidos como para a fórmula (I) e com uma base ou um reagente de acoplamento peptídico. Isto é apresentado no Esquema 1 abaixo. Esquema 1 (II) (III) (I)
[0068] Alternativamente, os compostos de fórmula (I), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (IV), em que R1, R2, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I) e R11 é hidróxi ou halogênio, com um composto de fórmula (V), em que R5, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I) e com uma ácido ou uma base. Isto é apresentado no Esquema 2 abaixo. Esquema 2
(IV) (V) (I)
[0069] Os compostos de fórmula (III), em que R3, R4, R5, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (VI), em que R3, R4, R5, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I) e R12 é C1-C6alquilcarbonila ou C1-C6alcoxicarbonila e com um ácido. Isto é apresentado no Esquema 3 abaixo. Esquema 3 (VI) (III)
[0070] Os compostos de fórmula (VI), em que R3, R4, R5, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I) e R12 é C1- C6alquilcarbonila ou C1-C6alcoxicarbonila, podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (VII), em que R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I), R11 é hidróxi ou halogênio e R12 é C1-C6alquilcarbonila ou C1- C6alcoxicarbonila, com um composto de fórmula (V), em que R5, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I) e com um ácido ou uma base. Isto é apresentado no Esquema 4 abaixo. Esquema 4
(VII) (V) (VI)
[0071] Os compostos de fórmula (IV), em que R1, R2, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I), e R11 é hidróxi ou halogênio, podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (VIII), em que R1, R2, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I) e R13 é C1-C6alquila e com uma base ou um agente de halogenação. Isto é apresentado no Esquema 5 abaixo. Esquema 5 (VIII) (IV)
[0072] Alternativamente, os compostos de fórmula (VIII), em que R1, R2, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I) e R13 é C1-C6alquila, podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (II), em que R1 e R2 são como definidos para a fórmula (I) e R11 é hidróxi ou halogênio com um composto de fórmula (IX), em que R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I) e R13 é C1-C6alquila e com uma base ou um reagente de acoplamento peptídico. Isto é apresentado no Esquema 6 abaixo. Esquema 6
(II) (IX) (VIII)
[0073] Os compostos de fórmula (I-B), em que R1, R3, R4, R5, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I) e R14 é C2- C6acilóxi, C2-C6-haloacilóxi, C1-C6alcóxiC1-C6alcóxi, C1- C6haloalcóxiC1-C6alcóxi, C1-C6alcóxiC1-C6haloalcóxi, C2- C6acilóxiC1-C6alcóxi, C2-C6haloacilóxiC1-C6alcóxi ou C2- C6acilóxiC1-C6haloalcóxi, podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (I-A), em que R1, R3, R4, R5, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I), com um composto de fórmula (X), em que R14 é C2-C6acilóxi, C2-C6-haloacilóxi, C1- C6alcóxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxiC1-C6alcóxi, C1- C6alcóxiC1-C6haloalcóxi, C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi, C2- C6haloacilóxiC1-C6alcóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6-haloalcóxi e R15 é halogênio e com uma base. Isto é apresentado no Esquema 7 abaixo. Esquema 7 (I-A) (X) (I-B)
[0074] Os compostos de fórmula (I-A), em que R1, R3, R4, R5, R6, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (II- A), em que R1 é como definido para a fórmula (I) e R11 é hidróxi ou halogênio com um composto de fórmula (III), em que R3, R4, R5, R6 e R7 são como definidos como para a fórmula (I) e com uma base ou um reagente de acoplamento peptídico. Isto é apresentado no Esquema 8 abaixo. Esquema 8 (II-A) (III) (I-A)
[0075] Alternativamente, os compostos de fórmula (I-A), em que R1, R3, R4, R5, R6, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (IV-A), em que R1, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I) e R11 é hidróxi ou halogênio, com um composto de fórmula (V), em que R5, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I) e com uma ácido ou uma base. Isto é apresentado no Esquema 9 abaixo. Esquema 9
(IV-A) (V) (I-A)
[0076] Alternativamente, os compostos de fórmula (I-B), de acordo com a invenção, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I) e R14 é C2-C6acilóxi, C2-C6-haloacilóxi, C1-C6alcóxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxiC1- C6alcóxi, C1-C6alcóxiC1-C6haloalcóxi, C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi, C2-C6haloacilóxiC1-C6alcóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6haloalcóxi, podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (IV-B), em que R1, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I), R11 é hidróxi ou halogênio e R14 é C2-C6acilóxi, C2- C6haloacilóxi, C1-C6alcóxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxiC1- C6alcóxi, C1-C6alcóxiC1-C6haloalcóxi, C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi, C2-C6haloacilóxiC1-C6alcóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6-haloalcóxi com um composto de fórmula (V), em que R5, R6 e R7 são como definidos para a fórmula (I) e com um ácido ou uma base. Isto é apresentado no Esquema 10 abaixo. Esquema 10
(IV-B) (V) (I-B)
[0077] Os compostos de fórmula (I-B), em que R1, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I) e R11 é hidróxi ou halogênio e R14 é C2-C6acilóxi, C2-C6haloacilóxi, C1- C6alcóxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxiC1-C6alcóxi, C1- C6alcóxiC1-C6haloalcóxi, C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi, C2- C6haloacilóxiC1-C6alcóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6haloalcóxi, podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (VIII-B), em que R1, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I), R13 é C1-C6alquila e R14 é C2-C6acilóxi, C2-C6-haloacilóxi, C1-C6alcóxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxiC1-C6alcóxi, C1- C6alcóxiC1-C6haloalcóxi, C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi, C2- C6haloacilóxiC1-C6alcóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6-haloalcóxi e com uma base ou um agente de halogenação. Isto é apresentado no Esquema 11 abaixo. Esquema 11 (VIII-B) (IV-B)
[0078] Os compostos de fórmula (VIII-B), em que R1, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I), R13 é C1-C6alquila e R14 é C2-C6acilóxi, C2-C6-haloacilóxi, C1-C6alcóxiC1- C6alcóxi, C1-C6haloalcóxiC1-C6alcóxi, C1-C6alcóxiC1- C6haloalcóxi, C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi, C2-C6haloacilóxiC1- C6alcóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6haloalcóxi, podem ser obtidos por transformação de um composto de fórmula (VIII-A), em que R1, R3 e R4 são como definidos para a fórmula (I) e R13 é C1- C6alquila, com um composto de fórmula (X), em que R14 é C2- C6acilóxi, C2-C6-haloacilóxi, C1-C6alcóxiC1-C6alcóxi, C1- C6haloalcóxiC1-C6alcóxi, C1-C6alcóxiC1-C6haloalcóxi, C2- C6acilóxiC1-C6alcóxi, C2-C6haloacilóxiC1-C6alcóxi ou C2- C6acilóxiC1-C6-haloalcóxi e R15 é halogênio e com uma base. Isto é apresentado no Esquema 12 abaixo. Esquema 12 (VIII-A) (X) (VIII-B)
[0079] Surpreendentemente, foi agora descoberto que os novos compostos de fórmula (I) têm, para finalidades práticas, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.
[0080] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, por exemplo, como princípios ativos para o controle de pragas de plantas ou em materiais não vivos para o controle de microrganismos que causam deterioração ou de organismos potencialmente nocivos para o homem. Os novos compostos são distinguidos pela excelente atividade a baixas taxas de aplicação, por serem bem tolerados pelas plantas e por serem ambientalmente seguros. Esses têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para proteção de numerosas plantas cultivadas. Os compostos de fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (frutos, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, protegendo ao mesmo tempo também aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, por exemplo, de microrganismos fitopatogênicos.
[0081] A presente invenção se refere adicionalmente a um método para o controle ou prevenção da infestação de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares coletadas suscetíveis de ataque microbiano por tratamento de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares coletadas, em que uma quantidade eficaz de um composto de fórmula (I) é aplicada às plantas, às partes da mesma ou ao lócus da mesma.
[0082] É também possível usar os compostos de fórmula (I) como fungicida. O termo “fungicida”, como aqui usado, designa um composto que controla, modifica ou previne o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz em termos fungicidas” designa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todos os desvios em relação ao desenvolvimento natural, tais como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir infeção fúngica.
[0083] É também possível usar os compostos de fórmula (I) como agentes de tratamento para o tratamento de material de propagação vegetal, por exemplo, sementes, tais como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de plantas (por exemplo, arroz), para a proteção contra infecções fúngicas, bem como contra fungos fitopatogênicos que ocorrem no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição compreendendo um composto de fórmula (I) antes do plantio: sementes, por exemplo, podem ser desinfectadas antes de serem semeadas.
[0084] Os princípios ativos de acordo com a invenção podem ser também aplicados em grãos (revestimento), por impregnação das sementes em uma formulação líquida ou por revestimento das mesmas com uma formulação sólida. A composição pode ser também aplicada ao local de plantio quando o material de propagação está a ser plantado, por exemplo, ao sulco da semente durante a semeadura. A invenção se refere também a tais métodos de tratamento de material de propagação vegetal e ao material de propagação vegetal assim tratado.
[0085] Além disso, os compostos de acordo com a presente invenção podem ser usados para o controle de fungos em áreas relacionadas, por exemplo na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com madeira, no armazenamento de alimentos, na gestão da higiene.
[0086] Adicionalmente, a invenção pode ser usada para proteger materiais não vivos de ataque fúngico, por exemplo, madeira de construção, painéis de parede e tinta.
[0087] Os compostos de fórmula (I) podem ser, por exemplo, eficazes contra fungos e vetores fúngicos de doença, bem como contra bactérias e vírus fitopatogênicos. Estes fungos e vetores fúngicos de doença, bem como bactérias e vírus fitopatogênico, são por exemplo:
[0088] Absidia corymbifera, Alternaria spp., Aphanomyces spp., Ascochyta spp., Aspergillus spp. incluindo A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. incluindo B. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp., Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp., Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp., Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp., Didymella spp., Drechslera spp., Elsinoe spp., Epidermophyton spp., Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp., Hemileia spp., Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp., Monilinia spp., Mucor spp., Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp., Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp., Peronosclerospora spp. incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp., Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp., Phoma spp., Phomopsis viticola, Phytophthora spp. incluindo P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp., Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp., Pyrenophora spp., Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp., Rhizoctonia spp., Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp., Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp., Sclerotium spp., Septoria spp., incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp., Stagonospora nodorum, Stemphylium spp., Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp., Trichoderma spp., incluindo T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp., Typhula spp., Uncinula necator, Urocystis spp., Ustilago spp., Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp. e Xanthomonas spp.
[0089] Dentro do escopo da presente invenção, as culturas alvo e/ou plantas úteis a ser protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais tais como bagas, por exemplo, amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo, cevada, maís (milho), milho-painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo, beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo, maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo, grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas, tais como manjericão, borragem, cebolinha, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo, feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos secos, por exemplo amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo, óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo, flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo, cacau, coco, oliveira e borracha; produtos hortícolas, por exemplo, aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora- menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo, uvas.
[0090] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinila, ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo, primissulfurona, prossulfurona e trifloxissulfurona, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil- chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase) ou inibidores de PPO (protoporfirinogênio- oxidase)) como resultado de métodos convencionais de melhoramento ou engenharia genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, por exemplo imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese) é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética incluem variedades de milho resistentes ao glifosato e glufosinato, comercialmente disponíveis com as marcas registradas RoundupReady®, Herculex I e LibertyLink®.
[0091] O termo “plantas úteis” deve ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante de modo a serem capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produtoras de toxinas, especialmente as do gênero Bacillus.
[0092] Exemplos de tais plantas são: YieldGard (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm (variedade de maís que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b) e uma toxina CryIIIB(b1));
Starlink (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I (variedade de maís que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT (variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf (variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard Agrisure® GT Advantage (característica de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica da broca do milho (CB) Bt11), Agrisure® RW (característica da lagarta da raiz do milho) e Protecta.
[0093] O termo "culturas" deve ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante de modo que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas de atuação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias que produzem toxinas, especialmente as do gênero Bacillus.
[0094] Toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae, ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ- endotoxinas, por exemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo, Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de maís, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide oxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona, HMG-COA-redutase, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, hormônio juvenil esterase, receptores de hormônios diuréticos, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.
[0095] No contexto da presente invenção são para ser entendidas por δ-endotoxinas, por exemplo Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, expressamente também toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são produzidas recombinantemente por uma nova combinação de diferentes domínios dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). São conhecidas toxinas truncadas, por exemplo, uma Cry1Ab truncada. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina de ocorrência natural estão substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, preferencialmente sequências de reconhecimento de proteases não naturalmente presentes são inseridas na toxina, tais como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento de catepsina G é inserida em uma toxina Cry3A (ver WO 03/018810).
[0096] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A- 0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.
[0097] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos dos peritos na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos do tipo CryI e a sua preparação são conhecidos, por exemplo, a partir de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.
[0098] A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas tolerância a insetos nocivos. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são em especial comumente encontrados nos besouros (Coleópteros), insetos de duas asas (Dípteros) e borboletas (Lepidópteros).
[0099] Plantas transgênicas que contêm um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab); YieldGard Rootworm (variedade de maís que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab e uma Cry3Bb1); Starlink (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex
I (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Fa2 e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B (variedade de algodão que expressa a toxina Cry1Ac); Bollgard I (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma toxina Cry2Ab); VipCot (variedade de algodão que expressa a toxina Vip3A e uma Cry1Ab); NewLeaf (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard, Agrisure® GT Advantage (característica de tolerância ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica da broca do milho (CB) Bt11) e Protecta.
[0100] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são:
1. Maís Bt11 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l´Hobit 27, F- 31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. Maís Bt11 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.
2. Maís Bt176 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab. O maís Bt176 também expressa transgenicamente a enzima PAT para alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.
3. Maís MIR604 da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l´Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Maís que foi tornado resistente a insetos por expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento de catepsina G protease. A preparação de tais plantas de maís transgênico é descrita em WO 03/018810.
4. Maís MON 863 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. O MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a determinados insetos Coleópteros.
5. Algodão IPC 531 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.
6. Maís 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maís geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para alcance de resistência a certos insetos Lepidópteros e da proteína PAT para alcance de tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.
7. Maís NK603 x MON 810 da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de maís híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O maís NK603 × MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4 EPSPS, obtida da estirpe CP4 de Agrobacterium sp., que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato),
e igualmente uma toxina Cry1Ab obtida a partir de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que confere tolerância a certos Lepidópteros, incluindo a broca europeia do milho.
[0101] Os compostos de Fórmula (I), de acordo com a presente invenção (incluindo qualquer composto descrito na Tabela 2 (abaixo)) podem ser usados no controle ou na prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi), em plantas de feijões de soja.
[0102] Em particular, plantas transgênicas de soja expressam toxinas, por exemplo, proteínas inseticidas tal como delta-endotoxinas, por exemplo, Cry1Ac (proteína Cry1Ac Bt). Em conformidade, isto pode incluir plantas de soja transgênicas compreendendo o evento MON87701 (ver Patente dos EUA N.º 8,049,071 e pedidos e patentes relacionados, bem como WO 2014/170327 A1 (por exemplo, ver parágrafo [008], referência à soja Intacta RR2 PROTM)), evento MON87751 (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º 2014/0373191) ou evento DAS-81419 (Patente dos EUA N.º 8632978 e pedidos e patentes relacionados).
[0103] Outras plantas de soja transgênicas podem compreender o evento SYHT0H2 - tolerância a HPPD (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º 2014/0201860 e pedidos e patentes relacionados), evento MON89788 - tolerância ao glifosato (Pat. dos EUA N.º 7,632,985 e pedidos e patentes relacionados), evento MON87708 - tolerância ao dicamba (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º US 2011/0067134 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-356043-5 - tolerância ao glifosato e ALS (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º US 2010/0184079 e pedidos e patentes relacionados), evento A2704-12 - tolerância ao glufosinato (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º US 2008/0320616 e pedidos e patentes relacionados), evento DP-305423-1 - tolerância a ALS (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º US 2008/0312082 e pedidos e patentes relacionados), evento A5547-127 - tolerância ao glufosinato (Publicação do Pedido de Patente dos EUA N.º US 2008/0196127 e pedidos e patentes relacionados), evento DAS-40278-9 - tolerância ao ácido 2,4-diclorofenoxiacético e ariloxifenoxipropionato (ver WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471 e pedidos e patentes relacionados), evento 127 - tolerância a ALS (WO 2010/080829 e pedidos e patentes relacionados), evento GTS 40-3-2 - tolerância ao glifosato, evento DAS-68416-4 - tolerância ao ácido 2,4-diclorofenoxiacético e glufosinato, evento FG72 - tolerância ao glifosato e isoxaflutol, evento BPS-CV127-9 - tolerância a ALS e GU262 - tolerância ao glufosinato ou evento SYHT04R - tolerância a HPPD.
[0104] Sob certas circunstâncias, os compostos de Fórmula (I) de acordo com a presente invenção, quando usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de feijão de soja (em particular qualquer uma das plantas de soja transgênicas conforme descritas acima), podem exibir uma interação sinérgica entre os ingredientes ativos.
[0105] Adicionalmente, até à data, não foi observada nenhuma resistência cruzada entre os compostos de Fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos descritos na Tabela 2 (abaixo)) e as soluções fungicidas correntes usadas para controlar Phakopsora pachyrhizi.
[0106] Com efeito, foram relatadas na literatura científica estirpes de Phakopsora pachyrhizi resistentes a fungicidas, sendo observadas estirpes resistentes a um ou mais fungicidas de pelo menos cada uma das classes de modos de ação fungicida que se seguem: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores da quinona externa (QoI) e inibidores de succinato desidrogenase (SDHI). Ver por exemplo: "Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms." Schmitz HK et al., Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388; "First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi" Simões K et al, J Plant Dis Prot (2018) 125: 21- 2; “Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes”. Klosowski AC et al., Phytopathology (2016) 106: 1278-1284; “Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi". Klosowski AC et al., Pest Manag Sci (2016) 72: 1211-1215.
[0107] Assim, em uma modalidade preferida, os compostos de Fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos descritos na Tabela 2 (abaixo)) ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (I), são usados para controlar Phakopsora pachyrhizi que são resistentes a um ou mais fungicidas de qualquer das seguintes classes MoA de fungicidas: inibidores da desmetilação de esteróis (DMI), inibidores da quinona externa (QoI) e inibidores da succinato desidrogenase (SDHI).
[0108] Os compostos de Fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos descritos na Tabela 2 (abaixo)) ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (I), podem ser usados no controle ou prevenção de doenças fitopatogênicas, especialmente fungos fitopatogênicos (tais como Phakopsora pachyrhizi) em plantas de feijão de soja. Em particular, são conhecidas na literatura científica certas variedades de plantas de soja Elite onde empilhamentos do gene R, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, foram introgressados no genoma da planta, ver, por exemplo: “Fighting Asian Soybean Rust”, Langenbach C, et al., Front Plant Science 7 (797) 2016).
[0109] Uma planta de elite é qualquer planta de uma linha de elite, de modo que uma planta de elite é uma planta representativa de uma variedade de elite. Exemplos não limitativos de variedades de soja de elite que estão comercialmente disponíveis para agricultores ou reprodutores de soja incluem: AG00802, A0868, AG0902, A1923, AG2403, A2824, A3704, A4324, A5404, AG5903, AG6202 AG0934; AG1435; AG2031; AG2035; AG2433; AG2733; AG2933; AG3334; AG3832; AG4135; AG4632; AG4934; AG5831; AG6534; e AG7231 (Asgrow Seeds, Des Moines, Iowa, EUA); BPR0144RR, BPR 4077NRR e BPR 4390NRR (Bio Plant Research, Camp Point, Ill., EUA); DKB17- 51 e DKB37-51 (DeKalb Genetics, DeKalb, Ill., EUA); DP 4546 RR e DP 7870 RR (Delta & Pine Land Company, Lubbock, Tex., EUA); JG 03R501, JG 32R606C ADD e JG 55R503C (JGL Inc., Greencastle, Ind., EUA); NKS 13-K2 (NK Division of Syngenta Seeds, Golden Valley, Minnesota, EUA); 90M01, 91M30, 92M33, 93M11, 94M30, 95M30, 97B52, P008T22R2; P16T17R2; P22T69R; P25T51R; P34T07R2; P35T58R; P39T67R; P47T36R; P46T21R; e P56T03R2 (Pioneer Hi-Bred International, Johnston, Iowa,
EUA); SG4771NRR e SG5161NRR/STS (Soygenetics, LLC, Lafayette, Ind., EUA); S00-K5, S11-L2, S28-Y2, S43-B1, S53- A1, S76-L9, S78-G6, S0009-M2; S007-Y4; S04-D3; S14-A6; S20- T6; S21-M7; S26-P3; S28-N6; S30-V6; S35-C3; S36-Y6; S39-C4; S47-K5; S48-D9; S52-Y2; S58-Z4; S67-R6; S73-S8; e S78-G6 (Syngenta Seeds, Henderson, Ky., EUA); Richer (Northstar Seed Ltd. Alberta, CA); 14RD62 (Stine Seed Co. Ia., EUA); ou Armor 4744 (Armor Seed, LLC, Ar., EUA).
[0110] Assim, em uma modalidade preferida adicional, os compostos de Fórmula (I) (incluindo qualquer um dos compostos descritos na Tabela 2 (abaixo)), ou composições fungicidas de acordo com a presente invenção compreendendo um composto de Fórmula (I), são usados para controlar Phakopsora pachyrhizi (incluindo suas estirpes resistentes a fungicidas, como delineado acima) em variedades de plantas de soja Elite nas quais empilhamentos do gene R, conferindo um grau de imunidade ou resistência a Phakopsora pachyrhizi específicos, foram introgressados no genoma da planta. Numerosos benefícios podem ser esperados como resultado do referido uso, por exemplo, atividade biológica melhorada, um espectro de atividade vantajoso ou mais amplo (incluindo estirpes sensíveis e resistentes de Phakopsora pachyrhizi), um perfil de segurança aumentado, tolerância de culturas melhorada, interações sinérgicas ou propriedades potenciadoras, início de ação melhorado ou uma atividade residual de duração mais prolongada, uma redução do número de aplicações e/ou uma redução da taxa de aplicação dos compostos e composições requeridos para controle eficaz do fitopatógeno (Phakopsora pachyrhizi), permitindo deste modo práticas benéficas de gestão da resistência, impacto ambiental reduzido e exposição reduzida do operador.
[0111] O termo “lócus” como aqui usado designa campos nos, ou sobre os quais, as plantas são cultivadas ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas ou onde as semente serão colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.
[0112] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, caules, hastes, folhagem e frutos.
[0113] É entendido que o termo “material de propagação de planta” denota partes generativas da planta, tais como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação desta última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo, batatas. Podem ser mencionados, por exemplo, sementes (no sentido estrito), raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. Podem ser também mencionadas plantas germinadas e plantas jovens que são para serem transplantadas após germinação ou após emergência a partir do solo. Essas plantas jovens podem ser protegidas antes da transplantação por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, "material de propagação de plantas" é entendido como denotando sementes.
[0114] Agentes pesticidas referidos aqui usando o seu nome comum são conhecidos, por exemplo, de "The Pesticide Manual", 15ª Ed., British Crop Protection Council 2009.
[0115] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados em forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregues na técnica de formulações. Para esta finalidade podem ser convenientemente formulados de modo conhecido em concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, poeiras, granulados, e também encapsulações, por exemplo, em substâncias poliméricas. Tal como com o tipo das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, polvilhamento, dispersão, revestimento ou derramamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes. As composições podem também conter adjuvantes adicionais tais como estabilizantes, antiespumantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes ou promotores da pegajosidade bem como fertilizantes, dadores de micronutrientes ou outras formulações para se obterem efeitos especiais.
[0116] Os transportadores e adjuvantes adequados, por exemplo para uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos, e são substâncias úteis na tecnologia da formulação, por exemplo substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da pegajosidade, espessantes, ligantes ou fertilizantes. Tais transportadores são por exemplo descritos em WO 97/33890.
[0117] Os compostos de fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições e podem ser aplicados à área da cultura ou planta a ser tratada, simultaneamente ou em sucessão com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, por exemplo, fertilizantes ou dadores de micronutrientes ou outras preparações, que influenciam o crescimento das plantas. Podem ser também herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos, bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias destas preparações, se desejado, em conjunto com transportadores, surfatantes ou adjuvantes promotores da aplicação adicionais habitualmente empregues na técnica de formulação.
[0118] Os compostos de fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controle ou proteção contra microrganismos fitopatogênicos, compreendendo como princípio ativo pelo menos um composto de fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferido como acima definido, na forma livre ou na forma de sal agroquimicamente utilizável, e pelo menos um dos adjuvantes acima mencionados.
[0119] A invenção fornece uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I), um transportador agricolamente aceitável, e opcionalmente um adjuvante. Um transportador agrícola aceitável é, por exemplo, um transportador que é adequado para uso agrícola. Transportadores agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente, a referida composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos sob o ponto de vista pesticida, por exemplo um princípio ativo fungicida adicional para além do composto de fórmula (I).
[0120] O composto de fórmula (I) pode ser o único princípio ativo de uma composição, ou pode ser misturado com um ou mais princípios ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas quando apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.
[0121] Exemplos de princípios ativos adicionais adequados incluem os seguintes fungicidas de acicloaminoácido, fungicidas de nitrogênio alifáticos, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas de antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas de arsênio, fungicidas de aril-fenilcetona, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas de organofósforo, fungicidas de organoestanho, fungicidas de oxatiína, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilsulfamida, fungicidas de polissulfureto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.
[0122] Exemplos de princípios ativos adicionais adequados incluem também os seguintes: (9-diclorometileno- 1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, metóxi-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, 2- diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)-amida do ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (1072957- 71-1), (4’- metilsulfanil-bifenil-2-il)-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, [2-(2,4- dicloro-fenil)-2-metóxi-1-metil-etil]-amida do ácido 1- metil-3-difluorometil-4H-pirazol-4-carboxílico, (5-cloro- 2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetóxi-6-metil-fenil)- metanona, (5-bromo-4-cloro-2-metoxi-piridin-3-il)-(2,3,4- trimetóxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-{2-[(E)-3-(2,6- dicloro-fenil)-1-metil-prop-2-en-(E)-ilidenoamino- oximetil]-fenil}-2-[(Z)-metoxi-imino]-N-metil-acetamida, 3- [5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, (E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxi- iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, a-[N-(3-cloro- 2,6-xilil)-2-metoxiacetamido]-y-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida, N-alil- 4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N-(l- ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenóxi)propionamida, N-(2-metoxi-5-piridil)-ciclopropano carboxamida, (.+-.)- cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-ciclo- heptanol, 2-(1-terc-butil)-1-(2-clorofenil)-3-(1,2,4- triazol-1-il)-propan-2-ol, 2’,6’-dibromo-2-metil-4- trifluorometóxi-4’-trifluorometil-1,3-tiazol-5-
carboxanilida, 1-imidazolil-1-(4'-clorofenoxi)-3,3- dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2-cianofenóxi) pirimidin- 4-ilóxi]fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- tioamidofenóxi) pirimidin4-ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-fluorofenóxi)pirimidin-4- ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6- difluorofenóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(pirimidin-2-iloxi)fenoxi]fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2- iloxi)-fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2- [3-(fenil-sulfoniloxi)fenoxi]fenil-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenóxi)fenoxi]fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenóxifenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil- benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2- (3-metoxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2- (2-fenileten-1-il)-fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-(3,5-diclorofenoxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2- tetrafluoroetóxi)fenóxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa-hidroxibenzil)fenóxi]fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2- iloxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n- propiloxi-fenoxi)fenil]3-metoxiacrilato de metila, (E)-2- [2-(3-isopropiloxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(2-fluorofenóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenóxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-ilóxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3- cianofenóxi)fenóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-
2-[2-[(3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil-fenóxi)pirimidin-4- ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2-ilóxi)fenóxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-cloropiridin-3- iloxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-ilóxi)pirimidin-4-ilóxi]fenil}-3- metóxi-crilato de metila, (E),(E)-2-{2-(3- metoxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenóxi)-pirimidin-4- ilóxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(2-n-propilfenóxi)-1,3,5-triazin-4-ilóxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ina), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool 3- iodo-2-propinílico, 4-clorofenil-3-iodopropargil formal, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-di-iodo-2-propenil, álcool 2,3,3-tri-iodoalílico, álcool 3-bromo-2,3-diiodo-2- propenílico, n-butilcarbamato de 3-iodo-2-propinil, n- hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinil, ciclo-hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinil, fenilcarbamato de 3-iodo-2- propinil;derivados de fenol, tais como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5-dimetil-4-
clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o-fenilfenol, m- fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4-clorofenol, 5-hidróxi- 2(5H)-furanona; 4,5-dicloroditiazolinona, 4,5- benzoditiazolinona, 4,5-trimetilenoditiazolinona, 4,5- dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3-ona, 3,5-dimetil-tetra-hidro- 1,3,5-tiadiazina-2-tiona, cloreto de N-(2-p- clorobenzoiletil)-hexamínio, acibenzolar, acipetacs, alanicarbe, albendazol, aldimorf, alicina, álcool alílico, ametoctradina, amisulbrom, amobam, ampropilfós, anilazina, asomate, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxistrobina, polissulfeto de bário, benalaxil, benalaxil- M, benodanil, benomil, benquinox, bentalurona, bentiavalicarbe, bentiazol, cloreto de benzalcônio, benzamacril, benzamorf, ácido benzo-hidroxâmico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacril, bifenil, bitertanol, bitionol, bixafen, blasticidin-S, boscalida, bromotalonil, bromuconazol, bupirimato, butiobato, butilamina, polissulfeto de cálcio, captafol, captan, carbamorf, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, cGA41397, quinometionato, quitosan, clobentiazona, cloraniformetan, cloranil, clorfenazol, cloroneb, cloropicrina, clorotalonil, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacona, compostos contendo cobre, tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de cobre- zinco e mistura de Bordeaux, cresol, cufraneb, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida,
ciflufenamida, cimoxanil, ciprazol, ciproconazol, ciprodinil, dazomet, debacarbe, decafentina, ácido desidroacético, 1,1’-dióxido de dissulfeto de di-2-piridil, diclofluanida, diclomezina, diclona, dicloran, diclorofen, diclorozolina, diclobutrazol, diclocimet, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, tiofosfato de O- di-iso-propil-S-benzil, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorf, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobutona, dinocap, dinoctona, dinopentona, dinossulfona, dinoterbona, difenilamina, dipiritiona, dissulfiram, ditalimfos, ditianona, ditioéter, cloreto de dodecil dimetil amônio, dodemorf, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolona, edifenfós, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etilicina, (Z)-N-benzil-N([metil(metil- tioetilidenamino-oxicarbonil)amino]tio)-β-alaninato de etila, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminosulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenitropan, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamida, fenpropidina, fenpropimorf, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorf, flupicolide, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutanil, flutolanil, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, formaldeído, fosetil, fuberidazol, furalaxil, furametepir, furcarbanil, furconazol, furfural, furmeciclox, furopanato, glodina, griseofulvina, guazatina, halacrinato, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, hidrargafen, hidróxi-isoxazol, himexazol, imazalil, sulfato de imazalil,
inezina, iodocarbe, ipconazol, ipfentrifluconazol, iprobenfós, iprodiona, iprovalicarbe, isopropanil butil carbamato, isoprotiolano, isopirazam, isotianil, isovalediona, izopamfós, casugamicina, cresoxim-metila, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb, mandipropamida, maneb, mebenil, mecarbinzida, mefexonam, mefentrifluconazol, mepanipirim, mepronil, cloreto de mercúrio, meptildinocap, metalaxil, metalaxil-M, metam, metazoxolona, metconazol, metasulfocarbe, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metiram-zinco, metominostrobina, metrafenona, metilsulfovax, milneb, moroxidina, miclobutanil, milclozolina, nabam, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitroestireno, nitrotal-iso-propil, nuarimol, octilinona, ofurace, compostos de organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixil, oxasulfurona, oxatiapiprolina, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, perfurazoato, penconazol, pencicurona, penflufen, pentaclorofenol, pentiopirad, fenamacril, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetil-Al, ácidos fosforosos, ftaleto, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamida, propamocarbe, propiconazol, propineb, ácido propiónico, proquinazida, protiocarbe, protioconazol, pidiflumetofen, piracarbolida, piraclostrobina, pirametrostrobina, piroxistrobina, pirazofós, piribencarbe, piridinitril, pirifenox, pirimetanil, piriofenona, piroquilona, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamida, quinconazol, quinometionato, quinoxifen, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano,
siltiofam, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropeno, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, tiabendazol, tiadifluor, ticiofen, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio) benzotiazole, tiofanato- metila, tioquinox, tiram, tiadinil, timibenconazol, tioximida, tolclofós-metila, tolilfluanida, triadimefona, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutil, triazóxido, triciclazol, tridemorfo, trifloxistrobina, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamida, zineb, ziram e zoxamida.
[0123] Os compostos da invenção podem ser também ser usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de lactona macrocíclica de compostos, tais como derivados de ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e milbemicina, conforme descrito em EP-357460, EP-444964 e EP-594291. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem derivados da avermectina/milbemicina semissintéticos e biossintéticos, tais como os descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti- helmínticos adicionais incluem os benzimidazois tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazois e tetra-hidropirimidinas tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem as fluquicidas, tais como o triclabendazol e clorsulon, e os cestocidas, tais como o praziquantel e epsiprantel.
[0124] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe de agentes anti-helmínticos para-herquamida/marcfortina, bem como as oxazolinas antiparasitárias, tais como aquelas divulgadas em US-5478855, US-4639771 e DE-19520936.
[0125] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral dos agentes antiparasitários de dioxomorfolina, conforme descrito em WO-9615121, e também com depsipeptídeos cíclicos ativos em termos anti-helmínticos tais como os descritos em WO-9611945, WO-9319053, WO-9325543, EP-626375, EP-382173, WO-9419334, EP-382173 e EP-503538.
[0126] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas, por exemplo, fipronil; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos como lufenurona; agonistas de ecdison, como tebufenozida e similares; neonicotinoides como imidacloprida e similares.
[0127] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo com os descritos em WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente com os compostos aí divulgados.
[0128] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem os, mas não estão restringidos aos, seguintes:
[0129] Organofosfatos: acefato, azametifós, azinfós- etila, azinfós-metila, bromofós, bromofós-etila, cadusafós,
cloretoxifós, clorpirifós, clorfenvinfós, clormefós, demeton, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfona, dialifós, diazinona, diclorvos, dicrotofós, dimetoato, dissulfotona, etiona, etoprofós, etrimfós, famfur, fenamifós, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofós, fonofós, formotiona, fostiazato, heptenofós, isazofós, isotioato, isoxationa, malationa, metacrifós, metamidofós, metidationa, metil-parationa, mevinfós, monocrotofós, nalede, ometoato, oxidemetona-metila, paraoxona, parationa, parationa-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmete, fosfamidona, forato, foxim, pirimifós, pirimifós-metila, profenofós, propafós, proetamfós, protiofós, piraclofós, piridapentiona, quinalfos, sulprofós, temefos, terbufós, tebupirimfós, tetraclorvinfós, timetona, triazofós, triclorfona, vamidotiona.
[0130] Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec-butilfenila, benfuracarbe, carbarila, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN- 801, isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomil, 5-metil- m-cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-51717.
[0131] Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, α- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina,
deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.
[0132] Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metóxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.
[0133] Outros antiparasitários: acequinocila, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Baciilus turingiensis, bensultape, bifenazato, binapacrila, bromopropilato, BTG- 504, BTG-505, canfeclor, cartape, clorobenzilato, clorodimeforme, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodene, diafentiurona, DBI-3204, dinactina, di-hdroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobutona, dinocape, endossulfana, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumita, MTI- 800, fenpiroximato, fluacripirime, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnona, IKI-220, canemita, NC-196, protetor de neem, nidinorterfurana, nitanpirame, SD-35651,
WL-108477, piridarila, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabeme, pirimidifeme, NC-1111, R-195, RH- 0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, spinosade, tebufenpirade, tetradifona, tetranactina, tiacloprida, tiociclame, tiametoxame, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.
[0134] Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.
[0135] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.
[0136] Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendano, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazepril, piriprol, cefquinome, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.
[0137] Outro aspecto da invenção está relacionado com o uso de um composto de fórmula (I), ou de um composto individual preferido como acima definido, de uma composição compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I), ou pelo menos um composto individual preferido como acima definido, ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I), ou pelo menos um composto individual preferido como acima definido, à mistura com outros fungicidas ou inseticidas conforme descritos acima, para controle ou prevenção da infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis tais como plantas de cultivo, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas coletadas, por exemplo, culturas alimentares coletadas ou materiais não vivos, por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.
[0138] Um aspecto adicional da invenção está relacionado com um método de controle ou prevenção de uma infestação de plantas, por exemplo, plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, por exemplo, sementes, culturas coletadas, por exemplo, culturas alimentares coletadas, ou de materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, ou que causam deterioração,ou organismos potencialmente prejudiciais ao homem, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto de fórmula (I) ou de um composto individual preferido como acima definido como princípio ativo às plantas, a partes das plantas ou ao seu lócus, ao seu material de propagação ou a qualquer parte dos materiais não vivos.
[0139] Controlar ou prevenir significa reduzir a infestação por insetos ou por microrganismos de deterioração ou fitopatogênicos, ou organismos potencialmente prejudiciais ao ser humano, especialmente organismos fúngicos, a um nível ao qual uma melhoria seja demonstrada.
[0140] Um método preferencial de controle ou prevenção de uma infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos ou insetos, que compreende a aplicação de um composto de fórmula (I), ou uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é a aplicação foliar. A frequência da aplicação e a taxa da aplicação dependerão do risco de infestação pelo correspondente patógeno ou inseto. No entanto, os compostos de fórmula (I) podem também penetrar na planta pelas raízes através do solo (ação sistêmica), por encharcamento do lócus da planta com uma formulação líquida, ou por aplicação dos compostos na forma sólida no solo, por exemplo, na forma granular (aplicação no solo). Em culturas de arroz irrigado, esses granulados podem ser aplicados ao campo de arroz irrigado. Os compostos de fórmula (I) podem ser também aplicados em sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou seu revestimento com uma formulação sólida.
[0141] Uma formulação, por exemplo, uma composição contendo o composto da fórmula (I) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto de fórmula (I), pode ser preparada de uma maneira conhecida, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo solventes, transportadores sólidos e, opcionalmente, compostos tensoativos (surfatantes).
[0142] Taxas de aplicação vantajosas variam normalmente de 5 g a 2 kg de ingrediente ativo (i.a.) por hectare (ha), preferencialmente de 10 g a 1 kg de i.a./ha, mais preferencialmente de 20 g a 600 g de i.a./ha. Quando usadas como agente de encharcamento de sementes, as dosagens convenientes são de 10 mg a 1 g de substância ativa por kg de sementes.
[0143] Quando as combinações da presente invenção são usadas para tratamento de sementes, taxas de 0,001 a 50 g de um composto de fórmula (I) por kg de sementes,
preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de sementes, são geralmente suficientes.
[0144] As seguintes misturas dos compostos de fórmula (I) com ingredientes ativos são preferenciais. A abreviatura “TX” designa um composto selecionado do grupo de compostos
1.a.001 - 1.a.100 a 1.bd.001 - 1.bd.100, descritos na Tabela 1, e os compostos descritos na Tabela 2 (abaixo):
[0145] um adjuvante selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX,
[0146] um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N- metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, Fenilsulfona de 4-clorofenila (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditiona (870) + TX, amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitona (875) + TX, hidrogenoxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafps (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofós
(920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50’439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorobensida (959) + TX, Clorodimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorofenetol (968) + TX, clorofensona (970) + TX, clorfenssulfureto (971) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuforme (977) + TX, clorometiurona (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metila (146) + TX, clorotiofós (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (N.º Reg.
CAS: 400882-07-7) + TX, cialotrina (196) + TX, ciexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton- metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diazinona (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofós (243)
+ TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutona (269) + TX, dinocape (270) + TX, dinocape-4 [CCN] + TX, dinocape- 6 [CCN] + TX, dinoctona (1090) + TX, dinopentona (1092) + TX, dinossulfon (1097) + TX, dinoterbon (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, disulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfotona (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotion (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfós (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensona (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazurona (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxurona (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, Cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama- HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofós (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nome alternativo) (473) + TX, O-
(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenuron (490) + TX, malation (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbame (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomil (531) + TX brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, NC-512 (código do composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidona (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofós (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, Propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX,
protidation (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirade (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetradifona (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifós (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofós (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, triclorofon (824) + TX, trifenofós (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código de composto) + TX,
[0147] um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232)
+ TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX,
[0148] um anti-helmíntico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX,
[0149] um avicida selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX,
[0150] um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-hidróxi-1H-piridina-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidróxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulfe (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, cloridrato de casugamicina hidratado (483) + TX,
bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolinossulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalame (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX,
[0151] um agente biológico selecionado do grupo de substâncias que consistem em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subesp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídeo de Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, Estirpe FZB24 de bacillus subtilis var. amyloliquefaciens
(disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecido sob o nome comercial Taegro®) + TX,
[0152] um esterilizante do solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX,
[0153] um quimioesterilizante selecionado a partir do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurona (250) + TX, dimatife (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzida [CCN] + TX, penfluron (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tioempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX,
[0154] um feromônio de inseto selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)- tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil-hept- 2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)- hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos- 13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1- al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome
IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11- dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)- tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14- metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, eugenol de metila (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX,
[0155] um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)-etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxila (933) + TX, butóxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexanodiol de etila (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX,
[0156] um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4- etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2- dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2- diclorovinila, 2-etilsulfiniletila metila (nome IUPAC)
(1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2-butoxietóxi)etila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2- il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4- cloro-3,5-xililoxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2-clorovinildietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2- imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan- 1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3- bromo-1-cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2- inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclohex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amitona (875) + TX, hidrogenoxalato de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifós (42)
+ TX, azinfós-etila (44) + TX, azinfós-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfureto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, bensultape (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero de S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetil) (nome IUPAC) (909) + TX, bistriflurona (83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bronfenvinfós (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartape (123) + TX, cloridrato de cartape (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX,
clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, Clorodimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, cloretoxifós (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorfluazurona (132) + TX, Clormefós (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxima (989) + TX, clorprazofós (990) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós- metila (146) + TX, clorotiofós (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arsenato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolito (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfós (1019) + TX, cianofós (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cialotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d- limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-O (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX,
demeton-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + TX, diazinona (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dicresila (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietil 5-metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurona (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinax (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosame (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfotona (278) + TX, diticrofós (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294) + TX, Endotion (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafós (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe(308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox
(319) + TX, etrimfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfós (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotion (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fention (346) + TX, fention-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (No. de Reg.
CAS: 272451-65-7) + TX, flucofuron (1168) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurona (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofós (1191) + TX, formetanato (405) + TX, Cloridrato de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cialotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] + TX, hexaflumuron (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofós (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofós
(nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfós (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxation (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, celevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-cialotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofós (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirinfos (1251) + TX, lufenurona (490) + TX, litidationa (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, malation (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbame (502) + TX, mecarfon (1258) + TX, menazona (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloreto mercuroso (513) + TX, mesulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metame (519) + TX, metame-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metame-sódio (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluoreto de metanossulfonil (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metocrotofós (1273) + TX, metomil (531) + TX metopreno (532) + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metotrina (nome alternativo) (533) + TX, metoxicloro (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX,
metolcarbe (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novaluron (585) + TX, noviflumuron (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenil O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,O-dietila e O-4-metil- 2-oxo-2H-cromen-7-ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietila e O-6-metil-2-propilpirimidin- 4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemetona-metila (609) + TX, Oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para- diclorobenzeno [CCN] + TX, paration (615) + TX, paration- metila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX,
fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosnicloro (1339) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafós (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifós-etila (1345) + TX, pirimifós-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacil (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafós (1356) + TX, Propetanfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofós (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalila (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfós-metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riânia (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX,
sabadila (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, SI-0205 (código do composto) + TX, SI-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramate (CCN) + TX, sulcofuron (746) + TX, sulcofuron-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofós (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzuron (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefós (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxame (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclame (798) + TX, hidrogênio-oxalato de tiociclame (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiosultape (803) + TX, tiosultape- sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] +
TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, Triamifós (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, triclorofon (824) + TX, triclormetafós-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, Tricloronate (1452) + TX, trifenofós (1455) + TX, triflumuron (835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotion (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, YI-5302 (código de composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofós (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19] + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazon [337458-27-2] + TX, espinetorame [187166-40- 1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramate [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirime (divulgado em WO 2012/092115) + TX,
[0157] um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol
(623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730-71-3] + TX,
[0158] um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código de composto) + TX, 1,2- dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts ) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4- clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomil (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, Cadusafós (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbossulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifós (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofention (1051) + TX, diclifós (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofós (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifós (326) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofós [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metame (519) + TX, metame- potássio (nome alternativo) (519) + TX, metame-sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufós (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbame (nome alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofós (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX,
[0159] um inibidor de nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX,
[0160] um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX,
acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX,
[0161] um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa- cloridrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafurila (1005) + TX, coumatetralila (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, Fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinuron (1371) + TX, scilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX,
[0162] um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2-(2-
butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3- benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo-hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX,
[0163] um repelente animal selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4- amina (nome IUPAC) (23) + TX, tirame (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e zirame (856) + TX,
[0164] um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX,
[0165] um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX,
[0166] e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em ametoctradina [865318-97-4] + TX, amissulbrom [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-31-0] + TX, benzovindiflupir [1072957-71-1] + TX, bitertanol [70585- 36-3] + TX, bixafeno [581809-46-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3]
+ TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [238410- 11-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, fluxapiroxade [907204- 31-3] + TX, fluopirame [658066-35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalila [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] + TX, isotianil [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanila [88671-89-0] + TX, paclobutrazol [76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-30- 4] + TX, penflufeno [494793-67-8] + TX, penconazol [66246- 88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefona [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65- 3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983- 72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168- 88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483- 43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947- 60-6] + TX, dodemorf [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306- 00-7] + TX, fenpropimorf [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorf [81412-43-3] + TX, ciprodinil [121552-61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, Pirimetanila [53112-28-0] + TX, fenpiclonila [74738-17-3] +
TX, fludioxonila [131341-86-1] + TX, fluindapir [1383809-87- 7] + TX, benalaxila [71626-11-4] + TX, furalaxila [57646-30- 7] + TX, metalaxila [57837-19-1] + TX, R-metalaxila [70630- 17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixila [77732-09- 3] + TX, benomila [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21- 7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19- 1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86- 5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19- 7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809- 16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalide [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfurame [24691-80-3] + TX, flutolanila [66332-96-5] + TX, flutianila [958647-10-4] + TX, mepronila [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc.
BCPC, Congr.
Int., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxima-metila [143390- 89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593- 16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [862588- 11-2] + TX, ferbame [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01- 7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metirame [9006-42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tirame [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, zirame [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captana [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpete
[133-07-3] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocape [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfos [17109-49-8] + TX, iprobenfos [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofós-metila [57018-04- 9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonila [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanila [57966- 95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimete [139920-32- 4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488- 70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorph) [211867-47-9] + TX, ditianon [3347-22-6] + TX, etaboxame [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanila [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferinzona [89269-64-7] + TX, fluaziname [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flussulfamida [106917-52-6] + TX, fen-hexamida [126833-17- 8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicurona [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX,
polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarbe [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37-5] + TX, quinoxifeno [124495- 18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex GoldTM (extrato vegetal contendo óleo da árvore do chá do Stockton Group) + TX, tebufloquina [376645-78-2] + TX, tiadinila [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, tolprocarbe [911499-62-2] + TX, triclopiricarbe [902760-40-1] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [156052- 68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazame [881685-58-1] + TX, fenamacrila + TX, sedaxano [874967-67- 6] + TX, trinexapac-etila [95266-40-3] + TX, (9- diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5- il)-amida do ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'- trifluoro-bifenil-2-il)-amida do ácido 3-difluorometil-1- metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgada em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)óxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidróxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11Hnafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4-il]metil- ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5-trimetil- N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2- trifluoro-1-metóxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazolo-4-carboxamida [926914-55-8] + TX.
[0167] ou um composto biologicamente ativo selecionado a partir do grupo consistindo em N-[(5-cloro-2-isopropil- fenil)metil]-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1- metil-pirazole-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767)+ TX, 2,6- Dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol- 1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7- dioxo-pirrolo[4,5][1,4]diti-ino[1,2-c]isotiazol-3- carbonitrila + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6- fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/031061) + TX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-dióxido de 3- (3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilmetóxi)-1,2-benzotiazol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil]-2- metóxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-di- hidro-3,3-agroquimicamente-1-il)quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/070917) + TX, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)óxi]fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, 2- [2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)óxi]-6-fluoro- fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N-[6-[[[(1- metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2-
piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4- difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazino-2- carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/072999) + TX, 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/013842) + TX, N-[2- metil-1-[[(4-metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de 2,2,2-trifluoroetila + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)- α,α,α-trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2- ol + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenoxi)-α,α,α-trifluoro-o- tolil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridino-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)óxi-2,5-dimetil-fenil]- N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/031513) + TX, metanossulfonato de [2-[3-[2-[1-[2-[3,5- bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]tiazol- 4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro-fenila] (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/025557) + TX, N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)- fenil-metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de but- 3-inila (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/000841) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2- (2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3- tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4-
dimetilfenil)triazol-2-il]-2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6-metil-5-fenil-4-(2,4,6- trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2- cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan- 2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6- difluorofenil)-6-metil-5-fenil-piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazino-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, (R)-3- (difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/162397) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1- [2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]- 4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, 1-metil-4- [3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-1- il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi- imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, (4-fenoxifenil)metil 2-amino-6-metil-piridina-3-carboxilato + TX, N-(5-cloro-2- isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro- 1-metilpirazolo-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO
2010/130767) + TX, 3-(difluorometil)-N-[(R)-2,3-di-hidro- 1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il]-1-metilpirazolo-4-carboxamida [1352994-67-2] + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N- etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2- iloxi)-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-dicloro-tiazol-2-iloxi)-2,5-dimetil- fenil]-N-etil-N-metil-formamidina + TX, (fenpicoxamida [517875-34-2]) + TX (conforme descrito em WO 2003/035617), 2-(difluorometil)- N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridino- 3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(1,1-dimetil-3- propil-indan-4-il)piridino-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4- il)piridino-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridino-3-carboxamida + TX, e 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, em que cada um destes compostos de carboxamida pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/095675 e/ou WO 2016/139189.
[0168] As referências entre parênteses retos após os ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] se referem ao Número de Registro do Chemical Abstracts. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Onde os ingredientes ativos estão incluídos no “The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council] são descritos aí com o número de entrada dado entre parênteses curvos anteriormente para o composto particular; por exemplo, o composto “abamectina” é descrito sob o número de entrada (1). Onde “[CCN]” é adicionado anteriormente ao composto particular, o composto em questão está incluído no “Compendium of Pesticide Common Names”, que é acessível na internet [A. Wood; “Compendium of Pesticide Common Names”, Marca Registrada © 1995-2004]; por exemplo, o composto “acetoprol” está descrito sob endereço da internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.
[0169] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida anteriormente por um chamado “nome comum”, sendo o “nome comum ISO” relevante ou outro “nome comum” usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação usada ao invés é dada entre parênteses curvos para o composto particular; nesse caso é usado o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico”, um “nome tradicional”, um “nome do composto” ou um “código de desenvolvimento” ou, se não for usada nenhuma dessas designações nem um “nome comum”, é empregado um “nome alternativo”. “No. Reg. CAS” designa o Número de Registro do Chemical Abstracts.
[0170] A mistura de ingredientes ativos dos compostos da fórmula (I) selecionados de um composto 1.a.001 - 1.a.100 a 1.bd.001 - 1.bd.100, descritos na Tabela 1, e os compostos descritos na Tabela 2 (em baixo) e um ingrediente ativo,
conforme descrito acima é, preferencialmente, em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 e 1:5, sendo dada especial preferência a uma razão de 2:1 a 1:2, e sendo do mesmo modo preferencial uma razão de 4:1 a 2:1, acima de tudo em uma razão de 1:1 ou 5:1 ou 5:2 ou 5:3 ou 5:4 ou 4:1 ou 4:2 ou 4:3 ou 3:1 ou 3:2 ou 2:1 ou 1:5 ou 2:5 ou 3:5 ou 4:5 ou 1:4 ou 2:4 ou 3:4 ou 1:3 ou 2:3 ou 1:2 ou 1:600 ou 1:300 ou 1:150 ou 1:35 ou 2:35 ou 4:35 ou 1:75 ou 2:75 ou 4:75 ou 1:6000 ou 1:3000 ou 1:1500 ou 1:350 ou 2:350 ou 4:350 ou 1:750 ou 2:750 ou 4:750. Aquelas razões de mistura são em peso.
[0171] As misturas tais como descritas acima podem ser usadas em um método para controlar pragas, que compreende a aplicação de uma composição compreendendo uma mistura tal como descrita acima às pragas ou ao seu ambiente, com a exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.
[0172] As misturas compreendendo um composto de fórmula (I), selecionado entre os compostos 1.a.001 - 1.a.100 a
1.bd.001 - 1.bd.100. descritos na Tabela 1, e os compostos descritos na Tabela 2 (abaixo) e um ou mais ingredientes ativos, conforme descritos acima, podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma “de mistura pronta”, em uma mistura para pulverização combinada composta de formulações separadas dos componentes de ingredientes ativos únicos, tais como na "mistura em tanque", e em um uso combinado dos ingredientes ativos únicos quando aplicados sequencialmente,
isto é, um após o outro com um período razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos de fórmula (I), selecionados entre os compostos
1.a.001 - 1.a.100 a 1.bd.1 - 1.bd.100, descritos na Tabela 1, e os compostos descritos na Tabela 2 (abaixo) e o(s) ingrediente(s) ativo(s), conformo descritos acima, não é essencial para a realização da presente invenção.
[0173] As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo, na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão de cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado em emulsão (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão de cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão em óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó molhável (WP) ou qualquer formulação tecnicamente viável em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.
[0174] Tais composições podem ser produzidas de modo convencional, por exemplo, por mistura dos princípios ativos com inertes de formulação apropriados (diluentes, solventes,
agentes de enchimento e opcionalmente outros ingredientes de formulação tais como surfatantes, biocidas, anticongelantes, aderentes, espessantes e compostos que fornecem efeitos de adjuvância). Podem ser também empregadas formulações de liberação lenta convencionais quando for pretendida uma eficácia duradoura. Particularmente, as formulações a serem aplicadas em formas para pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (por exemplo, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO e similares), pós e grânulos molháveis, podem conter surfatantes tais como agentes molháveis e dispersantes, e outros compostos que fornecem efeitos de adjuvância, por exemplo, o produto da condensação de formaldeído com naftalenossulfonato, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxa, e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.
[0175] Uma formulação para tratamento de sementes é aplicada de modo conhecido per se às sementes, empregando a combinação da invenção e um diluente na forma de formulação adequada para tratamento de sementes, por exemplo, como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco com boa aderência às sementes. Tais formulações para tratamento de sementes são conhecidas na técnica. As formulações para tratamento de sementes podem conter os ingredientes ativos individuais ou a combinação de ingredientes ativos na forma encapsulada, por exemplo, como cápsulas ou microcápsulas de liberação lenta.
[0176] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de surfatante agricolamente aceitável e 10 a 99,99% de inertes de formulação e adjuvante(s) sólidos ou líquidos, consistindo o agente ativo pelo menos no composto de fórmula (I) em conjunto com os componentes (B) e (C) e, opcionalmente, outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas das composições contêm, geralmente, entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% em peso de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem, por exemplo, conter de 0,01 a 20 % em peso, preferencialmente de 0,01 a 5 % em peso, de agente ativo. Embora produtos comerciais sejam preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final normalmente utilizará formulações diluídas.
[0177] A Tabela 1 abaixo ilustra exemplos de compostos individuais de fórmula (I) de acordo com a invenção. Tabela 1: Exemplos de compostos individuais de fórmula (I) de acordo com a invenção. Compo sto R1 R2 R3 R4 R5 R6 N.º 001 CH3 OH H CH3 CH3 CH3 002 CH3 OH H CH3 CH3 CH2CH3 003 CH3 OH H CH3 CH3 CH2CH2CH3 004 CH3 OH H CH3 CH3 CH(CH3)2 005 CH3 OH H CH3 CH3 CH(CH2CH3)2 006 CH3 OH H CH3 CH3 C(CH3)3 007 CH3 OH H CH3 CH3 ciclopropila 008 CH3 OH H CH3 CH3 ciclobutila 009 CH3 OH H CH3 CH3 ciclopentila 010 CH3 OH H CH3 CH3 ciclo-hexila 011 CH3 OH H CH3 CH2CH3 CH3
012 CH3 OH H CH3 CH2CH3 CH2CH3 013 CH3 OH H CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 014 CH3 OH H CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 015 CH3 OH H CH3 CH2CH3 CH(CH2CH3)2 016 CH3 OH H CH3 CH2CH3 C(CH3)3 017 CH3 OH H CH3 CH2CH3 ciclopropila 018 CH3 OH H CH3 CH2CH3 ciclobutila 019 CH3 OH H CH3 CH2CH3 ciclopentila 020 CH3 OH H CH3 CH2CH3 ciclo-hexila 021 CH3 OH H CH2CH3 CH3 CH3 022 CH3 OH H CH2CH3 CH3 CH2CH3 023 CH3 OH H CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 024 CH3 OH H CH2CH3 CH3 CH(CH3)2 025 CH3 OH H CH2CH3 CH3 CH(CH2CH3)2 026 CH3 OH H CH2CH3 CH3 C(CH3)3 027 CH3 OH H CH2CH3 CH3 ciclopropila 028 CH3 OH H CH2CH3 CH3 ciclobutila 029 CH3 OH H CH2CH3 CH3 ciclopentila 030 CH3 OH H CH2CH3 CH3 ciclo-hexila 031 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 CH3 032 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 CH2CH3 033 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 034 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 CH(CH3)2 035 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 CH(CH2CH3)2 036 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 C(CH3)3 037 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 ciclopropila 038 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 ciclobutila 039 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 ciclopentila 040 CH3 OH OCH3 CH3 CH3 ciclo-hexila
041 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH3 042 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH2CH3 043 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH2CH2CH3 044 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH(CH3)2 045 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH(CH2CH3)2 046 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 C(CH3)3 047 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 ciclopropila 048 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 ciclobutila 049 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 ciclopentila 050 CH3 OC(=O)CH3 H CH3 CH3 ciclo-hexila 051 CH3 OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 CH3 052 CH3 OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 CH2CH3 053 CH3 OC(=OCH2CH3 H CH3 CH3 CH2CH2CH3 054 CH3 OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 CH(CH3)2 055 CH3 OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 CH(CH2CH3)2 056 CH3 OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 C(CH3)3 057 CH3 OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 ciclopropila 058 CH3 OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 ciclobutila 059 CH3 OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 ciclopentila 060 CH3 OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 ciclo-hexila 061 CH3 OCH2OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH3 062 CH3 OCH2OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH2CH3 063 CH3 OCH2OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH2CH2CH3 064 CH3 OCH2OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH(CH3)2 065 CH3 OCH2OC(=O)CH3 H CH3 CH3 CH(CH2CH3)2 066 CH3 OCH2OC(=O)CH3 H CH3 CH3 C(CH3)3 067 CH3 OCH2OC(=O)CH3 H CH3 CH3 ciclopropila 068 CH3 OCH2OC(=O)CH3 H CH3 CH3 ciclobutila 069 CH3 OCH2OC(=O)CH3 H CH3 CH3 ciclopentila
070 CH3 OCH2OC(=O)CH3 H CH3 CH3 ciclo-hexila 071 CH3 OCH2OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 CH3 072 CH3 OCH2OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 CH2CH3 073 CH3 OCH2OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 CH2CH2CH3 074 CH3 OCH2OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 CH(CH3)2 075 CH3 OCH2OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 CH(CH2CH3)2 076 CH3 OCH2OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 C(CH3)3 077 CH3 OCH2OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 ciclopropila 078 CH3 OCH2OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 ciclobutila 079 CH3 OCH2OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 ciclopentila 080 CH3 OCH2OC(=O)CH2CH3 H CH3 CH3 ciclo-hexila 081 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 CH3 082 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 CH2CH3 083 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 CH2CH2CH3 084 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 CH(CH3)2 085 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 CH(CH2CH3)2 086 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 C(CH3)3 087 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 ciclopropila 088 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 ciclobutila 089 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 ciclopentila 090 CH3 OCH2OC(=O)CH(CH3)2 H CH3 CH3 ciclo-hexila 091 CH2CH3 OH H CH3 CH3 CH3 092 CH2CH3 OH H CH3 CH3 CH2CH3 093 CH2CH3 OH H CH3 CH3 CH2CH2CH3 094 CH2CH3 OH H CH3 CH3 CH(CH3)2 095 CH2CH3 OH H CH3 CH3 CH(CH2CH3)2 096 CH2CH3 OH H CH3 CH3 C(CH3)3 097 CH2CH3 OH H CH3 CH3 ciclopropila 098 CH2CH3 OH H CH3 CH3 ciclobutila
099 CH2CH3 OH H CH3 CH3 ciclopentila 100 CH2CH3 OH H CH3 CH3 ciclo-hexila
[0178] Em que existem: a) 100 compostos de fórmula (I.a): (I.a) em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. b) 100 compostos de fórmula (I.b): (I.b) em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. c) 100 compostos de fórmula (I.c): (I.c) em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. d) 100 compostos de fórmula (I.d): (I.d) em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. e) 100 compostos de fórmula (I.e):
(I.e)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. f) 100 compostos de fórmula (I.f):
(I.f)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. g) 100 compostos de fórmula (I.g):
(I.g)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. h) 100 compostos de fórmula (I.h):
(I.h)
Em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. i) 100 compostos de fórmula (I.i):
(I.i)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1.
j) 100 compostos de fórmula (I.j):
(I.j)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. k) 100 compostos de fórmula (I.k):
(I.k)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. m) 100 compostos de fórmula (I.m):
(I.m)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. n) 100 compostos de fórmula (I.n):
(I.n)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. o) 100 compostos de fórmula (I.o):
(I.o)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1.
p) 100 compostos de fórmula (I.p):
(I.p)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. q) 100 compostos de fórmula (I.q):
(I.q)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. r) 100 compostos de fórmula (I.r):
(I.r)
Em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. s) 100 compostos de fórmula (I.s):
(I.s)
Em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. t) 100 compostos de fórmula (I.t):
(I.t)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. u) 100 compostos de fórmula (I.u):
(I.u)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. v) 100 compostos de fórmula (I.v):
(I.v)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. w) 100 compostos de fórmula (I.w):
(I.w)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. x) 100 compostos de fórmula (I.x):
(I.x)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. y) 100 compostos de fórmula (I.y):
(I.y)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1.
z) 100 compostos de fórmula (I.z):
(I.z)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. aa) 100 compostos de fórmula (I.aa):
(I.aa)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ab) 100 compostos de fórmula (I.ab):
(I.ab)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ac) 100 compostos de fórmula (I.ac):
(I.ac)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ad) 100 compostos de fórmula (I.ad):
(I.ad)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ae) 100 compostos de fórmula (I.ae):
(I.ae)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. af) 100 compostos de fórmula (I.af):
(I.af)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ag) 100 compostos de fórmula (I.ag):
(I.ag)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ah) 100 compostos de fórmula (I.ah):
(I.ah)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ai) 100 compostos de fórmula (I.ai):
(I.ai)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. aj) 100 compostos de fórmula (I.aj):
(I.aj)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ak) 100 compostos de fórmula (I.ak):
(I.ak)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. am) 100 compostos de fórmula (I.am):
(I.am)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. an) 100 compostos de fórmula (I.an):
(I.an)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ao) 100 compostos de fórmula (I.ao):
(I.ao)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ap) 100 compostos de fórmula (I.ap):
(I.ap)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. aq) 100 compostos de fórmula (I.aq):
(I.aq)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ar) 100 compostos de fórmula (I.ar):
(I.ar)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. as) 100 compostos de fórmula (I.as):
(I.as)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. at) 100 compostos de fórmula (I.at):
(I.at)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. au) 100 compostos de fórmula (I.au):
(I.au)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. av) 100 compostos de fórmula (I.av):
(I.av)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. aw) 100 compostos de fórmula (I.av):
(I.aw)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1.
ax) 100 compostos de fórmula (I.ax):
(I.ax)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ay) 100 compostos de fórmula (I.ay):
(I.ay)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. az) 100 compostos de fórmula (I.az):
(I.az)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. ba) 100 compostos de fórmula (I.ba):
(I.ba)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. bb) 100 compostos de fórmula (I.bb):
(I.bb)
em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. bc) 100 compostos de fórmula (I.bc): (I.bc) em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. bd) 100 compostos de fórmula (I.bd): (I.bd) em que R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na Tabela 1. Exemplos de Formulação Pós molháveis a) b) c) ingrediente ativo [composto de 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 5 % 5 % - lauril sulfato de sódio 3 % - 5 % di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6 % 10 % sódio éter fenólico de polietilenoglicol - 2 % - (7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10 % Caulim 62 % 27 % -
[0179] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para originar suspensões com a concentração desejada.
Pós para tratamento de sementes a a) b) c) seco ingrediente ativo [composto de 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] óleo mineral leve 5 % 5 % 5 % ácido silícico altamente disperso 5 % 5 % - Caulim 65 % 40 % - Talco - 20 %
[0180] O ingrediente ativo é extensamente misturado com os adjuvantes e a mistura é extensamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes. Concentrado emulsificável ingrediente ativo [composto de fórmula 10 % (I)] éter polietilenoglicólico de octilfenol 3 % (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 % éter poliglicóligo do óleo de rícino (35 4 % mol de óxido de etileno) Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 %
[0181] Emulsões de qualquer diluição exigida, que podem ser usadas em proteção de planta, podem ser obtidas deste concentrado por diluição com água.
Poeiras a) b) c) Ingrediente ativo [composto da 5 % 6 % 4 % fórmula (I)] talco 95 % - - Caulim - 94 % - Agente de enchimento mineral - - 96 %
[0182] Poeiras prontas a usar são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o transportador e trituração da mistura em um moinho adequado. Tais pós podem também ser usados para tratamentos a seco de sementes. Grânulos de extrusora Ingrediente ativo [composto de 15 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 2 % carboximetilcelulose 1 % Caulim 82 %
[0183] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes e a mistura é umidificada com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar. Grânulos revestidos Ingrediente ativo [composto de 8 fórmula (I)] % polietilenoglicol (p. mol. 3 200) % Caulim 89 %
[0184] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, no caulim umedecido com polietilenoglicol. São obtidos deste modo grânulos revestidos não empoeirados. Concentrado em suspensão ingrediente ativo [composto de fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 10 % éter de polietilenoglicol de nonilfenol (15 6 % mol de óxido de etileno) Lignossulfonato de sódio 10 % carboximetilcelulose 1 % óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 1 % 75 % em água) Água 32 %
[0185] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes ingrediente ativo [composto de fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 5 % Copolímero butanol PO/EO 2 % triestirenofenol com 10-20 moles de EO 2 % 1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 % solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento monoazo 5 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 0,2 % 75% em água)
Água 45,3 %
[0186] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual podem ser obtidas suspensões de qualquer diluição desejada por diluição com água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra infestação por microrganismos, por pulverização, derramamento ou imersão. Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta
[0187] 28 partes de uma combinação do composto de fórmula (I) são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura de di- isocianato/polimetileno-polifenilisocianato de tolueno (8:1). Esta mistura é emulsificada em uma mistura de 1,2 partes de álcool polivinílico, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até ser alcançado o tamanho de partículas desejado. A essa emulsão se adiciona uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diamino-hexano em 5,3 partes de água. A mistura é agitada até a reação de polimerização estar concluída.
[0188] A suspensão de cápsula obtida é estabilizada adicionando-se 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação de suspensão de cápsula contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio da cápsula é 8 a 15 mícron.
[0189] A formulação resultante é aplicada em sementes como uma suspensão aquosa em um aparelho adequado para tal propósito. Exemplos
[0190] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude da maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas se necessário, por exemplo 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.
[0191] Os compostos de fórmula (I) podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteger plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado (incluindo tolerância de culturas melhorada), propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada). Lista de Abreviaturas °C = graus Celsius CDCl3 = clorofórmio-d DMSO = dimetilsulfóxido EDC = 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida d = dupleto m = multipleto MHz = mega-hertz pf = ponto de fusão ppm = partes por milhão q = quarteto s = singleto t = tripleto
[0192] Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação de (2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2- (5-cloroindol-1-il)-1- metil-propil] (Composto I.y.001) (I.y.001) a) Preparação de (2S)-2-[(3-hidróxi-4-metoxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato
[0193] Foi adicionada trietilamina (9,9 mg, 97 mmol) a uma solução de cloridrato de L-alanina metiléster (9,1 mg, 65 mmol) em 195 mL de N,N-dimetilformamida. A mistura resultante foi agitada durante 1 h a temperatura ambiente, depois foram adicionados, sucessivamente, ácido 3-hidróxi- 4-metoxi-piridina-2-carboxílico (12,1 g, 68 mmol), N- metilmorfolina (26,8 g, 0,26 mol), 1-hidroxibenzotriazol mono-hidratado (12,5 g, 91 mmol) e cloridrato de EDC (16,5 g, 84 mmol). A mistura reacional foi agitada durante 16 horas à temperatura ambiente, depois foi vertida em água e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturada, água e salmoura, seca sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel, usando acetato de etila/heptano 1: 3 como sistema solvente para dar (2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi- piridina-2-carbonil)amino]propanoato de metila (Composto
1.a.006, 8,6 g, 34 mmol) 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ = 1,57 (d, 3H), 3,81 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 4,76 (q, 1H), 6,90 (d, 1H), 8,01 (d, 1H), 8,48 (s l, 1H), 12,12 (s, 1H). b) Preparação de ácido (2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi- piridina-2-carbonil)amino]propanoato
[0194] Foi adicionado (2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi- piridina-2-carbonil)amino]propanoato de metila (1,8 g, 7,3 mmol) a uma mistura de tetra-hidrofurano (36 mL) e hidróxido de sódio aquoso 1 N (18 mL). A mistura reacional foi agitada durante 2 h à temperatura ambiente, depois concentrada até metade do seu volume sob pressão reduzida. O valor de pH da solução restante foi levado a pH 2 - 3 por adição de ácido cítrico. A suspensão branca resultante foi diluída em água e agitada durante 15 min à temperatura ambiente, em seguida o precipitado sólido foi filtrado e seco em vácuo elevado para fornecer ácido (2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoico (1,2 g, 5,2 mmol).1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO): δ = 1,46 (d, 3H), 3,89 (s, 3H), 4,50 (q, 1H), 7,21 (d, 1H), 8,06 (d, 1H), 9,11 (s l, 1H), 12,39 (s, 1H), 12,90 (s l, 1H). c) Preparação de 3-(5-cloroindol-1-il)butan-2-ona
[0195] Foi adicionado hidreto de sódio (0,5 g, 14 mmol) em porções a 0 °C a uma solução de 5-cloro-1H-indole (2,0 g,
13 mmol) em 40 mL de N,N-dimetilformamida. A mistura foi agitada durante 30 min à temperatura ambiente e depois resfriada a 0 °C. Foi adicionado 3-clorobutan-2-ona (1,7 g, 16 mmol) à mistura reacional, depois esta foi agitada durante 16 h à temperatura ambiente, vertida em água e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com salmoura, seca sobre sulfato de sódio e evaporada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel, usando acetato de etila/heptano 1: 3 como sistema solvente para dar 3-(5-cloroindol-1-il)butan-2-ona (0,96 g, 4,4 mmol). 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ = 1,73 (d, 3H), 1,92 (s, 3H), 4,94 (q, 1H), 6,58 (d, 1H), 7,17 – 7,23 (m, 3H), 7,61 – 7,65 (m, 1H). d) Preparação de 3-(5-cloroindol-1-il)butan-2-ol
[0196] Foi adicionado lentamente, a 0 ºC, boro-hidreto de sódio (49 g, 1,3 mmol) a uma solução de 3-(5-cloroindol- 1-il)butan-2-ona (0,48 g, 2,2 mmol) em 10 mL de metanol. A mistura reacional foi agitada durante 2 h à temperatura ambiente, de seguida resfriada a 0 ºC e inativada por adição de solução aquosa de cloreto de amônio saturada. A mistura foi diluída com água e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com água e salmoura, seca sobre sulfato de sódio e evaporada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel, usando acetato de etila/heptano 1: 3 como sistema solvente para dar 3-(5-cloroindol-1-il)butan-2-ol (0,23 g, 1,0 mmol). 1H-RMN
(400 MHz, CDCl3): δ = 1,23 (d, 3H), 1,56 (d, 3H), 4,09 (q, 1H), 4,32 – 4,41 (m, 1H), 6,52 (d, 1H), 7,18 – 7,34 (m, 3H), 7,61 (s, 1H). e) Preparação de (2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi-piridina-2- carbonil)amino]propanoato de [2- (5-cloroindol-1-il)-1- metil-propil] (Composto 1.y.001)
[0197] Foram adicionados consecutivamente, a 0 ºC, 3-(- 5-cloroindol-1-il)butan-2-ol (0,23 g, 1,0 mmol), 4- pirrolidinopiridina (0,12 g, 0,8 mmol) e EDC (0,26 g, 1,6 mmol) a uma suspensão de ácido (2S)-2-[(3-hidróxi-4-metóxi- piridina-2-carbonil)amino]propanoico (0,2 g, 0,8 mmol) em 10 mL de diclorometano. A mistura reacional foi agitada durante 5h à temperatura ambiente, seguidamente diluída com diclorometano, lavada com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturada e salmoura, seca sobre sulfato de sódio e evaporada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel, usando acetato de etila/heptano 1: 3 como sistema solvente para dar (2S)-2-[(3-hidróxi-4- metóxi-piridina-2-carbonil)amino]propanoato de [2-(5- cloroindol-1-il)-1-metil-propil] (Composto I.y.001, 0,15 g, 0,3 mmol) 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): δ = 1,12 (d, 3H), 1,28 – 1,32 (m, 3H), 1,54 – 1,61 (m, 4H), 3,98 (s, 3H), 4,52 – 4,63 (m, 2H), 5,27 – 5,35 (m, 1H), 6,45 – 6,49 (m, 1H), 6,90 (d, 1H), 7,15 – 7,36 (m, 2H), 7,54 (s, 1H), 7,99 (d, 1H), 8,31 (d, 1H), 12,03 (s, 1H).
[0198] Ao longo desta descrição, as temperaturas são dadas em graus Celsius (°C) e “p.f.” designa ponto de fusão.
LC/MS designa Cromatografia Líquida acoplada a Espectrometria de Massa e a descrição dos aparelhos e do método é a seguinte: (Método A: ACQUITY UPLC da Waters, UPLC da Waters HSS T3, tamanho das partículas 1,8 µm, coluna de 30 x 2,1 mm, 0,85 mL/min, 60 °C, H2O/MeOH 95:5 + HCOOH a 0,05% (90%) / CH3CN + HCOOH a 0,05% (10%) – 1,2 min. – CH3CN + HCOOH a 0,05% (100%) – 0,30 min, Espectrômetro de Massa ACQUITY SQD da Waters, método de ionização: eletropulverização (ESI), Polaridade: íons positivos, Capilaridade (kV) 3,00, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo do Gás no Cone (L/h) 0, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/h) 650). Método B: ACQUITY UPLC da Waters, UPLC da Waters HSS T3, tamanho das partículas 1,8 µm, coluna de 30 x 2,1 mm, 0,85 mL/min, 60 °C, H2O/MeOH 95:5 + HCOOH a 0,05% (90%) / CH3CN + HCOOH a 0,05% (10%) – 2,7 min. – CH3CN + HCOOH a 0,05% (100%) – 0,30 min., Espectrômetro de Massa ACQUITY SQD da Waters, método de ionização: eletropulverização (ESI), Polaridade: íons positivos, Capilaridade (kV) 3,00, Cone (V) 30,00, Extrator (V) 2,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação (°C) 350, Fluxo do Gás no Cone (L/h) 0, Fluxo do Gás de Dessolvatação (L/h) 650)). Tabela 2: Dados de pontos de fusão e LC/MS (Rt = Tempo de retenção) para compostos selecionados da Tabela 1. Composto Pf N.º Estrutura LC/MS Nome (ºC)
(2S)-2- (A) Rt [(3- = 1,00 hidróxi-4- min; metóxi- MS: m/z OH O CH3 CH3 piridina-2- = 379 I.c.
O O S H3C N carbonil)am H (M+1) 001 N O CH3 ino]propano ato de [1- metil-2-(2- tienil)prop il] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,45 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 430 I.e. ino]propano (M+1) 001 ato de [2- (1,3- benzotiazol -2-il)-1- metil- propil] (2S)-2- (A) Rt [(3- = 0,56 hidróxi-4- min; I.i. metóxi- MS: m/z 001 piridina-2- = 374 carbonil)am (M+1) ino]propano ato de [1- metil-2-(2- piridil)pro pil] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidroxi-4- = 0,54 metoxi- min; piridina-2- MS: m/z I.k. carbonil)am = 374 001 ino]propano (M+1) ato de [1- metil-2-(3- piridil)pro pil] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,12 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z I.s. carbonil)am = 424 001 ino]propano (M+1) ato de [1- metil-2-(2- quinolil)pr opil] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,65 I.v. metóxi- min; 001 piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 430 ino]propano (M+1)
ato de [2- (6- fluoroindol -1-il)-1- metil- propila] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,61 metoxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 430 I.w. ino]propano (M+1) 001 ato de [2- (5- fluoroindol -1-il)-1- metil- propila] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,77 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 446 I.x. ino]propano (M+1) 001 ato de [2- (6- cloroindol- 1-il)-1- metil- propil]
(2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,74 metoxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 446 I.y. ino]propano (M+1) 001 ato de [2- (5- cloroindol- 1-il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,84 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 480 I.z. ino]propano (M+1) 001 ato de [1- metil-2-(6- trifluorome til)indol- 1- il]propil) (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,88 I.ab metóxi- min; .001 piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 508 ino]propano (M+1)
ato de [2- (4-bromo-7- fluoro- indol-1- il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,94 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 550 ino]propano (M+1) I.ab ato de [2- .041 (4-bromo-7- fluoro- indol-1- il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,32 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z I.ae carbonil)am = 413 .001 ino]propano (M+1) ato de (2- indazol-1- il-1-metil- propil)
(2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 0,67 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 413 I.af ino]propano (M+1) .001 ato de [2- (benzimidaz ol-1-il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,69 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 531 ino]propano (M+1) I.ag ato de [2- .001 [3-ciano-4- (2,3- diclorofeni l)pirrol-1- il]-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,58 I.ah metóxi- min; .001 piridina-2- MS: m/z carbonil)am ino]propano = 497 ato de [2- (M+1) [3-(2- clorofenil) -4-ciano- pirrol-1- il]-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,10 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 442 I.an ino]propano (M+1) .001 ato de [2- (3,5- dicloro-2- piridil)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,13 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z I.an carbonil)am = 485 .041 ino]propano (M+1) ato de [2- (3,5- dicloro-2-
piridil)-1- metil- propil] 2- (A) Rt metilpropan = 1,18 oate de [2- min; [[(1S)-2- MS: m/z [2-(3,5- = 542 dicloro-2- (M+1) piridil)-1- I.an metil- .081 propóxi]-1- metil-2- oxo-etil] carbamoil]- 4-metoxi-3- piridil]oxi metil (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 0,94 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 410 I.ap ino]propano (M+1) .001 ato de [2- (2,5- difluoro-3- piridil)-1- metil- propil]
(2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 0,89 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 408 I.aq ino]propano (M+1) .001 ato de [2- (6-cloro-3- piridil)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,02 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 437 I.aq ino]propano (M+1) .004 ato de [2- (6-cloro-3- piridil)- 1,3- dimetil- butil] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,10 metóxi- min; I.ar piridina-2- MS: m/z .001 carbonil)am = 413 ino];propan (M+1) oato de [2-
(5-cloro-2- tienil)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,16 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 443 I.as ino]propano (M+1) .001 ato de [1- metil-2-(3- metilbenzot iofen-2- il]propil (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,23 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 477 ino]propano (M+1) I.at ato de [2- .001 (5-cloro-3- metil- benzotiofen -e-il)-1- metil- propil]
(2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,15 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 480 I.au ino]propano (M+1) .001 ato de [2- (5,6- dicloroindo l-1-il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,10 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 464 ino]propano (M+1) I.av ato de [2- .001 (6-cloro-5- fluoro- indol-1- il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidroxi-5- = 1,11 I.aw metoxi- min; .001 piridina-2- MS: m/z carbonil)am ino]propano = 508 ato de [2- (M+1) (6-bromo-4- fluoro- indol-1- il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (A) Rt hidróxi-4- = 1,09 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 448 I.ay ino]propano (M+1) .001 ato de [2- (5,7- difluoroind ol-1-il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,43 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z I.ax carbonil)am = 438 .001 ino]propano (M+1) ato de [2- (3- cianoindol- 1-il)-1-
metil- propil] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,38 metóxi- min, piridina-2- 1,40 carbonil)am min, I.az ino]propano 1,43 .001 ato de [2- min, (5- 1,47 cianoindol- min; 1-il)-1- MS: m/z metil- = 438 propil] (M+1) (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,87 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 491 I.ba ino]propano (M+1) .001 ato de [2- (7- bromoindol- 1-il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (B) Rt I.bb hidroxi-4- = 1,98 .001 metoxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 481 ino]propano (M+1) ato de [2- (4,7- dicloroindo l-1-il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (B) Rt acetóxi-4- = 2,00 metóxi- min; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 522 I.bb ino]propano (M+1) .041 ato de [2- (4,7- dicloroindo l-1-il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidroxi-4- = 1,81 metoxi- min, piridina-2- 1,81 I.bc carbonil)am min; .001 ino]propano MS: m/z ato de [2- = 490 (5- (M+1) bromoindol- 1-il)-1-
metil- propil] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidroxi-4- = 1,90 metoxi- min,; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 508 ino]propano (M+1) I.bd ato de [2- .001 (7-bromo-4- fluoro- indol-1- il)-1- metil- propil] (2S)-2-[(3- (B) Rt hidróxi-4- = 1,93 metóxi- min,; piridina-2- MS: m/z carbonil)am = 550 ino]propano (M+1) I.bd ato de [2- .041 (7-bromo-4- fluoro- indol-1- il)-1- metil- propil]
Exemplos biológicos Blumeria graminis f. sp. tritici (Erysiphe graminis f. sp. Tritici) / trigo / preventivo em discos foliares (Oídio em trigo)
[0199] Segmentos foliares de trigo cv. Coloca-se Kanzler em ágar em uma placa de múltiplos poços (formato de 24 poços), se pulveriza com o composto de teste formulado com DMSO e Tween20, e se dilui em água. Os discos foliares são inoculados por agitação de plantas infetadas com oídio por cima das placas de teste 1 dia após aplicação. Os discos foliares inoculados são incubados a 20 °C e ur a 60% sob um regime de luz de 24 h de escuridão seguido por 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com a ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (6 - 8 dias após aplicação).
[0200] Os compostos I.u.001 a 200 ppm na formulação dão pelo menos 80% de controle da doença neste teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea) / cultura líquida (Podridão cinza)
[0201] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutritivo (caldo Vogels). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutritivo contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.
[0202] Os compostos I.e.001, I.s.001, I.u.001, I.v.001, I.w.001, I.x.001, I.y.001, I.z.001, I.ab.001, I.ag.001, I.ah.001, I.as.001 e I.au.001 a 200 ppm na formulação dão pelo menos 80% de controle da doença neste teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium) / cultura líquida (Antracnose)
[0203] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo nutritivo (caldo dextrose de batata, PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutritivo contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é medida fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.
[0204] Os compostos I.e.001, I.s.001, I.u.001, I.v.001, I.w.001, I.x.001, I.y.001, I.z.001, I.ab.001, I.ab.041, I.ac.001, I.ag.001, I.ah.001, I.an.001, I.ar.001, I.as.001, I.at.001, I.au.001, I.av.001, I.aw.001, I.ay.001, I.ba.001, I.bb.001, I.bb.041, I.bc.001, I.bd.001 e I.bd.041 a 200 ppm na formulação dão pelo menos 80% de controle da doença neste teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.
Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae) / arroz / preventivo em discos foliares (brusone do arroz)
[0205] Segmentos foliares de arroz cv. Coloca-se Ballila em ágar em uma placa de múltiplos poços (formato de 24 poços), se pulveriza com o composto de teste formulado com DMSO e Tween20, e dilui em água. Os segmentos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 22 °C e 80% de ur, sob um regime de luz de 24 h de escuridão seguido por 12 h de luz/12 h de escuridão, em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento, quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (5 – 7 dias após aplicação).
[0206] Os compostos I.e.001, I.ab.041, I.an.001, I.an.081, I.ar.001, I.as.001, I.ba.001, I.bb.001, I.bc.001, I.bd.001 e I.bd.041 a 200 ppm na formulação dão pelo menos 80% de controle da doença neste teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Monographella nivalis (Microdochium nivale) / cultura líquida (podridão do pé de cereais)
[0207] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de batata e dextrose PBD). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutritivo contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.
[0208] Os compostos I.e.001, I.s.001, I.u.001 I.v.001, I.w.001, I.y.001, I.z.001, I.ab.001, Iac.001, I.ag.001, I.ah.001, I.an.081, I.ar.001, I.as.001, I.at.001, I.au.001, I.ay.001, I.ba.001, I.bb.001, I.bb.041, I.bc.001, I.bd.001 e I.bd.041 a 200 ppm na formulação dão pelo menos 80% de controle da doença neste teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Mycosphaerella arachidis (Cercospora arachidicola)/cultura líquida (necrose foliar precoce):
[0209] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de dextrose batata PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutritivo contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.
[0210] Os compostos I.e.001, I.s.001, I.u.001I.v.001, I.w.001, I.x.001, I.y.001, I.z.001, I.ab.001, I.ab.041, I.ac.001, I.ae.001, I.ah.001, I.an.001, I.an.081, I.ar.001, I.as.001, I.at.001, I.au.001, I.av.001, I.aw.001, I.ay.001, I.ba.001, I.bb.001, I.bb.041, I.bc.001, I.bd.001 e I.bd.041 a 200 ppm na formulação dão pelo menos 80% de controle da doença neste teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.
Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) / cultura líquida (mancha de Septoria)
[0211] Conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de dextrose batata PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo nutritivo contendo os esporos fúngicos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4 a 5 dias após aplicação.
[0212] Os compostos I.e.001, I.s.001, I.u.001 I.v.001, I.w.001, I.x.001, I.y.001, I.z.001, I.ab.001, I.ab.041, I.ac.001, I.ae.001, I.ag.001, I.ah.001, I.an.001, I.an.081, I.ar.001, I.as.001, I.at.001, I.au.001, I.av.001, I.aw.001, I.ay.001, I.ba.001, I.bb.001, I.bb.041, I.bc.001, I.bd.001 e I.bd.041 a 200 ppm na formulação dão pelo menos 80% de controle da doença neste teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Phaeosphaeria nodorum (Septoria nodorum) / trigo / preventivo em discos foliares (mancha das glumas):
[0213] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em uma placa multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os discos foliares inoculados são incubados a 20 °C e 75% de ur, sob um regime de luz de 12 h de luz/12 h de escuridão, em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento, quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em discos foliares de controle não tratados (5 – 7 dias após aplicação).
[0214] Os compostos I.z.001, I.ab.001, I.ab.041, I.an.001, I.an.081, I.as.001, I.at.001, I.ay.001, I.ba.001, I.bb.001, I.bb.041, I.bd.001 e I.bd.041 a 200 ppm na formulação dão pelo menos 80% de controle da doença neste teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Puccinia recondita f. sp. tritici / trigo / preventivo em discos foliares (Ferrugem marrom)
[0215] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas multipoços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 19 °C e 75% de ur, sob um regime de luz de 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada, e a atividade de um composto é avaliada como porcentagem de controle da doença em comparação com segmentos foliares não tratados, quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece em segmentos foliares de controle não tratados (7 – 9 dias após aplicação).
[0216] Os compostos I.e.001, I.s.001, I.u.001, I.v.001, I.w.001, I.x.001, I.y.001, I.z.001, I.ab.001, I.ab.041, I.ac.001, I.ae.001, I.an.001, I.an.081, I.ar.001, I.as.001, I.at.001, I.au.001, I.av.001, I.aw.001, I.ay.001, I.ba.001, I.bb.001, I.bb.041, I.bc.001, I.bd.001 e I.bd.041 a 200 ppm na formulação dão pelo menos 80% de controle da doença neste teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Pythium ultimum / cultura líquida (tombamento de plântulas)
[0217] Fragmentos de micélios e oósporos de uma cultura líquida recém-cultivada do fungo são diretamente misturados em caldo nutritivo (caldo dextrose de batata, PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) do composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), é adicionado o caldo nutritivo contendo a mistura de micélios/esporos fúngicos. As placas de teste são incubadas a 24 °C e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 2-3 dias após aplicação.
[0218] Os compostos I.y.001 a 200 ppm na formulação dão pelo menos 80% de controle da doença neste teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.

Claims (15)

REIVINDICAÇÕES
1. Composto de fórmula (I): (I) caracterizado por R1 ser C1-C12alquila ou C1-C6haloalquila; R2 ser hidróxi, C2-C6acilóxi, C2-C6haloacilóxi, C1- C6alcóxiC1-C6alcóxi, C1-C6haloalcóxiC1-C6alcóxi, C1- C6alcóxiC1-C6haloalcóxi, C2-C6acilóxiC1-C6alcóxi, C2- C6haloacilóxiC1-C6alcóxi ou C2-C6acilóxiC1-C6haloalcóxi; R3 ser hidrogênio, C1-C6alquila, C1-C6alcóxi ou C3- C8cicloalquila; R4 e R5 serem cada um, independentemente, C1-C12alquila, C3-C8cicloalquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcóxiC1-C6alquila ou C3-C8halocicloalquila; R6 ser C1-C12alquila ou C3-C8cicloalquila; R7 ser heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados individualmente entre N, O e S, e em que a fração heteroarila é opcionalmente substituída por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R9, ou é opcionalmente substituída por um único substituinte que é R8 e um único substituinte que é R9; R8 ser hidróxi, halogênio, ciano, C1-C6alquila, C2- C6alquenila, C2-C6alquinila, C1-C4haloalquila, cianoC1- C6alquila, hidróxiC1-C6alquila ou C1-C4alcóxiC1-C6alquila;
R9 ser fenila opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10, ou R9 ser um 1,2-fenileno ligado à fração heteroarila para formar uma heterobiarila de 9 ou 10 membros, em que o anel fenileno é opcionalmente substituído por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10; e R10 ser halogênio; ou um sal ou um N-óxido do mesmo.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por R1 ser metila ou etila.
3. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 e 2, caracterizado por R2 ser hidróxi, acetóxi, propanoilóxi, acetoximetóxi, propanoiloximetóxi, 2-metil- propanoiloximetóxi.
4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 e 3, caracterizado por R3 ser hidrogênio, C1-C4alcóxi ou C3-C6cicloalcóxi.
5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 e 4, caracterizado por R3 ser hidrogênio.
6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 e 5, caracterizado por R4 e R5 serem cada um, independentemente, C1-C4alquila.
7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 e 6, caracterizado por R4 ser metila ou etila e R5 ser metila ou etila.
8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7, caracterizado por R6 ser C1-4alquila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila.
9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 e 8, caracterizado por R7 ser heteroarila ou heteroarilóxi, em que a fração heteroarila é um anel aromático de 5 ou 6 membros que compreende 1, 2 ou 3 heteroátomos, selecionados individualmente entre N, O e S, e em que as frações heteroarila e heteroarilóxi são opcionalmente substituídas por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou são opcionalmente substituídas por um único substituinte que é R9, ou são opcionalmente substituídas por um único substituinte que é R8 e um único substituinte que é R9;
10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 e 9, caracterizado por R7 ser furanila, benzofuranila, tiofenila, benzotiofenila, benzotiazolila, imidazolila, benzimidazolila, oxadiazolila, piridila, pirrolila, quinolinila, isoquinolinila, indolila, isoindolila, indazolila, pirazolila, tiazolila, oxazolila, benzoxazolila, piridazinila, cinolinila, pirimidinila, quinazolinila, piridilóxi ou quinolinilóxi, e em que as frações heteroarila e heteroarilóxi são opcionalmente substituídas por 1, 2 ou 3 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R8, ou são opcionalmente substituídas por um único substituinte que é R9, ou são opcionalmente substituídas por um único substituinte que é R8 e um único substituinte que é R9.
11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 e 10, caracterizado por R8 ser flúor, cloro, bromo, metila, trifluorometila ou ciano e R9 ser fenila; e em que a fração fenila é opcionalmente substituída por 1 ou 2 substituintes, que podem ser iguais ou diferentes, selecionados de R10 que é flúor, cloro ou bromo.
12. Composição agroquímica caracterizada por compreender uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 e 11.
13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada por compreender ainda pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.
14. Método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, caracterizado por uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 e 11, ou uma composição compreendendo este composto como princípio ativo, ser aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.
15. Uso de um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 e 11, caracterizado por ser como fungicida.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR102019004480B1 (pt) * 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
WO2020208095A1 (en) * 2019-04-10 2020-10-15 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal picolinamide derivatives
EP3994124A1 (en) * 2019-07-05 2022-05-11 Syngenta Crop Protection AG Microbiocidal picolinamide derivatives
US20220411375A1 (en) * 2019-10-18 2022-12-29 Corteva Agriscience Llc Process for synthesis of picolinamides
CN114945558A (zh) 2020-01-15 2022-08-26 Fmc公司 杀真菌酰胺

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DK0634408T3 (da) 1992-03-17 2002-04-22 Fujisawa Pharmaceutical Co Depsipeptidderivater, fremstilling og anvendelse deraf
US5478855A (en) 1992-04-28 1995-12-26 Yashima Chemical Industry Co., Ltd. 2-(2,6-difluorophenyl)-4-(2-ethoxy-4-tert-butylphenyl)-2-oxazoline
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU666750B2 (en) 1992-09-01 1996-02-22 Novartis Animal Health K.K. Novel processes for the production of 13-ether derivatives of milbemycins, and novel intermediates therefor
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
NZ261630A (en) 1993-02-19 1998-05-27 Meiji Seika Kaisha Heteromacrocyclic compound and use as an assthelmintie
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
WO1995019363A1 (en) 1994-01-14 1995-07-20 Pfizer Inc. Antiparasitic pyrrolobenzoxazine compounds
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
EP0888359B1 (en) 1996-03-11 2002-05-02 Syngenta Participations AG Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide
JP2004506432A (ja) 2000-08-25 2004-03-04 シンジェンタ・パティシペーションズ・アクチェンゲゼルシャフト Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ殺虫性結晶タンパク質由来の新規殺虫性毒素
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
JP4939057B2 (ja) 2004-01-23 2012-05-23 三井化学アグロ株式会社 ３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物
PL1767529T3 (pl) 2004-06-09 2009-10-30 Sumitomo Chemical Co Pirydazynowy związek oraz jego zastosowanie
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
CN103103262B (zh) 2005-04-08 2017-07-04 拜尔作物科学公司 原种事件a2704‑12以及用于鉴定生物样品中此事件的方法和试剂盒
MX2007012561A (es) 2005-04-11 2008-02-22 Bayer Bioscience Nv Evento elite a5547-127, y metodos y equipos para identificar dicho evento en muestras biologicas.
PT1885176T (pt) 2005-05-27 2016-11-28 Monsanto Technology Llc Evento mon89788 de soja e métodos para a sua deteção
KR20080046714A (ko) 2005-09-13 2008-05-27 바이엘 크롭사이언스 아게 티아졸릴옥시 치환된 페닐아미딘 유도체 살충제
PL1940813T3 (pl) 2005-10-25 2011-04-29 Syngenta Participations Ag Pochodne amidowe heterocykli użyteczne jako środki mikrobiobójcze
TWI372752B (en) 2005-12-22 2012-09-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same
KR101319063B1 (ko) 2006-05-08 2013-10-17 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 1,2-벤조이소티아졸 유도체 및 농원예용 식물 병해 방제제
US7951995B2 (en) 2006-06-28 2011-05-31 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Soybean event 3560.4.3.5 and compositions and methods for the identification and detection thereof
ES2582552T3 (es) 2006-10-31 2016-09-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acontecimiento de soja DP-305423-1 y composiciones y métodos para su identificación y/o detección
BRPI0820373B1 (pt) 2007-11-15 2024-01-02 Monsanto Technology Llc Método de produção de uma planta de soja resistente a inseto, composições derivadas de células de tal planta, método para proteção de uma planta de soja de infestação de inseto, moléculas de dna, métodos de detectar a presença de tais moléculas e de determinar a zigozidade de tais plantas e kit de detecção de dna
CA2728469A1 (en) 2008-07-04 2010-01-07 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
CN104789649A (zh) 2009-01-07 2015-07-22 巴斯夫农化产品有限公司 大豆事件127和与其相关的方法
ES2561845T3 (es) 2009-02-16 2016-03-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Método para producir un compuesto de fenilacetamida
AR076839A1 (es) 2009-05-15 2011-07-13 Bayer Cropscience Ag Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas
BRPI1010110A2 (pt) 2009-06-16 2015-08-25 Basf Se Misturas fungicidas, azolilmetiloxirano da fórmula 1, composto da fórmula i-a, composição agroquímica, semente e método para controlar fungos fitopatogênicos
BR112012003884A2 (pt) 2009-08-19 2015-09-01 Dow Agrosciences Llc Evento aad-1 das-40278-9, linhagens de milho trangênico relacionadas e identificação evento-específica das mesmas.
US8748700B2 (en) 2009-08-19 2014-06-10 Dow Agrosciences, Llc. Control of AAD-1 monocot volunteers in fields of dicot crops
IN2012DN01800A (pt) 2009-08-19 2015-06-05 Dow Agrosciences Llc
UA115761C2 (uk) 2009-09-17 2017-12-26 Монсанто Текнолоджи Ллс Рекомбінантна молекула днк, яка вказує на присутність трансгенного об'єкта сої mon 87708
BR112012016111B1 (pt) 2010-01-04 2017-06-13 Nippon Soda Co composto heterocíclico contendo nitrogênio, e, fungicida agrícola
MX2012012872A (es) 2010-05-06 2012-11-29 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para preparar ditiin-tetracarboxi-diimidas.
JP2012025735A (ja) 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5857512B2 (ja) 2010-08-10 2016-02-10 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
US8759527B2 (en) 2010-08-25 2014-06-24 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
TWI528899B (zh) 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
BR102012019436B8 (pt) 2011-07-26 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Método de detecção do evento de soja pdab9582.814.19.1
WO2013024082A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6106976B2 (ja) 2012-07-20 2017-04-05 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP6142752B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
MX2015007710A (es) 2012-12-19 2015-09-23 Bayer Cropscience Ag Indanilcarboxamidas difluorometil-nicotinicas.
US20160029631A1 (en) 2013-04-19 2016-02-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for combating pests
BR112015031127A2 (pt) 2013-06-14 2017-12-12 Monsanto Technology Llc evento de soja transgênica mon87751 e métodos para sua detecção e utilização
BR112017013653A2 (pt) 2014-12-30 2018-03-13 Dow Agrosciences Llc uso de compostos de picolinamida com atividade fungicida
KR20170100547A (ko) 2014-12-30 2017-09-04 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균 활성을 갖는 피콜린아미드
CN107205397A (zh) 2014-12-30 2017-09-26 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的吡啶酰胺化合物的用途
RU2702088C2 (ru) * 2014-12-30 2019-10-03 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Применение соединений пиколинамида в качестве фунгицидов
UY36571A (es) 2015-03-05 2016-09-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
BR102018000183B1 (pt) * 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
UY37913A (es) * 2017-10-05 2019-05-31 Syngenta Participations Ag Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario
US11629129B2 (en) * 2018-05-25 2023-04-18 Syngenta Participations Ag Microbiocidal picolinamide derivatives

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