SU621302A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Description

(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, а именно к фунгицидным средствам на основе производных триазолила.

Известно использование производных 1-этилтриазолов дл  борьбы с грибковыми заболевани ми растений Ij, Кроме того, известно, что триазолил-0, N-ацетали , например 1-фенокси-1- 1,2,4-три- . азолил-(1)1 -3,3-диметилбутан-2-ол) обладают фунгицидными свойствами 2J.

Однако биологическа  активность известных соединений при низких дозах расхода недостаточна. Кроме того, не все гда удовлетворительна переносимость их растени ми.

Дл  изыскани  новых фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью, предлагаетс  использование соединений обиюй формулы

О-СО-И

Г Vo-CH-CH-C(CH3)3 , - AZ

в которой R - алкил, хлористый метил, феноксиметил, метиламино, хлорфениламино;

X - галоген, метил, ннтро; фенил , фенил, замещенный хлором; } - целые числа (-3; А2 - 1,2,4-триазолил-(1) и 1,2,4-триазолил-14) и их комплексных солей в количестве 0,1-95 вес.%.

Соединени  общей формулы I получаю при взаимодействии соединени  Д

ОН

Г -0-СН-СН-С(СНз)з .

пI.

AZ

в которой X, А-, Y имеют указанные значени ,

с галогенидами кислот фосфора или серы при 0-100 С, с ангидридами кислот при 0-150 С, с кетенами при 1О70 С, с изоцианитами при 0-100 С.

Реакции провод т в среде инертного органического растворител .

.Формы применени  соединений обычные растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасгы, гранул гы.

Примен ют их обычным образом, например посредством поливки, обрызгивани , орошени , опылени , рассыпани  и т.д.

В готовых к употреблению формах при применении в качестве листовых фунгицидов концентраци  варьируетс  в пределах 0,1-0,00001%, при обработке сем н рас ход препарата 0,ОО1-50 г на 1 кг сем  дл  обработки почвы - 1 - 1000 г на 1 м почвы.

П р и м а р 1„ Опыт с ржавчиной фасоли (защитное действие).

Жидкостью, содержащей действующее вещество, обрызгивают до мокрого состо ни  молодые растени  фасоли в стадии развити  двух листьев. Растени  остаютс  в течение 24 ч в теплице при

снз он

/rii

Ci-//

I

M N

о

(Известно)

CiOH

//

o-eH-GH-ciCHj)

Cl

N

K

(Г

к

. (Известно)

ОН

Нз /- -сн-сн-с(снэ)з

температуре 20-22 С и относительной влажности воздуха 70 %. Затем растени  инокулируют водной суспензией уредоспор возбудител  ржавчины фасоли (Uromvces pfiaseoCi ) и в течение 24 ч инкубируют в темной влажной камере, при температуре 20-22 С и ЮОХг-ной относительной влажности воздуха.

Затем растени , интенсивно облуча , держат р течение 9 дней в теплице при 20-22 С и относительной влажности i воздуха 70-80%,

По истечении 10 дней определ ют степень поражени  растений, при этом 0% означает, что никакого поражени  нет, а 100%с - все растени  полностью поражены .

В табл.1 приведены действующие начала , их концентраци  и результаты опыта .

Таблица 1

59

59

54

С10-СО-СНэ

лV о - СИ- СН - С(СНз)з

V-0-СИ-г.н-( I

Л

АН

0-со-снз

I

С1-/ -0-СН-СН - С(СНз)з

л«

JM

С1 о -со - СК2 - сн(с,нз)г

/I

о -ей - СН- с(снз)з

и ы

О

о - со - Cttj -/ VO-CH- СН-С№Нэ)з

N

п

о - со - снз OjK-f о- 1 -си-с снз)з

II

N--У

о - со - CH-J Cl-CVv Vo-CH-CH-CtCH3b

 

/

о -CO-Kfl

€1 Cl-r Vo-rwСН-СН С (С||зЬ

0-ео-скз

46

22

46

16

16

о

4-9

о

621302

8

Продолжение табл. 1

12

12

9

П р и м е р 2. Опыт с мучнистой росой (защитное действие.

Жидкостью, содержащей действующее вещество, обрызгивают до мсжрого состо ни  молодые се нцы  блони в стадвв развити  четырех - шести листьев. Растени  остаютс  в течение 24 ч в теплице при температуре 20 С и относительной влажности воздуха 70%. Затем путем опылени  их ннокулируют кониди ми вовбудител   блочной мучнистсй росы (РоЗо sphoera Ееисо-ЬнсНй)и став т в теплицу

С температурой 21-23 С и относительной влажностью воздуха приблизительно 70%.

По истечении 10 дней псюле инокул цин определ ют степень поражени  се нцев , при атом О % означает, что ннаакого поражени  нет, а 100 % - все растени  полностью п(ажены.

В табл.2 приведены действующие ;начала/их концентраци  и результаты опыта .

он

I

0-Ш-СН-С(СНэ)з

J-J

(Известно; С1он .

I

0-СН-СН-С(СНзЬ

I

N

О If „ (Нъбестно)

а Ъ-со-снз

tl-V Vo-CH-CH-ClCH3)5

o-to-снз

0-СО-СН2-СтСНз);г

I

1-// уО-СН-СН-С(СНз)з

N

L

к

Г

л

П р и м е р 3. Опыт с мучнистой росой злаков (защитное действие).

Дли изготовлени  целесообразного препарата действующего начала 0,25 вес.ч. его погЛй11:1ают в 25 вес.ч. диметилформ94

95

44

36

27

57

амида и О, Об вес.ч. алкиларилполигликоле- вого эфира и добавл ют 975 вес.ч. воды. Концентрат разбавл ют водой до желаемой конечной концентрации жидкости дл  опрыскивани , содержащей действуК|Ц1ее вещеDTBO , жидкостью опрыскивают однолистные, молодые растени   чмен  сорта Амзель цо влажности как от росы. После подсыхани  растени   чмен  опыл ют спорами, По истечении 6 дней пребывани  растений при температуре 21-22 С и влаж- 5 ности воздуха 80-90 % определ ют степень поражени  растений пустулак  мучнистой росы. Степень поражени  выражают

Не обработано

ОН

I

СНз- у-0-СН-СН-С(СНз)з

N N

01 X,

{Известно) ОН

Vo-CH-CH-C(CH3)3

N .Х N

II N

(т&естно)

0-СО-СНз

0-СН-СН-С(СНз)з

N

lf

Г

к

0-СО-СНз

И,

Vo-cii-CH-c(cH.3)

N

Г

Nв процентах относительно необработанных контрольных растений, при этом О % означает , что никакого поражени  нет, а 100% - такое же поражение, как у необработанных контрольных растений.

В табл.3 приведены действующие начала , их концентраци  в жидкости дл  опрыскивани  и степень поражени . ТаблицаЗ

100,0

0,001

60,0

82,5

0,001

0,0

0,001

3,8

О,001

о-со-снгС

С1- Vo - СИ - СИ - с (снз)з

I.

.А

LJ

о-СО-СНз

J- S,I

Си / Vo-CH-CH-C№H5)3

Clg

6

н-

0-СО-СВз

/-л1

j rVo-CB-CH-c(cn3)3

и

if

I-J

С1O-tO-СНз

f I

(/ у.о-сн-сн-е(снз)з

I

л«

D

СНз0-СО-СНз

-с -сн-е1снз з

а I

1Г

.

w

М

о -со-Сиз

- О-СН-СН-С СИз З

н

О

дч

0-СО-СНз

Vo-CH-CH-C№H3)3

/ I

и

(Г

i-J

С1О-СО-СН

)-о - сн-сн- е(снз)з

N

11,3

0,001

0,001

0,0

0,0

0,001

33,8

0,00125 ,0

Q,OOOS

6,0005

25,0

25,О

0,0005

58,8

0,0005

17

621302

18

Продолжение таблицы 3

25,0

O.OOl

С1-- Vo-CH-CH-C(CHj)3

к н

IT

Jj

к П р и м е р 4. Опыт с мучнистой росой злаков (лечебное действие). Дл  проверки лечебного действи  поступают соответственно, но в обратной последовательности (как при проверке на защитное действие. Обработку Молодых однолистных растений  чмен  начинают по истечении 48 ч после инсжул ции, KOTN да инфекци  уже про вилась. По истечении 6 дней пребывани  растений при температуре 21-22 С и влажДейс твующее начало

Не oSpaSomaHO

)-о-сн-сн-с еи5)з

снэЬс

о

в-

(.Известно)

С1О-СО-СНз

C, - СН-СН-С(.СН-5Уз

TI,

Г

О-СО-Сйз

иV- о ж - н - с(снз)з

ff N

II i

j{и

6,3

0,001

Концентраци  действующего начала в жидкости дл  опрыскивани , вес. %

100,0

0,0025

25,0

0,0

0,0025

0,0

0,0025 ности воздуха 80-90% определ ют степень поражени  растений пустулами мучнистой росы. Степень поражени  выражают в пропентах относительно необработанных контрольных растений, при этом О % означает, что никакого поражени  нет, а 100% - такое же поражение, как у необработанных контрольных растений, В табл. 4 приведены действующие начала , их концентраци  в жидкости дл  опрыскивани  и степень поражени . Таблипа4

И р и м е р 5. Опыт с мучнистой р(х;ой  чмен  (системное действие).

Семена  чмен  встр хивают с приготовленным действующим началом в закрытоР . стекл нной бутыли. Затем семена высевают в ивегочвые горшки на глубину 2cM. Прорасганйб и всход протекают в благопри тных услови х в теплице. По ас течении 7 дней после высева, когда ра стейи   чмен  выпускают первый лист, «X посыпают свежими спорами E stpii; minis vctr. -bordei к при температуре 21-22Ь, относительной влажности воздуха 8О90% и при облучении в течение 16 ч куль

Не обработано

- о-ск-сн

if С1СНэ)з

/f s

(

м

((Известно)

OK

h о-сн-сн-с1снз)з

I

N

rf N-Jl

(Избестно)

тивируют дальше. В течение 6 дней на листь х образуютс  типичные пустулы мучнистой росы.

Степень поражени  выражают в процентах к поражению необработанных конт рсхпьных растений, при этом О% означает, что никакого поражени  нет, а 1ОО% поражение такое же, как при необработанном контроле.

В табл.5 приведены действующие начала , их концентраци  в среде дл  обработки сем н, примененное количество и процент поражени  мучнистой росой,

Таблидаб

100,0

100,0

10

66,3

10

0-СО-СНз

i

O-Clf-CH-CiCH,)

10

0,0

N

-N J

II N21

621302

22

Продолжение таблицы 5

о-со-сн -о

Cl о - СН-СН-С(СНэ)э

N

G

Nу

о-со-снг-Шз

I

i-r у-о-сн-сн-с(.снз)з

I

N

O-CO-CHfCl

I

С1-А 0-СН-СН-С(СНз)з

N XXN

f 11

N1

O-CO-CHj

0 - сн-сн-с(снз)з

u

IT

Cl

11 II

O-CO-CHj

-/ -о-сн-сн-аснз)з

N

I II

N- Cl0-СО-СНз

и vv-л-лн-г.н-

-0-СН-СН-С(СНз)з

к

II

33,8

2,5

0,0

2,5

0,0

2,5

0,0

2,5

0,0

2.5

25,0

2,5

23

0-СО-СНз

Г Vo-CH-CH-C(CH3)3

ir

II н-iJ

СНз0-Сб-СНз

у- о - СН- СН- С(СНз)з

N ,

i-J

Cl0-СО-СН;

0-СИ- Н-С(СНз)э

0-СН-СН-С(СНз)э

СН-СН-С(СНз)э

N

и П р и м е р 6. Опыт с хлебной ржавчиной Iзащитное действие). Дл  проверки силы защитного действи  молодые однолистные растени  пшеницы сорта Мичиган Амбер цнокулируют суспе  аией уредоспор Paccinid fecondita в ОД %-НОм водном агаре. После подсыхани  суспензии спор растени  пшеницы обрызгивают до влажности как от росы, приготовленной жидкостью к став т дл  инкубации на 24 ч в тегшццу при температуре приблизительно 20 С и 100%-ной влажностЬг воздуха.

621302

24 Продолжение таблицы 5

0,0

0,0

0,0

2,5

0,0

2,5

0,0

10

2р По истечении Ю дней пgeбывaни  растений при температуре 20 С и влажности воздуха 8О-90% определ ют поражение растений пустулами ржавчины. Степень поражени  выражают,в процентах к поражению необработанных контрольных растений, при этом 0% означает, что никакого поражени  нет, а 100 % - поражение такое же, как и при необработанном контроле. В табл.6 приведены действующие начала , их концентраци  в жидкости дл  опрыскивани  и степень поражени .

25

Че обработано

ОН

(CH3)3C-v Vo -Ш-СН- С1СНзЬ

I

к

II {{

НJ

(Нзбестно)

О-СО-СНз

.I

// Vj/ VO-CH-CH-C CH)}

к

|Г

SJ

0-СО-СНз

/ Ч.о-сн-сн-с(сн)э С1

у

гГ II II

-J

N

0-СО-Щ-СИз V-o-CH-CH-C(

N

/ н

II ll

w-u

Cl

o-eo-CHj

Пример. Опыт на всхожесть сем н пшеницы (обработка сем в).

Дл  протравливани  семена шиениоы с потравкой встр хивают в закрытой стекл нной бутыли. Семена высевают 2 х 10О зерен в семенные  щики из стерильного кварпевого песка. В качестве покрывного сло  берут 5 см стерильной кирпичной мелочи. Ящ{ч,  став т в теплицу при тем621302

26 Таблицаб

100,0 75,0

0,025

0,0

0,025

0,0

0,025

0,025

13,8

пера ту ре 15 С и поодержнваюг в них нормальную влажность.

Количество взошедших растений па 21 день характеризует силу роста сем и под вли нием препарата. Если данные значительно ниже, чем в необработанных контрольных  щиках, то препарат отрицагет но вли ет на силу роста.

В табл. 7 приведены результаты опыта.

27

Действующее начало

Не протравлено

у-0-СН-СН 

Of

к-iJ

(Известно)

ОН

вг- УО-СН-СН-С(СНЗ)}

N

ff

II N-J

(ИШстно)

С10-СО-СНз

С1 о - н- сн-с(снз)э

I

N

1I-JJ

0-СО-СНз

/гл

1Ч 0-СН-СН-С(СНз)з

N

Гг

II ({

N

Примере. Опыты на фитогоксичЙОСТЬ .

Необходимое дл  заданной в жидкости дл  опрыскивани  концентрации количество действующего начала смешивают с требуемым количеством растворител  и разбавл ют концентрат необходимым колиЧеством воды, содержащей требуемые добавки . Приготовленной жидкостью обрызгивают до полностью мокрого состо ни  молодые растени  огуриов. После просыхани  растед и  став т в теплицу с темпе621302

28 Таблица

Количество взоиюдших растений на 21 день, %

83,0

32,5

500

60,0

500

82,0

5ОО

72,0

500

ратурой 20 С и относительной влажность приблизительно 70%.

Посто нно провер нэт повреждени  растений . Оценку провод т в баллах по шкале 1-9, при этом 1 означает, что никаких повреждений нет, а 9 - все растени  полностью повреждены (отмерли). Длительность наблюдени    определени  10 дней.

В табл.8 приведены действующие начала , их концентраци  и результаты опыта .

29

С1-/ уО-СН-СН-С(СКз)з

н

о

{Нъбестно)

Г

tl -Ч У О - СИ- СН н

jX-sjr

i к-U

(Известно)

Вг-/ Vo-CH-CH-C(CHib

н

ff К

I-J

()

ао-ео-снз

/гЧ

-( У- О - ен - СН- С(С11з)з I

н

Gf

N

0-СО-СНз

-/уо-сн-ен-с(с.НзЬ

УI

W f N

i-J

С1

0-СО СН2-СН(СНз)2

0-СН-СН-С(СНз)з

N

Г

N621302

Зи Таблииав

31

--,0-СО СНз

f V СН- С(СНэ-)э

с

/-л Л С -СО-СНз

1- /- Vo CH-cH-c cH h

н

О- и „

С1o-co-HH-f -CA

1- у.О-СН-СН-С()з

I

к

ff f

Jl

Tf-

/L0-CO-CH,

Vo-eH-cH-e(CH3)3

0-ео-снэ

о сн-ен-с(снз)з

о-со-снз

I

о -СН--СН-С(СНэ)з

о-со-(сн2)г-снз

V- Д- о -СН- (СНз)э

N

Г

1

1Г

и

О-СО-ЛН-СНз

1

о-сн-сн-с(енз)з

С1

I

N

С1

хц

г

к

621302

32 Продолжение таблицы 8 П p и м e p 9. Опыт с фитофтороаом томатов Iзащитное действие). Жидкостью, содержащей действующее вещество, обрызгивают до мокрого состо ни  молодые растени  томатов с двум четырьм , листь ми. В течение 24 ч рас ,тени  С5;таютс  в теплице при температуре 20 С и относительной влажностью воздуха 70%. Затем растени  томатов инсжулируют водной суспензией cnopPlivt plittiopa 1п ез1ап5.Растени  став т во

Действующее начало

СН2-ИН-С-

гп CHz-WH -С -S (l/ iSecnHO}

O-CO-NH-CH

jy

0-СН-СН-С(СНз)з

1

и

lj

Пример о. Опыт с фитофторозом томатов 1лечебное действие).35

Молодые растени  томатов с двум четырьм  листь ми инокулируют водной суспензией спор фитофтороза. В течение 7 ч растени  остаютс  сто ть при температуре 20 С и относительной влажности 40 воздуха 100%, После краткого просушивани  растени  обрызгивают приготовленной аналогично описанному жидкостью, содержащей действующее вещество в мокром состо нии, и затем став т во влажную 5

Степень поражени  при концентрации действующего начала 0,0025% ,

%J

63

6

камеру с 100%-ной влажностью воздуха итемпературой 18-20 С. По истечении 5 дней определ ют поражение растений томатов.

Полученные данные оценки пересчитывают в процент поражени , при этом 0% означает, что никакого поражени  нет, а 1ОО% - все растени  полностью поражены.

В табл.10 приведены действующие на4aiia , их концентраци  и результаты «опыта . влажную камеру со 100%-ной ажностью воздуха и температурой 28-20 С. По истечении 5 дней определ ют поражение растений томатов. Полученные данные оценки пересчитывают в процентах поражени , при этом 0% означает, что никакого поражени  нет, а 100%все растени  полностью поражены. В табл.9 приведены действующие начала, их концентраци  и результаты опыта. ТаблицаЭ

35

Действующее

Начало

S I

с -S

C-SII S

Известно)

621302

36 Таблица 10

Степень поражени  при концентрации действующего начала 0,025%, %

70

17

Следсжательно, предложенные соеди ,нени  обладают выссжой фунгицидной акГИВЙОСТЬЮ .

Форму-ла изобретени 

Фунгицидное средство, содержащее производные триааолила как активное вещество , а также добавку, выбранную на группы твердых и жидких носителей, отличающеес  тем, что, с целью усилени  фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного триазолила соединение общей формулы

о-со-и

Vo-CH-CH-C(CH5)3

х„

I

Az

В которой R- Cj- алкнл, хлористый метил, феноксиметил,мети:ламино, хлорфе ннламин OJ

X - галоген,-метил, нитрс|, фенил, фенил, замещенный .хлором;

Я - целые числа 0-3j Аг - 1,2,4-триазоли1ь-(1) и 1,2,4-триазолил-(4),

и его комплексные соли в количестве ОД - 95 вес %.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:

1,Патент СССР № 515428, кл. А 01 N 9/22, 1974.

2.Выложенна  за вка ФРГ №2 324010, кл. С 07 1)249/08, 1975, по которой прин то решение о выдаче патента.