DE2219461C2

DE2219461C2 - Mittel zur Bekämpfung von Fungusinfektionen und einige Salze von 1,8-Diguanidino-octan

Info

Publication number: DE2219461C2
Application number: DE2219461A
Authority: DE
Inventors: John Graham Ware Hertfordshire Brown; Henry Arthur Sheldon Ampthill Bedfordshire Payne
Original assignee: MURPHY CHEMICAL Ltd ST ALBANS HERTFORDSHIRE GB
Current assignee: MURPHY CHEMICAL Ltd ST ALBANS HERTFORDSHIRE GB
Priority date: 1971-04-21
Filing date: 1972-04-20
Publication date: 1986-12-04
Also published as: FI55751C; IL39245A; FR2133929B1; JPS5529965B1; AU4137672A; SE394851B; CA991542A; FR2133929A1; CH559004A5; DE2219461A1; SU847893A3; AU455354B2; ZA722685B; FI55751B; AT315575B; PH9938A; IT960787B; DD104698A1; NL7205315A; ES401936A1

Description

in der π 8,9 oder 10 ist, oder ein Säureadditionssalz davon zusammen mit einem Träger oder Verdünnungsmittel enthält

2. l^-Diguanidino-octan-carbonat, -diacetat -fumarat, -bis-chloracetat, -dibenzoat -maleat, -succinat, and -bis-trichloracetat

Beschreibung

Die Erfindung betrifft die in den voranstehenden Patentansprüchen definierten Gegenstände.

Bekanntlich können Pflanzen von einer großen Anzahl pathogener Fungi, die beträchtliche wirtschaftliche Verluste und manchmal die Zerstörung einer ganzen Ernte bewirken, angegriffen werden. Solche Fungusinfektionen können z. B. mit Organoquecksilberverbindungen wirksam bekämpft werden. Die Verwendung solcher Verbindungen in großem Umfang ist jedoch nicht immer erwünscht Selbst wenn solche Organoquecksilberverbindungen gewählt werden, die eine verhältnismäßig geringe Toxizität gegenüber Säugetieren haben, können doch auch diese Verbindungen anschließend zu Verbindungen, die Säugetieren gegenüber beträchtlich giftiger sind, abgebaut werden, und außerdem sammeln sich solche Verbindungen als Giftstoffe in Säugetieren an.
Es wurde gefunden, daß gewisse Guanidinoverbindungen wirksam gegen Fungi eingesetzt werden können.

Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zur Bekämpfung von Fungusinfektionen bei Pflanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

NH NH

j j

H₂N-C-NH-(CH₂J_n-NH-C-NH₂ (J)

in der π 8,9 oder 10 ist, oder ein Säureadditionssalz davon zusammen mit einem Träger oder Verdünnungsmittel enthält.

Die Verbindungen sind von besonderem Interesse für die Bekämpfung von Piricularia oryzae (Reisbrand). Dieser Fungus stellt ein großes Problem in reisanbauenden Ländern, insbesondere Japan, dar.

In der FR-PS14 63 818 sind u. a. Diguanidino-Derivate beschrieben, beispielsweise solche der Formel

C₆H₁₃-NH-C-NH-(CHj)₆- NH-C—NH-C₆H_n (Diacetat)

Il Il

NH NH

aber eine Antifunguswirkung ist für solche Verbindungen nicht erwähnt. Versuche ergaben, daß das zu (I) niedere Homologe 1,6-Diguanidino-hexan unwirksam war, während bei Anwendung des den erfindungsgemäßen Mitteln zugrundeliegenden Octanderivats I (Base), besonders im Bereich von 10 ppm, bei F. culmorum und F. nivale eine größere Wirksamkeit verglichen mit der aus der FR-PS bekannten 3,3'-bisalkylierten Verbindung beobachtet wurde. Überdies besteht ein Bedürfnis nach neuen Stoffen mit fungizider Wirkung.

Die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen haben sich auch in vitro als gegen Fusarium culmorum, F. nivale, Septoria nodorum, Phoma betae, Ophiobolus graminis, Candida albicans und Rhizoctonia solani wirksam erwiesen.

Die Verbindungen können direkt auf die Pflanzen angewandt werden (wobei unter "Pflanzen" auch Samen zu verstehen sind). Eine bevorzugte Anwendungsart ist der Saatgutschutz.

In manchen Fällen zeigen die Verbindungen eine fungizide Wirkung, wenn sie über den Boden auf die Pflanzen angewandt werden. Beispielsweise wurde eine systemische Wirkung gegen Reisbrand festgestellt, wenn der Boden mit einem diese Verbindungen enthaltenden Mittel getränkt wurde.

Geeignete Anwendungsdosierungen können leicht durch Versuch ermittelt werden. Für eine Verwendung als Saatschutzmittel können beispielsweise 0,5 bis 10 g/kg Saatgut, vorzugsweise 1 bis 4 g/kg Saatgut verwendet werden. Wenn die Anwendung auf aufgelaufene Pflanzen oder direkt auf den Boden erfolgt, liegt die Dosierung im allgemeinen in rlern Bereich von 0,05 bis !0 kg/ha Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 5,0 kg/ha.

Wenn die Verbindungen vor einem Fungusbefall angewandt werden, verhindern sie einen solchen Befall. Wenn sie nach einem Fungusbefall angewandt werden, können sie die Ausbreitung der Infektion verhindern und sogar den Fungus ausrotten, wenn die Infektion noch nicht zu weit fortgeschritten ist.

Die Verbindung der allgemeinen Formel I wird im Gemisch mit einem Träger oder Verdünnungsmittel verwendet.

Solche Träger können flüssig oder fest sein und erleichtern die Anwendung der Verbindung, entweder indem man die Verbindung an der Verwendungsstelle darin dispergiert, oder indem man damit ein Mittel herstellt, aus

dem vom Verbraucher ein dispergierbares Präparat hergestellt werden kann.

Flüssige Mittel enthalten also die Verbindung in der Form von Lösungen oder Emulsionen, die als solche verwendet oder mit Wasser oder Verdünnungsmitteln zu Sprays usw. verarbeitet werden können. In selchen Fällen ist der Träger ein Lösungsmittel oder eine Emulsionsgrundlage, die unter den Bedingungen der Anwendung nicht-phytotoxisch ist Im allgemeinen enthalten selche Mittel noch ein Netz-, Dispergier- oder Emulgier- mittel. Andere flüssige Mittel sind Aerosole, in denen die Verbindung zusammen mit einem flussigen Träger oder Treibmittel vorliegt

Feste Mittel sind Stäube und netzbare Pulver, Granulate und Pellets, und halbfeste Mitte! sind beispielsweise Pasten. Solche Mittel enthalten inerte feste oder flüssige Verdünnungsmittel, wie Tone, die selbst Netzwirkung haben können, und bzw. oder Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel. Auch Binde- und bzw. oder Haftmittel können enthalten sein.

Eine Art der Mittel gemäß der Erfindung sind SaatschutzmitteL Der Mengenanteil an Wirkstoff der allgemeinen Formel I in dem Saatschutzmittel kann beispielsweise 10 bis 80 Gew.-% betragen und beträgt vorzugsweise 25bis50Gew.-%.

Der Träger oder das Verdünnungsmittel kann fest, beispielsweise Kaolin oder Talkum sein. Mit oder ohne einen weiteren festen Träger kann ein oberflächenaktives Mittel eingebracht werden, wenn das Saatschutzmittel in feuchtem Zustand angewandt werden solL Ein. weiterer erwünschter Bestandteil <ies Mittels ist ein Pigment, beispielsweise 'Eisenoxid oder ein organisches färbendes Material. Ein Pigment, wie Eisenoxid, ist zweckmäßig in einer Menge von etwa 5% des Satschutzmittels anwesend, während ein organisches Pigment oft in geringerer Menge verwendet werden kann. Ein solches Pigment ermöglicht es, ein behandeltes Saatgut von einem nicht-behandelten zu unterscheiden und die Gleichmäßigkeit der Behandlung zu überprüfen.

Das Saatschutzmittel kann auch geringe Mengen an anderen Komponenten, beispielsweise einem Mittel zur Verbesserung der Haftung des Saatschutzmittels an dem Saatgut, enthalten. Ein geeigneter Haftverbesserer ist Mineralöl (petroleum oil) mittlerer Viskosität, das in einer Menge von etwa 2% des Mittels anwesend sein kann. Auch ein Mittel zur Verbesserung der Fließfähigkeit des Saatguts, beispielsweise etwa 1 % Magnesiumstearat oder etwa 2% Kieselgur, kann als weitere Komponente anwesend sein.

Die aktiven Komponenten werden zweckmäßig fein vermählen, vorzugsweise auf eine Teilchengröße unter 30 μπι, wenn sie in festen Mitteln verwendet werden.

Feste Mittel gemäß der Erfindung können auch bei der Einkapselung oder Pelletisierung von Saatgut verwendet werden.

Saatschutzmittel gemäß der Erfindung können auch als Flüssigkeit in der Form einer Lösung oder Dispersion in einem nicht-phytotoxischen flüssigen Medium, beispielsweise Wasser oder einem nicht-phytotoxischen organischen Lösungsmittel verwendet werden, damit das Saatgut mit den Wirkstoffen imprägniert oder überzogen wird. Solche Flüssigkeiten können auch färbende Mittel und bzw. oder Haftmittel enthalten, wie oben beschrieben.

Das Saatschutzmittel gemäß der Erfindung kann u. a. auch auf Weizen, Gerste und Hafer angewandt werden. Die fungiziden Mittel gemäß der Erfindung können gewünschtenfalls noch ein oder mehrere weitere fungizide Wirkstoffe enthalten.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden üblicherweise in der Form ihrer Säureadditionssalze, vorzugsweise der wasserlöslichen Salze, verwendet.

Die Salze können entweder mit anorganischen oder mit organischen Säuren gebildet werden. Geeignete Salze sind also beispielsweise das Hydrochlorid, Carbonat, Sulfat, Nitrat, Acetat, Formiat, Benzoat, Hydrogenoxalat, Oxalat, Fumarat, Chloracetat, Maleat, Succinat, Citrat und Trichloracetat Von besonderem Interesse sind die Bis-Salze, beispielsweise diejenigen Salze, die durch Umsetzen von 2 Mol einer monobasischen Säure mit 1 Mol der Diguanidinoverbindung oder von 1 Mol einer zweibasischen Säure mit 1 Mol der Diguanidinoverbindung erhalten werden. Mit den dibasischen Säuren können Sesqui-Salze gebildet werden. Die Diacetate, Fumarate, Bis-chloracetate, Dibenzoate, Maleate, Succinate, Bis-trichloracetate und Carbonate sind neue Verbindungen und ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

Die oben erwähnten neuen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I können in irgendeiner Weise hergestellt werden, beispielsweise indem man eine Lösung eines anderen Salzes, beispielsweise des Sulfats oder Dihydrochloride, durch ein Anionenaustauscherharz in beispielsweise der Carbonat- oder Acetatform führt. Alternativ kann ein Salz durch Umsetzung eines anderen Salzes der Verbindung der allgemeinen Formel I, beispielsweise des Sulfats oder Dihydrochlorids, mit einem löslichen Salz, das das erforderliche Anion enthält, beispielsweise einem Alkalisalz, vorzugsweise einem Natriumsalz, beispielsweise dem Carbonat oder Acetat, hergestellt werden.

Alternativ können die erfindungsgemäßen Salze durch direkte Umsetzung der freien Base mit der entsprechenden Säure hergestellt werden. Dieses Verfahren eignet sich aber weniger gut für die Herstellung der Carbonate. Die Salze können auch durch Umsetzung des Carbonats der allgemeinen Formel I mit der entsprechenden Säure hergestellt r/erden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel H2N(CH2)_nNH2, in der π 8,9 oder 10 ist, mit einem S-Alkylisothiuroniumsalz. beispielsweise dem Sulfat, hergestellt werden (Bischoff et a!., J. Bio!. Cherr.. 1928,80,345)!

Anstelle des Isothiuroniumsalzes kann auch das entsprechende Isuroniumsalz verwendet werden. Das hat den Vorteil, daß als Nebenprodukt ein Alkanol statt eines Alkylmercaptans gebildet wird.

Außerdem kann das Diamin direkt durch Umsetzen mit Calciumcyanamid in Gegenwart einer Säure in das Bis-guanid-Salz übergeführt werden. Auch andere Guanidierungsmittel, wie Guanidinthiocyanat, können verwendet werden.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Angaben in Prozent beziehen sich auf das Gewicht. Beispiel 1

ίο 15

(Anwendung)

Verbindungen der allgemeinen Formel I in Form ihrer Dihydrochloride wurden auf ihre Wirkung gegen Piricularia oryzae nach der Hemmzonen-Technik geprüft

Agar, der 5 ppm Penicillin G enthielt, wurde mit P. oryzae beimpft und auf Platten stehengelassen. In den Agar wurden kleine quadratische Löcher gedrückt und in jedes Loch wurden 2 Tropfen einer Lösung der zu prüfenden Verbindung einpipettiert Die Verbindungen wurden als wäßrige Lösungen mit Konzentrationen von 200 ppm and 20 ppm geprüft Dann wurden die Platten 24 Stunden bei 26°C bebrütet Danach war der Agar mit Ausnahme einer kreisförmigen Zone um die die Verbindungen mit Antif unguswirkung enthaltenden Löcher trüb geworden. Diese Zonen waren zwar etwas verschleiert waren aber klar von dem trüben Untergrund unterscheidbar.

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:

20

Dihydrochlorid

der Verbindung der Formel I

Größe der Hemmzone,

mm

200 ppm 20 ppm

8 10

33,1 183

20,1 14,0

25 30 35 40

Beispiel 2

1,8-Diguanidino-octan-dihydrochlorid wurde nach dem Verfahren von Beispiel 1 auf seine Wirkung gegen verschiedene pathogene Pflanzenfungi geprüft Die Konzentration der Verbindung betrug 200 ppm bzw. 20 ppm, und die Größen der Hemmzonen sind in der folgenden Tabelle angegeben:

Fungus	Größe der Hemmzone,	20 ppm
	mm	24,8 H
	200 ppm	0
Fusarium culmonim	263	19,9 H
F. nivale	223	15,7
Ophiobolus graminis	32£	0
Candida albicans	233 H
Rhizoctonia solani	12,8

"H" heißt, daß die Hemmzone verschleiert war.

P ⁴⁵

I"

55

Beispiel 3

t.e-Diguanidino-octan-dihydrochlorid wurde auf seine Wirkung gegen Venturia inaequalis (Apfelschorf) nach einem Sporenkeimungstest geprüft

Die zu prüfende Verbindung wurde in Wasser gelöst so daß Lösungen mit Konzentrationen von 40,20,10 und 5 ppm erhalten wurden. Von jeder Konzentration wurden 3 Tropfen von 0,2 ml auf Objektträger aufgebracht und eintrocknen gelassen.

Auf die behandelte Stelle auf jedem Objektträger wurden 0,2 ml einer Sporensuspension, die 100 000 Sporen je ml an Venturia inaequalis in destilliertem Wasser enthielt aufgebracht Dann wurden die Objektträger in Petrischalen, die mit feuchtem Filterpapier ausgekleidet waren, gelegt

Nach 20stündiger Bebrütung bei Raumtemperatur wurden die Objektträger unter dem Mikroskop untersucht und die prozentuale Menge an gekeimten Sporen wurde aufgezeichnet Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:

65

Konzentration, ppm	% Keimung
40	2
20	20
10	13
5	25
0 (Vergleich)	42

Wenn der gleiche Test mit 1,8-Diguanidino-octan-sulfat unter Verwendung von Sporen von Piricularia oryzae durchgeführt wurde, kamen bei einer Konzentration von 100 ppm an Wirkstoff 8% der Sporen zur Keimung und

bei einer Konzentration von 25 ppm 19%, während bei einer unbehandelten Vergleichsprobe 66% der Sporen zur Keimung kamen. Im folgenden wird die Herstellung erfindungsgemäßer Salze beschrieben (Beispiel 4 bis 6).

Beispiel 4

l^-Diguanidino-octan-carbonat

Eine Lösung von 10 g 1,8-Diguanidino-octan-sulfat in 80 ml Wasser wurde auf dem Dampfbad erhitzt und heiß durch eine Fritte in einen 250-ml-Kolben filtriert. Der Kolben wurde mit wenig Wasser gespült und durch den Trichter wurde in den gleichen Kolben eine heiße Lösung von 15 g wasserfreiem Natriumcarbonat in 40 ml Wasser filtriert Beim Kühlen bildete sich ein Niederschlag.

Das Gemisch wurde in einem Eisbad abkühlen gelassen, und der gebildete farblose Feststoff wurde abge- ■''

trennt, mit Alkohol gewaschen und in einem Vakuumofen getrocknet Man erhielt in quantitativer Ausbeute is ; farblose Kristalle vom F 172—175° C. Beim Umkristallisieren aus Wasser wurde das Produkt in der Form ⁴"

farbloser Nadeln erhalten ί ι

Beispiel5

l^-Diguanidino-octan-diacetat

/j

(A) 5,48 g (20 mMol) 1 ,ö-Diguanidino-octan-carbonat, hergestellt wie in Beispiel 4, wurden mit 2,4 g (40 mMol) Eisessig und 5 ml Wasser versetzt Das Gemisch sprudelte heftig. Es wurde vorsichtig 5 Minuten auf dem Dampfbad erwärmt Der Feststoff löste sich nicht vollständig auf, und es wurden noch 5 ml Essigsäure und 20 ml Wasser zugesetzt Nach Erwärmen (2 Minuten) lösten sich die letzten Spuren Feststoff, und die Lösung wurde durch eine Fritte filtriert Durch Zugabe von 50 ml Aceton wurde das Acetat in der Form eines farblosen Feststoffs gebildet Der Feststoff wurde abgetrennt, mit einem geringen Volumen Aceton gewaschen und an

Luft getrocknet 30 %

Eine Probe des Feststoffs wurde umkristallisiert, indem man sie in Essigsäure auflöste und mit Aceton fällte. - *' f Man erhielt 5 g l^-Diguanidino-octan-diacetat in der Form farbloser Nadeln vom F 202—205° C. Ausbeute 72%. Die Löslichkeit in Wasser von 25° C betrug 12£ Gew.-% AUaTJrSCfUrCi₄H₃₂N₆O₄ χ H₂O

Berechnet: N 23,0%

Gefunden: N 23,1% -

(B) 29,0 g des wie in Beispiel 4 hergestellten 1,8-Diguanidino-octan-carbonats wurden unter Rühren zu einer \ Lösung von 18 ml Essigsäure (50% Oberschuß) in 30 ml .Wasser von Raumtemperatur zugesetzt Das Gemisch ' wurde 1V₂ Stunden gerührt und dann auf dem Dampfbad erwärmt, bis der größte Teil des Feststoffs in Lösung gegangen war, und dann durch eine Glasfritte filtriert Das beim Kühlen ausfallende 1,8-Diguanidinc-octan-diacetat wurde in der Kälte abfiltriert Durch weiteres Abkühlen wurde noch eine weitere Menge an der Verbin- *- dung erhalten. Der Feststoff wurde trockengesaugt und im Ofen getrocknet ·.'

Die Gesamtansbeute an nkhtumkristallisiertem Produkt betrug 32 g (98%). Der Feststoff wurde aus 70 ml ^ιΛ

heißem Wasser umkristaflisiert Die Ausfällung wurde durch Zusatz von 300 ml Aceton beendet Das umkristallisierte Material hatte einen Schmelzpunkt von 208 bis 209° C

(C) 14,4 g (0,1 MoI) 13-Diamino-octan, 8,4 g (0,2 MoI) Cyanamid und 6,1 g Essigsäure wurden in 50 ml absolutem Äthanol gelöst, und die Lösung wurde 31 Stunden am Rückfluß gekocht Dann wurde Äthanol an einem Rotationsverdampfer abgedampft, und der Rückstand wurde mit 350 ml Aceton/Wasser 1:4 versetzt Die ausfallenden 117 g an Feststoff wurden abgetrennt und getrocknet; F194 bis 196° C

Nach Umkristallisieren aus wäßrigem Aceton wurde 1,8-Diainino-octan-diacetat in der Form eines farblosen Feststoffe vom F 202 bis 203° C mit einem Infrarotspektrum, das die Richtigkeit der angenommenen Struktur bestätigt, ta halten.

Beispiele Fmnarat Bis-chloracetat, Dibenzoat, Maleat, Succinat und Bis-trichloracetat von 1,8-Diguanidino-octan Diese Salze wurden wie folgt hergestellt:

13-Diguanidino-octan-carbonat, hergestellt wie in Beispiel 4, wurde in einzelnen Anteilen unter Rühren bei Raumtemperatur einer wäßrigen Lösung der erforderlichen Säure (10% Oberschuß) zugesetzt Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch noch 30 bis 60 Minuten auf einem Heißwasserbad oder Dampfbad gerührt Nach dem Kühlen wurde das Gemisch abgeschreckt und nitriert, und der abgetrennte Feststoff wurde mit wenig kaltem Wasser umkristalBsiert und in einem Ofen bei 70°C getrocknet

Die meisten der Salze waren Hydrate mit geringer Löslichkeit in Wasser. Ihre Eigenschaften waren:

Salz von F, °C

1,8-Diguanidino-octan

Ausbeute, % (nicht umkristallisiert)

Analyse, % N gefunden berechnet

Ungefähre Löslichkeit in Wasser bei25°C, Gew.-%

Fumarat

Bis-chloracetat Dibenzoat

Maleat

Succinat

Bis-trichloracetat

299-301

130-131 182-183

221-222 278-280 142-143

00	23,4	23,2
		(Monohydrat)
61,5	19,6	19,4
49,5	17,1	17,15
		(Monohydrat)
98	21,8	22,0
		(Dihydrat)
97	21,9	22,0
		(Dihydrat)
98	15,4	15,3

Beispiel 7

(Anwendung)

Salze von 1,8-Diguanidino-octan wurden auf ihre Fähigkeit, breite Bohnen gegen Rost (Uromyces fabae) zu schützen, geprüft

Die zu prüfenden Verbindungen wurden als Spray mit 200 ppm Wirkstoff angewandt Beide Seiten der Blätter der Pflanzen.wurden benetzt, bis die Lösung ablief. Nachdem die Pflanzen getrocknet waren, wurden sie infiziert, indem man trockene Sporen von infizierten Bohnenblättern darüberblies. Dann wurden die Pflanzen 24 Stunden bei etwa 100% relativer Feuchtigkeit gehalten, bevor sie in ein Gewächshaus gebracht wurden. Der durch jede Behandlung erzielte Schutz, verglichen mit einer unbehandelten Vergleichspflanze wurde nach 7 bis 8 Tagen festgestellt Keine Phytotoxizität wurde bemerkt

Zum Vergleich wurde auch "Maneb" (50 ppm Wirkstoff) geprüft Diese bekannte Verbindung ist ein Dithiocarbamat-Mangansalz. Die Ergebnisse waren:

Salz von 1,8-Diguanidino-octan

% Schutz

Sulfat 84

Carbonat 69

Acetat 87

Hydrochlorid 89

Vergleich Maneb 94

Bei 300 ppm wurde mit dem Sulfat ein 97%iger Schutz erzielt Beispiel 8

Salze von 1,8-Diguanidino-octan wurden auf ihre Fähigkeit, breite Bohnen gegen Botrytis fabae zu schützen, geprüft

Die zu prüfende Verbindung wurde in der Form eines Sprays mit 300, 100, 30 oder 10 ppm Wirkstoff angewandt Beide Blattoberflächen wurden behandelt

Nachdem die Pflanzen getrocknet waren, wurden von den Blättern Stücke ausgeschnitten und in Petrischalen auf ein feuchtes Filterpapier gelegt Die Blattstücke wurden infiziert, indem man sie mit einer Suspension von Sporen von Botrytis fabae in einer Nährlösung (Rohrzucker/Citrat) besprühte.

Nach 24 Stunden wurde der Angriff durch den Fungus bestimmt und der prozentuale Schutz berechnet Als Vergleichsverbindung wurde "Dichlofluanid" in einer Konzentration von 10 ppm verwendet Die Ergebnisse waren:

Salz von 1,8-Diguanidmo-octaii

% Schutz bei % Schutz durch

300 100 30 10 ppm "Dichlofluanid"

Sulfat

Carbonat

Dibenzoat

100 92

100	—	65	90
74	65		79
84	70		79

Beispiel 9

Das Sulfat, Carbonat und Diacetat von 1,8-Diguanidino-octan wurden als Saatschutzmitte! an Weizen, der mit Septoria nodorum infiziert war, geprüft

Mit den zu prüfenden Verbindungen wurden Aufschlämmungen, die 50% Wirkstoff zusammen mit einem inerten Träger und der Mindestmenge an einem geeigneten Netzmittel enthielten, hergestellt Diese Aufschlämmung wurde auf Weizen aufgebracht, von dem bekannt war, daß er eine starke natürliche Fungusinfektion aufwies. Es wurden 2 g/kg Saat verwendet.

Zum Vergleich wurde eine weitere Weizenprobe mit 2 g/kg an einem Organoquecksilber-Saatschutzmittel mit einem Gehalt von 1% Wirkstoff behandelt. Auch das unbehandelte Saatgut wurde geprüft, um ein Maß für die Infektion zu erhalten.

Das behandelte Saatgut wurde in kleinen Plastikschalen in calciniertem Chinaton ausgesät und in einem Gewächsraum unter gesteuerten Bedingungen von Feuchtigkeitsgehalt, Licht und Temperatur auflaufen gelassen.

Etwa 3 Wochen nach der Aussaat, als die Sämlinge 7,5 bis 10 cm hoch waren, wurden sie aus den Schalen genommen und die infizierten wurden von den gesunden Pflanzen getrennt. Außerdem wurde die prozentuale Keimung bestimmt

Salz von 1,8-diguanidino-octan

Keimung, %

gesund, %

Sulfat Carbonat Acetat

Organoquecksilberverbindung unbehandelt

90 94 91

93 89

Claims

Patentansprüche

1. Mittel zur Bekämpfung von Fungusinfektionen bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

NH NH

I I

H₂N-C-NH-(CHj)_n-NH-C-NH₂ (I)