SU391769A1

SU391769A1 - Фунгицид

Info

Publication number: SU391769A1
Application number: SU1486028A
Authority: SU
Original assignee: Иностранна фирма Фарбенфабрикен Байер Федеративна Республика Германии

Description

Изобретение относитс к применению производных гуанидина в качестве фунгицида.

Известно применение в качестве фунгицида додедилгуа 1идинацетата (додина).

Однако указанное соединение обладает недостаточной фунгнцидной активностью против мучнисторос ных грибов и недостаточным системным действием.

С целью изыскани соединений в р ду гуанидинов , обладающих большей фунгицидной активностью против мучнисто-рос ных грибов, а также про вл ющих рко выраженное системное действие против возбудител некоторых заболеваний растений, насто щее изобрс тение предусматривает использование дл данной цели уреидофеиилгуанидинов общей формулы

г-со-ов

№-С

NH-CO-OB /В

N-CO-N.

в 1

где X - галоген, алкил Ci-€4 и/или алкокси С,-С,.;

п 0; 1 или 2;

R и R - водород или алкил Ci-€4;

R - водород или алкил Ci-Cis, (алкильный радикал может быть замещен галогеном , цианом, алкокси с числом углеродных атомов до 4, алкоксикарбонилом с числом углеродных атомов до 5), циклоалкил GS-GS, аралкил (в ариальной части может быть замещеи галогеном, низшим алкилом и/или низшим алкокси), фенил (может быть замещен галогеном, низщим алкилом и/или

низшим алкокси), ацил с числом углеродных атомов до 18 (может быть замещен галогеном , низшим алкокси), ароил (может быть замещеи галогеном, низшим алкилом, низшим алкокси), алкилсульфонил с числом углеродных атомов до 18, арилсульфонил (может быть замещен галогеном, аминогруппой, низЦП1М алкилом, низшим алкокси) и диалкиламипогрупиа с числом углеродных атомов до 4;

R и R совместно с атомом азота могут означать гетероциклическое кольцо с 4-7 атомами углерода, причем это кольцо может содержать также кислород или серу в качестве дополнительных гетероатомов;

- алкил с числом углеродных атомов до 12.

Данные соединени можно получать взаимодействием производных 2-уреидоанилина с простыми S-алкильиыми эфирами N,N-Kap6алкоксиизотиомочевииы .

Формы применени соединений обычные.

Далее приведены примеры испытаний соединений па фунгицидную активность.

Пример 1.

Испытание Fusicladium (защитное действие ).

Растворитель 4,7 вес. ч. ацетона.

Эмульгатор 0,3 вес. ч. простого алкиларилполигликолевого эфира.

Вода 95 вес. ч.

Необходимое дл получени желаемой концеитрании жидкости дл опрыскивани количество биологически активного вещества смеыивают с растворителем и разбавл ют концентрат водой, содержащей обычные добавки.

Полученной эмульсией опрыскивают молодые блочные се пцы в стадии 4-6 листьев, до образовани капель. Растени держат в течение суток при 20°С и 70%-ной относительной влажности воздуха в теплице. Затем инокулируют их водной суспензией конидий возбудител парши блок (Fusicladium dendriticum Fuck) и в течение 18 час во влажной камере подвергают их инкубации -при 18- 20°С и 100%-ной относительной влал ;ности воздуха. Затем растени на 14 дней снова помещают в теплицу. Через 15 дней после инокул ции определ ют степень поражени се нцев (в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным растени м ).

0% означает отсутствие поражени , а 100% означает, что поражение такое же, как у контрольных растений.

Концентраци биологически активных веш ,еств и результаты испытаний приведены в табл. 1.

Таблица 1 Испытание с Fusicladium (защитное действие)

Поражение се нцев при концентрации биологически активного вещества 0,0062%. %

NH

кги-п;

qzHas-N-H-Cj; -CHjCOOH

МНз (изёвстное)

J-CO-0-C H,

C

Чщ-со-о-св,

17

CO-NH-C jHg-)

Пример 2.

Испытание с Fusicladium (лечебное деистьие ).

Растворитель 4,7 вес. ч. ацетона. Эмульгатор 0,3 вес. ч. простого алкиларилполигликолевого эфира.

Вода 95 вес. ч.

Необходимое дл получени желаемой концентрации жидкости дл опрыскивани количество биологически активного вещества смешивают с растворителем и разбавл ют ко4пентрат водой, содержащей обычные дооавки . Молодые блочные се нцы в стадии 4- 6 листьев инокулируют водной суспензие-i конидий возбудител парщи блок (Fusicladium denMticum Fuck) и во влажной камере в течепие 18 час подвергают их инкубации при 18--20°С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем помещают растени в теплицу. Поверхность их высущиваетс . По истечении соответствующего времени воздействи растени опрыскивают распыл емой жидкостью, полученной указанным способом, до образовани капель. Затем растени помещают снова в теплицу. Через 15 дней после инокул ции определ ют поражение блочных се нцев (в

процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным растени м) 0% означает отсутствие поражени , а 100% означает , что поражение такое же, как у контрольных растений.

Концентраци биологически активных веществ и результаты испытаний приведены в таг.л. 2.

П р и м 3 р 3. Иснытание с Erysiphe.

Растноритель 4,7 вес. ч. ацетона. Эмульгатор 0,3 вес. ч. простого алкиларилполигликолевого эфира.

Вода 95 вес. ч.

Необходимое дл желаемой концентрации в жидкости дл опрыскивани количество биологически активного вещества смещивают с растворителем и разбавл ют концентрат водои , содержащей упом нутые добавки. Жидкостью опрыскивают молодые растени огурцов (сорт «Деликатесе), имеющие приблизительно три листа, до образовани капель. Дл сушки растени помещают на сутки в тенлицу . Потом опыл ют их дл инокул ции кониди ми гриба Erysiphe polyphaga. Затем растени помещают в теплицу при 23-24°С и приблизительно 757о-ной относительной влажности воздуха.

По истечении 12 дней определ ют степень поражени растений огурцов (в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным растени м).

0% означает, отсутствие поражени , а 100% означает, что поралсение такое же, как у контрольных растений.

Концентраци биологически активных веществ и результаты испытаний приведены в табл. 3.

Испытание с Fusicladium (лечебное действие)

Таблица 2

Таблица 3 Испытание с Erysiphe Поражение се нцев при концентрации биолоБиологически активное вещество вещества 0.0062%. % NH CiaHasNH-С- CHjCOOH NH.(известное) .N-CO-OCH -.Г rVKH Ж-СО-ОСНз Ц -тда- со-ж -С4Н9- (п) хК-СО-ОСН; NH Щ-СО-ОСН, kx J -NH-CO-TOi-CHr СНа-0-CHi N-СО-ОСИ, Ж Ш-СО-ОШ T f-GO-NH-Vl at, 5 гически активного 10 15 20 25 30 35 Пример 4. Испытание с Fusicladium (системное действие ). Растворитель 4,7 вес. ч. ацетона. Эмульгатор 0,3 вес. ч. простого алкиларилполигликолевого эфи-ра. Вода 95 вес. ч. Необходимое, дл желаемой концентрации в жидкости дл полива, количество биологически активного вещества смешивают с указанным количеством растворител и разбавл ют концентрат указанным количеством воды , содержащей упом нутые добавки. Яблочные се нцы, выращенные в стандартной земле , в стадии 3-4 листьев поливают раз в неделю 20 см жидкости в указанной концентрации биологически активного вещества на каждые 100 см земли. Обработанные таким образом растени инокулируют водной суспензией конидий Fusicladium dendriticum Fuck н в течение 18 час подвергают их инкубации во влажной камере при 18-20С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем расте 1и помещают снова На 14 дней в теплицу. Через 15 дней после инокул ции определ ют поражение се нцев (в процентах к необработанным , но инокулированным контрольным растени м). 0% означает отсутствие поражени , а 100% означает, что поражение такое же, как у контрольных растений. Концентраци биологически активных веществ и результаты испытаний приведены в табл. 4.

7

Таблица 4 Испытание с Pusicladium (системное действие)

Пример 5.

Испытание с Podosphaera (системное действие ).

Растворитель 4,7 вес. ч. ацетона.

Эмульгатор 0,3 вес. ч. простого алкиларилнолигликолевого эфира.

Вода 95 вес. ч.

Необходимое, дл желаемой концентрации в жидкости дл полива, количество биологически активного веш,ества смешивают с растворителем и разбавл ют концентрат водой, содержащей обычиые добавки.

Яблочные се нцы, выращенные в стандартной земле, в стадии 3-4 листьев иоливают одии раз в неделю один-три раза 20 см жидкости в указанной коицентрации биологигески активного вещества на каждые 100 см земли.

Обработанные таким образом растени инокулируют коииди ми Podosphaera leucotricha Calm и помещают их в теплицу с температурой 21-23°С и приблизительно 70%-ной относительной влалсностью воздуха. Через 10 дней после инокул ции определ ют поражение се ицев (в процентах к необработанным, но также ИНокулированным контрольным растени м ).

Концентраци биологически активных веществ и результаты испытаний приведены в табл. 5.

Пример 6.

Испытание с Botrytis (системное действие). Растворитель 4,7 вес. ч. ацетона. Диснергатор 0,3 вес. ч. простого алкиларилгликолевого эфира. Вода 95 вес. ч.

Необходимое, дл желаемой концентрации жидкости дл полива, количество биологически активного вещества смешивают с растворителем и концентрат разбавл ют водой, содержащей обычные добавки.

Бобовые растени (Viciafaba), выращенные в стандартной земле, в стадии 1-2 нар листьев поливают три раза, в течение одной недели , один раз посредством 20 см жидкости в указанной концентрации биологически активного вещества на, каждые 100 см земли. .

После обработки снимают две нижние пары листьев и кладут каждую пару в одну чащку Петри, выложенную влаж-ной фильтровальной бумагой. После этого погружают маленькие

диски фильтровальной бумаги диаметром 1 см в водную суспензию конидий возбудител серой гнили Botrytis cinereo. Pers. ez. Fr. и кладут их на листь . После инкубации в течение 48 час при 20°С в закрытых чашах различимые под маленькими дисками некрозы бонтируютс по частоте по влени (схема бонтировки О-У). Получаемые значени бонтировки пересчитывают в процентах поражени .

0% означает, отсутствие поражени , а 100%

означает, что поражение такое же, как у контрольных растений.

Концентраци биологически активных веществ и результаты испытаний приведены в табл. 6.

Испытание с Podosp iaera (системное действие)

Биологически активное вещество

и

CjaHzR-NH-cf - CH,COOHfa5 5rA..

ЪНг

.JJ-CO-OOU

ч

а SH-CO-OCHa №-со-Ж-С4Н9-(г)

,,./ш-cf

ВД1-СО-ОСЙ5

NH-CO-NH-CHs

.f-N-CO-OCH i

с

-ТШ №1-со-оси, Ц./ -ТО1-со-Ж-СН2-СН2-0-СН

.1 -СО-ОСНз

г

-тш ш- со- оси,

ад- со (СН,) г Таблица 6 Испытание с Boirytis (системное действие) Бонтировка некрозов листьев О-У при концентрации биоБиологически активное вещество логически активного вещества 120 ррт, (( -СНзСООН КНг известное д-со-ООН, / -т тш-со-осн, Цч/-Ш--СО-Ш-1-С11г-СНг- . Пример 7. Р1спытание с Piricularia и Pellicularia. Растворитель 4 вес. ;. ацетона. Диспергатор 0,05 вес. ч. олеата натри .

10

Таблица 5

Поражение растений при концентрации биологически активного вещества,

30 ррт

15 ррт

100

32

50

Л СО-ОСНз

28

44

64 5 10 15 20 25 Вода 95,75 вес. ч. Другие добавки 0,2 вес. ч. желатины. Необходимое дл желаемой концентрации в жидкости дл опрыскизани количество биологически активного вещества смешивают с растворителем и разбавл ют концентрат указанным количеством воды, содержащей добавки . Жидкостью онрыскивают 2X30 ириблизительно 2-4-недельных рисовых растений до образовани канель. Растени выдерживают до высыхани в теплице при 22-24°С и приблизительно 70%-ной относительной влажности воздуха. Затем инокулируют одну часть растений водной суспензией от 100000 до 200000 спор Piricularia oryzae на каждый миллилитр и став т их в помещение с температурой 24-26С и 100%-ной относительной влажностью воздуха. Другую часть растений заражают культурой Pellicularia sasakii выращенной на солодовом агаре и выдерживают при 28-ЗО С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Через 5-8 дней носле инокул ции определ ют поражение у всех существовавших в момент инокул ции листьев посредством Piricularia oryzae (в процентах к необ11

работанным, но также инокулированным контрольным растени м).

Поражение растений, зараженных Pellicularia sasakii, -определ ют через то же врем на листовых влагалищах, также по отношению к необработанным, но зараженным контрольным растени м. Испытание с Piricularia

12

0% означает отсутствие поражени , 100% означает, что поражение такое же «ак у контрольных растений.

Концентраци биологически активного вещества и -результаты испытаний приведены в табл. 7.

Таблица 7 cryzae (А) и Pellicularia sasakii (Б) (защ.защитное действие; леч.лечебное действие)

Испытани с агаровыми пластинками

Таблица 8 1516 Испытание с протравителем дл сем н (тверда головн пшеницы)

Пример 8.

Испытание с агаровыми пластинками.

Испытание на фунгистатическую эффективность и спектр действи .

Растворитель 1000 вес. ч. и 100 вес. ч. ацегона .

Дл получени соответствующей концентрации биологически активного вещества берут 1 вес. ч. биологически активного вещества в указанном количестве растворител . Этот раствор биологически активного вещества ввол. т

391769

Таблица 9

в ка-ртофельно-декстрозный агар, сгущенный путем нагревани , до такой степени, чтобы в нем нолучилась желаема концентраци биологически активного вещества. После тщательного встр хивани , с целью равномерного распределени биологически активного вещества , в стерильных услови х разливают агар в чашки Петри. После затвердевани смеси из субстрата и биологически активного вещества

инокулируют дисковые пластинки диаметром 5 мм опытными грибами из культур. Дл инкубации чашки Петри выдерживают в течение 3 дней при 20°С. По истечении этого периода определ ют степень торможени роста мицели биологически активным веществом . Причем О означает отсутствие развити мицели , как на обработанном субстрате, так и на инокул ции; - означает рост мицели только на инокул ции, без перерастани на обработанный субстрат, а + означает перерастание мицели с инокул ции на обработанный субстрат (аналогично перерастанию на необработанный субстрат у контрольных образцов ). П р и м е р 9. Испытание с протравителем дл сем н (тверда голови пшеницы). Дл получени препарата дл сухого протравливани смешивают биологически активное -вещество со смесью из равиых весовых частей талька и кизельг фа в количествах, обеспечивающих желаемую концентрацию биологически активного вещества. Посевную пшеницу заражают 5 г хламидоспор Tilletia caries на каждый килограмм сем н . Дл протравливани встр хивают семена вместе с иротравителем в закрытой стекл нной бутылке. На влажной глине под покровом из одного сло мульчи и умеренной влажной компостной земли толщиной 2 см семена выдерживают в течение 10 дней в холодильнике при , т. е. при оптимальных дл прорастани спор услови х. Затем под микроскопом определ ют прорастаиие спор иа зернах пшеницы, причем на каждом из них примерно 100000 спор. Биологически активное вещество тем эффективнее , чем меньше число спор на зернах и чем меньше спор проросло. Результаты испытаний приведены в табл. 9 ( на 1 кг сем н расходуют 1 г протравител ). 18 Предмет изобретени Применение уреидофенилгуанидинов общей ормулы N-CO-OR NH-CO-OB /В N- СО- N R -С4 И/ИЛИ алкокси де X - галоген, алкил Сг Ci-€4; , 1 или 2; R и R - водород или алкил R - водород или алкил Ci-Cis, (алкильный радикал может быть замещен галогеном , цианом, алкокси с числом углеродных атомов до 4, алкоксикарбонилом с числом углеродных атомов до 5), циклоалкил СБ-Cs, аралкил (который в арильной части может быть замещен галогеном, низшим алкилом и/или низшим алкокси), фенил (который может быть замещен галогеном, низпжм алкилом и/или НИЗШИМ алкокси), ацил с числом углеродных атомов до 18 (который может быть замещен галогеном, низшим алкокси), ароил (который может быть замещен галогеном, низшим алкилом, низшим алкокси), алкилсульфонил с числом углеродных атомов до 18, арилсульфоиил (который может быть замещен галогеном, аминогруппой, низшим алкилом, низшим алкокси), и диалкиламиногруппа с числом углеродных атомов до 4; R и R совместно с атомом азота могут означать гетероциклическое кольцо с 4-7 атомами углерода, причем это кольцо может содержать также кислород или серу в качестве дополнительных гетероатомов; R - алкил с числом углеродных атомов до 12, в качестве фунгицида.