CS197316B2 - Herbicide means and method of making the active elements - Google Patents

Herbicide means and method of making the active elements Download PDF

Info

Publication number
CS197316B2
CS197316B2 CS781298A CS129878A CS197316B2 CS 197316 B2 CS197316 B2 CS 197316B2 CS 781298 A CS781298 A CS 781298A CS 129878 A CS129878 A CS 129878A CS 197316 B2 CS197316 B2 CS 197316B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
methyl
formula
chloride
hydrogen
phenyl
Prior art date
Application number
CS781298A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Schmidt
Wilfried Draber
Ludwig Eue
Robert R Schmidt
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS197316B2 publication Critical patent/CS197316B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/1786—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká nových derivátů etherů tetrahydrofuranu, které se mohou používat jako herbicidy, zejména jako selektivní herbicidy. Dále se vynález týká způsobu přípravy těchto nových derivátů etherů tetrahydrofuranů.
Je již známo, že chloracetanilidy, jako například 2-ethyl-6-methyl-N- (l‘-methyl-2‘-methoxyethyl) chloracetanilid, se mohou používat jako herbicidy zejména k potírání travnatých plevelů (srov. DOS 2 328 340). Tyto sloučeniny však nejsou co do jejich selektivity vždy zcela uspokojující.
Nyní bylo zjištěno, že nové etherové deriváty tetrahydrofuranu obecného vzorce I
C1 í^C2 znamenají vodík nebo methylovou skupinu,
D1 a D2 znamenají vodík -nebo methylovou skupinu,
R znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována fluorem, chlorem nebo/a methylovou skupinou, mají silné herbicidní vlastnosti, zejména selektivní herbicidní vlastnosti.
Podle tohoto vynálezu se nové etherové deriváty tetrahydrofuranu obecného vzorce I vyrábějí tím, že se alkoxidy derivátů 3-hydroxytetrahydrofuranu obecného vzorce II
c cz —OM
v němž
В1 a B2 znamenají vodík nebo methylovou skupinu, v němž
В1, В2, С1, C2, D1 a D2 mají shora uvedený význam a
M znamená alkalický kov nebo kov alkalické zeihiny, uvádějí v reakci se sloučeninou obecného vzorce III
Y—СНг—R (ΠΙ),
197318 v němž
R má shora uvedený význam a
Y znamená halogen, zejména chlor nebo brom, dále zbytek mesylátový nebo tosylátový, v přítomnosti ředidla.
S překvapením etherové deriváty tetrahydrofuranu podle vynálezu značně převyšují dosud známé prostředky к potírání travnatých plevelů, jako například 2-ethyl-6-methyl-N-(l‘-methyl-2‘-methoxyethyl)chlorácetanilid, co do herbicidního účinku a kromě toho vykazují výtečnou selektivitu v důležitých kulturních rostlinách. Účinné látky podle vynálezu tak představují podstatné obohacení herbicidních prostředků, zejména herbicidních prostředků к potírání travnatých plevelů.
Použije-li se jako výchozích látek natriumalkoxidu 3-hydroxytetrahydrofuranu a 2-fluorbenzylbromidu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
Alkoxidy derivátů 3-ihydroxytetrahydrofuranu používané jako výchozí látky jsou obecně definovány vzorcem II.
V tomto vzorci znamená M výhodně alkalické kovy sodík a draslík, dále také kovy alkalické zeminy hořčík a vápník (vždy 1 ekvivalent).
Alkoxidy vzorce II jsou známé nebo· se dají vyrábět podle známých metod. Získají se například tím, že se odpovídající deriváty 3-hydroxytetrahydrofuranu uvádějí v reakci s vhodnými silnými bázemi, jako například s amidy, hydridy nebo hydroxidy alkalických kovů popřípadě kovů alkalických zemin v některém z inertních rozpouštědel. Uvedené deriváty 3-hydroxytetrahydrofuranu jsou rovněž známé nebo se dají vyrábět podle známých metod (srov. kromě jiného Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, sv. 6/3, str. 519 a další (1965) a tam citovaná literatura).
jako příklady derivátů 3-hydroxytetrahydrofuranu, které jsou základem alkoxidů vzorce II používaných jako výchozí látky podle vynálezu, lze uvést:
3-hydroxytetrahydrofuran,
3-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuran,
3-hydroxy-2,5-dimethyltetrahydrofuran a
3-hydroxy-2-methyltetrahydrofuran.
Další sloučeniny používané jako výchozí látky jsou obecně definovány vzorcem III.
Výchozí látky vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie. Jako příklady těchto sloučenin lze uvést:
benzylchlorid, benzylbromid, benzylmesylát, benzyltosylát,
2- fluorbenzylbromid,
3- fluorbenzylbromid,
4- fluoirbenzylbromid,
2- chlorbenzylchlorid,
3- chlorbenzylchlorid,
4- chlorbenzylchlorid,
2- methylbenzylchlorid,
3- methylbenzylchlorid,
4- methylbenzylchlorid,
2.6- difluorbenzylchlorid,
2.6- dichlorbenzylchlorid,
2.4- dichlorbenzylchlorid,
3.4- dicihlorbenzylchlorid,
2.5- dichlorbenzylchlorid,
2.6- dimethylbenzylčhlorid,
2.4- dimethylbenzylbromid,
3.4- dimethylbenzylchlorid, 2,3-dimethylbenzylchlorid,
2.6- chlorfluorbenzylchlorid, 2-fluor-5-chlorbenzylbromid,
2- fluor-4-chlorbenzylbromid,
3- chlor-4-fluorbenzylbromid, 2-methyl-6-chlorbenzylchlorid, 2-methyl-6-fluorbenzylchiorid, 2-fluor-3-methylbenzylchlorid, 2-fluor-4-methylbenzylchlorid, 2-fluor-5-methylbenzylchlorid, 2-methyl-3-cihlorbenzylchlorid, 2-methyl-4-chlorbenzylchlorid, 2-methyl-5-chlorbenzylchlorid,
2.4.5- trichlorbenzylbromid a
2.4.6- trichlořbenzylbromid.
Pro reakci podle vynálezu přichází jako ředidla v úvahu výhodně inertní organická rozpouštědla. К těm patří výhodně ethery jako diethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, aromatické uhlovodíky jako benzen nebo toluen, v jednotlivých případech také chlorované uhlovodíky, jako chloroform, methylenchlorid nebo tetrachlormethan.
Reakční teploty se mohou při postupu mě197316
S nit ve velkém rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 120 °C, výhodně při 20 až 100 °C.
Při provádění postupu podlé vynálezu se pracuje výhodně v molárních množstvích. Je však také možné používat alkoxid vzorce II nebo sloučeninu vzorce III v nadbytku až 1 mol. К izolaci reakčních produktů se reakční směs smísí s přídavkem vody, organická fáze se oddělí a zpracuje se a čistí obvyklým způsobem. V jednotlivých případech je možno reakční produkt také přímo oddestilovat z reakční směsi po odstranění rozpouštědla.
Podle výhodného provedení se účelně postupuje tak, že se jako výchozí látky používá derivátu 3-hydroxytetrahydrofuranu, ten se ve vhodném inertním rozpouštědle převede působením hydrldu nebo amidu alkalického kovu na alkoxid alkalického· kovu vzorce II a tato sloučenina se bez izolace ihned uvádí v reakci se sloučeninou vzorce III a tím se sloučeniny podle vynálezu vzorce I . získávají v jediném pracovním stupni. Přitom je možno sloučeninu vzorce III také přidávat již před přípravou alkoxidu do reakční směsi.
Podle dalšího výhodného provedení se účelně alkoxid vzorce II jakož i reakce podle vynálezu provádí ve dvojfázovém systému například v systému vodného hydroxidu sodného nebo draselného a toluenu nebo methylenchloridu za přídavku katalyzátoru fázového přenosu, jako například amoniových sloučenin.
Sloučeniny vzorce I podle vynálezu se mohou vyskytovat ve formě různých geometrických isomerů, které mohou vznikat v růz-. ných poměrech. Kromě toho jsou přítomny vždy jakožto optické isomery. Veškeré Isemery spadají pod rozsah tohoto vynálezu.
Jako příklady zvláště účinných zástupců účinných látek podle vynálezu lze kromě sloučenin uvedených v příkladech a v tabulce I uvést následující sloučeniny:
3-benzyloxy-5-methyltetrahydrofuran,
3- (2-f luorbenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,
3- {2-chlorbenzyloxy ] -5-methyltetrahydrofuran,
3- (2-methylbenzyloxy) -5-methy ltetrahydrof uran,
3- (2,6-dif luorbenzyloxy)-5-methyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dimethylb.enzyloxy) -5-methy 1tetrahydrofuran,
3-(2-f luor-6-chlorbenzyloxy ]-5-methyl-tetrahydrofuran,
3- (2-f luor-6-methylbenzyloxy) -5-methyltetrahydrofuran,
3- (2-chlor-6-methy_lbenzyloxy) ’5-methyltetrahydrofuran,
3-benzyloxy-5-chlormethyltetrahydrofuran,
3- (2-f luorbenzyloxy ] -5-chlormethyltetrahydrofuran,
3- (2-chlorbenzyloxy) -5-chlormethyltetrahydrof uran,
3- (2-methylbenzyloxy) -5-ch!ormethyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dif luorbenzyloxy) -5-chlormethyltetrahydrofuran,
3-(2,6-dimethylbenzyloxy)-5-chlormethyltetrahydrofuran,
3- (2-f luor-6-chlorbenzyIoxy) -5-chlormethyltetrahydrofuran,
3- (2-f luor-6-methylbenzyloxy) -5-chlormethyltetrahydrofuran,
3- (2-chlor-6-mehylbenztyloxy) -5-chloi'· methyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dichlorbenzyloxy) -5-methy ltetrahydrofuran,
3- (2,6-dichlorbenzyloxy) -5-fenyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dichlorbenzyloxyj -5-chlormethyltetrahydrofuran,
3-benzyloxy-4,4-dímethyltetrahydrofuran,
3- (2-f luorbenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2-chlorbenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,
3- [ 2-methylbenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dichlorbenzyloxy) -4,4-dimethyltetrahydrofuran,
3-benzyloxy-5,5-dimethyltetrahydrofuran,
3-(2-f luorbenzyloxy)-5,5-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2-chlorbenzyloxy) -5,5-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2-methylbenzyloxy) -5,5-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2,6-dichlorbenzyloxy) -5,5-ďimethyltetra hydrofuran,
137316
3-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2-f luorbenzy toxy) -2,2-dlmethyttetrahydrofuran,
3- (3-chlorbenzytoxy) -2,2-dimethyltetrahydrofuran,
3- (2-methytbenzy toxy) -2,2-dí methyltetrahydrofuran a
3- (2,6-dlc h'lo rbenzytoxy) -2,2 · dimethyttetrahydrofuran.
Účinné tátky podte vynálezu ovlivňují růst rostlin a mohou se tudíž používat jako defotiační prostředky, desikační prostředky, prostředky k hubení ptevetů, prostředky pottačující ktíčení ' a zejména jako prostředky k ničení ptevetů. 'Pod ptevety se v nejširším smystu rozumí všechny rosttiny, které rostou v místech, kde jsou nežádoucí. Okolnost, zda tátky podte vynátezu působí jako totátní nebo jako setektivní herbicidy, závisí v podstatě na aptikovaném množství.
Účinné ' tátky podte vynátezu se mohou napříktad používat u nástedujících rosttin: dvojdětožné ptevete rodů: hořčice (Sinapis), řeřich (Lepidium), svízet (Galium), ptačinec (Stellaria), heřmánek (Matricaria), rmen (Anthemis), pěťour (Galinsoga), mertík (Ohenopodium), kopřiva (Urtica), starček (Senecio), taskavec (Amaranthus), šrucha (Poirtutaca), řepeň (Xanthium), svtačec (Convolvulus), povíjnice (Ipomoea), rdesno (Potygonům), sesbanie (Sesbania), ambrosie (Ambrosia), pcháč (Cirsium), bodták (Carduus), mtéč (Sonchus), titek (Solanum), brukev (Rorippa), rotata (Lindernia), htuchavka (Lamium), rozrazit (Veronice), abutiton ' (Abutilon), Emex, · durman (Dtura), violka (Viola), konopice (Galeopsis), mák (Papaver), ' chrpa (Centaurea).
dvojdětožné kutturní rosttiny rodů: batvník (Gossypium), sója (Glycine), řepa (Beta), mrkev (Daucus), fazot (Phaseotus), hrách (Pisum), brambory (Solanum),) ten (Linum), . povíjnice (Ipomoea), vikev (Vicia), tabák (Nicotima), rajská jabtíčka (Lycoperštcon), podzemnice otejná (Arachis), kapusta (Brassica), satát (Lactuca), \ okurka (Cucumis), ' tykev (Cucurbíta).
jednodětožné ptevete 'rodů: ježatka (Echinochtoa), bér (Setaria), proso (Panicům), rosička (Ώ^ίίβΓ^), bojínek (Phleum), tipnice (Poa), kostřava (Festuca), eteusine (Eleustné), .
Brachiaria, jí tek (Lolium), sveřep (Bromus), oves (Avena), šáchor (Cyperus), čirok (Sorghum), pýr (Agropyron), troskut (Cynodon), Monocharia, Fimbriatytis, šípatka (Sagltta.ria), Eteocharis, Scirpus, Paspatum, Ischaemum, Sphenocler, Dactytoctentum, psineček ' (Agrostis), psárka (Alopecurus), chundetka (Apera);
jednodětožné kutturní rosttiny rodů: rýže (Oryza), kukuřice (Zea), · pšenice (Triticum), ječmen ' (Hordeum), oves (Avena), žito (Secate), čirok (Sorghum), proso (Panicům), cukrová třtina (Saccharum), ananas (Ananas), chřest (Asparagus), česnek (Alltum).
I
Použití účinných látek podle vynálezu není však v žádném případě omezeno na tyto rody, ale vztahuje se stejným způsobem · i na další rostliny.
Sloučeniny podle vynálezu · jsou vhodné, v závislosti na koncentraci, k totálnímu potírání plevelů například na průmyslových a železničních plochách a na cestách a náměstích, popřípadě s porostem stromů. Sloučeniny podle vynálezu _ se mohou rovněž používat k potírání plevelů' v dlouholetých kulturách, například lesních kulturách, v kulturách okrasných dřevin, ovocných stromů, ve vinicích, v kulturách citrusovníků, ořešáků, banánovníků, · kávovníků, čajovníků, kaučukoyníků, kokosových palem, kakaovníků, dále v kulturách rostlin s bobulovi-tými plody a na chmelnicích, a dále k selektivnímu potírání plevelů v jednoletých kulturách. ,
Účinné látky podle vynálezu se mohou výhodně používat k selektivnímu potírání plevelů a zejména k potírání travnatých plevelů v různých kulturních rostlinách. Pomocí účinných látek podle vynálezu je možné — — na rozdíl od' známých chloracetanilidů používaných jako travní herbicidy — úspěšně · potírat i obtížně potíratelné druhy travnatých plevelů oves hluchý (Avena fatuaj a psárku (Alopecurus myosuroides] současně s dalšími travnatými pleveli, jako je například rosička (Digitaria), · ježatka [Echinochloa) proso [Panicům] nebo/a bér (Setarla) v kulturních rostlinách, jako je cukrová řepa, sója, fazole, bavlník, řepka, podzemnice olejná, různé druhy zeleniny, kukuřice a rýže.
.Účinné látky podle vynálezu je možno převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnldly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými · plyny, nacházejícími se pod tlakem, nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromátý, jako xylen, toluen, benzen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako cihlorbenzeny, ' chlorethyleny nebo . methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, dále ' také jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon · nebo cyklohexanon, silně polární rozpoušědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid a také voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní · takové kapaliny, . které jsou za normální teploty a nor10 málního tlaku plynné, · například aerosolové propelanty, · jako dichlordifluormethan ' nebo trichlorfluorméthan; jako pevné nosné látky přicházejí ' v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen,· attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické · kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina ' křemičitá, kysličník ' hlinitý a křemičitany. Jako emulgátory přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, ' jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonátý, jakož i hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Účinné látky podle . vynálezu se mohou používat · jako· takové nebo se mohou v prostředcích za účelem zesílení a doplnění spektra účinku kombinovat podle zamýšleného použití s dalšími herbicidně účinnými látkami, přičemž je možné přimíchávat . tyto přísady k již hotovým prostředkům nebo je přidávat bezprostředně před použitím.
Zvláště nutno vyzvednout kombinace účinných látek · podle · vynálezu s 4-amino-3-methyl-6-fenyl-l,2,4-triazin-5 (4H J-onem (Metamitron] · .pro kultury řepy, dále s 4-amino-6-terc.butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-onem · (Metribuzin) pro sóju, rajská jablíčka a brambory a s 2-chlor-4-ethylamino j-6-isopropylamino-l,3,5-triazmem (Atrazin) pro kukuřici a sóju, s 3- (3,-^-(^li^lU(^rfenyl ]-l,l-dimethylmočovinou (Diuron) a s 3-(3-trif luormethylfenyl]-l,l-dimethylmočovinou (Fluormethuron] pro bavlník.
Prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a ' 95 hmotnostními procenty účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 hmotnostními procenty účinné · látky.
Účinné látky · se mohou ' používat jako takové, ve formě koncentrátů anebo ve formě aplikačních přípravků připravených· z těchto koncentrátů, jako jsou · přímo: upotřebitelné roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a· granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například postřikem, · poprašováním, posypem a formou zálivky.
Aplikované· množství · účinné látky může kolísat ve značném rozsahu. Toto · množství závisí v podstatě ' na'· druhu požadovaného efektu. Obecně se spotřeba pohybuje mezi 0,1 a ' 10 kg účinné látky na 1 ha, · výhodně mezi 0,2 a 5 kg/ha.
Účinné látky podle vynálezu sé mohou aplikovat jak postemergentně tak i preemergentně. Účinné' látky se výhodně používají preemergentně. Mohou se také před setím zapracovávat do půdy.
Účinné látky podle vynálezu mají nejen herbicidní vlastnosti, · ale kromě nich i fungicidhí a insekticidní účinnost.
Dobré herbicidní účinky účinných látek podle vynálezu a možnosti jejich selektivního použití vyplývají z následujících příkladů:
Příklad A
Preemergentní test:
rozpouštědlo: 5 hmotnostních dílů acetonu emulgátor: 1 hmotnostní- díl alkylarylpolyglykoletheru
Účinný prostředek se připraví tak, že se smísí jeden hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím - rozpouštědla, přidá - se udané množství emulgátor.u a koncentrát se zředí - na žádanou koncentraci vodou.
Semena testovaných rostlin se vysejí do normální půdy a po 24 hodinách se zalijí účinným prostředkem. Množství - vody na jed notku plochy je přitom účelně konstantní. Koncentrace účinné látky v prostředku není důležitá, rozhodující je jen spotřeba účinné látky na jednotku plochy. Po třech týdnech se stanoví stupeň poškození testovaných rostlin, který se vyjádří v procentech ve srovnání s vývojem neošetřených kontrolních rostlin. Přitom znamená % - — žádný účinek (stav jako u neošetřených kontrolních rostlin)
100 % — totální zničení rostlin.
Účinné látky, spotřeby a dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce:
tí tí ca
O o
LO
O O O CD
CD Ои O <
CJ
СЛ сл
CD
O Ό
да сл о Ф 3 ΒΞ о
ca л
CD CD •яН >tr
D Д4
S X
LO LO CO CO
O O СП CD
O o CM тЧ
О СЭ o o o o o o o o o o rH rH H rH t—I rH o o O CD o o O CD
O O O CD
OO Xt<
.s,
S* (Λ cú Λί
CD >ř-<
cn CM o o СО rH
LO^CO rH rH
o o o o CD O O o
o o . а o O o co o
O O o o o o o o
LO O UD Q UD^O UD~O
rH rH rH t—1 rH rH rH rH
Echino- Alopepoužité chloa curus množství cukrová crus oves myosu- Poa účinná látka kg/ha řepa řepka sója kukuřice ba viník galii hluchý roides annua
O o © © o o o o, rH rH O o o o rH rH O o © © Ю o co oo © O O oo rH
O Q o ω O o o © Q O o o
© © CD CD © © © © o. © © rH
O o o o o o m O gg o ©
co co b. CD CD © © ©
gg o o © O gg © O
© Q O O © © © ©
rH rH τ—1 rH rH rH rH rH rH rH rH rH
Q O ©.© o O O O O O © O
© © O O O O O O o o © ©
CO CO CD co © co © ©
O O 3 ° © O O © o © © O
rH rH 00 rH
O © S ° O O O © © o Q ©
CM тГ
O o o o O © O o o © © o
in o Ю O Ш o U^CD
rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH r-Γ rH
Echino- Alopepoužité ciiloa curus množství cukrová crus oves myosu- Poa účinná látka kg/ha řepa řepka sója kukuřice bavlník galii hluchý roides annua
Ю Q r-T rH
Příklady ilustrující způsob výroby účinné složky:
Příklad 1
F
CT0’ cr
Ke směsi 2,8 g (0,12 mol hydridu sodného (3,5 g 80% hydridu sodného v parafinovém oleji] ve 100 ml absolutního· dioxanu se při teplotě místnosti za míchání přikape 8,8 g (0,1 mol) 3-hydroxytetrahydrofuranu. Potom se reakční směs zahřívá 30 minut k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení na 50 °C se k takto získané sodné soli přikape 19 ' g (0,1 mol) 2-fluorbenzylbromidu. Potom se reakční směs zahřívá 3 hodiny k varu pod zpětným chladičem, nechá se vychladnout na teplotu místnosti, za účelem rozkladu nadbytečného hydridu · sodného se přidá 10 ml methanolu a zahustí oddestilováním rozpouštědla ve vakuu.
Zbytek se vyjme 100 ml vody a extrahuje se methylenchloridem. Organická fáze se vysuší síranem sodným a zahustí se. Zbytek se destiluje ve vakuu. Získá se 15,7 g (80% teorie) · 3- (2-fluorbenzyloxy) tetrahydrofuranu o teplotě varu 89 °C/13,3 Pa.
Analogickým způsobem se vyrobí sloučeniny uvedené v následující tabulce 1:
Tabulka 1
80/26,6 Pa . fyzikální konstanty příklad teplota tání °C/
č. Bi В2 С1 C2 D1 D2 R /teplota varu °C/Pa
s * £
s on on on on
o rH
in rH σ> rH H
135/13,3 Pa
X X X CJ £ CJ X X X X
X к £ Ю X X X X X
CJ o
X X £ X X X X X
o CJ
X X δ •δ X X X X
X . X X X X X X X
X X X X X X X X
197318 fyzikální konstanty příklad . teplota tání °C/
č. В1 В2 С1 C3 D1 D2 R /teplota varu °C/Pa
<0. <0 μ o
cu Он řU μ-1 co
on on on 1 СП Ph
on on on CM
rH rH rH £ rH
Ю MI СЦ rH
CM o o on O)
rH rH rH on
rH
co
0
90/12 Pa
·')
X ж X ж X X я
ř
X ж X ж X X ж
X ж X ж X X ж
X ж X ж • X X ж
X ж X ж .. X X ж
X Ж X . X X ж
O rH CM
CM
CM
197318 fyzikální konstanty příklad teplota tání °C/
č. В1 В2 С1 C2 D1 D2 R /teplota varu °C/Pa
197318 fyzikální konstanty příklad teplota tání °C/
č. B1 · В2 С1 C2 Dl D2 R /teplota varu °C/Pa
СНз СНз ΖΖΛ 113/106,6 Pa
197318
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (2)

PŘEDMĚT VYNÁLEZU
1. Herbicidní prostředky, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň jeden etherový derivát tetrahydrofuranu obecného vzorce I v němž
В1 a B2 znamenají vodík nebo methylovou skupinu,
С1 a C2 znamenají vodík nebo methylovou skupinu,
D1 a D2 znamenají vodík nebo methylovou skupinu,
R znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována fluorem, chlorem a/ /nebo methylovou skupinou.
2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se alkoxldy derivátů 3-hydroxytetrahydrofuranu obecného vzorce II f
v němž
В1, В2, С1, C2, D1 a D2 mají shora uvedený význam a
M znamená alkalický kov nebo kov alkalické zeminy, uvádějí v reakci se sloučeninou obecného vzorce III
Y—CHz—R (III), v němž
R má shora uvedený význam a
Y znamená halogen, zejména chlor nebo brom, zbytek mesylátový nebo tosylátový, v přítomnosti ředidla.
Sevtrogrifle, n. p., závod 7. Most
CS781298A 1977-03-03 1978-03-01 Herbicide means and method of making the active elements CS197316B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772709144 DE2709144A1 (de) 1977-03-03 1977-03-03 Tetrahydrofuranaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS197316B2 true CS197316B2 (en) 1980-04-30

Family

ID=6002624

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS781298A CS197316B2 (en) 1977-03-03 1978-03-01 Herbicide means and method of making the active elements

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4146384A (cs)
JP (1) JPS53108965A (cs)
AT (1) AT358321B (cs)
AU (1) AU3367678A (cs)
BE (1) BE864489A (cs)
BR (1) BR7801261A (cs)
CA (1) CA1105476A (cs)
CH (2) CH633548A5 (cs)
CS (1) CS197316B2 (cs)
DD (1) DD135348A5 (cs)
DE (1) DE2709144A1 (cs)
DK (1) DK95678A (cs)
ES (2) ES467495A1 (cs)
FR (1) FR2382448A1 (cs)
GB (1) GB1567443A (cs)
HU (1) HU178439B (cs)
IL (1) IL54150A (cs)
IT (1) IT7820812A0 (cs)
NL (1) NL7802248A (cs)
PL (1) PL107559B1 (cs)
PT (1) PT67718B (cs)
SE (1) SE7802378L (cs)
SU (1) SU685130A3 (cs)
TR (1) TR19584A (cs)
ZA (1) ZA781219B (cs)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1591093A (en) * 1976-11-10 1981-06-17 Shell Int Research 2-benzyloxymethylfuran derivatives and their use as herbicides
US4289884A (en) * 1979-01-08 1981-09-15 Shell Oil Company Herbicidal tetrahydrofuran derivatives
JPS5951950B2 (ja) * 1979-12-17 1984-12-17 三井東圧化学株式会社 テトラヒドロフラン誘導体
US4400198A (en) * 1980-01-21 1983-08-23 Shell Oil Company Herbicidal tetrahydrofuran derivatives
US4356023A (en) * 1980-06-30 1982-10-26 Shell Oil Company Certain herbicidal tetrahydrofurans
US4388104A (en) * 1981-10-26 1983-06-14 Shell Oil Company 3-Phenylmethoxytetrahydropyran herbicides
US4670041A (en) * 1981-12-16 1987-06-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Oxabicycloalkane herbicides
US4493936A (en) * 1982-06-14 1985-01-15 Shell Oil Company 2-Cyano-tetrahydrofuran-5-methanols
US4439225A (en) * 1982-06-14 1984-03-27 Shell Oil Company Herbicidal cyano-tetrahydrofuranylmethyl ether and cyano-tetrahydropyranylmethyl ether derivatives
US4429119A (en) * 1982-08-18 1984-01-31 Chevron Research Company 5-Deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1, 2-0-alkylidene-alpha-D-xylofuranose herbicide derivatives
US4579582A (en) * 1982-08-18 1986-04-01 Chevron Research Company 5-deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-α-D-xylofuranose herbicide derivatives
US4521240A (en) * 1983-04-29 1985-06-04 Chevron Research Company 5-C-Alkyl-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-α-
US4497649A (en) * 1983-08-18 1985-02-05 Chevron Research Company 5-O-Acyl-5-C-alkyl-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-alkylidene-αD-gluco-pentofuranose and β-L-ido-pentofuranose herbicides
NZ214774A (en) * 1986-01-08 1989-10-27 Nz Scientific & Ind Res Herbicidal and/or plant growth regulatory compositions based on 1,6-anhydro-beta-hexopyranose derivatives and certain of these derivatives
ATE66000T1 (de) * 1986-08-22 1991-08-15 Shell Int Research Heterocyclische herbizide.
RU2127053C1 (ru) * 1995-10-18 1999-03-10 Башкирский государственный университет Стимулятор роста растений
DE10301110A1 (de) * 2003-01-09 2004-07-22 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Benzoylderivate als Herbizide
CN107935971B (zh) * 2017-12-28 2020-04-14 山东铂源药业有限公司 一种(s)-3-羟基四氢呋喃的制备方法
CN113480497B (zh) * 2021-07-27 2023-02-28 山东铂源药业股份有限公司 一种恩格列净关键中间体的合成方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2421569A (en) * 1944-10-04 1947-06-03 Usa Insecticide
US3046191A (en) * 1955-06-15 1962-07-24 Beroza Morton 3, 4-methylenedioxyphenyl acetals as synergists for pyrethrins
US3318916A (en) * 1963-07-05 1967-05-09 Union Carbide Corp Process for the preparation of substituted tetrahydrofurans

Also Published As

Publication number Publication date
HU178439B (en) 1982-05-28
CH635090A5 (de) 1983-03-15
CH633548A5 (de) 1982-12-15
US4146384A (en) 1979-03-27
PT67718A (de) 1978-03-01
IL54150A (en) 1982-03-31
IT7820812A0 (it) 1978-03-01
JPS53108965A (en) 1978-09-22
TR19584A (tr) 1979-07-01
ATA146578A (de) 1980-01-15
AU3367678A (en) 1979-09-06
ES469217A1 (es) 1978-11-16
DK95678A (da) 1978-09-04
IL54150A0 (en) 1978-04-30
CA1105476A (en) 1981-07-21
PL107559B1 (pl) 1980-02-29
PL204991A1 (pl) 1978-11-20
PT67718B (de) 1979-11-12
BE864489A (fr) 1978-09-04
SE7802378L (sv) 1978-09-04
GB1567443A (en) 1980-05-14
SU685130A3 (ru) 1979-09-05
NL7802248A (nl) 1978-09-05
BR7801261A (pt) 1978-10-31
FR2382448B1 (cs) 1982-11-12
ES467495A1 (es) 1978-10-16
ZA781219B (en) 1979-02-28
DE2709144A1 (de) 1978-09-07
AT358321B (de) 1980-09-10
FR2382448A1 (fr) 1978-09-29
DD135348A5 (de) 1979-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS197316B2 (en) Herbicide means and method of making the active elements
US4846876A (en) Herbicidal imidazo-pyrrolo-pyridine derivatives
US5344814A (en) Herbidical 1-(3,4-disubstituted phenyl) tetrazolinones
EP0059536A2 (en) Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them
CS228935B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
JPH0211579A (ja) スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類
US5342954A (en) Herbicidal 1-(3-halo-4-substituted phenyl)tetrazolinones
US5347009A (en) Herbicidal 1-(3-halo-4-trifluoromethylphenyl) tetrazolinones
HU180665B (en) Herbicide composition containing n-substituted halogeno--acetanilide derivatives as active agents,and process for producing the active agents
EP0353902A1 (en) Substituted phenyltriazolopyrimidine herbicides
HU193917B (en) Herbicides and fungicides containing 5-halogene-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy-acetamides as agent and process for the production of the agents
US4909828A (en) Herbicidally active 2,5-dihydropyrroles
US4623377A (en) 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof
US4459151A (en) Herbicidally active fluorine-containing 4,6-diamino-s-triazines
US5034051A (en) Heterocyclic compounds
US4328029A (en) N-Pyrimidinylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions
US5256795A (en) N-acyl-pyrrolidinone derivatives
US4384881A (en) Herbicidally active novel benzazol-2-yloxyacetanilides
US4356024A (en) Process for the preparation of 1-amino-1,3,5-triazine-2,4(1H, 3H)-dione compounds
GB1566842A (en) Chloromethane-sulphonic acid anilides and their use as herbicides
US4877443A (en) 2,4-diamino-6-trifluoromethylpyrimidine compounds useful as herbicides
JPH0234945B2 (cs)
HU190555B (en) Herbicidal compositions comprising 2-aryl-2-/alkyl halide/-oxirane-derivatives as active substance and process for preparing the active substances
US5254696A (en) N-acylpyrrolidine derivatives
EP0521365A1 (en) Acetanilides