JPH05155879A - 2,3−(ジフルオロメチレンジオキシ)シンナモニトリル及びその製造方法 - Google Patents

2,3−(ジフルオロメチレンジオキシ)シンナモニトリル及びその製造方法

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JPH05155879A
JPH05155879A JP4124118A JP12411892A JPH05155879A JP H05155879 A JPH05155879 A JP H05155879A JP 4124118 A JP4124118 A JP 4124118A JP 12411892 A JP12411892 A JP 12411892A JP H05155879 A JPH05155879 A JP H05155879A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 植物病原性菌の防除剤である3−フェニル−
4−シアノピロール誘導体を製造するのに有用な新規中
間体を提供する。 【構成】 新規中間体は下記式Iで表される化合物であ
る。該化合物は、式IIのアミノ化合物をNaNO2 /H
Clと反応させて対応するジアゾニウム塩に変え、次い
で塩化第一銅の存在下でアクリロニトリルと反応させて
式Vで表される化合物を得、それを酸受容体の存在下で
脱HCl反応に付して製造される。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規化合物2,3−(ジ
フルオロメチレンジオキシ)シンナモニトリル及びその
製造方法に関する。
【0002】
【発明の構成】本発明によれば次式I:
【化5】 で表わされる化合物2,3−(ジフルオロメチレンジオ
キシ)シンナモニトリルが提供される。
【0003】式Iで表わされる化合物は、下記式IIで表
わされる2,3−(ジフルオロメチレンジオキシ)−ア
ニリンから製造され、該化合物は当業者にとって公知の
慣用手段により下記式III で表わされるジアゾニウム塩
に転化される。
【化6】
【0004】次いで式III のジアゾニウム塩は、可溶化
剤としてのジアルキルケトンを含む水性反応媒質中で塩
化第一銅〔Cu(I)Cl 〕の存在下、下記式IVで表わされ
るアクリロニトリルと反応させられ、下記式Vで表わさ
れる付加物を生じる。
【化7】
【0005】続けて不活性溶媒中、式Vで表わされる化
合物と酸受容体との反応によってHClが脱離して式I
で表わされる2,3−(ジフルオロメチレンジオキシ)
シンナモニトリルが生じるが、該生成物はシス及びトラ
ンス異性体の混合物であってクロマトグラフィーにる慣
用手段で分けることができる。
【化8】
【0006】式III で表わされるジアゾニウム塩と式IV
で表わされるアクリロニトリルの反応は、通常のサンド
マイヤー法(Sandmeyer method)を、芳香族ジアゾニウム
化合物とα−β不飽和カルボニル化合物のメーヤワイン
反応(Meerwein reaction) 条件に一部変更(modificatio
n)したものであり、それによってジアゾニウム基のハロ
ゲン原子による置換が抑制され付加反応に好都合となる
〔エー.ミュラー(E.Mueller),アンゲヴァンテ ヒェ
ミー(Angewandte Chemie) 61, 第178-183 頁、1949 年参
照〕。
【0007】反応の実施において、両反応体(ジアゾニ
ウム塩及びアクリロニトリル)は、1:1ないし1:8
の範囲内の比で、好ましくは1:2の比で用いられる。
反応温度は20゜ないし50℃、好ましくは25゜ない
し35℃の範囲内がよい。反応時間は1/2時間から1
0時間、好ましくは1ないし3時間である。水性反応媒
質中の可溶化剤としてはエチルメチルケトンを用いるの
が好ましい。
【0008】式Vで表される化合物から塩酸を脱離させ
る反応に用いる不活性溶媒の例としては、脂肪族及び芳
香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン、石
油エーテル;ハロゲン化炭化水素例えばクロロベンゼ
ン、メチレンクロリド、エチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、エトラクロロエチレン;エーテル及び
エーテル様化合物例えばジアルキルエーテル(ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチルメチル
エーテル等)、ジオキサン、テトラヒドロフラン;ニト
リル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル;N,N
−ジアルキル化アミド例えばジメチルホルムアミド;ジ
メチルスルホキシド;ケトン例えばアセトン、ジエチル
ケトン、メチルケトン、及びそのような溶媒相互の混合
物が挙げられる。適当な酸受容体は弱求核性有機塩基で
あり、トリアルキルアミンが好ましい。脱離反応は室温
から溶媒の還流温度までの温度範囲、好ましくは30゜
ないし60℃の範囲内で行なわれる。反応時間は1ない
し24時間、好ましくは3ないし12時間である。
【0009】式Iで表される化合物は、殺菌剤として使
用される特開昭62−483号(特願昭61−1459
71号)公報に開示の3−フェニル−4−シアノピロー
ル誘導体を製造するための価値ある中間体である。
【0010】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。2,3−(ジフルオロメチレンジオキシ)シンナモニト
リルの製造
【化9】
【0011】a)酢酸71ml中に4−アミノ−2,2
−ジフルオロベンゾジオキソール34.6gを溶解させ
た溶液に、32%塩酸50ml及び水6mlを加える。
得られた混合物に、水30mlに亜硝酸ナトリウム15
gを溶解させた溶液を0℃にて滴下して加える。それか
ら0℃にて1時間その混合物を攪拌する。得られた懸濁
液を少量ずつ徐々にアクリロニトリル27ml及びエチ
ルメチルケトン24ml中に27〜30℃の温度にて加
える。同時に塩化銅(I)0.75gを32%塩酸7.
5mlに溶解した溶液を分離した滴下漏斗から滴下して
加える。滴下添加の終了後、その混合物を35℃にて更
に30分攪拌し、次いで氷に注ぐ。その混合物をメチレ
ンクロライドで2度抽出し、その有機相を、氷冷した希
苛性ソーダ溶液で2度抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、濾過し、そしてその溶液を700mlの容量まで濃
縮する。
【0012】b)上記のメチレンクロライド溶液にトリ
エチルアミン34.6mlを加え、その反応系を還流温
度に加熱し、12時間保つ。冷却後、その暗色溶液を氷
水に注ぐ。生じた分離相の水相を再びメチレンクロライ
ドで抽出する。その有機相を氷冷した希塩酸で2度抽出
し、そして続けて塩化ナトリウムの半飽和溶液で洗浄
し、そしてその濾液を濃縮する。シス及びトランス異性
体が混合している粗生成物のクロマトグラフィー〔展開
溶媒:混合石油留分/酢酸エチル(20:1)〕により
上記シンナモニトリルのトランス異性体(異性体混合物
の主異性体)が純粋な形で得られる。融点53〜56℃
の黄色状結晶。 NMR(60MHz,CFCl3 ) 6.2ppm
(d,J=17Hz,1H);7.2ppm(s,3
H);7.4ppm(d,J=27Hz,1H)。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式I: 【化1】 で表わされる化合物。
  2. 【請求項2】 a)下記式III で表わされるジアゾニウ
    ム塩を生じる、下記式IIで表わされる2,3−(ジフル
    オロメチレンジオキシ)アニリンのニトロソ化、 【化2】 b)下記式Vで表わされる付加物を生じる、可溶化剤と
    してジアルキルケトンを含む水性反応媒質中の塩化第一
    銅の存在下での下記式III で表わされるジアゾニウム塩
    と下記式IVで表わされるアクリロニトリルの反応、 【化3】 及び c)続いて下記式Iで表わされる2,3−(ジフルオロ
    メチレンジオキシ)−シンナモニトリルを生じる、不活
    性有機溶媒中の式Vで表わされる化合物と酸受容体の反
    応によるHClの脱離 【化4】 からなる式Iで表わされる化合物の製造方法。
  3. 【請求項3】 2,3−(ジフルオロメチレンジオキ
    シ)−シンナモニトリル生成物がシス及びトランス異性
    体の混合物である請求項2記載の方法。
  4. 【請求項4】 ジアゾニウム塩対アクリロニトリルの割
    合が1:1ないし1:8の範囲内にある請求項2又は3
    のいずれか記載の方法。
  5. 【請求項5】 ジアゾニウム塩対アクリロニトリルの割
    合が1:2である請求項4記載の方法。
  6. 【請求項6】 ジアゾニウム塩とアクリロニトリルの反
    応が20°ないし50℃の範囲内の温度で行なわれる請
    求項2ないし5のいずれか記載の方法。
  7. 【請求項7】 反応が25°ないし35℃の範囲内の温
    度で行なわれる請求項6記載の方法。
  8. 【請求項8】 ジアゾニウム塩とアクリロニトリルが1
    /2時間ないし10時間反応させられる請求項2ないし
    7のいずれか記載の方法。
  9. 【請求項9】 ジアゾニウム塩とアクリロニトリルが1
    ないし3時間反応させられる請求項8記載の方法。
  10. 【請求項10】 ジアルキルケトン可溶化剤がエチルメ
    チルケトンである請求項2ないし9のいずれか記載の方
    法。
  11. 【請求項11】 脱離反応に使用される不活性有機溶媒
    がベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、クロ
    ロベンゼン、メチレンクロライド、エチレンクロライ
    ド、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
    ン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、第三
    ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
    ン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルホル
    ムアルデヒド、ジメチルスルホキシド、アセトン、ジエ
    チルケトン、メチルエチルケトン;及びこれらの混合物
    よりなる群から選択される請求項2ないし10のいずれ
    か記載の方法。
  12. 【請求項12】 脱離反応に使用される酸受容体がトリ
    アルキルアミンである請求項2ないし11のいずれか記
    載の方法。
  13. 【請求項13】 脱離反応が30°ないし60℃の範囲
    内の温度で行なわれる請求項2ないし12のいずれか記
    載の方法。
  14. 【請求項14】 脱離反応が1ないし24時間行なわれ
    る請求項2ないし13のいずれか記載の方法。
  15. 【請求項15】 脱離反応が3ないし12時間行なわれ
    る請求項14記載の方法。
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