JPS605565B2 - Ｎ‐メチルカルバニル酸‐〔３‐（エトキシカルボニルアミノ）‐フエニル〕‐エステルを含有する綿花植物用除草剤 - Google Patents
Ｎ‐メチルカルバニル酸‐〔３‐（エトキシカルボニルアミノ）‐フエニル〕‐エステルを含有する綿花植物用除草剤Info
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- JPS605565B2 JPS605565B2 JP52021395A JP2139577A JPS605565B2 JP S605565 B2 JPS605565 B2 JP S605565B2 JP 52021395 A JP52021395 A JP 52021395A JP 2139577 A JP2139577 A JP 2139577A JP S605565 B2 JPS605565 B2 JP S605565B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮーメチルカルバニル酸一〔３一（ェトキシカ
ルボニルアミノ）−フエニル〕ーエステルを含有する綿
花植物用除草剤に関する。
ルボニルアミノ）−フエニル〕ーエステルを含有する綿
花植物用除草剤に関する。
綿花栽培における除草には問題が多い。
それというのも綿花植物は双子葉植物でそのため化学除
草剤に直接触れるとこれに対して特に敏感に反応するか
らである。従って下記の様な特別な除草法を行わなけれ
ばならなかった。
草剤に直接触れるとこれに対して特に敏感に反応するか
らである。従って下記の様な特別な除草法を行わなけれ
ばならなかった。
１ 綿花植物が速やかに又均一に発芽し得る様に良好な
播種準備を行う。
播種準備を行う。
機械を用いて高まった播種畝の列をつくり、畝間の窪地
に後で接触作用剤を入れて除草し得る様にする。２ 播
種畝の形成前又は後で自体公知の除草剤を入れる。
に後で接触作用剤を入れて除草し得る様にする。２ 播
種畝の形成前又は後で自体公知の除草剤を入れる。
３ 綿花植物の播種の際に、通例万一発芽するかも知れ
ない草及び双子葉雑草を付加的に除去するための帯状散
布剤として、自体公知の除草剤例えばＮ−（３−トリフ
ルオルメチルフェニル）−Ｎ′・Ｎ′ージメチル尿素（
英国特許明細書第９９４７７ｙ号）又はＮ一（３・４ー
ジクロルフェニル）−Ｎ′・Ｎ′ージメチル尿素（英国
特許明細書第６９１４０３号）で処理を行う。
ない草及び双子葉雑草を付加的に除去するための帯状散
布剤として、自体公知の除草剤例えばＮ−（３−トリフ
ルオルメチルフェニル）−Ｎ′・Ｎ′ージメチル尿素（
英国特許明細書第９９４７７ｙ号）又はＮ一（３・４ー
ジクロルフェニル）−Ｎ′・Ｎ′ージメチル尿素（英国
特許明細書第６９１４０３号）で処理を行う。
４ 続いて機被耕転を下葉数布と粗合せて行う。
綿花植物が少くとも１５肌にのびたらすぐにこの散布を
行うことが出来る。散布は１〜３回繰返して行い、作用
剤としては例えばメチルアルシン酸モノナトリゥム（米
国特許明細書第２４４２３７２号）又はメチルアルシン
酸モノナトリウムとＮ−（３ートリフルオルメチルフエ
ニル）−Ｎ′・Ｎ′−ジメチル尿素、２・４ービス（イ
ソプロピルアミノ）−６−メチルチオーＳートリアジン
（英国特許明細書第８１４９４８号）、Ｎ一（３・４−
ジクロルフエニル）一Ｎ′・Ｎ′−ジメチル尿素又はＮ
−（３・４−ジクロルフェニル）−Ｎ′−メトキシ、Ｎ
′ーメチル尿素（英国特許明細書第８５２４２２号）と
の組合せを使用する。
行うことが出来る。散布は１〜３回繰返して行い、作用
剤としては例えばメチルアルシン酸モノナトリゥム（米
国特許明細書第２４４２３７２号）又はメチルアルシン
酸モノナトリウムとＮ−（３ートリフルオルメチルフエ
ニル）−Ｎ′・Ｎ′−ジメチル尿素、２・４ービス（イ
ソプロピルアミノ）−６−メチルチオーＳートリアジン
（英国特許明細書第８１４９４８号）、Ｎ一（３・４−
ジクロルフエニル）一Ｎ′・Ｎ′−ジメチル尿素又はＮ
−（３・４−ジクロルフェニル）−Ｎ′−メトキシ、Ｎ
′ーメチル尿素（英国特許明細書第８５２４２２号）と
の組合せを使用する。
５ 機械耕絵をする際に同時に栽培植物の列の中央及び
列の縁の雑草の萌芽を投げ上げられた士壊で被覆する。
列の縁の雑草の萌芽を投げ上げられた士壊で被覆する。
この機級耕窓は数回繰返す。従ってこの除草法は極めて
費用がかかるばかりではなく綿花植物の雑草問題の解決
には不十分でもあった。それというのも最後には常に手
で鋤くことによるか又は草取り‘こよって雑草を除去し
なければならないからである。従って本発明の課題は公
知作用剤の欠点を排除し綿花植物のいかなる発育段階に
おいても技術的に簡単な同値物の雑草除去を可能とする
綿花植物用除草剤を開発することであった。
費用がかかるばかりではなく綿花植物の雑草問題の解決
には不十分でもあった。それというのも最後には常に手
で鋤くことによるか又は草取り‘こよって雑草を除去し
なければならないからである。従って本発明の課題は公
知作用剤の欠点を排除し綿花植物のいかなる発育段階に
おいても技術的に簡単な同値物の雑草除去を可能とする
綿花植物用除草剤を開発することであった。
この課題は本発明により、Ｎ−メチルカルバニル酸−〔
３−（ェドキシカルボニルアミ／）ーフェニル〕−ェス
テルを作用物質として含有する除草剤により解決される
。
３−（ェドキシカルボニルアミ／）ーフェニル〕−ェス
テルを作用物質として含有する除草剤により解決される
。
本発明によって除草技術が非常に簡単化され、従って容
易に又安価になる。
易に又安価になる。
本発明による作用剤は綿花植物のいかなる発育段階にお
いても使用することが出来、その場合綿花植物の直ぐ側
の雑草にもかかる様に作用剤を直接綿花植物の上から散
布する。従って生長した雑草に対して適用することが可
能である。
いても使用することが出来、その場合綿花植物の直ぐ側
の雑草にもかかる様に作用剤を直接綿花植物の上から散
布する。従って生長した雑草に対して適用することが可
能である。
しかし又同作用剤は雑草萌芽も除去する。散布は数回繰
返して行うことが出来、それにより綿花植物又は綿花に
不利な影響が及ぼされることはない。散布は土壌の種類
や散布後の不利な天候において無関係である。除草のた
めの機級耕転作業はすべて不要とすることが出来る。本
発明に使用される化合物は広範な作用分野を有する。本
発明に使用される化合物は単独でか又は別の作用物質と
一緒に使用することが出来る。場合により所望の目的に
応じて別の脱葉防止剤、植物保護剤又は害虫駆除剤を添
加することが出来る。作用度及び作用速度の上昇は例え
ば作用上昇性添加物例えば有機溶剤、湿潤剤及び油の添
加により達成することが出来る。又それによって本来の
作用物質の使用量を減少することも出来る。
返して行うことが出来、それにより綿花植物又は綿花に
不利な影響が及ぼされることはない。散布は土壌の種類
や散布後の不利な天候において無関係である。除草のた
めの機級耕転作業はすべて不要とすることが出来る。本
発明に使用される化合物は広範な作用分野を有する。本
発明に使用される化合物は単独でか又は別の作用物質と
一緒に使用することが出来る。場合により所望の目的に
応じて別の脱葉防止剤、植物保護剤又は害虫駆除剤を添
加することが出来る。作用度及び作用速度の上昇は例え
ば作用上昇性添加物例えば有機溶剤、湿潤剤及び油の添
加により達成することが出来る。又それによって本来の
作用物質の使用量を減少することも出来る。
本発明による作用物質又はその混合物は液状及び／又は
固体状担体物質ないいま稀釈剤及び場合により湿潤剤、
接着剤、乳化助剤及び／又は分散助剤を添加して製剤例
えば粉末、散布剤、乳濁液又は懸濁液の形で使用するの
が好都合である。
固体状担体物質ないいま稀釈剤及び場合により湿潤剤、
接着剤、乳化助剤及び／又は分散助剤を添加して製剤例
えば粉末、散布剤、乳濁液又は懸濁液の形で使用するの
が好都合である。
適当な液状担体物質は例えば水、脂肪族及び芳香族炭化
水素例えばベンゾール、トルオール、キシロール、シク
ロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、更に滋油溜分である。固体状担体
物質としては鍵質土壌例えばトーンシル、シリカゲル、
タルク、カオリン、アタクレィ、石灰石、蓬酸及び植物
生成物例えば穀粉が適する。
水素例えばベンゾール、トルオール、キシロール、シク
ロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、更に滋油溜分である。固体状担体
物質としては鍵質土壌例えばトーンシル、シリカゲル、
タルク、カオリン、アタクレィ、石灰石、蓬酸及び植物
生成物例えば穀粉が適する。
表面活性剤としては、例えばリグニンスルホン酸カルシ
ウム、ポリオキシェチレンーアルキルフェノールヱーテ
ル「ナフタリンスルホン酸及びその塩、フェノールスル
ホン酸及びその塩、ホルムアルデヒド縮合物、脂肪族ア
ルコール硫酸塩並びに置換ベンゾールスルホン酸及びそ
の塩が挙げられる。
ウム、ポリオキシェチレンーアルキルフェノールヱーテ
ル「ナフタリンスルホン酸及びその塩、フェノールスル
ホン酸及びその塩、ホルムアルデヒド縮合物、脂肪族ア
ルコール硫酸塩並びに置換ベンゾールスルホン酸及びそ
の塩が挙げられる。
種々の製剤中の作用物質の含量は広範囲にわたって変化
させることが出来る。
させることが出来る。
例えば製剤中に作用物質約１０〜８の重量％し液状又は
固体状担体物質約９０〜２の重量％並びに場合により表
面活性物質２０重量％までが含有される。作用剤は常法
で、例えば担体としての水で約１００〜ｌｏｏ０そノヘ
クタールの散布量に稀釈して使用することが出来る。
固体状担体物質約９０〜２の重量％並びに場合により表
面活性物質２０重量％までが含有される。作用剤は常法
で、例えば担体としての水で約１００〜ｌｏｏ０そノヘ
クタールの散布量に稀釈して使用することが出来る。
作用剤をいわゆる“低容量法”及び“超低容量法”で使
用することも又いわゆる微粒状物の形で使用することも
同様に可能である。本発明により使用される化合物の製
造は例えば以下の様にして行うことが出来る：‘ａ】３
一ヒドロキシカルバニル酸エチルェステルをＮーメチル
アニリン及びホスゲンと有機溶剤中で又は（ｂ）３一ヒ
ドロキシカルバニル酸エチルェステル、アルカリ塩、特
にナトリウム塩、をＮ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモ
ィルハロゲン化物と有機溶剤中で反応させるか又は｛ｃ
｝ クロル蟻酸−３ーェトキシカルポニルアミノーフェ
ニルェステルをＮーメチルアニリンと溶剤中で酸受容体
の存在下で反応させ、得られた反応生成物を自体公知の
方法で単離する。
用することも又いわゆる微粒状物の形で使用することも
同様に可能である。本発明により使用される化合物の製
造は例えば以下の様にして行うことが出来る：‘ａ】３
一ヒドロキシカルバニル酸エチルェステルをＮーメチル
アニリン及びホスゲンと有機溶剤中で又は（ｂ）３一ヒ
ドロキシカルバニル酸エチルェステル、アルカリ塩、特
にナトリウム塩、をＮ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモ
ィルハロゲン化物と有機溶剤中で反応させるか又は｛ｃ
｝ クロル蟻酸−３ーェトキシカルポニルアミノーフェ
ニルェステルをＮーメチルアニリンと溶剤中で酸受容体
の存在下で反応させ、得られた反応生成物を自体公知の
方法で単離する。
以下の例は本発明により使用される化合物の製造を詳述
するものである。
するものである。
Ｎーメチルカルバニル酸−〔３一（ェトキシカルボニル
アミノ）−フェニル〕ーェステルの製造。
アミノ）−フェニル〕ーェステルの製造。
Ａ ジオキサン５０机【中のホスゲン９．８９夕（０．
１モル）の溶液に、ジオキサン５０の‘中の３−ヒドロ
キシカルバニル酸エチルェステル１８．１夕（０．１モ
ル）とＮーメチルアニリン２４．２夕（０．２モル）の
溶液を２０〜２５ｏ０において蝿拝しながら滴加する。
次いで９０分間還流煮沸し、冷却後氷水中に注入し、カ
ルバミン酸塩をエーテルで抽出し、エーテル溶液を稀苛
性ソーダ溶液と氷水とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥する。エーテル蒸発後に軽ベンジンを添加してカルバ
ミン酸塩を結晶化する。収率：２６．７９＝理論値に対
して８５％融点＝１０３〜Ｉ０４℃ Ｂ ３−ヒドロキシカルバニル酸エチルェステル１８．
１夕を無水エタノール５０地中のナトリウムェチラート
０．１モルの溶液に溶かす。
１モル）の溶液に、ジオキサン５０の‘中の３−ヒドロ
キシカルバニル酸エチルェステル１８．１夕（０．１モ
ル）とＮーメチルアニリン２４．２夕（０．２モル）の
溶液を２０〜２５ｏ０において蝿拝しながら滴加する。
次いで９０分間還流煮沸し、冷却後氷水中に注入し、カ
ルバミン酸塩をエーテルで抽出し、エーテル溶液を稀苛
性ソーダ溶液と氷水とで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥する。エーテル蒸発後に軽ベンジンを添加してカルバ
ミン酸塩を結晶化する。収率：２６．７９＝理論値に対
して８５％融点＝１０３〜Ｉ０４℃ Ｂ ３−ヒドロキシカルバニル酸エチルェステル１８．
１夕を無水エタノール５０地中のナトリウムェチラート
０．１モルの溶液に溶かす。
同溶液を真空中で蒸発濃縮し、乾燥ナトリウム塩をメチ
ルィソブチルケトン１００地中に入れる。メチルィソブ
チルケトン４０地中のＮ−メチル−Ｎ−フェニルカルバ
モィルークロリド１６．９夕の溶液を７０℃において蝿
拝しながら滴加する。７０００において４５分間後蝿拝
する。
ルィソブチルケトン１００地中に入れる。メチルィソブ
チルケトン４０地中のＮ−メチル−Ｎ−フェニルカルバ
モィルークロリド１６．９夕の溶液を７０℃において蝿
拝しながら滴加する。７０００において４５分間後蝿拝
する。
冷却後０℃において水及び稀苛性ソーダ溶液で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発濃縮する。残
檀をエーテル／ペンタンから結晶化する。収率：Ｎーメ
チルカルバニル酸−〔３一（ェトキシカルボニルアミノ
）−フエニル〕−エステル２０夕＝理論値に対して６４
％融点＝１０３〜１０４０Ｏ Ｃ 酢酸ェステル１そ中のＮ−メチルアニリン３３０夕
の溶液を水１〆と混合する。
硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発濃縮する。残
檀をエーテル／ペンタンから結晶化する。収率：Ｎーメ
チルカルバニル酸−〔３一（ェトキシカルボニルアミノ
）−フエニル〕−エステル２０夕＝理論値に対して６４
％融点＝１０３〜１０４０Ｏ Ｃ 酢酸ェステル１そ中のＮ−メチルアニリン３３０夕
の溶液を水１〆と混合する。
引続いて酢酸ェステル１．５〆中のクロル蟻酸−３−ェ
トキシカルボニルアミノーフエニルエステル７５０夕の
溶液及び同時に水１．５そ中の炭酸カリウム４２６夕の
溶液を縄投下及び約１０〜１４ｏｏへの冷却下に２５分
間以内に滴加する。３０分間１０ｑｏにおいて後縄拝す
る。
トキシカルボニルアミノーフエニルエステル７５０夕の
溶液及び同時に水１．５そ中の炭酸カリウム４２６夕の
溶液を縄投下及び約１０〜１４ｏｏへの冷却下に２５分
間以内に滴加する。３０分間１０ｑｏにおいて後縄拝す
る。
次いで有機相を分離し、０℃において稀苛性ソーダ溶液
、稀塩酸及び水で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥し
、．減圧下で蒸発濃縮する。油状残笹をエーテル／ペン
タンから結晶化する。収率：Ｎーメチルカルバニル酸−
〔３−（ェトキシカルボニルアミ／）ーフエニル〕ーエ
ステル７７０夕＝理論値に対して７９．５％融点＝１０
３〜１０４０Ｏ Ｄ Ｎーメチルカルバニル酸−３ーニトロフェニルェス
テルを例えばラネーニッケルの存在下で水素添加し、引
続いてＮーメチルカルバニル酸−３−アミノフェニルェ
ステルをクロル蟻酸エチルェステルと反応させることに
よっても製造を行うことが出来る。
、稀塩酸及び水で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥し
、．減圧下で蒸発濃縮する。油状残笹をエーテル／ペン
タンから結晶化する。収率：Ｎーメチルカルバニル酸−
〔３−（ェトキシカルボニルアミ／）ーフエニル〕ーエ
ステル７７０夕＝理論値に対して７９．５％融点＝１０
３〜１０４０Ｏ Ｄ Ｎーメチルカルバニル酸−３ーニトロフェニルェス
テルを例えばラネーニッケルの存在下で水素添加し、引
続いてＮーメチルカルバニル酸−３−アミノフェニルェ
ステルをクロル蟻酸エチルェステルと反応させることに
よっても製造を行うことが出来る。
Ｎーメチルカルバニル酸−〔３−（ェトキシカルボニル
アミ／）ーフエニル〕−エステルはエーテル、アセトン
、シクロヘキサノン、イソホロン及びジメチルホルムア
ミド中に溶解し、水及びベンジン中には不溶である。
アミ／）ーフエニル〕−エステルはエーテル、アセトン
、シクロヘキサノン、イソホロン及びジメチルホルムア
ミド中に溶解し、水及びベンジン中には不溶である。
以下の例は本発明により使用される化合物の綿花植物用
除草剤としての作用を記述するものである。
除草剤としての作用を記述するものである。
例
下記の植物を温室中で出芽後法によりＮ−メチルカルバ
ニル酸−〔３−（ェトキシカルボニルアミノ）ーフェニ
ル〕−ェステルで１及び３ｋｇ作用物質／へクタール（
１ヘクタール当り５００その水で乳化されている）の使
用量で処理をした。
ニル酸−〔３−（ェトキシカルボニルアミノ）ーフェニ
ル〕−ェステルで１及び３ｋｇ作用物質／へクタール（
１ヘクタール当り５００その水で乳化されている）の使
用量で処理をした。
比較作用剤としては次の物質を下記の表中の使用量で使
用した：Ｎ−（３−トリフルオルメチルフエニル）−Ｎ
′・Ｎ′ージメチル尿素、２・４ービス（ィソプロピル
アミノ）一６−メチルチオ−Ｓ−トリアジン、Ｎ一（３
・４ージクロルフエニル）一Ｎ′・Ｎ′ージメチル尿素
、Ｎ−（３・４−ジクロルフェニル）−Ｎ′−メトキシ
、Ｎ′ーメチル尿素及びメチルアルソン酸モノナトリウ
ム。
用した：Ｎ−（３−トリフルオルメチルフエニル）−Ｎ
′・Ｎ′ージメチル尿素、２・４ービス（ィソプロピル
アミノ）一６−メチルチオ−Ｓ−トリアジン、Ｎ一（３
・４ージクロルフエニル）一Ｎ′・Ｎ′ージメチル尿素
、Ｎ−（３・４−ジクロルフェニル）−Ｎ′−メトキシ
、Ｎ′ーメチル尿素及びメチルアルソン酸モノナトリウ
ム。
処理の結果は評価者により確認された（０！絶滅「１０
＝損害なし）。
＝損害なし）。
下記の表中の値は本発明による作用剤が栽培植物との良
好な相和性を有すること又他方公知の比較作用剤は葉上
散布の場合栽培植物に著しい損害を与えることを示す。
好な相和性を有すること又他方公知の比較作用剤は葉上
散布の場合栽培植物に著しい損害を与えることを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 作用物質としてのＮ−メチルカルバニル酸−〔３−
（エトキシカルボニルアミノ〕−フエニル〕−エステル
を担体物質と混合して含有する綿花植物用除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762608473 DE2608473A1 (de) | 1976-02-27 | 1976-02-27 | N-methylcarbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(aethoxycarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester als baumwollherbizides mittel |
| DE2608473.1 | 1976-02-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52105215A JPS52105215A (en) | 1977-09-03 |
| JPS605565B2 true JPS605565B2 (ja) | 1985-02-12 |
Family
ID=5971289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52021395A Expired JPS605565B2 (ja) | 1976-02-27 | 1977-02-28 | Ｎ‐メチルカルバニル酸‐〔３‐（エトキシカルボニルアミノ）‐フエニル〕‐エステルを含有する綿花植物用除草剤 |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4164414A (ja) |
| JP (1) | JPS605565B2 (ja) |
| AT (1) | AT350838B (ja) |
| AU (1) | AU502840B2 (ja) |
| BE (1) | BE851839A (ja) |
| BG (1) | BG27719A3 (ja) |
| BR (1) | BR7700416A (ja) |
| CA (1) | CA1097674A (ja) |
| CH (1) | CH626507A5 (ja) |
| CS (1) | CS191185B2 (ja) |
| DD (1) | DD128361A5 (ja) |
| DE (1) | DE2608473A1 (ja) |
| ES (1) | ES455243A1 (ja) |
| FI (1) | FI59522C (ja) |
| FR (1) | FR2342279A1 (ja) |
| GB (1) | GB1575815A (ja) |
| GR (1) | GR62396B (ja) |
| IL (1) | IL51462A (ja) |
| IN (1) | IN145579B (ja) |
| IT (1) | IT1075124B (ja) |
| MX (1) | MX4935E (ja) |
| NL (1) | NL7700134A (ja) |
| PH (1) | PH12878A (ja) |
| PL (1) | PL103048B1 (ja) |
| PT (1) | PT66209B (ja) |
| RO (1) | RO72553A (ja) |
| SE (1) | SE7701885L (ja) |
| TR (1) | TR20002A (ja) |
| YU (1) | YU977A (ja) |
| ZA (1) | ZA771150B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62184591A (ja) * | 1986-02-10 | 1987-08-12 | オムロン株式会社 | 現金自動取引処理装置 |
| JPS62503165A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-12-17 | ダイボ−ルド インコ−ポレ−テツド | 書類キヤニスタ−の中身を同一確認し示すための方法及び装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2310649C3 (de) * | 1973-03-01 | 1982-05-06 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE679283A (ja) * | 1965-04-09 | 1966-10-10 |
-
1976
- 1976-02-27 DE DE19762608473 patent/DE2608473A1/de not_active Withdrawn
- 1976-12-29 AT AT975976A patent/AT350838B/de not_active IP Right Cessation
-
1977
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE679283A (ja) * | 1965-04-09 | 1966-10-10 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62503165A (ja) * | 1985-06-27 | 1987-12-17 | ダイボ−ルド インコ−ポレ−テツド | 書類キヤニスタ−の中身を同一確認し示すための方法及び装置 |
| JPS62184591A (ja) * | 1986-02-10 | 1987-08-12 | オムロン株式会社 | 現金自動取引処理装置 |
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