TW590742B - Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides - Google Patents
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Description
590742 五、發明說明(1) 本發明係有關新穎之殺黴菌 植物病原黴菌方法之用途。 ,、作為控制植物之 戈良栽培者用來對抗農作物之 綱(Oomycetes )—類&谢_ $ 3| > & ρ +将別為由卵菌 其必要性。 頰的锨菌所引起的疾病)的產品一直有 产麗:來拮抗攻擊農產品的黴菌的化學產品劑量至 特別為經由降低產品的使用劑量方式亦= 2加抗黴菌產品的數量,使栽培者可輕易的在該等產品 找到最適於他們所;要的特別用途的產品 ^ 要性。 々 且匀具必 因此本發明的一項目標係揭 的新穎殺黴g組合物。 上述各項問題 :發明的另-項目標係提出可用來預防及有效 卵滅綱(Oomycetes)—類的黴菌所引康 菌組合物。 疋·扪疾病之新穎殺黴 本發明再一項目標擬提出已提升其拮抗由印菌綱 (〇〇mycetes)所引起的黴菌病及/或晚期栝 殺黴菌組合物。 干的新穎 本發明又一項目標係提出可提升抬抗葡萄及其他 織毛黴®及/或W及馬鈴薯的晚期枯萎病 ^乍物 新穎殺黴菌組合物。 又+之 現在已經知道,經由根據本發明之殺黴菌組合物 部份或全部之該等目標。 j建到 590742
美國專利案5, 30 4, 572號及5, 6 77, 333號揭示其文中所揭 示的N -丙酮基苯醯胺與其他殺黴菌化合物之應用混合物° 頃發現,合併使用該等專利案中所揭示之N-丙酮基苯酿胺 及經選擇的其他殺黴菌化合物可提供預期外的高殺黴菌活 性,並且使用比美國專利案5, 3 0 4, 572號所揭示較低之N-丙酮基苯醯胺劑量比例即可有效地控制植物病原黴菌。雖 然美軋專利案5, 67 7, 333號揭示合併使用N-丙酮基苯醯胺 及雙二硫代氨基甲酸化乙烯(ethylene bisdi t hi oca rba mates)、赛莫山内(cy moxan i 1 )和二曱莫 夫(dimethomorph)可舞供預期外之高殺黴菌活性,但是該 專利案並未揭示或提及本發明中具增效作用之組合物。 在本發明之第一項具體實施例中揭示一種組合物,其包 含 (a)如式(I)之具殺黴菌有效量的第一型殺黴菌活性化合物 R4 R5 V/
或其農業上可接受之鹽 590742 五、發明說明(3) R1及R3係互為獨立之鹵素或d-C4)烷基, R2 為(CrCJ 烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C6)炔基、(CrCJ 氧 烷基或氰基, R4和R5係互為獨立之氫原子或(C〗-C4)烷基, 倘若至少R4及R5其中之一為(C2-C4)烷基,則 X為鹵素、氰硫基或異氰硫基; (b) —種[2-甲基-1-[1-(4-甲苯基乙基胺基羰基]-丙 基]-氨基甲酸、異丙酯之農業上有效量之第二型殺黴菌活 性化合物;及 (c) 一種農業上可接受、之載體。 在本發明的第二項具體實施例之中揭示一種用來控制植 物之植物病原黴菌的方法,其包含應用 (a)如式(I)之具殺黴菌有效量的第一型殺黴菌活性化合物
或其農業上可接受之鹽 其中 R1及R3係互為獨立之鹵素或((:丨-C4)烷基,
第7頁 590742 五、發明說明(4) R2 為(Ci-Q)烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C6)炔基、((:厂(:4)氧 烷基或氰基, R4和R5係互為獨立之氫原子或(q-Q)烷基, 倘若至少R4及R5其中之一為(C2-C4)烷基,則 X為鹵素、氰硫基或異氰硫基; (b) —種[2-甲基-1-[1-(4-甲苯基)-乙基胺基幾基]-丙 基]-氨i基甲酸、異丙酯之農業上有效量之第二型殺黴菌活 性化合物;及 (c) 一種農業上可接受之載體。 當R4和R5不同時,;^發明化合物之旋光對應體可能由於 不對稱碳原子存在的關係而連結R4和R5。已知許多具生物 活性的化合物具有旋光對應體,而其旋光對應體之一比另 一個旋光對應體的活性更強。相同的,如EP 0 8 1 6 33 0 A1 ( 1 9 9 8年1月7日)中所描述一般,在本發明方法中所使用 的化合物,其中一個對應體之生物活性可能超越另一個對 應體的生物活性。 " (Crh)烷基”意指每一基團含一至四個碳原子並包含甲 基、乙基、η -丙基、異丙基、η- 丁基、異丁基、二級丁基 和四級丁基的直鏈或分支鏈烷基團。 n (C2-C4)烯基”意指每一基團含二至四個碳原子並包含 (例如)乙烯基、2丙烯基、2 - 丁烯基、1-甲基乙烯基和2-甲基-2 -丙烯基等的直鏈或分支鏈烷基團。 n (C2-C6)炔基”意指每一基團含二至六個碳原子並包含 (例如)乙烯基、2-丙烯基和2 - 丁烯基等的直鏈或分支鏈烷
第8頁 590742 五、發明說明(5) 基團。 ”鹵素”意指氯、氟、溴和蛾。 ·’(CrQ)氧烷’’意指每一基團含一至四個碳原子並包含 (例如)甲氧、乙氧、η-丙氧、異丙氧、η- 丁氧、異丁氧、 二級丁氧和四級丁氧的直鏈或分支鏈烷基團。 π氰”意指含架構式-CN之基團。 π氰磷π意指含架構式-SCN之基團。 ”異氰硫π意指含架構式-NCS之基團。 農業上可接受之鹽包括(例如)金屬鹽像是鈉、鉀、鈣及 鎂鹽,硒鹽像是異丙硒鹽以及三烷基銃鹽像是三乙基銃 鹽。 下式(II)代表[2 -甲基-1-[1-(4 -甲苯基)-乙基胺基艘 基]-丙基]-氨基甲酸、異丙酯化合物。
第一型殺黴菌活性化合物可能係為單一之式(I)化合物 或為式(I)化合物混合物。適宜之式(I)化合物包括(但不 限於) Ν-[3’-(1’ -氯 -3’ - 甲基 -2’ - 氧戊院)]-3,5 -二氯-4-甲基 苯醯胺, 590742 五、發明說明(6) N-[3, - (1,-氯一 3,-甲基一 2, 一 氧戊院)]-3,5 - 二氣一 4一乙基 苯醯胺, N - [3, -(1,一氣-3,-甲基一 2, 一 氧戊烧)]一 3, 5 - 二氣一 4一乙氧 苯醯胺, N - [3, 一(1,-氯 _3, - 甲基一 2, - 氧戊烧)]一3, 5-二氣一 4-曱氧 苯醯胺, 1[3,-(1,-氯-3,-甲基-2,-氧戊烷)]-3,5-二氣-4-氰基 苯醯胺,及 N—[3, -(1,一氣一3, 一 甲基一 2, - 氧戊烧)]一3, 5 -二漠一4一曱基 苯醯胺。 在一項較佳之具體實施例中,第一型殺黴菌活性化合物 為 ^ N - [3’ -(1’-氯基-3’-甲基-2’ - 氧戊烷)]-3, 5 -二氯-4-曱 基苯醯胺, 1[3’-(1’-氣基-3’-甲基-2’-氧戊烷)]-3,5-二溴-4-氰 基苯醯胺或其混合物。 更佳者,該N-丙酮基苯醯胺化合物為 N - [3’ - (1’ -氣- 3’ -曱基- 2’-氧戊烧)]-3,5 -二氣-4-甲基苯 醯胺。 本發明之方法視需要可進一步包含其他具生物活性之化 合物(例如,具其他殺黴菌活性化合物或是具除草劑活性 或殺蟲劑活性之化合物)於植物種子、植物葉或植物之生 長介質之用途。 本發明之方法可用在控制農作物之植物病原黴菌,而第
O:\61\61105.PTD 第10頁 590742 五、發明說明(Ό 一型和第二型殺黴菌活性化合物可作為土壤殺黴菌劑、種 子保護劑、葉殺彳致痛劑或其混合劑。在一項較佳之具體實 施例中顯示應用在植物生長介質、植物種子或植物葉的第 一型及第二型殺黴菌活性化合物,在其每100 pbw之第一 型及第二型殺Μ菌活性化合物併用量中,第一型殺黴菌活 性化合物之劑量比例為由2單位重量比(p b w )至9 0 p b w,更 佳為由5 pbw至75 pbw,而在其每1〇〇 pbw之第一型及第二 型殺彳,菌活性化合物併用量中,第二型殺黴菌活性化合物 ^劑量比例為由10 pbw至98 pbw,更佳為由25 至95 pbw 。 時U 4 ΐ型,黴菌活性化合物作為土壤殺黴菌劑 ':化::::〇 ;”Λ25公斤至5公斤之第-型殺黴菌活 口初和由0 · 2 5公斤至5公斤之箆-%丨y 物之劑量γ丨$ — 1设黴菌活性化合 當第:= ΐ = !或施用在土壤表面。 :’ :m公斤種子可使用劑量 物作為=呆護劑 菌活性化合物和從。,5公°至至5/斤上 ^性化合物塗覆在種子表面。 5公斤之第二型殺 睥田一型和第二型殺黴菌活性化合物你4 2 ^ 時,可採劑量比 物作為葉殺黴菌劑 卜殺黴ΪΪΞ:::公每公頃5公斤之 ^每公頃5公斤之第二型殺徽菌活^為人由每公頃0. 01公 ::。在—項較佳之具體實施例巾,第5物施用/植物 口物以由每公頃〇. 〇5公斤至約每公第—型殺黴菌活性化 貝υ · 5公斤之劑量比例
590742 五、發明說明(8) 施用在植物葉 黴菌活性化合 量比例施用在 統的南加舍式 氣噴霧法和撒 物作為植物葉 要施用的方法 之稀釋和比例 者之有效量為 公2 . 5公斤。 上。在一項較佳之具體實施例中,第二型殺 物以由每公頃0. 0 5公斤至每公頃2公斤之劑 植物葉上。利用一般所採行的方法,例如傳 液壓喷霧法、低加侖式喷霧法、氣衝法、空 粉法,使用第一型和第二型殺黴菌活性化合 殺黴菌喷霧劑。依據所使用的器具種類、所 和頻率及所要控制的疾病之不同而決定施用 ,一般第一型和第二型殺黴菌活性化合物兩 每公頃由約0 . 1公斤至約5公斤,較佳為0 . 2 第 在 性化 活性 質、 具體 之第 菌活 在 化合 二項 長介 第一 物, 一型 一項 合物 化合 植物 實施 一型 性化 另一 物依 化合 質上 型殺 或者 和第 較佳 以包 物混 種子 例中 殺黴 合物 項具 在施 物的 O 黴菌 ,首 二型殺, 之具體 '實 含第一型 合物之組 、植物葉 ,每 100 菌化合物 〇 體實施例 用首先施 方式依序 採任何一 活性化合 先施用第 菌活性化合物可同時或依 施例中,第一型和第二型 殺黴菌活性化合物和第二 合物方式同時施用在植物 或其不同組合之上。在該 p b w混合物中包含由2 p b w 和由10 pbw至98 pbw之第 中,該第一型和第二型殺 用的化合物達7 2小時之後 施用在植物種子、植物葉 種次序施用該等化合物: 物繼而施用第二型殺黴菌 二型殺黴菌活性化合物繼 序施用。 殺黴菌活 型殺黴菌 生長介 項較佳之 至 9 0 pbw 二型殺黴 黴菌活性 才施用第 或植物生 首先施用 活性化合 而施用第
O:\61\61105.PTD 第12頁 590742 發明說明(10) 的乳化劑和洗條劑/作用物"及M c C u t c h e ο η的π作用物"等 文中。 身又而s ’本發明中所使用的組合物可溶在適當之溶劑 中’例如丙_,甲醇、乙醇、二甲基甲醯胺或二甲亞楓, 而且ί類水溶液可添加水以增加份量。合併之第一型和第 一 f殺徽菌活性化合物在水溶液中的濃度範圍從1 %至9 〇% 不等’較佳範圍座落在5 %至5 0 %間。
、將本發明中所使用的組合物溶在適當的有機溶劑或溶劑 混,物中’再加上可使第一型和第二型活性化合物在水中 擴散的乳化劑即可製成可乳化濃縮物。合併之第一型和第 一型/舌性化合物在可、乳化濃縮物中的濃度通常在1 0 %至9 0 0/〇 間’但在可流動乳化劑濃縮物中,其濃度可高達7 5 %。可 $由摻和該組合物與精研之固體粉末,例如黏土、無機矽 酸鹽和碳酸鹽以及二氧化矽,再加入增溼劑、黏著劑及/ 或分散劑在此類混合物中以製備可用來喷灑之可溼型粉 劑。在此類調配物中合併之第一型和第二型活性化合物的 濃度通常範圍在20%至98%間,較佳在40%至75%之間。
經由混合本發明之組合物或其鹽及複合物與精研之天然 有機或無機鈍性固體粉末以製成粉劑。適用於本目的的鈍 性物質包括植物粉末、二氧化矽、矽酸鹽、碳酸鹽和黏 土。將可溼型粉劑以精研載體稀釋係為一種方便的粉劑製 備方法。通常先製作濃度為包含2 〇 %至8 〇 %第一型和第二型 活性化合物之粉劑,繼而稀釋成1%至丨〇%的使用濃度。 根據本發明之方法,其中,將一種N _丙酮基苯醯胺及一
O:\61\61105.PTD 第14頁 590742 五、發明說明(11) 種選出的第二型殺黴菌活性化合物應用至植物種子、植物 葉或加入植物生長介質中,比分別使用相同的化合物時, 意外地提供較高的殺黴菌活性。 將由混合物所得到的結果與使用S . R . C ο 1 b y在W e e d s 1 9 6 7,15,2 0 - 2 2 (n Colby的方程式”)中陳述之方程式計 算得自單獨使用該等化合物之結果時所得到的預期結果做 比較。在下列實例中亦揭示該預期結果。揭示此實例、圖 表及實j驗步驟係用以指導使用者,而非用以限制本專利申 請案中所定義的發明範圍。 實例1 :使用N-[3’ - (1’ -氯-3’ -曱基-2’ -氧戊烷)]-3, 5-二 氣-4-甲基苯醯胺(化、合物A)及[2-甲基-1-[1-(4-甲苯 基)-乙基胺基羰基]-丙基]-氨基甲酸、異丙酯(化合物Z) 控制致病疫黴菌(Phytophthora infestans)的試驗 在1995年當季期間,於巴西肯平那斯(Campinas,
Brasi 1 )實驗農場種植Bint je馬鈴薯變種。使用灌注法及 自然感染法誘發該疾病。使用可輸出6 4 0升/ ha喷灑式殺黴 菌水溶液的標準液壓喷灑器施用殺黴菌劑。每隔7天喷灑 一次共喷灑八次。在完成八次喷灑2天後,記錄用以計算 的數據。 可觀察到當N-[3’-(l’-氣-3’-曱基-2’ -氧戊烷)]-3,5-二氣-4 -曱基苯醯胺與化合物Z之比例為1 ·· 1時,對馬鈴薯 晚期枯萎(P L B)病具增效作用。該結果記錄在表1中。 表1 -馬鈴薯晚期枯萎病
O:\61\61105.PTD 第15頁 590742 五、發明說明(13) 灌慨:Κίΐϊ 2植株以鼓勵疾病發生。使用撒水器 灌展以誕冋屋度和加強疾病發展。 心二i: ΐ理的葡萄“區隔的單獨葡萄藤小區域。 f鬼ik,k中的區域中以不同的殺黴菌化合物進行四重 複噴灑。其間隔期為14天,其中一次由於發展過慢而 將間隔期延伸至2 1天。 以水作為載體使用杖型噴灑棄施藥。所使用水的體積為 If 0 0升/ha。以感染百分比及除葉百分比記錄疾病發展過 程。基於本文件之目的,係根據最終施天後其除葉 百分比之量計算。 值百分比 (1)
可觀察到當N- [3, '(1,-氣—3, 一甲基—2,一氧戊烷)]一3, 5一 二氯-4-曱基苯醯胺與化合物z之比例為2 : }時,對葡萄絨 毛黴菌病具增效作用。該結果記錄在表2中 表2 -葡萄絨毛徽菌病 墩栄百分比 &制組觀察丨控制組期望
590742 五、發明說明(15) 表3 a -番蘇晚期枯萎病 治療 克 ai/ha 控制組觀察值 控制組計算值百 百分比(%) 分比(%) 化合物A 5 15.8 19 47.4 75 71.1 化合物Z 5 42.1 19 71.1 75 99.7 化合物A+化合物Z 5+19 79.0 75.6 5+75 100 99.8 化合物A+化合物Z 19+5 71.1 69.5 19+19 86.0 84.8 19+75 99.5 99.8 « 表3 b -馬鈴薯晚期枯萎病
Bill O:\61\61105.PTD 第19頁
Claims (1)
- 590742 \ lh AS B8 C8 D8 、申請專利範圍 第88121578號專利申請案申請專利範圍修正本 1 _ 一種殺黴菌組合物,其包括 (a) —種具殺黴菌有效量的第一型殺黴菌活性化合物, 係選自由下列所組成之群: Ν·[3 -(1 -氣-3’-甲基-2’-氧戊燒)卜3,5-二氯|甲基苯醯 胺, Ν-[3,-(1、氣·3,·甲基·2、氧戊院)卜3,5_二氣冰乙基苯 醯 胺 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ν·[3’-(1’υ、甲基-2,_氧戊烷)卜3,5_二氣·4·乙氧基苯 醯胺, Ν-[3 -(1’-氣甲基-2’·氧戊烷)卜3,5_二氯·*•甲氧基苯 醯胺, Ν-[3,-(1,-氣-3,_甲基_2、氧戊院)]_3,5·二氣_心氛基苯醯 胺,及 Ν-[3、(1’备3,_甲基氧戊烷)]-3,5·二漠-4-甲基苯醯 胺及其混合物; — (b) -種[2-甲基·1^4·曱苯基)乙基胺基幾基卜丙基卜 氨基甲8夂異丙酯之農業上有效量之第二型殺黴菌活性化 合物;及 (c) 一種農業上可接受之載體。 #2.根據中請專利範圍第!項之組合物,纟中該第一型殺 黴活性化合物係選自由下列所組成之群: -22- (請先閱讀背面之注音?事^:填^.本頁) •身----- 言 m ^ (?]〇 X PQ? 590742 A3 B8 C8 D8 、申5月專利轮圍 N-[3’-(l’-氣-3、甲基-2,_氧戊烷)卜3,5_二氣甲基苯醯 胺及 Ν-[3’-(Γ-氯-3’-甲基-2,-氧戊烷)]-3,5-二溴-4-氰基苯醯 胺及其混合物。 3 ·根據申請專利範圍第2項之組合物,其中該第一型殺 黴活性化合物係為Ν-[3,_(1、氣-3,_曱基-2,_氧戊烷)卜3,5_ 二氯-4-甲基苯醯胺。 4.根據申請專利範圍第i、2或3項之組合物,其被施 用至一植物種子、一植物葉或一植物之生長介質以便於對 該植物控制植物病原黴菌。 5 ·根據申請專利範圍第4項之組合物,其中該植物病原 黴菌屬於卵菌綱(〇omycete)一類之疫黴菌屬 (Phytophthora)、單軸黴菌屬(piasm0para)、雲苔霜黴菌屬 (Peronospora)、白銹黴菌屬(Albrg〇)或假雲笞霜菌屬 (Pseudoperonospora) ° 6·根據申請專利範圍第4項之組合物,其中該植物為、 鈴薯植物、番茄植物或葡萄植物。’ 7 ·根據申請專利範圍第4項之組合物,其中第_ 二型殺黴菌活性化合物係呈1:15至4:1之比例。- 經濟部智慧財產局員工消費合作社却製 -23- 太紙悟尺;? 1Λ用中國國芰橒進娟格π丨0 X !W7公發
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