SU336847A1

SU336847A1 - ВСЕСОЮЗНАЯ IПАТЕНТЙО-Т?ХВИНЕСНм:1:

Info

Publication number: SU336847A1
Application number: SU1486030A
Authority: SU
Inventors: Энгельберт Кюле Фердинанд Греве Хельмут Каспаре Ханс Шейнпфлуг Пауль Эрнст Фробергер Арно Виддиг
Original assignee: Иностранна фирма; Фарбенфабрикен Байер; Федеративна Реснублика Германии

Description

Масто щее изобретение относитс к области применени органических соединений в качестве фунгицидов, в частности к применению дл указанной цели производных гуаниднна .

Известно использование в качестве фунгицида додецилгуанидинацетата (додин).

Однако этот фунгицид недостаточно эффективен против возбудител , вызывающего насто щую мучнистую росу блони и обладает слабым системным действием.

С целью изыскани фунгицидов в р ду производных гуанидина, более активных против возбудител насто щей мучнистой росы блони и обладающих системным действием, насто щее изобретение предусматривает использование в качестве фунгицида амидофенилгуанидинов общей формулы:

X.

/NH-r - -«

Vc-rr о

I ;1 R О

R -7- алкил GI-Ci2;

R - водород, алкил (может быть замещен галогеном, цианом, алкокси Ci-€4, алкоксикарбонилом Cz-Cs, фенокси, галогенфенокси , алкилфенокси, алкоксифенокси), циклоалкил Cs-Cs, аралкил (может быть замещен галогеном, алкилом Ci-С4 или алкокси Cj-С4), арил (может быть замещен галогеном , алкилом Ci-С4 или алкокси Ci-Ct) или 1-фурил.

Данные соединени могут быть получены

взаимодействием производных 2-аминоанилина с S-алкилэфиром М,Ы-бис-карбоалкоксиизотиомочевины . Формы применени соединеНИИ обычные.

Ниже приведены примеры испытани соединений , соответствующих насто щему изобретению , на фунгицидную активность.

Пример 1. Опыт с бактери ми Fusicladinm (парща блони), защитное действие.

Растворитель - 4,7 вес. ч. ацетона, эмульгатор- 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95 вес. ч. Необходимое дл желаемой концентрации количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворител и разбавл ют концентрат указанным количеством воды, котора содержит упом нутые добавки.

вити четырех - шести листов, до образовани капель. Растени остаютс в течение 24 час при темнературе 20°С и относительной влажности воздуха 70° в теплнце. Затем их инокулируют водной суспензией конидий парши блони (Fusicladium dendriticum Fuck) и в течение 18 час инкубируют во влажной камере при температуре 18-20°С и относительной влажности воздуха 100%.

Растени поступают снова на 14 дней в теплицу.

По истечении 15 дней после инокул ции определ ют поражение се пцев в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным растени м.

0% означает, что нет никакого поражени , 100% означает, что поражение так же высоко как и у контрольных растений.

Биоактивные вещества, концентрации их и

результаты указаны в таблице 1.

Таблица 1

Поражение в 96 к поражению необработанных контрольных растений при концентрации биоактивного вещества 0.0062%

x:NH

Ci2H2oNH C СНзСООН

NHj (известное)

О К-С-ОСНз

xNli-C

N1 С-ОСН

/ -NH- C-Cib II J

Л4-С-ОСН5 /yNIb С

11 ЩЬС-ОСНз

б Ъ1Н-С-СзН7j

О

Пример 2. Опыт с грибами Fusicladium (парша блони), лечебное действие.

Растворитель - 4,7 вес. ч. ацетона; эмульгатор- 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес. ч.

Необходимое дл желаемой концентрации количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворител и разбавл ют концентрат указанным количеством воды, котора содержит упом нутые добавки .

Молодые, наход щиес в стадии развити четырех-шести листьев, блоневые се нцы инокулируют водной суспензией возбудителей парши блони (Fusicladium dendriticum Fuck) и инкубируют в течение 18 час во влажной

камере при 18-20°С и относительной влажности воздуха 100%. Растени поступают затем в теплицу и высыхают. По истечении определенного времени растени обрызгивают приготовленной указанным образом жидкостью дл опрыскивани , до образовани капель. Затем растени поступают снова в теплицу.

По истечении 15 дней после инокул ции определ ют поражение се нцев в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным растени м.

0% означает, что нет никакого поражени , 100% означает, что поражение так же высоко, как и у контрольных растений.

Биоактивные вещества, концентрации их, врем между инокул цией и обрызгиванием, а также результаты указаны в таблице 2 (длительность воздействи - 42 час).

Таблица 2 пример 3. Опыт с Erysiphe polyphaga. Растворитель - 4,7 вес. ч. ацетона; эмульгатор - 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес. ч. Необходимое дл желаемой концентрации количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворител и разбавл ют концентрат указанным количеством воды, котора содержит упом нутые добавки . Жидкостью дл опрыскивани обрызгивают молодые, приблизительно с трем листь ми огуречные растени (сорта Деликатес), до образовани капель. Растени остаютс дл сушки в течение 24 час в теплице. Затем их инокулируют кониди ми гриба Erysiphe polyphaga. Растени были затем помещены в теплицу при температуре 23-24°С и Таблица 3 Поражение в % к поражению необработанных контБиоактивное вещество рольных растений при концентрации -, биоактивного вещества 0,00629й CisHssNH-C СНзСООН ( известное) N-C-ОСНз /NH- С .Н- С- ОСНз О NH-C-СНз к-с-оСгН5 NH-C-OCeHs NH-C-C5H7 N-с-ОСНз -Ш-С-ОСНз 11 NH- С-СзН7 II О

О N-C-ОСНз

т-С

Ш-с-ОСНз

II о приблизительно 75%-ной относительной влажности воздуха. По истечении 12 дней после инокул ции определ ют поражени растений в процентах к необработанным, но также инокулироваиным контрольным растени м. 0% означает, что нет никакого поражени , 100% означает, что поражение так же высоко, как и у контрольных растений. Биоактивные вещества, концентрации их и результаты представлены в таблице 3. Пример 4. Опыт с Fiisicladium, системное действие. Растворитель - 4,7 вес. ч. ацетона; эмульгатор - 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес. ч. Необходимое дл желаемой концентрации количество биоактивного вещества смешивают с указанным количеством растворител и разбавл ют концентрат указанным количеством воды, котора содержит упом нутые добавки . Выросшие на стандартной земле блочные се нцы в стадии развити трех-четырех листьев в течение недели поливают один раз жидкостью с указанной концентрацией биоактивного вещества в количестве 20 см на 100 см земли. Обработанные таким образом растени инокулируют водной суспензией конидий Fusicladium dentriticum Fuck и в течение 18 час инокубируют во влажной камере при температуре 18-20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Растени поступают затем на 14 дней в теплицу. По истечении 15 дней после инокул ции определ ют поражение се нцев в процентах к необработанным, но инокулированным контрольным растени м. 0% означает отсутствие поражени , 100% означает, что поражение так же высоко, как и V контрольных растений. Биоактивные вещества, концентраци их и результаты представлены в таблице 4. Таблица 4 Поражение ъ % к поражению необработанных контрольных растений при концентрации Биоактивное вещество биоактивного вещества isHasNH-C СНзСООН NHj (известное)

Продолжение

Поражение в % к поражению необработанных контрольных растений при концентрации биоактивного вещества

30 ррт

15 ррт

,1 --С-ОС15з

C

М-С-ОСНз

42 II

Пример 5. Опыт с Podosphaera, системное действие.

Растворитель -- 4,7 вес. ч. ацетона, диспергатор - 0,3 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира, вода - 95,0 вес. ч.

Количество биоактивного вещества, необходимое дл желаемой концентрации жидкости дл полива смешивают с указанным количеством растворител и разбавл ют концентрат указанным количеством воды, содержащей названные добавки.

Выращенные на стандартной земле блоневые се нцы в стадии трех-четырех листьев поливают в течение одной недели один-три раза 20 см поливной жидкости с указанной концентрацией биоактивного вещества в расчете на 100 см земли.

Обработанные таким образом растени инокулируют кониди ми Podosphaera leicotricha Salm и помещают в теплицу с температурой 21-23°С и с относительной влажностью воздуха приблизительно 70%. По истечении 10 дней после инокул ции определ ют цоражение се нцев в процентах к необработанным инокулированным контрольным растени ми .

Биоактивные вещества, их концентрации и результаты представлены в таблице 5.

Таблица 5

15 ррт

30 ррт

NH

/

C12H25NH-Ct СНзСООН

NH, (известное)

Пр о д о л ж fc н и ti

Ьиоактивное вещество

CizHas-NH-С-NHj-CHsCOOH в

NH

(известное)

Пример 6. Опыт с Piricularia и Pellicularia .

Растворитель - 4 вес. ч. ацетона, эмульгатор - 0,05 вес. ч. олеатнатри , вода - 95,75 вес. ч., добавки -0,2 вес. ч. желатины.

Количество биоактивного вещества, необходимое дл желаемой коицеитрации.в жидкости дл опрыскивани , смешивают с указанным количеством растворител и разбавл ют концентрат указанным количеством воды, содержащей названные добавки.

Жидкостью дл опрыскивани опрыскивают рисовые растени в возрасте двух-четырех недель до образовани капель. Растени до высыхани остаютс в теплице при температуре 22-24°С и при относительной влажности воздуха 70%. Затем одну часть растений инокулируют водой суспензией 100 000- 200 000 спор на 1 мл Piricularia oryzae (см. табл. 6,а) и оставл ют в помещении при температуре 24-26°С и при 100%-ной относительной влажности воздуха. Другую часть растений заражают выращенной на солодовом агаре культурой Pellicularia sasakii (см. табл. 6,6) и оставл ют сто ть при температуре 28-30°С и при 100%-ной относительной

влажности воздуха.

По истечении п ти-восьми дней после инокул ции определ ют поражение всех имевщихс ко времени инокул ции Piricularia

oryzae листьев в процентах к необработанным , но также инокулированным контрольным растени м. На растени х, зараженных Pellicularia sasakii, определ ют поражение по истечении такого же времени на листовых

влагалищах также в отнощении к необработанным , но зараженным контрольным растени м .

0% означает отсутствие поражени , 100% означает, что поражение такое же, как и у контрольных растений.

Биоактивные вещества, их концентраци и результаты представлены в таблице 6.

Таблица 6

Поражение в 9о к поражению необработанных контрольных

растений при концентрации биоактивного вещества

(в %)

0,05-0,025

100

100 100

11

Биоактивное вещество

8 - защитным. г - лечебный.

Пример 7. Опыт с агар-пластинками (таблица 7).

Испытание на фупгистатическую активность и ширину спектра действи .

Дл получени препарата с желаемой концентрацией биоактивного вещества берут 1 вес. ч. его на указанное количество растворител .

12

Продолжение.

Поражение в 9о к поражению необработанных контрольныз

(в %}

Препарат биоактивного вещества добавл ют в разжиженный путем нагревани агар из картофельной декстрозы в таком количестве, чтобы получилась желаема концентраци биоактивного вещества. После встр хивани дл равномерного распределени биоактивного вещества агар выливают, при стерильных услови х, в чащки Петри. После застывани

Таблица 7

13

Смеси ИЗ субстрата и биоактивного вещества дисковые пластинки диаметром 5 мм инокулируют грибами из чистой культуры. Чашки Петри дл инкубации выдерживают в течение 3 дией при температуре 20°С.

По истечении этого времени определ ют в категори х тормоз щее действие биоактивного вещества на рост мицели , с учетом необработанных контрольных. При этом О означает отсутствие роста мицели как на обработанном субстрате, так и на инокулированном; (-) означает рост мицели только на инокул ции, без перерастани на обработанный субстрат; (+) означает перерастание мицели с инокул ции на обработанный субстрат аналогично перерастанию на необработанный субстрат в контроле.

Пример 8. Опыт со средствами дл протравливани сем н (тверда головн пщеницы ).

Дл приготовлени препарата дл сухого протравливани биоактивное вещество смещивают со смесью из одинаковых весовых

Предмет изобретени

Применение амидофенилгуанидинов формулы

X. . --C-OR

i V---c

ЧНС-OR

14

частей талька и кизельгура в количестве, обеспечивающем желаемую концентрацию биоактивного вещества в препарате. Посевной материал заражают хламидоспорами Tilletria caries в количестве 5 г на I кг сем н. Дл протравливани встр хивают семена с проТ2 авливателем в закрытой стекл нной бутылке . Семена на влажной глине под покровом, состо щим из одного сло мульчи и 2 см умеренно влажной компостной земли, в течение 10 дней выдерживают в холодильнике при 10°С в оптимальных услови х дл развити спор.

Затем с помощью микроскопа определ ют развитие спор на зернах пщеницы, каждое из которых покрыто спорами в количестве примерно 100 000.

Чем меньще спор на зернах и чем меньще спор развилось, тем эффективнее биоактивное вещество.

Биоактивные вещества, их концентрации в протравителе, количества израсходованного протравител и проценты развити спор представлены в таблице 8.

Таблица 8

галоген, алкил Ci-€4 или алкокси GI-GI;

О, I или 2;

водород или алкил алкил GI-Gi2; 1516

фенокси, алкилфенокси, алкоксифенокси), си Ci-С4), арил (может быть замещен гало циклоалкил Cs-Сз, аралкил (может быть за- t-еном, алкилом Ci-С4 или алкокси Ci-С4) мещен галогеном, алкилом Ci-€4 или алкок- или 1-фурил, в качестве фунгицида.

3,3684;