SU416915A3 - Микробиоцид - Google Patents
МикробиоцидInfo
- Publication number
- SU416915A3 SU416915A3 SU1420140A SU1420140A SU416915A3 SU 416915 A3 SU416915 A3 SU 416915A3 SU 1420140 A SU1420140 A SU 1420140A SU 1420140 A SU1420140 A SU 1420140A SU 416915 A3 SU416915 A3 SU 416915A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- plants
- greenhouse
- days
- infected
- untreated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Изобретение относитс к средствам борьбы с фитропатогенными грибками и бактери ми.
Известно применение в качестве фунгицидов различных производных бензимидазолов.
С целью расширени их ассортимента предложено примен ть цианалкилкарбамилбензимидазолы формулы
CONl-(CH,,b,CN C-NHB
где п - 5 или И;
R--атом водорода, этилкарбонильна этоксикарбонильна или метоксикарбонильна группа, . R-атом водорода или метильна группа.
Новые соединени получают взаимодействием соответствующих бензимидазолов, замещенных при 2-м углеродном атоме, с соответствующими нитрилами рзоцианаткарбоновых кислот.
Форма применени соединений обычна .
Соединени , испытанные в опытах на микробиоцидную активность, представлены в табл. 1.
Биологически активное вещество смешивают с 4 вес. ч. ацетона и разбавл ют концентрат 95,75 вес. ч. воды, содержащим 0,2 вес. ч. желатины.
Этой жидкостью опрыскивают 2X30 растений риса возрастом приблизительно 2-4 недели до образовани капель. Растени остаютс до высушивани в теплице при 22-24°С и относительно влажности воздуха около 70%. Затем заража от одну часть растений водной суспензией 100000 до 200000 спор Piricularia oryzae на 1 мл распыл емой жидкости и оставл ют их в помещении при 24-26°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Другую часть растений заражают культурой Pellicularia sasakii, выращенной на солодовом агаре, и оставл от их при 28-30°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. По истечении 5-8 дней со дн заражени спорами Р. oryzae определ ют степень поражени листьев в процентах от необработанных , но зараженных контрольных растений. У растений, зараженных культурой Р. sasakiij. определ ют степень поражени по истечении того же времени на листовом влагалище, также по отношению к необработанным, но зараженным контрольным растени м; 0% означает , что нет никакого поражени , 100% - поражение такое же, как у контрольных растений . Результаты испытаний представлены в
табл. 2.
Номер
Таблица 1
Соединение
CONHlCHglsCr; С-ШСООСНз ., и
н,с
Дополнительное испытание (на лечебное фунгицидное действие).
Дл определени лечебного фунгицидного действи повтор ют опыт, причем биологически активное вещество примен етс не перед заражением, а лишь через 16 час после заражени .
Результаты также -представлены в табл. 2.
Пример 2. Биологически активное вещество смещивают с 2 вес. ч. ацетона на 100 вес. ч. агаровой питательной среды. Концентрат тщательно смещивают с жидкой, охлажденной до 42°С питательной средой, содержащей 20 вес. ч. агар-агара, 30 вес. ч.
-СШН(СН2)лС
C-NHCOOCzHs
COMlCH JsCN
с-т т соосн.
CONHiCHaJsCN ,С-ЖСООСгНч
COl HiCHgJaCN C-NHCOOCH,
.,.-CO№(CH2)5CN
СООСгН,
caKH(CH«)sCN
С-Шг
(CH2)gCN С-Жа
СОЛОДОВОГО экстракта и 950 вес. ч. дистиллированной воды, и подают эту смесь в чашки Петри диаметром 9 см. Кроме того, устанавливают контрольные чашки без добавки препарата .
После охлаждени и затвердевани питательной среды, чашки заражают указанными в табл. 3 видами грибков и инкубируют их приблизительно при 2ГС.
В зависимости от скорости роста грибков результаты испытани устанавливают по истечении 4-10 дней. При анализе результатов сравнивают радиальный рост мицели в обработанных питательных средах с ростом в контрольных питательных средах.
Результаты оценивают по 4-балльной шкале .
0- нет никакого роста грибков,
1- очень сильное торможение роста,
2- среднее торможение роста,
3- незначительное торможение роста,
4- рост как в необработанной питательной среде.
Полученные данные представлены в табл. 3.
Таблица 3
Все соединени испытаны в концентрации 10 ч/мил (ррт).
Пример 3. Биологически активное вещество смешивают с 4 вес. ч. ацетона и разбавл ют концентрат 95,75 вес. ч. воды, котора содержит 0,2 вес. ч. желатины.
Распыл емой жидкостью опрыскивают 30 растений риса, возрастом приблизительно 30 дней, до образовани капель. Растени остаютс до высушивани в теплице при 22-
Таблица 2
3.-защитное действие л.-лечебное действие
24°С и приблизительно 70%-ной относительной влажности воздуха. Затем погружают иглы в водную суспензию бактерий Xanthomonas oryzae и заражают растени прокалыванием листьев. Концентраци препарата 0,05%. После заражени растени сто т в помещении с температурой 26-28°С и 80%-ной относительной влажностью воздуха.
Через 10 дней после заражени определ ют степень поражени всех наколотых, зараженных и предварительно обработанных препаратом листьев в процентах от необработанных , как в примере 1.
Результаты испытаний представлены ниже. СоединениеПоражение, %
225 58
350 Пример 4. Дл получени сухого протравител смешивают биологически активное вешество со смесью талька и кизельгура (в равных весовых част х).
Заражают семена пшеницы 5 г хламидоспор Tilletia caries на каждый килограмм сем н.
Дл протравливани встр хивают семена вместе с протравителем в закрытой стекл нной бутылке. На влажной глине под покрываюшим их слоем марли и 2 см умеренно влажной компостной земли семена в течение
10 дней в холодильнике при 10°С подвергаютс оптимальным услови м дл прорастани спор.
Затем под микроскопом определ ют прорастание спор на зернах пшеницы, каждое из
которых имеет приблизительно 100000 спор.
Биологически активное вещество тем эффективнее , чем меньше спор проросло.
Реззльтаты испытаний представлены в табл. 4.
Таблица 4 Пример 5. Биологически активное вещество смешивают с 4,7 вес. ч. ацетона и разбавл ют концентрат с 95 вес. ч. воды, содержащей 0,3 вес. ч. простого алкнларилполигликолевого эфира. Этой жидкостью опрыскивают молодые растени иомидора (сорта Bonny best) с 2- 6 листь ми до образовани каиель. Растени остаютс в течение суток при 20°С и относительной влажности воздуха 70% в теплице. Потом заражают растени помидора водной суспензией спор Phytophtoria infestans. Затем ввод т растени во влажную камеру со 100%ной влажностью воздуха и температурой 18- 20°С. По истечении 5 дней определ ют степень поражени растений помидора в процентах от необработанных, как в примере 1. Результаты испытани представлены в табл,. 5. Таблица 5 Поражение, % Пример 6. Препарат готов т из тех же компонентов, что в примере 5. Распыл емой жидкостью опрыскивают мо;1одые растени огурца (сорта «Delikatess)
приблизительно с трем листь ми до образовани капель. Растени огурца оставл ют в течение суток в теплице на высушивание. Потом с целью заражени опыливают их кониди ми грибка Erysiphe polyphaga. Затем став т растени в теплице с температурой 23- 24°С и приблизительно 75%-ной относительной влажностью воздуха.
По истечении 12 дней определ ют степень поражени растений огурца в процентах от необработанных, как в примере 1.
Результаты испытаний даны в табл. 6.
Таблица 6 Пример 7. Биологически активное вещество смешивают с 7,7 вес. ч. ацетона и разбавл ют концентрат 95 вес. ч. воды, котора содержит 0,3 вес. ч. цростого алкиларилполигликолевого эфира. Распыл емой жидкостью опрыскивают молодые всходы блони, у которых 2-6 листьев, до образовани калель. Растени остаютс в течение суток при 20°С и 70%-ной относительной влажности воздуха в теплице. Потом заражают их водной суспензией конидий возбудител иарщи блони (Fusicladium dendriticum Fuck) и инкубируют их в течение 18 час во влажной камере при 18-20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем растени на 14 дней снова став т в теплицу. Через 15 дней после заражени определ ют степень поражени сем н в процентах от необработанных, как в нримере 1. Результаты испытаний даны в табл. 7. Пример 8. Препарат готов т из тех же компонентов, что в примере 5. Распыл емой жидкостью опрыскивают молодые растени блони, у которых 4-6 листьев , до образовани капель. Растени остаютс в течение суток при 20°С и 70%-ной относительной влажности воздуха в теплице. Затем заралсают их, опылива их кониди ми возбудител блочной мучнистой росы (Podosphaeга leucotricha Salm.) и став т их в теплицу с температурой 21-23°С и приблизительно 70%-ной относительной влажности воздуха.
9.
Таблица 7
Через 10 дней после заражени определ ют степень поражени растений в -процентах от необработанных, как в примере 1.
Результаты испытаний представлены в табл. 8.
Таблица 8
Поражение, %
Пример 9. Препарат готов т из тех же компонентов, что в примере 5.
Молодые растени блони, у которых 4- 6 листьев, заражают водной суспензией конидий возбудител парши блок (Fusicladium dendriticum Fuck.) и инкубируют в течение 18 час во влажной камере при 18-20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем став т растени в теплицу, где они высыхают .
По истечении соответствуюпдего периода поко растени опрыскивают распыл емой жидкостью до образовани капель. Потом став т растени снова в теплицу.
Через 15 дней после заражени определ ют степень поражени растений блони в процентах от необработанных, как в примере 1.
Результаты испытаний даны в табл. 9.
Пример 10. Препарат готов т из тех же компонентов, что в примере 5. Выросшие в стандартной почве растени огурца, у которых 1-2 листа, поливают в течение одной недели 20 см различной жидкости с указанной концентрацией биологически активного вещертва , рассчитанных на 100 см почвы.
10
Таблица 9
После такой обработки заражают растени кониди ми грибка Erysiphe cichoracearum. Потом став т растени при 23-24°С и 70%-ной относительной влажности воздуха в теплицу.
По истечении 10 дней определ ют степень поражени растений огурца в процентах от необработанных, как в примере 1.
Результаты испытаний даны в табл. 10.
Таблица 10
Пример 11. Препарат готов т из тех же компонентов, что в примере 5.
Выросшие в стандартной почве растени блони, у которых 3-4 листа, в течение недели один раз поливают 20 см разливной жидкости с указанной концентрацией биологически активного веш,ества, рассчитанных на 100 см почвы.
После этой обработки заражают растени водной суспензией конидий грибка Fusicladium dendriticum Fuck, и инкубируют их в течение 18 час во влажной камере при 18-20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем растени на 14 дней снова став т в теплице.
Через 15 дней после заражени определ ют степень поражени растений в процентах от необработанных, как в примере 1.
Результаты испытаний приведены ниже. 11 Предмет изобретени Применение цианалкнлкарбамнлбензнмндазоло . формулы: /СОКНЮНо) CN ,.,л R-l- Т C-VHR N 12 где п 5 или И; R атом водорода, этилкарбоннльна грунSpfoZS f - атом водорода или метильна группа, в качестве микробиоцида.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19681812005 DE1812005A1 (de) | 1968-11-30 | 1968-11-30 | omega-Cyanalkylcarbamyl-benzimidazole |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU416915A3 true SU416915A3 (ru) | 1974-02-25 |
Family
ID=5714859
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1420140A SU416915A3 (ru) | 1968-11-30 | 1969-11-25 | Микробиоцид |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3673210A (ru) |
JP (3) | JPS4828053B1 (ru) |
AT (1) | AT301260B (ru) |
BE (1) | BE742394A (ru) |
BG (1) | BG25505A3 (ru) |
CH (1) | CH520470A (ru) |
CS (1) | CS157077B2 (ru) |
CY (1) | CY728A (ru) |
DE (1) | DE1812005A1 (ru) |
DK (1) | DK123821B (ru) |
ES (1) | ES374005A1 (ru) |
FI (1) | FI52718C (ru) |
GB (1) | GB1228108A (ru) |
IL (1) | IL33362A (ru) |
MY (1) | MY7200031A (ru) |
NL (1) | NL6917947A (ru) |
NO (1) | NO124257B (ru) |
RO (1) | RO56183A (ru) |
SE (1) | SE349805B (ru) |
SU (1) | SU416915A3 (ru) |
YU (1) | YU298769A (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3864490A (en) * | 1968-11-30 | 1975-02-04 | Bayer Ag | N-{107 -cyano-alkyl)-carbamyl benzimidazoles used as insecticides, acaricides and ovicides |
US3932448A (en) * | 1971-02-17 | 1976-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | 2-(Alkoxycarbonylamino)-1-benzimidazolecarboxylic acid esters with hydroxyaliphatic acids and derivatives thereof |
DE2227920A1 (de) * | 1972-06-08 | 1973-12-20 | Bayer Ag | Substituierte benzimidazol-2-yl-carbaminsaeure-ketonoximester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide und mikrobizide verwendung |
DE2518188A1 (de) * | 1974-05-02 | 1975-11-20 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Neue benzimidazolderivate |
HU172341B (hu) * | 1975-05-06 | 1978-08-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Sposob poluchenija proizvodnykh karbamida |
FR2324635A1 (fr) * | 1975-09-17 | 1977-04-15 | Univ Syracuse Res Corp | ((alcoxyalkylcarbamoyl-1)benzimidazolyl-2)carbamates d'alkyle, leur preparation et leur emploi comme pesticides |
FR2324634A1 (fr) * | 1975-09-17 | 1977-04-15 | Univ Syracuse Res Corp | ((cyansalkylcarbamoyl-1)benzimidazolyl-2)carbamates d'alkyle, leur preparation et leur emploi comme pesticides |
JPS53139551U (ru) * | 1977-04-09 | 1978-11-04 | ||
JPS554858U (ru) * | 1978-06-26 | 1980-01-12 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3336191A (en) * | 1966-03-11 | 1967-08-15 | Smith Kline French Lab | Anthelmintic 2-amidobenzimidazoles |
US3541213A (en) * | 1966-05-06 | 1970-11-17 | Du Pont | Fungicidal and mite ovicidal substituted 2-aminobenzimidazoles |
US3399212A (en) * | 1966-05-16 | 1968-08-27 | Smith Kline French Lab | Benzimidazole ureas |
-
1968
- 1968-11-30 DE DE19681812005 patent/DE1812005A1/de active Pending
-
1969
- 1969-11-05 CH CH1647769A patent/CH520470A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-11-14 BG BG013362A patent/BG25505A3/xx unknown
- 1969-11-14 IL IL6933362A patent/IL33362A/en unknown
- 1969-11-19 GB GB5658169A patent/GB1228108A/en not_active Expired
- 1969-11-20 FI FI693360A patent/FI52718C/fi active
- 1969-11-20 RO RO61620A patent/RO56183A/ro unknown
- 1969-11-24 CS CS773169A patent/CS157077B2/cs unknown
- 1969-11-25 DK DK626069AA patent/DK123821B/da unknown
- 1969-11-25 SU SU1420140A patent/SU416915A3/ru active
- 1969-11-26 US US880399A patent/US3673210A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-11-27 AT AT1109069A patent/AT301260B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-11-27 YU YU02987/69A patent/YU298769A/xx unknown
- 1969-11-28 NL NL6917947A patent/NL6917947A/xx not_active Application Discontinuation
- 1969-11-28 SE SE16432/69A patent/SE349805B/xx unknown
- 1969-11-28 ES ES374005A patent/ES374005A1/es not_active Expired
- 1969-11-28 NO NO4712/69A patent/NO124257B/no unknown
- 1969-11-28 BE BE742394D patent/BE742394A/xx unknown
- 1969-11-29 JP JP44095632A patent/JPS4828053B1/ja active Pending
- 1969-11-29 JP JP44095631A patent/JPS4816919B1/ja active Pending
-
1971
- 1971-12-08 US US00206180A patent/US3794728A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-12-31 MY MY197231A patent/MY7200031A/xx unknown
-
1973
- 1973-11-22 JP JP48130850A patent/JPS51116B1/ja active Pending
-
1974
- 1974-03-07 CY CY72874A patent/CY728A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL33362A (en) | 1972-07-26 |
GB1228108A (ru) | 1971-04-15 |
ES374005A1 (es) | 1972-03-01 |
YU298769A (en) | 1978-12-31 |
JPS51116B1 (ru) | 1976-01-05 |
RO56183A (ru) | 1975-01-15 |
NO124257B (ru) | 1972-03-27 |
FI52718C (fi) | 1977-11-10 |
JPS4816919B1 (ru) | 1973-05-25 |
SE349805B (ru) | 1972-10-09 |
US3794728A (en) | 1974-02-26 |
MY7200031A (en) | 1972-12-31 |
JPS4828053B1 (ru) | 1973-08-29 |
DE1812005A1 (de) | 1970-06-18 |
CY728A (en) | 1974-03-07 |
CS157077B2 (ru) | 1974-08-23 |
AT301260B (de) | 1972-08-25 |
DK123821B (da) | 1972-08-07 |
BE742394A (ru) | 1970-05-28 |
SU365887A3 (ru) | 1973-01-08 |
NL6917947A (ru) | 1970-06-02 |
BG25505A3 (en) | 1978-10-10 |
IL33362A0 (en) | 1970-01-29 |
US3673210A (en) | 1972-06-27 |
FI52718B (ru) | 1977-08-01 |
CH520470A (de) | 1972-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1491334A3 (ru) | Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола | |
RU2017735C1 (ru) | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей | |
DE2560591C2 (ru) | ||
SU416915A3 (ru) | Микробиоцид | |
SU511832A3 (ru) | Фунгицид и микробицид | |
IL35441A (en) | Oreidophenylguanidines, their preparation and use as fungicides | |
SU655280A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
DE2902832C2 (ru) | ||
DE2813335C2 (de) | N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe | |
IL24814A (en) | N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation | |
SU1114334A3 (ru) | Способ получени имидазолилпропионитрилов или их солей органических или неорганических кислот | |
SU519109A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
US3992549A (en) | Pesticidal compositions and methods of killing pests using N-polyhalo-alkanesulfenyl carbamoyloximino di-sulfur containing heterocyclic compounds | |
SU784732A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
DE2902861A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
SU722461A3 (ru) | Фунгицидна композици | |
SU373915A1 (ru) | Фунгицид | |
SU1176831A3 (ru) | Способ получени замещенных мочевины | |
SU341196A1 (ru) | ||
SU391769A1 (ru) | Фунгицид | |
US2510724A (en) | Germicidal composition comprising a 3, 5-dimethyl-4-nitrosopyrazole | |
SU843696A3 (ru) | Гербицидный состав | |
US3920680A (en) | Method for preparing substituted benzimidozoles and their uses 1-(phenoxyacetyl)carbaminoyl-2-carbomethoxyaminobenzimidazole | |
SU704426A3 (ru) | Фунгицидное средство |