JPS5846080A - １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
１，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤Info
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- JPS5846080A JPS5846080A JP56143561A JP14356181A JPS5846080A JP S5846080 A JPS5846080 A JP S5846080A JP 56143561 A JP56143561 A JP 56143561A JP 14356181 A JP14356181 A JP 14356181A JP S5846080 A JPS5846080 A JP S5846080A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｌ、コ、ダージチアゾリジンーＪ。
！−ジオン類、その製造法およびそれ管有効成分とする
殺菌剤に関するものである。
殺菌剤に関するものである。
さらに詳しくは、本発明（１）は下記一般式〔！〕〇
〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わし、
！はシアノ基、ニトロ基、低級１ルキル基、トリフルオ
ロメチル基、アル１キシル基、フェノキシ基もしくはベ
ンジルオキシ基で置換されたフェニル基、３．ダーメチ
レンジオキシフェニル基、ピリジニル基またはナフチル
基を表わす。〕 で示される／、Ｊ、ｌＩ−ジチアシリジン−Ｊ。
！はシアノ基、ニトロ基、低級１ルキル基、トリフルオ
ロメチル基、アル１キシル基、フェノキシ基もしくはベ
ンジルオキシ基で置換されたフェニル基、３．ダーメチ
レンジオキシフェニル基、ピリジニル基またはナフチル
基を表わす。〕 で示される／、Ｊ、ｌＩ−ジチアシリジン−Ｊ。
ｊ−ジオン類である。
ところで／、コ、４１−ジチアシリジン−３゜ｊ−ジオ
ン類については、特公昭ダ参−ムダ１９号分報で／、Ｊ
、ダージチアゾ％＃ジンー３．！−ジオン類の製造法が
公知であるが、本発明の一般式（１）で示される／、コ
、ダージチアゾリジンーＪ、Ｊ−ジオン類の記載例扛な
く、ｔた該公報に記載の化合物は殺虫作用七本すもので
あるＯ 本発明新規化合物である一般弐ｃＫ〕で示される／、Ｊ
、亭−ジチアゾリジン−３，Ｊ−ジオン類としては、た
とえば下表に記載のものをあげゐことができる。
ン類については、特公昭ダ参−ムダ１９号分報で／、Ｊ
、ダージチアゾ％＃ジンー３．！−ジオン類の製造法が
公知であるが、本発明の一般式（１）で示される／、コ
、ダージチアゾリジンーＪ、Ｊ−ジオン類の記載例扛な
く、ｔた該公報に記載の化合物は殺虫作用七本すもので
あるＯ 本発明新規化合物である一般弐ｃＫ〕で示される／、Ｊ
、亭−ジチアゾリジン−３，Ｊ−ジオン類としては、た
とえば下表に記載のものをあげゐことができる。
ｎ ′
本ＪＩ ＩＩ （４は、一般式ｃ厘〕
厘
〔式中、Ｒおよびｘｔ４前述のとおりであり、Ｒ１は低
級アルキル基を表わす。〕 で示されるチオカーバメート類とクロロカルボニルスル
フェニルクロライＮ （ｃ）！！８０７）とを反応させ
為ことを特徴とする一般式〔夏〕で示される／、Ｊ、＊
−ジチアシリジン−Ｊ、ｊ−ジオン類の調造法である。
級アルキル基を表わす。〕 で示されるチオカーバメート類とクロロカルボニルスル
フェニルクロライＮ （ｃ）！！８０７）とを反応させ
為ことを特徴とする一般式〔夏〕で示される／、Ｊ、＊
−ジチアシリジン−Ｊ、ｊ−ジオン類の調造法である。
本発明化合物の原料であるチオカーバメート類〔璽〕は
全知の方法で製造される。すなわち、相姦するインチオ
シアネート類とアルコール類との反応によゐ方法、ある
いは。−アルキルＳ−カルボキシメチルジチオカーボネ
ートと相姦すｉｙｌ：／１１との反応による方法（Ｇ、
Ｂａｒａｎｙ＊ｔａｌ、、Ｊ、ｏｒｇ、ｏｈ＠ｍ＋、
ｊす、コｔｙｏ（ｉｙｔＧ〕などが製オ九、一方の出
発原料であるクロロカルボニルスルフェニルクロライド
は公知の化合物であｐ％たとえば特公昭ダダーＪｊ４１
４９号公報に記載され良方法によって製造できる。
全知の方法で製造される。すなわち、相姦するインチオ
シアネート類とアルコール類との反応によゐ方法、ある
いは。−アルキルＳ−カルボキシメチルジチオカーボネ
ートと相姦すｉｙｌ：／１１との反応による方法（Ｇ、
Ｂａｒａｎｙ＊ｔａｌ、、Ｊ、ｏｒｇ、ｏｈ＠ｍ＋、
ｊす、コｔｙｏ（ｉｙｔＧ〕などが製オ九、一方の出
発原料であるクロロカルボニルスルフェニルクロライド
は公知の化合物であｐ％たとえば特公昭ダダーＪｊ４１
４９号公報に記載され良方法によって製造できる。
本発明化合物を製造するにあたっては前記特企昭４１ダ
ーＪｔダ４デ号公報に記載された方法に準拠して製造で
きる。すなわち、前記一般式（１）で示されゐチオカー
バメート類とクロロカルボニルスルフェニルクロライド
とをほぼ当モル量で、反応の進行を阻害しない溶媒、た
とえばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエルの様な炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
ャンの様゛なエーテル類あるいはクロロホルム、塩化メ
チレンなどの溶媒中、脱塩酸剤として、たとえばトリエ
チルアミンの様な有機塩基あるいは無水炭酸カリウムの
様な無機塩基の存在下、Ｏ−ダＣ付近の反応温度でＪＯ
分から数時間攪拌するととによって満足すべき結果を得
ることができる。ただし、この反応において脱塩酸剤の
存在は必ずしも必要ではない。
ーＪｔダ４デ号公報に記載された方法に準拠して製造で
きる。すなわち、前記一般式（１）で示されゐチオカー
バメート類とクロロカルボニルスルフェニルクロライド
とをほぼ当モル量で、反応の進行を阻害しない溶媒、た
とえばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエルの様な炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
ャンの様゛なエーテル類あるいはクロロホルム、塩化メ
チレンなどの溶媒中、脱塩酸剤として、たとえばトリエ
チルアミンの様な有機塩基あるいは無水炭酸カリウムの
様な無機塩基の存在下、Ｏ−ダＣ付近の反応温度でＪＯ
分から数時間攪拌するととによって満足すべき結果を得
ることができる。ただし、この反応において脱塩酸剤の
存在は必ずしも必要ではない。
本発明（Ｊ）は一般式（１）で示されるｌ、コ、ダージ
チアゾリジンーＪ、ｊ−ジオン類を有効成分として含有
する殺１１ｉ１１である。
チアゾリジンーＪ、ｊ−ジオン類を有効成分として含有
する殺１１ｉ１１である。
本発明者らは、広範な化合物について、その殺菌活性管
調べ九結果、一般式（”１３で示される本発明新規化合
物が農園苺作物に病原性を示す種々の糸状菌に対して強
い抗菌活性管有し、これらの病原菌によって惹き起され
る病害、たとえば稲いもち病、ごま葉枯病、薩菜類の炭
そ病、灰色かび病、ベト病、果樹類の炭そ病、黒１病、
灰色かび病、黒斑病、灰１病、黒点病、腐爛病および落
花生やてんさいの褐斑病などの肪陰に卓効を示し、また
２種以上の病害を同時に防除することも可能であり、植
物病害防除剤としてきわめて優れていること、人畜に病
原性を示す真菌群に対しても強い抗真菌活性を示し、医
療用抗真菌剤として有用な化合物であること、さらＫｆ
ｌ農作物に対して薬害がなく、人畜、魚類および環境小
動物に対する毒性がきわめて低く、安全性が＾込ことを
見出し、本発明を完成するに至った。
調べ九結果、一般式（”１３で示される本発明新規化合
物が農園苺作物に病原性を示す種々の糸状菌に対して強
い抗菌活性管有し、これらの病原菌によって惹き起され
る病害、たとえば稲いもち病、ごま葉枯病、薩菜類の炭
そ病、灰色かび病、ベト病、果樹類の炭そ病、黒１病、
灰色かび病、黒斑病、灰１病、黒点病、腐爛病および落
花生やてんさいの褐斑病などの肪陰に卓効を示し、また
２種以上の病害を同時に防除することも可能であり、植
物病害防除剤としてきわめて優れていること、人畜に病
原性を示す真菌群に対しても強い抗真菌活性を示し、医
療用抗真菌剤として有用な化合物であること、さらＫｆ
ｌ農作物に対して薬害がなく、人畜、魚類および環境小
動物に対する毒性がきわめて低く、安全性が＾込ことを
見出し、本発明を完成するに至った。
以下に実施例および製剤側管あげ、本発明をさらに具体
的に説明するが、発明の要旨をこえない限り本発明はこ
れらの例に限定されるものではない・ 実施例１（化合物番号（１）の例） ／、、？／ ｇ （ｏ、ｏｔモル）のクロルカルボニル
スルフェニルクロライドのジオキサン（３０ｄ）溶液Ｋ
Ｊ４ＩＣで八りぶｇ（ｏ、ｏ１モル）のｐ−（エトキシ
チオカルボ竺ルア諷ツメチル）ピリジンｔ一度に加えた
。この時反応温度はＪＯＣ壕で上昇した。
的に説明するが、発明の要旨をこえない限り本発明はこ
れらの例に限定されるものではない・ 実施例１（化合物番号（１）の例） ／、、？／ ｇ （ｏ、ｏｔモル）のクロルカルボニル
スルフェニルクロライドのジオキサン（３０ｄ）溶液Ｋ
Ｊ４ＩＣで八りぶｇ（ｏ、ｏ１モル）のｐ−（エトキシ
チオカルボ竺ルア諷ツメチル）ピリジンｔ一度に加えた
。この時反応温度はＪＯＣ壕で上昇した。
黄色反応液を室温下、１時間攪拌後、反応液ｔトルエン
（Ｊｏｏ ｄ ）に注入し水洗した。
（Ｊｏｏ ｄ ）に注入し水洗した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥したトルエン層ｔを
減圧下濃縮して褐色固体へ３ｊγ褥た０このものｔエー
テルから再結晶させ、淡褐色粒状結晶、融点１４１１Ｃ
のダー（３，ｊ−ジオキソ−／、Ｊ、ダージチアゾリジ
ンー亭−イルメチル）ピリジンｏ、Ｉ ｇ ｔ−得た。
テルから再結晶させ、淡褐色粒状結晶、融点１４１１Ｃ
のダー（３，ｊ−ジオキソ−／、Ｊ、ダージチアゾリジ
ンー亭−イルメチル）ピリジンｏ、Ｉ ｇ ｔ−得た。
元素分析値
Ｏ（至） Ｈ（１９Ｍ（１１）
計算値 匂謙Ｉ Ｊ、ｊｊ ／コ、Ｊり（ａ・九ｙ、ｏ
２ｓ、として） 命析値 ４Ｉコ、おコ、４／ ／Ｊ、ＪりＭＭＲ（００
０ｊ３） δ ： １．５Ｏ（ｔａ Ｊ）、？、
／ｊ（ｍ コ）、ａ、ｔｏ（ａ Ｊ）以下同様な方
法で／、Ｊ、卒−ジチアゾリジン−Ｊ、Ｊ−ジオン類を
製造した〇 実施例コ 植物病原糸状菌に対する抗菌試験ポテト・シ
璽糖・寒天培地に最終濃度１０ｐマ識となるように各供
試化合物の水懸濁液を混合し、径デーのシャーレに流し
込み平板とした。その後各種糸状菌會との平板上に接種
し、ＪｊＣで培養した後、菌の生育の程度を調査した。
２ｓ、として） 命析値 ４Ｉコ、おコ、４／ ／Ｊ、ＪりＭＭＲ（００
０ｊ３） δ ： １．５Ｏ（ｔａ Ｊ）、？、
／ｊ（ｍ コ）、ａ、ｔｏ（ａ Ｊ）以下同様な方
法で／、Ｊ、卒−ジチアゾリジン−Ｊ、Ｊ−ジオン類を
製造した〇 実施例コ 植物病原糸状菌に対する抗菌試験ポテト・シ
璽糖・寒天培地に最終濃度１０ｐマ識となるように各供
試化合物の水懸濁液を混合し、径デーのシャーレに流し
込み平板とした。その後各種糸状菌會との平板上に接種
し、ＪｊＣで培養した後、菌の生育の程度を調査した。
結果を以下に示す。なお、表中の菌糸伸長阻害指数Ｑ〜
Ｊは以下の基準のとおりである。
Ｊは以下の基準のとおりである。
Ｊ：菌の生育を完全に阻止
Ｊ＝菌生育抑制率がｓｏ慢以上
ｌ：菌生育抑制率がｊ（＞−以下
０ ： １ｏｐｐ＊濃度では−の生育全阻害しない実施
例Ｊ キエウリ炭そ病防除効果試験、径Ｊ、Ｓ−のプラ
スチックカップで栽培した播種、後約ＩＯ日目のキエウ
リ（品種：相撲半白）に供試化合物の水溶液を茎葉散布
した。
例Ｊ キエウリ炭そ病防除効果試験、径Ｊ、Ｓ−のプラ
スチックカップで栽培した播種、後約ＩＯ日目のキエウ
リ（品種：相撲半白）に供試化合物の水溶液を茎葉散布
した。
１日後にキ１ウリ炭そ病菌（００１１・ｔｏｔｒｉｏｈ
ｕｌｌｌａｇ＠！ｌ＆ｒｉｕ１ｍｌ ）の分生胞子けん
濁液（１０胞子／−濃度）を葉表面に噴霧接種し、Ｊｊ
Ｃ多湿に１日置い九。その後温室内で栽培し、７日後に
下記の調査方法にしたがりて罹病状態を調査した。すな
わち、罹病度は調査票の罹病面積歩合を求めてそのｓｆ
Ｋ広じて’ ｅ ／ ｅ−９・・・０・、ｔの指数に分
類し、各罹病指数に対応する葉数ｆｉｏ、 ｆｉｌ、
ｎ２＠＠＠＠＠１１ 、 ｎ、、￥を調査し、次式によ
り算出した。
ｕｌｌｌａｇ＠！ｌ＆ｒｉｕ１ｍｌ ）の分生胞子けん
濁液（１０胞子／−濃度）を葉表面に噴霧接種し、Ｊｊ
Ｃ多湿に１日置い九。その後温室内で栽培し、７日後に
下記の調査方法にしたがりて罹病状態を調査した。すな
わち、罹病度は調査票の罹病面積歩合を求めてそのｓｆ
Ｋ広じて’ ｅ ／ ｅ−９・・・０・、ｔの指数に分
類し、各罹病指数に対応する葉数ｆｉｏ、 ｆｉｌ、
ｎ２＠＠＠＠＠１１ 、 ｎ、、￥を調査し、次式によ
り算出した。
罹病指数０：無発病
ｌ ：病斑面積率５９６未満
１； ＃ ５〜ＪＯ％未満
参： ｌ ＪＯ〜！ｆＯＬＩｂ未満１： ａ
ｓｏ−以上 結果は下表に示す。
ｓｏ−以上 結果は下表に示す。
実施例亭
■ 白癖薗７ｒｉａｈｏｐｈｙｔｏｎ ｒｕｂｒｕｍに
対する抗菌性に関する試験 水／Ｊあ几りポリペプトン１０ｇ、ブドウ糖ＩＩ□ｇ、
寒天ｌＪ＆を含む培地を加熱溶解し、これに乳剤形態の
供試化合物の水希釈ｔを所定量添加した。つづいて培地
を固化させ、斜面培地とし、滅菌生理食塩水中に７ツク
フ７ランド＆ｌ濃度となるようＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏ
ｎ ｒｕｂｕｒｕｘｍ ｆ懸濁し、これｔ白金耳につけ
て接種した。培養温度は３ＯＣとし、７日間培養した後
、Ｔｒｉｏｈｏｐｈｙｔｏｎ ｒｕｂｕｒｕｍの生育の
有無ｔ−調べて最低菌生育阻止濃度（ＭＩＯ）會決定し
た。その結果次表に示されるように本発明化合物は白癖
薗Ｔｒｉｏｈｏｐｈｙｔｏｎｒｕｂｕｒｕｍに高い抗菌
性を示した。
対する抗菌性に関する試験 水／Ｊあ几りポリペプトン１０ｇ、ブドウ糖ＩＩ□ｇ、
寒天ｌＪ＆を含む培地を加熱溶解し、これに乳剤形態の
供試化合物の水希釈ｔを所定量添加した。つづいて培地
を固化させ、斜面培地とし、滅菌生理食塩水中に７ツク
フ７ランド＆ｌ濃度となるようＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏ
ｎ ｒｕｂｕｒｕｘｍ ｆ懸濁し、これｔ白金耳につけ
て接種した。培養温度は３ＯＣとし、７日間培養した後
、Ｔｒｉｏｈｏｐｈｙｔｏｎ ｒｕｂｕｒｕｍの生育の
有無ｔ−調べて最低菌生育阻止濃度（ＭＩＯ）會決定し
た。その結果次表に示されるように本発明化合物は白癖
薗Ｔｒｉｏｈｏｐｈｙｔｏｎｒｕｂｕｒｕｍに高い抗菌
性を示した。
＠） ０ａｎｌｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ に対す
る抗菌性に関する試験 水／Ｊあたりポリペプトンｉｏｇ、ブドウ糖ｑｏｇ、寒
天／ｓｇｔ−含む培地を加熱溶解し、これに乳剤形態の
供試化合物の水希釈液を所定量添加した。つづいて培地
を固化させ斜面培地とし、滅菌生理食塩水中にマツク７
マランＩ’ｍ／Ｉ）ｆｆｉとなるようＣａｎｄｉｄａ
ａｌｂｉｏａｎａ １？懸濁し、これを白金耳につけて
接種した。培養温度は３０Ｃとし３日間培養した後、０
ａｎｄ１ｄａ ａｌｂｌｏａｎａの生育の有無音調べて
最低一生育阻止濃度（ＭＩＯ）を決定した。その結果、
次表に示されるように本発明化合物は０龜ｎ＋１１ｄ亀
歇１ｂｉｏａｎ虐に高い抗菌性を示した。
る抗菌性に関する試験 水／Ｊあたりポリペプトンｉｏｇ、ブドウ糖ｑｏｇ、寒
天／ｓｇｔ−含む培地を加熱溶解し、これに乳剤形態の
供試化合物の水希釈液を所定量添加した。つづいて培地
を固化させ斜面培地とし、滅菌生理食塩水中にマツク７
マランＩ’ｍ／Ｉ）ｆｆｉとなるようＣａｎｄｉｄａ
ａｌｂｉｏａｎａ １？懸濁し、これを白金耳につけて
接種した。培養温度は３０Ｃとし３日間培養した後、０
ａｎｄ１ｄａ ａｌｂｌｏａｎａの生育の有無音調べて
最低一生育阻止濃度（ＭＩＯ）を決定した。その結果、
次表に示されるように本発明化合物は０龜ｎ＋１１ｄ亀
歇１ｂｉｏａｎ虐に高い抗菌性を示した。
秦 公知化合物（特公昭ｑ４Ａ−Ｊｔｙｔｔ号公報記載
化合物）実施例５ （製剤例（農園芸用殺菌剤）ｌ（１
） 水和剤 化合物（ｊｊＯ部、珪藻±ａＳ部および湿展剤（アルキ
ルスルホン酸塩基）５部をよく粉砕混合すれば主剤含有
量ｊａｎの水利剤を得る。
化合物）実施例５ （製剤例（農園芸用殺菌剤）ｌ（１
） 水和剤 化合物（ｊｊＯ部、珪藻±ａＳ部および湿展剤（アルキ
ルスルホン酸塩基）５部をよく粉砕混合すれば主剤含有
量ｊａｎの水利剤を得る。
し）乳剤
化合物（ｊ）１０部、ジメチルスルホキシドｇｏｓおよ
び乳化剤（ポリオキシエチレンフェニルフェノールエー
テル系）１ＯＮ６を混和すれば主剤含有量１０−の乳剤
１得る０第１頁の続き ０発 明 者 久田芳夫 川西市犬和西３丁目２６番１号 ０発 明 者 青野俊二 豊中市南桜塚３丁目１５番３３−３０ ３号 ０発 明 者 野寺勝二 芦屋市楠町１５番１０−４０４号 ０発 明 者 向井邦男 宝塚市逆瀬台１丁目５番２−３０ ２号 ６１２−
び乳化剤（ポリオキシエチレンフェニルフェノールエー
テル系）１ＯＮ６を混和すれば主剤含有量１０−の乳剤
１得る０第１頁の続き ０発 明 者 久田芳夫 川西市犬和西３丁目２６番１号 ０発 明 者 青野俊二 豊中市南桜塚３丁目１５番３３−３０ ３号 ０発 明 者 野寺勝二 芦屋市楠町１５番１０−４０４号 ０発 明 者 向井邦男 宝塚市逆瀬台１丁目５番２−３０ ２号 ６１２−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 一般式 〔式中、Ｒは水素原子または低級フルキル基を表わし、
Ｘｌ’ｌシアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、トリフ
ルオロメチル基、アルコキシル基、フェノキシ基もしく
はベンジルオキシ基で置換されたフェニル基、３゜ダー
メチレンジオキシフェニル基、ピリジニル基またはナフ
チル基【表わす。〕 で示される／、Ｊ、ｌ−ジチアシリジン−３゜ｊ−ジす
ン類 ） 一般式 ％式％ 【式中、Ｒｆｌ水素原子または低級アルキル基會表わし
、Ｘはシアノ基、ニトロ基、低級フルキル基、トリフル
オロメチル基、アルコキシル基、フェノキシ基もしくは
ベンジルオキシ基で置換されたフｓ：Ｌル基、３゜亭−
メチレンジオキシフ、ニル基、ピリジニル基ｔたはナフ
チル基を表わし、Ｒ１は低級１ルキル基を表わす。〕 て示さ・れるチオカーバメート類とクロルカルボニルス
ルフ纂ニルクロライドとを反応させることｔ特徴とする
一般式 〔式中、Ｒおよび！は前述のとおｐである。〕で示され
る／、Ｊ、亭−ジチアゾリジン−３゜５−ジオン類の製
造法 （３）一般式 〔式中、Ｒは水素原子を九は低級フルキル基を表わし、
！はシアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、トリフルオ
ロメチル基、アルコキシル基、フェノキシ基もしくにベ
ンジルオキシ基で置換されたフェニル基、３゜ダーメチ
レンジオキシフェニル基、ピリジニル基またはナフチル
基を表わす。〕 で示される／、Ｊ、４１−ジチアン・リジン−３゜５−
ジオン＠を有効成分として含有することを特徴とする殺
菌剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56143561A JPS5846080A (ja) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56143561A JPS5846080A (ja) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846080A true JPS5846080A (ja) | 1983-03-17 |
| JPH0223553B2 JPH0223553B2 (ja) | 1990-05-24 |
Family
ID=15341596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56143561A Granted JPS5846080A (ja) | 1981-09-10 | 1981-09-10 | １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846080A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009085503A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Toshiba Corp | 冷蔵庫 |
-
1981
- 1981-09-10 JP JP56143561A patent/JPS5846080A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009085503A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Toshiba Corp | 冷蔵庫 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0223553B2 (ja) | 1990-05-24 |
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