SU1491334A3 - Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола - Google Patents
Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1491334A3 SU1491334A3 SU864028745A SU4028745A SU1491334A3 SU 1491334 A3 SU1491334 A3 SU 1491334A3 SU 864028745 A SU864028745 A SU 864028745A SU 4028745 A SU4028745 A SU 4028745A SU 1491334 A3 SU1491334 A3 SU 1491334A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ppm
- species
- concentration
- active substance
- difluorobenzodioxol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений ,в частности, способа получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола, обладающего бактерицидной активностью, что может быть использовано дл борьбы с фитопатогенными грибками. Цель - создание нового более активного вещества указанного класса. Синтез целевого соединени ведут реакцией нитрила 2,3-(дифторметилендиоксол)-коричной кислоты с H - толуолсульфонил-метил-изоцианидом в среде органического растворител в присутствии основани при (-5) - (+5)°С. Новое соединение в концентрации 20-200 ч/млн обладает активностью в отношении шести видов грибов против четырех видов дл известного соединени в концентрации 20 ч/млн и 5 видов в концентрации 60 ч/млн. 2 табл.
Description
Изобретение относитс к получению новых соединений пиррольного р да, а именно 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4- -ил)-4-цианопиррола формулы
г-С-0
W Г И
обладающего бактерицидным свойством, который может быть использован дл борьбы с фитопатогенными грибками.
Цель изобретени - разработка на основе известных методов способа получени нового соединени , обладающего эффективным бактерицидным действием .
Пример 1. Получение нитрила 2,3-(дифторметилендиоксол)-коричной кислоты.
А. К раствору 34,6 г 4-амино-2,2- -дифторбензодиоксола в 71 мл уксусной кислоты добавл ют 50 мл 32%-ной хлористоводородной кислоты и 6 мл воды, к полученной смеси по капл м и при добавл ют раствор 15 г
нитрита натри в 30 мл воды. Реакционна смесь перемешиваетс в течение 1 ч при . Полученную сус- пекзию вливают по част м при ,27- в смесь 27 мл акрилонитрила и 24 мл метилэтилкетона. Одновременно по капл м из делительной капельной воронки добавл ют раствор 0,75 г меди хлористой (I) в 7,5 мл 32%-ной хлористоводородной кисло- ты. По завершении добавлени по капл м смесь перемешивают в течение дополнительных 30 мин при 35 С, а затем выливают на лед. Смесь экстрагируют дважды с метиленхлоридом, органическую фазу экстрагируют с со
со
САЭ 4
U4
баплен ем охлажденным льдом растпп- ром гидроокиси натри , высушивают над сульфатом натри и фильтруют, фильтрат концентрируют до объема 700 мл.
Б. К указанному хлористо-метилено вому раствору добавл ют ЗА,6 мл три- этиламина, а затем реакционную смесь нагревают при кип чении с обратным холодильником в течение 12 ч. После охлаждени темный раствор выливают в лед ную воду. Фазы раздел ют и водную фазу экстрагируют снова с помощью хлористого метилена. Органичес- кие фазы экстрагируют дважды охлажденной льдом разбавленной хлористо- ,водородной кислотой и затем промывают с полунасыщенным раствором хлористого натри , высушивают над суль- фатом натри и фильтруют, а фильтрат концентрируют. Хроматографией сырой смеси цис- и трансизомеров (элюент: смесь петролейного дистилл та и этилацетата 20:1), трансизомер (ос- новной изомер в смеси) указанного нитрила коричной кислоты может б1,1ть получен в чистом виде. Получают желтоватые кристаллы с т.пл. . I
Пример 2. Получение 3-(2,2- -дифторбензодиоксол-4-ил)-4-циано- пиррола.
Раствор 38,8 г указанного нитрила коричной кислоты и 43,4 г п-толуол- сульфонил-метил-изоцианида (тосмиц) в 250 мл тетрагидрофурана и раствор 29,2 г трет-бутила кали в 250 мл тетрагидрофурана добавл ют каждый по капл м при (-5)-(+5)° С из двух ка- пельных воронок к 100 мл тетрагидрофурана . Затем смесь перемешивают в течение 1 ч при О С и в течение дополнительных 2 ч при комнатной температуре . Затем реакционную смесь выливают в лед ную воду и экстрагируют дважды этилацетатом. Органические экстракты промьшают четырежды с помощью полунасыщенного раствора хлористого натри , высушивают над сульфатом натри , перемешивают с силикагелем, с малым количеством активированного угл и кизельгуром (Целит R) и фильтруют, а фильтрат концентрируют. Остаток кристаллизу- ют из малого количества хлористого метилена при , получа 16,5 г продукта - кристаллы бежевого цвета с т.пл. 197-199°С.
Полученное соединение имеет поленый спектр пестицидной активности против вредных микроорганизмов, в частности против фитопатогенных грибков и бактерий.
Были проведены следующие опыты.
1.Последействующее защитное действие против Botrytis cinerea па Vicia faba.
Растени Vicia высотой примерно 10 см опрыскивали рабочим раствором , полученным из смачивающегос (пестицидного) порошка биологически активного вещества (200, 60 и 20 ч/млн активного вещества). Через 48 ч обработанные растени инфицировали суспензией конидий гриба. После инкубации инфицированных растений в течение 2-3 дней при относительной влажности 95-100% и температуре 21 С осуществл лась оценка поражени грибом.
2.Действие против Botrytis cinerea на плодах блони.
Искусственно поврежденные блоки обрабатывали полученным из смачивающегос (пестицидного) порошка биологически активного вещества рабочим раствором (200, 60 и 20 ч./млн активного вещества), который наносили на поврежденные места. Затем обработанные плоды инокулировали суспензией из спор Botrytis cinerea и в течение одной недели инокулировали при высокой относительной влажности воздуха и температуре около 20°С.
При оценке подсчитывали поврежденные места и на основании этого делали вывод относительно фунгицид- ного действи испытуемого вещества.
3.Последействующее защитное действие против Erysiphe graminis па Hordeum vulgare.
Растени чмен высотой около 8 см опрыскивали рабочим раствором, полученным из смачивающегос (пестицидного ) порошка биологически активного вещества (200, 60 и 20 ч/млн активного вещества). Через 3-4 ч обработанные растени опыл ли конидией гриба. Инфицированные растени I
чмен устанавливали в теплице при температуре около 22 С, а поражение грибом оценивали через 10 дней.
4.Последействующее защитное действие против Venturia inaegualis
па Maulus sylvestfis.
I ,
(е мц|.1 Hfi idKn с paтциппшмис примерно 5 листь ми опр1.1скип;1ли рабочим рлствором, iiojrvMeFdibiM и смачивающегос порошка био;к)гически активного вещества (200, 60 и 20 ч/млн активного вещества). Спуст 24 ч обработанные растени инфицировали суспензией из конидий гриба. Затем растени инкубировали в течение 5 дней при относительной влажности воздуха 90-100% и в течение последующих 10 дней устанавливали в теплице при температуре 20-24 С. Поражение паршой оценивали через 15 дней после инфицировани .
5. Действие против А1ternaria solani на томаты.
Растени томатов после выращивани в течение 3 недель опрыскивали рабочим раствором, полученным из смачивающегос (пестицидного) порошка биолог ически активног о вещества (200, 60 и 20 ч./млн активного вещества ). Через 24 ч растени томатов инфицировали суспензией конидий гри- ба. Оценка фунгицидного действи осуществл лась на основе поражени грибом после инкубации инфицированных растений в течение 8 дней при высокой влажности воздуха и температуре 18-22 С.
Используемые в описанных опытах рабочие (пестицидные) растворы были получены посредством разбавлени приготовленньсх препаратов водой. Состав препарат-®Б следующий, %: Смачивающие порошкиа
Соединение таблицы2 5 Лигносульфат натри 5 Л а ур ил с ул ьфа т
натри 3 Диизобутилнафта- линсульфонат
натри - 6
Полиэтиленглико- левый эфир октил- фенола (7-8 моль этиленоксида) - 2 Тонко диспергированна кремниева кислота 5 10 Каолин62 27
6. Действие после обработки почвы против Rhizoctonia solani па Brassi- са oleracea.
б .
5;
5
5
0
5
0
5
0
Гриб гчЛ ль ги ировали на стерильных прос ных зернах и добавл ли в смесь, состо щую из земли - песка. Зараженной землей наполн ли поддоны и в нее высевали семена капусты. Сразу же после посева опытный препарат , приг отовленный как смачивающийс (пестицидньБ) порошок (состав б), выливали как водную суспензию в эту землю (20, 6 и 2 ч./млн активного вещества в расчете на объем земли). Поддоны с землей после этого помещали в течение 2-3 недель в теплицу при температуре около 24 С и с помощью легкого полива из разбрызгивател посто нно обеспечивали равномерную влажность. При оценке теста определ ли всхожесть.сем н капустных растений.
Бонитировка осуществл лась по следующей шкале из трех средних величин соответственно трех параллельных опытов:
ОценкаРезультат
1Нет поражени
грибом 2-3 Очень небольшое
поражение грибом 4-6 Среднее поражение
грибом
7-8Несколько замедленное поражение грибом
9Сильное поражение
грибом (как необработанный контроль ) .
Были достигнуты следующие результаты , приведенные в таблице.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 3-(2,2-дифтор- бензодиоксол-4-ил)-4-циано-пиррола формулыCN5055отличающийс тем, что нитрил 2,3-(дифторметилендиоксол)-ко- ричной кислоты формулыf VCH CH-CNv°подвергают взаимодействию с n-толу- олс.ульфонил-метил-изоцианидом в среде органического растворител в присутствии основани при (5)-(+5) С,Предлагаемое
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864028745A SU1491334A3 (ru) | 1985-06-21 | 1986-12-18 | Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола |
LV930899A LV10362B (en) | 1985-06-21 | 1993-06-30 | Struggle method against phytopathogenyc microorganisms |
LV930900A LV5470A3 (lv) | 1986-12-18 | 1993-06-30 | 3-(2,2-Difluorbenzodioksol-4-il)-4-cianpirola iegusanas panemiens |
LTRP1283A LT2612B (lt) | 1985-06-21 | 1993-09-29 | 3-(2,2-difluorbenzodioksol-4-il)-4-cianopirolio gavimo budas |
MD940062A MD18B1 (ro) | 1986-12-18 | 1994-01-17 | Procedeu de obtinere a 3-(2, 2-difluorbenzodioxol-4-il)-4-ciano-pirolului |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH264985 | 1985-06-21 | ||
SU864028745A SU1491334A3 (ru) | 1985-06-21 | 1986-12-18 | Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1491334A3 true SU1491334A3 (ru) | 1989-06-30 |
Family
ID=4238492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864028745A SU1491334A3 (ru) | 1985-06-21 | 1986-12-18 | Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US4705800A (ru) |
EP (1) | EP0206999B1 (ru) |
JP (2) | JPS62483A (ru) |
KR (1) | KR900001866B1 (ru) |
CN (1) | CN1019940C (ru) |
AR (1) | AR241226A1 (ru) |
AT (1) | ATE66223T1 (ru) |
AU (2) | AU592802B2 (ru) |
BG (1) | BG60414B2 (ru) |
BR (1) | BR8602864A (ru) |
CA (1) | CA1286293C (ru) |
CS (1) | CS272770B2 (ru) |
CY (2) | CY1647A (ru) |
DD (1) | DD251912A5 (ru) |
DE (1) | DE3680833D1 (ru) |
DK (2) | DK167924B1 (ru) |
ES (1) | ES8801249A1 (ru) |
FI (1) | FI87784C (ru) |
GR (1) | GR861596B (ru) |
HK (2) | HK81292A (ru) |
HU (1) | HU200652B (ru) |
IE (1) | IE58458B1 (ru) |
IL (1) | IL79167A (ru) |
LU (1) | LU90099I2 (ru) |
NL (1) | NL981005I2 (ru) |
NZ (1) | NZ216602A (ru) |
PH (1) | PH24985A (ru) |
PL (1) | PL154066B1 (ru) |
PT (1) | PT82794B (ru) |
RU (1) | RU1783963C (ru) |
SU (1) | SU1491334A3 (ru) |
ZA (1) | ZA864606B (ru) |
Families Citing this family (72)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
DE3702852A1 (de) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Bayer Ag | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole |
DE3702853A1 (de) * | 1987-01-31 | 1988-08-11 | Bayer Ag | 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole |
DE3716652A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-08 | Bayer Ag | Dioxyalkylenaryl-dihydropyridine, zwischenprodukte zu ihrer herstellung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5455263A (en) * | 1987-07-29 | 1995-10-03 | American Cyanamid Company | Methods for the control and the protection of warm-blooded animals against infestation and infection by helminths, acarids and arthropod endo- and ectoparasites |
US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
EP0310558A3 (de) * | 1987-10-02 | 1990-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
DE3737983A1 (de) * | 1987-11-09 | 1989-08-03 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate |
US5194628A (en) * | 1988-03-18 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles |
US5420301A (en) * | 1988-03-18 | 1995-05-30 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles |
ATE104974T1 (de) * | 1988-03-18 | 1994-05-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung eines pyrrol-derivats. |
CH687877A5 (de) * | 1988-03-18 | 1997-03-14 | Ciba Geigy Ag | 2,2-Difluorbenzo-1,3-dioxol-4-carbaldehyd. |
DE3814479A1 (de) * | 1988-04-29 | 1989-11-09 | Bayer Ag | 3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
US4958030A (en) * | 1988-12-12 | 1990-09-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 3-phenylpyrrole derivatives |
DE3909583A1 (de) * | 1989-03-23 | 1990-10-18 | Abg Werke Gmbh | Strassenfertiger |
US5068359A (en) * | 1989-06-20 | 1991-11-26 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal compositions |
DE3922104A1 (de) * | 1989-07-05 | 1991-01-17 | Bayer Ag | N-vinyl-3-cyano-4-phenyl-pyrrol-derivate |
DE4004035A1 (de) * | 1989-12-23 | 1991-06-27 | Bayer Ag | Substituierte 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole |
ES2085455T3 (es) | 1990-11-16 | 1996-06-01 | Ciba Geigy Ag | Agentes microbicidas. |
ATE135161T1 (de) * | 1990-11-20 | 1996-03-15 | Ciba Geigy Ag | Fungizide mittel |
US6204397B1 (en) | 1991-03-08 | 2001-03-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 3-substituted 4-cyano-pyrrole compounds |
DE4107398A1 (de) * | 1991-03-08 | 1992-11-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von in 3-stellung substituierten 4-cyano-pyrrolverbindungen |
DE4114447A1 (de) * | 1991-05-03 | 1992-11-05 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
DE4133156A1 (de) * | 1991-10-07 | 1993-04-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von fluorsubstituierten aminobenzodioxolen und -benzodioxanen und neue zwischenprodukte |
JP2916736B2 (ja) * | 1993-03-04 | 1999-07-05 | 宇部興産株式会社 | 種子消毒剤 |
DE4313867A1 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
UA39100C2 (ru) * | 1993-06-28 | 2001-06-15 | Новартіс Аг | Бактерицидное средство для растений, способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений и растительный материал для размножения |
US5519026A (en) * | 1994-06-27 | 1996-05-21 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicides |
DE4444911A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-27 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
US5696150A (en) * | 1995-09-21 | 1997-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal active compound combinations |
DE19547627C2 (de) * | 1995-09-21 | 2002-05-16 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
CO4750751A1 (es) * | 1996-02-15 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Composiciones fungicidas de dos componentes basada en metalaxilo para controlar y prevenir la infestacion fungal de plantas y su entorno |
US5698599A (en) * | 1996-03-04 | 1997-12-16 | Rj Reynolds Tobacco Company | Method of inhibiting mycotoxin production |
CO4750754A1 (es) * | 1996-03-06 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Composiciones microbicidas para plantas que contienen al menos fludioxonil y piroquinol, junto con un material portador apropiado. |
DE19649459C2 (de) * | 1996-11-26 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE19716257A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
NZ508884A (en) * | 1998-06-17 | 2002-10-25 | Bayer Ag | synergistic mixture of fungicidal compounds |
US6503904B2 (en) | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
TR200201544T2 (tr) * | 1999-12-13 | 2002-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungusid aktivitesine sahip bileşik kombinasyonları. |
DE10019758A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-10-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10141618A1 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
CA2708937C (en) * | 2002-03-21 | 2012-10-23 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
EP1686854A4 (en) * | 2003-11-26 | 2012-04-18 | Lanxess Deutschland Gmbh | PROCESS FOR COMBATTING FUNGI AND MITES IN TEXTILE SUBSTRATES |
CA2916460C (en) | 2005-06-09 | 2017-10-03 | Klaus Stenzel | Combinations comprising prothioconazole and gulfosinate |
DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
WO2007002120A2 (en) * | 2005-06-23 | 2007-01-04 | Duke University | Fungicidal effect by regulating signal transduction pathways |
DE102006022758A1 (de) | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
BRPI0719312A2 (pt) * | 2006-11-28 | 2014-02-04 | Bayer Cropscience Ag | Misturas fungicidas de compostos de amidinilfenila |
JP5502493B2 (ja) * | 2007-01-16 | 2014-05-28 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 農薬の組合せ剤 |
DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
CN101932243B (zh) * | 2008-02-06 | 2014-04-23 | 詹森药业有限公司 | 苯基吡咯和吡啶酮*化合物的组合 |
US9012360B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-04-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic combinations of active ingredients |
IN2012DN01345A (ru) | 2009-07-16 | 2015-06-05 | Bayer Cropscience Ag | |
WO2011117184A1 (de) | 2010-03-24 | 2011-09-29 | Bayer Cropscience Ag | Fludioxonil-derivate |
CN102239853A (zh) * | 2011-07-27 | 2011-11-16 | 南宁市德丰富化工有限责任公司 | 一种含有噻氟菌胺的复合杀菌剂 |
CN102763659A (zh) * | 2012-07-13 | 2012-11-07 | 王学权 | 一种含有十三吗啉的杀菌剂 |
ES2461415B1 (es) * | 2012-10-16 | 2015-03-16 | Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) | Derivados funcionalizados e inmunorreactivos para el fungicida fludioxonil |
CN103719091A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-04-16 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有氰霜唑和咯菌腈的杀菌组合物 |
CN103975923B (zh) * | 2014-05-06 | 2015-09-02 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种农用杀菌组合物 |
CN104094937B (zh) * | 2014-06-25 | 2016-09-14 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有氟菌唑和咯菌腈的杀菌组合物 |
CN104186490A (zh) * | 2014-09-25 | 2014-12-10 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 含有戊菌唑和咯菌腈的杀菌组合物及应用 |
CN104304250B (zh) * | 2014-10-28 | 2016-08-24 | 青岛青知企业管理咨询有限公司 | 一种用于防治菊花根腐病的悬浮剂 |
EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
CN105017229B (zh) * | 2015-07-09 | 2018-01-19 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 一种制备咯菌腈的方法 |
US20180310552A1 (en) | 2015-10-27 | 2018-11-01 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl |
CN105968102B (zh) * | 2016-07-11 | 2019-05-17 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 一种具有晶型ii的咯菌腈及其制备方法和应用 |
CN110551113B (zh) * | 2019-08-01 | 2022-11-18 | 华南理工大学 | 一种基于氟咯菌腈改性的抗菌单体及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1543609A1 (de) * | 1966-08-13 | 1969-09-18 | Hoechst Ag | Substituierte Phenylessigsaeureamide und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US4110345A (en) * | 1977-03-03 | 1978-08-29 | American Cyanamid Company | 2,2-Difluoro-1,3-benzodioxole-5-(α-alkyl)-acetic acids, and their use for the preparation of insecticides and acaricides |
US4105780A (en) * | 1977-03-03 | 1978-08-08 | American Cyanamid Company | Insecticidal and acaricidal m-phenoxybenzyl esters of 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-5-(α-alkyl)acetic acids |
JPS5511524A (en) * | 1978-07-10 | 1980-01-26 | Nippon Soda Co Ltd | Cyanopyrrole derivative, its preparation and agricultural and horticultural fungicide |
US4405530A (en) * | 1980-11-26 | 1983-09-20 | Merrell Toraude Et Compagnie | Process for preparing fluorinated amino-nitriles |
US4543361A (en) * | 1983-08-29 | 1985-09-24 | Muchowski Joseph M | ±2-[Phenethyl]-5-[(3,4-methylenedioxy)-α-hydroxybenzyl]pyrrolidine antihypertensives and use thereas |
US4548951A (en) * | 1983-04-21 | 1985-10-22 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Hypotensive benzoxathiole pyrrolidines |
US4567052A (en) * | 1983-06-17 | 1986-01-28 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, the preparation thereof, and method of use thereof as microbicides |
DE3477662D1 (en) * | 1983-06-17 | 1989-05-18 | Ciba Geigy Ag | 3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, process for their preparation and their use as microbicides |
US4546099A (en) * | 1983-07-22 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, compositions and use thereof as microbicides |
US4705800A (en) * | 1985-06-21 | 1987-11-10 | Ciba-Geigy Corporation | Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions |
CH687877A5 (de) * | 1988-03-18 | 1997-03-14 | Ciba Geigy Ag | 2,2-Difluorbenzo-1,3-dioxol-4-carbaldehyd. |
-
1986
- 1986-06-13 US US06/874,193 patent/US4705800A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-16 AT AT86810273T patent/ATE66223T1/de active
- 1986-06-16 DE DE8686810273T patent/DE3680833D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-16 EP EP86810273A patent/EP0206999B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-19 AR AR86304324A patent/AR241226A1/es active
- 1986-06-19 IL IL79167A patent/IL79167A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-06-19 DD DD86291460A patent/DD251912A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-19 CA CA000511928A patent/CA1286293C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-19 PT PT82794A patent/PT82794B/pt unknown
- 1986-06-20 ES ES556320A patent/ES8801249A1/es not_active Expired
- 1986-06-20 NZ NZ216602A patent/NZ216602A/xx unknown
- 1986-06-20 GR GR861596A patent/GR861596B/el unknown
- 1986-06-20 PH PH33918A patent/PH24985A/en unknown
- 1986-06-20 BR BR8602864A patent/BR8602864A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-06-20 DK DK289886A patent/DK167924B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-06-20 AU AU59120/86A patent/AU592802B2/en not_active Expired
- 1986-06-20 ZA ZA864606A patent/ZA864606B/xx unknown
- 1986-06-20 KR KR1019860004939A patent/KR900001866B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-06-20 IE IE165386A patent/IE58458B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-06-21 JP JP61145971A patent/JPS62483A/ja active Granted
- 1986-12-10 FI FI865037A patent/FI87784C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-12-16 CS CS938286A patent/CS272770B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-12-18 SU SU864028745A patent/SU1491334A3/ru active
- 1986-12-19 PL PL1986275689A patent/PL154066B1/pl unknown
- 1986-12-19 HU HU865358A patent/HU200652B/hu unknown
- 1986-12-20 CN CN86108428A patent/CN1019940C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-07-31 US US07/079,985 patent/US4780551A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-11 RU SU874203083A patent/RU1783963C/ru active
-
1988
- 1988-08-03 US US07/228,763 patent/US4925840A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-22 AU AU41681/89A patent/AU613796B2/en not_active Ceased
-
1992
- 1992-04-17 JP JP4124118A patent/JPH0733380B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-15 BG BG96483A patent/BG60414B2/bg unknown
- 1992-10-22 HK HK812/92A patent/HK81292A/xx unknown
- 1992-10-22 HK HK811/92A patent/HK81192A/xx not_active IP Right Cessation
- 1992-11-06 CY CY1647A patent/CY1647A/xx unknown
-
1993
- 1993-05-10 DK DK053993A patent/DK169161B1/da not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-07-16 LU LU90099C patent/LU90099I2/fr unknown
-
1998
- 1998-11-13 NL NL981005C patent/NL981005I2/nl unknown
-
2004
- 2004-11-04 CY CY200400009C patent/CY2004009I1/el unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент DE № 2927480, кл. С 07 D 207/34, 1980. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1491334A3 (ru) | Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола | |
RU2017735C1 (ru) | Способ получения производных 2-анилинопиримидина или их кислотно-аддитивных солей | |
US4147792A (en) | Fungicidal compositions | |
JPS6042202B2 (ja) | 植物真菌防除剤及びその製法 | |
JPS63313779A (ja) | 1,5−ジフエニル−1h−1,2,4−トリアゾ−ル−3−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
KR840002291B1 (ko) | N-알킬-n-아실아릴아민유도체의 제조방법 | |
DE2515113C2 (ru) | ||
CA1174866A (en) | Plant growth regulating cyano-phenyl-acetamide derivatives | |
DE2813335C2 (de) | N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe | |
SU621303A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
CH635580A5 (de) | Mikrobizide mittel. | |
US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
DE3102590A1 (de) | "mikrobizide mittel" | |
DE3010412A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
KR820000505B1 (ko) | 디클로로말레산 디아미드 유도체의 제조방법 | |
US4246279A (en) | Novel dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides | |
US4920142A (en) | Fungicidal imidazole derivatives | |
RU1775395C (ru) | 1-(2,4-Дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью | |
EP0122410A2 (en) | Fungicidal isonicotinanilide acetal derivatives, process for their production and fungicides containing them | |
US4165381A (en) | Microbicidal compositions | |
CH614102A5 (en) | Pesticides | |
JPS61165360A (ja) | ホルムアミドオキシム誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及び殺虫剤 | |
JPH0144705B2 (ru) | ||
CH607888A5 (en) | Microbicides | |
CH618842A5 (en) | Pesticides |