JPS5973507A - ナフチルチオカ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤 - Google Patents
ナフチルチオカ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤Info
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- JPS5973507A JPS5973507A JP15459682A JP15459682A JPS5973507A JP S5973507 A JPS5973507 A JP S5973507A JP 15459682 A JP15459682 A JP 15459682A JP 15459682 A JP15459682 A JP 15459682A JP S5973507 A JPS5973507 A JP S5973507A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
有効成分として含有する除草剤に関する。
従来、、０−アリール Ｎ−アリールチオカーバメート
系化合物が医薬として抗菌性，殺線虫性を有することは
周知である。また、一般に、カーバメート，チオカーバ
メート及びジチオカーバメート系化合物が、除草活性を
有することは知られている。さらに、特開昭４ ８−４
９ ９ ２ ５号公報では特定のアリール Ｎ−アリ
ールカーバメート系化合物が除草剤として使用し得る事
が開示されている。しかしながら、０−アリール Ｎ−
アリールチオカーバメート誘導体が有効な除草剤として
使用し得ることは知られていない。
系化合物が医薬として抗菌性，殺線虫性を有することは
周知である。また、一般に、カーバメート，チオカーバ
メート及びジチオカーバメート系化合物が、除草活性を
有することは知られている。さらに、特開昭４ ８−４
９ ９ ２ ５号公報では特定のアリール Ｎ−アリ
ールカーバメート系化合物が除草剤として使用し得る事
が開示されている。しかしながら、０−アリール Ｎ−
アリールチオカーバメート誘導体が有効な除草剤として
使用し得ることは知られていない。
本発明者らは、先に特定の２−ナフチル Ｎ 一アリー
ル カーバメート誘導体が除草活性を有することを見い
出した。
ル カーバメート誘導体が除草活性を有することを見い
出した。
本発明者らは、さらに、ナフチルチオカーバメート誘導
体で、十分な除草効果を有し、かつ、高度の選択性を有
する化合物を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、特定
のナフチルチオカーバメート誘導体が移植水稲に対して
事実上薬害がなく、ノビエその他の一般雑草に対して選
択的に高い除草効果を示すことを見い出し本発明を完成
した。
体で、十分な除草効果を有し、かつ、高度の選択性を有
する化合物を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、特定
のナフチルチオカーバメート誘導体が移植水稲に対して
事実上薬害がなく、ノビエその他の一般雑草に対して選
択的に高い除草効果を示すことを見い出し本発明を完成
した。
すなわち、本発明は一般式
（式中、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基又はトリフルオルメチル基を
示す。）で表わされるナフチルチオカーバメート誘導体
を含有する除草剤を提供するものである。
キル基、低級アルコキシ基又はトリフルオルメチル基を
示す。）で表わされるナフチルチオカーバメート誘導体
を含有する除草剤を提供するものである。
本発明のナフチルチオカーバメート誘導体を有効成分と
する除草剤は、水田除草剤として優れた選択殺草活性を
示し、移植水稲には無害で、ノビエをはじめとする多く
の水田雑草を有効に防除する能力を有することが認めら
れた。
する除草剤は、水田除草剤として優れた選択殺草活性を
示し、移植水稲には無害で、ノビエをはじめとする多く
の水田雑草を有効に防除する能力を有することが認めら
れた。
本発明の一般式（ｈ）で表わされるナフチルチオカーバ
メート誘導体は、下記反応式に従って製造することがで
訝る。
メート誘導体は、下記反応式に従って製造することがで
訝る。
（式中、Ｈａ／はハロゲン原子を示し、Ｘ及びＹは前記
の意味を有する。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、さらに反
応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通常、０℃から１
５０℃の反応温度で進行し、反応時間は数分ないし４８
時間程度である。
の意味を有する。） 上記の反応は、脱ハロゲン化水素剤の存在下、さらに反
応溶媒の存在下あるいは不存在下に、通常、０℃から１
５０℃の反応温度で進行し、反応時間は数分ないし４８
時間程度である。
脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化す） ＩＪウム、
水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム
等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸ア
ルカリ塩、水素化ナトリウムのような水素化金属、トリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の第三級
アミン等を誉げることかでλる。反応式（１）において
は、原料のアニリン誘導体を脱ハロゲン化水素剤として
使用で鍍る。
水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム
等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸ア
ルカリ塩、水素化ナトリウムのような水素化金属、トリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の第三級
アミン等を誉げることかでλる。反応式（１）において
は、原料のアニリン誘導体を脱ハロゲン化水素剤として
使用で鍍る。
反応溶媒としては、水およびメタノール、エタノール、
インプロパツール等のアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン類の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロルベンゼ
ン、クロロホルム、四基化炭素、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。
インプロパツール等のアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン類の芳香族炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、クロルベンゼ
ン、クロロホルム、四基化炭素、ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の極性溶媒等が用いられる。
次に、本発明除草剤の有効成分であるナフチルチオカー
バメート誘導体の製造方法を具体的に説明する。
バメート誘導体の製造方法を具体的に説明する。
〔合成例１〕
０−２−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチルフェ
ニル）チオカーバメートの製法（化合＠Ａ３） ０．９６ｆ０５０％水素化ナトリウム（パラフィン５０
％）を無水ヘキサンで３回洗った後、乾燥し、２０−の
テトラヒドロフランを刃口えた。これに２．８８１のβ
−ナフトールを１０−のテトラヒドロフランに溶かして
室温で滴下し、続いて２ｏ−のジメチルホルムアミドを
加えた。次に、この反応液に！、、９９ｆのＮ−メチル
−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカルバモイルクロラ
イドを１０−のテトラヒドロフランに溶かして加えてか
ら、室温で１６時間攪拌した。反応液を飽和塩化ナトリ
ウム水溶液中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出した。
ニル）チオカーバメートの製法（化合＠Ａ３） ０．９６ｆ０５０％水素化ナトリウム（パラフィン５０
％）を無水ヘキサンで３回洗った後、乾燥し、２０−の
テトラヒドロフランを刃口えた。これに２．８８１のβ
−ナフトールを１０−のテトラヒドロフランに溶かして
室温で滴下し、続いて２ｏ−のジメチルホルムアミドを
加えた。次に、この反応液に！、、９９ｆのＮ−メチル
−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカルバモイルクロラ
イドを１０−のテトラヒドロフランに溶かして加えてか
ら、室温で１６時間攪拌した。反応液を飽和塩化ナトリ
ウム水溶液中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出した。
ベンゼン溶液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗い無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、ベンゼンを留去し、結晶
４．６２（収率７５％）を得た。
酸マグネシウムで乾燥した後、ベンゼンを留去し、結晶
４．６２（収率７５％）を得た。
融点１１０〜１１２℃（ベンゼン−ヘキサンより再結晶
）。
）。
〔合成例２〕
０−２−ナフチル Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロルフェ
ニル）チオカーバメー） １７）製法（化合物＆６） ２、２２９の２−ナフチル クロルチオホルメイトと１
．４１ｒの３−クロル−Ｎ−メチルアニリンを３０−の
ア七トンに溶かし、これに１．３８ ｆの無水炭酸カリ
ウムを加えて室温で１６時間攪拌した後、飽和塩化す）
ＩＪウム水溶液中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出し
た。ベンゼン溶液を飽和塩化１２０〜１２１℃、（ベン
ゼン−ヘキサンより再結晶）。
ニル）チオカーバメー） １７）製法（化合物＆６） ２、２２９の２−ナフチル クロルチオホルメイトと１
．４１ｒの３−クロル−Ｎ−メチルアニリンを３０−の
ア七トンに溶かし、これに１．３８ ｆの無水炭酸カリ
ウムを加えて室温で１６時間攪拌した後、飽和塩化す）
ＩＪウム水溶液中に注ぎ、生成物をベンゼンで抽出し
た。ベンゼン溶液を飽和塩化１２０〜１２１℃、（ベン
ゼン−ヘキサンより再結晶）。
第１表に本発明除草剤の有効成分の代表例を示した。
本発明除草剤は、前記一般式（１）で示される化合物の
一種又は二種以上の適当量を不活性担体と混合し、通常
の農楽使用形態である水利剤、乳剤。
一種又は二種以上の適当量を不活性担体と混合し、通常
の農楽使用形態である水利剤、乳剤。
粒剤等の形で使用される。
固体担体として、タルク、クレー、ケイソウ土。
ベントナイト等が挙げられ、液状担体としては、水、ア
ルコール、ベンゼン、ケロシン、シクロヘキサン、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、鉱油等が使用さ
れる。
ルコール、ベンゼン、ケロシン、シクロヘキサン、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、鉱油等が使用さ
れる。
さらに、製剤上必要ならば、界面活性剤、安定剤を添加
することもできる。また、本発明の除草剤は、同一分野
に用いる他の農薬、例えば殺虫剤。
することもできる。また、本発明の除草剤は、同一分野
に用いる他の農薬、例えば殺虫剤。
殺菌剤、除草剤、生長調節剤又は肥料と混合施用するこ
とができる。特に、散布労力を低減する目的で、あるい
は有効に防除できる草種の幅を広げる目的で他の除草剤
を添加混合することが適当な場合がある。
とができる。特に、散布労力を低減する目的で、あるい
は有効に防除できる草種の幅を広げる目的で他の除草剤
を添加混合することが適当な場合がある。
添加し得る除草剤として、シメトリン、プロメトリン等
のトリアジン系除亘剤、ベンチオカーブ。
のトリアジン系除亘剤、ベンチオカーブ。
モリネート等のカーバメート系除草剤、ダイムロン等の
尿素系除草剤、２．４−Ｄ、ＭＣＰ、ＭＯＦＢ、ナゾロ
アニリド等の７ヱノキシ系除草剤、ＯＮＰ、！−５２等
のジフェニルエーテル系除草剤、オキサシアシン、ビラ
ゾレート、ペンタシン等の複素環系除草剤、ブタクロー
ル、プロパニル等のアミド系除草剤を挙げることができ
る。これらの除草剤を一種又は一種以上をうまく組み合
せることによって多くの草種に有効な混合剤を提供する
ことが可能である。
尿素系除草剤、２．４−Ｄ、ＭＣＰ、ＭＯＦＢ、ナゾロ
アニリド等の７ヱノキシ系除草剤、ＯＮＰ、！−５２等
のジフェニルエーテル系除草剤、オキサシアシン、ビラ
ゾレート、ペンタシン等の複素環系除草剤、ブタクロー
ル、プロパニル等のアミド系除草剤を挙げることができ
る。これらの除草剤を一種又は一種以上をうまく組み合
せることによって多くの草種に有効な混合剤を提供する
ことが可能である。
次に、本発明除草剤の製剤の実施例を述べる。
実施例中「部」は重量部である。
〔実施例１〕（水和剤）
化合物４１．１０部を担体材料としてジ−クライト〔商
品名、国峰工業■ｉ〕８７．３部、界面活性剤としてネ
オペレックス［商品名、花王アトラス■製］ １．３５
部及びツルポール８００Ａ〔商品名、東邦化学工業■製
］ １．３５部と共に混合粉砕して１０％水利剤を得た
。
品名、国峰工業■ｉ〕８７．３部、界面活性剤としてネ
オペレックス［商品名、花王アトラス■製］ １．３５
部及びツルポール８００Ａ〔商品名、東邦化学工業■製
］ １．３５部と共に混合粉砕して１０％水利剤を得た
。
〔実施例２〕（乳剤）
化合物Ａ８．２５部をベンゼン６５部、界面活性剤とし
てツルポール８００Ａ １０部を混合溶解し、２５％
乳剤を得た。
てツルポール８００Ａ １０部を混合溶解し、２５％
乳剤を得た。
〔実施例３〕（粒剤）
化合物Ａ２２．１０部をベントナイト５０部、クニライ
ト〔闇品名、国峰工業■製１３５部及び界面活性剤とし
てツルポール８００Ａ ５部を混合粉砕したのち、水１
０部を刃口えて均一に攪拌し、直径１１７ ｍｍの節穴
から押し出し乾燥後、１〜２ＩＩｍの長さに切断して１
０％粒剤を得た。
ト〔闇品名、国峰工業■製１３５部及び界面活性剤とし
てツルポール８００Ａ ５部を混合粉砕したのち、水１
０部を刃口えて均一に攪拌し、直径１１７ ｍｍの節穴
から押し出し乾燥後、１〜２ＩＩｍの長さに切断して１
０％粒剤を得た。
本発明除草剤は、特に雑草発芽前の水田湛水処理に適し
ており、その使用量は有効成分量で１０〜１． ＯＯＯ
ｒ／１０ａ 、好ましくは１００〜５００ｆ／１０ａで
ある。
ており、その使用量は有効成分量で１０〜１． ＯＯＯ
ｒ／１０ａ 、好ましくは１００〜５００ｆ／１０ａで
ある。
本発明除草剤の除草作用特性として特に雑草の発芽時に
強く作用し、発芽後の伸長を強力に抑制するもので、雑
草体内での残効性は極めて長い。
強く作用し、発芽後の伸長を強力に抑制するもので、雑
草体内での残効性は極めて長い。
すなわち、雑草を枯殺するか、あるいは生長を停止、若
しくは著しく生長を抑制遅延することによって作物との
生育競合を失わせるものである。
しくは著しく生長を抑制遅延することによって作物との
生育競合を失わせるものである。
殺草スペクトラムは水田の主要害草ノビエ、タマガヤツ
リに対して卓効を示し、コナギ、キカシグサ等の広葉雑
草に対しても強い効果を示す。
リに対して卓効を示し、コナギ、キカシグサ等の広葉雑
草に対しても強い効果を示す。
稚苗移植水稲に対する安全性は極めて高＜、１，０００
Ｐ／１０ａでも影響は全くみられず、極めて優れた選択
除草活性が得られた。
Ｐ／１０ａでも影響は全くみられず、極めて優れた選択
除草活性が得られた。
次に、本発明除草剤の除草効果を実施例によって説明す
る。
る。
〔実施例４〕
直径９１？ｆｆ＋の磁製ポットに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２葉期の
水稲苗（品種、日本晴）を１ｃｒｎの深さに、２本２株
植えとじた。翌日２ｃ１ｎの湛水を行ない、各本発明除
草剤の水利剤の所定薬量をポット当り１０−の水に希釈
して水面に滴下処理した。その後、室温に静置し、処理
２０日後に除草効果及び水稲に及ぼした影響を調査した
。
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２葉期の
水稲苗（品種、日本晴）を１ｃｒｎの深さに、２本２株
植えとじた。翌日２ｃ１ｎの湛水を行ない、各本発明除
草剤の水利剤の所定薬量をポット当り１０−の水に希釈
して水面に滴下処理した。その後、室温に静置し、処理
２０日後に除草効果及び水稲に及ぼした影響を調査した
。
評価は６段階で表示したが、具体的には下記の通りであ
る。その結果は第２表及び第３表に示した。
る。その結果は第２表及び第３表に示した。
表示 水稲薬害 除 草 効 果５ 枯
死 １００％防除（浅草ｉ：０％）４ 甚害
８０％防除（浅草量 ２０％）３ 中寄
６０％防除（浅草量 ４０％）２ 小書
４０％防除（浅草−９１６０％）表示 水稲薬
害 除草効果 １ 僅小書 ２０％防除（浅草ｔ ８０％）
０ 無害 ０％防除（浅草景１００％）
第３表 特許出願人 東洋曹達工業株式会社 手続補正書 昭和５８年１１月９日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １事件の表示 昭和５７年特許願第 １５４５９６号 ２発明の名称 ナフチルチオカーバメート誘導体を含有する除草剤４補
正命令の日付 自 発 ５補正により増加する発明の数 ０ ６補正の対象 「明細書の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の内容 明細書の記載をつぎのとおり訂正する。
死 １００％防除（浅草ｉ：０％）４ 甚害
８０％防除（浅草量 ２０％）３ 中寄
６０％防除（浅草量 ４０％）２ 小書
４０％防除（浅草−９１６０％）表示 水稲薬
害 除草効果 １ 僅小書 ２０％防除（浅草ｔ ８０％）
０ 無害 ０％防除（浅草景１００％）
第３表 特許出願人 東洋曹達工業株式会社 手続補正書 昭和５８年１１月９日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １事件の表示 昭和５７年特許願第 １５４５９６号 ２発明の名称 ナフチルチオカーバメート誘導体を含有する除草剤４補
正命令の日付 自 発 ５補正により増加する発明の数 ０ ６補正の対象 「明細書の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の内容 明細書の記載をつぎのとおり訂正する。
Claims (1)
- （１）一般式 。 （式中、Ｘ及びＹは水素原子、ハロゲン原子。 低級アルキル基、低級アルコキシ基又はトリフルオルメ
チル基を示す。）で表わされるナフチルチオカーバメー
ト誘導体を含有する除草剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15459682A JPS5973507A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | ナフチルチオカ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤 |
| DE8383102600T DE3360819D1 (en) | 1982-03-17 | 1983-03-16 | Carbamate derivatives, process for producing the same and herbicides comprising the compounds as an effective component |
| EP83102600A EP0090263B1 (en) | 1982-03-17 | 1983-03-16 | Carbamate derivatives, process for producing the same and herbicides comprising the compounds as an effective component |
| US06/476,313 US4551169A (en) | 1982-03-17 | 1983-03-17 | Metamethoxy aryl carbamate derivatives and herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15459682A JPS5973507A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | ナフチルチオカ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5973507A true JPS5973507A (ja) | 1984-04-25 |
| JPS6356201B2 JPS6356201B2 (ja) | 1988-11-07 |
Family
ID=15587638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15459682A Granted JPS5973507A (ja) | 1982-03-17 | 1982-09-07 | ナフチルチオカ−バメ−ト誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5973507A (ja) |
-
1982
- 1982-09-07 JP JP15459682A patent/JPS5973507A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6356201B2 (ja) | 1988-11-07 |
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