JPS5857370A - 4−アミノ−2−ピペラジニルピリミジン誘導体及びその製造法 - Google Patents
4−アミノ−2−ピペラジニルピリミジン誘導体及びその製造法Info
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- JPS5857370A JPS5857370A JP56154798A JP15479881A JPS5857370A JP S5857370 A JPS5857370 A JP S5857370A JP 56154798 A JP56154798 A JP 56154798A JP 15479881 A JP15479881 A JP 15479881A JP S5857370 A JPS5857370 A JP S5857370A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬品の中間体として有用な4−アミノ−2
−ピペラジニルピリミジン誘導体及びその製造法に関す
る。さらに詳しくは、木登(式中、R4、R2は、同一
もしくは異なって水素原子又は低級アルキル基を示す。
−ピペラジニルピリミジン誘導体及びその製造法に関す
る。さらに詳しくは、木登(式中、R4、R2は、同一
もしくは異なって水素原子又は低級アルキル基を示す。
あるいは互いに連結されてアルキレン基を示す。R3R
4、R5は、それぞれ水素原子又は低級アルキル基を示
し、Yは、ニトリル基又は低級アルコキシカルボニル基
を示す。)で表わされる4−アミノ−2−ピペラジニル
ピリミジン誘導体及びその製造法に関する。
4、R5は、それぞれ水素原子又は低級アルキル基を示
し、Yは、ニトリル基又は低級アルコキシカルボニル基
を示す。)で表わされる4−アミノ−2−ピペラジニル
ピリミジン誘導体及びその製造法に関する。
上記(A)式で示される新規化合物は、抗菌剤として有
用な2−(1−ピペラジニル)、−8−アルキル−5,
8−ジヒドロ−5−オキソピリド〔2,3−d〕ピリミ
ジン−6−カルボン酸及びその類縁化合物の中間体とな
る有用な化合物である。(A)式化合物から上記医薬品
を製造する方法については、すでに本発明者らによって
提案されている。
用な2−(1−ピペラジニル)、−8−アルキル−5,
8−ジヒドロ−5−オキソピリド〔2,3−d〕ピリミ
ジン−6−カルボン酸及びその類縁化合物の中間体とな
る有用な化合物である。(A)式化合物から上記医薬品
を製造する方法については、すでに本発明者らによって
提案されている。
(A)式中、R1又はR2が低級アルキル基の場合は、
メチル、エチル、n−プロピル、180−プロピル、n
−ブチル、1so−ブチル、n−ヘキシルなどの基であ
ってもよい。また互いに連結されてアルキレン基を示す
場合は、好ましくは炭素数3又は4のアルキレン基、例
えばトリメチレン、テトラメチレンなどの基を示し、さ
らにこれらの基はメチル、エチル、n−プロピル、18
o−プロピル、n−ブチル、1so−ブチル、n−ヘキ
シルなどの低級アルキル基で置換されていてもよい。
メチル、エチル、n−プロピル、180−プロピル、n
−ブチル、1so−ブチル、n−ヘキシルなどの基であ
ってもよい。また互いに連結されてアルキレン基を示す
場合は、好ましくは炭素数3又は4のアルキレン基、例
えばトリメチレン、テトラメチレンなどの基を示し、さ
らにこれらの基はメチル、エチル、n−プロピル、18
o−プロピル、n−ブチル、1so−ブチル、n−ヘキ
シルなどの低級アルキル基で置換されていてもよい。
また(A)式中、Yはニトリル基又は低級アルコキシカ
ルボニル基であって、後者の場合は、例えばメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボ
ニル、180−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカ
ルボニル、1so−ブトキシカルボニル、n−ヘキソキ
シカルボニルなどの基であることができる。さらにR5
、R4、R5は、それぞれ水素原子又は、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1so−プロピル、n−ブチル、1
so−ブチル、n−ヘキシルなどの低級アルキル基であ
る。
ルボニル基であって、後者の場合は、例えばメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボ
ニル、180−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカ
ルボニル、1so−ブトキシカルボニル、n−ヘキソキ
シカルボニルなどの基であることができる。さらにR5
、R4、R5は、それぞれ水素原子又は、メチル、エチ
ル、n−プロピル、1so−プロピル、n−ブチル、1
so−ブチル、n−ヘキシルなどの低級アルキル基であ
る。
(A)式で表わされる化合物の具体例を次に示す。
2−(4−β−カルボメトキシエチル−1−ピペラジニ
ル)−4−エチルアミノピリミジン、2−(4−β−カ
ルボエトキシエチル−1−ピペラジニル)−4−エチル
アミノピリミジン、2−(4−β−カルボn−プロポキ
シエチル−1−ピペラジニル)−4−エチルアミノピリ
ミジン、2−(4−β−カルボ1so−ブトキ′ジエチ
ルー1−ピペラジtル)−4−エチルアミノピリミジン
、2−(4−β−カルポエFキシエチルー1−ピペラジ
ニル)−4−1soプロピルアミノピリミジン、2−(
4−β−カルボエトキシエチル−1−ピペラジニル)−
4−n−ブチルアミノピリミジン、2−(4−β−シア
ノエチル−1−ピペラジニル)−4−エチルアミノピリ
ミジン、2−<4−β−シアノエチル−1−ピペラジニ
ル)−4−4so−プロピルアミノピリミジン、2−(
β−シアノ−α−メチルエチル−1−ピペラジニル)−
4−エチルアミノ−5,6−シメチルビリミジン、2−
(4−β−シアノエチル−1−ピペラジニル)−4−ア
ミノピリミジン、2−(4−β−カルボメトキシエチル
−1−ピペラジニル)−4−アミノピリミジン、2−(
4−β−シアノシクロへキシル−1−ピペラジニル)−
4−エチルアミノピリミジン。
ル)−4−エチルアミノピリミジン、2−(4−β−カ
ルボエトキシエチル−1−ピペラジニル)−4−エチル
アミノピリミジン、2−(4−β−カルボn−プロポキ
シエチル−1−ピペラジニル)−4−エチルアミノピリ
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ニル)−4−1soプロピルアミノピリミジン、2−(
4−β−カルボエトキシエチル−1−ピペラジニル)−
4−n−ブチルアミノピリミジン、2−(4−β−シア
ノエチル−1−ピペラジニル)−4−エチルアミノピリ
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ル)−4−4so−プロピルアミノピリミジン、2−(
β−シアノ−α−メチルエチル−1−ピペラジニル)−
4−エチルアミノ−5,6−シメチルビリミジン、2−
(4−β−シアノエチル−1−ピペラジニル)−4−ア
ミノピリミジン、2−(4−β−カルボメトキシエチル
−1−ピペラジニル)−4−アミノピリミジン、2−(
4−β−シアノシクロへキシル−1−ピペラジニル)−
4−エチルアミノピリミジン。
前記(A’l)式で示される4−アミノ−2−ピペラジ
ニルピリミジン誘導体は、一般式 (式中、R1、R2は、同一もしくは異なって水素原子
又は低級アルキル基を示す。あるいは、互いに連結され
てアルキレン基を示す。Yは、ニトリル基又は低級アル
コキシカルボニル基3示す。)で表わされるピペラジン
誘導体と、一般式h5 (式中、R3、R4、R5は、それ′ぞれ水素原子又は
低′級アルキル基を示す。Xはハロゲン原子を示す。)
で表わされる4−アミノ−2−ハロゲノピリミジン誘導
体とを反応させることによって製造することができる。
ニルピリミジン誘導体は、一般式 (式中、R1、R2は、同一もしくは異なって水素原子
又は低級アルキル基を示す。あるいは、互いに連結され
てアルキレン基を示す。Yは、ニトリル基又は低級アル
コキシカルボニル基3示す。)で表わされるピペラジン
誘導体と、一般式h5 (式中、R3、R4、R5は、それ′ぞれ水素原子又は
低′級アルキル基を示す。Xはハロゲン原子を示す。)
で表わされる4−アミノ−2−ハロゲノピリミジン誘導
体とを反応させることによって製造することができる。
CB)式で示されるピペラジン誘導体の具体名としては
β−カルボメトキシエチルピペラジン、β−カルボエト
キシエチルピペラジン、β−カルボイソプロポキシエチ
ルピペラジン、β−カルボメトキシ−α−メチルエチル
ピペラジン、β−シアンエチルピペラジン、β−シアノ
ヘキシルビベラジンなどを例示することかできる。
。
β−カルボメトキシエチルピペラジン、β−カルボエト
キシエチルピペラジン、β−カルボイソプロポキシエチ
ルピペラジン、β−カルボメトキシ−α−メチルエチル
ピペラジン、β−シアンエチルピペラジン、β−シアノ
ヘキシルビベラジンなどを例示することかできる。
。
また、〔C〕式中、Xは、塩素、臭素、沃素等のハロゲ
ン原子である。(C)式で示される4−アミノ−2−/
、ロゲノピリミジン誘導体の具体名としては、4−メチ
ルアミノ−2−クロロピしミシン、4−エチルアミノ−
2−クロロピリミジン、4−アミノ−2−クロロピリミ
ジン、4°−エチルアミノ−2−ブロモピリミジン、4
isoプロピルアミノ−2−クロロピリミジン、4
−エチルアミノ−2−クロロ−5−メチルピリミジン、
4−エチルアミノ−2−クロロ−6−メチルピリミジン
、4−アミノ−2−クロロピリミジンなどを例示するこ
とができる。
ン原子である。(C)式で示される4−アミノ−2−/
、ロゲノピリミジン誘導体の具体名としては、4−メチ
ルアミノ−2−クロロピしミシン、4−エチルアミノ−
2−クロロピリミジン、4−アミノ−2−クロロピリミ
ジン、4°−エチルアミノ−2−ブロモピリミジン、4
isoプロピルアミノ−2−クロロピリミジン、4
−エチルアミノ−2−クロロ−5−メチルピリミジン、
4−エチルアミノ−2−クロロ−6−メチルピリミジン
、4−アミノ−2−クロロピリミジンなどを例示するこ
とができる。
CB)式で示されるピペラジン誘導体と、〔C〕式で示
される4−アミノ−2−ハロゲノピリミジン誘導体の反
応は、溶媒の存在下又は不存在下に行うことができる。
される4−アミノ−2−ハロゲノピリミジン誘導体の反
応は、溶媒の存在下又は不存在下に行うことができる。
反応に使用できる溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、
トルエン等の炭化水素、クロロホルム、クロロベンゼン
、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルスルホキ
シド、N、N−ジメチルホルムアミド、スルホラン、酢
酸エチル、メチ)ルイソブチルケトンなどの反応に悪影
響を及ぼぎない溶媒を例示することができる。
トルエン等の炭化水素、クロロホルム、クロロベンゼン
、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチルスルホキ
シド、N、N−ジメチルホルムアミド、スルホラン、酢
酸エチル、メチ)ルイソブチルケトンなどの反応に悪影
響を及ぼぎない溶媒を例示することができる。
反応温度は広範囲に渡って変えることができるが、通常
50ないし300℃程度、とくに60ないし180’C
の範囲とするのが好ましい。
50ないし300℃程度、とくに60ないし180’C
の範囲とするのが好ましい。
反応に際し、前記〔B〕と〔c〕の使用比率は任意であ
るが、一般には〔B〕1モルに対し、〔C〕を0.9な
いし1.1モル程度用いるのがよい。
るが、一般には〔B〕1モルに対し、〔C〕を0.9な
いし1.1モル程度用いるのがよい。
反応終了後は、反応混合物から、抽出、蒸留、昇華、晶
析等の後処理操作を任意に施すことにより、目的物を単
離することができる。
析等の後処理操作を任意に施すことにより、目的物を単
離することができる。
次に実施例により説明する。
実施例1
2−(4−β−カルボエトキシエチル−1−ピペラジニ
ル)−4−エチルアミノピリミジンの製造: 冷却器および滴下ロートを装着した200mj7三ツ口
フラスコに、1−β−カルポエトキシエチルビペラジン
10.Og(51mmol)とトルエン50mdを入れ
て、次いで加熱還流下に4−エチルアミノ−2−クロロ
ピリミジン8.7 g 17) 50m1)ルエン溶解
液を30分間で滴下した。さらに同温度で3時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液400+Jに注いで中和した。
ル)−4−エチルアミノピリミジンの製造: 冷却器および滴下ロートを装着した200mj7三ツ口
フラスコに、1−β−カルポエトキシエチルビペラジン
10.Og(51mmol)とトルエン50mdを入れ
て、次いで加熱還流下に4−エチルアミノ−2−クロロ
ピリミジン8.7 g 17) 50m1)ルエン溶解
液を30分間で滴下した。さらに同温度で3時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液400+Jに注いで中和した。
次いで酢酸エチルで抽出して有機層を飽和食塩水に洗浄
し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧下に留去して、油状物質を14.94g?lた。これ
ごガスクロマトグラフで分析したところ99%の純度で
あった。
し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧下に留去して、油状物質を14.94g?lた。これ
ごガスクロマトグラフで分析したところ99%の純度で
あった。
収率 97%
元素分析値 015H25N5°2
C% H% N %
計算値 58.61 8,20 22.78実測値 5
B、28 8.09 22.71核磁気共鳴スペクトル
(重クロロホルム溶液;ppm)CH3(a) (a)or(b) 1.20 3H(t、J=7
.0Hz)(a)or(b) 1.24 3H(
t、J=7.0Hz)(c) 2.48 4H
(t、J=6.0Hz)(a) 2.40〜2.8
04H(m)(e) 3.30 2H(d、q
、J=7.0.6.0Hz)(f)
3.74 4H(t、J=6.0Hz)(g)
4.10 2H(q、J=7,0Hz)(h)
4.62 1H(t、J=6.0Hz)(i) 5.
62 1H(d、J=6.0Hz)(j) 7.84
1H(dl、T=6.0Hz)赤外スペクトル(Ne
at、Off )3370.3250,2950,2
800,1720゜1580.1000.790 実施例2 2−(4−β−シアノエチル−1−ピペラジニル)−4
−エチルアミノピリミジンの製造:冷却器および滴下ロ
ートを装着した300md三ツロフラスコに1−β−シ
アノエチルピベラジン12.54 g (0,09モル
)とトルxニア9Qmlを入れて、次いで加熱還流下に
4−エチルアミノ−2−クロロピリミジン14.16
g (、o、o 9モル)の90 mlトルエン溶液を
60分間で滴下した。さらに同温度で3時間攪拌した。
B、28 8.09 22.71核磁気共鳴スペクトル
(重クロロホルム溶液;ppm)CH3(a) (a)or(b) 1.20 3H(t、J=7
.0Hz)(a)or(b) 1.24 3H(
t、J=7.0Hz)(c) 2.48 4H
(t、J=6.0Hz)(a) 2.40〜2.8
04H(m)(e) 3.30 2H(d、q
、J=7.0.6.0Hz)(f)
3.74 4H(t、J=6.0Hz)(g)
4.10 2H(q、J=7,0Hz)(h)
4.62 1H(t、J=6.0Hz)(i) 5.
62 1H(d、J=6.0Hz)(j) 7.84
1H(dl、T=6.0Hz)赤外スペクトル(Ne
at、Off )3370.3250,2950,2
800,1720゜1580.1000.790 実施例2 2−(4−β−シアノエチル−1−ピペラジニル)−4
−エチルアミノピリミジンの製造:冷却器および滴下ロ
ートを装着した300md三ツロフラスコに1−β−シ
アノエチルピベラジン12.54 g (0,09モル
)とトルxニア9Qmlを入れて、次いで加熱還流下に
4−エチルアミノ−2−クロロピリミジン14.16
g (、o、o 9モル)の90 mlトルエン溶液を
60分間で滴下した。さらに同温度で3時間攪拌した。
−反応終了後、実施例1と同様にして処理して油状物質
を22.6g得た。これをガスクロマトグラフで分析し
たところ99%の純度であった。これをエーテルと石油
エーテルから再結晶して18.0 gの白色結晶を得た
。融点80〜82℃。
を22.6g得た。これをガスクロマトグラフで分析し
たところ99%の純度であった。これをエーテルと石油
エーテルから再結晶して18.0 gの白色結晶を得た
。融点80〜82℃。
元素分析値 c13I(2oIJ6
C% 8% N%
計算値 59,98 7.74 32.28実測値 5
9,72 7.70 32.15核磁気共鳴スペクトル
(重クロロホルム溶液; ppm)(b) (d)
CH2(c) CH3(a) (a) 1,16 3H(t、J=7.0Hz)
(b) 240〜290 8H(m)(c) 3
.26 2H(sep、J =7.0Hz)(d)
3,73 4H(t、J=6.0Hz)(e)
4.94 1H(t、J==7H’z)(f)
5.65 1H(d、J=6.0Hz)(g)
7,82 1H(d、J=6.0Hz)赤外スペ
クトル(KBr;画一1) 6350.2700.2560.2530.2320.
1582.1010.795 出願人 三井石油化学工業株式会社 代理人 山 口 和
9,72 7.70 32.15核磁気共鳴スペクトル
(重クロロホルム溶液; ppm)(b) (d)
CH2(c) CH3(a) (a) 1,16 3H(t、J=7.0Hz)
(b) 240〜290 8H(m)(c) 3
.26 2H(sep、J =7.0Hz)(d)
3,73 4H(t、J=6.0Hz)(e)
4.94 1H(t、J==7H’z)(f)
5.65 1H(d、J=6.0Hz)(g)
7,82 1H(d、J=6.0Hz)赤外スペ
クトル(KBr;画一1) 6350.2700.2560.2530.2320.
1582.1010.795 出願人 三井石油化学工業株式会社 代理人 山 口 和
Claims (2)
- (1)一般式 (式中s RI、R2は、同一もしくは異なって水素原
子又は低級アルキル基を示す。あるいは互いに連結され
てアルキレン基を示す。R5、R4、R5は、それぞれ
水素原子又は低級アルキル基を示し、Yは、ニトリル基
又は低級アルコキシカルボニル基を示す。)で表わされ
る4−アミノ−2−ピペラジニルピリミジン訴導体。 - (2)一般式 (式中、R1、R2は、同一もしくは異なって水素原子
又は低級アルキル基を示す。あるいは、互いに連結され
てアルキレン基を示す。Yは、ニトリル基又は低級アル
コキシカルボニル基を示す。)で表わされるピペラジン
誘導体と、一般式 (式中、R3、R4、R5は、それぞれ水素原子又は低
級アルキル基を示す。Xはハロゲン原子を示す。)で表
わされる4−アミノ−2−ハロゲノピリミジン誘導体と
を反応させることを特徴とする特許 、(式中、R1、R2、R3、R4、R5、Yは、前記
と同じ)で表わされる4−アミノ−2−ピペラジニルピ
リミジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56154798A JPS5857370A (ja) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | 4−アミノ−2−ピペラジニルピリミジン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56154798A JPS5857370A (ja) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | 4−アミノ−2−ピペラジニルピリミジン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5857370A true JPS5857370A (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=15592115
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56154798A Pending JPS5857370A (ja) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | 4−アミノ−2−ピペラジニルピリミジン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5857370A (ja) |
-
1981
- 1981-10-01 JP JP56154798A patent/JPS5857370A/ja active Pending
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