SU416915A3 - Микробиоцид - Google Patents

Микробиоцид

Info

Publication number
SU416915A3
SU416915A3 SU1420140A SU1420140A SU416915A3 SU 416915 A3 SU416915 A3 SU 416915A3 SU 1420140 A SU1420140 A SU 1420140A SU 1420140 A SU1420140 A SU 1420140A SU 416915 A3 SU416915 A3 SU 416915A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
plants
greenhouse
days
infected
untreated
Prior art date
Application number
SU1420140A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Вернер Даум, Ханс Шейнпфлуг, Пауль Эрнст Фробергер , Фердинанд Греве
Иностранна фирма
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вернер Даум, Ханс Шейнпфлуг, Пауль Эрнст Фробергер , Фердинанд Греве, Иностранна фирма filed Critical Вернер Даум, Ханс Шейнпфлуг, Пауль Эрнст Фробергер , Фердинанд Греве
Application granted granted Critical
Publication of SU416915A3 publication Critical patent/SU416915A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00Derivatives of isocyanic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Изобретение относитс  к средствам борьбы с фитропатогенными грибками и бактери ми.
Известно применение в качестве фунгицидов различных производных бензимидазолов.
С целью расширени  их ассортимента предложено примен ть цианалкилкарбамилбензимидазолы формулы
CONl-(CH,,b,CN C-NHB
где п - 5 или И;
R--атом водорода, этилкарбонильна  этоксикарбонильна  или метоксикарбонильна  группа, . R-атом водорода или метильна  группа.
Новые соединени  получают взаимодействием соответствующих бензимидазолов, замещенных при 2-м углеродном атоме, с соответствующими нитрилами рзоцианаткарбоновых кислот.
Форма применени  соединений обычна .
Соединени , испытанные в опытах на микробиоцидную активность, представлены в табл. 1.
Биологически активное вещество смешивают с 4 вес. ч. ацетона и разбавл ют концентрат 95,75 вес. ч. воды, содержащим 0,2 вес. ч. желатины.
Этой жидкостью опрыскивают 2X30 растений риса возрастом приблизительно 2-4 недели до образовани  капель. Растени  остаютс  до высушивани  в теплице при 22-24°С и относительно влажности воздуха около 70%. Затем заража от одну часть растений водной суспензией 100000 до 200000 спор Piricularia oryzae на 1 мл распыл емой жидкости и оставл ют их в помещении при 24-26°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Другую часть растений заражают культурой Pellicularia sasakii, выращенной на солодовом агаре, и оставл  от их при 28-30°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. По истечении 5-8 дней со дн  заражени  спорами Р. oryzae определ ют степень поражени  листьев в процентах от необработанных , но зараженных контрольных растений. У растений, зараженных культурой Р. sasakiij. определ ют степень поражени  по истечении того же времени на листовом влагалище, также по отношению к необработанным, но зараженным контрольным растени м; 0% означает , что нет никакого поражени , 100% - поражение такое же, как у контрольных растений . Результаты испытаний представлены в
табл. 2.
Номер
Таблица 1
Соединение
CONHlCHglsCr; С-ШСООСНз ., и
н,с
Дополнительное испытание (на лечебное фунгицидное действие).
Дл  определени  лечебного фунгицидного действи  повтор ют опыт, причем биологически активное вещество примен етс  не перед заражением, а лишь через 16 час после заражени .
Результаты также -представлены в табл. 2.
Пример 2. Биологически активное вещество смещивают с 2 вес. ч. ацетона на 100 вес. ч. агаровой питательной среды. Концентрат тщательно смещивают с жидкой, охлажденной до 42°С питательной средой, содержащей 20 вес. ч. агар-агара, 30 вес. ч.
-СШН(СН2)лС
C-NHCOOCzHs
COMlCH JsCN
с-т т соосн.
CONHiCHaJsCN ,С-ЖСООСгНч
COl HiCHgJaCN C-NHCOOCH,
.,.-CO№(CH2)5CN
СООСгН,
caKH(CH«)sCN
С-Шг
(CH2)gCN С-Жа
СОЛОДОВОГО экстракта и 950 вес. ч. дистиллированной воды, и подают эту смесь в чашки Петри диаметром 9 см. Кроме того, устанавливают контрольные чашки без добавки препарата .
После охлаждени  и затвердевани  питательной среды, чашки заражают указанными в табл. 3 видами грибков и инкубируют их приблизительно при 2ГС.
В зависимости от скорости роста грибков результаты испытани  устанавливают по истечении 4-10 дней. При анализе результатов сравнивают радиальный рост мицели  в обработанных питательных средах с ростом в контрольных питательных средах.
Результаты оценивают по 4-балльной шкале .
0- нет никакого роста грибков,
1- очень сильное торможение роста,
2- среднее торможение роста,
3- незначительное торможение роста,
4- рост как в необработанной питательной среде.
Полученные данные представлены в табл. 3.
Таблица 3
Все соединени  испытаны в концентрации 10 ч/мил (ррт).
Пример 3. Биологически активное вещество смешивают с 4 вес. ч. ацетона и разбавл ют концентрат 95,75 вес. ч. воды, котора  содержит 0,2 вес. ч. желатины.
Распыл емой жидкостью опрыскивают 30 растений риса, возрастом приблизительно 30 дней, до образовани  капель. Растени  остаютс  до высушивани  в теплице при 22-
Таблица 2
3.-защитное действие л.-лечебное действие
24°С и приблизительно 70%-ной относительной влажности воздуха. Затем погружают иглы в водную суспензию бактерий Xanthomonas oryzae и заражают растени  прокалыванием листьев. Концентраци  препарата 0,05%. После заражени  растени  сто т в помещении с температурой 26-28°С и 80%-ной относительной влажностью воздуха.
Через 10 дней после заражени  определ ют степень поражени  всех наколотых, зараженных и предварительно обработанных препаратом листьев в процентах от необработанных , как в примере 1.
Результаты испытаний представлены ниже. СоединениеПоражение, %
225 58
350 Пример 4. Дл  получени  сухого протравител  смешивают биологически активное вешество со смесью талька и кизельгура (в равных весовых част х).
Заражают семена пшеницы 5 г хламидоспор Tilletia caries на каждый килограмм сем н.
Дл  протравливани  встр хивают семена вместе с протравителем в закрытой стекл нной бутылке. На влажной глине под покрываюшим их слоем марли и 2 см умеренно влажной компостной земли семена в течение
10 дней в холодильнике при 10°С подвергаютс  оптимальным услови м дл  прорастани  спор.
Затем под микроскопом определ ют прорастание спор на зернах пшеницы, каждое из
которых имеет приблизительно 100000 спор.
Биологически активное вещество тем эффективнее , чем меньше спор проросло.
Реззльтаты испытаний представлены в табл. 4.
Таблица 4 Пример 5. Биологически активное вещество смешивают с 4,7 вес. ч. ацетона и разбавл ют концентрат с 95 вес. ч. воды, содержащей 0,3 вес. ч. простого алкнларилполигликолевого эфира. Этой жидкостью опрыскивают молодые растени  иомидора (сорта Bonny best) с 2- 6 листь ми до образовани  каиель. Растени  остаютс  в течение суток при 20°С и относительной влажности воздуха 70% в теплице. Потом заражают растени  помидора водной суспензией спор Phytophtoria infestans. Затем ввод т растени  во влажную камеру со 100%ной влажностью воздуха и температурой 18- 20°С. По истечении 5 дней определ ют степень поражени  растений помидора в процентах от необработанных, как в примере 1. Результаты испытани  представлены в табл,. 5. Таблица 5 Поражение, % Пример 6. Препарат готов т из тех же компонентов, что в примере 5. Распыл емой жидкостью опрыскивают мо;1одые растени  огурца (сорта «Delikatess)
приблизительно с трем  листь ми до образовани  капель. Растени  огурца оставл ют в течение суток в теплице на высушивание. Потом с целью заражени  опыливают их кониди ми грибка Erysiphe polyphaga. Затем став т растени  в теплице с температурой 23- 24°С и приблизительно 75%-ной относительной влажностью воздуха.
По истечении 12 дней определ ют степень поражени  растений огурца в процентах от необработанных, как в примере 1.
Результаты испытаний даны в табл. 6.
Таблица 6 Пример 7. Биологически активное вещество смешивают с 7,7 вес. ч. ацетона и разбавл ют концентрат 95 вес. ч. воды, котора  содержит 0,3 вес. ч. цростого алкиларилполигликолевого эфира. Распыл емой жидкостью опрыскивают молодые всходы  блони, у которых 2-6 листьев, до образовани  калель. Растени  остаютс  в течение суток при 20°С и 70%-ной относительной влажности воздуха в теплице. Потом заражают их водной суспензией конидий возбудител  иарщи  блони (Fusicladium dendriticum Fuck) и инкубируют их в течение 18 час во влажной камере при 18-20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем растени  на 14 дней снова став т в теплицу. Через 15 дней после заражени  определ ют степень поражени  сем н в процентах от необработанных, как в нримере 1. Результаты испытаний даны в табл. 7. Пример 8. Препарат готов т из тех же компонентов, что в примере 5. Распыл емой жидкостью опрыскивают молодые растени   блони, у которых 4-6 листьев , до образовани  капель. Растени  остаютс  в течение суток при 20°С и 70%-ной относительной влажности воздуха в теплице. Затем заралсают их, опылива  их кониди ми возбудител   блочной мучнистой росы (Podosphaeга leucotricha Salm.) и став т их в теплицу с температурой 21-23°С и приблизительно 70%-ной относительной влажности воздуха.
9.
Таблица 7
Через 10 дней после заражени  определ ют степень поражени  растений в -процентах от необработанных, как в примере 1.
Результаты испытаний представлены в табл. 8.
Таблица 8
Поражение, %
Пример 9. Препарат готов т из тех же компонентов, что в примере 5.
Молодые растени   блони, у которых 4- 6 листьев, заражают водной суспензией конидий возбудител  парши  блок (Fusicladium dendriticum Fuck.) и инкубируют в течение 18 час во влажной камере при 18-20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем став т растени  в теплицу, где они высыхают .
По истечении соответствуюпдего периода поко  растени  опрыскивают распыл емой жидкостью до образовани  капель. Потом став т растени  снова в теплицу.
Через 15 дней после заражени  определ ют степень поражени  растений  блони в процентах от необработанных, как в примере 1.
Результаты испытаний даны в табл. 9.
Пример 10. Препарат готов т из тех же компонентов, что в примере 5. Выросшие в стандартной почве растени  огурца, у которых 1-2 листа, поливают в течение одной недели 20 см различной жидкости с указанной концентрацией биологически активного вещертва , рассчитанных на 100 см почвы.
10
Таблица 9
После такой обработки заражают растени  кониди ми грибка Erysiphe cichoracearum. Потом став т растени  при 23-24°С и 70%-ной относительной влажности воздуха в теплицу.
По истечении 10 дней определ ют степень поражени  растений огурца в процентах от необработанных, как в примере 1.
Результаты испытаний даны в табл. 10.
Таблица 10
Пример 11. Препарат готов т из тех же компонентов, что в примере 5.
Выросшие в стандартной почве растени   блони, у которых 3-4 листа, в течение недели один раз поливают 20 см разливной жидкости с указанной концентрацией биологически активного веш,ества, рассчитанных на 100 см почвы.
После этой обработки заражают растени  водной суспензией конидий грибка Fusicladium dendriticum Fuck, и инкубируют их в течение 18 час во влажной камере при 18-20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем растени  на 14 дней снова став т в теплице.
Через 15 дней после заражени  определ ют степень поражени  растений в процентах от необработанных, как в примере 1.
Результаты испытаний приведены ниже. 11 Предмет изобретени  Применение цианалкнлкарбамнлбензнмндазоло . формулы: /СОКНЮНо) CN ,.,л R-l- Т C-VHR N 12 где п 5 или И; R атом водорода, этилкарбоннльна  грунSpfoZS f - атом водорода или метильна  группа, в качестве микробиоцида.
SU1420140A 1968-11-30 1969-11-25 Микробиоцид SU416915A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681812005 DE1812005A1 (de) 1968-11-30 1968-11-30 omega-Cyanalkylcarbamyl-benzimidazole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU416915A3 true SU416915A3 (ru) 1974-02-25

Family

ID=5714859

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1420140A SU416915A3 (ru) 1968-11-30 1969-11-25 Микробиоцид

Country Status (21)

Country Link
US (2) US3673210A (ru)
JP (3) JPS4828053B1 (ru)
AT (1) AT301260B (ru)
BE (1) BE742394A (ru)
BG (1) BG25505A3 (ru)
CH (1) CH520470A (ru)
CS (1) CS157077B2 (ru)
CY (1) CY728A (ru)
DE (1) DE1812005A1 (ru)
DK (1) DK123821B (ru)
ES (1) ES374005A1 (ru)
FI (1) FI52718C (ru)
GB (1) GB1228108A (ru)
IL (1) IL33362A (ru)
MY (1) MY7200031A (ru)
NL (1) NL6917947A (ru)
NO (1) NO124257B (ru)
RO (1) RO56183A (ru)
SE (1) SE349805B (ru)
SU (1) SU416915A3 (ru)
YU (1) YU298769A (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3864490A (en) * 1968-11-30 1975-02-04 Bayer Ag N-{107 -cyano-alkyl)-carbamyl benzimidazoles used as insecticides, acaricides and ovicides
US3932448A (en) * 1971-02-17 1976-01-13 E. I. Du Pont De Nemours & Company 2-(Alkoxycarbonylamino)-1-benzimidazolecarboxylic acid esters with hydroxyaliphatic acids and derivatives thereof
DE2227920A1 (de) * 1972-06-08 1973-12-20 Bayer Ag Substituierte benzimidazol-2-yl-carbaminsaeure-ketonoximester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide und mikrobizide verwendung
DE2518188A1 (de) * 1974-05-02 1975-11-20 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Neue benzimidazolderivate
HU172341B (hu) * 1975-05-06 1978-08-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Sposob poluchenija proizvodnykh karbamida
FR2324635A1 (fr) * 1975-09-17 1977-04-15 Univ Syracuse Res Corp ((alcoxyalkylcarbamoyl-1)benzimidazolyl-2)carbamates d'alkyle, leur preparation et leur emploi comme pesticides
FR2324634A1 (fr) * 1975-09-17 1977-04-15 Univ Syracuse Res Corp ((cyansalkylcarbamoyl-1)benzimidazolyl-2)carbamates d'alkyle, leur preparation et leur emploi comme pesticides
JPS53139551U (ru) * 1977-04-09 1978-11-04
JPS554858U (ru) * 1978-06-26 1980-01-12

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3336191A (en) * 1966-03-11 1967-08-15 Smith Kline French Lab Anthelmintic 2-amidobenzimidazoles
US3541213A (en) * 1966-05-06 1970-11-17 Du Pont Fungicidal and mite ovicidal substituted 2-aminobenzimidazoles
US3399212A (en) * 1966-05-16 1968-08-27 Smith Kline French Lab Benzimidazole ureas

Also Published As

Publication number Publication date
IL33362A (en) 1972-07-26
GB1228108A (ru) 1971-04-15
ES374005A1 (es) 1972-03-01
YU298769A (en) 1978-12-31
JPS51116B1 (ru) 1976-01-05
RO56183A (ru) 1975-01-15
NO124257B (ru) 1972-03-27
FI52718C (fi) 1977-11-10
JPS4816919B1 (ru) 1973-05-25
SE349805B (ru) 1972-10-09
US3794728A (en) 1974-02-26
MY7200031A (en) 1972-12-31
JPS4828053B1 (ru) 1973-08-29
DE1812005A1 (de) 1970-06-18
CY728A (en) 1974-03-07
CS157077B2 (ru) 1974-08-23
AT301260B (de) 1972-08-25
DK123821B (da) 1972-08-07
BE742394A (ru) 1970-05-28
SU365887A3 (ru) 1973-01-08
NL6917947A (ru) 1970-06-02
BG25505A3 (en) 1978-10-10
IL33362A0 (en) 1970-01-29
US3673210A (en) 1972-06-27
FI52718B (ru) 1977-08-01
CH520470A (de) 1972-05-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1491334A3 (ru) Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола
RU2017735C1 (ru) Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей
DE2560591C2 (ru)
SU416915A3 (ru) Микробиоцид
SU511832A3 (ru) Фунгицид и микробицид
IL35441A (en) Oreidophenylguanidines, their preparation and use as fungicides
SU655280A3 (ru) Фунгицидное средство
DE2902832C2 (ru)
DE2813335C2 (de) N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe
IL24814A (en) N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation
SU1114334A3 (ru) Способ получени имидазолилпропионитрилов или их солей органических или неорганических кислот
SU519109A3 (ru) Фунгицидное средство
SU849976A3 (ru) Фунгицидоинсектицидное средство
US3992549A (en) Pesticidal compositions and methods of killing pests using N-polyhalo-alkanesulfenyl carbamoyloximino di-sulfur containing heterocyclic compounds
SU784732A3 (ru) Фунгицидный состав
DE2902861A1 (de) Mikrobizide mittel
SU722461A3 (ru) Фунгицидна композици
SU373915A1 (ru) Фунгицид
SU1176831A3 (ru) Способ получени замещенных мочевины
SU341196A1 (ru)
SU391769A1 (ru) Фунгицид
US2510724A (en) Germicidal composition comprising a 3, 5-dimethyl-4-nitrosopyrazole
SU843696A3 (ru) Гербицидный состав
US3920680A (en) Method for preparing substituted benzimidozoles and their uses 1-(phenoxyacetyl)carbaminoyl-2-carbomethoxyaminobenzimidazole
SU704426A3 (ru) Фунгицидное средство