CS197316B2 - Herbicide means and method of making the active elements - Google Patents
Herbicide means and method of making the active elements Download PDFInfo
- Publication number
- CS197316B2 CS197316B2 CS781298A CS129878A CS197316B2 CS 197316 B2 CS197316 B2 CS 197316B2 CS 781298 A CS781298 A CS 781298A CS 129878 A CS129878 A CS 129878A CS 197316 B2 CS197316 B2 CS 197316B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- chloride
- hydrogen
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
- C07C43/1786—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká nových derivátů etherů tetrahydrofuranu, které se mohou používat jako herbicidy, zejména jako selektivní herbicidy. Dále se vynález týká způsobu přípravy těchto nových derivátů etherů tetrahydrofuranů.The invention relates to novel tetrahydrofuran ether derivatives which can be used as herbicides, in particular as selective herbicides. The invention further relates to a process for the preparation of these novel tetrahydrofuran ether derivatives.
Je již známo, že chloracetanilidy, jako například 2-ethyl-6-methyl-N- (l‘-methyl-2‘-methoxyethyl) chloracetanilid, se mohou používat jako herbicidy zejména k potírání travnatých plevelů (srov. DOS 2 328 340). Tyto sloučeniny však nejsou co do jejich selektivity vždy zcela uspokojující.It is already known that chloroacetanilides, such as 2-ethyl-6-methyl-N- (1'-methyl-2'-methoxyethyl) chloroacetanilide, can be used as herbicides in particular for controlling weed grass (cf. DOS 2 328 340) . However, these compounds are not always entirely satisfactory in their selectivity.
Nyní bylo zjištěno, že nové etherové deriváty tetrahydrofuranu obecného vzorce IIt has now been found that the novel ether derivatives of tetrahydrofuran of formula (I)
C1 í^C2 znamenají vodík nebo methylovou skupinu,C 1 C 2 they ^ are hydrogen or methyl,
D1 a D2 znamenají vodík -nebo methylovou skupinu,D 1 and D 2 are hydrogen or methyl,
R znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována fluorem, chlorem nebo/a methylovou skupinou, mají silné herbicidní vlastnosti, zejména selektivní herbicidní vlastnosti.R represents a phenyl group, which is optionally substituted by fluorine, chlorine and / or methyl, has strong herbicidal properties, in particular selective herbicidal properties.
Podle tohoto vynálezu se nové etherové deriváty tetrahydrofuranu obecného vzorce I vyrábějí tím, že se alkoxidy derivátů 3-hydroxytetrahydrofuranu obecného vzorce IIAccording to the invention, the novel ether derivatives of tetrahydrofuran of the formula I are produced by the alkoxides of the 3-hydroxytetrahydrofuran derivatives of the formula II
c cz —OM c c of —OM
v němžin which
В1 a B2 znamenají vodík nebo methylovou skupinu, v němžV 1 and B 2 are hydrogen or a methyl group in which
В1, В2, С1, C2, D1 a D2 mají shora uvedený význam aВ 1 , В 2 , С 1 , C 2 , D 1 and D 2 are as defined above and
M znamená alkalický kov nebo kov alkalické zeihiny, uvádějí v reakci se sloučeninou obecného vzorce IIIM is an alkali metal or an alkali metal, reacted with a compound of formula III
Y—СНг—R (ΠΙ),Y — СНг — R (ΠΙ),
197318 v němž197318 in which
R má shora uvedený význam aR is as defined above and
Y znamená halogen, zejména chlor nebo brom, dále zbytek mesylátový nebo tosylátový, v přítomnosti ředidla.Y is halogen, in particular chlorine or bromine, further mesylate or tosylate, in the presence of a diluent.
S překvapením etherové deriváty tetrahydrofuranu podle vynálezu značně převyšují dosud známé prostředky к potírání travnatých plevelů, jako například 2-ethyl-6-methyl-N-(l‘-methyl-2‘-methoxyethyl)chlorácetanilid, co do herbicidního účinku a kromě toho vykazují výtečnou selektivitu v důležitých kulturních rostlinách. Účinné látky podle vynálezu tak představují podstatné obohacení herbicidních prostředků, zejména herbicidních prostředků к potírání travnatých plevelů.Surprisingly, the ether derivatives of tetrahydrofuran according to the invention considerably exceed the previously known weed control agents, such as 2-ethyl-6-methyl-N- (1'-methyl-2'-methoxyethyl) chloroacetanilide, in addition to herbicidal activity and moreover exhibit excellent selectivity in important crop plants. The active compounds according to the invention thus represent a substantial enrichment of the herbicidal compositions, in particular the herbicidal compositions for controlling weed weeds.
Použije-li se jako výchozích látek natriumalkoxidu 3-hydroxytetrahydrofuranu a 2-fluorbenzylbromidu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:If 3-hydroxytetrahydrofuran and 2-fluorobenzyl bromide sodium alkoxide are used as starting materials, the reaction scheme can be illustrated as follows:
Alkoxidy derivátů 3-ihydroxytetrahydrofuranu používané jako výchozí látky jsou obecně definovány vzorcem II.The alkoxides of the 3-hydroxytetrahydrofuran derivatives used as starting materials are generally defined by Formula II.
V tomto vzorci znamená M výhodně alkalické kovy sodík a draslík, dále také kovy alkalické zeminy hořčík a vápník (vždy 1 ekvivalent).In this formula, M is preferably alkali metals sodium and potassium, and also alkaline earth metals magnesium and calcium (1 equivalent each).
Alkoxidy vzorce II jsou známé nebo· se dají vyrábět podle známých metod. Získají se například tím, že se odpovídající deriváty 3-hydroxytetrahydrofuranu uvádějí v reakci s vhodnými silnými bázemi, jako například s amidy, hydridy nebo hydroxidy alkalických kovů popřípadě kovů alkalických zemin v některém z inertních rozpouštědel. Uvedené deriváty 3-hydroxytetrahydrofuranu jsou rovněž známé nebo se dají vyrábět podle známých metod (srov. kromě jiného Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, sv. 6/3, str. 519 a další (1965) a tam citovaná literatura).The alkoxides of formula II are known or can be prepared according to known methods. They are obtained, for example, by reacting the corresponding 3-hydroxytetrahydrofuran derivatives with suitable strong bases, such as alkali metal or alkaline earth metal amides, hydrides or hydroxides in an inert solvent. Said 3-hydroxytetrahydrofuran derivatives are also known or can be prepared according to known methods (cf., inter alia, Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, vol. 6/3, p. 519 et al. (1965) and references cited therein).
jako příklady derivátů 3-hydroxytetrahydrofuranu, které jsou základem alkoxidů vzorce II používaných jako výchozí látky podle vynálezu, lze uvést:Examples of 3-hydroxytetrahydrofuran derivatives which form the basis of the alkoxides of the formula II used as starting materials according to the invention are:
3-hydroxytetrahydrofuran,3-hydroxytetrahydrofuran,
3-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuran,3-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuran,
3-hydroxy-2,5-dimethyltetrahydrofuran a3-hydroxy-2,5-dimethyltetrahydrofuran a
3-hydroxy-2-methyltetrahydrofuran.3-hydroxy-2-methyltetrahydrofuran.
Další sloučeniny používané jako výchozí látky jsou obecně definovány vzorcem III.Other compounds used as starting materials are generally defined by Formula III.
Výchozí látky vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie. Jako příklady těchto sloučenin lze uvést:The starting materials of the formula III are generally known compounds of organic chemistry. Examples of such compounds include:
benzylchlorid, benzylbromid, benzylmesylát, benzyltosylát,benzyl chloride, benzyl bromide, benzyl mesylate, benzyl tosylate,
2- fluorbenzylbromid,2-fluorobenzyl bromide,
3- fluorbenzylbromid,3-fluorobenzyl bromide,
4- fluoirbenzylbromid,4-Fluorobenzyl bromide,
2- chlorbenzylchlorid,2-chlorobenzyl chloride,
3- chlorbenzylchlorid,3-chlorobenzyl chloride,
4- chlorbenzylchlorid,4-chlorobenzyl chloride,
2- methylbenzylchlorid,2-Methylbenzyl chloride
3- methylbenzylchlorid,3-Methylbenzyl chloride
4- methylbenzylchlorid,4-Methylbenzyl chloride
2.6- difluorbenzylchlorid,2.6- difluorobenzyl chloride,
2.6- dichlorbenzylchlorid,2,6- dichlorobenzyl chloride,
2.4- dichlorbenzylchlorid,2.4- dichlorobenzyl chloride,
3.4- dicihlorbenzylchlorid,3.4- Dichlorobenzyl chloride
2.5- dichlorbenzylchlorid,2.5- dichlorobenzyl chloride,
2.6- dimethylbenzylčhlorid,2,6-dimethylbenzyl chloride,
2.4- dimethylbenzylbromid,2,4-dimethylbenzyl bromide,
3.4- dimethylbenzylchlorid, 2,3-dimethylbenzylchlorid,3,4-dimethylbenzyl chloride, 2,3-dimethylbenzyl chloride,
2.6- chlorfluorbenzylchlorid, 2-fluor-5-chlorbenzylbromid,2,6-chlorofluorobenzyl chloride, 2-fluoro-5-chlorobenzyl bromide,
2- fluor-4-chlorbenzylbromid,2-fluoro-4-chlorobenzyl bromide,
3- chlor-4-fluorbenzylbromid, 2-methyl-6-chlorbenzylchlorid, 2-methyl-6-fluorbenzylchiorid, 2-fluor-3-methylbenzylchlorid, 2-fluor-4-methylbenzylchlorid, 2-fluor-5-methylbenzylchlorid, 2-methyl-3-cihlorbenzylchlorid, 2-methyl-4-chlorbenzylchlorid, 2-methyl-5-chlorbenzylchlorid,3-chloro-4-fluorobenzyl bromide, 2-methyl-6-chlorobenzyl chloride, 2-methyl-6-fluorobenzyl chloride, 2-fluoro-3-methylbenzyl chloride, 2-fluoro-4-methylbenzyl chloride, 2-fluoro-5-methylbenzyl chloride, 2- methyl 3-brickbenzyl chloride, 2-methyl-4-chlorobenzyl chloride, 2-methyl-5-chlorobenzyl chloride,
2.4.5- trichlorbenzylbromid a2.4.5- Trichlorobenzyl bromide a
2.4.6- trichlořbenzylbromid.2.4.6- trichlorobenzyl bromide.
Pro reakci podle vynálezu přichází jako ředidla v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. К těm patří výhodně ethery jako diethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, aromatické uhlovodíky jako benzen nebo toluen, v jednotlivých případech také chlorované uhlovodíky, jako chloroform, methylenchlorid nebo tetrachlormethan.Suitable diluents for the reaction according to the invention are preferably inert organic solvents. These preferably include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, aromatic hydrocarbons such as benzene or toluene, and in each case also chlorinated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride or carbon tetrachloride.
Reakční teploty se mohou při postupu mě197316Reaction temperatures may be as described in the procedure
S nit ve velkém rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 120 °C, výhodně při 20 až 100 °C.With thread in a large range. In general, the reaction is carried out at temperatures between 0 and 120 ° C, preferably at 20 to 100 ° C.
Při provádění postupu podlé vynálezu se pracuje výhodně v molárních množstvích. Je však také možné používat alkoxid vzorce II nebo sloučeninu vzorce III v nadbytku až 1 mol. К izolaci reakčních produktů se reakční směs smísí s přídavkem vody, organická fáze se oddělí a zpracuje se a čistí obvyklým způsobem. V jednotlivých případech je možno reakční produkt také přímo oddestilovat z reakční směsi po odstranění rozpouštědla.The process according to the invention is preferably carried out in molar amounts. However, it is also possible to use an alkoxide of formula II or a compound of formula III in excess of up to 1 mol. To isolate the reaction products, the reaction mixture is mixed with the addition of water, the organic phase is separated and worked up and purified in the usual manner. In individual cases, the reaction product can also be distilled directly from the reaction mixture after removal of the solvent.
Podle výhodného provedení se účelně postupuje tak, že se jako výchozí látky používá derivátu 3-hydroxytetrahydrofuranu, ten se ve vhodném inertním rozpouštědle převede působením hydrldu nebo amidu alkalického kovu na alkoxid alkalického· kovu vzorce II a tato sloučenina se bez izolace ihned uvádí v reakci se sloučeninou vzorce III a tím se sloučeniny podle vynálezu vzorce I . získávají v jediném pracovním stupni. Přitom je možno sloučeninu vzorce III také přidávat již před přípravou alkoxidu do reakční směsi.In a preferred embodiment, the 3-hydroxytetrahydrofuran derivative is used as the starting material, which is converted into an alkali metal alkoxide of formula II in a suitable inert solvent by treatment with an alkali metal hydride or amide and the compound is immediately reacted without isolation. the compound of formula III and thereby the compounds of the invention of formula I. they get in one step. The compound of the formula III can also be added to the reaction mixture before the alkoxide is prepared.
Podle dalšího výhodného provedení se účelně alkoxid vzorce II jakož i reakce podle vynálezu provádí ve dvojfázovém systému například v systému vodného hydroxidu sodného nebo draselného a toluenu nebo methylenchloridu za přídavku katalyzátoru fázového přenosu, jako například amoniových sloučenin.According to a further preferred embodiment, the alkoxide of the formula II and the reaction according to the invention are expediently carried out in a biphasic system, for example aqueous sodium or potassium hydroxide and toluene or methylene chloride, with the addition of a phase transfer catalyst such as ammonium compounds.
Sloučeniny vzorce I podle vynálezu se mohou vyskytovat ve formě různých geometrických isomerů, které mohou vznikat v růz-. ných poměrech. Kromě toho jsou přítomny vždy jakožto optické isomery. Veškeré Isemery spadají pod rozsah tohoto vynálezu.The compounds of the formula I according to the invention can exist in the form of various geometric isomers, which can be formed in various forms. ratios. In addition, they are always present as optical isomers. All Isemers are within the scope of this invention.
Jako příklady zvláště účinných zástupců účinných látek podle vynálezu lze kromě sloučenin uvedených v příkladech a v tabulce I uvést následující sloučeniny:Examples of particularly active agents of the active compounds according to the invention are, in addition to the compounds given in the examples and in Table I, the following compounds:
3-benzyloxy-5-methyltetrahydrofuran,3-Benzyloxy-5-methyltetrahydrofuran
3- (2-f luorbenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,3- (2-fluorobenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,
3- {2-chlorbenzyloxy ] -5-methyltetrahydrofuran,3- (2-chlorobenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,
3- (2-methylbenzyloxy) -5-methy ltetrahydrof uran,3- (2-methylbenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dif luorbenzyloxy)-5-methyltetrahydrofuran,3- (2,6-difluorobenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dimethylb.enzyloxy) -5-methy 1tetrahydrofuran,3- (2,6-dimethylbenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,
3-(2-f luor-6-chlorbenzyloxy ]-5-methyl-tetrahydrofuran,3- (2-fluoro-6-chlorobenzyloxy) -5-methyl-tetrahydrofuran,
3- (2-f luor-6-methylbenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,3- (2-fluoro-6-methylbenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,
3- (2-chlor-6-methy_lbenzyloxy) ’5-methyltetrahydrofuran,3- (2-chloro-6-methylbenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,
3-benzyloxy-5-chlormethyltetrahydrofuran,3-benzyloxy-5-chloromethyltetrahydrofuran,
3- (2-f luorbenzyloxy ] -5-chlormethyltetrahydrofuran,3- (2-fluorobenzyloxy) -5-chloromethyltetrahydrofuran,
3- (2-chlorbenzyloxy) -5-chlormethyltetrahydrof uran,3- (2-chlorobenzyloxy) -5-chloromethyltetrahydrofuran,
3- (2-methylbenzyloxy) -5-ch!ormethyltetrahydrofuran,3- (2-methylbenzyloxy) -5-chloromethyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dif luorbenzyloxy) -5-chlormethyltetrahydrofuran,3- (2,6-difluorobenzyloxy) -5-chloromethyltetrahydrofuran,
3-(2,6-dimethylbenzyloxy)-5-chlormethyltetrahydrofuran,3- (2,6-dimethylbenzyloxy) -5-chloromethyltetrahydrofuran,
3- (2-f luor-6-chlorbenzyIoxy) -5-chlormethyltetrahydrofuran,3- (2-fluoro-6-chlorobenzyloxy) -5-chloromethyltetrahydrofuran,
3- (2-f luor-6-methylbenzyloxy) -5-chlormethyltetrahydrofuran,3- (2-fluoro-6-methylbenzyloxy) -5-chloromethyltetrahydrofuran,
3- (2-chlor-6-mehylbenztyloxy) -5-chloi'· methyltetrahydrofuran,3- (2-chloro-6-methylbenztyloxy) -5-chloro-methyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dichlorbenzyloxy) -5-methy ltetrahydrofuran,3- (2,6-dichlorobenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dichlorbenzyloxy) -5-fenyltetrahydrofuran,3- (2,6-dichlorobenzyloxy) -5-phenyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dichlorbenzyloxyj -5-chlormethyltetrahydrofuran,3- (2,6-dichlorobenzyloxy) -5-chloromethyltetrahydrofuran,
3-benzyloxy-4,4-dímethyltetrahydrofuran,3-benzyloxy-4,4-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2-f luorbenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,3- (2-fluorobenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2-chlorbenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,3- (2-chlorobenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,
3- [ 2-methylbenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,3- [2-methylbenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dichlorbenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,3- (2,6-dichlorobenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,
3-benzyloxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran,3-benzyloxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran,
3-(2-f luorbenzyloxy)-5,5-dimethyltetrahydrofuran,3- (2-fluorobenzyloxy) -5,5-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2-chlorbenzyloxy) -5,5-dimethyltetrahydrofuran,3- (2-chlorobenzyloxy) -5,5-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2-methylbenzyloxy) -5,5-dimethyltetrahydrofuran,3- (2-methylbenzyloxy) -5,5-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dichlorbenzyloxy) -5,5-ďimethyltetra hydrofuran,3- (2,6-dichlorobenzyloxy) -5,5-dimethyltetra hydrofuran,
137316137316
3-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuran,3-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2-f luorbenzy toxy) -2,2-dlmethyttetrahydrofuran,3- (2-fluorobenzyloxy) -2,2-dimethyl-tetrahydrofuran,
3- (3-chlorbenzytoxy) -2,2-dimethyltetrahydrofuran,3- (3-chlorobenzyloxy) -2,2-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2-methytbenzy toxy) -2,2-dí methyltetrahydrofuran a3- (2-Methylbenzyloxy) -2,2-dimethyltetrahydrofuran a
3- (2,6-dlc h'lo rbenzytoxy) -2,2 · dimethyttetrahydrofuran.3- (2,6-dlcbenzyloxy) -2,2-dimethyltetrahydrofuran.
Účinné tátky podte vynálezu ovlivňují růst rostlin a mohou se tudíž používat jako defotiační prostředky, desikační prostředky, prostředky k hubení ptevetů, prostředky pottačující ktíčení ' a zejména jako prostředky k ničení ptevetů. 'Pod ptevety se v nejširším smystu rozumí všechny rosttiny, které rostou v místech, kde jsou nežádoucí. Okolnost, zda tátky podte vynátezu působí jako totátní nebo jako setektivní herbicidy, závisí v podstatě na aptikovaném množství.The active substances according to the invention affect the growth of plants and can therefore be used as defotting agents, desiccants, poppy control agents, germination agents and, in particular, as poppy control agents. 'Flowers' in the broadest sense are all plants that grow where they are undesirable. Whether the present invention acts as a total or as selective herbicide depends essentially on the amount applied.
Účinné ' tátky podte vynátezu se mohou napříktad používat u nástedujících rosttin: dvojdětožné ptevete rodů: hořčice (Sinapis), řeřich (Lepidium), svízet (Galium), ptačinec (Stellaria), heřmánek (Matricaria), rmen (Anthemis), pěťour (Galinsoga), mertík (Ohenopodium), kopřiva (Urtica), starček (Senecio), taskavec (Amaranthus), šrucha (Poirtutaca), řepeň (Xanthium), svtačec (Convolvulus), povíjnice (Ipomoea), rdesno (Potygonům), sesbanie (Sesbania), ambrosie (Ambrosia), pcháč (Cirsium), bodták (Carduus), mtéč (Sonchus), titek (Solanum), brukev (Rorippa), rotata (Lindernia), htuchavka (Lamium), rozrazit (Veronice), abutiton ' (Abutilon), Emex, · durman (Dtura), violka (Viola), konopice (Galeopsis), mák (Papaver), ' chrpa (Centaurea).Effective dads according to the invention can, for example, be used in the following plants: dicot plants of the genera: mustard (Sinapis), watercress (Lepidium), bedstraw (Galium), chickweed (Stellaria), chamomile (Matricaria), chamomile (Anthemis) ), mertik (Ohenopodium), nettle (Urtica), ragwort (Senecio), taskavec (Amaranthus), purslane (Poirtutaca), beetroot (Xanthium), sauerkraut (Convolvulus), mulch (Ipomoea), moss (Potygonum), sesbanie (Sesbania) ), ragweed (Ambrosia), thistle (Cirsium), thistle (Carduus), swordfish (Sonchus), titek (Solanum), mustard (Rorippa), rotata (Lindernia), rhizome (Lamium), thump (Veronica), abutiton '( Abutilon), Emex, Durman (Dtura), Violet (Viola), Hemp (Galeopsis), Poppy (Papaver), Cornflower (Centaurea).
dvojdětožné kutturní rosttiny rodů: batvník (Gossypium), sója (Glycine), řepa (Beta), mrkev (Daucus), fazot (Phaseotus), hrách (Pisum), brambory (Solanum),) ten (Linum), . povíjnice (Ipomoea), vikev (Vicia), tabák (Nicotima), rajská jabtíčka (Lycoperštcon), podzemnice otejná (Arachis), kapusta (Brassica), satát (Lactuca), \ okurka (Cucumis), ' tykev (Cucurbíta).dicotyledonous cuttura plants of the genera: Gossypium, soy (Glycine), beet (Beta), carrot (Daucus), bean (Phaseotus), peas (Pisum), potatoes (Solanum),) ten (Linum),. Ipomoea, Vicia, Tobacco (Nicotima), Tomato (Lycoperštcon), Peanut (Arachis), Cabbage (Brassica), Satin (Lactuca), Cucumber (Cucumis), 'Gourd (Cucurbíta).
jednodětožné ptevete 'rodů: ježatka (Echinochtoa), bér (Setaria), proso (Panicům), rosička (Ώ^ίίβΓ^), bojínek (Phleum), tipnice (Poa), kostřava (Festuca), eteusine (Eleustné), .monocotyledons of the genera: hedgehog (Echinochtoa), shear (Setaria), millet (Panicům), tree frog (Ώ ^ ίίβΓ ^), timothy (Phleum), tippler (Poa), fescue (Festuca), eteusine (Eleustné),.
Brachiaria, jí tek (Lolium), sveřep (Bromus), oves (Avena), šáchor (Cyperus), čirok (Sorghum), pýr (Agropyron), troskut (Cynodon), Monocharia, Fimbriatytis, šípatka (Sagltta.ria), Eteocharis, Scirpus, Paspatum, Ischaemum, Sphenocler, Dactytoctentum, psineček ' (Agrostis), psárka (Alopecurus), chundetka (Apera);Brachiaria, eat tek (Lolium), brome (Bromus), oat (Avena), plum (Cyperus), sorghum (Sorghum), wheatgrass (Agropyron), wreckage (Cynodon), Monocharia, Fimbriatytis, arrowhead (Sagltta.ria), Eteocharis , Scirpus, Paspatum, Ischaemum, Sphenocler, Dactytoctentum, distemper (Agrostis), fox (Alopecurus), chundetka (Apera);
jednodětožné kutturní rosttiny rodů: rýže (Oryza), kukuřice (Zea), · pšenice (Triticum), ječmen ' (Hordeum), oves (Avena), žito (Secate), čirok (Sorghum), proso (Panicům), cukrová třtina (Saccharum), ananas (Ananas), chřest (Asparagus), česnek (Alltum).monocotyledon cuttura plants of the genera: rice (Oryza), maize (Zea), wheat (Triticum), barley (Hordeum), oats (Avena), rye (Secate), sorghum (Sorghum), millet (Panicum), sugarcane ( Saccharum), pineapple (Asparagus), garlic (Alltum).
IAND
Použití účinných látek podle vynálezu není však v žádném případě omezeno na tyto rody, ale vztahuje se stejným způsobem · i na další rostliny.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but applies equally to other plants.
Sloučeniny podle vynálezu · jsou vhodné, v závislosti na koncentraci, k totálnímu potírání plevelů například na průmyslových a železničních plochách a na cestách a náměstích, popřípadě s porostem stromů. Sloučeniny podle vynálezu _ se mohou rovněž používat k potírání plevelů' v dlouholetých kulturách, například lesních kulturách, v kulturách okrasných dřevin, ovocných stromů, ve vinicích, v kulturách citrusovníků, ořešáků, banánovníků, · kávovníků, čajovníků, kaučukoyníků, kokosových palem, kakaovníků, dále v kulturách rostlin s bobulovi-tými plody a na chmelnicích, a dále k selektivnímu potírání plevelů v jednoletých kulturách. ,The compounds according to the invention are suitable, depending on the concentration, for the total control of weeds, for example on industrial and railway surfaces and on roads and squares, possibly with trees. The compounds of the invention may also be used to control weeds in long-term crops such as forest crops, ornamental trees, fruit trees, vineyards, citrus, butternut, banana, coffee, tea, rubber, coconut, cocoa, as well as in the crops of berries and hop plants, and to selectively control weeds in annual crops. ,
Účinné látky podle vynálezu se mohou výhodně používat k selektivnímu potírání plevelů a zejména k potírání travnatých plevelů v různých kulturních rostlinách. Pomocí účinných látek podle vynálezu je možné — — na rozdíl od' známých chloracetanilidů používaných jako travní herbicidy — úspěšně · potírat i obtížně potíratelné druhy travnatých plevelů oves hluchý (Avena fatuaj a psárku (Alopecurus myosuroides] současně s dalšími travnatými pleveli, jako je například rosička (Digitaria), · ježatka [Echinochloa) proso [Panicům] nebo/a bér (Setarla) v kulturních rostlinách, jako je cukrová řepa, sója, fazole, bavlník, řepka, podzemnice olejná, různé druhy zeleniny, kukuřice a rýže.The active compounds according to the invention can advantageously be used for the selective control of weeds and in particular for the control of grass weeds in various crop plants. The active compounds according to the invention - in contrast to the known chloroacetanilides used as grass herbicides - can successfully control even hard-to-control grass weed species of oat (Avena fatuaj and foxtail (Alopecurus myosuroides)) together with other grass weeds, such as dew (Digitaria), millet [Echinochloa] millet [Panicum] and / or rams (Setarla) in crops such as sugar beet, soybean, beans, cotton, canola, peanuts, various vegetables, maize and rice.
.Účinné látky podle vynálezu je možno převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnldly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými · plyny, nacházejícími se pod tlakem, nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromátý, jako xylen, toluen, benzen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako cihlorbenzeny, ' chlorethyleny nebo . methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, dále ' také jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon · nebo cyklohexanon, silně polární rozpoušědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid a také voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní · takové kapaliny, . které jsou za normální teploty a nor10 málního tlaku plynné, · například aerosolové propelanty, · jako dichlordifluormethan ' nebo trichlorfluorméthan; jako pevné nosné látky přicházejí ' v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen,· attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické · kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina ' křemičitá, kysličník ' hlinitý a křemičitany. Jako emulgátory přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, ' jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonátý, jakož i hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.The active compounds according to the invention can be converted into the customary formulations such as solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. These compositions are prepared in a manner known per se, for example by mixing the active ingredient with fillers, i.e. liquid solvents, liquefied gases under pressure, and / or solid carriers, optionally using surfactants, i.e. emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents. If water is used as a filler, it is also possible to use, for example, organic solvents as co-solvents. Suitable liquid solvents are, in principle, aromatics, such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or. methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol, ethers and esters thereof, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethylformamide and dimethylsulfoxide and also water. By liquefied gaseous fillers or carriers is meant such liquids. which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as dichlorodifluoromethane or trichlorofluoromethane; Suitable solid carriers are: natural stone meal, such as kaolins, alumina, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic stone meal, such as highly dispersed silica, alumina and silicates. Suitable emulsifiers are non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, fatty alcohol polyoxyethylene ethers, e.g.
Účinné látky podle . vynálezu se mohou používat · jako· takové nebo se mohou v prostředcích za účelem zesílení a doplnění spektra účinku kombinovat podle zamýšleného použití s dalšími herbicidně účinnými látkami, přičemž je možné přimíchávat . tyto přísady k již hotovým prostředkům nebo je přidávat bezprostředně před použitím.Active substances according to. The present invention may be used as such or combined with other herbicidally active agents in the compositions to enhance and complement the spectrum of action, as desired, and may be admixed. these additives to the finished compositions or to add them immediately before use.
Zvláště nutno vyzvednout kombinace účinných látek · podle · vynálezu s 4-amino-3-methyl-6-fenyl-l,2,4-triazin-5 (4H J-onem (Metamitron] · .pro kultury řepy, dále s 4-amino-6-terc.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-onem · (Metribuzin) pro sóju, rajská jablíčka a brambory a s 2-chlor-4-ethylamino j-6-isopropylamino-l,3,5-triazmem (Atrazin) pro kukuřici a sóju, s 3- (3,-^-(^li^lU(^rfenyl ]-l,l-dimethylmočovinou (Diuron) a s 3-(3-trif luormethylfenyl]-l,l-dimethylmočovinou (Fluormethuron] pro bavlník.In particular, combinations of the active compounds according to the invention with 4-amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5 (4H-1-one (Metamitron)) for beet cultures, as well as 4- amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5 (4H) -one · (Metribuzin) for soybeans, tomatoes and potatoes and with 2-chloro-4-ethylamino] -6-isopropylamino -1,3,5-triazine (Atrazine) for maize and soybean, with 3- (3, - (-) - (4-phenyl) -1,1-dimethylurea (Diuron) and 3- (3-trif) fluoromethylphenyl] -1,1-dimethylurea (Fluormethuron) for cotton.
Prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a ' 95 hmotnostními procenty účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 hmotnostními procenty účinné · látky.The compositions generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.
Účinné látky · se mohou ' používat jako takové, ve formě koncentrátů anebo ve formě aplikačních přípravků připravených· z těchto koncentrátů, jako jsou · přímo: upotřebitelné roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a· granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například postřikem, · poprašováním, posypem a formou zálivky.The active compounds can be used as such, in the form of concentrates or in the form of application preparations prepared from these concentrates, such as directly: ready-to-use solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes and granules. The application is carried out in the usual manner, for example by spraying, dusting, spreading and watering.
Aplikované· množství · účinné látky může kolísat ve značném rozsahu. Toto · množství závisí v podstatě ' na'· druhu požadovaného efektu. Obecně se spotřeba pohybuje mezi 0,1 a ' 10 kg účinné látky na 1 ha, · výhodně mezi 0,2 a 5 kg/ha.The application rate of the active ingredient can vary widely. This amount depends essentially on the type of effect desired. In general, the consumption is between 0.1 and 10 kg of active substance per ha, preferably between 0.2 and 5 kg / ha.
Účinné látky podle vynálezu sé mohou aplikovat jak postemergentně tak i preemergentně. Účinné' látky se výhodně používají preemergentně. Mohou se také před setím zapracovávat do půdy.The active compounds according to the invention can be applied both post-emergence and pre-emergence. The active compounds are preferably used pre-emergence. They can also be worked into the soil before sowing.
Účinné látky podle vynálezu mají nejen herbicidní vlastnosti, · ale kromě nich i fungicidhí a insekticidní účinnost.The active compounds according to the invention have not only herbicidal properties but also fungicidal and insecticidal activity.
Dobré herbicidní účinky účinných látek podle vynálezu a možnosti jejich selektivního použití vyplývají z následujících příkladů:The good herbicidal effects of the active compounds according to the invention and the possibilities for their selective use are evident from the following examples:
Příklad AExample A
Preemergentní test:Pre-emergence test:
rozpouštědlo: 5 hmotnostních dílů acetonu emulgátor: 1 hmotnostní- díl alkylarylpolyglykoletherusolvent: 5 parts by weight of acetone emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Účinný prostředek se připraví tak, že se smísí jeden hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím - rozpouštědla, přidá - se udané množství emulgátor.u a koncentrát se zředí - na žádanou koncentraci vodou.The active ingredient is prepared by mixing one part by weight of the active compound with the stated amount of solvent, adding the indicated amount of emulsifier and diluting the concentrate to the desired concentration with water.
Semena testovaných rostlin se vysejí do normální půdy a po 24 hodinách se zalijí účinným prostředkem. Množství - vody na jed notku plochy je přitom účelně konstantní. Koncentrace účinné látky v prostředku není důležitá, rozhodující je jen spotřeba účinné látky na jednotku plochy. Po třech týdnech se stanoví stupeň poškození testovaných rostlin, který se vyjádří v procentech ve srovnání s vývojem neošetřených kontrolních rostlin. Přitom znamená % - — žádný účinek (stav jako u neošetřených kontrolních rostlin)The seeds of the test plants are sown in normal soil and after 24 hours are poured with the active ingredient. The amount of water per unit area is expediently constant. The concentration of the active ingredient in the formulation is not important, only the consumption of active ingredient per unit area is critical. After three weeks, the degree of damage to the test plants is determined and expressed as a percentage of the development of the untreated control plants. % - - means no effect (as in untreated control plants)
100 % — totální zničení rostlin.100% - total destruction of plants.
Účinné látky, spotřeby a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:The active substances, consumption and results are shown in the following table:
tí tí cathi thi ca
O oO o
LOLO
O O O CDO O O CD
CD Ои O <CD Ои O <
CJCJ
СЛ слСЛ сл
CDCD
O ΌO Ό
да сл о Ф 3 ΒΞ ода сл о Ф 3 ΒΞ о
ca лca л
CD CD •яН >trCD CD • яН> tr
D Д4D Д4
S XS X
LO LO CO COLO LO CO. CO
O O СП CDO O СП CD
O o CM тЧO o CM тЧ
О СЭ o o o o o o o o o o rH rH H rH t—I rH o o O CD o o O CDЭ o o o o r r r r r H H H CD CD CD CD
O O O CDO O O CD
OO Xt<OO Xt <
.s,.with,
S* (Λ cú ΛίS * (Λ cú Λί
CD >ř-<CD> - <
cn CM o o СО rHcn CM o o СО rH
LO^CO rH rHL0 ^ COrHrH
Echino- Alopepoužité chloa curus množství cukrová crus oves myosu- Poa účinná látka kg/ha řepa řepka sója kukuřice ba viník galii hluchý roides annuaEchino- Alloused chloa curus amount sugar crus oats myosu- Poa active ingredient kg / ha beet rape soya maize ba culprit galli deaf roides annua
Echino- Alopepoužité ciiloa curus množství cukrová crus oves myosu- Poa účinná látka kg/ha řepa řepka sója kukuřice bavlník galii hluchý roides annuaEchino- Alused ciiloa curus amount of sugar crus oats myosu- Poa active ingredient kg / ha beet rape soybean corn cotton galli deaf roides annua
Ю Q r-T rHЮ Q r-T r H
Příklady ilustrující způsob výroby účinné složky:Examples illustrating the method of manufacture of the active ingredient:
Příklad 1Example 1
FF
CT0’ crCT 0 'cr
Ke směsi 2,8 g (0,12 mol hydridu sodného (3,5 g 80% hydridu sodného v parafinovém oleji] ve 100 ml absolutního· dioxanu se při teplotě místnosti za míchání přikape 8,8 g (0,1 mol) 3-hydroxytetrahydrofuranu. Potom se reakční směs zahřívá 30 minut k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení na 50 °C se k takto získané sodné soli přikape 19 ' g (0,1 mol) 2-fluorbenzylbromidu. Potom se reakční směs zahřívá 3 hodiny k varu pod zpětným chladičem, nechá se vychladnout na teplotu místnosti, za účelem rozkladu nadbytečného hydridu · sodného se přidá 10 ml methanolu a zahustí oddestilováním rozpouštědla ve vakuu.To a mixture of 2.8 g (0.12 mol of sodium hydride (3.5 g of 80% sodium hydride in paraffin oil)) in 100 ml of absolute dioxane, 8.8 g (0.1 mol) is added dropwise with stirring at room temperature. The reaction mixture was then heated at reflux for 30 minutes, cooled to 50 ° C, and 19 g (0.1 mol) of 2-fluorobenzyl bromide were added dropwise thereto, followed by heating for 3 hours. 10 ml of methanol are added to decompose excess sodium hydride and concentrated by distilling off the solvent in vacuo.
Zbytek se vyjme 100 ml vody a extrahuje se methylenchloridem. Organická fáze se vysuší síranem sodným a zahustí se. Zbytek se destiluje ve vakuu. Získá se 15,7 g (80% teorie) · 3- (2-fluorbenzyloxy) tetrahydrofuranu o teplotě varu 89 °C/13,3 Pa.The residue is taken up in 100 ml of water and extracted with methylene chloride. The organic phase is dried over sodium sulphate and concentrated. The residue was distilled under vacuum. 15.7 g (80% of theory) of 3- (2-fluorobenzyloxy) tetrahydrofuran are obtained.
Analogickým způsobem se vyrobí sloučeniny uvedené v následující tabulce 1:The compounds of Table 1 are prepared in an analogous manner:
Tabulka 1Table 1
80/26,6 Pa . fyzikální konstanty příklad teplota tání °C/80 / 26.6 Pa. physical constants example melting point ° C /
č. Bi В2 С1 C2 D1 D2 R /teplota varu °C/PaNo. Bi В 2 С 1 C 2 D 1 D 2 R / boiling point ° C / Pa
135/13,3 Pa135 / 13.3 Pa
197318 fyzikální konstanty příklad . teplota tání °C/197318 physical constant example. melting point ° C /
č. В1 В2 С1 C3 D1 D2 R /teplota varu °C/PaNo. В 1 В 2 С 1 C 3 D 1 D 2 R / boiling point ° C / Pa
90/12 Pa90/12 Pa
·')· ')
O rH CMAbout rH CM
CMCM
CMCM
197318 fyzikální konstanty příklad teplota tání °C/197318 physical constants example melting point ° C /
č. В1 В2 С1 C2 D1 D2 R /teplota varu °C/PaNo. В 1 В 2 С 1 C 2 D 1 D 2 R / boiling point ° C / Pa
197318 fyzikální konstanty příklad teplota tání °C/197318 physical constants example melting point ° C /
č. B1 · В2 С1 C2 Dl D2 R /teplota varu °C/PaNo. B 1 · В 2 С 1 C 2 D 1 D 2 R / boiling point ° C / Pa
СНз СНз ΖΖΛ 113/106,6 Pa СНз СНз ΖΖΛ 113 / 106.6 Pa
197318197318
PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772709144 DE2709144A1 (en) | 1977-03-03 | 1977-03-03 | TETRAHYDROFURANAETHER DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDES |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197316B2 true CS197316B2 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=6002624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS781298A CS197316B2 (en) | 1977-03-03 | 1978-03-01 | Herbicide means and method of making the active elements |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4146384A (en) |
| JP (1) | JPS53108965A (en) |
| AT (1) | AT358321B (en) |
| AU (1) | AU3367678A (en) |
| BE (1) | BE864489A (en) |
| BR (1) | BR7801261A (en) |
| CA (1) | CA1105476A (en) |
| CH (2) | CH633548A5 (en) |
| CS (1) | CS197316B2 (en) |
| DD (1) | DD135348A5 (en) |
| DE (1) | DE2709144A1 (en) |
| DK (1) | DK95678A (en) |
| ES (2) | ES467495A1 (en) |
| FR (1) | FR2382448A1 (en) |
| GB (1) | GB1567443A (en) |
| HU (1) | HU178439B (en) |
| IL (1) | IL54150A (en) |
| IT (1) | IT7820812A0 (en) |
| NL (1) | NL7802248A (en) |
| PL (1) | PL107559B1 (en) |
| PT (1) | PT67718B (en) |
| SE (1) | SE7802378L (en) |
| SU (1) | SU685130A3 (en) |
| TR (1) | TR19584A (en) |
| ZA (1) | ZA781219B (en) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1591093A (en) * | 1976-11-10 | 1981-06-17 | Shell Int Research | 2-benzyloxymethylfuran derivatives and their use as herbicides |
| US4289884A (en) * | 1979-01-08 | 1981-09-15 | Shell Oil Company | Herbicidal tetrahydrofuran derivatives |
| JPS5951950B2 (en) * | 1979-12-17 | 1984-12-17 | 三井東圧化学株式会社 | Tetrahydrofuran derivative |
| US4400198A (en) * | 1980-01-21 | 1983-08-23 | Shell Oil Company | Herbicidal tetrahydrofuran derivatives |
| US4356023A (en) * | 1980-06-30 | 1982-10-26 | Shell Oil Company | Certain herbicidal tetrahydrofurans |
| US4388104A (en) * | 1981-10-26 | 1983-06-14 | Shell Oil Company | 3-Phenylmethoxytetrahydropyran herbicides |
| US4670041A (en) * | 1981-12-16 | 1987-06-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Oxabicycloalkane herbicides |
| US4439225A (en) * | 1982-06-14 | 1984-03-27 | Shell Oil Company | Herbicidal cyano-tetrahydrofuranylmethyl ether and cyano-tetrahydropyranylmethyl ether derivatives |
| US4493936A (en) * | 1982-06-14 | 1985-01-15 | Shell Oil Company | 2-Cyano-tetrahydrofuran-5-methanols |
| US4579582A (en) * | 1982-08-18 | 1986-04-01 | Chevron Research Company | 5-deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-α-D-xylofuranose herbicide derivatives |
| US4429119A (en) * | 1982-08-18 | 1984-01-31 | Chevron Research Company | 5-Deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1, 2-0-alkylidene-alpha-D-xylofuranose herbicide derivatives |
| US4521240A (en) * | 1983-04-29 | 1985-06-04 | Chevron Research Company | 5-C-Alkyl-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-α- |
| US4497649A (en) * | 1983-08-18 | 1985-02-05 | Chevron Research Company | 5-O-Acyl-5-C-alkyl-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-αD-gluco-pentofuranose and β-L-ido-pentofuranose herbicides |
| NZ214774A (en) * | 1986-01-08 | 1989-10-27 | Nz Scientific & Ind Res | Herbicidal and/or plant growth regulatory compositions based on 1,6-anhydro-beta-hexopyranose derivatives and certain of these derivatives |
| ATE66000T1 (en) * | 1986-08-22 | 1991-08-15 | Shell Int Research | HETEROCYCLIC HERBICIDES. |
| DE10301110A1 (en) * | 2003-01-09 | 2004-07-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Substituted benzoyl derivatives as herbicides |
| CN107935971B (en) * | 2017-12-28 | 2020-04-14 | 山东铂源药业有限公司 | Preparation method of (S) -3-hydroxytetrahydrofuran |
| CN113480497B (en) * | 2021-07-27 | 2023-02-28 | 山东铂源药业股份有限公司 | Synthetic method of empagliflozin key intermediate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2421569A (en) * | 1944-10-04 | 1947-06-03 | Usa | Insecticide |
| US3046191A (en) * | 1955-06-15 | 1962-07-24 | Beroza Morton | 3, 4-methylenedioxyphenyl acetals as synergists for pyrethrins |
| US3318916A (en) * | 1963-07-05 | 1967-05-09 | Union Carbide Corp | Process for the preparation of substituted tetrahydrofurans |
-
1977
- 1977-03-03 DE DE19772709144 patent/DE2709144A1/en not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-02-16 US US05/878,546 patent/US4146384A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-27 SU SU782584651A patent/SU685130A3/en active
- 1978-02-28 PT PT67718A patent/PT67718B/en unknown
- 1978-02-28 IL IL54150A patent/IL54150A/en unknown
- 1978-02-28 GB GB7882/78A patent/GB1567443A/en not_active Expired
- 1978-02-28 AU AU33676/78A patent/AU3367678A/en active Pending
- 1978-03-01 JP JP2216778A patent/JPS53108965A/en active Pending
- 1978-03-01 IT IT7820812A patent/IT7820812A0/en unknown
- 1978-03-01 NL NL7802248A patent/NL7802248A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-03-01 AT AT146578A patent/AT358321B/en not_active IP Right Cessation
- 1978-03-01 CS CS781298A patent/CS197316B2/en unknown
- 1978-03-01 PL PL1978204991A patent/PL107559B1/en unknown
- 1978-03-01 CH CH223478A patent/CH633548A5/en not_active IP Right Cessation
- 1978-03-02 BR BR7801261A patent/BR7801261A/en unknown
- 1978-03-02 FR FR7805964A patent/FR2382448A1/en active Granted
- 1978-03-02 SE SE7802378A patent/SE7802378L/en unknown
- 1978-03-02 ZA ZA00781219A patent/ZA781219B/en unknown
- 1978-03-02 DD DD78203941A patent/DD135348A5/en unknown
- 1978-03-02 DK DK95678A patent/DK95678A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-03-02 ES ES467495A patent/ES467495A1/en not_active Expired
- 1978-03-02 BE BE185612A patent/BE864489A/en not_active IP Right Cessation
- 1978-03-02 CA CA298,037A patent/CA1105476A/en not_active Expired
- 1978-03-02 HU HU78BA3635A patent/HU178439B/en unknown
- 1978-04-27 ES ES469217A patent/ES469217A1/en not_active Expired
-
1979
- 1979-03-02 TR TR19584A patent/TR19584A/en unknown
-
1982
- 1982-06-25 CH CH393682A patent/CH635090A5/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2382448A1 (en) | 1978-09-29 |
| IL54150A0 (en) | 1978-04-30 |
| FR2382448B1 (en) | 1982-11-12 |
| SU685130A3 (en) | 1979-09-05 |
| PT67718A (en) | 1978-03-01 |
| SE7802378L (en) | 1978-09-04 |
| DD135348A5 (en) | 1979-05-02 |
| TR19584A (en) | 1979-07-01 |
| NL7802248A (en) | 1978-09-05 |
| DE2709144A1 (en) | 1978-09-07 |
| US4146384A (en) | 1979-03-27 |
| CH633548A5 (en) | 1982-12-15 |
| ATA146578A (en) | 1980-01-15 |
| CH635090A5 (en) | 1983-03-15 |
| AT358321B (en) | 1980-09-10 |
| PT67718B (en) | 1979-11-12 |
| AU3367678A (en) | 1979-09-06 |
| ES469217A1 (en) | 1978-11-16 |
| JPS53108965A (en) | 1978-09-22 |
| CA1105476A (en) | 1981-07-21 |
| PL107559B1 (en) | 1980-02-29 |
| BE864489A (en) | 1978-09-04 |
| IT7820812A0 (en) | 1978-03-01 |
| PL204991A1 (en) | 1978-11-20 |
| IL54150A (en) | 1982-03-31 |
| ES467495A1 (en) | 1978-10-16 |
| HU178439B (en) | 1982-05-28 |
| GB1567443A (en) | 1980-05-14 |
| DK95678A (en) | 1978-09-04 |
| BR7801261A (en) | 1978-10-31 |
| ZA781219B (en) | 1979-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS197316B2 (en) | Herbicide means and method of making the active elements | |
| US4846876A (en) | Herbicidal imidazo-pyrrolo-pyridine derivatives | |
| EP0059536A2 (en) | Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them | |
| US5344814A (en) | Herbidical 1-(3,4-disubstituted phenyl) tetrazolinones | |
| CS228935B2 (en) | Herbicide and method of preparing active component thereof | |
| JPH0211579A (en) | Sulfonylaminocarbonyl triazolinones | |
| US5342954A (en) | Herbicidal 1-(3-halo-4-substituted phenyl)tetrazolinones | |
| WO1992022203A1 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
| US5347009A (en) | Herbicidal 1-(3-halo-4-trifluoromethylphenyl) tetrazolinones | |
| HU180665B (en) | Herbicide composition containing n-substituted halogeno--acetanilide derivatives as active agents,and process for producing the active agents | |
| EP0353902A1 (en) | Substituted phenyltriazolopyrimidine herbicides | |
| HU193917B (en) | Herbicides and fungicides containing 5-halogene-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy-acetamides as agent and process for the production of the agents | |
| US4909828A (en) | Herbicidally active 2,5-dihydropyrroles | |
| CS196431B2 (en) | Herbicide and method of producing the active constituent | |
| US4541858A (en) | Chlorinated phosphorylmethylcarbonyl derivative plant protection agents | |
| US4067724A (en) | N-(1,2,4-Triazin-5-on-4-yl)-glycines and herbicidal compositions | |
| US5034051A (en) | Heterocyclic compounds | |
| US4328029A (en) | N-Pyrimidinylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions | |
| US5256795A (en) | N-acyl-pyrrolidinone derivatives | |
| US4384881A (en) | Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides | |
| US4565566A (en) | Imidazo-pyrrolo-pyridine derivatives useful as herbicidal agents | |
| GB1566842A (en) | Chloromethane-sulphonic acid anilides and their use as herbicides | |
| US4877443A (en) | 2,4-diamino-6-trifluoromethylpyrimidine compounds useful as herbicides | |
| JPH0234945B2 (en) | ||
| HU190555B (en) | Herbicidal compositions comprising 2-aryl-2-/alkyl halide/-oxirane-derivatives as active substance and process for preparing the active substances |