SU847893A3 - Фунгицид - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к химически средствам защиты растений, а именно к применению производных дигуанидина в качестве фунгицида. Известно, что производные дигуанидина используютс  как антибактеЛ йальные средства дл  лечени  людей flj Однако неизвестно их использовани дл  борьбы с болезн ми растений. Известен тйкде торговый препарат манеб (марганцева  соль этиленбисдитиокарб гида новой кислоты), нспользуекый как фунгицид 12, Однако он недостаточно активен. Целью изобретени   вл етс  расширение арсенала средств воздействи  на живой организм. Указанна  цель достигаетс  применением производных дигуанидина формулы HzN-cJ- КН((Нг) NHNH где п - 8,10, или их солей - сульфатов, карбон тов, ацетатов, хлоргидратов в качес ве фунгицида. Соединени  общей формулы I получают путем взаимодействи  соединени  формулы HrjN (CH2)NH,2, где п - 8,10, с S - алкилизотиурониевой солью, например сульфатом 3 . Пример 1. Соединени  общей формулы I ( в виде их дигидрохлоридов) испытывают на активность против PJrlcularla oryzae техникой зоны торможени . Содержащий агар пенициллин (5 4,/мп) инокулируют (засевают)Р.oryzae, после чего осёикдают на пластинках. В агаровых пластинкгис просверливают небольшие от&ерсти  квадратной формы и в каждое отверстие пипеткой ввод т растворы испытуемых соединений в количестве двух капелек на каждое отв рстие . Соединени  испытывают как водные растворы при концентраци х 200 чУмп и 20 ч/МП. После пласт тинки выдерживают в термостате .при 24 ч. После такого выдерживани  агар становитс  непрозрачным, исключа  круговую зону вокруг отверстий, содержащих соединени , про вл ющие противогрибковую активность. Такие

зоны обнаруживают помутнение, но  вно различаютс  от непрозрачного фона. Результаты приведены в табл.1.

Таблица 1

ре слайды исследуют под микроскопом и отмечают процент проросших спор. Результаты приведены в табл. 3.

Таблица 3.

Концентраци , ч./мл Прорастание, %

Claims (3)

1. Пример 2. Соединение 1,8-дигуанидино-октан-дихлоргидрат испытывают по примеру 1 на активность в отношении разнообразных патогенных грибков растени . Соединение ис тывают при 200 ч./мл и 20 ч./мл. Раз меры наблюдавшихс  зон торможени  приведены в табл.2. Таблица Размер торможени  Грибок мм 200 ч/МП 20 ч./м Fusarium culmorum 26,924,8 Н F,n i vale 22,3О Ophiobolus graminis 32,519,9 H Candida abicans 23,3 Н 15,7 Rhizoctonia solani 12,80 H указывает, что зонаторможени мутна . Пример 3. 1,8 -Дигуанидинооктан-дихлоргидрат испытывают на активность в отношении Venturia ina egualis,(парша  блок) испытанием всхожести спор. Подлежащее испытанию соединение раствор ют в воде до получени  конце трации 40,20,10 и 5 ч./мл. От каждой концентрации три повтор ющие друг друга капли по 0,2 мл помещают раздельно на микроскопические слайды и высушивают. Добавл ют споровую суспе зию, содержащую сто тыс ч спор в 1 м V.InaegualiS , взвешенного в дистилли рованной воде, в количестве 0,2 мл в Кс1ждой обрабатываемой точке. Приготовленные таким образом слайды помещают в чашки Петри, обложенные влгикной фильтровальной бумагой. После 20-часовсго выдерживани  8 термостате при комнатной температу Когда сходному испытанию подвергают 1,8-дигуанидИно-октан-сульфат при использовании спор Piricularia oryzae 100 ч./мл,9% спор прорастает в присутствии активного вещества при. концентрации 100 ч./мл, а 19%-в присутствии активного вещества при концентрации 25 ч./мл. В необработанном прорастает 66% спор. Пример 4. 1,8-Дигуанидинооктан в виде его солей испытывают на его способность защищать широкие бобы против ржавчины Uromyus fabae. Испытуемые соединени  нанос т разбрызгиванием жидкости , содержащей 200 ч/мл активного вещества. Смачивают обе поверхности листьев растений до начала стекани  жидкости.После высушивани  растений их инокулируют, продува  сухие споры над ними от зараженных листьев бобовых растений. После этого растени  выдерживают приблизительно при 100%-ной относительной влажности 24 ч перед их помещением в теплицы. Через 7-8 дней дают оценку защите, обеспечиваемой каждым видом обработки, в процентах, по сравнению с необработанными контрольными растени ми. В цел х сравнени  испытывают также манеб (марганцева  соль этиленбисдитиокарбаминовой кислоты) при содержании 50 ч/мл. Результаты приведены в табл.4., Таблица 4 Продолжение табл.4 Хлоргидрат Контроль Манеб (марганцева  соль этиленбисдитиокарбаминовой кислоты) При 300 Ч./МЛ сульфат 97% защиты. Пример 5. Сульфат, карбонат и. диацетат 1, 8-дигуанидино-октана испытывают в виде удобрений дл  сем н на пшенице, зараженной Septoria поdo г urn. Экспериментальные материалы в каждом отдельном случае готов т в виде шлама, содержащего 50% активного ингредиента вместе с инертным носителем и минимальным количеством подход щего смачивател . Этот шлам нанос т на пше.ницу, содержащую значи тельное количество природной грибко вой инфекции, В качестве стандарта дл  сравнеНИН другую пробу пшеницы обрабатыва ют 2 кг/га ртутно-органического удоб рени , содержащего 1% активного ингредиента . Необработанные семена так же подвергают испытани м, чтобы рас полагать мерилом зараженности. Полученные семена высевают в прокаленный каолин, содержащийс  в небольших пластмассовых лотках, и проращивают в помещении дл  выраиивани  растений в контролируемых услови х обеспечени  водой, светом и теплом. Через три недели после посева, когда высота ростков составл ет 7,510 см, их удал ют из лотков и классифицируют на пострадавшие и здоровые . Оценивают процент прорастани . Результаты приведены в табл 5. Таблиц. Сульфат9067 Карбонат9472 Ацетат9166 Ртутно-органические удобрени 9353 Необработанные8953 Таким образом, предложенные соединени  обладоРОТ хорс ией фунгицидноп активностью. Формула изобретени  Применение производных дигуанидина формулы I NHNH HiN-C-MH(CH,)-NH-C -NHj, где п - 8,10, или их солей - сульфатов, карбонатов , ацетатов, хлоргидратов в качестве фунгицидов. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Eric J. Lien, Corwin Hansch and Susan M.Anderson. Structure Activity Correlations for antibacterial -.agents on ,G ram-Po s i t I ve and gramnegative . - J .Med .chem . 1968 . 11, 430.
2. 2.Мельников M.M. Хими  пестицидов . М., Хими , 1968, с.241.
3. 3.F. Bischoff. Preparation of Some substituted guanidines..Biof. Chem. 1928, 80,345.