SU373915A1 - Фунгицид - Google Patents
ФунгицидInfo
- Publication number
- SU373915A1 SU373915A1 SU1661337A SU1661337A SU373915A1 SU 373915 A1 SU373915 A1 SU 373915A1 SU 1661337 A SU1661337 A SU 1661337A SU 1661337 A SU1661337 A SU 1661337A SU 373915 A1 SU373915 A1 SU 373915A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- plants
- carbon atoms
- damage
- inoculated
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 title description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- 230000000975 bioactive Effects 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- 230000003902 lesions Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 2
- -1 N-2-acetamidophenyl - N-methoxycarbonylthiourea Chemical compound 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 240000008529 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000011890 leaf development Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001681 protective Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 210000004215 spores Anatomy 0.000 description 2
- 235000021307 wheat Nutrition 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 238000001720 action spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 101710015446 choA Proteins 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing Effects 0.000 description 1
- GCKWGKCORGRVAT-UHFFFAOYSA-N ethyl N-carbamothioylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC(N)=S GCKWGKCORGRVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 201000003928 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002541 isothioureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 230000024121 nodulation Effects 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic Effects 0.000 description 1
- 244000052769 pathogens Species 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic Effects 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 230000006308 pollination Effects 0.000 description 1
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к средствам защиты растений от фитопатогенных грибов. Известно применение производных тиомочевин в качестве фунгицидов. С целью усилени фунгициДной активности и расширени спектра действи предложено примен ть амндофенилнзотиомочевины общей формулы I N-C-T H-COOR где X - галоген, алкил или алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода, , 1,2, R -алкил с 1-4 атомамн углерода, Rr -(Водород и алкил с 1-4 атомами углерода , Rn -водород, алкил с 1-18 атомами углерода , циклоалкил с 5-8 атомами углерода, аралкил, арил, п ти- или шестичленный гетероцикл. Йш - алкил с 1-12 атомами углерода, циклоалкил с 1-8 атомами углерода , алкенил с числом атомов углерода до 12, аралкил в качестве фунги-цидов . HoBbie амидофенилнзотиомочевины форму лы 1 получают взаимодействием амидофенилтиомочевин формулы S II -Кн-с-кк-сооп N-CO-H., I с аЛКилирующими средствами формулы Rni-Y где R, RI, RII, RIII имеют вышеуказанное значение , а Y - галоген, арилсульфонат или алкилсульфонат, в присутствии основани и разбавител . Примерами предлагаемых соединений могут служить: N-2-ацетамидофенил - N-метоксикарбонилтиомочевина , Ы-(2-ацетамидо-4-метилфенил) - N , этоксикарбонилтиомочевина ,
и
4
Таблица 1
N-2-бутирамидофенил - N-зтоксикарбонилтиомочевина , Ы-|2-бензамидофенил - N - этоксикарбонилтиомочевина , М-(2-феноксиацетамидофенил) - N-метоксикарбонилтиомочевина , М-(2-фуроилам|Инофенил) - N - метоксикарбонилтиомочевина , N-(2 - тиофенкарбоксамидофенил) - N- этокси кар.б он илтио м Очевин , N-2-пиколиниламинофенил - N-метоксикарбонилтиомочевина , N-2 - никотиниламинрфенил - N - этоксикарбонилтиомочевина , N-2 - изоникотиниламИнофенил - N-этоюсикарбонилтиомочевина . Форма применени препарата обычна . Биоактивные вещества согласно изобретению -имеют очень широкий спектр действи . Они эффективны против грибков, вызывающих мучнистую росу из семейства Erysiphacea с родами Erysiphe, Uncinula, Sphaerotheca, Podosphaere, бюлезии рисовых растений Piricularia oryzae, Pellicularla sasakii, a также против других грибков, поражающих культурные растени , Cochliobolus mylabeanus, Mucosphaerella cinerea, родов Alternaria, Eusarium и других. Фунгицидна активность соединений формулы I иллюстрируетс нижеследующими примерами . Пример 1. Podosphaera-тест (мучниста роса блони), защитное действие. Используют следующие количества компонентов , вес. ч.: Ацетон (растворитель)4,7 Алкилариллолигликолевый эфир ( эмульгатор)0,3 Вода95. Жидкостью опрыскивают молодые се нцы блони, наход щиес в 4-6 стадии развити листьев, до каплеобразовани . Растени остаютс в теплице в течение суток при температуре 20°С и относительной влажности воздуха 70%. Затем их инокулируют путем опылени кониди ми возбудител мучнистой росы блони . (Podosphaera leucotricha Salm.) и стае т в теплицу с температурой 21-23° и относительной влажностью воздуха примерно 70%. Через 10 дней после ипокулировани определ ют степень поражени се нцев в процентах от поражени необработанных, но также инокулированных контрольных растений. При этом 0% обозначает, что нет никакого поражени , 100%нноражеиие такое же высокое , как у контрольных растений. В табл. 1 приведены биоактивные вещества, их концеитрацни и результаты испытани . Пример 2. Fusicladium-тест (парша блони ), системное действие препаратов. Используют такне же количества, тех же растворителей, э.1ульгатора и воды, что и в примере 1. Высаженные в нормальную ночву се нцы блони во врем 3-4 стадии развити листьев полипают Б течение одной недели поливной лчидкостью с указанной концентрацией биоактивного вещества из расчета 20 см поливной жидкости на 100 см почвы. Обработанные таким образом растени инокулируют водной суспензией конидий Fusicladium dendriticum JFuck. и инкубируют их в течение 18 час во влажной камере при температуре 18-20° и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем растени на 14 дней вновь помещают в теплицу. По истечении 15 дней после инокул ции определ ют поражение се нцев в процентах от поражени необработанных , но также инокулированных контрольных растений. При этом 0% обозначает, что нет никакого поражени , 100%-поражение такое же высокое , как у контрольных растений. В табл. 2 приведены биоактивные вещества и результаты их испытани в концентрации 30 ч. на 1 млн. Пример 3. Fusicladium-тест (парша блони ), лечебное действие. Примен ют те же количества тех же растворител , эмульгатора и воды, что и в примере 1. Молодые се ицы блони, наход нд,иес в 4- 6 стадии роста листьев, инокулируют водной суспензией конидий возбудител парши блони (Fusieladium dendriticum Fuck.) и инкубируют их в течение 18 час во влажной камере при температуре 18-20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем растени став т в тенлицу, где они обсыхают. Через 42 час носле инокулировани растений опрыскивают жидкостью дл опрыскивани до каплеобразовани . Затем растени снова помещают в теплицу. После истечени 15 дней после инокулировани определ ют поражение се нцев блони Таблица 2 Процент Биоактивное вещество поражени растений CH2-NH-G-S 1/Zn CHj-NH-G-S ( избестное) N-C-:NH-COOC9H5 NH-CO-CH -N C-NH-COOC,H5 NH-COS-CH - , N C-NH-COOC H5 1 Н-СО-СНз S-CH2-GH CH2 N a-NH-GOOG2H5 NH GO-CH, оцентах от поражени необработанных, акже инокулированных контрольных раий . При этом 0% обозначает, что нет ниго норажени , 100% - поражение такое ысокое, как у контрольных растений. оактивные вещеетва и результаты их исии в концентрации 0,025% приведены в . 3. ример 4. Тест относительно Piricularia llicularia (болезни риса), защитный. пользуют следующие количества компоов , вес. ч.: Растворитель ДиСпергатор (олеат натри ) Вода Другие добавки (желатина) идкостью дл опрыскивани опрыскивают аплеобразовани две группы по 30 растериса двух-четырехнедельного возраста. высыхани растени остаютс в теплице температурах от 22 до 24°С и относительвлажности воздуха приблизительно 70%.
Таблица 3
Затем одну группу растений инокулируют водной суспензией 100000-200000 спор/мл Piricularia oryzae и оставл ют в помещении при 24-26°С и 100%-ной относительной влажности . Другую группу растений заражают выращенной на агаре солода культурой Pellicularia sasakii и оставл ют в помещении при 28- 30°С и относительной влажности Бозт.уха 100%.
Через 5-8 дней после инокулировани определ ют у всех наличных во врем ннокулироваии Piricularia oryzae листьев поражение в процентах от поражени необработанных, однако также инокулированных контрольных растений. У растений, зараженных Pellicularia sasakii, поражение определ ют по истечении того же времени на листовых влагалищах, также по отношению к необработанным, но зараженным контрольнЫ|М растени м. 0% обозначает , что нет никакого поражени , 100% - поражение такое же большое, как у контрольных растений.
Биоактивные вещества, их концентрации и 5 результаты испытани приведены в табл. 4.
Пример 5. Тест с агарными пластииками, испытание на фунгитоксическую эффективность и диапазон спектра действи .
Используют те же количества тех же раст0 ворител , эмульгатора, воды и других добавок , что в примере 4.
К препарату биоактивного вещества добавл ют агар из картофел -декстрозы, который путем нагревани разжижен, в таком количестве, чтобы получилась желаема концентраци биоактивного вещества. После тщательного встр хивани дл равномерного распределени биоактивного вещества агар при стерильных услови х наливают в чашки Петри. После затвердевани смеси из субстрата и биоактивного вещества инокулируют опытные грибки из чистых культур в пластинках диаметром 5 мм. Чашки Петри дл инкубировани остаютс сто ть в течение 3 дней при 20°С.
После этого определ ют тормоз щее рост мицелиев действие биоактивного вещества в категори х, учитыва иеобработанные контрольные грибки. При этом О обозначает, что 0 нет роста мицелиев, ни на обработанном субстрате , ни на инокул те; - обозначает рост мицелиев только на ииокул те, нет нарастани на обработанный субстрат и + обозначает рост мицелиев от инокул та на обработанный 5 субстрат, подобно нарастанию на необработанный субстрат при контроле.
Биоактивные вещества, их концентрации, опытные грибки и достигнутые тормоз щие рост действи видны из данных табл. 5 (в Q конце описани ).
Пример 6. Тест с протравливающими препаратами дл сем н (вонюча головн ншеницы , по вл ющийс в семенах микоз).
Чтобы изготовить препарат дл сухого проj травливани , смешивают биоактивное вещество .со смесью из одииаковых количеств талька и кизельгура, пока не образуетс мелконорошкова смесь с желаемой концентрацией биоактивного вещества.
Заражают пшеничггые семена 5 г хламидоспор Tilletia caries на 1 кг сем п. Дл протравливани семена встр хивают с протравливающим препаратом в закрытой стекл нной бутылке. Семена на влажиои глине под покровным слоем и сло марли и 2 см умеренно влажной компостной земли выдержив ют в течение 10 дней в холодильнике при 10°С в оптимальных услови х дл прорастани спор.
Затем микроскопически определ ют прорастание спор на пшеничных зернах, на которых наход тс около 100000 спор. Биоактивное вещество тем эффективнее, чем меньше CHOD проросло.
В табл. б приведены полученные результаты .
Таблица 4
Таблица 5
Примечание. Норма расхода протравливающего препарата-1 г/лг Сем н.
Предмет H3o6peteHHrt
Применение амидофенилизотиомочевин Общей формулы
S-R,,|
-. -N C- fH-COOR 0-N-CO-R..
П,
где X - галоген, алкил или алкокоигруппа с 1-4 атомами углерода,
Таблица 6
« 0, 1, 2,
R - алкил с 1-4 атомамй углерода, 1 водород и алкил с 1-4 атомами углерода ,
RII - водород, алкил с 1-18 атомами углерода , циклоалкил ё 5-8 атомами углерода, аралкил, арил, п ти- или шестичленный гетероцикл, RIII - алкил с 1 - 12 атомами углерода, циклоалкил с числом атомов углерода до 8, алкенил с числом атомов углерода до 12, аралкил, в качестве фунгицида.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702025412 DE2025412A1 (de) | 1970-05-25 | 1970-05-25 | Amidophenylisothiohamstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU373915A1 true SU373915A1 (ru) | |
SU373915A3 SU373915A3 (ru) | 1973-03-12 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017735C1 (ru) | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей | |
IL35441A (en) | Oreidophenylguanidines, their preparation and use as fungicides | |
SU373915A1 (ru) | Фунгицид | |
IL35590A (en) | Oraidophenyl compounds Theorea, process for their production and use as fungicides | |
IL35440A (en) | Amidophenylguanidines, their production and use as fungicides | |
IL24814A (en) | N',n'-disubstituted-thiono carbamyl thiolo-imides and process for their preparation | |
HU190582B (en) | Agricultural and horticultural fungicide and nematocide compositions containing n,n-disubstituted azole-carbox-amide derivatives and process for producing these compounds | |
CN110343075B (zh) | 一种含3,4,5-三甲氧基苯基的1,2,4-三唑哌嗪酰胺类衍生物及其应用 | |
SU663262A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
SU370752A1 (ru) | Фунгицид | |
US3098003A (en) | Itaconimide fungicides and algaecides | |
US3978217A (en) | Water-soluble 1 and/or 2 acid alkylene imidazoles | |
SU391769A1 (ru) | Фунгицид | |
JPS6025427B2 (ja) | アシル化イミダゾリル−o,n−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物 | |
SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
SU336847A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ IПАТЕНТЙО-Т?ХВИНЕСНм:1: | |
SU717992A3 (ru) | Фунгицидноакарицидна композици | |
SU784732A3 (ru) | Фунгицидный состав | |
SU341196A1 (ru) | ||
SU519109A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
IL34742A (en) | Benzimidazole derivatives,their preparation and their use as fungicides | |
US3920680A (en) | Method for preparing substituted benzimidozoles and their uses 1-(phenoxyacetyl)carbaminoyl-2-carbomethoxyaminobenzimidazole | |
SU307551A1 (ru) | ||
EP0256789A1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
RU2455297C2 (ru) | N-[4-(2-фурил)-2-бутил]-n'-2,4-дихлорфенилмочевина, проявляющая свойства многофункционального регулятора растительного морфогенеза и иммуномодулятора сельскохозяйственных культур |