CN1272040A - 用取代的苯甲酰脲增加大豆类种子产量的方法 - Google Patents

用取代的苯甲酰脲增加大豆类种子产量的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1272040A
CN1272040A CN98809654A CN98809654A CN1272040A CN 1272040 A CN1272040 A CN 1272040A CN 98809654 A CN98809654 A CN 98809654A CN 98809654 A CN98809654 A CN 98809654A CN 1272040 A CN1272040 A CN 1272040A
Authority
CN
China
Prior art keywords
urea
dichloro
benzoyl
phenyl
benzoyl base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN98809654A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1146320C (zh
Inventor
R·T·威尔兰德
J·G·康奈尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Uniroyal Chemical Co Inc
Original Assignee
Uniroyal Chemical Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniroyal Chemical Co Inc filed Critical Uniroyal Chemical Co Inc
Publication of CN1272040A publication Critical patent/CN1272040A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1146320C publication Critical patent/CN1146320C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/10Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Beans For Foods Or Fodder (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种增加大豆类产量的方法,该方法是在作物无昆虫压力存在下,施用增加种子豆荚形成有效量的式(Ⅰ)表示的取代的苯甲酰基脲。

Description

用取代的苯甲酰脲增加大豆类种子产量的方法
发明背景
1.发明领域
本发明涉及通过施用结构式(I)的苯甲酰基脲增加大豆(有限生长型(determinate)或无限生长型(indeterminate)大豆类)产量的方法。最优选的方法涉及繁殖无限生长型大豆类的狭窄的施用最佳时限,一种施用昆虫生长调节剂如结构式(I)可以提高种子产量的方法。产量的增加同样普遍适合于其它豆科植物诸如花生、利马豆和菜豆,甚至棉花。由于植物的豆荚数增加,而种子大小/重量未变小,因而增加了种子的产量。
发明概述
一种增加大豆类产量的方法,该方法是在作物无昆虫压力存在下,施用增加种子豆荚形成有效量的活性量的下式表示的取代的苯甲酰基脲:
Figure A9880965400091
其中A是氢原子、卤素原子、甲基或甲氧基,B也表示氢原子、卤素原子、甲基或甲氧基,X和Y各表示氧原子或硫原子,R是氢原子、烷基、羟基、烷氧基、烷氧基甲基、酰基或烷氧羰基,R1是氢原子;任一含有至少一个碳原子的分子或基团,优选是未取代或被卤素、烷氧基、烷硫基或氰基取代的烷基;1-环烯基;未取代或被卤素取代的苄基;羟基;烷氧基;酰基;烷氧羰基;烷氧基硫代羰基;烷基磺酰基或苯磺酰基,而R和R1与上述结构式中所示的下述基团:一起还可以形成环系,且R2表示取代的或未取代的苯基,或者未取代或被卤素、硝基氰基或卤代烷基取代的吡啶基,其中所述的环系由下式中的任一种表示:其中Y和R2具有上文所提到的含义,alk是C1-C20烷基且C1-C20亚烷基是二价的饱和亚烷基,如果R2是取代的苯基,则该苯基含有至少一个选自下列的取代基:(a)1-3个卤素原子;(b)1-2个C1-C20烷基,未取代或被卤素、羟基、C1-C20烷氧基、C1-C20
烷硫基、C1-C20二烷基氨基、烷基磺酰基和苯基取代;(c)三或四亚甲基;(d)C1-C20环烷基,未取代或由卤素或氰基取代;(e)1-2个硝基或氰基或烷氧基;(f)二氧亚甲基或二氧亚乙基;(g)酰基,未取代或被卤素取代;(h)烷基磺酰基、苯基磺酰基、烷硫基、苯硫基或苯氧基,它们未取代或被卤素取代;(i)磺酰胺基,它可以是烷基化的,和(j)苯基,未取代或被卤素、硝基、氰基和卤代烷基取代,其中所有的烷基,除非另有说明,均是指C1-C20烷基。最优选的是式(I)的下述亚组
Figure A9880965400111
P和Q可以相同或不同且各表示氯原子、氟原子或甲基,R3表示氢原子、烷基、苄基、酰基或烷氧羰基,R4表示0-3个选自下列的取代基:1至3个卤原子、含有1至5个碳原子且可以被一个或多个卤原子或苯基取代的烷基、未取代或被至少一个卤原子取代的环烷基、硝基、氰基、苯基、苯硫基、苯甲酰基、烷硫基和烷基磺酰基。
另一组更优选的取代的苯甲酰脲是下式所示的化合物:
Figure A9880965400112
其中P和Q可以相同或不同且各表示氯原子、氟原子或甲基,R6是氢原子或低级烷基,和R5表示1-3个选自下列的取代基:1-3个卤素原子、含有1至15个碳原子的未取代或被至少一个卤素原子取代的烷基,和未取代或被至少一个卤素原子取代的环烷基,优选R5表示一个或二个在苯基3位或4位或3位和4位上的取代基。
同样优选的还有下式的取代的苯甲酰脲:
Figure A9880965400121
其中R6是氢原子或低级烷基,R7表示未取代或取代的苯基,R9是氢原子或甲基,R8表示苯基,该苯基未取代或被1-3个卤素原子、烷基、环烷基、硝基、四亚甲基、亚甲二氧基或甲磺酰基取代。
优选的苯甲酰脲包括:
取代的苯甲酰脲选自下列:
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二甲基苯甲酰基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二甲基苯甲酰基)-N’-(4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-环丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氯-4-碘苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氯-4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-异丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3,4-二溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-氟苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-三氟甲基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-正丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氯-4-甲磺酰基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-叔丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3,4-二氟苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2,4-二氟苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2,5-二氟-4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-碘苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氟-4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-苯基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-氰基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氟-4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氟-4-碘苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2-氟-4-碘苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-正丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-三氟甲基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-环丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2-甲基-4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-仲丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-异丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-乙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-正十二烷基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-苄基苯基)脲、
N-(2,6-二溴苯甲酰基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(4-叔丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(4-异丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(4-正丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(4-叔丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(4-硝基苯基)脲、
3-(2,6-二氯苯甲酰基)-1-(4-氯苯基)-仲班酸、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2,4,5-三氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-硝基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-三氟甲基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-正丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-叔丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-异丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(3-氟-4-碘苄基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(3-氟-4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(3-三氟甲基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-异丁基苯基)-N’-(甲基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-氟苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-甲硫基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(4-氯苯基)脲,和
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(甲氧基甲基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲。
同样可用的还有:N-((((3-氯-4-(1,1,2-三氟-2-三氟甲氧基)乙氧基)苯基)氨基)羰基)-2,6-二氟苯甲酰胺;1-[α-(4-氯-α-环丙基亚苄基氨基-氧基)对甲苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;1-[3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;1-[4-(2-氯-α,α,α-三氟-对甲苯氧基)-2-氟苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;1-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;1-(2-氯苯甲酰基)-3-(4-三氟甲氧基苯基)脲;1-[3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;和N-[2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-苯基氨基羰基]-2,6-二氟苯甲酰胺。
优选实施方案
结构式I的活性成分可以以任一选自下列的有效量施用:0.0001kg/ha至10kg/ha,优选0.001至0.1kg/ha,更优选0.01至0.06且最优选0.02至0.09kg/ha。每一具体的式(I)化合物需要合理的实验,以确定最佳施用量。
式(I)最具代表性的化合物是除虫脲,它是一种对美国南方大豆中需要防治的许多食叶昆虫有效的昆虫生长调节剂。这些南方大豆是有限生长的,其特点是在开花开始后,基本上就不生长了。与之相反,美国北方大豆是无限生长。后者在开花开始时通常不足其最终高度的一半。在防治南方大豆上的昆虫时,以前已经确定使用除虫脲可以增加大豆种子的产量,甚至是在靶标害虫侵害低于经济损害阀值的情况下。当除虫脲在盛花期至开始种子繁殖期间施用时,表现出增产。当除虫脲施用于一般几乎没有或根本没有食叶昆虫压力的无限生长型北方大豆时,产量增加量出人意外地局限于从开始结荚至完全成荚前的这一繁殖阶段。
本发明详述
由除虫脲代表的结构式(I和II)化合物,属于取代的1—苯甲酰基-3-苯基脲类农药。这些化合物通过干扰几丁质——一种昆虫外壳的主要组分——的生成/沉积而作用于昆虫。
在用最通常使用的品种除虫脲处理之后,幼虫产生蜕皮困难。这就导致不能成功地蜕除旧的外壳,从而造成幼虫的最终死亡。除虫脲的作用方式还通过干扰发育中的幼虫的几丁质沉积于卵而产生经卵(trans-ovarial)的效果。除虫脲在植物组织中表现出长的残效,但易于消散于土壤或含水介质中。此化合物在植物体中无内吸作用,因此吮吸口器昆虫通常不受影响。
除虫脲可防治各种果树、大田作物、牧草和草皮,以及园艺作物上的许多重要害虫。本发明特别感兴趣的是大豆。除虫脲已登记用于防治大豆害虫,这些害虫包括黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、墨西哥豆甲(Epilachna varivestis)、蓿绿夜蛾(Plathypena scrabra)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)和草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)。在美国南方大豆中,这些昆虫可以认为是经济害虫;蓿绿夜蛾有时会对美国北方大豆造成严重损害。这种对昆虫的使用是已知的,而此方法涉及的是在作物上基本无昆虫存在或无“杀虫压力”的情况下施用。
施用剂量与条件
对大豆施用除虫脲可以接近至收获前21天。总计可以施用0.069kg/ai/ha/年(0.062lb ai/英亩/年)。典型的是,在植物繁殖期到损害将不再对最终种子产量有影响的时间点之间对大豆进行处理,以防治食叶昆虫。繁殖期可以分成不同的阶段。Fehr和Caviness(1981)将之分为8“R”阶段:即,R1,或始花;R2,或盛花;R3,或始荚;R4,或全荚;R5,或始籽;R6,或全籽;R7,或始熟;和R8,全熟。这些生长阶段进一步描述于表1中。
Fehr和Caviness(1981)的生长阶段适合于有限生长型和无限生长型大豆,前者典型的是生长在美国南部,后者典型的是生长在美国北部,除了R1和R2通常在有限生长型品种中同时发生之外。有限生长型和无限生长型品种间在植物发育上存在很大的差异。无限生长型品种开花时高度不足其最终高度的一半,它们一边开花,一边长高和产生枝条、结荚和结籽。在植株下部的豆荚和种籽比顶部的要先熟。无限生长植物顶部的叶片通常比其下部的小,且在顶端的豆荚要少(Fehr和Caviness,1981)。
有限生长型品种通常在开始开花后就几乎不再长高。植株的顶部和底部基本上同时开花。而且,豆荚和种子发育在整株植物上是大致相同的。有限生长型植株主茎顶端上的叶片与植物下部的叶片大小相同。主茎上的端结通常长有一长的花序梗,或总状花序,其上有许多的豆荚(Fehr和Caviness,1981)。应当指出的是,不论是在有限生长型或无限生长型品种上,大豆植物上形成的花至多80%可能会发育为花或豆荚(van Schaik和Probst,1958)。这些作者还引述了一些文献,其中提到其它豆科植物(例如,花生、利马豆、白豌豆)和棉花均有大量的花和/或结果结构体发育不全。
在本发明中,除虫脲典型的是在R2至R5之间的时期喷雾,用于防治食叶昆虫。在MS、FL、TN、IL、AR、LA和TX这些州,将那些以0.034kg ai/ha(0.031 lb ai/英亩)的剂量大田施用一或二次除虫脲防治种种植的有限生长型大豆上的昆虫的结果进行汇集。杀菌剂——苯菌灵((1-丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯(CAS 17804-35-2))单独或与除虫脲组合施用,防治真菌病害。29个点的数据库(表2)显示,单独的除虫脲、单独的苯菌灵((1-丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯)和除虫脲+苯菌灵(1-丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯)分别比未处理对照的产量高2.8、3.7和6.3蒲式耳/英亩。同时还观察到,甚至是在试验过程中昆虫不对产量水平构成影响的情况下,除虫脲亦出人意外地使产量增加。单独使用除虫脲或苯菌灵(1-丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯)益处似乎是加和性的,如组合结果中所见的那样。
由于南方有限生长型大豆中并不存在明显的昆虫压力,此使用除虫脲带来的潜在的产量增加在北方无限生长型大豆品种上用单独的除虫脲及其与苯菌灵的组合物进行了另外的大田测试。在IN、IL、IA、KY和MI的25个位置,从R2至R5生长期,以0.034kg ai/ha(0.031 lbai/英亩)的剂量施用除虫脲于许多商品化品种上。单独的除虫脲增加种子产量155kg/ha(2.3蒲式耳/英亩),以及与苯菌灵组合,使产量再加增加0.8蒲式耳(表3)。对整个繁殖阶段的综合评价表明,任何一种增加主要起作用的是在R3或R3.5(大约1/2植物处于R3或R4)(表3)的施用。单独施用除虫脲比未处理对照增加376千克/公顷(5.6蒲式耳/英亩);而加入苯菌灵只再增加0.5蒲式耳。在所有的试验中均未见有食叶昆虫侵害明显的报道。与单独的除虫脲相比,苯菌灵未带来额外产量的增加,这点并不出人意外,因为在美国北方各州,真菌病害不是主要问题。然而,此处理进一步支持了单独喷施除虫脲可增加无限生长型大豆的种子产量的结果。
如果大豆种子产量增加,则它可能是通过如下方式实现的:a)增加种子大小,b)增加每株的种子数或c)二者的结合。在“b”的情况下,只要种子的大小/质量不变小,则豆荚数或每荚的种子数增加均会使产量增加。
目前尚无商品化的化合物用来增加大豆种子的数目。在1970年前曾开展了用2,3,5-三碘苯甲酸(TIBA)作为种子产量提高剂的研究。据报道,它可增加每株植物的总的种子数目,但由于形成的种子个头小,而通常并不增加种子的产量(例如Bauer等,1969;Burton和Curley,1966;Hicks等,1967)。除将茎间节缩短外,产生锥形或三角形冠,同时产生接近平的、减小叶片大小并造成上部叶片的垂直取向外,TIBA使种子灌浆时间缩短了几天。后一观察结果可能影响植物的碳固定库(pool),因此不利于产量的有效增加,甚至是在植株的种子数增多的情况下亦如此。
虽然在用除虫脲的试验中每株上总的豆荚数是不确定的,但种子大小于不同的品之间只有大约2%的差异,与除虫脲的施用时间无关。用除虫脲的无限生长型大豆试验显示的初步结果表明,用除虫脲处理的植物上的豆荚数比未处理对照的高大约16%。这与表3中所见的种子产量增加的百分数相似。与TIBA相比,用除虫脲的大豆株冠的目测结果表明,在任一研究试验中未见有肉眼可观察到的变化。由于除虫脲未明显改变植物的碳固定库,因此除虫脲在使大豆种子增产方面比TIBA更有持续性。
术语“有效量”是指以任一方式与适合的载体一起施用于大豆的活性成分(ai)任一种用量,与不使用上文所列的苯甲酰脲相比,该量可增加豆荚的产量和/或总的产量。
活性成分的制剂
可用于本发明目的“适合的载体”是任一种固体或液体,它是生物、化学和物理上与式I化合物相配伍的。
可用于本发明杀真菌剂中的适合的载体可以是细分的或者颗粒状的有机或无机惰性材料。可用的惰性载体包括硅镁土、砂、蛭石、玉米轴、活性碳和矿物硅酸盐如云母、滑石、叶蜡石和陶土。
适合的载体还可以是溶剂。式I化合物溶解于作为载体的适合的溶剂或溶剂混合物中。可用的溶剂包括丙酮、甲醇、异丙醇、叔丁醇、环己酮、甲苯、二甲苯、二噁烷、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氯乙烷、二丙酮醇和N-甲基吡咯烷酮。
式I化合物还可以与表面活性剂一起溶解于合适的溶剂或溶剂混合物中,产生一种乳剂。可用的表面活性的实例可参见《McCutcheon洗涤剂和乳化剂》(McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers(Allured出版公司,Ridgewood,New Jersey,1970));USP 2,514,916和USP 2,547,734中。这些表面活性剂可以是阴离子、非离子或阳离子型。
适合的载体可以是一种分散剂,包括适合的溶剂、适合的表面活性剂和水。式I化合物可以溶解于溶剂中,形成一溶液,之后该溶液可借助于表面活性剂分散于水中。
式I化合物还可以与加入到表面活性剂和水中以提供另一种形式的分散型载体的惰性固体预混。
本发明的组合物可以是粉尘、颗粒或可湿性粉的糊剂形式。式I化合物与惰性固体载体混合,形成固体组合物。形成粉剂时,固体惰性载体如矿物硅酸盐是以粉末形式提供。此固体组合物可以通过添加表面活性剂制成可湿性形式。
最后,适合的载体可以是气雾剂。制备气雾剂组合物时,先将式I化合物溶解于挥发性的第一溶剂中。之后将所得的溶液与高度挥发性溶剂(即液体气雾剂载体)混合。高度挥发的溶剂只在加压下是液体。在常温常压下,高度挥发的溶剂是气体。液体气雾剂载体是高度挥发性溶剂,但此挥发性第一溶剂不是高度挥发性溶剂。气雾剂载体本身可以有农药活性。例如,气雾载体可以是一种杀虫剂、除草剂、杀细菌剂等。特别优选的是包括溶剂和乳液的本发明组合物。
表2:在AR、FL、IL、LA、MS、NC、TN和TX州,从R2至R5生长期施用0.035kg/ha(≥0.031 lb ai/英亩)、苯菌灵0.56至0.84kg/ha(8至12盎司/英亩)及其组合对有限生长型大豆产量的影响
 除虫脲  苯菌灵 除虫脲+苯菌灵 未处理对照
 2378kg/ha  2439kg/ha 2614kg/ha 2190kg/ha
表3:在IN、IL和MI州,从R2至R5生长期施用0.035kg/ha(0.031 lbai/英亩)和除虫脲+苯菌灵0.56kg/ha(8盎司/英亩)及其组合对无限生长型大豆产量的影响
生长期 位点数目 除虫脲 除虫脲+苯菌灵 未处理对照
R2至R5  25  2795kg/ha  2849kg/ha  2641kg/ha
R2至R2.5  4  2903kg/ha  2976kg/ha  2916kg/ha
R3至R3.5  12  3050kg/ha  3084kg/ha  2674kg/ha
R4至R5  9  2412kg/ha  2473kg/ha  2479kg/ha
  表1大豆繁殖期的描述生长期   生长期标题缩写                        描述R1          始花            主茎的任一节上有一朵开放的花R2          盛花            带有充分发育叶片的主茎的二个最上部节之一上开花R3          始荚            带有充分发育叶片的主茎的四个最上部节之一上豆荚
                          5mm长R4          全荚            带有充分发育叶片的主茎的四个最上部节之一上豆荚
                          2cm长R5          始籽            带有充分发育叶片的主茎的四个最上部节之一上豆荚
                          中种籽长3mmR6          全籽            带有充分发育叶片的主茎的四个最上部节之一上豆荚
                          含有充满豆荚腔的绿色的种籽R7          始熟            主茎上的一正常豆荚达到其成熟豆荚颜色R8          全熟            95%的豆荚达到其成熟豆荚颜色
表1来源:Fehr,W.R.和C.E.Caviness,1981,大豆发育期,特别报道80,第11页。Cooperative Extension Service,Iowa StateUniversity,Ames。

Claims (10)

1.一种增加大豆类产量的方法,该方法是在作物无昆虫压力存在下,施用增加种子豆荚形成有效量的下式表示的取代的苯甲酰基脲:
(第19页式I)
Figure A9880965400021
其中A是氢原子、卤素原子、甲基或甲氧基,B也表示氢原子、卤素原子、甲基或甲氧基,X和Y各表示氧原子或硫原子,R是氢原子、烷基、羟基、烷氧基、烷氧基甲基、酰基或烷氧羰基,R1是氢原子;未取代或被卤素、烷氧基、烷硫基或氰基取代的烷基;1-环烯基;未取代或被卤素取代的苄基;羟基;烷氧基;酰基;烷氧羰基;烷氧基硫代羰基;烷基磺酰基或苯磺酰基,同时R和R1与下述基团:一起还可以形成环系,R2表示取代的或未取代的苯基或者未取代或被卤素、硝基、氰基或卤代烷基取代的吡啶基,其中所述的环系由下式中任一种表示: 其中式Y和R2具有上面提到的含义,alk是烷基且alkylene是二价的饱和亚烷基,如果R2是取代的苯基,则该苯基含有至少一个选自由下列组成的组的取代基:(a)1-3个卤素原子;(b)1-2个烷基,未取代或被卤素、羟基、烷氧基、烷硫基、二烷基氨基、烷基磺酰基和苯基取代;(c)三或四亚甲基;(d)环烷基,未取代或被卤素或氰基取代;(e)1-2个硝基或氰基或烷氧基;(f)二氧亚甲基或二氧亚乙基;(g)酰基,未取代或被卤素取代;(h)烷基磺酰基、苯基磺酰基、烷硫基、苯硫基或苯氧基,它们未取代或被卤素取代;(i)磺酰胺基,它可以是烷基化的,和(k)苯基,未取代或被卤素、硝基、氰基和卤代烷基取代。
2.权利要求1的方法,其中所述取代的苯甲酰脲具有下式结构:P和Q可以相同或不同且各表示氯原子、氟原子或甲基,R3表示氢原子、烷基、苄基、酰基或烷氧羰基,R4表示0-3个选自下列的取代基:1至3个卤原子、含有1至15个碳原子且可以被一个或多个卤原子或苯基取代的烷基、未取代或被至少一个卤原子取代的环烷基、硝基、氰基、苯基、苯硫基、苯甲酰基、烷硫基和烷基磺酰基。
3.权利要求1的方法,其中所述取代的苯甲酰脲如下式所示:
Figure A9880965400041
其中P和Q可以相同或不同且各表示氯原子、氟原子或甲基,R6是氢原子或低级烷基,和R5表示1-3个选自下列的取代基:1-3个卤素原子、含有1至15个碳原子的未取代或被至少一个卤素原子取代的烷基,和未取代或被至少一个卤素原子取代的环烷基,优选R5表示一个或二个在苯基3位或4位或3位和4位上的取代基。
4.权利要求1的方法,其中所述取代的苯甲酰脲如下式所示:
Figure A9880965400042
其中R6是氢原子或低级烷基,R7表示未取代或取代的苯基,R9是氢原子或甲基,R8表示苯基,该苯基未取代或被1-3个卤素原子、烷基、环烷基、硝基、四亚甲基、亚甲二氧基或甲磺酰基取代。
5.一种增加大豆产量的方法,该方法是在作物无昆虫压力存在下,施用增加种子豆荚形成有效量的选自下列取代的苯甲酰基脲:
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二甲基苯甲酰基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二甲基苯甲酰基)-N’-(4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-环丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氯-4-碘苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氯-4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-异丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3,4-二溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-氟苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-三氟甲基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-正丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氯-4-甲磺酰基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-叔丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3,4-二氟苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2,4-二氟苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2,5-二氟-4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-碘苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氟-4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-苯基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-氰基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氟-4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-氟-4-碘苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2-氟-4-碘苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-正丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-三氟甲基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(3-环丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2-甲基-4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-仲丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-异丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-乙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-正十二烷基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-苄基苯基)脲、
N-(2,6-二溴苯甲酰基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(4-叔丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(4-异丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(4-正丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(乙基)-N’-(4-叔丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(4-硝基苯基)脲、
3-(2,6-二氯苯甲酰基)-1-(4-氯苯基)-仲班酸、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(2,4,5-三氯苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(苯基)脲、
N-(2,6-二氯苯甲酰基)-N’-(4-硝基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-三氟甲基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-正丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-叔丁基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-异丙基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(3-氟-4-碘苄基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(3-氟-4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(3-三氟甲基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-异丁基苯基)-N’-(甲基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-溴苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-氟苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(4-甲硫基苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(甲基)-N’-(4-氯苯基)脲、
N-(2,6-二氟苯甲酰基)-N’-(甲氧基甲基)-N’-(3,4-二氯苯基)脲、
N-((((3-氯-4-(1,1,2-三氟-2-三氟甲氧基)乙氧基)苯基)氨基)羰基)-2,6-二氟苯甲酰胺;1-[α-(4-氯-α-环丙基亚苄基氨基-氧基)对甲苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;1-[3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;1-[4-(2-氯-α,α,α-三氟-对甲苯氧基)-2-氟苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;1-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;1-(2-氯苯甲酰基)-3-(4-三氟甲氧基苯基)脲;1-[3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲;和N-[2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-苯基氨基羰基]-2,6-二氟苯甲酰胺。
6.一种增加大豆产量的方法,该方法是在作物无昆虫压力存在下,通过施用包括惰性载体和增加种子豆荚形成有效量的作为活性成份的式(I)所示化合物的组合物来处理大豆植物:
Figure A9880965400081
其中A是氢原子、卤素原子、甲基或甲氧基,B也表示氢原子、卤素原子、甲基或甲氧基,R是氢原子、烷基、羟基、烷氧基、烷氧基甲基、酰基或烷氧羰基,X和Y各表示氧原子或硫原子,R1是氢原子;未取代或被卤素、烷氧基、烷硫基或氰基取代的烷基;1-环烯基;未取代或被卤素取代的苄基;羟基;烷氧基;酰基;烷氧羰基;烷氧基硫代羰基;烷基磺酰基或苯磺酰基,和R2表示取代的或未取代的苯基或者未取代或被卤素、硝基、氰基或卤代烷基取代的吡啶基;
7.权利要求6的方法,其中X和Y相同。
8.权利要求6的方法,其中A是卤原子且B是氢原子。
9.权利要求6的方法,其中A和B均是卤原子。
10.权利要求6的方法,其中X和Y相同。
CNB988096544A 1997-09-30 1998-09-18 用取代的苯甲酰脲增加大豆类种子产量的方法 Expired - Fee Related CN1146320C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6050197P 1997-09-30 1997-09-30
US60/060,501 1997-09-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1272040A true CN1272040A (zh) 2000-11-01
CN1146320C CN1146320C (zh) 2004-04-21

Family

ID=22029896

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB988096544A Expired - Fee Related CN1146320C (zh) 1997-09-30 1998-09-18 用取代的苯甲酰脲增加大豆类种子产量的方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6376430B1 (zh)
CN (1) CN1146320C (zh)
AR (1) AR015462A1 (zh)
BR (1) BR9815401A (zh)
WO (1) WO1999016316A1 (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6242385B1 (en) * 2000-02-28 2001-06-05 Uniroyal Chemical Company, Inc. Enhancement of seed/fruit/nut yields from flowering plants
JP2002220310A (ja) * 2001-01-26 2002-08-09 Sds Biotech:Kk 防汚剤
WO2007066496A1 (en) * 2005-12-07 2007-06-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzoylurea compound and use thereof
WO2007116949A1 (ja) * 2006-04-03 2007-10-18 Sumitomo Chemical Company, Limited 植物保護方法
WO2007116948A1 (ja) * 2006-04-03 2007-10-18 Sumitomo Chemical Company, Limited 植物の保護方法
JP2008266188A (ja) * 2007-04-19 2008-11-06 Sumitomo Chemical Co Ltd (n’−メチル)ベンゾイル尿素化合物の用途
JP2008266187A (ja) * 2007-04-19 2008-11-06 Sumitomo Chemical Co Ltd (n’−メチル)ベンゾイル尿素化合物の用途
WO2019161274A1 (en) * 2018-02-16 2019-08-22 Upl Corporation Ltd. Enhanced yield in nut bearing plants

Also Published As

Publication number Publication date
US6376430B1 (en) 2002-04-23
AR015462A1 (es) 2001-05-02
BR9815401A (pt) 2000-10-31
WO1999016316A1 (en) 1999-04-08
CN1146320C (zh) 2004-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1150381A (zh) 增效组合物
CN1107673C (zh) 杀虫剂1-芳基-3-亚氨基吡唑
CN1211014C (zh) 诱导植物抗病毒的方法
CN1017396B (zh) 含1,2,3,6-四氢-5-硝基-嘧啶衍生物的农药组合物,其制备方法及用途
CN1146320C (zh) 用取代的苯甲酰脲增加大豆类种子产量的方法
CN1242674C (zh) 虫酰肼杀虫组合物
CN1436044A (zh) 杀菌剂活性化合物组合物
CN1098034C (zh) N-芳基吡唑或n-杂芳基吡唑化合物调节植物生长的应用
CN1297196C (zh) 一种含有甲氨基阿维菌素和苦参碱的杀虫组合物
CN1067846C (zh) 协同杀虫组合物
CN1225168C (zh) 用于对动物生活环境进行抗寄生虫处理的方法
CN1250441A (zh) 农药1-芳基吡唑
CN1140519C (zh) 用作农药的三氟甲基联苯基-二卤苯基唑啉类
CN1406110A (zh) 提高有花植物的种子/果实/坚果的产量
CN111988996B (zh) 提高着生坚果的植物的产量
CN1226929C (zh) 杀真菌活性组合物
CN1209020C (zh) 一种含有甲胺基阿维菌素和有机磷化合物的杀虫组合物
CN1557153A (zh) 具有杀虫活性的组合物及其在防治农业园艺多种害虫方面的应用
CN1104844A (zh) 用于防制土壤害虫的毒饵
CN1060914C (zh) 杀真菌剂和杀虫剂混合组合物
CN1328419A (zh) 杀真菌组合物
CN1146321C (zh) 农用和园艺用杀真菌组合物
CN1044071C (zh) 杀虫剂
CN1016168B (zh) 含吡唑啉化合物的杀虫、杀螨剂
CN1032040C (zh) 杀真菌剂和杀虫剂混合组合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee