PL99364B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Srodek chwastobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL99364B1
PL99364B1 PL1976192575A PL19257576A PL99364B1 PL 99364 B1 PL99364 B1 PL 99364B1 PL 1976192575 A PL1976192575 A PL 1976192575A PL 19257576 A PL19257576 A PL 19257576A PL 99364 B1 PL99364 B1 PL 99364B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acid
salts
methyl
active
dichlorophenyl
Prior art date
Application number
PL1976192575A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL99364B1 publication Critical patent/PL99364B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/02Preparation of nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, którego substancje czynna stanowi N-(3,4- -dwuchlorofenylo)-N',N'-dwumetylotiomocznik.
Owadobójcze dzialanie N-(3,4-dwuchlorofenylo)- -N',N'-dwumetylotiomocznika jest rzecza znana (porównaj Buli. Res. Counc. of Israel, tom 7A, 1958, strony 135—137). Rzecza znana jest równiez to, ze okreslone N-fenylotiomoczniki, takie jak np N-(3-metylofenylo)-N',N'-dwumetylotiomocznik, wy¬ kazuja dzialanie chwastobójcze. Mozna je stoso¬ wac selektywnie w uprawach buraków, kartofli i cebuli (porównaj opis patentowy Wielkiej Bry¬ tanii nr 839 797). Ponadto jest rzecza znana, ze N-(4-chlorofenylo- lub 4-bromofenylo)-N',N'-dwu- metylotiomocznik mozna stosowac do zwalczania traw, takiej jak np. Sorghum halpense i Agro- pyron repens. Dzialanie tej substancji jest jednak niezadawalajace przy stosowaniu mniejszych da¬ wek a oprócz tego substancje te dzialaja tylko wówczas, gdy opryskuje sie nimi trawy po ich wzejsciu (porównaj opis patentowy Stanów Zjed¬ noczonych Ameryki nr 2 665 447). Z opisu paten¬ towego NRD nr 110 155 wiadomo, ze N-(4-chloro- fenylo)-N',N'-dWumetylo,tiomocznik nie jest przy¬ datny do zwalczania chwastnic (Echinochloa crus galli, Setaria spp.).
Stwierdzono, ze znany N-(3,4-dwuchlorofenylo)- -N',N'-dwumetylotiomocznik o wzorze 1 wykazuje silne dzialanie chwastobójcze.
Nieoczekiwanie okazalo sie, ze stosowany w shkU ku wedlug wynalazku N-(3>4-dwuchlorofenylo)- -N',N'-dwumetylotiomocznik wykazuje dobre dzia¬ lanie chwastobójcze nie tylko w przypadku stoso¬ wania go po wzejsciu roslin lecz równiez przed wzejsciem roslin, w przeciwienstwie do znanych tiomoczników o podobnej budowie i takim samym kierunku dzialania. Szczególnie godne uwagi jest to, ze tiomocznik zawarty w srodku wedlug wy¬ nalazku mozna stosowac w uprawach kukurydzy przed wzejsciem roslin do zwalczania traw, takich jak np. Echinochloa, Digitaria, Setaria i Sorghum halpense, nie uszkadzajac przy tym roslin upraw¬ nych. Nie mozna bylo tego przewidziec, gdyz odpowiednie moczniki, takie jak np. N-(3,4-dwu- chlarofenylo)-N',N'-dwumetylomocznik, dzialaja wy¬ raznie toksycznie na kukurydze (porównaj opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 665 445), natomiast dotychczas znane tiomoczniki o podobnej budowie nie sa przydatne do zwal¬ czania chwastnic (porównaj opis patentowy NRD nr 110 155). To nowe zastosowanie N-(3,4-dwuchlo- rofenylo)-N',N'-dwumetylotiomocznika stanowi za¬ tem istotne wzbogacenie stanu techniki.
N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N',N'-dwumetylotiomocz- nik, jego wytwarzanie, np. z 3,4-dwuchlorofenylo- izotiocyjanianu i dwumetyloaniliny w roztworze alkoholowym, oraz jego dzialanie owadobójcze (po¬ równaj Buli. Res. Counc. of Israel, tom 7A, 1958, strony 135—137) sa rzeczami znanymi. Nowe jest 99 36499 364 jednakze jego zastosowanie jako substancji tzyn-^ nej srodka chwastobójczego.
Substancja czynna srodka wedlug wynalazku oddzialywuje na wzrost roslin i dlatego moze byc stosowana w srodku do usuwania lisci (defoliant); Tf' Srodjcu powodujacym schniecie roslin (desykant), \ kleikówahie, a zwlaszcza w srodku do tepienia i chwastów. Pod pojeciem chwastów rozumie sie jw najsstrszytti znaczeniu wszystkie te rosliny, któ- Ire wyrastaja w miejscach, w których sa one nie- pffzadane. To czy substancje czynne srodka we¬ dlug wynalazku dzialaja jako totalne srodki chwa¬ stobójcze czy tez jako selektywne srodki chwa¬ stobójcze zalezy w sposób zasadniczy od uzytej ich ilosci.
Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna stosowac np. w przypadku chwastów dwu¬ lisciennych z takich gatunków jak gorczyca (Sina- pis), pieprzyca (Lepidium), przytulia czepna (Ga- lium), gwiazdnica pospolita (Stellaria), rumianek (Matricaria), rumian (Anthemis), zóltlica drobno- kwiatowa (Galinsoga), komosa (Chenopodium), po¬ krzywa (Urtica), starzec (Senecio), szarlat (Ama- ranthus), porttilaka (Portulaca), rzepien (Xanthium), powój (Convolvulus), wilec (Ipomoea), rdest (Po- lygonum), Sesbania, Ambrosia, ostrozen (Cirsium), oset (Carduus), mlecz (Sonchus), psianka (Solanum), rzepicha (Rorippa), Rotala, Lindernia, jasnota (La- mium), przetacznik (Veronica), klonik (Abutilon), Emex bielun dziedzlerzawa (Datura), fiolek (Viola), poziewnik (Galeopsis), mak (Papaver) i chaber (Cen- taurea), w przypadku dwulisciennych roslin u- prawnych z takich gatunków jak bawelna (Gossy- pium), soja (Glycine), burak (Beta), marchew (Da- ucus), fasola (Pheseolus), groch (Pisum), ziemniak (Solanum), len (Linum), wilec (Ipomoea), bób (Vi- ci£), tyton (Nicotiana), pomidor (Lycopersicon), o- rzech ziemny (Arachis), kapusta (Brassica), salata glowiasta (Lactuca), ogórek (Cucumis), dynia (Cuburbita), w przypadku chwastów jednoliscien- nych z gatunków takich jak chwastnica jedno¬ stronna (Echinochloa), wlosnica (Setaria), proso (panicum), Digitaria, tymotka (Phleum), wiechlina (Poa), Festuca, manneczka lekowata (Eleusine).
Brachiaria, zycica (Lolium), stoklosa (Bromus), o- wies (Avena), cibora (Cyperus), sorgo (Sorghum), perz (Agropyron), Cynodon, Monocharia, Fimbris- tylis, strzalka wodna (Sagittaria), poniklo blotne (Eleocharis), sitowie (Scirpus), Paspalum, Ischa- emum, Sphenocles, Dactyloctenium, mietliczka (A- grostis), wyczyniec (Alópecurus) i mietlica (Apera), oraz w przypadku jednolisciennych roslin upraw¬ nych z gatunków takich jak ryz (Oryza), kukury¬ dza (Zea), pszenica fBriticum), jeczmien (Hordeum). owies (Avena), zyto (Secale), proso afrykanskie (Sorghum), proso (Panicum), trzcina cukrowa (Sac- charum), ananas (Ananas), szparag (Asparagus) i czosnek (Allium). Stosowanie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku nie ogranicza sie tylko do wymienionych wyzej gatunków lecz w taki sam sposób obejmuje równiez inne rosliny.
Substancje te mozna stosowac równiez do zwal¬ czania chwastów w uprawach wieloletnich, np. w lasach, zagajnikach, sadach owocowych, winnicach, plantacjach owoców cytrusowych, orzechów,- bana¬ nów, kawy, herbaty, drzew 'i kauczukowych, palni olejowych, kakao, jagód, chmielu oraz do selek¬ tywnego zwalczania chwastów w. uprawach ¦ roslin jednorocznych.
W celu rozszerzenia zakresu dzialania do srodka wedlug,wynalazku mozna dodawac inne substancje o dzialaniu chwastobójczym, np. triazyny, takie jak chlorowco-dwuamino-s-triazyny, alkoksy-i alkilo- tio-dwuaminos -triazyny, triazole, dwuazyny, takie jak uracyle, alifatyczne! kwasy karboksylowe i chlorowcokarboksylowe, chlorowcowane kwasy ben¬ zoesowe i fenylooctowe, kwasy aryloksyalkanokar- boksylowe, hydrazydy, amidy, nitryle i esjtry ta- kich kwasów karboksylowych, estry kwasów kar- baminowych i tiokarbaminowych, moczniki it|J.
Przedstawicielami tych mozliwych do domiesza- - nia czynnych substancji chwastobójczych sa np. takie zwiazki jak 2-chloro-4,6-bis-(etyloamino)-s- -triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloami- no-s-triazyna, 2-chloro-4,6-bis-(metoksypropyloami- no)-s-triazyna, 2-metoksy-4,6-bis^(izopropyloamino)- -s-triazyna, 2-dwuetyloamiho-4-izopropyloacetami- do-6-metoksy-s-triazyna, 2-izopropyloamino-4-me- toksypropyloaminp-6-metylotio-s-triazyna, 2-mety- lotio-4,6-bis-(izopropyloamino)-s-triazyna, 2-mety- loiio-4,6-bis-(etyloamino)-s-triazyna, 2-metylotio- -4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyna, 2-me- toksy-4-etyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyna, 80 2-metoksy-4,6-bis-(etyloamino)-s-triazyna, 2-chloro- -4,6-bis-(izopropyloamino)-s-triazyna, 5-bromo-3- -Il-rzed.-butylo-O-metylo-uracyl, 4-amino-6-chlo- ro-l-fenylo-pirydanon-6, 3,6-dwuhydroksy-l,'2,3,6- -czterowodoropirydazyna, dwunitro-II-rzed.-buty- lofenol i jego sole, pieciochlorofenol i jego sole, kwas trójchlorooctowy i jego sole, kwas 2,2-dwu- chloropropionowy i jego sole, amid kwasu 2-chlo- ro-N,N-dwuallilooctowego, hydrazyd kwasu male¬ inowego, kwas 2,3,6-trójchlórobenzoesowy i jego 40 sole, kwas 2,3,5,6-czterochlorobenzoesowy i jego so- ie, kwas 2-metoksy-3,5,6-tró}chlorobenzoesowy i je¬ go sole, kwas 2-metoksy-3,6-dwuchlórobenzoesowy i jego sole, kwas 3-amino-2,5-dwuchlorobenzoesowy i jego sole, kwas 3-nitro-2,5-dwuchlorobenzoesowy 45 i jego sole, kwas 2-metylo-3,6-dwuchlOirobenzoeso- wy i jego sole, 2,6-dwuchlorobenzonitril, 2,6-dwu- chlorotiobenzamid, kwas 2,3,6-trichlorofenyloocto- wy i jego sole, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy i jego sole, kwas 2,4,5-trójchlorofenoksyoctowy oraz so jego sole i estry, kwas (2-metylo-4-chlorofenoksy)~ -octowy oraz jego sole i estry, kwas 2-(2,4,5-trój- chlorofenoksy)-propionowy oraz jego sole i estry,. 2-(2,4,5-trójchlorofenoksy)etylo-2,2-dwuchloropro- pionian, kwas 4-(2,4-dwuchlorofenoksy)-maslowy 55 oraz jego sole i estry, kwas 4-(2-metylo-4-chloro- fenoksy)-maslowy oraz jego sole i estry, 2,3,6-trój- chlorobenzyloksypropanol, kwas 4-amino-3,5,6-trój- chloropikolinowy, N'-cyklooktylo-N,N-dwumetylo- -mocznik, 3-fenylo-l,l-dwumetylo-mocznik, 3-(4'- 60 -chlorofenylo)-l,l-dwumetyio-mocznik, 3-(3'-trój- fluorometylofenylo)-l,l-dwumetylo-mocznik, 3-(3',4'- -dwuchlorofenylo)-l,l-dwumetylo-mocznik, 3-(3',4'- -dwuchlorofenylo)-l-n-butylo-l-metylo-mocznik, 3- -(3,,4'-dwuchlorofenylo)-lrl,3-trójmetylomocznik, 3- 65 -(3',4'-dwuchlorofenyio)-l,l-dwuetylo-mocznik, 3-99 364 6 -(4'-chlorofenylo)-l-metoksy-l-metylo-mocznik, 3- -(3^4'-dwuchlorofenylo)-l-metoksy-l-metylo-mocz- nik, 3-(4'-bromofenylo)-1-metoksy-1-metylo-mocz¬ nik, 3-(3',4'-dwuchlorofenylo)-3-metoksy-l,l-dwu- metylo-mocznik, 3-(4/-chlorofenoksyfenylo)-1,1-dwu- metylo-mocznik, ester kwasu N,N-dwu-(n-propylo)~ -S-etylotiokarbaminowego, ester kwasu N,N-dwu- -(n-propylo)-S-N-propylo-tiokarbaminowego, ester kwasu N-etylo-N-(n-butylo)-S-n-propylo-tiokarba- minowego, ester kwasu N-fenylo-O-izopropylo- -karbaminowego, ester kwasu N-(m-chlorofenylo)- -O-izopropylokarbaminowego, ester kwasu N-(m- -chlorofenylo)-0-4-chlorobutin-2-ylo-karbaminowe- go i ester kwasu N-(3',4'-dwuchlorofenylo)-0-mety- lo-karbaminowego.
Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna przeprowadzic w typowe postacie uzytko¬ we, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, prosz¬ ki, pasty i granulaty. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikami, a mianowicie z cieklymi roz¬ puszczalnikami, z gazami skroplonymi pod cisnie¬ niem i/lub ze stalymi nosnikami, stosujac przy tym ewentualnie srodki powierzchniowo-czynne a mia¬ nowicie srodki emulgujace i/lub srodki dyspergu¬ jace i/lub srodki pianotwórcze.
W przypadku zastosowania wody jako rozcien¬ czalnika mozna jako rozpuszczalniki pomocnicze stosowac rozpuszczalniki organiczne. Jako rozpusz¬ czalniki ciekle bierze sie pod uwage w zasadzie weglowodory aromatyczne, takie jak ksylen, tolu¬ en, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane weglo¬ wodory aromatyczne lub alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metyle¬ nu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan, lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony takie jak aceton, keton metylowo-etylowy, keton metylowo-izo-butylowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak dwumety- lo formamid i dwumetylosulfotlenek a takze wo¬ de. Pod pojeciem skroplonych gazowych rozcien¬ czalników lub nosników rozumie sie takie substan¬ cje, które w normalnej temperaturze i pod normal¬ nym cisnieniem sa gazami, np. gazy aerozolotwór- cze, takie jak chlorowcoweglowodory, np. freon. 40 45 Jako stale nosniki bierze sie pod uwage naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenek glinu, talk, kreda, kwarc, attapulgit, montmorylonit i zie¬ mia okrzemkowa, oraz syntetyczne maczki nieor¬ ganiczne, takie jak zdyspergowany kwas krzemo¬ wy, tlenek glinu i krzemiany. Jako srodki emulgu¬ jace i/lub pianotwórcze bierze sie pod uwage nie¬ jonowe i anionowe emulgatory, takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery z politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz produkty hydrolizy bialek. Jako srodki dyspergujace bierze sie pod uwage takie substancje jak np. lignina, lu¬ gi posulfitowe i metyloceluloza.
Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna stosowac zarówno przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin. Stosowane dawki leza w zakresie 1—20 kg/ha, a korzystnie 2—15 kg/ha. Dobra sku¬ tecznosc chwastobójczego dzialania oraz dobra to- lerowalnosc przez kukurydze obrazuje nastepujacy przyklad.
Przyklad. Test stosowany przed wzejsciem roslin (Pre-emergence-Test). W celu otrzymania wlasciwego preparatu srodka miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z 5 czesciami wagowy¬ mi acetonu stosowanego jako rozpuszczalnik, do¬ daje 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego jako emulgator i tak otrzymany koncentrat rozciencza woda az do pozadanego stezenia. Nasio¬ na testowanych roslin wysiewa sie do normalnej gleby i po uplywie 24 godzin podlewa je preparatem substancji czynnej. Celowe jest przy tym utrzymy¬ wanie stalej ilosci wody na jednostke powierzchni.
Stezenie substancji czynnej w preparacie nie ma zadnego znaczenia, natomiast decydujace znaczenie ma wielkosc dawkf substancji czynnej, obliczonej na jednostke powierzchni. Po uplywie 3 tygodni okresla sie stopien uszkodzenia roslin, wyrazajac go ^w procentach uszkodzenia, odniesionych do nie- poddawanej dzialaniu preparatu grupy roslin kon¬ trolnych. Brak oddzialywania oznacza tu jako 0*/o (jak w przypadku nietraktowanych roslin kontrol¬ nych) natomiast calkowite zniszczenie jako 100°/o.
Substancje czynne, ich dawki oraz uzyskane wy¬ niki zestawione sa w tablicy.
Tablica Test stosowany przed wzejsciem roslin (Pre-emergence-Test).
Substancja czynna Znany zwiazek o wzorze 2 Zwiazek o wzorze 1 Dawka substancji czynnej kg/ha 2,5 2,5 Kukurydza 60 40 0 0 0 Echinochloa crus galli 100 100 100 100 100 ieo Digitaria spec. 100 85 80 100 100 95 Sorghum halepense 90 80 40 100 100 70 Amaranthus retrofl. 100 100 100 108 100 100 Polygonum persicaria 100 100 100 100 100 100 17 99 364 8

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe cje powierzchniowo-czynne, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(3,4-dwuchloro- Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje fenylo)-N',N'-dwumetylotiomocznik. czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub substan- 0 CH^^NH-C-N(CH3), Cl Wzór 1 chQv-nh-co-n(ch3). Cl Wzór 2 Errata do opisu nr 99 364 Lam 3 wiersz 6 i 7 Jest: (desykant), kielkowanie, Powinno byc: (desykant), w srodku roslinobójczym, w srodku hamujacym kielkowanie OZGraf. Lz. 1502 naklad 90+17 egz. Cena 45 zl
PL1976192575A 1975-09-24 1976-09-22 Srodek chwastobojczy PL99364B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752542468 DE2542468A1 (de) 1975-09-24 1975-09-24 Herbizides mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL99364B1 true PL99364B1 (pl) 1978-07-31

Family

ID=5957209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976192575A PL99364B1 (pl) 1975-09-24 1976-09-22 Srodek chwastobojczy

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4065292A (pl)
JP (1) JPS5241232A (pl)
AR (1) AR215600A1 (pl)
AT (1) AT348825B (pl)
AU (1) AU498563B2 (pl)
BE (1) BE846486A (pl)
BR (1) BR7606292A (pl)
CA (1) CA1088337A (pl)
CS (1) CS185248B2 (pl)
DD (1) DD127425A5 (pl)
DE (1) DE2542468A1 (pl)
DK (1) DK428476A (pl)
EG (1) EG12320A (pl)
FR (1) FR2325323A1 (pl)
GB (1) GB1498920A (pl)
GR (1) GR61198B (pl)
IL (1) IL50521A0 (pl)
NL (1) NL7610536A (pl)
PL (1) PL99364B1 (pl)
PT (1) PT65628B (pl)
TR (1) TR19019A (pl)
ZA (1) ZA765696B (pl)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54163797A (en) * 1978-06-16 1979-12-26 Hitachi Ltd Oxygen sampling method in nitrogen producing apparatus
JPS60147086A (ja) * 1984-01-11 1985-08-02 大同酸素株式会社 高純度窒素ガス製造装置
JPS60232472A (ja) * 1984-05-02 1985-11-19 大同酸素株式会社 高純度窒素ガスの製法
JPS60232470A (ja) * 1984-05-02 1985-11-19 大同酸素株式会社 高純度窒素ガス製造装置
JPS6115068A (ja) * 1984-07-02 1986-01-23 大同酸素株式会社 高純度窒素ガス製造装置
JPS6115066A (ja) * 1984-07-02 1986-01-23 大同酸素株式会社 高純度窒素ガス製造装置
JPS6115070A (ja) * 1984-07-02 1986-01-23 大同酸素株式会社 高純度窒素ガス製造装置
JPS6121291U (ja) * 1984-07-12 1986-02-07 テイサン株式会社 窒素製造装置
JPS6124967A (ja) * 1984-07-13 1986-02-03 大同酸素株式会社 高純度窒素ガス製造装置
JPS6124968A (ja) * 1984-07-13 1986-02-03 大同酸素株式会社 高純度窒素ガス製造装置
JPS6124971A (ja) * 1984-07-13 1986-02-03 大同酸素株式会社 高純度窒素ガス製造装置
JPS61211688A (ja) * 1985-12-10 1986-09-19 大同酸素株式会社 窒素ガス製造装置
JPS62116887A (ja) * 1986-08-12 1987-05-28 大同ほくさん株式会社 高純度窒素ガス製造装置
JPH0763476A (ja) * 1992-01-31 1995-03-10 Daido Hoxan Inc 高純度窒素ガス製造装置
JP2672250B2 (ja) * 1993-08-10 1997-11-05 大同ほくさん 株式会社 高純度窒素ガス製造装置
JP2672251B2 (ja) * 1993-08-10 1997-11-05 大同ほくさん 株式会社 窒素ガス製造装置

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2655447A (en) * 1952-02-14 1953-10-13 Du Pont Composition and method
NL255528A (pl) * 1959-08-21
GB959228A (en) * 1961-07-10 1964-05-27 Yorkshire Tar Distillers Ltd Substituted thioureas and their use as pesticidal agents
CH487585A (de) * 1966-08-26 1970-03-31 Ciba Geigy Unkrautbekämpfungsmittel
US3457292A (en) * 1966-10-21 1969-07-22 Du Pont Aryl alkoxythioureas
DE2131401C3 (de) * 1971-06-24 1981-09-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizides Gemisch auf Benzothiadiazinondioxid-Basis

Also Published As

Publication number Publication date
CA1088337A (en) 1980-10-28
CS185248B2 (en) 1978-09-15
FR2325323A1 (fr) 1977-04-22
NL7610536A (nl) 1977-03-28
ZA765696B (en) 1977-08-31
DK428476A (da) 1977-03-25
ATA702576A (de) 1978-07-15
AU498563B2 (en) 1979-03-15
DE2542468A1 (de) 1977-04-07
BE846486A (fr) 1977-03-23
BR7606292A (pt) 1977-05-31
AT348825B (de) 1979-03-12
TR19019A (tr) 1978-02-27
AU1810376A (en) 1978-04-06
IL50521A0 (en) 1976-11-30
GR61198B (en) 1978-10-06
JPS5241232A (en) 1977-03-30
GB1498920A (en) 1978-01-25
EG12320A (en) 1978-12-31
PT65628A (de) 1976-10-01
FR2325323B1 (pl) 1980-07-04
AR215600A1 (es) 1979-10-31
DD127425A5 (pl) 1977-09-21
PT65628B (de) 1978-04-05
US4065292A (en) 1977-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL99364B1 (pl) Srodek chwastobojczy
JP5052052B2 (ja) 薬害軽減された除草剤組成物
PL109748B1 (en) Herbicide
US4517011A (en) N-substituted halogenoacetanilides and their use as herbicides
CS197316B2 (en) Herbicide means and method of making the active elements
US4845230A (en) 2,5-dihydropyrroles
US4087272A (en) 4-(3-Trifluoromethylphenoxy)-phenylurea compounds and herbicidal compositions
PL109941B1 (en) Herbicide
US4067724A (en) N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycines and herbicidal compositions
CS207765B2 (en) Herbicide means and method of making the activa component
CA1093093A (en) Chloromethanesulphonic acid anilides and their use as herbicides
US4386953A (en) Herbicidally active substituted 6-halogeno-tert.-butyl-1,2,4-triazin-5-ones
US4058525A (en) 4-Amino-5-thione-1,2,4-triazines
US4093442A (en) Synergistic herbicidal compositions comprising 3-(benzthiazol-2-yl)-1,3-dimethylurea and a substituted diphenyl ether
US4095972A (en) Herbicidal composition of particular triazinone and diphenyl ether
US5009701A (en) 5-(N-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)cinnamic acid derivatives
KR930011685B1 (ko) 5-클로로-1,3,4-티아디아졸-2-일옥시-아세트아미드의 제조방법
EP0477677B1 (en) Herbicidally active benzoxazines
US4391629A (en) 2-Pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides
US4057418A (en) Sulfonylmethylamino-substituted benzoic acids and herbicidal method therewith
US5158600A (en) Herbicidal 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones
US4127404A (en) 4-Amino-1,2,4-triazin-5-one compounds and herbicidal compositions
US4846881A (en) 3,4,6-trisubstituted 1,2,4-triazin-5(4H)-one herbicides
KR820000491B1 (ko) N-치환된 할로게노 아세트 아닐리드류의 제조방법
JPS62178572A (ja) 新規な2,4−ジアミノ−6−ハロアルキルピリミジン類