BR112020010716A2 - derivados de tiazol microbiocidas - Google Patents

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BR112020010716A2
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Martin Pouliot
Stefano RENDINE
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Abstract

Compostos da fórmula (I), (I) em que os substituintes são como definidos na reivindicação 1, úteis como pesticidas e, especialmente, fungicidas.

Description

DERIVADOS DE TIAZOL MICROBIOCIDAS
[0001] A invenção se relaciona com derivados de tiazol microbiocidas, p.ex., como ingredientes ativos, que têm atividade microbiocida, em particular atividade fungicida. A invenção se relaciona também com a preparação destes derivados de tiazol, com composições agroquímicas que compreendem pelo menos um dos derivados de tiazol e com usos dos derivados de tiazol ou suas composições na agricultura ou horticultura para controle ou prevenção da infestação de plantas, culturas alimentares coletadas, sementes ou materiais não vivos por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente fungos.
[0002] WO 2010/012793 descreve derivados de amino- tiazol como agentes pesticidas.
[0003] De acordo com a presente invenção é proporcionado um composto da fórmula (I): (I) em que, R1 é halogênio, ciano, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalquila C1-C4; R2 é hidrogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou cicloalquila C3-C4; R3 é halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou cicloalquila C3-C4; R4 é hidrogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou cicloalquila C3-C4;
R5 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2- C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, hidróxialquila C1-C4, cianoalquila C1- C4, cicloalquila C3-C6, fenila ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que as frações de cicloalquila C3-C6, fenila e heteroarila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 a 3 grupos representados por R7;
[0004] R6 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, hidroxialquila C1- C4, cianoalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, fenila ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que as frações de cicloalquila C3-C6, fenila e heteroarila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 a 3 grupos representados por R7;
[0005] R7 é halogênio, ciano, hidroxila, alquila C1- C3, alcóxi C1-C3 ou cicloalquila C3-C4; X é C-H ou N; ou um seu sal ou N-óxido.
[0006] Surpreendentemente foi descoberto que os novos compostos da fórmula (I) têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.
[0007] De acordo com um segundo aspecto da invenção é proporcionada uma composição agroquímica compreendendo uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção. Uma tal composição agrícola pode adicionalmente compreender pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.
[0008] De acordo com um terceiro aspecto da invenção é proporcionado um método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, em que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), ou uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.
[0009] De acordo com um quarto aspecto da invenção é proporcionado o uso de um composto da fórmula (I) como um fungicida. De acordo com este aspecto particular da invenção, o uso pode ou não incluir métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.
[0010] Onde os substituintes estão indicados como estando “opcionalmente substituídos”, isto significa que podem ou não transportar um ou mais substituintes idênticos ou diferentes, p.ex., dois ou três substituintes de R7. Por exemplo, a alquila C1-C6 substituída por 1, 2 ou 3 halogênios pode incluir, mas não estar limitada a, grupos -CH2Cl, - CHCl2, -CCl3, -CH2F, -CHF2, -CF3, -CH2CF3 ou -CF2CH3. Como outro exemplo, alcóxi C1-C6 substituído por 1, 2 ou 3 halogênios pode incluir, mas não estar limitado a, grupos CH2ClO-, CHCl2O-, CCl3O-, CH2FO-, CHF2O-, CF3O-, CF3CH2O- ou CH3CF2O-.
[0011] Como usado aqui, o termo “hidroxila” ou “hidróxi” significa um grupo -OH.
[0012] Como usado aqui, o termo “ciano” significa um grupo -CN.
[0013] Como usado aqui, o termo “halogênio” se refere a flúor (fluoro), cloro (cloro), bromo (bromo) ou iodo (iodo).
[0014] Como usado aqui, o termo “alquila C1-C6” se refere a um radical de cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificado consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, não contendo insaturação, tendo de um a seis átomos de carbono, e que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples. “Alquila C1-C4” e “alquila C1-C3” são para ser interpretadas conformemente. Exemplos de alquila C1-C6 incluem, mas não estão limitados a, metila, etila, n-propila e os seus isômeros, por exemplo, iso- propila.
[0015] Como usado aqui, o termo “haloalquila C1-C4” se refere a um radical de alquila C1-C4 como geralmente definido acima substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Exemplos de haloalquila C1-C4 incluem, mas não estão limitados a, trifluorometila.
[0016] Como usado aqui, o termo “hidróxialquila C1- C4” se refere a um radical de alquila C1-C4 como geralmente definido acima substituído por um ou mais grupos hidróxi.
[0017] Como usado aqui, o termo “cianoalquila C1-C4” se refere a um radical de alquila C1-C4 como geralmente definido acima substituído por um ou mais grupos ciano.
[0018] Como usado aqui, o termo “alquenila C2-C6” se refere a um grupo radical de cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificado consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação dupla que pode ter a configuração (E) ou (Z), tendo de dois a seis átomos de carbono, que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples. O termo “alquenila C2-C3” é para ser interpretado conformemente. Exemplos de alquenila C2-C6 incluem, mas não estão limitados a, etenila (vinila), prop- 1-enila, prop-2-enila (alila), but-1-enila.
[0019] Como usado aqui, o termo “alquinila C2-C6” se refere a um grupo radical de cadeia de hidrocarbonetos linear ou ramificado consistindo meramente em átomos de carbono e hidrogênio, contendo pelo menos uma ligação tripla, tendo de dois a seis átomos de carbono, e que está anexado ao resto da molécula por uma ligação simples. O termo “alquinila C2- C3” é para ser interpretado conformemente. Exemplos de alquinila C2-C6 incluem, mas não estão limitados a, etinila, prop-1-inila, but-1-inila.
[0020] Como usado aqui, o termo “haloalquenila C2- C6” se refere ao radical de alquenila C2-C6 como geralmente definido acima substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes. Exemplos de haloalquenila C2-C6 incluem, mas não estão limitados a, 2-fluorovinila, 2,2- difluorovinila, 2-clorovinila e 2,2-diclorovinila.
[0021] Como usado aqui, o termo “haloalquinila C2- C6” se refere a radical alquinila C2-C6 como geralmente definido acima substituído por um ou mais átomos de halogênio iguais ou diferentes.
[0022] Como usado aqui, o termo “alcóxi C1-C4” se refere a um radical da fórmula -ORa onde Ra é um radical de alquila C1-C4 como geralmente definido acima. “Alcóxi C1-C3”
é para ser interpretado conformemente. Exemplos de alcóxi C1-C4 incluem, mas não estão limitados a, metóxi, etóxi, 1- metiletóxi (isopropóxi) e propóxi.
[0023] Como usado aqui, o termo “cicloalquila C3-C6” se refere a um radical que é um sistema anelar saturado monocíclico e que contém 3 a 6 átomos de carbono. O termo “cicloalquila C3-C4“ é para ser interpretado conformemente. Exemplos de cicloalquila C3-C6 incluem, mas não estão limitados a, ciclopropila, 1-metilciclopropila, 2- metilciclopropila, ciclobutila, 1-metilciclobutila, 1,1- dimetilciclobutila, 2-metilciclobutila e 2,2- dimetilciclobutila.
[0024] Como usado aqui, o termo “heteroarila” se refere a um radical anelar monocíclico aromático com 5 ou 6 membros que compreende 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre. Exemplos de heteroarila incluem, mas não estão limitados a, furanila, pirrolila, tienila, pirazolila, imidazolila, tiazolila, isotiazolila, oxazolila, isoxazolila, triazolila, tetrazolila, pirazinila, piridazinila, pirimidila ou piridila.
[0025] A presença de um ou mais átomos de carbono assimétricos possíveis em um composto da fórmula (I) significa que os compostos podem ocorrer em formas opticamente isoméricas, i.e., formas enantioméricas ou diastereoisoméricas. Igualmente podem ocorrer atropisômeros em resultado de rotação restrita em torno de uma ligação simples. A fórmula (I) se destina a incluir todas essas formas isoméricas possíveis e suas misturas. A presente invenção inclui todas essas formas isoméricas possíveis e suas misturas para um composto da fórmula (I). Do mesmo modo, a fórmula (I) se destina a incluir todos os tautômeros possíveis. A presente invenção inclui todas as formas tautoméricas possíveis para um composto da fórmula (I).
[0026] Em cada caso, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção estão em forma livre, em forma oxidada como um N-óxido ou em forma de sal, p.ex., em forma de um sal agronomicamente usável.
[0027] Os N-óxidos são formas oxidadas de aminas terciárias ou formas oxidadas de compostos heteroaromáticos contendo nitrogênio. São descritos por exemplo no livro “Heterocyclic N-oxides” por A. Albini e S. Pietra, CRC Press, Boca Raton (1991).
[0028] A seguinte lista proporciona definições, incluindo definições preferenciais, para os substituintes R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e X com referência a compostos da fórmula (I). Para qualquer um destes substituintes, qualquer uma das definições dadas em baixo pode ser combinada com qualquer definição de qualquer outro substituinte dada em baixo ou em outro lugar em este documento.
[0029] R1 é halogênio, ciano, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalquila C1-C4. Preferencialmente, R1 é halogênio, ciano ou alquila C1-C3, mais preferencialmente cloro, flúor, bromo, metila, etila ou isopropila. Ainda mais preferencialmente, R1 é cloro ou flúor e, o mais preferencialmente, flúor.
[0030] R2 é hidrogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou cicloalquila C3-C4. Preferencialmente, R2 é hidrogênio, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3 ou cicloalquila C3-C4, mais preferencialmente, hidrogênio, alquila C1-C3,
alcóxi C1-C3, ainda mais preferencialmente, hidrogênio, metila, etila, metóxi ou etóxi. Mais preferencialmente ainda, R2 é hidrogênio ou metóxi e, o mais preferencialmente, hidrogênio.
[0031] R3 é halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou cicloalquila C3-C4. Preferencialmente, R3 é halogênio, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3, haloalquila C1- C3 ou cicloalquila C3-C4, mais preferencialmente, halogênio, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3, haloalquila C1-C3, ainda mais preferencialmente, halogênio ou alquila C1-C3. Mais preferencialmente ainda, R3 é cloro, flúor ou metila, ainda mais preferencialmente ainda cloro ou metila e, o mais preferencialmente, R3 é metila.
[0032] R4 é hidrogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1-C4 ou cicloalquila C3-C4. Preferencialmente, R4 é hidrogênio, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3 ou cicloalquila C3-C4, mais preferencialmente, hidrogênio, alquila C1-C3, alcóxi C1-C3, ainda mais preferencialmente, hidrogênio, metila, etila, metóxi ou etóxi. Mais preferencialmente ainda, R4 é hidrogênio ou metóxi e, o mais preferencialmente ainda, hidrogênio.
[0033] R5 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, hidróxialquila C1- C4, cianoalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, fenila ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que as frações de cicloalquila C3-C6, fenila e heteroarila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 a 3 grupos representados por R7.
[0034] Preferencialmente, R5 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C4 ou fenila, em que as frações de cicloalquila C3-C4 e fenila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 a 3 grupos representados por R7. Mais preferencialmente, R5 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C3, alquinila C2-C3 ou fenila, em que a fração de fenila está opcionalmente substituída por 1 ou 2 grupos representados por R7. Ainda mais preferencialmente, R5 é hidrogênio, cloro, flúor, bromo, metila, etila, isopropila, prop-2-inila ou fenila, em que a fração de fenila está opcionalmente substituída por 1 ou 2 grupos representados por R7. Mais preferencialmente ainda, R5 é hidrogênio, cloro, flúor, metila, etila, prop-2-inila, fenila, 4-fluorofenila ou 4-clorofenila e, o mais preferencialmente, hidrogênio ou metila.
[0035] R6 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, hidróxialquila C1- C4, cianoalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, fenila ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que as frações de cicloalquila C3-C6, fenila e heteroarila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 a 3 grupos representados por R7.
[0036] Preferencialmente, R6 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6,
cicloalquila C3-C6 ou fenila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que as frações de cicloalquila C3-C6, fenila e heteroarila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 a 3 grupos representados por R7. Mais preferencialmente, R6 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C3, alquenila C2-C3, alquinila C2-C3, cicloalquila C3-C4, fenila ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 membros compreendendo 1 ou 2 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que as frações de cicloalquila C3-C4, fenila e heteroarila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 grupos representados por R7. Ainda mais preferencialmente, R6 é hidrogênio, cloro, flúor, bromo, metila, etila, isopropila, prop-2-enila, prop-2-inila, ciclopropila, ciclobutila, fenila ou tienila, em que as frações de fenila e tienila estão cada um opcionalmente substituídas por 1 ou 2 grupos representados por R7. Mais preferencialmente ainda, R6 é hidrogênio, cloro, flúor, metila, etila, prop-2-enila, prop-2-inila, ciclopropila, ciclobutila, fenila, 4-fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 4- clorofenila, 2, 4-diclorofenila ou 3-metil-2-tienila e, o mais preferencialmente, metila, 2,4-difluorofenila, 4- clorofenila, 2,4-diclorofenila ou 3-metil-2-tienila.
[0037] R7 é halogênio, ciano, hidroxila, alquila C1- C3, alcóxi C1-C3 ou cicloalquila C3-C4. Preferencialmente, R7 é halogênio, alquila C1-C3 ou alcóxi C1-C3, mais preferencialmente, cloro, flúor, bromo, metila, etila,
isopropila, metóxi, etóxi ou isopropóxi, ainda mais preferencialmente, cloro, flúor, bromo, metila ou etila. Mais preferencialmente ainda, R7 é cloro, flúor ou metila.
[0038] Em uma modalidade, quando R5 é hidrogênio ou alquila C1-C3, R6 é alquila C1-C3, fenila ou tienila, em que as frações de fenila e tienila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 grupos selecionados de R7. Preferencialmente, quando R5 é hidrogênio ou metila, R6 é alquila C1-C3, fenila ou tienila, em que as frações de fenila e tienila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 grupos selecionados de R7. Mais preferencialmente, quando R5 é hidrogênio ou metila, R6 é metila, 4-clorofenila, 2,4- diclorofenila, 2,4-difluorofenila ou 3-metil-2-tienila.
[0039] X é C-H ou N. Em uma modalidade, X é C-H. Em outra modalidade, X é N.
[0040] Em um composto da fórmula (I) de acordo com a presente invenção, preferencialmente: R1 é halogênio; R2 e R4 são cada um independentemente hidrogênio ou alcóxi C1-C3; R3 é halogênio ou alquila C1-C3; R5 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C3, alquinila C2-C3 ou fenila, em que a fração de fenila está opcionalmente substituída por 1 ou 2 grupos representados por R7; R6 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C3, alquenila C2-C3, alquinila C2-C3, fenila ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 membros compreendendo 1 átomo de enxofre, e em que as frações de fenila e heteroarila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 grupos representados por R7; R7 é cloro, flúor, bromo, metila, etila, isopropila, metóxi, etóxi ou isopropóxi; e X é C-H ou N; Mais preferencialmente, R1 é halogênio; R2 e R4 são cada um independentemente hidrogênio; R3 é alquila C1-C3; R5 é hidrogênio ou alquila C1-C3; R6 é alquila C1-C3, fenila ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 membros compreendendo 1 átomo de enxofre, e em que as frações de fenila e heteroarila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 grupos representados por R7; R7 é cloro, flúor ou metila; e X é N.
[0041] Ainda mais preferencialmente, R1 é flúor; R2 e R4 são cada um independentemente hidrogênio; R3 é metila; R5 é hidrogênio ou metila; R6 é metila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,4-difluorofenila ou 3-metil-2-tienila; e X é N.
[0042] Em um conjunto de modalidades, R1 é halogênio; R2 e R4 são cada um independentemente hidrogênio; R3 é alquila C1-C3; R5 é hidrogênio ou alquila C1-C3; R6 é hidrogênio, alquila C1-C3, fenila ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 membros compreendendo 1 átomo de enxofre, e em que as frações de fenila e heteroarila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 ou 2 grupos representados por R7; R7 é cloro, flúor ou metila; e X é N.
[0043] Em outro conjunto de modalidades, R1 é flúor; R2 e R4 são cada um independentemente hidrogênio; R3 é metila; R5 é hidrogênio ou metila; R6 é hidrogênio, metila, 4-clorofenila, 2,4- diclorofenila, 2,4-difluorofenila ou 3-metil-2- tienila; e X é N.
[0044] Preferencialmente, o composto de acordo com a fórmula (I) é selecionado de: 2-[(2,6-difluoro-4-piridil)amino]-5-metil-N-(2- metilciclobutil)tiazol-4-carboxamida (composto 1.c.19);
2-[(2,6-difluoro-4-piridil)amino]-N-(2- etilciclobutil)-5-metil-tiazol-4-carboxamida (composto
1.d.19); N-(2,2-difluorociclobutil)-2-[(2,6-difluoro-4- piridil)amino]-5-metil-tiazol-4-carboxamida (composto
1.p.19); 2-[(2,6-difluoro-4-piridil)amino]-N-(2,2- dimetilciclobutil)-5-metil-tiazol-4-carboxamida (composto
1.r.19); e N-(2,2-dietilciclobutil)-2-[(2,6-difluoro-4- piridil)amino]-5-metil-tiazol-4-carboxamida (composto
1.s.19).
[0045] Os compostos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção podem possuir dois centros quirais nos átomos de carbono A e B como delineado em baixo na fórmula (A).
B A (A)
[0046] Conformemente, como já indicado, os compostos da fórmula (I) podem existir em várias formas diastereoisoméricas, i.e., com configurações (S,S), (S,R), (R,R) ou (R,S) presentes nos carbonos A e B, respectivamente. Em particular, cada uma destas configurações pode ser evidente para compostos da fórmula (I) em relação às combinações específicas de definições para R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e X para cada composto descrito na Tabela 1 (um composto das fórmulas (1.a.01 - 1.a.32) a (1.z.01 - 1.z.32)) ou um composto da fórmula (I) descrito na Tabela 2 (em baixo).
[0047] Os compostos da presente invenção podem ser preparados como mostrado nos seguintes esquemas, nos quais, a não ser que de outro modo apresentado, a definição de cada variável é como definida acima para um composto da fórmula (I).
[0048] Os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6 e X são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (II), em que R1, R2 e X são como definidos para a fórmula (I), com um composto da fórmula (III), em que R3, R4, R5 e R6 são como definidos para a fórmula (I) e R8 é bromo ou iodo, por aquecimento térmico, ou com o auxílio de uma base ou sob as condições da aminação de Buchwald-Hartwig catalisada por metais de transição. Isto é mostrado no Esquema 1 em baixo. Esquema 1 (II) (III) (I)
[0049] Os compostos da fórmula (III), em que R3, R4, R5 e R6 são como definidos para a fórmula (I) e R8 é bromo ou iodo, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (IV), em que R3 é como definido para a fórmula (I) e R8 é bromo ou iodo, e um composto da fórmula (V), em que R4, R5 e R6 são como definidos para a fórmula (I), e com um agente de acoplamento de peptídeos. Isto é mostrado no Esquema 2 em baixo. Esquema 2 (IV) (V) (III)
[0050] Alternativamente, os compostos da fórmula (III), em que R3, R4, R5 e R6 são como definidos para a fórmula (I) e R8 é bromo ou iodo, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (VI), em que R3 é como definido para a fórmula (I), R8 é bromo ou iodo e R9 é flúor ou cloro, e um composto da fórmula (V), em que R4, R5 e R6 são como definidos para a fórmula (I), e com uma base. Isto é mostrado no Esquema 3 em baixo.
Esquema 3 (VI) (V) (III)
[0051] Os compostos da fórmula (IV), em que R3 é como definido para a fórmula (I) e R8 é bromo ou iodo, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (VII), em que R3 é como definido para a fórmula (I), R8 é bromo ou iodo e R10 é alquila C1-C6, e com uma base. Isto é mostrado no Esquema 4 em baixo. Esquema 4 (VII) (IV)
[0052] Os compostos da fórmula (VI), em que R3 é como definido para a fórmula (I), R8 é bromo ou iodo e R9 é flúor ou cloro, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (IV), em que R3 é como definido para a fórmula (I), R8 é bromo ou iodo, e com um agente halogenante. Isto é mostrado no Esquema 5 em baixo. Esquema 5 (IV) (VI)
[0053] Alternativamente, os compostos da fórmula (I), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6 e X são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (VIII), em que R1, R2, R3 e X são como definidos para a fórmula (I), com um composto da fórmula (V), em que R4, R5 e R6 são como definidos para a fórmula (I), e com um agente de acoplamento de peptídeos. Isto é mostrado no Esquema 6 em baixo. Esquema 6 (VIII) (V) (I)
[0054] Alternativamente, os compostos da fórmula (I), em que R1, R2, R3, R4, R5, R6 e X são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (IX), em que R1, R2, R3 e X são como definidos para a fórmula (I) e R9 é flúor ou cloro, com um composto da fórmula (V), em que R4, R5 e R6 são como definidos para a fórmula (I), e com uma base. Isto é mostrado no Esquema 7 em baixo. Esquema 7
(IX) (V) (I)
[0055] Os compostos da fórmula (VIII), em que R1, R2, R3 e X são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (X), em que R1, R2, R3 e X são como definidos para a fórmula (I) e R10 é alquila C1-C6, e com uma base. Isto é mostrado no Esquema 8 em baixo. Esquema 8 (X) (VIII)
[0056] Os compostos da fórmula (IX), em que R1, R2, R3 e X são como definidos para a fórmula (I) e R9 é flúor ou cloro, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (VIII), em que R1, R2, R3 e X são como definidos para a fórmula (I), e com um agente halogenante. Isto é mostrado no Esquema 9 em baixo. Esquema 9
(VIII) (IX)
[0057] Os compostos da fórmula (X) de acordo com a invenção, em que R1, R2, R3 e X são como definidos para a fórmula (I) e R10 é alquila C1-C6, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (II), em que R1, R2 e X são como definidos para a fórmula (I), com um composto da fórmula (XI), em que R3 é como definido para a fórmula (I), R8 é bromo ou iodo e R10 é alquila C1-C6, por aquecimento térmico, ou com o auxílio de uma base ou sob as condições da aminação de Buchwald-Hartwig catalisada por metais de transição. Isto é mostrado no Esquema 10 em baixo. Esquema 10 10 10 R
F R F O O X X N O
N O 2
R 1 R (II) + (XI) 1 3 (X) N 8 3 R N S R
H R S R 2
R
[0058] Alternativamente, os compostos da fórmula (X), em que R1, R2, R3 e X são como definidos para a fórmula (I) e R10 é alquila C1-C6, podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (XII), em que R1 e X são como definidos para a fórmula (I) e R8 é bromo ou iodo, com um composto da fórmula (XIII), em que R2 e R3 são como definidos para a fórmula (I) e R10 é alquila C1-C6, sob as condições de aminação de Buchwald-Hartwig catalisada por metais de transição. Isto é mostrado no Esquema 11 em baixo. Esquema 11
(X) (XII) (XIII)
[0059] Alternativamente, os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção, em que R1, R2, R3, R4, R5, R6 e X são como definidos para a fórmula (I), podem ser obtidos por transformação de um composto da fórmula (XII), em que R1 e X são como definidos para a fórmula (I) e R8 é bromo ou iodo, com um composto da fórmula (XIV), em que R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos para a fórmula (I), sob as condições de aminação de Buchwald-Hartwig catalisada por metais de transição. Isto é mostrado no Esquema 12 em baixo. Esquema 12 (XII) (XIV) (I)
[0060] Surpreendentemente foi agora descoberto que os novos compostos da fórmula (I) têm, para propósitos práticos, um nível muito vantajoso de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos.
[0061] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados no setor agrícola e áreas de uso relacionadas, p.ex., como ingredientes ativos para controle de pragas de plantas ou em materiais não vivos para controle de microrganismos ou organismos que causam deterioração potencialmente prejudiciais ao homem. Os novos compostos são distinguidos por excelente atividade a baixas taxas de aplicação, por serem bem tolerados pelas plantas e por serem ambientalmente seguros. Têm propriedades curativas, preventivas e sistêmicas muito úteis e podem ser usados para proteção de numerosas plantas cultivadas. Os compostos da fórmula (I) podem ser usados para inibir ou destruir as pragas que ocorrem em plantas ou partes de plantas (fruta, flores, folhas, caules, tubérculos, raízes) de diferentes culturas de plantas úteis, enquanto ao mesmo tempo protegem também aquelas partes das plantas que crescem mais tarde, p.ex., a partir de microrganismos fitopatogênicos.
[0062] A presente invenção se relaciona adicionalmente com um método para controle ou prevenção de infestação de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares coletadas suscetíveis ao ataque microbiano por tratamento de plantas ou material de propagação de plantas e/ou culturas alimentares coletadas em que uma quantidade eficaz de um composto da fórmula (I) é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.
[0063] É também possível usar os compostos da fórmula (I) como fungicida. O termo “fungicida” como usado aqui significa um composto que controla, modifica ou previne o crescimento de fungos. O termo “quantidade eficaz em termos fungicidas” significa a quantidade de um tal composto ou combinação de tais compostos que é capaz de produzir um efeito no crescimento de fungos. Os efeitos de controle ou modificação incluem todo o desvio do desenvolvimento natural, tal como morte, retardamento e similares, e a prevenção inclui barreira ou outra formação defensiva em ou sobre uma planta para prevenir a infecção fúngica.
[0064] É também possível usar os compostos da fórmula (I) como agentes de cobertura para o tratamento de material de propagação de plantas, p.ex., semente, tal como frutos, tubérculos ou grãos, ou estacas de plantas (p.ex., arroz), para a proteção contra infecções fúngicas, bem como contra fungos fitopatogênicos ocorrendo no solo. O material de propagação pode ser tratado com uma composição compreendendo um composto da fórmula (I) antes do plantio: a semente, p.ex., pode ser coberta antes de ser semeada.
[0065] Os ingredientes ativos de acordo com a invenção podem ser também aplicados a grãos (revestimento), por impregnação das sementes em uma formulação líquida ou por seu revestimento com uma formulação sólida. A composição pode ser também aplicada ao local de plantio quando o material de propagação está sendo plantado, p.ex., ao sulco de sementes durante a semeadura. A invenção se relaciona também com tais métodos de tratamento de material de propagação de plantas e com o material de propagação de plantas assim tratado.
[0066] Além do mais, os compostos de acordo com a presente invenção podem ser usados para controle de fungos em áreas relacionadas, por exemplo na proteção de materiais técnicos, incluindo madeira e produtos técnicos relacionados com a madeira, no armazenamento de alimentos, na gestão da higiene.
[0067] Adicionalmente, a invenção poderia ser usada para proteger materiais não vivos do ataque fúngico, p.ex., madeira de construção, painéis de parede e tinta.
[0068] Os compostos da fórmula (I) podem ser, por exemplo, eficazes contra fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos. Estes fungos e vetores fúngicos de doença bem como bactérias e vírus fitopatogênicos são por exemplo:
[0069] Absidia corymbifera, Alternaria spp, Aphanomyces spp, Ascochyta spp, Aspergillus spp. incluindo A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp. incluindo A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp. incluindo B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp. incluindo B. cinerea, Candida spp. incluindo C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp, Cercospora spp. incluindo C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp, Claviceps purpurea, Coccidioides immitis, Cochliobolus spp, Colletotrichum spp. incluindo C. musae, Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp, Didymella spp, Drechslera spp, Elsinoe spp, Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. incluindo E. cichoracearum, Eutypa lata, Fusarium spp. incluindo F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi- virginianae, Helminthosporium spp, Hemileia spp, Histoplasma spp. incluindo H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp, Monilinia spp, Mucor spp, Mycosphaerella spp. incluindo M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp, Penicillium spp. incluindo P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp, Peronosclerospora spp.
Incluindo P. maydis, P. philippinensis e P. sorghi, Peronospora spp, Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp, Phoma spp, Phomopsis viticola, Phytophthora spp. incluindo P. infestans, Plasmopara spp. incluindo P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp. incluindo P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp, Pseudoperonospora spp. incluindo P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp. incluindo P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp, Pyrenophora spp, Pyricularia spp. incluindo P. oryzae, Pythium spp. incluindo P. ultimum, Ramularia spp, Rhizoctonia spp, Rhizomucor pusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp, Scedosporium spp. incluindo S. apiospermum e S. prolificans, Schizothyrium pomi, Sclerotinia spp, Sclerotium spp, Septoria spp, incluindo S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp, Stagonospora nodorum, Stemphylium spp., Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp, Trichoderma spp., incluindo T. harzianum, T.
pseudokoningii, T. viride, Trichophyton spp, Typhula spp, Uncinula necator, Urocystis spp, Ustilago spp, Venturia spp. incluindo V. inaequalis, Verticillium spp, e Xanthomonas spp.
[0070] Dentro do escopo da presente invenção, culturas alvo e/ou plantas úteis a serem protegidas compreendem tipicamente culturas perenes e anuais, tais como bagas, por exemplo amoras, mirtilos, arandos, framboesas e morangos; cereais, por exemplo cevada, maís (milho), milho- painço, aveia, arroz, centeio, sorgo, triticale e trigo; plantas de fibra, por exemplo algodão, linho, cânhamo, juta e sisal; culturas de campo, por exemplo beterraba-sacarina e forrageira, café, lúpulo, mostarda, colza (canola), papoila, cana-de-açúcar, girassol, chá e tabaco; árvores de fruto, por exemplo maçã, damasco, abacate, banana, cereja, citrinos, nectarina, pêssego, pera e ameixa; gramas, por exemplo grama das Bermudas, grama azul, agróstis, grama centípede, festuca, azevém, grama de Santo Agostinho e grama Zoysia; ervas aromáticas tais como manjericão, borragem, cebolinho, coentro, lavanda, levístico, hortelã, orégano, salsa, alecrim, sálvia e tomilho; leguminosas, por exemplo feijões, lentilhas, ervilhas e soja; frutos de casca dura, por exemplo amêndoa, caju, semente de amendoim, avelã, amendoim, noz-pecã, pistache e noz; palmas, por exemplo óleo de palma; plantas ornamentais, por exemplo flores, arbustos e árvores; outras árvores, por exemplo cacau, coco, oliveira e borracha; legumes e hortaliças, por exemplo aspargo, berinjela, brócolis, repolho, cenoura, pepino, alho, alface, abóbora, melão, quiabo, cebola, pimenta, batata, abóbora-
menina, ruibarbo, espinafre e tomate; e videiras, por exemplo uvas.
[0071] O termo “plantas úteis” é para ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram tornadas tolerantes a herbicidas como bromoxinil ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo primissulfurona, prossulfurona e trifloxissulfurona, inibidores de EPSPS (5- enol-pirovil-chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase), inibidores de PPO (protoporfirinogênio-oxidase)) em resultado de métodos convencionais de melhoramento ou manipulação genética. Um exemplo de uma cultura que foi tornada tolerante a imidazolinonas, p.ex., imazamox, por métodos convencionais de melhoramento (mutagênese), é a colza de verão Clearfield® (Canola). Exemplos de culturas que foram tornadas tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de manipulação genética incluem variedades de maís resistentes ao glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob os nomes registrados RoundupReady®, Herculex I e LibertyLink®.
[0072] O termo “plantas úteis” é para ser entendido como incluindo também plantas úteis que foram tão transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuantes, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.
[0073] Exemplos de tais plantas são: YieldGard (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm (variedade de maís que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus (variedade de maís que expressa uma toxina CryIA(b) e uma CryIIIB(b1)); Starlink (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I (variedade de maís que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) para se alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma toxina CryIIA(b)); VIPCOT  (variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf  (variedade de batata que expressa uma toxina CryIIIA); NatureGard Agrisure® GT Advantage (traço tolerante ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (traço da broca do milho (CB) Bt11), Agrisure® RW (traço da lagarta da raiz do milho) e Protecta.
[0074] O termo “culturas” é para ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram tão transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas seletivamente atuante, tais como são conhecidas, por exemplo, a partir de bactérias produtoras de toxinas, especialmente aquelas do gênero Bacillus.
[0075] Toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tais como δ-endotoxinas, p.ex., Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), p.ex., Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, ou proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematódeos, por exemplo Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpiões, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespas e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de campânulas brancas; aglutininas; inibidores de proteinases, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina proteases, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tais como ricina, RIP de maís, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3-hidroxiesteroide oxidase, ecdisteroide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona, HMG-COA-redutase, bloqueadores de canais iônicos, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, hormônio juvenil esterase, receptores de hormônios diuréticos, estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases e glucanases.
[0076] No contexto da presente invenção são para serem entendidas por δ-endotoxinas, por exemplo Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9C, ou proteínas inseticidas vegetativas (Vip), por exemplo Vip1, Vip2, Vip3 ou Vip3A, expressamente também toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são produzidas recombinantemente por uma nova combinação de domínios diferentes dessas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). São conhecidas toxinas truncadas, por exemplo uma
Cry1Ab truncada. No caso de toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina ocorrendo naturalmente estão substituídos. Em tais substituições de aminoácidos, preferencialmente sequências de reconhecimento de protease não naturalmente presentes naturalmente são inseridas na toxina, tais como, por exemplo, no caso de Cry3A055, uma sequência de reconhecimento de catepsina-G é inserida em uma toxina Cry3A (ver WO 03/018810).
[0077] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são divulgados, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.
[0078] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos do perito na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Os ácidos desoxirribonucleicos tipo CryI e sua preparação são conhecidos, por exemplo, a partir de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.
[0079] A toxina contida nas plantas transgênicas fornece às plantas tolerância a insetos prejudiciais. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, mas são especialmente comumente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).
[0080] Plantas transgênicas contendo um ou mais genes que codificam uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas estão comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab); YieldGard Rootworm (variedade de maís que expressa uma toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Ab e uma Cry3Bb1); Starlink (variedade de maís que expressa uma toxina Cry9C); Herculex I (variedade de maís que expressa uma toxina Cry1Fa2)e a enzima fosfinotricina N-acetiltransferase (PAT) para se alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio); NuCOTN 33B (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard I (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina Cry1Ac e uma toxina Cry2Ab); Vipcot (variedade de algodão que expressa uma toxina Vip3A e uma Cry1Ab); NewLeaf (variedade de batata que expressa uma toxina Cry3A); NatureGard, Agrisure® GT Advantage (traço tolerante ao glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (traço da broca do milho (CB) Bt11) e Protecta.
[0081] Exemplos adicionais de tais culturas transgênicas são:
1. Maís Bt11 a partir da Syngenta Sementes SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca do milho europeia (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab truncada. O maís Bt11 também expressa transgenicamente a enzima PAT para se alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.
2. Maís Bt176 a partir da Syngenta Sementes SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca do milho europeia (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina Cry1Ab. O maís Bt176 também expressa transgenicamente a enzima PAT para se alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.
3. Maís MIR604 a partir da Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Maís que foi tornado resistente a insetos por expressão transgênica de uma toxina Cry3A modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada por inserção de uma sequência de reconhecimento de catepsina-G-protease. A preparação de tais plantas de maís transgênicas é descrita em WO 03/018810.
4. Maís MON 863 a partir da Monsanto Europe S.A. 270- 272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expressa uma toxina Cry3Bb1 e tem resistência a determinados insetos Coleoptera.
5. Algodão IPC 531 a partir da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.
6. Maís 1507 a partir da Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maís geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para se alcançar resistência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT para se alcançar tolerância ao herbicida glufosinato de amônio.
7. Maís NK603 × MON 810 a partir da Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de maís híbrido convencionalmente melhoradas por cruzamento das variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O Maís NK603 × MON 810 expressa transgenicamente a proteína CP4
EPSPS, obtida a partir de estirpe de Agrobacterium sp. CP4, que confere tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato) e, também, uma toxina Cry1Ab obtida a partir de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que provoca tolerância a certos Lepidoptera, incluindo a broca europeia do milho.
[0082] O termo “lócus” como usado aqui significa campos nos ou sobre os quais as plantas estão crescendo ou onde sementes de plantas cultivadas são semeadas ou onde a semente será colocada no solo. Inclui solo, sementes e plântulas, bem como vegetação estabelecida.
[0083] O termo “plantas” se refere a todas as partes físicas de uma planta, incluindo sementes, plântulas, plantas jovens, raízes, tubérculos, talos, caules, folhagem e frutos.
[0084] O termo “material de propagação de planta” é entendido como denotando partes generativas da planta, tais como sementes, que podem ser usadas para a multiplicação desta última, e material vegetativo, tal como estacas ou tubérculos, por exemplo batatas. Podem ser mencionados por exemplo sementes (no sentido estrito), raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas e partes de plantas. Podem ser também mencionadas plantas germinadas e plantas jovens que são para serem transplantadas após germinação ou após emergência a partir do solo. Estas plantas jovens podem ser protegidas antes do transplante por um tratamento total ou parcial por imersão. Preferencialmente, “material de propagação de plantas” é entendido como denotando sementes.
[0085] Os agentes pesticidas referidos aqui usando seu nome comum são conhecidos, por exemplo, a partir do “The
Pesticide Manual”, 15ª Ed., British Crop Protection Council
2009.
[0086] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados na forma não modificada ou, preferencialmente, em conjunto com os adjuvantes convencionalmente empregues na técnica de formulação. Para este fim podem ser convenientemente formulados de maneira conhecida até concentrados emulsificáveis, pastas revestíveis, soluções ou suspensões diretamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, pós, granulados e, também, encapsulações, p.ex., em substâncias poliméricas. Como como o tipo das composições, os métodos de aplicação, tais como pulverização, atomização, varredura, dispersão, revestimento ou vazamento, são escolhidos de acordo com os objetivos pretendidos e as circunstâncias prevalecentes. As composições podem também conter adjuvantes adicionais tais como estabilizantes, antiespumantes, reguladores da viscosidade, aglutinantes ou promotores da pegajosidade, bem como fertilizantes, dadores de micronutrientes ou outras formulações para se obterem efeitos especiais.
[0087] Transportadores e adjuvantes adequados, p.ex., uso agrícola, podem ser sólidos ou líquidos e são substâncias úteis na tecnologia de formulação, p.ex., substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes molhantes, promotores da pegajosidade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes. Tais transportadores são por exemplo descritos em WO 97/33890.
[0088] Os compostos da fórmula (I) são normalmente usados na forma de composições e podem ser aplicados à área de cultura ou planta a ser tratada, simultaneamente ou em sucessão com compostos adicionais. Estes compostos adicionais podem ser, p.ex., fertilizantes ou dadores de micronutrientes ou outras preparações, que influenciam o crescimento das plantas. Podem ser também herbicidas seletivos ou herbicidas não seletivos bem como inseticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas ou misturas de várias destas preparações, se desejado em conjunto com transportadores adicionais, tensoativos ou adjuvantes promotores da aplicação habitualmente empregues na técnica de formulação.
[0089] Os compostos da fórmula (I) podem ser usados na forma de composições (fungicidas) para controle ou proteção contra microrganismos fitopatogênicos, compreendendo como ingrediente ativo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, na forma livre ou na forma de sal agroquimicamente usável, e pelo menos um dos adjuvantes mencionados acima.
[0090] A invenção proporciona uma composição, preferencialmente uma composição fungicida, compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I), um transportador agricolamente aceitável e opcionalmente um adjuvante. Um transportador agricolamente aceitável é por exemplo um transportador que é adequado para uso agrícola. Os transportadores agrícolas são bem conhecidos na técnica. Preferencialmente, a referida composição pode compreender pelo menos um ou mais compostos ativos em termos pesticidas, por exemplo um ingrediente ativo fungicida adicional adicionalmente ao composto da fórmula (I).
[0091] O composto da fórmula (I) pode ser o único ingrediente ativo de uma composição ou pode ser misturado com adição com um ou mais ingredientes ativos adicionais tais como um pesticida, fungicida, agente sinérgico, herbicida ou regulador do crescimento de plantas onde apropriado. Um ingrediente ativo adicional pode, em alguns casos, resultar em atividades sinérgicas inesperadas.
[0092] Exemplos de ingredientes ativos adicionais adequados incluem os seguintes fungicidas de acicloaminoácidos, fungicidas de nitrogênio alifáticos, fungicidas de amida, fungicidas de anilida, fungicidas de antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas de arsênio, fungicidas de arilfenilcetona, fungicidas de benzamida, fungicidas de benzanilida, fungicidas de benzimidazol, fungicidas de benzotiazol, fungicidas botânicos, fungicidas de difenila em ponte, fungicidas de carbamato, fungicidas de carbanilato, fungicidas de conazol, fungicidas de cobre, fungicidas de dicarboximida, fungicidas de dinitrofenol, fungicidas de ditiocarbamato, fungicidas de ditiolano, fungicidas de furamida, fungicidas de furanilida, fungicidas de hidrazida, fungicidas de imidazol, fungicidas de mercúrio, fungicidas de morfolina, fungicidas organofosforados, fungicidas de organoestanho, fungicidas de oxatiína, fungicidas de oxazol, fungicidas de fenilsulfamida, fungicidas de polissulfeto, fungicidas de pirazol, fungicidas de piridina, fungicidas de pirimidina, fungicidas de pirrol, fungicidas de amônio quaternário, fungicidas de quinolina, fungicidas de quinona, fungicidas de quinoxalina, fungicidas de estrobilurina, fungicidas de sulfonanilida, fungicidas de tiadiazol, fungicidas de tiazol, fungicidas de tiazolidina, fungicidas de tiocarbamato, fungicidas de tiofeno, fungicidas de triazina, fungicidas de triazol, fungicidas de triazolopirimidina, fungicidas de ureia, fungicidas de valinamida e fungicidas de zinco.
[0093] Exemplos de ingredientes adicionais adequados incluem também os seguintes: (9-diclorometileno-1,2,3,4- tetrahidro-1,4-metano-naftalen-5-il)-amida de ácido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, metóxi-[1- metil-2-(2,4,6-triclorofenil)-etil]-amida de ácido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, (2- diclorometileno-3-etil-1-metil-indan-4-il)-amida de ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (1072957- 71-1), (4'-metilsulfanil-bifenil-2-il)-amida de ácido 1- metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, [2-(2,4- dicloro-fenil)-2-metóxi-1-metil-etil]-amida de ácido 1- metil-3-difluorometil-4H-pirazol-4-carboxílico, (5-Cloro- 2,4-dimetil-piridin-3-il)-(2,3,4-trimetoxi-6-metil-fenil)- metanona, (5-Bromo-4-cloro-2-metoxi-piridin-3-il)-(2,3,4- trimetóxi-6-metil-fenil)-metanona, 2-{2-[(E)-3-(2,6- Dicloro-fenil)-1-metil-prop-2-en-(E)-ilidenoamino- oximetil]-fenil}-2-[(Z)-metóxi-imino]-N-metil-acetamida, 3- [5-(4-Cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, (E)-N-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metóxi- iminoacetamida, 4-bromo-2-ciano-N, N-dimetil-6- trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, a-[N-(3-cloro- 2,6-xilil)-2-metoxiacetamido]-i-butirolactona, 4-cloro-2- ciano-N, -dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida, N-alil- 4, 5,-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida, N-(l- ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2, 4-
diclorofenóxi)propionamida, N-(2-metóxi-5-piridil)- ciclopropanocarboxamida, (.+-.)-cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H- 1,2,4-triazol-1-il)-ciclo-heptanol, 2-(1-terc-butil)-1-(2- clorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)-propan-2-ol, 2',6'- dibromo-2-metil-4-trifluorometóxi-4'-trifluorometil-1,3- tiazol-5-carboxanilida, 1-imidazolil-1-(4'-clorofenóxi)- 3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2- cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]3-metóxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-tioamidofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (pirimidin-2-iloxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(5-metilpirimidin-2-iloxi)- fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3- (fenil-sulfoniloxi)fenoxi]fenil-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5-dimetil-benzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-metoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)-fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3,5- diclorofenoxi)piridin-3-il]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenoxi)fenil)-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-[3-(alfa- hidroxibenzil)fenoxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-iloxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-n-propiloxi-fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-
isopropiloxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[3-(2-fluorofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-etoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(4-terc-butil-piridin-2-iloxi)fenil]-3- metóxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[3-(3- cianofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-[2-[(3-metil-piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-metil-fenoxi)pirimidin-4- iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(5-bromo- piridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-(3-(3-iodopiridin-2-iloxi)fenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metila, (E)-2-[2-[6-(2-cloropiridin-3- iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin-2- ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3- metoxicrilato de metila, (E),(E)-2-{2-(3- metoxifenil)metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)-2-{2-(6-(2-azidofenoxi)-pirimidin-4- iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[6- fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(4-clorofenil)- metiloximinometil]-fenil}-3-metoxiacrilato de metila, (E)- 2-{2-[6-(2-n-propilfenoxi)-1,3,5-triazin-4-iloxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metila, (E),(E)-2-{2-[(3- nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metila, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetil-oct-3-en-5-ina), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbenzil)-benzamida, álcool de 3-iodo-2-propinila, formal de 4-clorofenil-3- iodopropargila, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-di-iodo-2-
propenila, álcool de 2,3,3-tri-iodoalila, álcool de 3-bromo- 2,3-di-iodo-2-propenila, n-butilcarbamato de 3-iodo-2- propinila, n-hexilcarbamato de 3-iodo-2-propinila, ciclo- hexil-carbamato de 3-iodo-2-propinila, fenilcarbamato de 3- iodo-2-propinila; derivados de fenol, tais como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5- dimetil-4-clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o- fenilfenol, m-fenilfenol, p-fenilfenol, 2-benzil-4- clorofenol, 5-hidróxi-2(5H)-furanona; 4,5- dicloroditiazolinona, 4,5-benzoditiazolinona, 4,5- trimetilenoditiazolinona, 4,5-dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3- ona, 3,5-dimetil-tetra-hidro-1,3,5-tiadiazina-2-tiona, cloreto de N-(2-p-clorobenzoiletil)-hexamínio, acibenzolar, acipetacs, alanicarbe, albendazol, aldimorfe, alicina, álcool de alila, ametoctradina, amisulbrom, amobam, ampropilfos, anilazina, asomato, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxistrobina, polissulfeto de bário, benalaxil, benalaxil-M, benodanil, benomil, benquinox, bentalurona, bentiavalicarbe, bentiazol, cloreto de benzalcônio, benzamacril, benzamorfe, ácido benzo- hidroxâmico, benzovindiflupir, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacril, bifenil, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina-S, boscalida, bromotalonil, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polissulfeto de cálcio de butilamina, captafol, captano, carbamorfe, carbendazim, cloridrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, quitosana, clobentiazona, cloraniformetano, cloranil, clorfenazol, cloronebe, cloropicrina, clorotalonil, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacona, compostos contendo cobre tais como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloreto de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de cobre e zinco e mistura de Bordeaux, cresol, cufranebe, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, ciclo-heximida, ciflufenamida, cimoxanil, cipendazol, ciproconazol, ciprodinil, dazomete, debacarbe, decafentina, ácido desidroacético, 1,1´-dióxido de dissulfeto de di-2-piridila, diclofluanida, diclomezina, diclona, diclorano, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimete, dietofencarbe, difenoconazol, difenzoquate, diflumetorim, tiofosfato de O- di-iso-propil-S-benzila, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorfe, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobutona, dinocap, dinoctona, dinopentona, dinossulfona, dinoterbona, difenilamina, dipiritiona, dissulfiram, ditalimfos, ditianona, ditioéter, cloreto de amônio de dodecila dimetila, dodemorfe, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolona, edifenfos, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etilicina, (Z)-N-benzil-N([metil(metil- tioetilideneamino-óxicarbonil)amino]tio)-ß-alaninato de etila, tridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminossulfe, fenapanil, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fen-hexamida, fenitropano, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamida, fenpropidina, fenpropimorfe, fenpirazamina, acetato de fentila, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorfe, flupicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flussilazol, flussulfamida, flutanil, flutolanil,
flutriafol, fluxapiroxad, folpete, formaldeído, fosetil, fuberidazol, furalaxil, furametpir, furcarbanil, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, guazatina, halacrinato, hexaclorobenzeno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofos, hidrargafeno, hidróxi-isoxazol, himexazol, imazalil, sulfato de imazalila, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezina, iodocarbe, ipconazol, ipfentrifluconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarbe, carbamato de isopropanila butila, isoprotiolano, isopirazam, isotianil, isovalediona, izopamfos, casugamicina, cresoxim- metila, LI186054, LI211795, LI248908, mancozebe, mandipropamida, manebe, mebenil, mecarbinzida, mefenoxam, mefentrifluconazol, mepanipirim, mepronil, cloreto mercúrico, cloreto mercuroso, meptildinocape, metalaxil, metalaxil-M, metam, metazoxolona, metconazol, metassulfocarbe, metfuroxam, brometo de metila, iodeto de metila, isotiocianato de metila, metiram, metiram-zinco, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milnebe, moroxidina, miclobutanil, miclozolina, nabam, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrostireno, nitrotal-iso-propila, nuarimol, octilinona, ofurace, composto de organomercúrio, orisastrobina, ostol, oxadixil, oxassulfurona, oxatiapiprolina, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicurona, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirad, fenamacril, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetil-Al, ácidos fosforosos, ftalida, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina,
propamocarbe, propiconazol, propinebe, ácido propiônico, proquinazida, protiocarbe, protioconazol, pidiflumetofeno, piracarbolida, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofos, piribencarbe, piridinitril, pirifenox, pirimetanil, piriofenona, piroquilona, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compostos de amônio quaternário, quinacetol, quinazamida, quinconazol, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano, siltiofam, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sódio, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, sultropeno, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, tiabendazol, tiadifluor, ticiofeno, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato-metila, tioquinox, tiram, tiadinil, timibenconazol, tioximida, tolclofos-metila, tolilfluanida, triadimefona, triadimenol, triamifos, triarimol, triazbutila, triazóxido, triciclazol, tridemorfe, trifloxistrobina, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamida, zineb, ziram e zoxamida.
[0094] Os compostos da invenção podem ser também usados em combinação com agentes anti-helmínticos. Tais agentes anti-helmínticos incluem compostos selecionados da classe de lactonas macrocíclicas de compostos tais como derivados de ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina e derivados de milbemicina como descrito em EP-357460, EP-444964 e EP-594291. Agentes anti- hemínticos adicionais incluem derivados semissintéticos e biossintéticos de avermectina/milbemicina tais como aqueles descritos em US-5015630, WO-9415944 e WO-9522552. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem benzimidazóis tais como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol e outros membros da classe. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem imidazotiazóis e tetra-hidropirimidinas tais como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel ou morantel. Agentes anti-helmínticos adicionais incluem fluquicidas, tais como triclabendazol e clorsulona e os cestocidas, tais como praziquantel e epsiprantel.
[0095] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe dos agentes anti-helmínticos para-herquamida/marcfortina, bem como as oxazolinas antiparasitárias tais como aquelas divulgadas em US-5478855, US-4639771 e DE-19520936.
[0096] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com derivados e análogos da classe geral de agentes antiparasitários de dioxomorfolina como descrito em WO-9615121 e também com depsipeptídeos cíclicos ativos anti- helmínticos tais como aqueles descritos em WO-9611945, WO- 9319053, WO-9325543, EP-626375, EP-382173, WO-9419334, EP- 382173 e EP-503538.
[0097] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com outros ectoparasiticidas, por exemplo, fipronil; piretroides; organofosfatos; reguladores do crescimento de insetos tais como lufenurona; agonistas da ecdisona tais como tebufenozida e similares; neonicotinoides tais como imidacloprida e similares.
[0098] Os compostos da invenção podem ser usados em combinação com alcaloides de terpeno, por exemplo aqueles descritos em WO 95/19363 ou WO 04/72086, particularmente com os compostos divulgados aí.
[0099] Outros exemplos de tais compostos biologicamente ativos com os quais os compostos da invenção podem ser usados em combinação incluem os, mas não estão restringidos aos, seguintes:
[0100] Organofosfatos: acefato, azametifos, azinfos- etila, azinfos-metila, bromofos, bromofos-etila, cadusafos, cloretoxifos, clorpirifos, clorfenvinfos, clormefos, demetona, demetona-S-metila, sulfona de demetona-S-metila, dialifos, diazinona, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfotona, etiona, etoprofos, etrinfos, famfur, fenamifos, fenitrotiona, fensulfotiona, fentiona, flupirazofos, fonofos, formotiona, fostiazato, heptenofos, isazofos, isotioato, isoxationa, malationa, metacrifos, metamidofos, metidationa, metil-parationa, mevinfos, monocrotofos, nalede, ometoato, oxidemetona-metila, paraoxona, parationa, parationa-metila, fentoato, fosalona, fosfolano, fosfocarbe, fosmete, fosfamidona, forato, foxim, pirimifos, pirimifos-metila, profenofos, propafos, proetanfos, protiofos, piraclofos, piridapentiona, quinalfos, sulprofos, temefos, terbufos, tebupirinfos, tetraclorvinfos, timetona, triazofos, triclorfona, vamidotiona.
[0101] Carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, metilcarbamato de 2-sec-butilfenila, benfuracarbe, carbaril, carbofurano, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenoxicarbe, fentiocarbe, furatiocarbe, HCN-801,
isoprocarbe, indoxacarbe, metiocarbe, metomil, 5-metil-m- cumenilbutiril(metil)carbamato, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, UC-51717.
[0102] Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)- (1R)-cis-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3- ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-benzil-3- furilmetila, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a- cipermetrina, beta-cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isômero (S)-ciclopentila), bioresmetrina, bifentrina, NCI- 85193, cicloprotrina, cialotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isômero D), imiprotrina, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (produtos naturais), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, teta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta- cipermetrina.
[0103] Reguladores do crescimento de artropodes: a) inibidores da síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazurona, diflubenzurona, fluazurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona, buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentazina; b) antagonistas da ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluindo S- metopreno), fenoxicarbe; d) inibidores da biossíntese de lipídeos: espirodiclofeno.
[0104] Outros antiparasitários: acequinocil, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus thuringiensis, bensultape, bifenazato, binapacrila, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, canfeclor, cartape, clorobenzilato, clorodimeform, clorfenapir, cromafenozida, clotianidina, ciromazina, diaclodene, diafentiurona, DBI- 3204, dinactina, di-hidroximetildi-hidroxipirrolidina, dinobutona, dinocape, endossulfana, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumita, MTI- 800, fenpiroximato, fluacripirim, flubenzimina, flubrocitrinato, flufenzina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox, hidrametilnona, IKI-220, canemita, NC-196, protetor de neem, nidinorterfurana, nitanpirame, SD-35651, WL-108477, piridarila, propargita, protrifenbute, pimetrozina, piridabeno, pirimidifeno, NC- 1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SI- 8601, silafluofeno, silomadina, spinosade, tebufenpirade, tetradifona, tetranactina, tiacloprida, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirade, triazamato, trietoxispinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.
[0105] Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovírus, bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.
[0106] Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina. Outros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, canamicina, pimobendano, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazeprila, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.
[0107] Outro aspecto da invenção está relacionado com o uso de um composto da fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido acima, de uma composição compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima ou de uma mistura fungicida ou inseticida compreendendo pelo menos um composto da fórmula (I) ou pelo menos um composto individual preferencial como definido acima, em mistura com adição com outros fungicidas ou inseticidas como descrito acima, para controle ou prevenção da infestação de plantas, p.ex., plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, p.ex., sementes, culturas coletadas, p.ex., culturas alimentares coletadas, ou materiais não vivos por insetos ou por microrganismos fitopatogênicos, preferencialmente organismos fúngicos.
[0108] Um aspecto adicional da invenção está relacionado com um método de controle ou prevenção de uma infestação de plantas, p.ex., plantas úteis tais como plantas de cultura, seu material de propagação, p.ex., sementes, culturas coletadas, p.ex., culturas alimentares coletadas, ou de materiais não vivos por insetos ou por microrganismos ou organismos fitopatogênicos que causam deterioração potencialmente prejudiciais ao homem, especialmente organismos fúngicos, que compreende a aplicação de um composto da fórmula (I) ou de um composto individual preferencial como definido acima como ingrediente ativo às plantas, a partes das plantas ou ao seu lócus, ao seu material de propagação ou a qualquer parte dos materiais não vivos.
[0109] Controle ou prevenção significa redução da infestação por insetos ou por microrganismos ou organismos fitopatogênicos que causam deterioração potencialmente prejudiciais ao homem, especialmente organismos fúngicos, até um tal nível que seja demonstrada uma melhoria.
[0110] Um método preferencial de controle ou prevenção de uma infestação de plantas de cultura por microrganismos fitopatogênicos, especialmente organismos fúngicos, ou insetos que compreende a aplicação de um composto da fórmula (I), ou uma composição agroquímica que contém pelo menos um dos referidos compostos, é a aplicação foliar. A frequência de aplicação e a taxa de aplicação dependerão do risco de infestação pelo patógeno ou inseto correspondente. No entanto, os compostos da fórmula (I) podem também penetrar na planta através das raízes através do solo (ação sistêmica) por encharcamento do lócus da planta com uma formulação líquida ou por aplicação dos compostos na forma sólida ao solo, p.ex., em forma granular (aplicação no solo). Nas culturas de arroz aquáticas, tais granulados podem ser aplicados ao campo de arroz inundado. Os compostos da fórmula (I) podem ser também aplicados às sementes (revestimento) por impregnação das sementes ou tubérculos com uma formulação líquida do fungicida ou seu revestimento com uma formulação sólida.
[0111] Uma formulação, p.ex. uma composição contendo o composto da fórmula (I) e, se desejado, um adjuvante sólido ou líquido ou monômeros para encapsulação do composto da fórmula (I), pode ser preparada de uma maneira conhecida, tipicamente por mistura íntima e/ou trituração do composto com diluentes, por exemplo solventes, transportadores sólidos e, opcionalmente, compostos ativos à superfície (tensoativos).
[0112] Taxas de aplicação vantajosas são normalmente de 5 g a 2 kg de ingrediente ativo (a.i.) por hectare (ha), preferencialmente de 10 g a 1 kg de a.i./ha, o mais preferencialmente de 20 g a 600 g de a.i./ha. Quando usadas como agente de cobertura de sementes, as doses convenientes são de 10 mg a 1 g de substância ativa por kg de sementes.
[0113] Quando as combinações da presente invenção são usadas para tratamento de semente, taxas de 0,001 a 50 g de um composto da fórmula (I) por kg de semente, preferencialmente de 0,01 a 10 g por kg de semente, são geralmente suficientes.
[0114] As seguintes misturas dos compostos da fórmula (I) com ingredientes ativos são preferenciais. A abreviatura "TX” significa um composto selecionado do grupo de compostos 1.a.01 - 1.a.32 a 1.z.01 - 1.z.32 descritos na Tabela 1 e dos compostos descritos na Tabela 2 (em baixo): um adjuvante selecionado do grupo de substâncias consistindo em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nome IUPAC) (910) + TX, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-N- metil-N-1-naftilacetamida (nome IUPAC) (1295) + TX, 4- clorofenilfenilsulfona (nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditiona (870) + TX,
amidoflumete [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido de arsênio (882) + TX, AVI 382 (código de composto) + TX, AZ 60541 (código de composto) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (nome IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafos (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotiona (947) + TX, CGA 50’439 (código de desenvolvimento) (125) + TX, quinometionat (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeform (964) + TX, hidrocloreto de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfensona (970) + TX, clorfensulfeto (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiurona (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX,
cufranebe (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (No.
Reg.
CAS: 400882-07-7) + TX, ci-halotrina (196) + TX, ci-hexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demetona-metila (224) + TX, demetona-O (1038) + TX, demetona- O-metila (224) + TX, demetona-S (1038) + TX, demetona-S- metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinona (227) + TX, diclofluanida (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutona (269) + TX, dinocap (270) + TX, dinocap-4 [CCN] + TX, dinocap-6 [CCN] + TX, dinoctona (1090) + TX, dinopentona (1092) + TX, dinossulfona (1097) + TX, dinoterbona (1098) + TX, dioxationa (1102) + TX, difenilsulfona (nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfotona (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endossulfano (294) + TX, endotiona (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etiona (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarbe (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensona (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazurona
(1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxurona (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, hidrocloreto de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama-HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurona (490) + TX, malationa (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, messulfeno (nome alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidationa (529) + TX, metiocarbe (530) + TX, metomil (531) + TX, brometo de metila (537) + TX, metolcarbe (550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, NC-512 (código de composto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complexo nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código de composto) + TX, ometoato
(594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, parationa (615) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fencaptona (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosfamidona (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetanfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotepe (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirad (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifona (786) + TX, tetranactina (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431)
+ TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nome alternativo) (653) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código de composto) + TX, um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, um anti-helmíntico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) e tiofanato (1435) + TX, um avicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentiona (346) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX,
um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-hidróxi-1H-piridina-2-tiona (nome IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminossulfe (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrargafeno (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, hidrocloreto de casugamicina hidratado (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolina-sulfato de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX, um agente biológico selecionado do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nome alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nome alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, vírus da poliedrose nuclear multicapsídico da Spodoptera exigua (nome científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, Estirpe de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (disponível a partir da Novozymes Biologicals Inc., 5400 Corporate Circle, Salem, VA 24153, E.U.A. e conhecida sob o nome registrado Taegro®) + TX, um esterilizante do solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, bussulfano (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurona (250) + TX, dimatife (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, morzida [CCN] + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tio-hempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, um feromônio de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (nome IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-
tridec-4-en-1-ila (nome IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metil-hept- 2-en-4-ol (nome IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-1-ila (nome IUPAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (nome IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-11-enal (nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)- hexadec-13-en-11-in-1-ila (nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos- 13-en-10-ona (nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1- al (nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ila (nome IUPAC) (283) + TX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11- dien-1-ila (nome IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)- tetradeca-9,12-dien-1-ila (nome IUPAC) (781) + TX, 14- metiloctadec-1-eno (nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5- ol com 4-metilnonan-5-ona (nome IUPAC) (544) + TX, alfa- multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ila (nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (nome IUPAC) (287) + TX, acetato de dodeca- 8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nome alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nome alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, grandlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo)
(421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, lineatina (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + TX, metileugenol (nome alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramona (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] + TX, um repelente de insetos selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butoxi(polipropilenoglicol) (936) + TX, adipato de dibutila (nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexanodiol de etila (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butila (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX,
um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4- etilfenil)etano (nome IUPAC) (1056), + TX, 1,2- dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4- diclorofenil)etila (nome IUPAC) (1451) + TX, fosfato de 2,2- diclorovinil-2-etilsulfiniletilmetila (nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2- butoxietxi)etila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2-il)fenila (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4-cloro-3,5- xililóxi)etanol (nome IUPAC) (986) + TX, fosfato de 2- clorovinildietila (nome IUPAC) (984) + TX, 2-imidazolidona (nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2-metil(prop-2- inil)aminofenila (nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2- tiocianatoetila (nome IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-1- cloroprop-1-eno (nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1-fenilpirazol-5-ila (nome IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2-inil)amino-3,5-xilila (nome IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil- 3-oxociclo-hex-1-enila (nome IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprida (4) + TX, acetiona (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrila (nome IUPAC) (861) + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863)
+ TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarbe (866) + TX, alfa- cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amiditiona (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarbe (873) + TX, amitona (875) + TX, hidrogeno-oxalato de amitona (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidationa (883) + TX, AVI 382 (código de composto) + TX, AZ 60541 (código de composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, delta endotoxinas de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfeto de bário (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarbe (58) + TX, benfuracarbe (60) + TX, benssultape (66) + TX, beta- ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero de S- ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, bis(2-cloroetil)éter (nome IUPAC) (909) + TX, bistriflurona (83) + TX, borax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bufencarbe (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarbe (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX,
butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (nome IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotiona (947) + TX, carbossulfano (119) + TX, cartape (123) + TX, hidrocloreto de cartape (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, hidrocloreto de clordimeform (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorfluazurona (132) + TX, clormefos (136) + TX, clorofórmio [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrin (nome alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarbe (999) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitona (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, ci-halotrina (196) + TX,
cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, d- limoneno (nome alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomete (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefiona (1037) + TX, demefiona-O (1037) + TX, demefiona-S (1037) + TX, demetona (1038) + TX, demetona- metila (224) + TX, demetona-O (1038) + TX, demetona-O-metila (224) + TX, demetona-S (1038) + TX, demetona-S-metila (224) + TX, demetona-S-metilsulfona (1039) + TX, diafentiurona (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinona (227) + TX, dicaptona (1050) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicresil (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofos (243) + TX, diciclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato de dietila-5-metilpirazol-3-ila (nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurona (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetano (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilano (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprope (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinosebe (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolano (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarbe (1101) + TX, dioxationa (1102) + TX, dissulfotona (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + TX, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoate de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endossulfano (294)
+ TX, endotiona (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarbe (308) + TX, etiona (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formato de etila (nome IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifos (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarbe (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotiona (335) + TX, fenobucarbe (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarbe (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fentiona (346) + TX, fentiona-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (No.
Reg.
CAS: 272451-65-7) + TX, flucofurona (1168) + TX, flucicloxurona (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurona (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, hidrocloreto de formetanato (405) + TX, formotiona (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilano (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furatiocarbe (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-ci-halotrina (197) + TX, gama- HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina
(422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumurona (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarbe (1223) + TX, imidacloprida (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarbe (465) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzano (1232) + TX, isocarbofos (nome alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarbe (472) + TX, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxationa (480) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + TX, celevano (1249) + TX, quinopreno (484) + TX, lambda-ci-halotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenurona (490) + TX, litidationa (1253) + TX, metilcarbamate de m- cumenila (nome IUPAC) (1014) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotiona (1300) + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofos (nome alternativo) [CCN] + TX, nalede (567) + TX, naftaleno (nome
IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (código de composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarbe (1313) + TX, complex de nitrilacarbe 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código de composto) + TX, NNI-0250 (código de composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novalurona (585) + TX, noviflumurona (586) + TX, etilfosfonotioato de O-5-dicloro-4-iodofenila O-etila (nome IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de O,O-dietila O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7- ila (nome IUPAC) (1074) + TX, fosforotioato de O,O-dietila O-6-metil-2-propilpirimidin-4-ila (nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidemetona-metila (609) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidissulfotona (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenzeno [CCN] + TX, parationa (615) + TX, parationa-metila (616) + TX, penflurona (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencaptona (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolano (1338) + TX, fosmete (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarbe (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacil (1354) + TX, promecarbe (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidationa (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalil (700) + TX, piridafentiona (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quássia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos-metila (1376) + TX, quinotiona (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riânia (nome alternativo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadilla (nome alternativo) (725) + TX, escradano (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de composto) + TX, SI-0205 (código de composto) + TX, SI-0404 (código de composto) + TX, SI-0405 (código de composto) + TX, silafluofen (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento)
(1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosade (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramat (CCN) + TX, sulcofurona (746) + TX, sulcofurona-sódio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirade (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzurona (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta- cipermetrina (204) + TX, tiacloprida (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogeno-oxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarbe (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometona (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiossultape (803) + TX, tiossultape-sódio (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirade (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, triclorfona (824) + TX, triclormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronat (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, triflumurona
(835) + TX, trimetacarbe (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotiona (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarbe (854) + TX, II-5302 (código de composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nome alternativo) + TX, fosfida de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) and ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19 + TX, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazona [337458-27-2] + TX, espinetoram [187166-40- 1 + 187166-15-0] + TX, espirotetramat [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + TX, triflumezopirim (divulgado em WO 2012/092115) + TX, um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (nome IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarbe (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarbe (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazimcarbe (1412) + TX, tiodicarbe (799) + TX, óxido de tributilestanho (913) + TX, trifenmorfe (1454) + TX, trimetacarbe (840) + TX, acetato de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (nome IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730- 71-3] + TX,
um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1,2- dibromo-3-cloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano com 1,3- dicloropropeno (nome IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1-dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4- clorofenil)-5-metilrodanina (nome IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nome IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarbe (15) + TX, aldicarbe (16) + TX, aldoxicarbe (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomila (62) + TX, butilpiridabeno (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbosulfano (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarbe (999) + TX, citoquininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomete (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofentiona (1051) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofos (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirade (nome alternativo) + TX, fensulfotiona (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietano (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, iodometano (nome IUPAC)
(542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, quinetina (nome alternativo) (210) + TX, mecarfona (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, metam- sódio (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, milbemicina oxima (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidona (639) + TX, fosfocarbe [CCN] + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosade (737) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno (nome IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazurona (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX, um inibidor da nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de plantas selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (nome IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (nome IUPAC) (748) + TX, alfa-cloro-hidrina [CCN] + TX,
fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralil (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, hidrocloreto de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (nome IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potássio [CCN] + TX, pirinurona (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, varfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, um agente sinérgico selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2-(2-butoxietoxi)etila (nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclo- hex-2-enona (nome IUPAC) (903) + TX, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de propila (1358) + TX,
S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, um repelente animal selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarbe (530) + TX, piridin-4-amina (nome IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarbe (840) + TX, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + TX, um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, um protetor de feridas selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + TX, e compostos biologicamente ativos selecionados do grupo consistindo em ametoctradina [865318-97-4] + TX, amissulbrom [348635-87-0] + TX, azaconazol [60207-31-0] + TX, benzovindiflupir [1072957-71-1] + TX, bitertanol [70585-36- 3] + TX, bixafeno [581809-46-3] + TX, bromuconazol [116255- 48-2] + TX, coumoxistrobina [850881-70-8] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, enoxastrobina [238410-11-2] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369- 43-6] + TX, fenpirazamina [473798-59-3] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, fluxapiroxad [907204-31-3] + TX, fluopiram [658066-35-4] + TX, fenaminstrobina [366815-39-6] + TX, isofetamida [875915-78-9] + TX, hexaconazol [79983-71-
4] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598- 92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, ipfentrifluconazol [1417782-08-1] + TX, isotianil [224049-04-1] + TX, mandestrobina [173662-97-0] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/093059) + TX, mefentrifluconazol [1417782-03-6] + TX, metconazol [125116- 23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, paclobutrazol [76738-62-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penflufeno [494793-67-8] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534- 96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefona [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorfe [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorfe [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134- 30-8] + TX, tridemorfe [81412-43-3] + TX, ciprodinil [121552- 61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [131341-86-1] + TX, fluindapir [1383809-87-7] + TX, benalaxil [71626-11-4] + TX, furalaxil [57646-30-7] + TX, metalaxil [57837-19-1] + TX, R-metalaxil [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixil [77732-09-3] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarbe [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX,
diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalida [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanil [66332-96-5] + TX, flutianil [958647-10-4] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirade [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40- 7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base livre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc.
BCPC, Int.
Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, cresoxim-metila [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22- 5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, piraoxistrobina [862588-11-2] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozebe [8018-01-7] + TX, manebe [12427-38-2] + TX, metiram [9006- 42-2] + TX, propinebe [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zinebe [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captano [133-06-2] + TX, diclofluanida [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpete [133-07-3 ] + TX, tolilfluanida [731-27-1] + TX, mistura de Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de sobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocap [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, edifenfos [17109-49-8] + TX, iprobenfos [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] +
TX, pirazofos [13457-18-6] + TX, tolclofos-metila [57018-04- 9] + TX, acibenzolar-S-metila [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarbe [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionat [2439-01-2] + TX, cloronebe [2675-77-6] + TX, clorotalonil [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanil [57966-95- 7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimete [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorano [99-30-9] + TX, dietofencarbe [87130-20-9] + TX, dimetomorfe [110488-70- 5] + TX, SIP-LI90 (Flumorfe) [211867-47-9] + TX, ditianona [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flusulfamida [106917-52-6] + TX, fen-hexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004- 44-1] + TX, iprovalicarbe [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamida) [120116-88-3] + TX, casugamicina [6980-18-3] + TX, metassulfocarbe [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicurona [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, picarbutrazox [500207-04-5] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarbe [25606-41-1] + TX, proquinazida [189278-12-4] + TX, pidiflumetofeno [1228284-64-7] + TX, pirametostrobina [915410-70-7] + TX, piroquilona [57369-32-1] + TX, piriofenona [688046-61-9] + TX, piribencarbe [799247-52-2] + TX, pirisoxazol [847749-37-5] + TX, quinoxifeno [124495- 18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, enxofre [7704-34-9] + TX, Timorex GoldTM (extrato de plantas contendo óleo da árvore do chá do Stockton Group) + TX, tebufloquina [376645- 78-2] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459- 58-6] + TX, tolprocarbe [911499-62-2] + TX, triclopiricarbe [902760-40-1] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, valifenalato [283159-90-0] + TX, zoxamida (RH7281) [156052- 68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, fenamacril + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, trinexapac-etila [95266-40-3] + TX, (9- diclorometileno-1,2,3,4-tetra-hidro-1,4-metano-naftalen-5- il)-amida de ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxílico (divulgada em WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'- trifluoro-bifenil-2-il)-amida de ácido 3-difluorometil-1- metil-1H-pirazol-4-carboxílico (divulgda em WO 2006/087343) + TX, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3- [(ciclopropilcarbonil)oxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-6,12-di-hidróxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-4- il]metil-ciclopropanocarboxilato [915972-17-7] + TX e 1,3,5- trimetil-N-(2-metil-1-oxopropil)-N-[3-(2-metilpropil)-4- [2,2,2-trifluoro-1-metóxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H- pirazol-4-carboxamida [926914-55-8] + TX, ou um composto biologicamente ativo selecionado do grupo consistindo em N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]- N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-pirazol-4- carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 2,6- Dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6-c']dipirrol- 1,3,5,7(2H,6H)-tetrona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/138281) + TX, 6-etil-5,7-
dioxo-pirrolo[4,5][1,4]diti-ino[1,2-c]isotiazol-3- carbonitrila + TX, 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6- fluoro-fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/031061) + TX, 3-(difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, CAS 850881-30-0 + TX, 1,1-dióxido de 3- (3,4-dicloro-1,2-tiazol-5-ilmetóxi)-1,2-benzotiazol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/129454) + TX, 2-[2-[(2,5-dimetilfenóxi)metil]fenil]-2- metoxi-N-metil-acetamida + TX, 3-(4,4-difluoro-3,4-di- hidro-3,3-dimetilisoquinolin-1-il)quinolona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/070917) + TX, 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3- quinolil)óxi]fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, 2- [2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)óxi]-6-fluoro- fenil]propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/081174) + TX, oxatiapiprolina + TX [1003318-67-9], N-[6-[[[(1- metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]óximetil]-2- piridil]carbamato de terc-butila + TX, N-[2-(3,4- difluorofenil)fenil]-3-(trifluorometil)pirazina-2- carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/ 072999) + TX, 3- (difluorometil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/013842) + TX, N-[2- metil-1-[[(4-metilbenzoil)amino]metil]propil]carbamato de
2,2,2-trifluoroetila + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenóxi)- α,α,α-trifluoro-o-tolil]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2- ol + TX, (2RS)-2-[4-(4-clorofenóxi)-α,α,α-trifluoro-o- tolil]-3-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[3- etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, N'-(2,5-dimetil-4-fenóxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina + TX, N'-[4-(4,5-diclorotiazol-2-il)óxi-2,5-dimetil-fenil]- N-etil-N-metil-formamidina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2007/031513) + TX, [2-[3- [2-[1-[2-[3,5-bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4- piperidil]tiazol-4-il]-4,5-di-hidroisoxazol-5-il]-3-cloro- fenil]metanossulfonato (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/025557) + TX, N-[6-[[(Z)- [(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]-2- piridil]carbamato de but-3-inila (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/000841) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2- il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4-dimetilfenil)triazol-2-il]-2-metil- fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro-6-metil-5- fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6- metil-5-fenil-piridazina-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, (R)-3-(difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan- 4-il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/162397) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1- [2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]óximetil]-3-metil-fenil]- 4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, 1-metil-4- [3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-1- il)fenóxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metóxi- imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, 2-amino-6-metil- piridina-3-carboxilato de (4-fenoxifenil)metila + TX, N-(5- cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metilpirazol-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX, 2-[[3-(2-clorofenil)-2-(2,4- difluorofenil)oxiran-2-il]metil]-4H-1,2,4-triazol-3-tiona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/146031) + TX, N-[[5-[4-(2,4-dimetilfenil)triazol- 2-il]-2-metil-fenil]metil]carbamato de metila + TX, 3-cloro- 6-metil-5-fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2005/121104) + TX, 2-[2-cloro-4-(4-clorofenóxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/024082) + TX, 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil- piridazina (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, 4-(2,6-difluorofenil)-6- metil-5-fenil-piridazina-3-carbonitrila (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/020774) + TX, (R)-3-(difluorometil)-1-metil-N-[1,1,3-trimetilindan- 4-il]pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2011/162397) + TX, 3- (difluorometil)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1- metil-pirazol-4-carboxamida (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2012/084812) + TX, 1- [2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]óximetil]-3-metil-fenil]- 4-metil-tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2013/162072) + TX, 1-metil-4- [3-metil-2-[[2-metil-4-(3,4,5-trimetilpirazol-1- il)fenóxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/051165) + TX, (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metóxi- imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida + TX, 2-amino-6-metil- piridina-3-carboxilato de (4-fenoxifenil)metila + TX, N-(5- cloro-2-isopropilbenzil)-N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5- fluoro-1-metilpirazol-4-carboxamida [1255734-28-1] (pode ser preparada de acordo com os procedimentos descritos em WO 2010/130767) + TX,
(fenpicoxamida [517875-34- 2]) + TX (como descrito em WO 2003/035617), N-{[3- (acetiloxi)-4-metóxi-2-piridil]carbonil}-L-alaninato de (1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletila [1961312-55-9] (florilpicoxamida – como descrito em WO 2016/122802) + TX, 2-(difluorometil)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)piridina-3- carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil- indan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)- N-(1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetil-indan-4- il)piridina-3-carboxamida + TX, 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, 2- (difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4- il]piridina-3-carboxamida + TX e 2-(difluorometil)-N-[(3R)- 1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida + TX, em que cada um destes compostos de carboxamida pode ser preparado de acordo com os procedimentos descritos em WO 2014/095675 e/ou WO 2016/139189.
[0115] As referências entre parênteses por trás dos ingredientes ativos, p.ex., [3878-19-1] se referem ao número do Registro de Chemical Abstract. Os parceiros de mistura descritos acima são conhecidos. Onde os ingredientes ativos estão incluídos no “The Pesticide Manual” [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima Terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council], eles são descritos aí sob o número de entrada dado entre parênteses arredondados anteriormente para o composto particular; por exemplo, o composto “abamectina” é descrito sob o número de entrada (1). Onde “[CCN]” é adicionado anteriormente ao composto particular, o composto em questão é incluído no “Compendium of Pesticide Common Names”, que está acessível na internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; por exemplo, o composto “acetoprol” é descrito sob o endereço da Internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.
[0116] A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida anteriormente por um assim chamado “nome comum”, sendo o “nome comum ISO” relevante ou outro “nome comum” usado em casos individuais. Se a designação não for um “nome comum”, a natureza da designação usada é dada entre parêntesis arredondados para o composto particular; em esse caso, o nome IUPAC, o nome IUPAC/Chemical Abstracts, um “nome químico”, um “nome tradicional”, um “nome de composto” ou um “código de desenvolvimento” é usado ou, se nenhuma dessas designações nem um “nome comum” forem usados, um “nome alternativo” é empregue. “No Reg. CAS” significa o Número de Registro de Chemical Abstracts.
[0117] A mistura de ingredientes ativos dos compostos da fórmula (I) selecionados de um composto 1.a.01 - 1.a.32 a 1.z.01 - 1.z.32 descritos na Tabela 1, e dos compostos descritos na Tabela 2 (em baixo), e um ingrediente ativo como descrito acima estão preferencialmente em uma razão de mistura de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, mais especialmente em uma razão de 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente de 10:1 a 1:10, muito especialmente de 5:1 a 1:5, sendo dada preferência especial a uma razão de
2:1 a 1:2, e uma razão de 4:1 a 2:1 sendo do mesmo modo preferencial, acima de tudo em uma razão de 1:1, ou 5:1, ou 5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou 3:1, ou 3:2, ou 2:1, ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5, ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou 1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35, ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas razões de mistura são em peso.
[0118] As misturas como descrito acima podem ser usadas em um método para controle de pragas, que compreende aplicação de uma composição compreendendo uma mistura como descrito acima às pragas ou seu ambiente, com a exceção de um método para tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.
[0119] As misturas compreendendo um composto da fórmula (I) selecionado de um dos compostos 1.a.01 - 1.a.32 a 1.z.01 - 1.z.32 descritos na Tabela 1, e dos compostos descritos na Tabela 2 (em baixo), e um ou mais ingredientes ativos como descrito acima podem ser aplicados, por exemplo, em uma única forma de “mistura pronta”, em uma mistura de pulverização combinada composta por formulações separadas dos componentes de ingredientes ativos únicos, tal como uma “mistura de tanque” e em um uso combinado dos ingredientes ativos únicos quando aplicados de uma maneira sequencial, i.e., um após o outro com um período razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos da fórmula (I) selecionados de um composto 1.a.01 - 1.a.32 a 1.z.01 - 1.z.32 descrito na Tabela 1, e dos compostos descritos na Tabela 2 (em baixo), e do(s) ingrediente(s) ativo(s) como descrito acima, não é essencial para o funcionamento da presente invenção.
[0120] Em uma composição preferencial é proporcionada uma mistura de componentes (A) e (B), em que o componente (A) é um composto da Fórmula (I) como descrito acima e o componente (B) é selecionado de benzovindiflupir, isopirazam, piridiflumetofeno, azoxistrobina, sedaxano, difenoconazol, protioconazol, clorotalonil, fenpropidina, acibenzolar-S-metila, ciproconazol, ciprodinil, fenpropimorfe, propiconazol, hexaconazol, penconazol, pirifenox, fludioxonil, piroquilona, triciclazole, fluazinam, mandipropamida, mefentrifluconazol, metalaxil, metalaxil-M, oxadixil, florilpicoxamida, metiltetraprol, oxatiapiprolina, paclobutrazol, enxofre, tiabendazol, Aspergillus Flavus NRRL 21882 (Afla-Guard®) e Estirpe de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (Taegro®).
[0121] Preferencialmente, o componente (A) é um composto da Fórmula (I) como descrito acima e o componente (B) é selecionado de benzovindiflupir, piriflumetofeno, isopirazam, sedaxano, difenoconazol, ciproconazol, propiconazol, azoxistrobina, metalaxil-M, ciprodinil, clorotalononil, oxatiapiprolina, mandipropamida, triciclazol, fluazinam, fludioxinil, protioconazol, mefentrifluconazol, florilpicoxamida e metiltetraprol.
[0122] Mais especificamente, o componente (A) é um composto selecionado do grupo de compostos 1.a.01 - 1.a.32 a 1.z.01 - 1.z.32 descritos na Tabela 1 (em baixo) e o componente (B) é selecionado de benzovindiflupir, piridiflumetofeno, isopirazam, sedaxano, difenoconazol,
ciproconazol, propiconazol, azoxistrobina, metalaxil-M, ciprodinil, clorotalonil, oxatiapiprolina, mandipropamida, triciclazol, fluazinam, fludioxinil, protioconazol, mefentrifluconazol, florilpicoxamida e metiltetraprol. Preferencialmente, o componente (A) é um composto selecionado do grupo descrito na Tabela 2 (em baixo), i.e., um composto da Fórmula I.a.19, I.c.19, I.k.19, I.m.19, I.n.19, I.o.19 ou I.r.19 e o componente (B) é selecionado de benzovindiflupir, pidiflumetofeno, isopirazam, sedaxano, difenoconazol, ciproconazol, propiconazol, azoxistrobina, metalaxil-M, ciprodinil, clorotalonil, oxatiapiprolina, mandipropamida, triciclazol, fluazinam, fludioxinil, protioconazol, mefentrifluconazol, florilpicoxamida e metiltetraprol.
[0123] O componente (B) em combinação com o componente (A) pode intensificar a eficácia deste último contra fungos e vice-versa. Adicionalmente, as composições fungicidas podem ser eficazes contra um espectro mais amplo de patógenos fúngicos que podem ser combatidos com os ingredientes ativos individuais quando usados exclusivamente. Geralmente, a razão de pesos entre componente (A) e componente (B) pode ser de 1000:1 a 1:1000, ou 100:1 a 1: 100, ou 50:1 a 1:50, ou 20:1 a 1:40, ou 20:1 a 1:20, ou 15:1 a 1:30, ou 12:1 a 1:25, ou 10:1 a 1:20, ou 5:1 a 1:15, ou 3:1 a 1:10, ou 2:1 a 1:5. De outro modo, a razão de pesos entre componente (A) e componente (B) pode ser de 2:1 a 1:2, ou 4:1 a 2:1, ou 1:1, ou 5:1, ou 5:2, ou 5:3, ou 5:4, ou 4:1, ou 4:2, ou 4:3, ou 3:1, ou 3:2, ou 2:1, ou 1:5, ou 2:5, ou 3:5, ou 4:5, ou 1:4, ou 2:4, ou 3:4, ou 1:3, ou 2:3, ou 1:2, ou 1:600, ou 1:300, ou 1:150, ou 1:35,
ou 2:35, ou 4:35, ou 1:75, ou 2:75, ou 4:75, ou 1:6000, ou 1:3000, ou 1:1500, ou 1:350, ou 2:350, ou 4:350, ou 1:750, ou 2:750, ou 4:750. Essas razões de mistura são entendidas como incluindo, por um lado, razões em peso e também, por outro lado, razões molares. Pode ser observada ação sinérgica entre os ingredientes ativos.
[0124] Em uma composição preferencial, uma mistura de ingredientes ativos de componentes (A) e (B) como descrito acima pode compreender um componente de ingrediente ativo adicional (C) selecionado de um de benzovindiflupir, isopirazam, piridiflumetofeno, azoxistrobina, sedaxano, difenoconazol, protioconazol, clorotalonil, fenpropidina, acibenzolar-S-metila, ciproconazol, ciprodinil, fenpropimorfe, propiconazol, hexaconazol, penconazol, pirifenox, fludioxonil, piroquilona, triciclazole, fluazinam, mandipropamida, mefentrifluconazol, metalaxil, metalaxil-M, oxadixil, florilpicoxamida, metiltetraprol, oxatiapiprolina, paclobutrazol, enxofre, tiabendazol, Aspergillus Flavus NRRL 21882 (Afla-Guard®) e Estirpe de Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (Taegro®), em que os componentes (B) e (C) não são o mesmo ingrediente ativo.
[0125] As composições podem conter os componentes de ingrediente ativo dos componentes (A), (B) e (C) às razões de pesos selecionadas de 20:1:1, 1:20:1, 1:1:20, 10:1:1, 1:10:1, 1:1:10, 5:1:1, 1:5:1, 1:1:5, 2:1:1, 1:2:1, 1:1:2 ou 1:1:1. Pode ser observada ação sinérgica entre os ingredientes ativos.
[0126] As composições da invenção podem ser empregues em qualquer forma convencional, por exemplo na forma de uma embalagem dupla, um pó para tratamento de sementes a seco (DS), uma emulsão para tratamento de sementes (ES), um concentrado apto a fluir para tratamento de sementes (FS), uma solução para tratamento de sementes (LS), um pó dispersível em água para tratamento de sementes (WS), uma suspensão de cápsulas para tratamento de sementes (CF), um gel para tratamento de sementes (GF), um concentrado em emulsão (EC), um concentrado em suspensão (SC), uma suspoemulsão (SE), uma suspensão de cápsulas (CS), um grânulo dispersível em água (WG), um grânulo emulsificável (EG), uma emulsão, água em óleo (EO), uma emulsão, óleo em água (EW), uma microemulsão (ME), uma dispersão em óleo (OD), um fluido miscível em óleo (OF), um líquido miscível em óleo (OL), um concentrado solúvel (SL), uma suspensão de volume ultrabaixo (SU), um líquido de volume ultrabaixo (UL), um concentrado técnico (TK), um concentrado dispersível (DC), um pó molhável (WP) ou qualquer formulação tecnicamente exequível em combinação com adjuvantes agricolamente aceitáveis.
[0127] Tais composições podem ser produzidas de maneira convencional, p.ex., por mistura dos ingredientes ativos com inertes de formulação apropriados (diluentes, solventes, enchimentos e opcionalmente outros ingredientes de formulação tais como tensoativos, biocidas, anticongelante, adesivos, espessantes e compostos que proporcionam efeitos de adjuvância). Igualmente podem ser empregues formulações convencionais de liberação lenta onde se pretende eficácia duradoura. Particularmente, as formulações a serem aplicadas em formas de pulverização, tais como concentrados dispersíveis em água (p.ex., CE, SC, DC, OD, SE, EW, EO e similares), pós e grânulos molháveis,
podem conter tensoativos tais como agentes molhantes e dispersantes e outros compostos que proporcionam efeitos de adjuvância, p.ex., o produto de condensação de formaldeído com sulfonato de naftaleno, um alquilarilsulfonato, um sulfonato de lignina, um sulfato de alquila graxo e alquilfenol etoxilado e um álcool graxo etoxilado.
[0128] Uma formulação de cobertura de sementes é aplicada de uma maneira conhecida per se às sementes empregando a combinação da invenção e um diluente na forma adequada de formulação de cobertura de sementes, p.ex., como uma suspensão aquosa ou em uma forma de pó seco tendo boa aderência às sementes. Tais formulações de cobertura de sementes são conhecidas na técnica. As formulações de cobertura de sementes podem conter os ingredientes ativos únicos ou a combinação de ingredientes ativos na forma encapsulada, p.ex., como cápsulas de liberação lenta ou microcápsulas.
[0129] Em geral, as formulações incluem de 0,01 a 90% em peso de agente ativo, de 0 a 20% de tensoativo agricolamente aceitável e 10 a 99,99% de inertes e adjuvante(s) de formulação sólidos ou líquidos, consistindo o agente ativo pelo menos no composto da fórmula (I) em conjunto com os componentes (B) e (C) e, opcionalmente, outros agentes ativos, particularmente microbiocidas ou conservantes ou similares. As formas concentradas de composições contêm geralmente entre cerca de 2 e 80%, preferencialmente entre cerca de 5 e 70% em peso de agente ativo. As formas de aplicação da formulação podem por exemplo conter de 0,01 a 20% em peso, preferencialmente de 0,01 a 5% em peso de agente ativo. Ao passo que os produtos comerciais serão preferencialmente formulados como concentrados, o usuário final empregará normalmente formulações diluídas. Exemplos
[0130] Os Exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção.
[0131] Os compostos da invenção podem ser distinguidos de compostos conhecidos em virtude da maior eficácia a taxas de aplicação baixas, o que pode ser verificado pelo perito na técnica usando os procedimentos experimentais delineados nos Exemplos, usando taxas de aplicação mais baixas se necessário, por exemplo 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm, 0,8 ppm ou 0,2 ppm.
[0132] Os compostos da fórmula (I) podem possuir qualquer número de benefícios incluindo, inter alia, níveis vantajosos de atividade biológica para proteção de plantas contra doenças que são causadas por fungos ou propriedades superiores para uso como ingredientes ativos agroquímicos (por exemplo, maior atividade biológica, um espectro de atividade vantajoso, um perfil de segurança aumentado (incluindo tolerância de culturas melhorada), propriedades físico-químicas melhoradas ou biodegradabilidade aumentada). Lista de Abreviaturas °C = graus Celsius CDCl3 = clorofórmio-d d = dupleto HATU = Hexafluorofosfato de 3-óxido de 1- [bis(dimetilamino)metileno]-1H-1,2,3- triazolo[4,5-b]piridínio m = multipleto MHz = mega Hertz pf = ponto de fusão ppm = partes por milhão q = quarteto s = singleto t = tripleto Exemplo 1: Este exemplo ilustra a preparação de 2-[(2,6- difluoro-4-piridil)amino]-N-(2,2-dimetilciclobutil)-5- metil-tiazol-4-carboxamida (Composto 1.r.19):
a) Preparação de 2-[(2,6-difluoro-4-piridil)amino]-5- metil-tiazolo-4-carboxilato de metila
Xantfos (1,2 g, 2,0 mmol), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio (0,9 g, 1,0 mmol), carbonato de césio (6,4 g, 19,7 mmol) e 4-amino-2,6- difluoropiridina (1,3 g, 9,9 mmol) foram adicionados sucessivamente a uma mistura de 2-bromo-5-metiltiazol-4- carboxilato de metila (2,45 g, 9,9 mmol) em dioxano (350 mL). A mistura foi purgada com árgon durante 20 mins, depois aquecida até ao refluxo durante 4 h.
A mistura reacional foi resfriada até à temperatura ambiente e filtrada através de Celite.
O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida e o resto foi purificado por cromatografia em sílica gel, usando acetato de etila e ciclo-hexano como eluentes, para originar 2-[(2,6-difluoro-4-piridil)amino]-5-metil-tiazol-4- carboxilato de metila (1,0 g, 3,5 mmol). 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): d = 2,73 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 6,76 (s, 1H), 7,25 (s, 1H), 8,29 (s l, 1H). b) Preparação de ácido 2-[(2,6-difluoro-4- piridil)amino]-5-metil-tiazolo-4-carboxílico
[0133] Hidróxido de lítio mono-hidratado (0,6 g, 25 mmol) foi adicionado a uma solução de 2-[(2,6-difluoro-4- piridil)amino]-5-metil-tiazol-4-carboxilato de metila (1,8 g, 6,3 mmol) em uma mistura de tetra-hidrofurano (12 mL) e água (12 mL). A mistura reacional foi agitada durante 16 h à temperatura ambiente, seguida pela remoção de solventes sob pressão reduzida. O resíduo foi diluído com água, depois ácido clorídrico a 2 N foi lentamente adicionado até ter sido alcançado um pH de 3-4. O precipitado resultante foi filtrado, lavado com água fria e seco no forno a vácuo para originar ácido 2-[(2,6-difluoro-4-piridil)amino]-5-metil- tiazol-4-carboxílico (0,9 g, 5,7 mmol). 1H-RMN (400 MHz, d6- DMSO): d = 2,63 (s, 3H), 7,28 (s, 2H), 11,33 (s l, 1H), 12,91 (s l, 1H). c) Preparação de 2-[(2,6-difluoro-4-piridil)amino]-N- (2,2-dimetilciclobutil)-5-metil-tiazol-4-carboxamida (Composto 1.r.19)
N,N-di-isopropiletilamina (0,37 mL, 2,12 mmol), cloreto de (2,2-dimetilciclobutil)amônio (0,14 g, 1,01 mmol) e HATU (0,39 g, 1,01 mmol) foram adicionados a uma solução de ácido 2-[(2,6-difluoro-4-piridil)amino]-5-metil-tiazol-4- carboxílico (0,25 g, 0,92 mmol) em N,N-dimetilformamida (9,2 mL), e a mistura reacional foi agitada durante 40 minutos à temperatura ambiente. Solução aquosa saturada de bicarbonato de sódio foi adicionada seguida por água, e a solução foi extraída duas vezes com acetato de etila. As fases foram separadas, a camada orgânica foi lavada uma vez com salmoura, seca sobre sulfato de sódio, filtrada e evaporada sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel, usando acetato de etila e ciclo-hexano como eluentes, para originar 2-[(2,6-difluoro-4-piridil)amino]- N-(2,2-dimetilciclobutil)-5-metil-tiazol-4-carboxamida (0,28 g, 0,79 mmol). 1H-RMN (400 MHz, CDCl3): d = 1,17 (s, 3H), 1,20 (s, 3H), 1,50 – 1,75 (m, 2H), 1,86 – 1,92 (m, 1H), 2,29 – 2,36 (m, 1H), 2,79 (s, 3H), 4,25 – 4,31 (m, 1H), 6,87 (s, 2H), 7,32 (d, 1H), 7,67 (s, 1H).
[0134] A Tabela 1 em baixo ilustra exemplos de compostos individuais da fórmula (I) de acordo com a invenção. Tabela 1: Compostos individuais da fórmula (I) de acordo com a invenção
No. de X R1 R2 R3 R4 Composto 01 CH F H Cl H 02 CH F H Cl OCH3 03 CH F H CH3 H 04 CH F H CH3 OCH3 05 CH F OCH3 Cl H 06 CH F OCH3 Cl OCH3 07 CH F OCH3 CH3 H 08 CH F OCH3 CH3 OCH3 09 CH Cl H Cl H 10 CH Cl H Cl OCH3 11 CH Cl H CH3 H 12 CH Cl H CH3 OCH3 13 CH Cl OCH3 Cl H 14 CH Cl OCH3 Cl OCH3 15 CH Cl OCH3 CH3 H 16 CH Cl OCH3 CH3 OCH3 17 N F H Cl H 18 N F H Cl OCH3 19 N F H CH3 H 20 N F H CH3 OCH3 21 N F OCH3 Cl H 22 N F OCH3 Cl OCH3 23 N F OCH3 CH3 H 24 N F OCH3 CH3 OCH3 25 N Cl H Cl H 26 N Cl H Cl OCH3
27 N Cl H CH3 H 28 N Cl H CH3 OCH3 29 N Cl OCH3 Cl H 30 N Cl OCH3 Cl OCH3 31 N Cl OCH3 CH3 H 32 N Cl OCH3 CH3 OCH3 em que a) 32 compostos da fórmula (I.a): (I.a) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. b) 32 compostos da fórmula (I.b): (I.b) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. c) 32 compostos da fórmula (I.c): (I.c)
em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. d) 32 compostos da fórmula (I.d): (I.d) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. e) 32 compostos da fórmula (I.e): (I.e) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. f) 32 compostos da fórmula (I.f): (I.f) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. g) 32 compostos da fórmula (I.g): (I.g)
em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. h) 32 compostos da fórmula (I.h): (I.h) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. i) 32 compostos da fórmula (I.i): (I.i) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. j) 32 compostos da fórmula (I.j): (I.j) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. k) 32 compostos da fórmula (I.k): (I.k)
em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. m) 32 compostos da fórmula (I.m): (I.m) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. n) 32 compostos da fórmula (I.n): (I.n) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. o) 32 compostos da fórmula (I.o): (I.o) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. p) 32 compostos da fórmula (I.p):
(I.p) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. q) 32 compostos da fórmula (I.q): (I.q) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. r) 32 compostos da fórmula (I.r): (I.r) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. s) 32 compostos da fórmula (I.s): (I.s) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. t) 32 compostos da fórmula (I.t):
(I.t) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. u) 32 compostos da fórmula (I.u): (I.u) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. v) 32 compostos da fórmula (I.v): (I.v) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. w) 32 compostos da fórmula (I.w): (I.w) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. x) 32 compostos da fórmula (I.x):
(I.x) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. y) 32 compostos da fórmula (I.y): (I.y) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1. z) 32 compostos da fórmula (I.z): (I.z) em que R1, R2, R3, R4 e X são como definidos na Tabela
1.
[0135] Ao longo desta descrição, as temperaturas são dadas em graus Celsius (°C) e “p.f.” significa ponto de fusão. LC/MS significa Espectrometria de Massa Cromatografia Líquida e a descrição do dispositivo e do método é: (ACQUITY UPLC da Waters, Phenomenex Gemini C18, tamanho de partículas de 3 µm, 110 Angström, coluna de 30 x 3 mm, 1,7 mL/ min., 60 °C, H2O + HCOOH a 0,05% (95%)/CH3CN/MeOH 4:1 + HCOOH a 0,04% (5%) - 2 min. - CH3CN/MeOH 4:1 + HCOOH a 0,04% (5%) - 0,8 min., Espectrômetro de Massa ACQUITY SQD da Waters, método de ionização: eletropulverização (ESI), Polaridade: íons positivos, Capilar (kV) 3,00, Cone (V) 20,00, Extrator (V) 3,00, Temperatura da Fonte (°C) 150, Temperatura de Dessolvatação ( °C) 400, Fluxo de Gás no Cone (L/Hr) 60, Fluxo de Gás de Dessolvatação (L/Hr) 700)). Tabela 2: Dados de pontos de fusão e LC/MS (Tr = Tempo de retenção) para compostos selecionados da Tabela 1. Composto Pf No.
Estrutura LC/MS Nome (ºC) I.a.
N-ciclobutil- Rt = 0,97 19 2-[(2,6- min; MS: difluoro-4- m/z = 325 piridil)amino] (M+1) -5-metil- tiazol-4- carboxamida I.c. 2-[(2,6- Rt = 1,61 19 difluoro-4- min; MS: piridil)amino] m/z = 339 -5-metil-N-(2- (M+1) metilciclobuti l)tiazol-4- carboxamida
I.k.
N-[2-(4- Rt = 1,79 19 clorofenil)cic min; MS: lobutil]-2- m/z = 435 [(2,6- (M+1) difluoro-4- piridil)amino]
-5-metil- tiazol-4- carboxamida I.m. N-[2-(2,4- Rt = 1,73 19 difluorofenil) min; MS: ciclobutil]-2- m/z = 437
F [(2,6- (M+1)
F difluoro-4- F HN piridil)amino] N N O F N CH3 -5-metil- H
S tiazol-4- carboxamida I.n. N-[2-(2,4- Rt = 1,90 19 diclorofenil)c min; MS: iclobutil]-2- m/z = 469 [(2,6- (M+1) difluoro-4- piridil)amino] -5-metil- tiazol-4- carboxamida I.o. 2-[(2,6- Rt = 1,80 19 difluoro-4- min; MS: piridil)amino] m/z = 421 -5-metil-N-[2- (M+1) (3-metil-2- tienil)ciclobu til]tiazol-4- carboxamida I.r. 2-[(2,6- Rt = 1,09 19 difluoro-4- min; MS: piridil)amino] m/z = 353 -N-(2,2- (M+1) dimetilciclobu til)-5-metil- tiazol-4- carboxamida Exemplos de Formulação Pós molháveis a) b) c) ingrediente ativo [composto da 25 % 50 % 75 % fórmula (I)] lignossulfonato de sódio 5 % 5 % - lauril sulfato de sódio 3 % - 5 % di-isobutilnaftalenossulfonato de - 6 % 10 % sódio éter de polietilenoglicol de fenol - 2 % - (7-8 mol de óxido de etileno) ácido silícico altamente disperso 5 % 10 % 10 % Caulim 62 % 27 % -
[0136] O ingrediente ativo é cuidadosamente misturado com os adjuvantes e a mistura é cuidadosamente triturada em um moinho adequado, originando pós molháveis que podem ser diluídos com água para dar suspensões da concentração desejada.
Pós para tratamento de a) b) c) sementes a seco ingrediente ativo 25 % 50 % 75 % [composto da fórmula (I)] óleo mineral leve 5 % 5 % 5 % ácido silícico altamente 5 % 5 % - disperso Caulim 65 % 40 % - Talco - 20 %
[0137] O ingrediente ativo é cuidadosamente misturado com os adjuvantes e a mistura é cuidadosamente triturada em um moinho adequado, originando pós que podem ser usados diretamente para tratamento de sementes.
Concentrado emulsificável ingrediente ativo [composto da fórmula 10 % (I)] éter de polietilenoglicol de octilfenol 3 % (4-5 mol de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3 % éter de poliglicol de óleo de rícino (35 4 % mol de óxido de etileno) Ciclo-hexanona 30 % mistura de xilenos 50 %
[0138] Emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na proteção de plantas, podem ser obtidas a partir deste concentrado por diluição com água.
Poeiras a) b) c) Ingrediente ativo 5 % 6 % 4 % [composto da fórmula (I)] talco 95 % - - Caulim - 94 % - enchimento mineral - - 96 %
[0139] As poeiras prontas para uso são obtidas por mistura do ingrediente ativo com o transportador e trituração da mistura em um moinho adequado. Tais pós podem ser também usados para coberturas a seco para semente.
Grânulos de extrusora Ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 15 % lignossulfonato de sódio 2 % carboximetilcelulose 1 % Caulim 82 %
[0140] O ingrediente ativo é misturado e triturado com os adjuvantes, e a mistura é umedecida com água. A mistura é extrudada e depois seca em uma corrente de ar. Grânulos revestidos Ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 8 % polietilenoglicol (p. mol. 200) 3 % Caulim 89 %
[0141] O ingrediente ativo finamente triturado é uniformemente aplicado, em um misturador, ao caulim umedecido com polietilenoglicol. Grânulos revestidos não empoeirados são obtidos desta maneira. Concentrado em suspensão ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 10 % éter de polietilenoglicol de nonilfenol (15 6 % mol de óxido de etileno) Lignossulfonato de sódio 10 % carbóximetilcelulose 1 % óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 1 % 75% em água) Água 32 %
[0142] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual suspensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas por diluição em água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra a infestação por microrganismos, por pulverização, vazamento ou imersão. Concentrado apto a fluir para tratamento de sementes ingrediente ativo [composto da fórmula (I)] 40 % propilenoglicol 5 % Copolímero de butanol PO/EO 2 % triestirenofenol com 10-20 moles de EO 2 %
1,2-benzisotiazolin-3-ona (na forma de uma 0,5 % solução a 20% em água) sal de cálcio de pigmento monoazo 5 % Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 0,2 % 75% em água) Água 45,3 %
[0143] O ingrediente ativo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, dando um concentrado em suspensão a partir do qual suspensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas por diluição em água. Usando tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de plantas podem ser tratados e protegidos contra a infestação por microrganismos, por pulverização, vazamento ou imersão. Suspensão de Cápsulas de Liberação Lenta
[0144] 28 partes de uma combinação do composto da fórmula (I) são misturadas com 2 partes de um solvente aromático e 7 partes de mistura di-isocianato de tolueno/polimetileno-polifenilisocianato (8:1). Esta mistura é emulsionada em uma mistura de 1,2 partes de álcool de polivinila, 0,05 partes de um antiespumante e 51,6 partes de água até o tamanho de partículas desejado ser alcançado. A esta emulsão uma mistura de 2,8 partes de 1,6-diamino- hexano em 5,3 partes de água é adicionada. A mistura é agitada até a reação de polimerização estar completa.
[0145] A suspensão de cápsulas obtida é estabilizada por adição de 0,25 partes de um espessante e 3 partes de um agente dispersante. A formulação da suspensão de cápsulas contém 28% dos ingredientes ativos. O diâmetro médio das cápsulas é 8-15 mícrons.
[0146] A formulação resultante é aplicada a sementes como uma suspensão aquosa em um dispositivo adequado para tal propósito. Exemplos biológicos Blumeria graminis f. sp. tritici (Erysiphe graminis f. sp. tritici)/trigo/preventivo em discos foliares (Oídio em trigo)
[0147] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em uma placa de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado com DMSO e Tween20 e diluído em água. Os discos foliares são inoculados por agitação de plantas infectadas com oídio acima das placas de teste 1 dia após aplicação. Os discos foliares inoculados são incubados a 20 °C e rh a 60% sob um regime de luz de 24 h de escuridão seguido por 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece nos segmentos foliares de verificação não tratados (6-8 dias após aplicação).
[0148] Os compostos I.a.19, I.c.19 e I.r.19 a 200 ppm na formulação dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea)/cultura líquida (Podridão cinza)
[0149] Os conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo Vogels). Após colocação de uma solução (DMSO) de composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos dos fungos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 ºC e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 3-4 dias após aplicação.
[0150] Os compostos I.c.19 e I.r.19 a 200 ppm na formulação dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium)/cultura líquida (Antracnose)
[0151] Os conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de batata dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) de composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos dos fungos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 ºC e a inibição do crescimento é medida fotometricamente 3 a 4 dias após aplicação.
[0152] Os compostos I.a.19, I.c.19, I.o.19 e I.r.19 a 200 ppm na formulação dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença.
Magnaporthe grisea (Pyricularia oryzae)/arroz/preventivo em discos foliares (Brusone do Arroz)
[0153] Segmentos foliares de arroz cv. Ballila são colocados em ágar em uma placa de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado com DMSO e Tween20 e diluído em água. Os segmentos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 22 °C e rh a 80% sob um regime de luz de 24 h de escuridão seguido por 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece nos segmentos foliares de verificação não tratados (5 a 7 dias após aplicação).
[0154] Os compostos I.a.19, I.c.19 e I.r.19 a 200 ppm na formulação dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Monographella nivalis (Microdochium nivale)/cultura líquida (podridão do pé de cereais)
[0155] Os conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de batata dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) de composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos dos fungos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 ºC e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.
[0156] Os compostos I.a.19, I.m.19, I.o.19 e I.r.19 a 200 ppm na formulação dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Mycosphaerella arachidis (Cercospora arachidicola)/cultura líquida (necrose foliar precoce):
[0157] Os conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de batata dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) de composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos dos fungos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 ºC e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4-5 dias após aplicação.
[0158] O composto I.r.19 a 200 ppm na formulação dá controle da doença de pelo menos 80% em este teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici)/cultura líquida (mancha de Septoria)
[0159] Os conídios do fungo de armazenamento criogênico são diretamente misturados em caldo de nutrientes (caldo de batata dextrose PDB). Após colocação de uma solução (DMSO) de composto de teste em uma placa de microtitulação (formato de 96 poços), o caldo de nutrientes contendo os esporos dos fungos é adicionado. As placas de teste são incubadas a 24 ºC e a inibição do crescimento é determinada fotometricamente 4 a 5 dias após aplicação.
[0160] Os compostos I.a.19, I.c.19, I.k.19, I.o.19 e I.r.19 a 200 ppm na formulação dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Phaeosphaeria nodorum (Septoria nodorum)/trigo/preventivo em discos foliares (Mancha das glumas)
[0161] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em uma placa de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 2 dias após aplicação. Os discos foliares de teste inoculados são incubados a 20 °C e rh a 75% sob um regime de 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece nos discos foliares de verificação não tratados (5 - 7 dias após aplicação).
[0162] O composto I.r.19 a 200 ppm na formulação deu controle da doença de pelo menos 80% em este teste, em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença. Puccinia recondita f. sp. tritici/trigo/preventivo em discos foliares (Ferrugem marrom)
[0163] Segmentos foliares de trigo cv. Kanzler são colocados em ágar em placas de múltiplos poços (formato de 24 poços) e pulverizados com o composto de teste formulado diluído em água. Os discos foliares são inoculados com uma suspensão de esporos do fungo 1 dia após aplicação. Os segmentos foliares inoculados são incubados a 19 °C e rh a 75% sob um regime de 12 h de luz/12 h de escuridão em uma câmara climatizada e a atividade de um composto é avaliada como percentagem de controle da doença em comparação com ausência de tratamento quando um nível apropriado de danos causados pela doença aparece nos segmentos foliares de verificação não tratados (7 - 9 dias após aplicação).
[0164] Os compostos I.a.19, I.c.19 e I.r.19 a 200 ppm na formulação dão controle da doença de pelo menos 80% em este teste em comparação com discos foliares de controle não tratados sob as mesmas condições, que mostram desenvolvimento extenso da doença

Claims (15)

Reivindicações:
1. Composto da fórmula (I): (I) caracterizado pelo fato de que, R1 é halogênio, ciano, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 ou haloalquila C1-C4; R2 é hidrogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1- C4 ou cicloalquila C3-C4; R3 é halogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1- C4 ou cicloalquila C3-C4; R4 é hidrogênio, alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalquila C1- C4 ou cicloalquila C3-C4; R5 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, hidroxialquila C1-C4, cianoalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, fenila ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que as frações de cicloalquila C3-C6, fenila e heteroarila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 a 3 grupos representados por R7; R6 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C4, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, hidroxialquila C1-C4, cianoalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, fenila ou heteroarila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que as frações de cicloalquila C3-C6, fenila e heteroarila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 a 3 grupos representados por R7; R7 é halogênio, ciano, hidroxila, alquila C1-C3, alcóxi C1- C3 ou cicloalquila C3-C4; X é C-H ou N; ou um seu sal ou N-óxido.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é cloro, flúor, bromo, metila, etila ou isopropila.
3. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R2 é hidrogênio, metila, etila, metóxi ou etóxi.
4. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2 ou 3, caracterizado pelo fato de que R3 é halogênio ou alquila C1-C3.
5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3 ou 4, caracterizado pelo fato de que R4 é hidrogênio, metila, etila, metóxi ou etóxi.
6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4 ou 5, caracterizado pelo fato de que R5 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C4 ou fenila, em que as frações de cicloalquila C3-C4 e fenila estão cada uma opcionalmente substituídas por 1 a 3 grupos representados por R7.
7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5 ou 6, caracterizado pelo fato de que R6 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6 ou fenila, em que a fração de heteroarila é um anel monocíclico aromático com 5 ou 6 membros compreendendo 1, 2 ou 3 heteroátomos individualmente selecionados de nitrogênio, oxigênio e enxofre, e em que as frações de cicloalquila C3-C6, fenila e heteroarila estão opcionalmente substituídas por 1 a 3 grupos representados por R7.
8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, caracterizado pelo fato de que R7 é halogênio, alquila C1-C3 ou alcóxi C1-C3.
9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que R5 é hidrogênio ou alquila C1-C3, R6 é alquila C1-C3, fenila ou tienila, em que as frações de fenila e tienila estão opcionalmente substituídas por 1 ou 2 grupos selecionados de R7.
10. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou 9, caracterizado pelo fato de que X é N.
11. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 ou 10, caracterizado pelo fato de que o composto da fórmula (I) é 2-[(2,6-difluoro-4- piridil)amino]-5-metil-N-(2-metilciclobutil)tiazol-4- carboxamida (1.c.19), 2-[(2,6-difluoro-4-piridil)amino]-N-(2- etilciclobutil)-5-metil-tiazol-4-carboxamida (1.d.19), N-(2,2- difluorociclobutil)-2-[(2,6-difluoro-4-piridil)amino]-5-metil- tiazol-4-carboxamida (1.p.19), 2-[(2,6-difluoro-4- piridil)amino]-N-(2,2-dimetilciclobutil)-5-metil-tiazol-4- carboxamida (1.r.19) ou N-(2,2-dietilciclobutil)-2-[(2,6-
difluoro-4-piridil)amino]-5-metil-tiazol-4-carboxamida (1.s.19).
12. Composição agroquímica, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou 11.
13. Composição, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente pelo menos um ingrediente ativo adicional e/ou um diluente ou transportador agroquimicamente aceitável.
14. Método de controle ou prevenção da infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz em termos fungicidas de um composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou 11, ou uma composição compreendendo este composto como ingrediente ativo, é aplicada às plantas, às suas partes ou ao seu lócus.
15. Uso de um composto da fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 ou 11, caracterizado pelo fato de que é como um fungicida.
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