PL89252B1

PL89252B1 -

Info

Publication number: PL89252B1
Application number: PL1973162579A
Authority: PL
Priority date: 1972-05-17
Filing date: 1973-05-16
Publication date: 1976-11-30
Also published as: FR2184906A1; NL7306625A; DE2223894C3; CU33903A; DE2223894B2; PH10381A; GB1423006A; IT987464B; EG11004A; DE2223894A1; NL173469C; ZM8473A1; AT332676B; BE799554A; AU474130B2; KE2764A; CA1033584A; AU5569573A; OA04408A; HU170009B

Description

Przedmiotem wynalazku jest zaitem srodek chwastobójczy, który jakio substancje czynna za- .wiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza jednakowe lub rózne podstawniki z grupy skladajacej sie z wodom, chlorowca, alkilu o 1—4 20 atomach wegla, reszty allkoksy lub alkalotio- o 1— 4 atomach wegla, cykloheksylu, cyldopentylu lub fenylu; Ra oznacza takie same lub rózne podstaw¬ niki z grupy skladajacej sie z wodoru, ,rofwca, alkilu o 1—4 atomach wejgla lub alkenylu o 2—4 25 atomach wegla; X i Y oznaczaja atom Heniu i/lub siarki; n i ny oznaczaja liczby calkowite 1—3; R2 oznacza atom wodoru, aikil o 1—10 atomach we- gla, alkoksyalkil o 2—6 atomach wegla, alkiloami- ne o 2—4 atomach wejgla lub fenyl; R8 oznacza 30 atom wodoru lub alkil o 1—4 atomach wegla; R4 oznacza grupe -OH, -O- alkil o 1—HO atomach wegla, -SnaKkil o 1—6 atomach wegla, -O-alkenyl o 2—4 atomach wegla, -O-cykloheksyl, -O-cyklo- pentyl, reszte fenoksy- lub fenylotio- ewentualnie podstawiona jedno- lufo dwukrotnie chlorowcem, grupe -NH2, -NH-alMl o 1^4 atomach wegla, -N- -dwualkil lub Nldalkil/O-aJfciil) o 1—4 atomach we¬ gla w kazdej girupiie alkilowej, reszte -NH-fenylo- wa podstawiona chlorowcem, lub grapa -CF3, -OCF^CF2H luib -COOOH^, lub oznacza -O-foenzyl lub -NH-toenzyl lub -S-4enzyX Lub -O-kait, przy czym kalt. oznacza kation jsalsady nieorganicznej lub organicznej.Z reszt R1—R4 wyróznia sie jako chlorowiec: chlor; jako rózne grupy alkilowe: metyl, etyl; ja¬ ko grupa alkemylowa: alUU.Zarówno w przypadku aplikacji przed wzejsciem jak i po wzejsciu roslin pod dzialaniem srodków wedlug wynalazku, stosowanych nawet w duzych ilosciach, zostaja zniszczone tylko chwasty trawia¬ ste, podczas gdy chwasty szerokolisitne ulegaja tylko niewielkiemu zaatakowaniu. To specjalne dzialanie na rosliny trawiaste stanowi przeciwien¬ stwo do dzialania chemicznie spokrewnionych pre¬ paratów substancji wzrostowych szeregu kwa¬ sów fenoksyalkanokarboksylowych (np. kwasu 2,4- -dwuchlorofenoksyoctowego i kwasu 2,4-dwuchlo- rofenoksyjpropionowego, zwanych równiez w skró¬ cie 2,4^D i 2,4-DP), których punkt ciezkosci pole- 89 25289 252 ga na niszczeniu chwastów szerokolisltnych. Jedno¬ czesnie uprawy roslin dwulisciennych pozostaja przez te nowe srodki calkowicie nieuszkodzone.W sposób zdumiewajacy równiw poszczególne uprawy z botanicznej Todzdny traw {np. ryz, jecz¬ mien, owies i .pszenica) przez substancje wedlug wynalazku nie sa atakowane. Srodki te mozna tym samym stosowac do zwalczania chwastów trawiastych w zbozach, a wiec w trawach upraw¬ nych, co dotychczas bylo bardzo trudne. Równie skutecznie mozna tez zwalczac chwasty trawiaste w uprawach roslin dwulisciennych (np. buraka cukrowego, warzyw).Inne rodzaje upraw, jak np. selerów, koniczyny, lucerny, melonów, ogórków i tytoniu pozwalaja równie dobrze na zwalczanie wsród nich chwastów trawiastych, przy czyim przez zastosowanie sub¬ stancji wedlug wynalazku rosliny uprawne nie po¬ nosza szkody.Dzieki temiu specjalnemu dzialaniu na chwasty trawiaste, przede wszystkim wyczynca lakowego, miotly zbozowej i innych, te nowe srodki o wzorze 1 przewyzszaja pod wzgledem skutecznosci szereg uznanych srodków chwastobójczych, jak np. na¬ stepujacych zwiazków znanych w miedzynarodo¬ wej nomenklaturze pod nazwa: Alachor, Monoli- nuron, Linuron, Pyrazon, Phenmedipham, trój- chlorooctan sodowy i Frymachlor, w zastosowa¬ niu na polach silnie opanowanych przez chwasty.Oprócz Itego konieczne ilosci stosowane w celu calkowitego zniszczenia chwastów trawiastych sa o wiele mniejsze niz w przypadku wyzej wymie¬ nionych herbicydów. Ilosci te moga sie przy tym wahac w szerokich granitach,,np. 0,1—10 kg sub¬ stancji czynnej na hektar, korzystnie jednak 0,2— kg substancji czynnej na hektar. Rosliny upraw¬ ne sa w duzym stopniu oszczedzane, co w przy¬ padku srodków porównawczych nie zawsze ma miejsce.Zaleta jest równiez korzystnie ksztaltujace sie toksyczne dzialanie na zwierzeta cieplokrwiste zwiazków o ogólnym wzorze 1 lub srodków za¬ wierajacych te zwiajzki.Kwasy 4-fenoksy-(tio)-fenoksy-(tio)-allkanokarbo- ksylowe o wzorze 4 i ich pochodne o wzoirze 6 otrzymuje sie znanymi metodami, jak opisano w opisie patentowym Niemieckiej Republiki Fede¬ ralnej DOS nr 1668896, np. wychodzac z 4-tfeno- ksyfenoli o wzoirze 2 przez reakcje z kwasem alfa- -chlorowcokarbioksylolwym o wzorze 3 lub jego estrami lub solami.Dalsze pochodne kwasów 4-fenoksy-(tio)-fenoksy- -(tio)-alkanokarboksylowych otrzymuje sie przez reakcje chlorków kwasowych o wzorze 5, .wytwa¬ rzanych z kwasu o wzorze 4 i chlorku tionylu, z fenolami, metdkaptanami, tiofenolami, alifatycz¬ nymi aminami lub aniliinami, oznaczonymi w sche¬ macie reakcji krótko jako wzór HR4.Srodki wedlug wynalazku zawieraja substancje czynne o wzorze 1 na ogól w ilosci 2—96% .wago¬ wych. Mozna je stosowac jako proszki zwilzalne, koncentraty dajace sie emulgowac, roztwory da¬ jace sie rozpylac, sirodki do opylania lub granulaty w powszechnie uzywanych kompozycjach.Proszki zwilzalne sa to pre^raty dijajCe sie w wodzie równomiernie dyspergowac* "l&tae obok substancji czynnej zawieraja pr^cz subslta|cji roz¬ cienczajacej lub obojetnej jeszcze srodek zwilza¬ jacy, np. polioksyeitylowane aMriiofenola poHoksy- etylowane oleilo- lub stearyloaminy, aflkilo- lub alkilofenylosulfoniany i srodki dyspergujace, np. sól sodowa kwasu ligninosulfonoiweep^^^-dwu- naftylometano-6,6'Hdwusullfonian sodowy,o}wubuty- lonaftalenosulfonian sodowy lub takze oleilometylo- tauryndan sodowy.Koncentraty dajace sie emulgowac otrzymuje sie przez rozpuszczenie substancji czynnej w roz¬ puszczalniku organicznym, np. ,kiiitanolu, cyklo- heksanonie, dwumetyloformaimidzie^ ksylenie lub tez wyzej wrzacych zwiazkach »aromatyezn3*eh; W celu uzyskania dobrych zawiesin lub emulsji dodaje sie ponadto srodków zwilzajajcych z szere¬ gu wyzej wymienionych.Srodki do opylania otrzymuje sie przez zmiele¬ nie substancji czynnej z sillnie rozdrobnionymi ma¬ terialami stalymi, np. z talkiem, glinkami natu¬ ralnymi, jak kaolin, bentonit, pirofilit lub ziemia okrzemkowa.Srodki do opryskiwania, którymi sie czejsltokroc operuje w postaci opakowan aerozolowych, zawie¬ raja substancje czynna rozpuszczona w rozpusz¬ czalniku organicznym, obok którego j&ko srodek aerozolowy wystepuje np. mdieszanina fluorochloro- weglowodórów.Granulaty mozna otrzymac albo przez rozpylanie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, gra¬ nulowany material obojejtny lub przez nanoszenie koncentratów substancji czynnej za posrednictwem srodków klejacych np. polialkoholu winylowego, poliakryianu sodowego lub równiez olejów mine¬ ralnych, na powierzchnie materialów nosnikowych, jak piasek, kaolinaty, lub granulowanych maiteria- 40 lów obojetnych. Równiez odpowiednie substancje czynne mozna wytwarzac w sposób przyjejty w wytwórstwie granulatów nawozowych, w razie po¬ trzeby w mieszaninie z nawozami.W przypadku srodków chwastobójczych stezenia 45 substancji czynnych jw kompozycjach handlowych moga byc rózne. W proszkach zwiUzalnych steze¬ nie substancji czynnej zmienia sie w granicach —95%, reszte stanowia wyzej podane dodatki kompozycyjne. W l^oncehtraitaoh dajacych sie 50 emulgowac stezenie substancji czynnej wynosi okolo 10—80%. Kompozycje pyliste zawierajace, przewaznie 5—20% substancji czynnej, roztwory ' do opryskiwania okolo 2—20%. W przypadku gra¬ nulatów zawartosc substancji czynnej zalezy cze- 55 sciowo od tego, czy zwiazek czynny jest ciekly czy tez staly oraz jakie srodki pomocnicze do granulo¬ wania, napelniacze itp. sa stosowane.W celu zastosowania koncentraty handlowe roz¬ ciencza sie ewentualnie w znany sposób, np. 60 proszki zwiflzalne i koncentraty dajace sie emulgo¬ wac rozciencza sie woda. Kompozycji pylistych lub granulowanych, jak tez roztworów do opryskiwa¬ nia przed zastosowaniem nie rozciencza sie juz in¬ nymi substancjami obojetnymi. Zaleznie od wa- 65 runków zewnetrznych jak temperatura, wilgotnosc5 89 252 6 i inne zmienia sie potrzebna wielokrotnosc zuzycia.Wynosi ona na ogól 0,015—0,25 g/m2, korzystnie okolo 0,03—0,12 g substancji czynnej na m2. Sub¬ stancje czynna wedlug wynalazku mozna kombi¬ nowac z innymi herbicydami i insektycydami gle¬ bowymi.Jako znane herbicydy, które nadaja sie do ksonv binacji z. nowym produktem wedlug wynalazku wchodza mp. w rachube nastepujace nizej przy¬ toczone zwiazki chemiczne, znane pod nazwami „miedzynarodowymi" lub chemicznymi: Pochodne mocznikowe: Linuron, Chloroxuron, Monoflinuron, Fluometuroh. Diuron.Pochodne triazynowe: Simazin, Atriazin, Ame- tryn, Prometryn, Desmetryn, Methoprotryn.Pochodne uracylowe: Lenacil, Bromacil.Pochodne pirazonowe; l-fenylo-4-amino-5-chlo- ro-pirydazon-(6). » Preparaty substancji wzrostowych: kwas 2,4- -óYwuchioro-fenoksy-octowy, kwas 4-chloroH2-me- tylofenoksy-octowy, kwas 2,4,5-trójchlorofenoksy- -octowy, kwas 4-chloro-2-matylofenoksy-maslowy, kwas 2,3,6-trójchloroibenzoesiowy.Pochodne kwasów karbarminowych: Barban, Phe- nmedipham, Triallat, Dialiat, Vernolate i N,,N-dwu- etylo-dwutiokarbaminian 2-chloroallilu, Swep.Pochodne dwuniitrofenolowe: dwunitro-o^krezol, Dinoseb, octan Dinosebu.Chlorowane kwasy alifatyczne: trójchlorooctan sodowy, Dallaphon.Amidy: dwufeoamid, N,N-dwuallilo-chlonace- tamid.Zwiazki diwupdirydyliowe: Paraauat, Diauat, Morfamauat.Anilidy: N-(3,4-dwuchlorofenylo)-metakrylamid, Propanil, Solan, Monalide, 2-chloro^2',p'-dwuetylo- -N-(metokisy;metylo)-aceitanilid) Propachlor. nitryle: Dichlobenil, Ioxynil.Inne preparaty: Flurenol, 3,4-dwuchloropropio- nanilid, Trifluralin, Bensiuilide, mettyiloairsonian jednosodowy, eter 4-trójfluorometylo-2,4'dwunitro- dwufenylowy., •Inna forma stosowania omawianej .substancji czynnej polega na zmieszaniu jej z nawozami, przez co-otrzymuje sie srodki nawozace, a jedno¬ czesnie chwastobójcze.Przyklady kompozycji. Przyklad A. Latwo da¬ jacy sie dyspergowac w wodzie proszek zwilzalny otrzymuje sie, mieszajac i mielac w dezyntegrato- rze 25 czesci wagowych kwasu 4-(4-chlorofenoksy)- -alfa-fencksypropionowego jako substancji czynnej, 64 czesci wagowe kwarcu zawierajacego kaolin jako substancje, obojetna, 10 czesci wagowych lig- ninosulifoinianu potasowego i 1 czesc wagowa oleitarLetytLofcaurynianu sodowego jako srodek zwil¬ zajacy i dyspergujacy.Przyklad B. Srodek do opylania nadajacy sie dobrze do zastosowania jako srodek do zwalczania chwastów otrzymuje sie przez zmieszanie i zmiele¬ nie w mlynie udarowym 10 czesci wagowych kwa¬ su 4-(4-chloroferioksy-altfa-fenoksypropionowego jako substancji czynnej i 90 czesci wagowych tal¬ ku jako substancji obojetnej.Przyklad .C. Dajacy sie emulgowac koncentrat sklada sie z 15 czesci wagowych kwasu 4-(4-chlo- rofenoksy)-alfa-fenoksypropionowego, 75 czesci wagowych cykloheksanami jako rozpuszczalnika i czesci wagowych oksyetylowanego ncnylofenolu (10 czlonów oksyetylenowych) jako emulgaltora.Przyklad wytwarzania. Przyklad I. Wytwa¬ rzanie estru etylowego kwasu 4-<4-chlorofenoksy)- -alfa-fenoksy-kapronowego.Roztwór 64 g 4H(4-/HcMorafenoksy)-fenolu i 80 g estru etylowego kwasu alfa-broanokapronoweigo w ia 100 ml butanonu ogrzewa sie, mieszajac w tempe¬ raturze wrzenia w ciagu 10 godzin. Po odsaczieniu od soli nieorganicznych przesacz odparowuje sie1 do • suchosci, utworzony ester pobiera w chlorku me¬ tylenu i po kilkakrotnym wytrzasaniu z woda wy- odrebnia przez odlparowahie rozpuszczalnika orga¬ nicznego. Oczyszcza sie go przez destylacje pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje Lsi^ 52 g estru etylowego kwasu 4-(4^h'loro£enoksy)-alfaJ fenoksy-kapronowego o wzorze 7, wrzacego pod os cisnieniem 3 mm Hg w temperaturze 22t3^225°C.Przyklad II. Wytwarzanie kwasu 4-{4-chlo- rofenoksy)-alfa-fenoksykap(ronowego. * 52 g otrzymanego estru z ¦ przykladu I ogrzewa' sie w temperaturze wrzenia z 300 ml metanolu i 30 ml 45^/o-go lugu sodowego na lazni parowej t w ciagu a godzin pod chlodnica zwrotna. Nadmiar rozpuszczalnika usuwa sie pod zmniejszonym cis¬ nieniem, a pozostala sól sodowa rozpuszcza sie w wodzie. Po zakwaszeniu stezonym kwasem sol¬ nym wydziela sie kwas ipoczajtkowo w * postaci oleistej i pózniej krystalizuje. Mozna go prze-, krystalizowac z 80°/o-go kwasu octowego. Otrzy¬ muje sie 35 g kwasu 4-{4-chioirofenoksy)-alfa-fe- noksykapronowego o wzorze 8 o temperaturze top¬ nienia 94°C (skorygowanej).Przyklad III. Wytwarzanie metyiorimidu^ kwasu 4-{4-chloroifenoksy)-aifa-fenoksy-propiono- wego. 00 32 g chlorku kwasu 4-<4-chlorofanoksy-alfa- -fenoksy-propionowego, wytworzonego z kwasu 4- -(4-chloro(fenoksy-alfa-fenoksy-propionowego'(frzy- klad V) i chlorku tionylu, rozpuszcza sie w l50 ml benzenu i do roztworu tego wprowadza w tempe- 45 raturze 15°C 7 g metyloaminy. W celu dalszego przereagowania miesza sde w ciagu 1 godziny w temperaturze 30°C, nastepnie odsacza osad, a .roz¬ twór benzenowy po przemyciu woda i osuszeniu nad Na2S04 zafteza. Wydziela sie krysztaly i prze- 50 krystalizowuje z eteru naftowego. Otrzymuje sie 28 g metyloamidu kwasu 4^(4-chiloroffenoksy)-alfa- -fenoksypropionowego o wzorze 9, o temperaturze topnienia 117—118°C.Przyklad IV. Wytwarzanie estru tioetylówe- 55 go kwasu 4-<4nchlioroifenoklsy)-alfa-fenolksypropio- nowego. 8 g etylomerkaptanu i lii g pirydyny rozpuszcza sie w 100 ml toilueniu. W temperaturze —5°C wkira- pla sie 32 g chlorku kwasu 4-(4-chloroifenoksy)-al- w fa-fenoksypropionowego. Nastepnie miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej. Osad odsacza sie, a roztwór tolluenowy po przemyciu woda i osuszeniu nad Na2S04 zateza. Wydziela sie krysztaly i przekrysitalizowuje z eteru nafto- 65 wego. Otrzymuje sie 29 g esltru taoetylowego kwa-89 252 c 7 8 su 4-{4-chlorofenoksy)Halfa-fenoksypiropi|onowego W analogiczny sposób otrzymuje sie nastepuja- o wzorze 10, o temperaturze topnienia 87—89°C. ce zwiazki przedstawione w zalaczonej tablicy I.Tablica I Zwiazki o ogólnym wzorze 1 Przyklad V VI VtU MHI | BX X xn Xiii XJIT' XJV " XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXIII xx3ni XXIV xxv XXVI XIXVJI XXVIII XXIIX xxx XXXI XXXII XXXIII xxxiv xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX R 4-a 4-a 4-a ... 4-a . 4^a" . , 4-ar 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-Cl 4-a 4-a 4-a 4-Cl 4-Cl 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a 4-a X o o 0 o 1 o o o o o o o o o o o o o o o o o o o X) o o o o o o o o o o o ' R1 H ' H H H H H H H H H H H H H H H H~ H H H H H H H H H H H H H H H H H H Y ' O O O o o o; o o 0 o o o ° o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o R2 • -CHs "^3 -CHS -CHS -ch8 -OHs -OH3 -OHs -OH3 -OH, -CH8 -CH3 -GH3 -CH8 -GH3 -CH3 "CH3 -CH3 -CH3 -CH3 "CH3 -CH8 -CH3 -CH3 -OH3 -CH3 -CH3 "CH3 -CH3 -CH3 -CH, -(CH2)5-CH3 -(CH^-CH, -(GH5)7-CH3 - R8 H H H II 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH,l H II H II R4 -OH -OCH, -OC2H5 -0-C,H7(n) -OCH -Ó(CH2),-CH3 -0-CH2- -CH(OH3)2 -0-(CH2)6- -CH3 -0-CH2- -CH=CH2 -0-CH2-CCl3 -S-CjH/n) wzór 11 ,' wzór 12 wzór 13 " wzór 14 wzór 15 wzór 16 wzór 17 -JNT(CH3)2 -N -^OI^ wN (OCH,) , wzór 18 wzór 19 wfcótr 20 wizór 21 wzór 22 wizór 23 wizór 24 -iQC2H5 -Q(OH2)3-CH3 -OH - -OC?H5 -o*j -lOCgHg Teanperaifcura wtrzemia Ctetmpeiraitura topnienia) n2D0 tw(tt)n2° tlt 120°C H,15 154°C tw0,15 m°c tw04 182°C *W0,13 170°C tw4 217°C tw^jg 184°C tw4 230°C xi2D° la9527 n*D° 1,5601 n2^ 1,5702 tWj 226-232°C tw0,521°QC tw0,05 176-C tW0,05 iBB-ieii^ tlt 57^59°C* tlt 66—6B°C tt 64—66°C tit fll^64°C itit 61—6I20C ii2,? 1,5585 tlt 87—88°C tt 136-^137°C •tit 1E1—I123°C. tit 101—ao3°c •tit 103-^106oC tt 138°C — — Uw, 202^205QC tfw, 204—2aa°c fot 70°C 4aw8 2t24?°C tlt 66°C iw, 249^250°C89 252 9 10 tablica I c^d.Przyklad XLr XLI XLII XLIII XLIV XLV XLVI XLVIII XLVIII XLJX L LI LII LIII LIV LV LVH LVII lwii LIX LX LXJ LXII LXJII LXIV LXV LXVI LXWI LXVIII LXIX LXX LXXI LXXII LXX(III LXX2IV LXXV LXXVI R 4-Cl 1 4-Cl 4-Cl i 4-Cl*" 4-a 4-Cl 4-Cl 4-Cl 1 4-Cl 4-Cl 2:,4-iCl 2,4HC1 2,4-iai 2,4-ICl 2,4-Cl 4-a 2,4-Cl 2,4-Cl 2,4^C1 3,4-GL 3,5-Cl 4-F 4-F( 4-F 4-Br 4-B,r 4-J 4-J 4-J 4-J 4_J 4-J ... 4-CH3 1 4^(^3)3 wizór 28 3-CH3; 4-Cl 3-CH3; 4-Cl X O O O O O O O S O O O O O O O s 0 s s 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 R1 H H * H 2-CH2- -CH=jCH2 2-OH2- -CH=CH2 H H H H H H H H H H H H H H H H • H H H H H H H H H H H H H H H H Y O O O O O O O O S S O O O O O s 0 0 s 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 R2 - - -(CH2)2-NH2 "CH3 -1CH3 Wzór 26 H "CH3 -CH, - hCH3 _CH3 -CH3 -(CH2)2-NH2 wzór 26 ' -CH3 H -OH3 H -CH, -C5H3 H -CHs "C2H5 H -CH, ' H .aa wC5H3 wCH3 -C2HS -CHzOCH3 "CHj "CHs wzór 26 Wzór 26 -(CH2)2-NH2 R3 H H H H H H H H H H " H H H ' H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R« -OH -OC2H5 -OH -OC2H5 wzór 25 -OH -OH -OH -OH •wizór 27 -OH -OC2H5 -0-CH2- -CH(CH3)2 -OH ^OH hOH -OH -oh; -OH -OCB(aH3)2 -OH OH -OH -OH -OH wzór 23 -OH -OH -OC2H5 -O^H^g- -°H3 -OH -OH -OH f -OH -OH -OH -OH Temperatura wrzenia Cteimperatura topnienia) n2* tw(tt)ng tt 64°C tw0,05 220^23iO°C tt 200°C (rozki*) tiw5 210^230oC tt 173°C tt 136°C tt I66°C — U 110°C tt i;i8°c trt lili2^C tw2 217—219°C tW0,12 1 1P0^L85°C tt 200°C (-rozkl.) tt HS^C — tt 180^19O°C — ,tw0*04 18)2—ai85°C tt 131°C (tjt 152PC tt 129°C tt 77°C tt 147°C tt 148°C tt 170°C tw3 224^226°C tw01 19,6°C tt 101°C tit 70°C tt 91qC tt' 144°C tt 156°C tt 114°C tt 220^C (irozkl.)89 252 11 12 tablica I c.d.Przyklad.LXXVII LXXWII LXXIX LXXX LXXXI LXXXII LXXXIII LXXXIV LXXXV LXXXVI LXXXVII LXXXVIII LXXXIX XC XCI XCII XCIII XCIV XCV R 3,5-OH3; 4hC1 3,5-CH3; 4-C1 2-cykk- pentyl; 4-C1 2-cyMo- heksyl; 4-C1 2-cyikJlo- heksyl; 4^0 4hOCH3 4-SCHj 4-SCH3 a,4-ca 2,4-ci 2^4-a 4-Br 4-Br 4-Br 4-Br ' V4-Br 4-Br 4-Br * X O O O O O O O O O O O O O O O O O O O Ri H H H H H H • H H H H H H , H H H H H H H Y O O O O 0 O O O O O O O O O O O O O O R2 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 ¦CH| -CH, ^C^H5 -CH3 -CH3 -CH3 ^CH3 ^CH3 -CH3 -CH3 -CH3 1 -CH3 -CH, -OH3 R3 H H H H H H H H H H H H H H H H . H H l H R* -OS -OC2H5 wzór 27 -OCgH^ wzór 27 -OH -OH -OH -OH ^OCH,, -OCyH/n) -OC4Htf(n) -OH -OCH3 -OC2H5 -OCjH/n) -OC3H/i) -OC4H9(n) -OC4H/i) Temperatura wirzenia (temperatura topnienia) nC tw(tt)nS tit 131°C ltw2 205—2d8°C Nit 138°C tw3 24S

Claims

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o ogólnym' wzorze 1, w "iktóryim R oznacza takie same lub rózne podsltawiniiki z gru¬ py skladajacej sde z wodoru, chlorowca, ailkilu o 1—4 atomach wegla, reszty ailkoksy- lub ailikilo- tio- o 1—4 aitomach wegUa, cykiohiekByflu, cylklo- pentylu lub fenylu; R1 oznacza takie samie lub rózne podstawniki z gruipy skladajacej sie z wodo¬ ru, chlorowca, aikilu o l1—4 atenach wegla lub alkenyki o 2—4 atomach wegla; X i Y oznaczaja atom tlenu lub siarki; n i n1 oznaczaja liczby cal¬ kowite 1MJ; R2 oznacza atom wodoru, alkil o 1—10 atomach weglla, aflJkdksyailikii o 2—6 atomach wegla, alkiloamine o 2—4 atomach weglla lub fenyl; R3 oznacza atom wodoru lub aUkil o 1—4 atomach we¬ gla; R4 oznacza -OH, -O-alkM o 1—40 altomadh wegla, -S-alkil o 1^6 atomach wegla, -O-alkenyl o 2—4 atomach wegla, -O-cykloheksyi, <)-cyiklo- pemtyl, reszjte fenokisy kifo fenyloltiio-, Ewentualnie podstawiona jedno- lufo dwukrotnie cMorowcem, -USTH2, -iNH-alfcil o 1-4 atomach wegla, -iN-dwualkil lufo -iN dej grupie alkilowej, reszte JNH-tfenylowa podsta¬ wiona chlorowcem, grupa -CF3, -OOF^CF^H lub -OOOCH3 lub oznacza -O-foemzyl lufo HNH-foenzyl lub -S-foemzyl, lufo -O-kait., przy czytmxkat. oznacza kajtion zasady nieorganicznej lufo oanganicznej — w kombinacji ze znanymi kompozytyjnyimi srodka¬ mi pomocniczymi. zasiano w doniczkach i po wzejsciu opryskano róznymi dawkami substancji wedlug wynalazku. Wyniki podane w tablicy 18 wskazuja, ze sub¬ stancje wedlug wynalazku jak z przykladu LXXXVI i LXVIII dzialaja jednoczesnie doskona¬ le przeciw obu chwastom,, otwsowi gluchemu i, wy- 30 czyncowi lakowemu, a ponadto nie szkodza zu¬ pelnie lub prawie zupelnie uprawnym roslinom dwulisciennym jak burak cukrowy i groch. Sub¬ stancja z przykladu XXXVI szkodzi ponadto psze¬ nicy i jeczmieniowi równiez tyilko malo, podczas ^ gdy obie te uprawy przez substancje z przykladu LXVIII zostaja zbyt silnie uszkodzone. Zastosowa¬ na dla porównania substancja czynna Chlorphen- propmethyl (ester metylowy kwasu beta-(4-chloro- fenyloJ-aLfa-chloropropionowego), która w praktyce 40 mozna stosowac do zwalczania owsa gluchego (Avena ifaltua) w róznych upralwiach, tepiac go bez zarzutu, nie wywiera jednak zadnego dzialania przeciw wyczyncowi lakowemu (Ailo}pecuruis). Podobnie jak substancja z przykladu LXXXVI *5 dzialaly substancje z przykladu LI, LII, LXXXVII i LXXXVIfI, podobnie zas jak substancja z przy¬ kladu LXVIII dzialala substancja z przykladu LXIX. Substancje wedlug wynalazku wspomnia¬ nego typu stwarzaja tym samym mozliwosc zwal- 5° czania czesto razem wystepujacych chwastów tra¬ wiastych owsa gluchego i wyczynca lakowego w jednym zabiegu; w przypadku stosowania znanych substancji handlowych tej mozliwosci dotajd nie bylo. 5589 252 R2 R(n) T R30 CH30 K(n1) WZÓR 1 WZÓR 10 clhO"o^o^°"?h"cooc2h5 ~°ke) ~°^y (CH CH, WZÓR 7 2'3 CH / 3 WZÓR 11 WZÓR 12 (CH2)3 WZOR 8 CH 3 WZÓR 13 WZOR 14 ' CL WZOR 15 WZÓR 16 CH3O -Q^ WZOR 9 Rz R2 X^Q^YH + CL-C-COOH-^ R(n) "(n,) R(n) ^(n,) WZOR 2 WZOR 3 WZOR 4 R2 R2 \y-icoR4 -* PL