FI59522C - N-metylkarbanilsyra-(3-(etoxikarbonylamino)-fenyl)-ester anvaendbar som bomullherbicid - Google Patents
N-metylkarbanilsyra-(3-(etoxikarbonylamino)-fenyl)-ester anvaendbar som bomullherbicid Download PDFInfo
- Publication number
- FI59522C FI59522C FI770488A FI770488A FI59522C FI 59522 C FI59522 C FI 59522C FI 770488 A FI770488 A FI 770488A FI 770488 A FI770488 A FI 770488A FI 59522 C FI59522 C FI 59522C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- ester
- phenyl
- acid
- methylcarbanylsyra
- ethoxicarbonylamino
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- -1 attazavi Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 5
- GAUSUDNBBOZKSB-UHFFFAOYSA-N methyl(phenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 GAUSUDNBBOZKSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 4
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KCLZXXMMEDEBMF-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 KCLZXXMMEDEBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDODIRQZJXDLAP-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] carbonochloridate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(Cl)=O)=C1 JDODIRQZJXDLAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- DLLJVQNYBYOKGS-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;pentane Chemical compound CCCCC.CCOCC DLLJVQNYBYOKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- MXDMRWOMPWYOBI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MXDMRWOMPWYOBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXFCLNJIQWLFEL-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 FXFCLNJIQWLFEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGXNQMGCMMSGAI-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-methoxy-1-methylurea Chemical compound CONC(=O)N(C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LGXNQMGCMMSGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000204909 Anoda cristata Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- ZKXKGPVPQDYNCY-UHFFFAOYSA-N [3-(ethoxycarbonylamino)phenyl] n-methyl-n-phenylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)N(C)C=2C=CC=CC=2)=C1 ZKXKGPVPQDYNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;sodium Chemical compound [Na].O=C ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- CPGWSLFYXMRNDV-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylcarbamoyl chloride Chemical compound ClC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 CPGWSLFYXMRNDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
R5r71 ΓΒ1 ^KUULUTUSjULKAISU cQc00 IBJ <11> utlAcgningsskrift 59522 c ,4cv Patentti «y'3nn?tty 10 09 1731 Fatent ocddolat ^ ^ ^ (51) Kv.lk.3/lnt.CI.3 A 01 N 37/44 SUOM I — FI N LAN D (21) Ptt*n«lli»lc«wi· — Ρ·»·η*·ι*6Ιι«Ιη| 7TOU88 (22) Hakamlsplivt — Antöknlnpdag 15 · 02.77 (23) Alkupäivä—GHtlghutadag 15-02.77 (41) Tullut luikituksi — Bllvlt offsntlig 28.08.77
Patentti* ja rekisterihallitut .... .... _ ... . . ... , . ^ V ,. (44) Nlhtlvlkslpunon Ja kuuLfulkaliun pvm. — Q.
Patent* OCh registeratyrelsen ' Ansttktn utligd och utl.skrlften puMktrad 29 · 05 - Oi (32)(33)(31) Pyydetty stuolkaus—&«|trd prlorltvt 27-02.76
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepublikan Tyskland(DE) P 26081*73.1 (71) Schering Aktiengesellschaft, Berlin/Bergkamen, DE; Mullerstrasse 170-178, D-l Berlin 65, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Friedrich Arndt, Berlin, Gerhard Boroschevski, Berlin, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepuhliken Tyskland(DE) (7M Oy Kolster Ab (5*0 Puuvillaherbisidinä käytettävä N-metyylikarbaniilihappo-ZS-ietoksi-karbonyyliamino)-fenyyli/-esteri - N-metylkarbanilsyra-/3-(etoxi-karbonylamino)-fenyl,7-ester användbar som bomullherbicid
Keksintö koskee puuvillaherbisidinä käytettävää N-metyyli-karbaniilihappo-/3-(etoksikarbonyyliamino)-fenyyli/-esteriä.
Rikkakasvien torjunta puuvillaviljelmillä on ongelmallista. Koska puuvillakasvit ovat kaksisirkkaisia, ne reagoivat erittäin herkästi niihin välittömästi kohdistuviin rikkakasvien kemiallisiin torjunta-aineisiin.
Siksi oli kehitettävä erityinen rikkakasvien torjuntaohjelma, joka muodostuu seuraavista kohdista.
1. Kylvön huolellinen valmistelu, jolloin puuvilla taimettuu nopeasti ja tasaisesti. Mekaanisin välinein muodostetaan koholla olevia kylvörivejä, joiden välisissä vaoissa rikkakasvit voidaan myöhemmin torjua kosketusaineilla.
2. Joko ennen kylvörivien muodostamista tai sen jälkeen niitä käsitellään tunnetulla rikkakasvien torjunta-aineella.
2 59522 3. Puuvillan kylvön yhteydessä käsitellään muilla tunnetuilla herbisideillä, esim. N-(3-trifluorimetyylifenyyli)-N',N’-dimetyyli-urealla (brittiläinen patentti 914 779) tai N-(3,4-dikloorifenyyli)-N1,N’-dimetyyliurealla (brittiläinen patentti 691 403) yleensä nauharuiskutuksena mahdollisesti itävien ruohojen ja kaksisirkkais-ten rikkakasvien lisätorjumiseksi.
4. Muokataan maata mekaanisesti ja ruiskutetaan alalehtiä. Ruiskutus voidaan aloittaa puuvillakasvien pituuden ollessa vähintään 15 cm. Toistetaan yhdestä kolmeen kertaan ja käytetään esim. mononatriummetaaniarsonaattia (yhdysvaltalainen patentti 2 442 372) tai siihen yhdistettynä N-O-trifluorimetyylifenyyliJ-N’jN'-dime-tyyliureaa, 2,4-bis-(isopropyyliamino)-6-metyylitio-S-triatsiinia (brittiläinen patentti 814 948), N-(3,4-dikloorifenyyli-N1,N1-dime tyyliureaa tai N-(3,4-dikloorifenyyli)-N'-metoksi-N·-metyyliureaa (brittiläinen patentti 852 422).
5. Muokkaamalla maata mekaanisesti peitetään samalla irronneella maalla viljelykasvien rivien keskellä ja reunoilla olevat rikkakasvien sirkkataimet. Maan mekaaninen muokkaus toistetaan useita kertoj a.
Siten tämä torjuntamenetelmä ei vain ole erittäin työläs, vaan myös puuvillan rikkakasviongelman ratkaisemiseksi riittämätön, koska rikkakasvit kuitenkin on viime kädessä poistettava käsihakul-la tai kitkemällä.
Siksi käsiteltävänä olevan keksinnön tehtävänä on tarjota puuvillaherbisidi, jolla ei ole tunnettujen aineiden haittoja ja joka mahdollistaa puuvillan rikkakasvien teknisesti yksinkertaisen torjunnan puuvillakasvien kaikissa kehitysvaiheissa.
Tämän tehtävän keksinnön mukainen ratkaisu on aine, joka tehoaineena sisältää N-metyylikarbaniilihappo-£3-(etoksikarbonyyliamino)-fenyyli.?-esteriä.
Käsiteltävänä olevan keksinnön avulla rikkakasvien nykyinen torjuntatekniikka tulee huomattavasti yksinkertaisemmaksi ja siten helpommaksi ja halvemmaksi. Keksinnön mukaista ainetta voidaan käyttää puuvillakasvien kaikissa kehitysvaiheissa. Ruiskutus tapahtuu suoraan kasveille, jolloin se kohdistuu myös välittömässä läheisyydessä oleviin rikkakasveihin.
Siten saavutetaan haluttu vaikutus kasvaviin rikkakasveihin, mutta itävääkin rikkakasveja voidaan torjua. Ruiskutus voidaan tois- 3 59522 taa useita kertoja haittaamatta puuvilla-tai oheisviljelmiä. Ruiskutus on suuressa määrin riippumaton maan laadusta ja epäsuotuisasta säästä ruiskutuksen jälkeen. Kaikki rikkakasvitorjuntaan liittyvät maanmuokkaustoimenpiteet voidaan jättää pois. Keksinnön mukaisella yhdisteellä on laaja vaikutusspektri.
Keksinnön mukaista yhdistettä voidaan käyttää joko yksinään tai muiden tehoaineiden kanssa. Tarpeen mukaan voidaan mahdollisesti lisätä muita lehdenpoisto-, kasvisuoja- tai tuholaistorjunta-aineita.
Vaikutusta ja sen nopeutta voidaan lisätä vaikutusta voimistavilla aineilla, esim. orgaanisilla liuottimilla, kostutusaineilla ja öljyillä. Tämä vähentää varsinaisen tehoaineen käyttömäärää.
Edullisimmin käytetään ko. tehoainetta tai sen seoksia koostumusten, esim. jauheiden, sirotteiden, emulsioiden tai suspensioiden muodossa, joihin on lisätty nestemäisiä ja/tai kiinteitä kantajia tai laimentimia ja mahdollisesti kostutus-, tarttumis-, emulgoimis-ja/tai dispergoimisapuaineita.
Edullisia nestemäisiä kantajia ovat esim. vesi, alifaattiset ja aromaattiset hiilivedyt kuten bentseeni, tolueeni, ksyleeni, sykloheksanoni, isoforoni, dimetyylisulfoksidi ja dimetyyliform-amidi sekä mineraaliöljyjakeet.
Edullisia kiinteitä kantajia ovat kivennäismaalajit kuten tonsiili, silikageeli, talkki, kaoliini, attasavi, kalkkikivi, pii-happo sekä kasvituotteet, esim. jauhot.
Pinta-aktiivisista aineista mainittakoon kalsiumligniinisulfo-naatti, polyoksietyleenialkyylifenolieetterit, naftaleenisulfoniha-pot ja niiden suolat, fenolisulfonihapot ja niiden suolat, formalde-hydikondensaatit, rasva-alkoholisulfaatit sekä substituoidut bent-seenisulfonihapot ja niiden suolat.
Koostumusten tehoaineosuus voi vaihdella laajasti. Aineet sisältävät esim. n. 10-80paino-% tehoaineita, n. 90-20 paino-% nestemäisiä tai kiinteitä kantajia ja mahdollisesti 20 paino-%:iin saakka pinta-aktiivisia aineita.
Aineen levittäminen voi tapahtua tavalliseen tapaan esim. vesi kantajana ruiskutusliemimäärän ollessa n. 100-1000 1/ha.
Ainetta voidaan myös käyttää ns. ·Low-Volume'- ja 1 Ultra-Low-Volume' menetelmässä sekä ns. mikroraemassoina.
,Λ
\V
1 59522
Keksinnön mukaisesti käytettävän yhdisteen valmistus voi tapahtua esim. siten, että a) annetaan 3-hydroksikarbaniilihappoetyyliesterin reagoida N-metyylianiliinin ja fosgeenin kanssa orgaanisessa liuottimessa, tai b) annetaan 3-hydroksikarbaniilihappoetyyliesterin alkali-suolan, erityisesti natriumsuolan reagoida N-metyyli-N-fenyylikarba-moyylihalogenidin kanssa orgaanisessa liuottimessa, tai c) annetaan kloorimuurahaishappo-3-etoksikarbonyyliaminofe-nyyliesterin reagoida N-metyylianiliinin kanssa liuottimessa happo-akseptorin läsnäollessa ja reaktiotuote eristetään tunnettuun tapaan .
Seuraavat esimerkit selventävät keksinnön mukaisen yhdisteen valmistusta.
N-metyylikarbniilihappo-^5-(etoksikarbonyyliamino )-fenyyl:L?-esterin valmistus A. Liuokseen, jossa oli 9,89 g (0,1 mooli) fosgeenia 50 ml:ssa dioksaania lisättiin tiputtaen ja sekoittaen 20-25°C:ssa liuos, jossa oli 18,1 g (0,1 mooli) 3-hydroksikarbaniilihappoetyyliesteriä ja 24,2 g (0,2 moolia) N-metyylianiliinia 50 ml:ssa dioksaania. Keitettiin palautusjäähdyttäen, 90 minuuttia, kaadettiin jäähtymisen jälkeen jääveteen, karbamaattia uutettiin eetterillä, eetteriliuosta pestiin laimealla natriumhydroksidiliuöksella ja jäävedellä ja kuivattiin magnesiumsulfaatilla. Eetterin haihduttamisen jälkeen karbamaatti kiteytyi lisättäessä kevytbensiiniä. Saanto 26,7 g eli 85 % teoreettisesta, sp. 103-104°C.
B. Liuotettiin 18,1 g 3-hydroksikarbaniilihappoetyyliesteriä liuokseen, jossa oli 0,1 mooli natriumetylaattia 50 ml:ssa absoluuttista etanolia. Liuos haihdutettiin vakuumissa ja kuiva natriumsuola liuotettiin 100 ml:aan metyyli-isobutyyliketonia. Lisättiin tiputtaen ja sekoittaen 70°C liuos, jossa oli 16,9 g N-metyyli-N-fenyyli-karbamoyylikloridia 40 ml:ssa metyyli-isobutyyliketonia. Jälkisekoi-tettiin 45 minuuttia 70°C:ssa. Jäähtymisen jälkeen pestiin 0°C:ssa vedellä ja natriumhydroksidiliuöksella, kuivattiin magnesiumsulfaatilla ja haihdutettiin kuiviin vakuumissa. Jäännös kiteytettiin eetteri-pentaanista. Saanto 20 g N-metyylikarbaniilihappo-^3-(etok-sikarbonyyliamino)-fenyyli?-esteriä eli 64 % teoreettisesta, sp. 103-104°C.
5 59522 C. Liuokseen, jossa oli 330 g N-metyylianiliinia 1 litrassa etikkaesteriä lisättiin 1 litra vettä. Tämän jälkeen lisättiin tiputtaen ja sekoittaen 25 minuutin aikana jäähdyttäen n. 10-14°C:s-sa liuos, jossa oli 750 g kloorimuurahaishappo-3-etoksikarbonyyli-aminofenyyliesteriä 1,5 litrassa etikkaesteriä ja samalla liuos, jossa oli 426 g kaliumkarbonaattia 1,5 litrassa vettä. Jälkisekoi-tettiin 30 minuuttia 10°C:ssa. Sitten orgaaninen faasi eristettiin ja pestiin 0°C:ssa laimealla natriumhydroksidiliuoksella, laimealla suolahapolla ja vedellä. Kuivattiin magnesiumsulfaatilla ja haihdutettiin kuiviin vakuumissa. öljymäinen jäännös kiteytettiin eette-ri-pentaanista. Saanto 770 g N-metyylikarbaniilihappo-^3-(etoksi-karbonyyliamino)-fenyyli7~esteriä eli 79,5 % teoreettisesta, sp. 103-104°C.
D. Voidaan myös valmistaa hydraamalla N-metyylikarbaniili-happo-3-nitrofenyyliesteriä esim. Raney-nikkelin läsnäollessa ja antamalla sitten N-metyylikarbaniilihappo-3-aminofenyyliesterin reagoida kloorimuurahaishappoetyyliesterin kanssa.
N-metyylikarbaniilihappo-^3- (etoksikarbonyyliamino) -fenyyli,?-esteri liukenee eetteriin, asetoniin, sykloheksanoniin, isoforoniin ja dimetyyliformamidiin. Se on liukenematon veteen ja bensiiniin.
Seuraava esimerkki selventää keksinnönmukaisesti käytettävän yhdisteen puuvillaherbisiditehoa.
Esimerkki
Kasvihuoneessa käsiteltiin jäljempänä mainittuja kasveja jälkitaimettumismenetelmässä (post-emergence) N-metyylikarbaniili-happo^3-(etoksikarbonyyliamino)-fenyyl:L?-esterillä käyttömäärän ollessa 1-3 kg tehoainetta/ha emulgoituna vesimäärään 500 1/ha. Vertailuaineina olivat N-(3-trifluorimetyylifenyyli)-N1,N’-dimetyyli-urea, 2,4-bis-(isopropyyliamino)-6-metyylitio-S-triatsiini, N-(3,4-dikloorifenyyli)-N1,N *-dimetyyliurea, N-(3,4-dikloorifenyyli)-N'-metoksi-N1-metyyliurea ja mononatriummetaaniarsonaatti alla mainittuina käyttömäärinä.
Käsittelytulokset määritettiin jyvittämällä (0 = täydellinen tuho, 10 = ei vaurioita).
Seuraavan taulukon arvot selventävät keksinnönmukaisen aineen hyvää viljelmäkestävyyttä. Sitä vastoin ruiskutettaessa lehdille tunnetut vertailuaineet vaurioittivat viljelykasveja pahoin. Lisäksi keksinnön mukainen yhdiste tehosi erinomaisesti rikkakasveih^p. Sitä vastoin vertailuaineiden torjuntavaikutus moniin tärkeisiin rikka-kas veihin oli riittämätön.
6 59522 •3*o pofipoutqog oo cm η η oo η ο •τ ρτορ^θς 00 1-1 ° ° oho •ds sniO-UBoeuiv °° ° ° ο ο ο σ peopur auTsna"[3 o o cd oo ο- j-ooo •ds υιητφΛίρχ oo cm oo cn ooj-o • ds uoxf^ncft/ oo oo cm oo ooloo *ds PpTg oo CM J· CO CM J o •ds PSUIOdj OO I—I o CM CN LO o •ds pjnq_PQ 00 ^ ^ ^ cm ο o
OO CM CM CM CM O
ρχχτΛπη^ H H h
lO
«N
P443UTPoqaq_ pq/3> H 00 ή ή o h h i
•H
rH
£ ! * I ·Η •π * ’ ιΗ 1
ω Z >* -H
g F λ |
s ? s ? S
n-' /-n | — <n I H CD 2 e *rl
\0O H I « I -H
Q) V'V >> - - +J
Hl K Q 2 S (Ö tn o C q i i (3 •Ha a) ·3 ο-n iom q
5 rö S i 3 ‘4 S
? « * 3 δ £ I 5 δ·ΗΦ ni-iS S ä +j <o g Is t t Id ί q S o g la lb h ·5 "q
* Il -ä i -a I I 9 3 I i :s a I
6 -3S g S d t *3 f § 5 a t ά « > .§ ffo τ B Ή .3 ^ ^ f S £ s * JB 8-1 Ϊ 2 I i β 2 ? 3 f 8 · j Μ <D i E α)ΐ·Η"ΐιοίΐ-ο:Η o Ä Z (3 >Zt3cmC/J2EZZ£ Si OH , > ΛΓ
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2608473 | 1976-02-27 | ||
| DE19762608473 DE2608473A1 (de) | 1976-02-27 | 1976-02-27 | N-methylcarbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(aethoxycarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester als baumwollherbizides mittel |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI770488A7 FI770488A7 (fi) | 1977-08-28 |
| FI59522B FI59522B (fi) | 1981-05-29 |
| FI59522C true FI59522C (fi) | 1981-09-10 |
Family
ID=5971289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI770488A FI59522C (fi) | 1976-02-27 | 1977-02-15 | N-metylkarbanilsyra-(3-(etoxikarbonylamino)-fenyl)-ester anvaendbar som bomullherbicid |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4164414A (fi) |
| JP (1) | JPS605565B2 (fi) |
| AT (1) | AT350838B (fi) |
| AU (1) | AU502840B2 (fi) |
| BE (1) | BE851839A (fi) |
| BG (1) | BG27719A3 (fi) |
| BR (1) | BR7700416A (fi) |
| CA (1) | CA1097674A (fi) |
| CH (1) | CH626507A5 (fi) |
| CS (1) | CS191185B2 (fi) |
| DD (1) | DD128361A5 (fi) |
| DE (1) | DE2608473A1 (fi) |
| ES (1) | ES455243A1 (fi) |
| FI (1) | FI59522C (fi) |
| FR (1) | FR2342279A1 (fi) |
| GB (1) | GB1575815A (fi) |
| GR (1) | GR62396B (fi) |
| IL (1) | IL51462A (fi) |
| IN (1) | IN145579B (fi) |
| IT (1) | IT1075124B (fi) |
| MX (1) | MX4935E (fi) |
| NL (1) | NL7700134A (fi) |
| PH (1) | PH12878A (fi) |
| PL (1) | PL103048B1 (fi) |
| PT (1) | PT66209B (fi) |
| RO (1) | RO72553A (fi) |
| SE (1) | SE7701885L (fi) |
| TR (1) | TR20002A (fi) |
| YU (1) | YU977A (fi) |
| ZA (1) | ZA771150B (fi) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2310649C3 (de) * | 1973-03-01 | 1982-05-06 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel |
| DE600848T1 (de) * | 1985-06-27 | 1995-06-14 | Diebold Inc | Dokumentabgabevorrichtung. |
| JPS62184591A (ja) * | 1986-02-10 | 1987-08-12 | オムロン株式会社 | 現金自動取引処理装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1567151C3 (de) * | 1965-04-09 | 1974-02-21 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel |
-
1976
- 1976-02-27 DE DE19762608473 patent/DE2608473A1/de not_active Withdrawn
- 1976-12-29 AT AT975976A patent/AT350838B/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-01-05 YU YU00009/77A patent/YU977A/xx unknown
- 1977-01-07 NL NL7700134A patent/NL7700134A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-01-18 CS CS77340A patent/CS191185B2/cs unknown
- 1977-01-21 ES ES455243A patent/ES455243A1/es not_active Expired
- 1977-01-24 BR BR7700416A patent/BR7700416A/pt unknown
- 1977-01-29 IN IN128/CAL/77A patent/IN145579B/en unknown
- 1977-02-03 MX MX775403U patent/MX4935E/es unknown
- 1977-02-04 RO RO7789275A patent/RO72553A/ro unknown
- 1977-02-07 BG BG035361A patent/BG27719A3/xx unknown
- 1977-02-09 CA CA271,416A patent/CA1097674A/en not_active Expired
- 1977-02-15 FI FI770488A patent/FI59522C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-02-16 TR TR20002A patent/TR20002A/xx unknown
- 1977-02-16 IL IL51462A patent/IL51462A/xx unknown
- 1977-02-18 PT PT66209A patent/PT66209B/pt unknown
- 1977-02-21 GB GB7193/77A patent/GB1575815A/en not_active Expired
- 1977-02-21 SE SE7701885A patent/SE7701885L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-02-22 US US05/770,492 patent/US4164414A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-02-23 CH CH225877A patent/CH626507A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-24 IT IT20654/77A patent/IT1075124B/it active
- 1977-02-24 PH PH19492A patent/PH12878A/en unknown
- 1977-02-25 DD DD7700197571A patent/DD128361A5/xx unknown
- 1977-02-25 ZA ZA00771150A patent/ZA771150B/xx unknown
- 1977-02-25 BE BE175269A patent/BE851839A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-02-25 PL PL1977196268A patent/PL103048B1/pl unknown
- 1977-02-25 GR GR52855A patent/GR62396B/el unknown
- 1977-02-28 FR FR7705759A patent/FR2342279A1/fr active Granted
- 1977-02-28 JP JP52021395A patent/JPS605565B2/ja not_active Expired
- 1977-02-28 AU AU22754/77A patent/AU502840B2/en not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4134751A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof | |
| KR840001968B1 (ko) | 옥심 유도체의 제조방법 | |
| EP0517215B1 (en) | Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same | |
| RU2045512C1 (ru) | 2-[ 2′,3′,4′ -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| ACKERSON et al. | Herbicidal activities and selectivity of a new rice herbicide DPX-F5384. | |
| CS207776B2 (en) | Herbicide means | |
| KR920000050B1 (ko) | 2-치환 페닐-3-클로로테트라히드로-2h-인다졸류의 제조방법 | |
| FI59522C (fi) | N-metylkarbanilsyra-(3-(etoxikarbonylamino)-fenyl)-ester anvaendbar som bomullherbicid | |
| EP0135838B1 (de) | 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| RU2056413C1 (ru) | Иминотиазолины, способы их получения, гербицидная композиция, способ уничтожения нежелательных сорняков | |
| US4258038A (en) | Unsymmetrical thiophosphonate insecticides and nematocides | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| DE2413597A1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorsaeureestern | |
| CS210629B2 (en) | Herbicide | |
| AU604911B2 (en) | Herbicidal thiocarboxylic acid derivatives | |
| US3890385A (en) | Dichlorobenzaldehyde-oxime-carbonates | |
| EP0249858B1 (de) | Fluoralkylsubstituierte Chinolinderivate. ihre Herstellung sowie Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums | |
| NZ202387A (en) | Herbicidal arylphenyl ether derivatives | |
| EP0031690B1 (en) | O-alkyl-s-alpha branched alkyl alkylphosphonodithioate insecticides and nematocides | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JP2556683B2 (ja) | カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US3617248A (en) | Selective weed control with herbicidal diphenyl-n-(chlorophenoxy-acetyl)-thiazone imines | |
| KR910001439B1 (ko) | 2-치환페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-이소인돌-1,3-디온의 제조방법 | |
| JPS5827763B2 (ja) | 除草剤 | |
| KR940008915B1 (ko) | N-알킨-2-클로로아세트아닐리드유도체 및 그것을 함유하는 제초제 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT |