DE2219461A1 - Fungizide Mittel - Google Patents
Fungizide MittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel und insbesondere ein neues Verfahren zur Bekämpfung von Fungusinfektlonen bei Pflanzen.
Bekanntlich können Pflanzen von einer großen Anzahl pathogener
Fungi, die beträchtliche wirtschaftliche Verluste und manchmal die Zerstörung einer ganzen Ernte bewirken, angegriffen
werden. Solche Fungusinfektionen können mit Organoquecksilberverbindungen wirksam bekämpft werden» Die Verwendung solcher
Verbindungen in großem Umfang 1st jedoch nicht immer erwünscht.
Selbst wenn solche Organoquecksilberverbindungan gewählt werden,
die eine verhältnismäßig geringe Toxizität gegenüber Säugetieren haben, können doch auch diese Verbindungen anschließend
zu Verbindungen, die Säugetieren gegenüber boträchtlieh giftiger sind, abgebaut werden, und außerdem sammeln sioh solche
Verbindungen als Giftstoffe in Säugetieren an-
209845/1233
Aufgabe der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung von
Fungusinfektionen bei Pflanzen, bei dem keine Organoquecksilberverbindungen verwendet werden.
Es wurde gefunden, dafl gewisse Quanldinoverbindungen wirksam ·
für diesen Zweck eingesetzt werden können.
Gegenstand der Erfindung 1st daher ein Verfahren zur Bekämpfung
von Fungusinfektionen bei Pflanzen, d^s dadurch gekennzeichnet
1st, dafl man eine wirksame Menge an einer Verbindung der allgemeinen Formel
MH NH
n-NH-C-NH2 (I)
in der η 8, 9 oder 10 ist» oder ein Säureadditionsalz davon»
auf die Pflanzen aufbringt.
Verbindungen von besonderem Interesse sind 1,8-Diguanidinooctan und 1,10-Diguanldino-decan und ihre Salze« Die Verbindungen
sind von besonderem Interesse für die Bekämpfung von Pirlcularia oryzae (Reisbrand). Dieser Fungus stellt ein grofles Problem in
reisanbauenden Ländern» insbesondere Japan, Jar»
Die eretere Verbindung hat sich auch in vitro als gegen
Fusarlum culmorum, F. nivalβ, Septoria nodorum, Phoma betae,
Ophlobolus gramlnlSj Candida albioans und Rhizoctonla solani
wirksam erwiesen.
Die Verbindungen können direkt auf die Pflanzen angewandt werdei
(wobei unter "Pflanzen" auch Samen zu verstehen sind). Eine
bevorzugte Anwendungsart ist der Saatgutschutz«
In manchen Fällen zeigen die Verbindungen eine fungizide Wirkung,
wenn sie Über den Boden auf die Pflanzen angewandt werden= .*ei-
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spielsweise wurde eine systemische Wirkung gegen Reisbrand
festgestellt, wenn der Boden mit einem diese Verbindungen enthaltenden Mittel getränkt wurde.
Geeignete Anwendungsdosierungen können leicht durch Versuoh
ermittelt werden. FUr eine Verwendung als Saatschutzmittel können beispielsweiße 0,5 bis 10 g/kg Saatgut, vorzugsweise
1 bis 4 g/kg Saatgut verwendet werden. Wenn die Anwendung auf
aufgelaufene Pf3.anzen oder direkt auf den Boden erfolgt, liegt die Dosierung im allgemeinen in dem Bereich von 0,05 bis
10 kg/ha Wirkstoff, vorzugsweise 0,5 bis 5*0 kg/ha*
Wenn die Verbindungen vor einem Fungusbefall angewandt werden, verhindern sie einen solchen Befall. Wenn sie nach einem
Fungusbefall angewandt werden, können sie die Ausbreitung der Infektion verhindern und sogar den Fungus ausrotten« wenn die
Infektion noch nicht zu weit fortgeschritten ist.
Die Verbindung dar allgemeinen Formel I wird im allgemeinen
im Gemisch mit einem a*räg^r oder Verdünnungsmittel verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch ein fungizides Mittel,
das auf Pflanzen angewandt werden kann und eine wirksame Menge an einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines
Säureaddltionsaalses davon zusammen mit einem Träger oder
Verdünnungsmittel enthält.
Solche Träger können flüssig oder fest sein und erleichtern
die Anwendung der Verbindung, entweder indem man die Verbindung
an der Verwendungsstelle darin dispergiert, oder indem man damit ein Mittel herstellt, aus dem vorn Verbraucher ein
dispergierbares Präparat hergestellt werden kann.
Flüssige Mittel enthalten also die Verbindung in der Form von
Lösungen oder Emulsionen, die als solche verwendet oder mit Wasser oder Verdünnungsmitteln zu Sprays usw. verarbeitet
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werden können. In solchen Fällen ist der Träger ein Lösungsmittel
oder eine Emulsionsgrundlage, die unler den Bedingungen
der Anwendung nicht-phyfcotoxisch iet. Im allgemeinen enthalten
solche Mittel noch ein Netz-« Dlspergier- ooar Emulgiermittel.
Andere flüssige Mittel sind Aerosole, in dem-i die Verbindung
zusammen mit einem flüssigen Träger oder Treilmittel vorliegt.
Feste Mittel sind Stäube und netzbare Pulver« Uranulate und
Pellets, und halbfeste Mittel sind beispielsweise Pasten?
Solche Mittel enthalten inerte« feste oder flüssige Verdünnungsmittel,
wie Tone, die selbst Netzwirkung haben <\rinnen, und bzw.
oder Netz-, Dispergier- oder Bnulgiermittel. Auen Binde- und
bzw. oder Haftmittel können enthalten sein»
Eine Art der Mittel gemäß der Erfindung sind Saatsrtmtzmittel.
Der Mengenanteil an Wirkstoff dar allgemeinen Forme:«. I in dem Saatschutzmittel kann beispielsweise 10 biß 80 Qew.-tf betragen
und beträgt vorzugsweise 25 bis 50 Qew.-#.
Der Träger oder das Verdünnungsmittel kann fest, beispielsweise Kaolin oder Talkum sein» Mit oder ohne einen weiteren festen
Träger kann ein oberflächenaktives Mitte!! eingebracht wurden,
wenn das Saatschutsmit-tel in fouohtem Zustand angewandt werden
soll. Ein weiterer erwünschter Bestandteil des Mit-telß ist ein
Pigment, beispielsweise Eisenoxyd oder ein organisches färbendes Material. Ein Pigment, wie Eisenoxyd, ist zweokmäßig in einer
Menge von etwa 5$ des Saatschutzmittel-:} anwesend, während ein
organisches Pigment oft in geringerer Menge verwendet werden kann. Ein solones Pigment ermöglicht es, ein behandeltes Saatgut
von einem nlcht-behandelten zu unterscheiden und die
Gleichmäßigkeit der Behandlung zu überprüfen.
Das Saatschutzmittel kann auch geringe Mengen an anderen Komponenten, beispielsweise einem Mittel zur Verbesserung
der Haftung des Saatschutzmittel:! an dom Saatgut, enthaltene
Ein geeigneter Haftverbesserer ist Mineralöl (petroleum oil)
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mittlerer Viskosität, das in einer Menge von etwa 2Ji des
Mittels anwesend sein kann. Auch ein Mittel zur Verbesserung
der Fließfähigkeit des Saatguts, beispielsweise etwa 1$
Magneslumstearat oder etwa 2# Kieselgur« kann als weitere
Komponente anwesend sein.
Die aktiven Komponenten werden zweckmäßig fein vermählen» vor·
zugsweise auf eine Teilchengröße unter jJOji, wenn sie in festen
Mitteln verwendet werden.
Feste Mittel gemäß der Erfindung können auch bei der
Einkapselung oder Pelletislerung von Saatgut verwendet werden.
Saatschutzmittel gemäß der Erfindung können auoh ale Flüssigkeit
in der Form einer Lösung oder Dispersion in einem nicht-phytotoxischen flüssigen Medium, beispielsweise Wasser oder einem
nicht-phytotoxischen organischen Lösungsmittel verwendet werden»
damit das Saatgut mit den Wirkstoffen imprägniert oder Überzogen
wird» Solch« Flüssigkeiten können auch färbende Mittel und bzw.
oder Haftmittel enthalten, wie oben beschrieben.
Das Saatschutzmittel gemäß der Erfindung kann u.a* auch auf
Weizen, Gerste und Hafer angewandt werden. Die fungiziden
Mittel gemäß der Erfindung können gewUnschtenfalls noch ein
oder mehrere weitere fungizide Wirkstoffe, beispielsweise das in der OB-PS 1 099 242 beschriebene Fungizid 5»6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-^-carboxanilid, enthalten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden Üblicherweise
in der Form ihrer Säureadditionssalze, vorzugsweise der
wasserlöslichen Salze» verwendet·
Die Salze können entweder mit anorganischen oder mit organischen
Säuren gebildet werden. Geeignete Salze sind also beispielsweise das Hydrochloric!, Carbonat» Sulfat, Nitrat, Acetat»
Formiat, Benzoat, Hydrogenoxalat, Oxalat, Pumarat, Chloracetat,
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Maleat, Sucoinat, Citrat und Triehloraeetatc Von besonderem
Interesse sind die Bis-SaIze, beispielsweise diejenigen Salze»
die durch Umsetzen von 2 Mol einer monobaslsohen Säure mit 1
NoI der Diguanidinoverbindung oder von 1 Mol einer zweibasischen
Säure mit 1 Mol der Diguanidinoverbindung erhalten werden. Mit den dibasisohen Säuren können Seaqui-Salze gebildet werden.
Die Diaoetate, Fumarate» Bis-Chloracetate, Dibenzoate, Maleate,
Suocinate, Bis-trichloraoetataund carbonate sind neue Verbindungen und sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die oben erwähnten neuen Salze der Verbindungen der allgemeinen
Formel Z können in irgendeiner erwünschten Welse hergestellt
werden« beispielsweise indem man eine Lösung eines anderen Salzes» beispielsweise dep Sulfats oder Dihydrochloride« durch
ein Anionenaustauscherharz in beispielsweise der Carbonat- oder
Acetatform führte Alternativ kann ein Salz durch Umsetzung eines anderen Salzes der Verbindung der allgemeinen Formel I,
beispielsweise des Sulfats oder Dihydrochloride mit einem
löslichen Salz, das das erforderliche Anion enthält» beispielsweise einem Alkalisalz, vorzugsweise einem Natriutnsalz,
beispielsweise dem Carbonat oder Acetat» hergestellt werden.
Alternativ können die neuen Salze durch direkte Umsetzung der freien Base mit der entsprechenden Säure hergestellt werden.
Dieses Verfahren eignet sich aber weniger gut für dia Herstellung der Carbonatec Die neuen Salze können auch durch Umsetzung des Carbonate der allgemeinen Formel I mit der entsprechenden Säure hergestellt werden. Die Verbindungen der
allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel
H2N (CHg)nNH2, in der η 8, 9 oder 10 ist, mit einem S-Alkyl-
isothiouroniumsalz, beispielsweise dem Sulfat, hergestellt
werden (Bischoff et al, J. Biol. Chera, *928, 80,
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Isouroniumsalz verwendet werden.. Das hat den Vorteil, daß
als Nebenprodukt ein Alkanol statt eines Alky !.mercaptans gebildet
wird.
Außerdem kann das Diainln direkt durch Umsetzen mit Calciumcyanamid
in Gegenwart einer saure in das Bis-guanid-Salz übergeführt
werdenc Auch andere Guanidierungsmlttel, wie Guanidlnthiocyanat,
können verwendet werden.,
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Angaben in Prozent beziehen sich auf das Gewichte
Verbindungen der allgemeinen Formel X in der Form ihrer
Dihydrochloride wurden auf ihre Wirkung gegen Piricularia oryzae nach der Hemmzonen-Technik geprüft.
Agar* der 5 Ppm Penicillin G enthielt, wurde mit P. oryzae
beimpft, und auf Platten stehengelassen» In den Agar wurden
k3.alno quadrat-1soh« Löcher gedrückt, und in Jedes Loch wurden
3 Tropfen einer Lösung der zn prüfenden Verbindung einp.!.pGtfciert<
Die Verbindungen wurden als wäßrige Lösungen mit Konzentrationen von 200 ppm und 20 ppm geprüft. Dann wurden
die Platten 24 Stunden bei 260C bebrütet, Danaoh war der Agar
mit Ausnahme einer kreisförmigen Zone um die die Verbindungen mit Antlfunguswlrkung enthaltenden Löcher trüb geworden« Diese Zonen
waren zwar etwas verschleiert, waren aber klar von dem trüben Untergrund unterscheidbar.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
209845/1233
Dihydroohlorid der Ver
bindung der Formel I, η « |
OrUSe der Hemmzone, tun | 20 ppM |
8 10 |
2Ob ppm | 20,1 14,0 |
33,1
18,9 |
1,8-Dlguanidino-octan-dihydroChlorid wurde naoh dem Verfahren
von Beispiel 1 auf seine Wirkung gegen verschiedene pathogsne
Pflanzenfungi geprüft. Die Konzentration der Verbindung betrug
200 ppm bzw. 20 ppnv und die Größen der Henanzonen sind in de«
folgenden Tabelle angegeben:
Fungus | Größe der Hemmzone, mm | 20 ppm |
Pusarlum oulmorum | 200 ppm | 24,8 H |
7. nivale | 26,9 | 0 |
Ophlobolus gramlnis | 22,3 | 19,9 H |
Candida albloans | 32,5 | 15,7 |
Rhizootonia solanl | 23,3 H | 0 |
12,8 |
»ι ir n
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1«8*Diguanidlno-octanAdihydrochlorid wurde auf seine Wirkung
gegen Venturia inaequalis (Apfelschorf) nach einem Sporenkelmungsteat geprUft.
Die zu prüfende Verbindung wurde in Wasser gelöst, so daß
Lösungen mit Konzentrationen von 40, 20, 10 und; 5 ppm erhalten
wurden. Von Jeder Konzentration wurden 3 Tropfen von 0,2 ml
auf Objektträger aufgebracht und eintrocknen gelassen«
Auf die behandelte Stelle auf jedem Objektträger wurden 0,2 ml einer Sporensuspenslon,· die 100 000 Sporen je ml an
Venturia inaequalis in destilliertem Wasser enthielt, aufgebracht. Dann wurden die Objektträger in Petriaohalen, die
mit feuchtem Filterpapier ausgekleidet waren, gelegt.
Nach 20-stUndiger Bebrütung bei Raumtemperatur wurden die
Objektträger unter dem Mikroskop untersucht, und die prozentuale Menge an gekeimten Sporen wurde aufgezeichnet. Die
Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Konzentration, ppm | f> Keimung |
40 | 2 |
20 | 20 |
10 | 13 |
5 | 23 |
0 (Vergleich) | 42 |
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Wenn der gleiche Test mit 1,8-Diguanidino-octan-sulfat
unter Verwendung von Sporen von Plricularia oryzae durchgeführt wurde, kamen bei einer Konzentration von 100 ppm an
Wirkstoff 8$ der Sporen zur Keimung und bei einer Konzentration von 25 ppm 19$» während bei einer unbehandelten
Vergleicheprobe 66$ der Sporen zur Keimung kamen.
1,S-Dlguanldlno-octan-carbonat
wurde mit wenig Wasser gewaschen und durch den Trichter
wurde in den gleichen Kolben eine heiße Lösung von 15 g
wasserfreiem Natriumcarbonat in 40 ml Wasser filtriert.
Das Gemisch wurde in einem Eisbad abkühlen gelassen» und
der gebildete farblose Feststoff wurde abgetrennt» mit Alkohol gewaschen und in einem Vakuumofen getrocknete
Man erhielt in quantitativer Ausbeute farblose Kristalle vom P 172-175%· Beim Umkristallisieren aus Wasser wurde
das Produkt in der Form farbloser Nadeln erhalten.
1,B-DlKuanidlno-octan-diacetat
(A) 5,48 g (20 mHol) 1,8-Dlguanidino-ootan-earbonat, hergestellt wie in Beispiel 4, wurden mit 2,4 g (40 mMol) Eisessig und 5 ml Wasser versetzt. Das Oemisoh sprudelte heftig«
Es wurde vorsichtig 5 Minuten auf dem Dampfbad erwärmt. Der
Peststoff löste sich nicht vollständig auf, und es wurden noch 5 ml Essigsäure und 20 ml Wasser zugesetzte Nach
Erwärmen für 2 Minuten lösten sich die letzten Spuren Feststoff, und die Lösung wurde durch einen Slntertriohter
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filtriert· Durch Zugabe von 50 ml Aceton wurde äas Acetat
in der Form eines farblosen Feststoffs gebildet« Der Feststoff wurde abgetrennt, mit einem geringen Volumen Aceton
gewaschen und an Luft getrocknet.
Eine Probe des Feststoffs wurde umkristallisiert, indem man
sie in Essigsäure auflöste und mit Aceton fällte. Nan erhielt 5 g /!,e-Diguanidino-octan-diacetat in der Form farbloser Nadeln vom F 202-2051C. Ausbeute 72$. Die Löslichkeit
in Wasser von 25*C betrug 12,5 Gew.-#
Analyse für C^
Berechnet: N 23,
Gefunden: 23,1$
(B) 29,0 g dee wie in Beispiel k hergestellten 1,8-Diguanidinooctan-carbonate wurden unter Rühren zu einer Lösung von 18 ml
Essigsäure (5Q# Überschuß) in 30 ml Wasser von Raumtemperatur
zugesetzte Das Gemisch wurde 1 1/2 Stunden gerUhrt und dann
auf dem Dampfbad erwärmt, bis der grüßte Teil des Feststoffs
in Lösung gegangen war, und dann durch einen Glassintertrichter
filtriert. Das beim Kühlen ausfallende i,&-Diguanidino-octan-di·
acetat wurde in der Kälte abfiltriert. Durch weiteres Abkühlen wurde noch eine weitere Menge an der Verbindung
erhalten. Der Feststoff wurde trockengesaugt und im Ofen getrocknet«
Die Gesamtausbeute an nioht-urakristallisiertem Produkt betrug
32 g (98$). Der Feststoff wurde aus TO ml heißem Wasser umkristallisiert „ Die Ausfällung wurde durch Zusatz von 300 ml
Aceton beendet. Das umkristallisierte Material hatte einen Schmelzpunkt von 208 bis 209<€.
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(C) 14,4 g (0,1 Mol) 1,8-Diamino-octan, 8,4 g (0,2 Mol)
Cyanamid und 6,1 g Essigsäure wurden in 50 ml absolutem
Äthanol gelöst, und die Lösung wurde ?1 Stunden am Rückfluß
gekocht« Dann wurde Äthanol auf einem Drehabdampfer
abgedampft, und der Rückstand wurde mit 350 ml Aceton/Wasser1
1:4 versetzt» Die ausfallenden 11,7 g an Feststoff wurden
abgetrennt und getrocknet; P i94 bis 1960C.
Durch Umkristallisieren aus wäßrigem Aceton wurde 1,8-Diaminooctan- diac« tat in der Form eines farblosen Feststoffs vom
F 202 bis 2030C mit einem Infrarotspektrum, das gleich dem
einer authentischen Probe war, erhalten.
1,8-Diguanidino-oetan-carbonat, hergestellt wie in Beispiel 4,
wurde in einzelnen Anteilen unter Rühren bei Raumtemperatur einer wäßrigen Lösung der erforderlichen Säure (10$ Überschuß) zugesetzt. Nach Beendigung der Zugabe wurde das
Gemisch noch 30 bis 60 Minuten auf einem Heißwasserbad oder Dampfbad gerührt. Nach dem Kühlen wurde das Gemisch noch
weiter abgeschreckt und filtriert, und der abgetrennte Feststoff wurde mit wenig kaltem Wasser und Aceton gewaschen»
Das Produkt wurde aus Wasser umkristallisiert und in einem Ofen bei 70"C getrocknet.
Die meisten der Salze waren Hydrate mit geringer Löslichkeit in Wasser. Ihre Eigenschaften waren:
2 Ü 9 Ii L [ I 1 ? 3 3
Salz von
1,8-Diguanidino-oetan F, 6C
1,8-Diguanidino-oetan F, 6C
Fumarat 299-301
Bis-Chloracetat 150-131
Dibenzoat 182-183
Maleat 221-222
Succinat 278-280
Bis-trichloracetat 142-143
Ausbeute, £ Ungefähre Löslichkeit (nicht um- Analyse,' ^ N in Wasser bei 250C,
kristallisiert) gef. berechnet Gew<.-3>
100
61,5 49,5 98 97
98
23,4 | 23,2 (Monohydrat) |
<1 |
19,6 | 19,4 | 6 |
17,1 | 17,15 (Monohydrat) |
1 |
21,8 | 22,0 (Dihydrat) |
O |
21,9 | 22,0 (Dihydrat) |
O |
15,4. | 15,3 | 1 |
NJ CD CO
Salze von 1,8-Diguanidino-octan wurden auf ihre Fähigkeit,
breite Bohnen gegen Rost (Uromyces fabae) zu schützen« geprüft.
Die zu prüfenden Verbindungen wurden als Spray mit 200 ppm
Wirkstoff angewandt. Beide Seiten der Blätter der Pflanzen wurden benetzt, bis die Lösung ablief. Nachdem die Pflanzen
getrocknet waren» wurden sie infiziert, indem man trockene
Sporen von infizierten Bohnenblättern darüberblies. Dann
wurden die Pflanzen 24 Stunden bei etwa 100$ relativer Feuchtigkeit gehalten, bevor sie in ein Gewächshaus gebracht wurden. De:r* durch Jede Behandlung erzielte Schutz,
verglichen mit einer unbehandelten Vergleichspflanze wurde
nach 7 bis 8 Tagen festgestellt. Keine Phytotoxizität wurde
bemerkt.
Zum Vergleich wurde auch Maneb (50 ppm Wirkstoff) geprüft.
Die Ergebnisse wa:?en:
Salz von
1,8-Diguanldino-octan |
$> Schutz |
Sulfat
Carbonat Acetat HydroChlorid |
84 6S 87 89 |
Vergleich
Maneb |
94 |
2 0 9 8 4 5 / 1 2 3
Bei 300 ppm wurde mit dem Sulfat ein 97#~iger Schutz erzielt.
breite Bohnen gegen Botrytis fabae zu schützen« geprüft.
Die zu prüfende Verbindung wurde in der Form eines Sprays mit 300« 100« 30 oder 10 ppm Wirkstoff angewandt» Beide
Blattoberflächen wurden behandelt.
Nachdem die Pflanzen getrocknet waren« wurden von den Blättern
Stücke ausgeschnitten und in Petrischalen auf ein feuchtes
Filterpapier gelegt. Die Blattstücke wurden infiziert,-indem
man sie mit einer Suspension von Sporen von Botrytis fabae in einer Nährlösung (Rohrzucker/Cltrat) besprühte.
Nach 24 Stunden wurde der Angriff durch den Fungus bestimmt und der prozentuale Schutz berechnet. Als Vergleiohsverbindung
wurde Dichlofluanid in einer Konsentration von 10 ppm verwendet. Die Ergebnisse waren:
ι Salz von 1«8-Diguanidino-ootan |
$ Schutz bei
300 100 30 10 ppm |
% Schutz dureti
Dichlofluanii |
Sulfat
Carbonat Dlbenzoat |
100 100 - 65
92 74 65 - - 84 70 - |
90
79 79 |
Bei3piel 8
Das Sulfat* Carbonat und DIacetat von 1,8-Diguanidino-octan
wurden ale Saatschutzmittel an Weizen, der mit Septorla
nodorum infiziert war, geprüft.
Mit den zu prüfenden Verbindungen wurden Aufsahl Stauungen, die
50$ Wirkstoff zusammen mit einem inerten TrKger und der
Mindestmenge an einem geeigneten Netzmittel enthielten, hergestellt, Diese Aufschlämmung wurde auf Weizen aufgebracht,
von dem bekannt war, daß er eine starke natürliche Fungus-Infektion aufwies. Es wurden 2 g/kg Saat verwendet.
Zum Vergleich wurde eine weitere Weizenprobe mit 2 g/kg
an einem Organoquecksilber-Saatschutzmittel mit einem Gehalt
von 1£ Wirkstoff behandelt. Auch das unbehandelte Saatgut
wurde geprüft, um ein Maß für die Infektion zu erhalten.
Das behandelte Saatgut wurde in kleinen Plastikschalen in
calciniertem Chinaton ausgesät und in einem Gewäohsraum unter
gesteuerten Bedingungen von Feuchtigkeitsgehalt, Licht und Temperatur auflaufen gelassen.
Etwa 3 Wochen nach der Aussaat, als die Sämlinge 7»5 bis
10 cm hoch waren, wurden sie aus den Schalen genommen und die infizierten wurden von den gesunden Pflanzen getrennt.
Außerdem wurde die prozentuale Keimung bestimmt.
? 0 9 (i /, l» /12 3 3
Salz von 1 j 8-Diguanidino-octan |
Keimung | gesund |
Sulfat Carbonat Acetat |
90 94 91 |
67
72 66 |
Organoque cksilber- verbindung unbehandelt |
93
89 |
53
52 |
2 O 9 H h b / ] η 'J
Claims (10)
1. Verfahren zur Bekämpfung von Fungusinfektionen bei
Pflanzen, dadurch gekennzeichnet« daß
man die Pflanzen mit einer wirksamen Menge einer Verbindung
der allgemeinen Pormol
NH HN
H2N - C - NH - (CHg)n - NH - C - NH2 (I)
in der η 8„ 9 oder 10 ist, oder einem Säureadditionösals
davon behandelt,
2. Verfahren nach Anspruch !,dadurch gekennzeichne
tj, daß η 8 ist,
5· Verfahren nach Anspruch 1* d ε. d u ν c h g e k e η η
zeichne t, daß das Salz das DJhydrochlorid, Carbonat,
Sulfat, Dlnitrat, Diaootat, DihenisoE.t, Pumarat, Bis-chloraoetat,
Maleat, Bia-trlchloraoetat oder Sueeinet von
1,8-Dlguanidino-octan ist.
h» Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch χ β k ο η η ζ e 1 c h. η « t, daß der Fungus
PirrlcularXtt oryrae auf Reis bekämpft wird.,
S, Verfahren nach οInam der vorhergehendon Ansprüche,
dadurch g .ι U 9 η η si ö i c h η η t, daß eile
Vi!rb:lndunf;i als ijauksiehut^rnifcr.e.l vcrwondofc wird.
2 η 9 ρ» 4 υ /in')
6« Verfahren nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung in einer Menge von 1 bis g/fcg Saatgut verwendet wird.
7 c Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer
Menge von 0,5 bis 5,0 kg/ha auf aufgelaufene Pflanzen angewandt wird.
8. Fungizides Mittel zur Bekämpfung von Fungusinfektionen bei Pflanzen, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Wirkstoff eine wirksame Menge an einer Verbindung
der allgemeinen Formel I aus Anspruch i oder ein Säureadditionssalz
davon zusammen mit einem Träger oder Verdünnungsmittel enthält.
9. Fungizides Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es noch ein Netz-, Disperglercder
Emulgiermittel enthält.
10. Fungizides Mittel nach Anspruch 8 in der Form eines
SaatSchutzmittels, das noch ein Pigment oder ein organisches
färbendes Material enthält.
11» Fungizides Mittel nach Anspruch 10» dadurch
gekennzeichnet, daß es 10 bis 80 Gew.-# an d@p
Verbindung der allgemeinen Formel X aus Anspruch 1 enthält.
1S\ 1,8-Diguanldino-octan-oarbonat, -diacetat, -fumarat,
S-chloracetat, -dibenzoat, -maleat, -succinat und -bistrichloracetat«
I3r ijS-Dlguanidino-octan-carbonat»
140 i,8-D.iguanidino-octan--diaoetat,
7 0 U Ii A Π / 1 ? 3 '*
15» 1 *8-Diguanldlno-octan-furaarat«,
16e 1,S-Dlguanidino-oetan-biß-chloracefcafeo
1?« ι f8~Diguanidlno°oc^aii'-dilieni3oat-.
I8o i ,B-Dlguanldino-ocfcan-snaleato
i 9o H,e-Diguanldinc-octan-sueoinati
SO. 1,S-Diguanldino»octan-bis-tricUloracafcafc,
2098A5/1233
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
GB1056771A GB1384706A (en) | 1971-04-21 | 1971-04-21 | Pesticides |
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