JP2649122B2 - ４，５−ジハロゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジン及びその製法 - Google Patents
４，５−ジハロゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジン及びその製法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医農薬などの合成中間
体として有用である新規な４，５−ジハロゲノ−６−
（α−置換エチル）ピリミジンに関するものである。
体として有用である新規な４，５−ジハロゲノ−６−
（α−置換エチル）ピリミジンに関するものである。
【０００２】
【従来技術の説明】医農薬などの合成中間体として有用
であるハロゲノピリミジン化合物は数多く知られている
（例えば、特開昭５９−８９６７０号公報など。）。し
かしながら、殺虫，殺ダニ，殺菌活性を有するピリミジ
ン誘導体（例えば、特願平３−３５４２２３号(特開平
５−２０１９９９号)に記載の化合物など）の合成原料
として有用である本発明化合物のような４，５−ジハロ
ゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジンについての報
告は、認められない。
であるハロゲノピリミジン化合物は数多く知られている
（例えば、特開昭５９−８９６７０号公報など。）。し
かしながら、殺虫，殺ダニ，殺菌活性を有するピリミジ
ン誘導体（例えば、特願平３−３５４２２３号(特開平
５−２０１９９９号)に記載の化合物など）の合成原料
として有用である本発明化合物のような４，５−ジハロ
ゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジンについての報
告は、認められない。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、医農薬など
の合成中間体として有用である新規な４，５−ジハロゲ
ノ−６−（α−置換エチル）ピリミジンを提供すること
である。
の合成中間体として有用である新規な４，５−ジハロゲ
ノ−６−（α−置換エチル）ピリミジンを提供すること
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために鋭意研究した結果、新規な４，５−
ジハロゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジンを合成
する方法を見出し、本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は次の通りである。第１の発明は、次式（Ｉ）：
題を解決するために鋭意研究した結果、新規な４，５−
ジハロゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジンを合成
する方法を見出し、本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は次の通りである。第１の発明は、次式（Ｉ）：
【０００５】
【化６】
【０００６】（式中、Ｒは低級アシルオキシ基又は水酸
基を表す。）で示される４，５−ジハロゲノ−６−（α
−置換エチル）ピリミジンに関するものである。第２の
発明は、次式（ＩＩ）：
基を表す。）で示される４，５−ジハロゲノ−６−（α
−置換エチル）ピリミジンに関するものである。第２の
発明は、次式（ＩＩ）：
【０００７】
【化７】
【０００８】で示されるピリミジン化合物と次式（ＩＩ
Ｉ）：
Ｉ）：
【０００９】
【化８】
【００１０】（式中、Ｒ’は低級アルキル基を表す。）
で示される低級脂肪族カルボン酸類とを反応させること
を特徴とする前記記載の式（Ｉ）においてＲが低級アシ
ルオキシ基で表されるピリミジン化合物の製法に関する
ものである。第３の発明は、次式（Ｉ−１）：
で示される低級脂肪族カルボン酸類とを反応させること
を特徴とする前記記載の式（Ｉ）においてＲが低級アシ
ルオキシ基で表されるピリミジン化合物の製法に関する
ものである。第３の発明は、次式（Ｉ−１）：
【００１１】
【化９】
【００１２】（式中、Ｒ’は前記の記載と同義であ
る。）で示されるピリミジン化合物と次式（ＩＶ）：
る。）で示されるピリミジン化合物と次式（ＩＶ）：
【００１３】
【化１０】
【００１４】（式中、Ｍはアルカリ金属を表す。）で示
される無機塩類とを反応させることを特徴とする前記記
載の式（Ｉ）においてＲが水酸基で表されるピリミジン
化合物の製法に関するものである。以下、本発明につい
て詳細に説明する。前記の目的化合物である新規な４，
５−ジハロゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジン
〔化合物（Ｉ）｛化合物（Ｉ−１），化合物（Ｉ−
２）｝〕，その製造原料〔化合物（ＩＩ），化合物（Ｉ
ＩＩ），無機塩類〕におけるＲ，Ｒ’及びＭは次の通り
である。
される無機塩類とを反応させることを特徴とする前記記
載の式（Ｉ）においてＲが水酸基で表されるピリミジン
化合物の製法に関するものである。以下、本発明につい
て詳細に説明する。前記の目的化合物である新規な４，
５−ジハロゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジン
〔化合物（Ｉ）｛化合物（Ｉ−１），化合物（Ｉ−
２）｝〕，その製造原料〔化合物（ＩＩ），化合物（Ｉ
ＩＩ），無機塩類〕におけるＲ，Ｒ’及びＭは次の通り
である。
【００１５】Ｒとしては、低級アシルオキシ基，水酸基
を挙げることができる。Ｒにおける低級アシルオキシ基
としては、好ましくは炭素原子数が１〜４個の直鎖状又
は分岐状のもの（例えば、アセチルオキシ基，ｎ−プロ
ピオニルオキシ基，ｉ−プロピオニルオキシ基，ｎ−ブ
チロイルオキシ基，ｉ−ブチロイルオキシ基，ｔ−ブチ
ロイルオキシ基など）がよく、さらに好ましくはアセチ
ルオキシ基がよい。Ｍはアルカリ金属を表す。
を挙げることができる。Ｒにおける低級アシルオキシ基
としては、好ましくは炭素原子数が１〜４個の直鎖状又
は分岐状のもの（例えば、アセチルオキシ基，ｎ−プロ
ピオニルオキシ基，ｉ−プロピオニルオキシ基，ｎ−ブ
チロイルオキシ基，ｉ−ブチロイルオキシ基，ｔ−ブチ
ロイルオキシ基など）がよく、さらに好ましくはアセチ
ルオキシ基がよい。Ｍはアルカリ金属を表す。
【００１６】本発明の化合物（Ｉ）の合成は、次に示す
合成法１又は２によって行うことができる。 （合成法１）化合物（Ｉ）においてＲが低級アシルオキ
シ基で表される４，５−ジハロゲノ−６−（α−低級ア
シルオキシエチル）ピリミジン〔化合物（Ｉ−１）〕の
合成は、次に示すように、化合物（ＩＩ）と化合物（Ｉ
ＩＩ）とを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって
行うことができるが；好ましくは塩基存在下、溶媒中で
反応させるのがよい。
合成法１又は２によって行うことができる。 （合成法１）化合物（Ｉ）においてＲが低級アシルオキ
シ基で表される４，５−ジハロゲノ−６−（α−低級ア
シルオキシエチル）ピリミジン〔化合物（Ｉ−１）〕の
合成は、次に示すように、化合物（ＩＩ）と化合物（Ｉ
ＩＩ）とを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって
行うことができるが；好ましくは塩基存在下、溶媒中で
反応させるのがよい。
【００１７】
【化１１】
【００１８】（式中、Ｒ’は前記の記載と同義であ
る。）溶媒としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、ベンゼン，トルエン，キ
シレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグロイ
ン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼン，塩
化メチレン，クロロホルム，ジクロルエタン，トリクロ
ルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香
族，脂肪族，脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル，
テトラヒドロフラン，ジオキサンなどのようなエーテル
類；アセトン，メチルエチルケトンなどのようなケトン
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミドなどのようなアミド類；アセトニトリル，
プロピオニトリルなどのようなニトリル類；トリエチル
アミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのよ
うな有機塩基類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリノ
ン；ジメチルスルホキシド；酢酸，プロピオン酸などの
ような脂肪族カルボン酸；前記溶媒の混合物などを挙げ
ることができる。
る。）溶媒としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、ベンゼン，トルエン，キ
シレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグロイ
ン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼン，塩
化メチレン，クロロホルム，ジクロルエタン，トリクロ
ルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香
族，脂肪族，脂環式の炭化水素類；ジエチルエーテル，
テトラヒドロフラン，ジオキサンなどのようなエーテル
類；アセトン，メチルエチルケトンなどのようなケトン
類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミドなどのようなアミド類；アセトニトリル，
プロピオニトリルなどのようなニトリル類；トリエチル
アミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンなどのよ
うな有機塩基類；１，３−ジメチル−２−イミダゾリノ
ン；ジメチルスルホキシド；酢酸，プロピオン酸などの
ような脂肪族カルボン酸；前記溶媒の混合物などを挙げ
ることができる。
【００１９】前記の溶媒のうちでも、好ましくはＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド又は導入するアシルオキシ基と
同一の脂肪族カルボン酸を用いるのがよい。溶媒の使用
量は、化合物（ＩＩ）の濃度が５〜８０重量％の濃度範
囲になるようにして使用することができるが、好ましく
は化合物（ＩＩ）の膿度が１０〜５０重量％になるよう
にして使用するのがよい。
−ジメチルホルムアミド又は導入するアシルオキシ基と
同一の脂肪族カルボン酸を用いるのがよい。溶媒の使用
量は、化合物（ＩＩ）の濃度が５〜８０重量％の濃度範
囲になるようにして使用することができるが、好ましく
は化合物（ＩＩ）の膿度が１０〜５０重量％になるよう
にして使用するのがよい。
【００２０】塩基としては、特に限定されず、例えば、
有機塩基（例えば、トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン，ＤＢＵなど）、無機塩基（例え
ば、水素化ナトリウム，ナトリウムアミド，水酸化ナト
リウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸ナ
トリウム，炭酸カリウムなど）を挙げることができる
が；好ましくは無機塩基がよい。塩基の使用量は、化合
物（ＩＩ）に対して１〜５倍モルで使用することができ
るが、好ましくは１．２〜２倍モルがよい。
有機塩基（例えば、トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン，ＤＢＵなど）、無機塩基（例え
ば、水素化ナトリウム，ナトリウムアミド，水酸化ナト
リウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸ナ
トリウム，炭酸カリウムなど）を挙げることができる
が；好ましくは無機塩基がよい。塩基の使用量は、化合
物（ＩＩ）に対して１〜５倍モルで使用することができ
るが、好ましくは１．２〜２倍モルがよい。
【００２１】反応温度は、特に限定されないが、室温か
ら使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、４０℃
〜８０℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度，温度に
よって変化するが、通常１〜１０時間で行うことができ
る。
ら使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、４０℃
〜８０℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度，温度に
よって変化するが、通常１〜１０時間で行うことができ
る。
【００２２】以上のようにして製造された目的の化合物
（Ｉ−１）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通
常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマト
グラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができ
る。化合物（Ｉ−１）としては、例えば、次の表１中に
示した各化合物（Ｉ）〔例えば、化合物１〜３などを挙
げることができる。そして、化合物１とは、化合物
（Ｉ）で示される式におけるＲが−ＯＣＯＣＨ３である
ことを意味する。〕を挙げることができる。
（Ｉ−１）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通
常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマト
グラフィーなどの公知の手段で適宜精製することができ
る。化合物（Ｉ−１）としては、例えば、次の表１中に
示した各化合物（Ｉ）〔例えば、化合物１〜３などを挙
げることができる。そして、化合物１とは、化合物
（Ｉ）で示される式におけるＲが−ＯＣＯＣＨ３である
ことを意味する。〕を挙げることができる。
【００２３】
【表１】
【００２４】（合成法２）化合物（Ｉ）においてＲが水
酸基で表される４，５−ジハロゲノ−６−（α−ヒドロ
キシエチル）ピリミジン〔化合物（Ｉ−２）〕の合成
は、次に示すように、化合物（Ｉ−１）と無機塩類〔化
合物（ＩＶ）〕とを溶媒中で反応させることによって行
うことができる。
酸基で表される４，５−ジハロゲノ−６−（α−ヒドロ
キシエチル）ピリミジン〔化合物（Ｉ−２）〕の合成
は、次に示すように、化合物（Ｉ−１）と無機塩類〔化
合物（ＩＶ）〕とを溶媒中で反応させることによって行
うことができる。
【００２５】
【化１２】
【００２６】（式中、Ｒ’及びＭは前記の記載と同義で
ある。）溶媒としては、本反応に直接関与しないもので
あれば特に限定されず、例えば、合成法１に記載したエ
ーテル類，ケトン類，アミド類などの溶媒；アルコール
類（例えば、メタノール，エタノール，プロパノール，
ブタノールなど）；水；前記溶媒の混合物などを挙げる
ことができる。
ある。）溶媒としては、本反応に直接関与しないもので
あれば特に限定されず、例えば、合成法１に記載したエ
ーテル類，ケトン類，アミド類などの溶媒；アルコール
類（例えば、メタノール，エタノール，プロパノール，
ブタノールなど）；水；前記溶媒の混合物などを挙げる
ことができる。
【００２７】前記の溶媒のうちでも、好ましくはテトラ
ヒドロフラン，ジオキサンなどのようなエーテル類と水
との混合物がよい。溶媒の使用量は、化合物（Ｉ−１）
の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにして使
用することができるが、好ましくは化合物（Ｉ−１）の
濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するのが
よい。
ヒドロフラン，ジオキサンなどのようなエーテル類と水
との混合物がよい。溶媒の使用量は、化合物（Ｉ−１）
の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにして使
用することができるが、好ましくは化合物（Ｉ−１）の
濃度が１０〜７０重量％になるようにして使用するのが
よい。
【００２８】無機塩類〔化合物（ＩＶ）〕としては、例
えば、合成法１に記載の無機塩基を挙げることができる
が；好ましくは水酸化ナトリウム，水酸化カリウムがよ
い。無機塩基の使用量は、化合物（Ｉ−１）に対して１
〜５倍モルで使用することができるが、好ましくは２〜
５倍モルがよい。
えば、合成法１に記載の無機塩基を挙げることができる
が；好ましくは水酸化ナトリウム，水酸化カリウムがよ
い。無機塩基の使用量は、化合物（Ｉ−１）に対して１
〜５倍モルで使用することができるが、好ましくは２〜
５倍モルがよい。
【００２９】反応温度は、特に限定されないが、室温か
ら使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、室温〜
５０℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度，温度によ
って変化するが、通常０．５〜１時間で行うことができ
る。以上のようにして製造された目的の化合物（Ｉ−
２）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の後
処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフ
ィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。化
合物（Ｉ−２）の物性を前記の表１中に示す。
ら使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、室温〜
５０℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度，温度によ
って変化するが、通常０．５〜１時間で行うことができ
る。以上のようにして製造された目的の化合物（Ｉ−
２）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の後
処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフ
ィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。化
合物（Ｉ−２）の物性を前記の表１中に示す。
【００３０】このようにして得られた化合物（Ｉ）は、
例えば、次に示すように、特願平３−３５４２２３号
(特開平５−２０１９９９号)に記載されたような優れた
殺虫・殺ダニ・殺菌活性を有するアラルキルアミノピリ
ミジン誘導体の合成原料として有用なものである。
例えば、次に示すように、特願平３−３５４２２３号
(特開平５−２０１９９９号)に記載されたような優れた
殺虫・殺ダニ・殺菌活性を有するアラルキルアミノピリ
ミジン誘導体の合成原料として有用なものである。
【００３１】
【化１３】
【００３２】（式中、Ｒは前記の記載と同義であり；Ｒ
１は水素原子，アルキル基を表し；Ｒ２は低級ハロアル
コキシ基，水素原子，低級アルキル基，低級アルコキシ
基，低級ハロアルキル基，ニトロ基又はハロゲン原子を
表し；ｎは１〜５の整数を表す。）
１は水素原子，アルキル基を表し；Ｒ２は低級ハロアル
コキシ基，水素原子，低級アルキル基，低級アルコキシ
基，低級ハロアルキル基，ニトロ基又はハロゲン原子を
表し；ｎは１〜５の整数を表す。）
【００３３】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 参考例１〔化合物（ＩＩ）の合成〕 ６−（α−クロロエチル）−４，５−ジクロロピリミジ
ンの合成 ４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン（２７０ｇ）
をジクロロメタン（７５０ｍｌ）に溶解し、３０〜３５
℃に加温、攪拌下に塩素ガスを２時間吹き込んだ。反応
終了後、反応液に窒素ガスを吹き込み、過剰に溶存する
塩素ガスを除いた。次いで、減圧下にジクロロメタンを
留去し、得られた油状物を減圧蒸留することによって淡
黄色の液体である目的物を２４０ｇ得た。
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 参考例１〔化合物（ＩＩ）の合成〕 ６−（α−クロロエチル）−４，５−ジクロロピリミジ
ンの合成 ４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン（２７０ｇ）
をジクロロメタン（７５０ｍｌ）に溶解し、３０〜３５
℃に加温、攪拌下に塩素ガスを２時間吹き込んだ。反応
終了後、反応液に窒素ガスを吹き込み、過剰に溶存する
塩素ガスを除いた。次いで、減圧下にジクロロメタンを
留去し、得られた油状物を減圧蒸留することによって淡
黄色の液体である目的物を２４０ｇ得た。
【００３４】（物性） ・ｂ．ｐ．１１０〜１１３℃／７ｍｍＨｇ ・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ １．９０（ｄ，３Ｈ）、５．５０（ｑ，１Ｈ）、８．９
０（ｓ，１Ｈ）
０（ｓ，１Ｈ）
【００３５】実施例１〔化合物（１）の合成〕 （１）６−（α−アセトキシエチル）−４，５−ジクロ
ロピリミジン（化合物１）の合成 ４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン（１０．２
ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍｌ）に
溶解し、酢酸カリウム（１２．０ｇ）と炭酸カリウム
（３．０ｇ）を加え、約６０℃で３時間攪拌した。反応
液に水（２００ｍｌ）を加え、分離する油状物をトルエ
ンで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
次いで、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエ
ン：酢酸エチル＝１０：１溶出）で精製することによっ
て、淡黄色の液体である目的物を５．２ｇ得た。
ロピリミジン（化合物１）の合成 ４，５−ジクロロ−６−エチルピリミジン（１０．２
ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍｌ）に
溶解し、酢酸カリウム（１２．０ｇ）と炭酸カリウム
（３．０ｇ）を加え、約６０℃で３時間攪拌した。反応
液に水（２００ｍｌ）を加え、分離する油状物をトルエ
ンで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
次いで、減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣をカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエ
ン：酢酸エチル＝１０：１溶出）で精製することによっ
て、淡黄色の液体である目的物を５．２ｇ得た。
【００３６】（物性） ・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ １．５５〜１．６２（ｄ，３Ｈ）、２．１５（ｓ，３
Ｈ）、６．００〜６．１２（ｑ，１Ｈ）、８．８４
（ｓ，１Ｈ）
Ｈ）、６．００〜６．１２（ｑ，１Ｈ）、８．８４
（ｓ，１Ｈ）
【００３７】（２）４，５−ジクロロ−６−（α−ヒド
ロキシエチル）ピリミジン（化合物４）の合成 ６−（α−アセトキシエチル）−４，５−ジクロロピリ
ミジン（４．０ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）
に溶解し、攪拌下に１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（３
０ｍｌ）をゆっくりと滴下した。滴下後、更に１時間室
温で攪拌し、反応を完結した。次いで、減圧下に溶媒を
留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ワ
コーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝５：１溶
出）で精製することによって、淡黄色の液体である目的
物を２．８ｇ得た。
ロキシエチル）ピリミジン（化合物４）の合成 ６−（α−アセトキシエチル）−４，５−ジクロロピリ
ミジン（４．０ｇ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）
に溶解し、攪拌下に１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（３
０ｍｌ）をゆっくりと滴下した。滴下後、更に１時間室
温で攪拌し、反応を完結した。次いで、減圧下に溶媒を
留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ワ
コーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝５：１溶
出）で精製することによって、淡黄色の液体である目的
物を２．８ｇ得た。
【００３８】（物性） ・１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δｐｐｍ １．４７〜１．５２（ｄ，３Ｈ）、３．７６〜３．８５
（ｄ，１Ｈ）、５．１７〜５．２５（ｍ，１Ｈ）、８．
８８（ｓ，１Ｈ）
（ｄ，１Ｈ）、５．１７〜５．２５（ｍ，１Ｈ）、８．
８８（ｓ，１Ｈ）
【００３９】（３）表１中のその他の化合物の合成 前記（１）に記載の方法に準じて、表１中に記載したよ
うな４，５−ジハロゲノ−６−（α−低級アシルオキシ
エチル）ピリミジンを合成した。
うな４，５−ジハロゲノ−６−（α−低級アシルオキシ
エチル）ピリミジンを合成した。
【００４０】
【発明の効果】本発明の新規な４，５−ジハロゲノ−６
−（α−置換エチル）ピリミジンは、医農薬などの合成
中間体として有用である。
−（α−置換エチル）ピリミジンは、医農薬などの合成
中間体として有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 次式： 【化１】 （式中、Ｒは低級アシルオキシ基又は水酸基を表す。）
で示される４，５−ジハロゲノ−６−（α−置換エチ
ル）ピリミジン。 - 【請求項２】 次式： 【化２】 で示されるピリミジン化合物と次式： 【化３】 （式中、Ｒ’は低級アルキル基を表す。）で示される低
級脂肪族カルボン酸類とを反応させることを特徴とする
請求項１記載の式（Ｉ）においてＲが低級アシルオキシ
基で表されるピリミジン化合物の製法。 - 【請求項３】 次式： 【化４】 （式中、Ｒ’は請求項１の記載と同義である。）で示さ
れるピリミジン化合物と次式： 【化５】 （式中、Ｍはアルカリ金属を表す。）で示される無機塩
類とを反応させることを特徴とする請求項１記載の式
（Ｉ）においてＲが水酸基で表されるピリミジン化合物
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16528692A JP2649122B2 (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | ４，５−ジハロゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジン及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16528692A JP2649122B2 (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | ４，５−ジハロゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジン及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320141A JPH05320141A (ja) | 1993-12-03 |
| JP2649122B2 true JP2649122B2 (ja) | 1997-09-03 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16528692A Expired - Fee Related JP2649122B2 (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | ４，５−ジハロゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジン及びその製法 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP2649122B2 (ja) |
-
1992
- 1992-05-15 JP JP16528692A patent/JP2649122B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05320141A (ja) | 1993-12-03 |
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