JPS6312061B2

JPS6312061B2 -

Info

Publication number: JPS6312061B2
Application number: JP54145406A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Takematsu; Teruhiko Tooyama; Yoshinori Tanaka
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1979-11-12
Filing date: 1979-11-12
Publication date: 1988-03-17
Also published as: JPS5671058A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なカルバミン酸エステル誘導体と
その製造方法およびその用途に係わるものであ
る。詳しくは一般式（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基またはハロゲン置換低級アル
キル基を示す。但し、基

【式】が基

【式】である場合を除く。R₁，R₂は水素原子または低級アルキル基を示す。またR₁
とR₂はそれらが結合する窒素原子とともにアル
キレン基または異項原子を含むアルキレン基によ
つて環を形成することも可能である。）で表わさ
れる化合物とその製造法およびこれらの化合物の
少くとも一種を有効成分として含有することを特
徴とする除草剤に関するものである。本発明の目的は、実用上きわめて有用な新規除
草剤を工業的に有利に製造して提供するにある。本発明者らは、ジフエニルエーテル系除草剤が
イネに薬害が少ないことに着眼し研究を進めてき
たが、近年遂次領域を増大しつつある還元性土壌
に施用しても効力を失わない化合物、すなわちニ
トロ基を含有しない新規ジフエニルエーテル系化
合物を探索した結果、本発明のフエノキシフエニ
ルカルバミン酸エステル誘導体が除草剤として多
くのすぐれた特徴を有することを発見して本発明
を完成するに至つた。本発明のフエノキシフエニルカルバミン酸エス
テル誘導体は下記の反応式(1)〜(3)に従つて、工業
的に有利に製造されうる。（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基またはハロゲン置換低級アル
キル基を示す。但し、基

【式】が基

【式】である場合を除く。R₁とR₂は水素原子または低級アルキル基を示す。またR₁
とR₂はそれらが結合する窒素原子とともにアル
キレン基または異項原子を含むアルキレン基によ
つて環を形成することも可能である。Ｍは水素原
子またはアルカリ金属原子を示し、Ｇはハロゲン
原子を示す。Ｑはハロゲン原子または

【式】を示す。）すなわち、前記反応式(1)においては、フエノキ
シフエノール〔〕を適当な溶媒に溶かし、これ
に同じ溶媒にとかしたイソシアネート、またはイ
ソシアネートと触媒を加えて−20〜50℃で１〜５
時間反応させたのち、脱溶媒し、少量の溶媒を加
えて再結晶化するか、減圧蒸留またはカラムクロ
マトグラフイーを用いて分離することによつて、
本発明の化合物〔〕を好収率で得ることができ
る。反応溶媒としてはベンゼン、トルエン、ケト
ン類、エーテル類またはジオキサンなどがある。
触媒としてはトリエチルアミンやピリジンなどの
有機塩基がよく、再結晶溶媒はベンゼンやトルエ
ンを使用できる。反応温度は好ましくは０℃〜室
温である。反応式(2)ではフエノキシフエノールのナトリウ
ム塩などのアルカリ金属塩〔′〕をイソプロパ
ノール、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルム、ジメチルホルムア
ミドまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中に懸
濁しカルバモイルハライド〔〕を加えて−20゜
〜80゜で２〜６時間反応させる。場合によつては
フエノキシフエノールを不活性溶媒に溶かし、水
素化ナトリウムなどの強力な塩基によつて溶媒中
で造塩したのちカルバモイルハライド〔〕を反
応させることもできる。同様に、フエノキシフエノールとカセイカリ、
炭酸カリ、カセイソーダジメチルアニリン、トリ
エチルアミンまたはピリジンなどの脱酸剤の共存
下で、カルバモイルハライドを反応させてもよ
い。以上の反応により、本発明の化合物〔〕を得
ることができる。反応式(3)では、フエノキシフエノールをアセト
ン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、
またはクロロホルムなどにとかし、これとカルボ
ニルジハライドとを−20℃〜室温で反応させて、
ハロ蟻酸フエノキシフエニルエステルまたはフエ
ノキシフエニル炭酸ジエステル〔〕を得る。
〔〕は空気中の水分などで分解し易いため、こ
れを単離せずに、上記反応液中の生成ハロゲン化
水素および過剰の溶解カルボニルジハライドを減
圧除去したのち、倍モル量のアミンと反応させる
こともできる。生成したアミンのハロゲン化水素
塩を別するか、或いは水中に排出し溶媒で目的
物を抽出し、溶媒を留去したのち、反応式(1)と同
様な精製方法によつて、本発明の化合物〔〕を
得ることができる。以上の製造法によつて得られる代表的化合物を
次に例示する。３―（４―クロルフエノキシ）フエニルＮ―メ
チルカーバメート、３―（４―クロルフエノキシ）フエニルＮ，Ｎ
―ジメチルカーバメート、３―（２―クロルフエノキシ）フエニルＮ―メ
チルカーバメート、３―（４―ブロムフエノキシ）フエニルＮ，Ｎ
―ジメチルカーバメート、３―（４―フルオルフエノキシ）フエニルＮ，
Ｎ―ジメチルカーバメート、Ｎ―〔３―（４―クロルフエノキシ）フエノキ
シカルボニル〕モルホリン、３―（４―クロルフエノキシ）フエニルＮ，Ｎ
―ペンタメチレンカーバメート、Ｎ―〔３―（４―クロルフエノキシ）フエノキ
シカルボニル〕―２―メチルピペリジン、３―（４―クロルフエノキシ）フエニルＮ，Ｎ
―ヘキサメチレンカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ―メチルカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ，Ｎ―ジメチルカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ―エチルカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ，Ｎ―ジエチルカーバメート３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ―ｍ―プロピルカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ―イソプロピルカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ，Ｎ―ジイソプロピルカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ―ｎ―ブチルカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ―ｔ―ブチルカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ，Ｎ―エチレンカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ，Ｎ―テトラメチレンカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ，Ｎ―ペンタメチレンカーバメート、３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ，Ｎ―ヘキサメチレンカーバメート、ートＮ―〔３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フ
エノキシカルボニル〕モルホリン、Ｎ―〔３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フ
エノキシカルボニル〕―N′―メチルピペラジン、３―（３，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ―メチルカーバメート、３―（３，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ，Ｎ―ジメチルカーバメート、３―（３，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ―エチルカーバメート、３―（３，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ―イソプロピルカーバメート、３―（３，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ，Ｎ―ジイソプロピルカーバメート、３―（３，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ―ｎ―ブチルカーバメート、３―（３，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ，Ｎ―ペンタメチレンカーバメート、Ｎ―〔３―（３，４―ジクロルフエノキシ）フ
エノキシカルボニル〕モルホリン、３―（３―クロル―４―フルオルフエノキシ）
フエニルＮ，Ｎ―ジメチルカーバメート、３―（３―クロル―４―フルオルフエノキシ）
フエニルＮ，Ｎ―ペンタメチレンカーバメート、３―（２，４，６―トリクロルフエノキシ）フ
エニルＮ―メチルカーバメート、３―（２，４，６―トリクロルフエノキシ）フ
エニルＮ，Ｎ―ジメチルカーバメート、３―（２，４，６―トリクロルフエノキシ）フ
エニルＮ―イソプロピルカーバメート、３―（２，４，６―トリクロルフエノキシ）フ
エニルＮ，Ｎ―ペンタメチレンカーバメート、３―（２，４―ジクロル―６―フルオルフエノ
キシ）フエニルＮ―メチルカーバメート、３―（２，４―ジクロル―６―フルオルフエノ
キシ）フエニルＮ，Ｎ―ジメチルカーバメート、３―（２，４―ジクロル―６―フルオルフエノ
キシ）フエニルＮ，Ｎ―ペンタメチレンカーバメ
ート、Ｎ―〔３―（２，４―ジクロル―６―フルオル
フエノキシ）フエノキシカルボニル〕―N′―メ
チルピペラジン３―（４―クロル―２―メチルフ
エノキシ）フエニルＮ―メチルカーバメート、３―（４―クロル―２―メチルフエノキシ）フ
エニルＮ，Ｎ―ジメチルカーバメート、３―（４―クロル―２―メチルフエノキシ）フ
エニルＮ，Ｎ―ジイソプロピルカーバメート、３―（４―クロル―２―メチルフエノキシ）フ
エニルＮ，Ｎ――テトラメチレンカーバメート、Ｎ―〔３―（４―クロル―２―メチルフエノキ
シ）フエノキシカルボニル〕モルホリン、３―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）フ
エニルＮ―メチルカーバメート、３―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）フ
エニルＮ，Ｎ――ジメチルカーバメート、３―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）フ
エニルＮ―エチルカーバメート、３―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）フ
エニルＮ―イソプロピルカーバメート、３―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）フ
エニルＮ，Ｎ―ペンタメチレンカーバメート、Ｎ―〔３―（４―トリフルオルメチルフエノキ
シ）フエノキシカルボニル〕モルホリン次に実施例をあげて前記一般式（）で示され
る本発明化合物の製造法につき詳しく説明する。実施例１３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
Ｎ―エチルカーバメートの合成
（化合物番号１）３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエノー
ル2.6ｇ（0.01モル）、トリエチルアミン0.1ｇをベ
ンゼン50mlに溶解し、撹拌下、エチルイソシアナ
ート0.9ｇ（0.012モル）を室温にて滴下した。次
いで60℃に昇温し４時間反応させた。冷却後、ベ
ンゼン層を水洗、乾燥、濃縮し目的物の粗結晶を
得た。これをベンゼン、ｎ―ヘキサンの混合溶媒
で再結晶し1.5ｇの３―（２，４―ジクロルフエ
ノキシ）フエニルＮ―エチルカーバメートを得
た。融点81.5〜82.5℃、収率49％元素分析値 C₁₅H₁₃Cl₂NO₃として計算値Ｃ，55.23；Ｈ，4.02；
Ｎ，4.30；Cl，21.74 実験値Ｃ，55.40；Ｈ，3.97；
Ｎ，4.50；Cl，21.62 IR^KBr _naxcm^-1；3360，1700 実施例２Ｎ―〔３―（４―クロルフエノキシ）フエノキ
シカルボニル〕モルホリンの合成
（化合物番号２）３―（４―クロルフエノキシ）フエノール1.45
ｇ（6.6×10^-3モル）をジメチルホルムアミド50
mlに溶解し、これに水素化ナトリウム（50％品）
0.32ｇ（6.68×10^-3モル）を加え１時間撹拌した
後、４―モルホリニルカルボニルクロライド１ｇ
（6.68×10^-3）を室温で加え、３時間撹拌をつづ
けた。次いで反応液を水に排出し、ベンゼン酢酸
エチルの混合溶媒で抽出し、脱水、乾燥濃縮し、
精製油３ｇを得た。これをシリカゲルクロマトグ
ラフイー（展開溶媒ベンゼン／酢酸エチル＝４／
１）で精製し、1.4ｇのＮ―〔３―（４―クロル
フエノキシ）フエノキシカルボニル〕モルホリン
を得た。融点74―76℃。収率64％元素分析値 C₁₇H₁₆ClNO₄として計算値Ｃ，61.17；Ｈ，4.83；
Ｎ，4.20；Cl，10.62 実験値Ｃ，61.17；Ｈ，4.53；
Ｎ，4.28；Cl，10.44 IR^KBr _naxcm^-1；1740 実施例３Ｎ―〔３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フ
エノキシカルボニル〕ピペリジンの合成
（化合物番号３）３―（２，４―ジクロルフエノキシ）フエニル
オキシカルボニルクロライド２ｇ（6.3×10^-3モ
ル）をベンゼン30mlに溶解し、０〜５℃にてピペ
リジン1.5ｇ（1.8×10^-2モル）を滴下。室温にて
５時間撹拌したのち、水に排出し、水洗、乾燥、
濃縮後得られた粗製物をシリカゲルクロマトグラ
フイー（展開溶媒クロロホルム）によつて精製し
0.5ｇの油状のＮ―〔３―（２，４―ジクロルフ
エノキシ）フエノキシカルボニル〕ピペリジンを
得た。収率22％元素分析値 C₁₈H₁₇Cl₂NO₃として計算値Ｃ，59.03；Ｈ，4.68；
Ｎ，3.83；Cl，19.36 実験値Ｃ，59.32；Ｈ，4.46；
Ｎ，3.77；Cl，19.63 IR^neat _naxcm^-1；3080，2940，2860，1740，1610，
1590，1480，1430，1270，1230，
1150，1105，1060，1030，960，
860，820，780，750，695 実施例４３―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）フ
エニルＮ，Ｎ―ジメチルカーバメートの合成
（化合物番号４）３―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）フ
エノール7.6ｇ（0.03モル）をジメチルホルムア
ミド100mlに溶解し、これに水素化ナトリウム
（50％品）1.5ｇ（0.03モル）を加え、100℃まで
昇温して均一溶液にしたのち、室温にてＮ，Ｎ―
ジメチルカルバミン酸クロライド3.6ｇ（0.033モ
ル）を滴下した。２時間撹拌をつづけたのち、反
応液を水に排出し、析出する結晶を取し、エタ
ノールから再結晶し、３―（４―トリフルオルメ
チルフエノキシ）フエニルＮ，Ｎ―ジメチルカー
バメート5.9ｇを得た。融点78.0―79.5℃。収率61
％。元素分析値 C₁₆H₁₄F₃NO₃として計算値Ｃ，59.08；Ｈ，4.34；
Ｎ，4.31；Ｆ，17.52 実験値Ｃ，58.97；Ｈ，4.53；
Ｎ，4.53；Ｆ，17.47 IR^KBr _naxcm^-1；1710 同様な方法によつて得られた本発明の代表的な
化合物とその物性を第１表に記載する。表中の略
号は以下の通りである。 NMR；プロトン核磁気共鳴吸収スペクトル。
単位はテトラメチルシラン（内部標準）
からのp.p.m。ｓ…singlet、ｄ…doublet、ｔ…triplet、
ｍ…multiplet、ｑ…quartet、ｂ…
broad IR；赤外線吸収スペクトル。単位cm^-1。液体
はNaCl板にはさみ、液膜とし、固体は
KBr錠剤とした。

【表】

【表】本発明化合物の除草剤としての生理作用特性に
もとづくすぐれた特徴をあげれば次の通りであ
る。(1)イネに対しては直播きをはじめ、置き苗お
よび移植苗の全ての栽培方式にわたり著しい高薬
量まで無害であり、(2)水田における強害草ノビエ
をはじめ、一般広葉雑草およびカヤツリグサ科の
ホタイルおよびミズガヤツリなど従来防除至難な
雑草にも卓効を示し、(3)水稲の田植前処理、田植
直後処理、および移植後10日以上をすぎたイネお
よび雑草の生育期における処理など適用期間が長
く(4)アカザ、メヒシバ、アオビユ、ハキダメギ
ク、スズメノテツポウ、およびハルタデなどの畑
雑草に対して土壌処理能力のみならず乾田直播や
陸稲栽培における茎葉（地上部）処理能力を持
ち、(5)生わら施用の還元性土壌中でも効果が低減
し難い。以上の如く、本発明化合物は乾田直播や陸稲栽
培における茎葉（地上部）処理能力を持ち、ほと
んど全ての雑草に効力を有し、イネ科のうちイネ
属に対しては全く無害という、驚くべきイネ科属
間選択（イネ科のうちイネ属にのみ無害で小麦
属、メヒシバ属、ノビエ属、およびトウモロコシ
属等は枯死または甚害を示すことをいう）を示
す。本発明化合物を処理した場合に示される薬害
症状はイネ以外のイネ科雑草に対しては成長点の
細胞分裂伸長を強度に阻害する。その作用は茎葉
処理、土壌処理を問わず、本発明化合物が幼芽部
または根部から吸収されたのち、太陽光線を受け
作用をあらわすという特徴を有する。なお、本発明薬剤は上述の如く水稲田および畑
地のほか、果樹園、桑園、山林その他非農耕など
に使用でき、その適用範囲は広い。本発明薬剤の
使用方法は一般的には従来の除草剤のそれに準ず
る。すなわち対象植物等により異なるものである
が、一般的には湛水または非湛水の土壌処理また
は全面茎葉処理による方法が適当である。本発明の除草剤の有効成分である前記一般式で
示される化合物の施用濃度（施用薬量）は対象植
物により異なるが、一般的には３ｇ〜50ｇ／アー
ルの範囲で使用すればよい。本発明の除草剤を使用する際は、使用場面に応
じて各種の担体と混合し、粉剤、粒剤、錠剤、水
和剤、乳剤等として使用することができる。ここ
にいう担体とは固体、液体の何れでもよく、それ
らの組合せでもよい。その例を列記すれば、カオ
リナイト、ベントナイト、パイロフイライト、タ
ルク、けいそう土、シリカゲル、炭酸カルシウ
ム、消石灰などの鉱物性粉末、でん粉、アラビア
ゴムなどの植物性物末、アルコール類、ケトン
類、ケロシン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
シクロヘキサン、メチルナフタレン、ジオキサ
ン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサ
イド、トウモロコシ油、Ｏ―ジクロルベンゼン、
イソホロン等の有機溶剤などであり、さらに農薬
の製剤上使用される補助剤、例えば湿潤剤、分散
剤、固着剤、展着剤などを必要に応じて適宜使用
してもよい。いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみ
ならず、殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤または植物生
長調整剤、他の除草剤、さらには肥料と混合して
使用してもよい。次に実施例によつて、本発明の代表的製剤例を
示す。化合物は実施例１〜４および第１表の化合
物番号をもつて表わす。「部」は「重量部」を示
す。実施例５化合物番号４ 20部タルク 80部これらをボールミルでよく粉砕混合して粉剤と
した。実施例６化合物番号７７部ベントナイト 88部リグニンスルホン酸ナトリウム５部これらに少量の水を加え造粒して粒剤とした。実施例７化合物番号19 50部ベントナイト 45部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
５部これらを混合粉砕して、50％水和剤とした。次に本発明化合物の効果を試験例により説明す
る。下記各試験例における表中の数値は作物薬害
および雑草害の程度を示すもので、具体的には下
記の通りである。

【表】試験例１（湛水土壌処理試験） 1/10000アールポツトに水田土壌を充填し、ノ
ビエ、キカシグサ、ミゾハコベ、ホタルイを播種
し、深さ３cmに湛水する。雑草発芽時、下記有効
成分の所定濃度をピペツトで滴下する。薬剤散布
後、20日目に雑草防除力の程度を観察した。結果を第２表に示す。供試した有効成分化合物
は実施例１〜４および第１表の化合物番号で示す
（以下同様）。

【表】

【表】ジエチルカーバメート
試験例２〔湛水土壌処理試験（田植３日後処理）〕供試植物として下記植物を用い次のような方法
で試験をした。1/10000アールポツトに水田土壌
を充填する。イネは種子を直播する（表中略記
「直播」）か、２葉期のイネ苗を土壌表層２〜４cm
の深さに移植する（移植）か、または移植せず土
壌表層に根を固定させる（苗播）、の三つの様式
を用いた。また１年生広葉雑草、ミゾハコベ、ア
ゼナおよびコナギは土壌表層１cmに混入する方法
を用いた。さらにミズガヤツリおよびマツバイは
移植する方法を用いた。上記播種または移植後ポツトを３cmに湛水す
る。雑草発芽時所定濃度の有効成分をピペツトで
滴下する。薬剤散布後20日目にイネの薬害と雑草
防除力の程度を観察した。結果は第３表に示す。

【表】 ※１第２表参照
試験例３〔湛水土壌処理試験（田植３日前処理）〕試験例２と同じ供試雑草を用い、雑草を播種ま
たは移植し、湛水したのち直ちに所定濃度の有効
成分を施用した。３日後に土壌表層２cmの深さに
イネ苗を移植した。薬剤処理後20日目にイネの薬
害と雑草防除力の程度を観察した。結果を第４表
に示す。

【表】

【表】 −１，３，４−オキサジアゾリン−
２−オン
試験例４（湛水生育期処理試験）試験例２と同じ供試植物を準備し、ノビエの
2.5葉時期、すなわち田植後15日目に所定濃度の
薬剤を施用した。施用後20日にイネの薬害と雑草
防除力の程度を観察した。結果を第５表に示す。

【表】 ※１第２表参照
試験例５（茎葉処理試験） 1/10000アールポツトに畑地土壌を充填し、下
記供試植物の種子を播種し、１cmの覆土をする。
これらの種子発芽後、ダイコンでは本葉１〜２葉
期、またコムギでは本葉２〜３葉期に所定濃度の
有効成分水和剤希釈液１mlを全面に噴霧処理し
た。処理後、15日目に供試植物の薬害の程度を観
察した。結果を第６表に示す。

【表】 ※３有効成分；３，４−ジクロルプロピオンアニ
リド
試験例６（イナワラ施用時の除草活性） 1/10000アールポツトに水田土壌と１cmに切
断したイナワラ10ｇを入れ、良く混合する。この
ポツトを内温30℃の培養室中に１ケ月放置した
後、ノビエ、キカシグサ、ミゾハコベ、ホタルイ
を播種し、深さ３cmに湛水する。雑草発芽時に所
定濃度の供試化合物をピペツトで滴下する。薬剤
散布後20日目に雑草防除力の程度を観察した。結
果を表７に示す。以上の結果から特開昭48−5931号公報記載の化
合物がニトロ基を有するため、近年逐次領域を増
大しつつある還元性土壌に施用した場合効力を失
うことがあるのに対し、本願発明化合物はニトロ
基を有さないため還元性土壌に施用しても効力を
失うことがなく、薬害も発生しない。従来、ジフ
エニルエーテル系化合物が高い除草活性を発現す
るにはフエノキシ基に対し４―位にニトロ基を有
することが必須とされていたが、本願発明化合物
はニトロ基を有さないにもかかわらず高い除草活
性を有す。このような優れた効果を有する本願発
明は産業上極めて有用である。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基またはハロゲン置換低級アル
キル基を示す。但し、基【式】が基【式】である場合を除く。R₁，R₂は水素原子または低級アルキル基を示す。またR₁
とR₂はそれらが結合する窒素原子とともにアル
キレン基、または異項原子を含むアルキレン基に
よつて環を形成することも可能である。）で表わされるフエノキシフエニルカルバミン酸エ
ステル誘導体。２一般式（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基またはハロゲン置換低級アル
キル基を示す。但し、基【式】が基【式】である場合を除く。）で表わされるフエノキシフエノールと一般式 R₁−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（式中、R₁は低級アルキル基を示す。）で表わされるイソシアン酸エステルとを反応させ
ることを特徴とする。一般式（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基またはハロゲン置換低級アル
キル基を示す。但し、基【式】が基【式】である場合を除く。R₁は低級アルキル基を示す。）で表わされるフエノキシフエニルカルバミン酸エ
ステル誘導体の製造方法。３一般式（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基またはハロゲン置換低級アル
キル基を示す。但し、基【式】が基【式】である場合を除く。Ｍは水素原子またはアルカリ金属原子を示す。）で表わされるフエノキシフエノールまたはフエノ
キシフエノラートと一般式（式中、R₁，R₂は水素原子または低級アルキ
ル基を示す。またR₁とR₂はそれらが結合する窒
素原子とともにアルキレン基、または異項原子を
含むアルキレン基によつて環を形成することも可
能である。Ｇはハロゲン原子を示す。）で表わされるカルバモイルハライドとを反応させ
ることを特徴とする。一般式（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基またはハロゲン置換低級アル
キル基を示す。但し、基【式】が基【式】である場合を除く。R₁，R₂は水素原子または低級アルキル基を示す。またR₁
とR₂はそれらが結合する窒素原子とともにアル
キレン基、または異項原子を含むアルキレン基に
よつて環を形成することも可能である。）で表わされるフエノキシフエニルカルバミン酸エ
ステル誘導体の製造方法。４一般式（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基またはハロゲン置換低級アル
キル基を示す。但し、基【式】が基【式】である場合を除く。Ｑはハロゲン原子または【式】を示す。）で表わされるフエノキシフエニル炭酸エステル誘
導体と一般式（式中、R₁，R₂は水素原子または低級アルキ
ル基を示す。またR₁とR₂はそれらが結合する窒
素原子とともにアルキレン基、または異項原子を
含むアルキレン基によつて環を形成することも可
能である。）で表わされるアミン化合物とを反応させることを
特徴とする。一般式（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基またはハロゲン置換低級アル
キル基を示す。但し、基【式】が基【式】である場合を除く。R₁，R₂は水素原子または低級アルキル基を示す。またR₁
とR₂はそれらが結合する窒素原子とともにアル
キレン基、または異項原子を含むアルキレン基に
よつて環を形成することも可能である。）で表わされるフエノキシフエニルカルバミン酸エ
ステル誘導体の製造方法。５一般式（式中、Ｘ，Ｙ，Ｚは水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基またはハロゲン置換低級アル
キル基を示す。但し、基【式】が基【式】である場合を除く。R₁，R₂は水素原子または低級アルキル基を示す。またR₁
とR₂はそれらが結合する窒素原子とともにアル
キレン基、または異項原子を含むアルキレン基に
よつて環を形成することも可能である。）で表わされるフエノキシフエニルカルバミン酸エ
ステル誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする除草剤。