JPH02134354A - 3−イミノニトリル類の製造方法 - Google Patents
3−イミノニトリル類の製造方法Info
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- JPH02134354A JPH02134354A JP63287039A JP28703988A JPH02134354A JP H02134354 A JPH02134354 A JP H02134354A JP 63287039 A JP63287039 A JP 63287039A JP 28703988 A JP28703988 A JP 28703988A JP H02134354 A JPH02134354 A JP H02134354A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/61—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms being part of imino groups bound to the same carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は3−イミノニトリル類の製造方法Pこ関するも
のであり、更に詳しくは写真用カプラーや医薬品の合成
中間体として有用な3−イミノニトリル類の製造方法に
関する。
のであり、更に詳しくは写真用カプラーや医薬品の合成
中間体として有用な3−イミノニトリル類の製造方法に
関する。
(従来の技術)
3−イミノニトリル類は写真用カプラーや医薬品の合成
中間体として有用であシ、例えば特開昭jター17iy
zt号に写真用マゼンタカプラーとして有用な/H−ピ
ラゾロ〔/、j−見〕−/。
中間体として有用であシ、例えば特開昭jター17iy
zt号に写真用マゼンタカプラーとして有用な/H−ピ
ラゾロ〔/、j−見〕−/。
2、≠−トリアゾール類を合成するための出発原料とし
て、3−イミノニトリル類の1つである3−イミノブチ
ロニトリルが用いられている。
て、3−イミノニトリル類の1つである3−イミノブチ
ロニトリルが用いられている。
この3−イミノニトリル類の合成法については、ジャー
ナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ(
Journal of the America
nChemical 5ociety ) 6 II
、 / 、t O(/り≠2)、仏国特許第1 、J
77.19/号、カナデイアン・ジャーナル・オブ・ケ
ミスト’J−(Canadian Journal
of Chemistry)4AJ、332(/りA
j)、オーストリア国特許第371 、OA7号に記載
があシ、例えば以下のような合成法が開示されている。
ナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ(
Journal of the America
nChemical 5ociety ) 6 II
、 / 、t O(/り≠2)、仏国特許第1 、J
77.19/号、カナデイアン・ジャーナル・オブ・ケ
ミスト’J−(Canadian Journal
of Chemistry)4AJ、332(/りA
j)、オーストリア国特許第371 、OA7号に記載
があシ、例えば以下のような合成法が開示されている。
しかしながら、これらの合成法においては、有毒な青酸
ナトリウムが発生するという欠点が挙げられる。また、
実際の製造においてはこの青酸ナトリウムを除去する行
程を必然的に含むことから、3−イミノニトリル類の製
造コストが高くなるという問題をも抱えている。
ナトリウムが発生するという欠点が挙げられる。また、
実際の製造においてはこの青酸ナトリウムを除去する行
程を必然的に含むことから、3−イミノニトリル類の製
造コストが高くなるという問題をも抱えている。
(発明の解決しようとする課題)
本発明は上記の事情に鑑みてなされたものであり、その
目的とするところは3−イミノニトリル類を、青酸ナト
リウムを実質的に発生することなく、従って安全に、か
つ安価に合成できる製造方法を提供することにある。
目的とするところは3−イミノニトリル類を、青酸ナト
リウムを実質的に発生することなく、従って安全に、か
つ安価に合成できる製造方法を提供することにある。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、従来の製造方法の課題を解決するために
鋭意研究を重ねた結果、塩基として金属ナトリウムの代
わシに金属水素化物を用いることにより、容易に3−イ
ミノニトリル類の製造が可能であることを見出すに至っ
た。
鋭意研究を重ねた結果、塩基として金属ナトリウムの代
わシに金属水素化物を用いることにより、容易に3−イ
ミノニトリル類の製造が可能であることを見出すに至っ
た。
即ち、本発明は下記−服代(1)
(式中R0およびR2は水素原子、)・ロゲン原子、脂
肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環オキシ基、ヘテロ
環チオ基、アゾリル基を嵌わし、RとR2が連結して環
を形成していてもよい。またR1とR2は同一でも異な
っていてもよい。) で表わされる化合物を金属水素化物と反応させることを
特徴とする一般式(II) (式中、R1およびR2はそれぞれ一般式(1)におけ
る場合と同じ意味を表わす。Mはアルカリ金属を表わす
。) で表わされる3−イミノニトリル類の製造方法を・提供
するものである。
肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環オキシ基、ヘテロ
環チオ基、アゾリル基を嵌わし、RとR2が連結して環
を形成していてもよい。またR1とR2は同一でも異な
っていてもよい。) で表わされる化合物を金属水素化物と反応させることを
特徴とする一般式(II) (式中、R1およびR2はそれぞれ一般式(1)におけ
る場合と同じ意味を表わす。Mはアルカリ金属を表わす
。) で表わされる3−イミノニトリル類の製造方法を・提供
するものである。
また、本発明は、前記の一般式(1)で表わされる化合
物とアルカリ金属水素化物とを反応させて得られた前記
の一般式(II)で表わされる化合物とプロトン性溶媒
とを混合することft特徴とする一般式(l[l) (式中、R1およびR2は一般式(1)における場合と
同義である) で表わされる3−イミノニトリル類の製造方法を提供す
るものである。
物とアルカリ金属水素化物とを反応させて得られた前記
の一般式(II)で表わされる化合物とプロトン性溶媒
とを混合することft特徴とする一般式(l[l) (式中、R1およびR2は一般式(1)における場合と
同義である) で表わされる3−イミノニトリル類の製造方法を提供す
るものである。
本発明において一般式(III)で表わされる化合物は
RおよびR2の少なくとも1つが水素原子である場合に
限93−アミノクロトノニトリル類に異性化することが
考えられるが、−服代(III)はもちろんそのような
3−アミノクロトノニトリル類をも表わすために用いら
れている。
RおよびR2の少なくとも1つが水素原子である場合に
限93−アミノクロトノニトリル類に異性化することが
考えられるが、−服代(III)はもちろんそのような
3−アミノクロトノニトリル類をも表わすために用いら
れている。
本発明において前記−服代(I)〜(l[l)で表わさ
れる化合物中のRおよびR2について次に詳しく述べる
。
れる化合物中のRおよびR2について次に詳しく述べる
。
R1は各々水素原子、ハロゲン原子(例えば、塩素原子
、兵素原子)、脂肪族基(炭素数7〜3コの直鎖、分岐
鎖アルキル基、アラルキル基、アルクニル基、アルキニ
ル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基で、これ
らは111%!素原子、窒素原子、イオウ原子、カルボ
ニル基で連結する置換基、ヒドロキシ基、アミン基、ニ
トロ基、カルボキシ基、シアノ基またはハロゲン原子で
置換していてもよく、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、t−ブチル基、トリデシル基、2−メタンスル
ホニルエチル基、3−(3−<ンタデシルフエノキシ)
プロピル基、3−(≠−(コー(4=−(≠−ヒドロキ
シフェニルスルホニル)フェノキシフドデカンアミド)
フェニル)プロピル基、−一エトキシトリデシル基、ト
リフルオロメチル基、シクロペンチル基、J−(コ、≠
−ジーt−アミルフェノキ7)プロピル基)、アリール
基(例えハ、フェニル基、弘−j−7−チルフェニル基
、λ。
、兵素原子)、脂肪族基(炭素数7〜3コの直鎖、分岐
鎖アルキル基、アラルキル基、アルクニル基、アルキニ
ル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基で、これ
らは111%!素原子、窒素原子、イオウ原子、カルボ
ニル基で連結する置換基、ヒドロキシ基、アミン基、ニ
トロ基、カルボキシ基、シアノ基またはハロゲン原子で
置換していてもよく、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、t−ブチル基、トリデシル基、2−メタンスル
ホニルエチル基、3−(3−<ンタデシルフエノキシ)
プロピル基、3−(≠−(コー(4=−(≠−ヒドロキ
シフェニルスルホニル)フェノキシフドデカンアミド)
フェニル)プロピル基、−一エトキシトリデシル基、ト
リフルオロメチル基、シクロペンチル基、J−(コ、≠
−ジーt−アミルフェノキ7)プロピル基)、アリール
基(例えハ、フェニル基、弘−j−7−チルフェニル基
、λ。
弘−ジ−t−アミルフェニル基、≠−テトラデカンアミ
ドフェニル基)、ヘテロ環基(例えば、−−フリル基、
コーチェニル基、コーピリミジニル基、λ−ベンゾチア
ゾリル基)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エト
キシ基、−一メトキシエトキシ基、コードデシルエトキ
シ基、λ−メタンスルホニルエトキシ基)、アリールオ
キシ基(例、tば、フェノキシ基、コーメテルフェノキ
シ基、≠−1−ブナルフェノキシ基)、アルキルアミン
基(例えばメチルアミノ基、ブチルアミノ基、ドデシル
アミノ基、ジエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基)
、アニリノ基(例工ばフェニルアミノ基、−一クロロア
ニリノ基、コークロローよ一テトラデカンアミノアニリ
ノ基、λ−クロローよ一ドデシルオキシカルボニルアニ
リノ基、N−7セfhアニ+)、J、、、λ−クロロー
j−(α−(J −t−ブチル−t−ヒドロキシフェノ
キシ)ドデカンアミド)アニリノ基)、アルキルチオ基
(例えば、メチルチオ基、オクチルチオ基、テトラデシ
ルチオ基、−一フエノキシエテルチオ基、3−フェノキ
シプロピルチオ基、j−(u−4−ブチルフェノキシ)
プロピルチオ基)、アリールチオ基(例えば、フェニル
チオ基、λ−ブトキシーj −i−オクチルフェニルチ
オ基、3−ペンタデシルフェニルチオ基、コーカルポキ
シフェニルテオ基、弘−テトラデカンアミドフェニルチ
オ基)、ヘテロ環オキシ基(例えば、l−フェニルテト
ラゾール−j−オキシ基、λ−テトラヒドロピラニルオ
キシ基)、ヘテロ環チオ基(例えば、−一ペンゾチアゾ
リルチオ基%J、4L−ジ−フェノキシ−/ 、 j
、 !−トリアゾールー6−チオ基、λ−ピリジルチオ
基)、アゾリル基(例えば、イミダゾリル基、ピラゾリ
ル基、3−クロロ−ピラゾルルーフ−イル基、トリアゾ
リル基)を表わす。
ドフェニル基)、ヘテロ環基(例えば、−−フリル基、
コーチェニル基、コーピリミジニル基、λ−ベンゾチア
ゾリル基)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エト
キシ基、−一メトキシエトキシ基、コードデシルエトキ
シ基、λ−メタンスルホニルエトキシ基)、アリールオ
キシ基(例、tば、フェノキシ基、コーメテルフェノキ
シ基、≠−1−ブナルフェノキシ基)、アルキルアミン
基(例えばメチルアミノ基、ブチルアミノ基、ドデシル
アミノ基、ジエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基)
、アニリノ基(例工ばフェニルアミノ基、−一クロロア
ニリノ基、コークロローよ一テトラデカンアミノアニリ
ノ基、λ−クロローよ一ドデシルオキシカルボニルアニ
リノ基、N−7セfhアニ+)、J、、、λ−クロロー
j−(α−(J −t−ブチル−t−ヒドロキシフェノ
キシ)ドデカンアミド)アニリノ基)、アルキルチオ基
(例えば、メチルチオ基、オクチルチオ基、テトラデシ
ルチオ基、−一フエノキシエテルチオ基、3−フェノキ
シプロピルチオ基、j−(u−4−ブチルフェノキシ)
プロピルチオ基)、アリールチオ基(例えば、フェニル
チオ基、λ−ブトキシーj −i−オクチルフェニルチ
オ基、3−ペンタデシルフェニルチオ基、コーカルポキ
シフェニルテオ基、弘−テトラデカンアミドフェニルチ
オ基)、ヘテロ環オキシ基(例えば、l−フェニルテト
ラゾール−j−オキシ基、λ−テトラヒドロピラニルオ
キシ基)、ヘテロ環チオ基(例えば、−一ペンゾチアゾ
リルチオ基%J、4L−ジ−フェノキシ−/ 、 j
、 !−トリアゾールー6−チオ基、λ−ピリジルチオ
基)、アゾリル基(例えば、イミダゾリル基、ピラゾリ
ル基、3−クロロ−ピラゾルルーフ−イル基、トリアゾ
リル基)を表わす。
上に列記したアリール基やヘテロ環基およびその他の置
換基中のアルキル部分やアリール部分は、脂肪族基の置
換基として先に例示したもので置換されていてもよい。
換基中のアルキル部分やアリール部分は、脂肪族基の置
換基として先に例示したもので置換されていてもよい。
R2は、R1にて示した基と同義の基であり、RよとR
2は連結して環(例えばj−A員飽和炭化水素jJl
)を形成していてもよい。またR1とR2は同一でも異
なっていても良い。
2は連結して環(例えばj−A員飽和炭化水素jJl
)を形成していてもよい。またR1とR2は同一でも異
なっていても良い。
R1およびR2Vcおいて例示した基のうち、好ましい
基を挙げると、水素原子、アルキル基、アリールオキシ
基、アリールチオ基であや、さらに好ましい基として水
素原子およびアリールオキシ基金挙げることができ、さ
らに好ましい基として水素原子を挙げることができる。
基を挙げると、水素原子、アルキル基、アリールオキシ
基、アリールチオ基であや、さらに好ましい基として水
素原子およびアリールオキシ基金挙げることができ、さ
らに好ましい基として水素原子を挙げることができる。
次に本発明の方法にょシ合成できる一般式(II)で衣
わされる3−イゼノニトリル類とプロトン性溶媒(例え
ば水や、メタノールやエタノールなどのアルコール類)
との混合によって得られる一般式(1)の化合物の具体
例を以下に示す。
わされる3−イゼノニトリル類とプロトン性溶媒(例え
ば水や、メタノールやエタノールなどのアルコール類)
との混合によって得られる一般式(1)の化合物の具体
例を以下に示す。
(1) NH
l
CH3CCH2CN
NH
NH
NH
NH
NH
NH
α荀
NH
次に本発明の実施態様について詳しく説明する。
本発明の合成工程を下記式(1)に示す。
(式中、−数式(1)、(II)および(III)にお
けるRo、R2およびMは前記と同じ意味を表わす。
けるRo、R2およびMは前記と同じ意味を表わす。
一般式(1)で表わされる化合物はR□およびR2の種
類によっては容易に市販品の入手が可能であシ(例えば
R□=R2=H)、あるいは例えば「新実験化学講座」
/グ巻/4’λt〜14Ltxt頁(/り71年)丸善
■に記載されたような公知の方法により、容易に合成す
ることができる。
類によっては容易に市販品の入手が可能であシ(例えば
R□=R2=H)、あるいは例えば「新実験化学講座」
/グ巻/4’λt〜14Ltxt頁(/り71年)丸善
■に記載されたような公知の方法により、容易に合成す
ることができる。
金属水素化物は、好ましくは一般式(I)で表わされる
化合物に対し0.3−j、0当量用いられ、よシ好まし
くは0.7−/、/尚量用いられる。
化合物に対し0.3−j、0当量用いられ、よシ好まし
くは0.7−/、/尚量用いられる。
好ましい金属水素化物としては、水素化リチウム、水素
化ナトリウム、水素化カリウムであ夛、特に好ましくは
水素化ナトリウムを挙げることができる。
化ナトリウム、水素化カリウムであ夛、特に好ましくは
水素化ナトリウムを挙げることができる。
反応溶媒は通常知られている非プロトン性溶媒の高極性
ないし低極性のいずれの溶媒も適宜選択して、または混
合して用いることができる。
ないし低極性のいずれの溶媒も適宜選択して、または混
合して用いることができる。
この使用量は特に制限されないが、−服代(1)の化合
物に対して重量比で2〜70倍が好ましい。
物に対して重量比で2〜70倍が好ましい。
反応溶媒は好ましくはN、N−ジメチルホルムアミドや
N、N−ジメチルアミド系溶媒:テトラヒドロフラン、
ジオキサン等エーテル系溶媒;ベンゼン、トルエン、中
シレン等芳香族系炭化水素溶媒;ヘキサン、オクタン郷
脂肪族系炭化水素溶媒である。
N、N−ジメチルアミド系溶媒:テトラヒドロフラン、
ジオキサン等エーテル系溶媒;ベンゼン、トルエン、中
シレン等芳香族系炭化水素溶媒;ヘキサン、オクタン郷
脂肪族系炭化水素溶媒である。
反応温度はo Ocからコoo 0cの範囲が好ましく
、より好ましくは200Cから1jQoCの範囲である
。
、より好ましくは200Cから1jQoCの範囲である
。
反応時間は好ましくは30分間からio待時間適当であ
う、より好ましくは7時間から5時間が適当であるが、
反応時間は反応を行うスケール等により異なるため、こ
れらの条件に限定されるものではない。
う、より好ましくは7時間から5時間が適当であるが、
反応時間は反応を行うスケール等により異なるため、こ
れらの条件に限定されるものではない。
この反応によ)得られた一般式(II)で表わされる化
合物を水などのプロトン性溶媒と混合することにより、
−服代(Ill)で表わされる化@物を得ることができ
る。プロトン性溶媒の使用′Jikt′iアルカリ金属
水素化物の使用量に対してモル比で少なくとも2倍以上
は必要であるが、−服代(I)の化合物に対して重量比
で3〜j倍が好ましい。
合物を水などのプロトン性溶媒と混合することにより、
−服代(Ill)で表わされる化@物を得ることができ
る。プロトン性溶媒の使用′Jikt′iアルカリ金属
水素化物の使用量に対してモル比で少なくとも2倍以上
は必要であるが、−服代(I)の化合物に対して重量比
で3〜j倍が好ましい。
混合するときの温度は0°C〜室温が好ましい。
上記式(1)によシ得られた3−イミノニトリル類は反
応液から常法により分離することができるが、必要によ
シ何ら単離することなく、引き続ぐ反応の原料として用
いても良い。
応液から常法により分離することができるが、必要によ
シ何ら単離することなく、引き続ぐ反応の原料として用
いても良い。
適当な単離手段としては再結晶法、溶媒抽出法、ろ適法
、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフ1−
等が単独であるいは適宜組み合わせて用いられる。
、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフ1−
等が単独であるいは適宜組み合わせて用いられる。
(実施例)
次に実施例に基づき本発明をさらに詳細に説明する。
尚、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例/ (例示化合物(1)の合成)例示化合物+1
) トルエン7Jml中に水素化ナトリウム(60%ミネラ
ルオイル分散)り、AjE(,2,J5’X10 ’
mol)を加え、これを加熱還流攪拌しながら75分間
かけてアセトニトリル2 j td (≠、7F×/
o−” mol )を滴下し、その後3時間加熱還流攪
拌を続けた。その後析出物をp過、戸物をジエチルエー
テルに分散し、水を加えた。次に有機相を分液し、芒硝
乾燥、減圧下にジエチルエーテルを留去し、例示化合物
(])を含む結晶/4L、jllを得た。
) トルエン7Jml中に水素化ナトリウム(60%ミネラ
ルオイル分散)り、AjE(,2,J5’X10 ’
mol)を加え、これを加熱還流攪拌しながら75分間
かけてアセトニトリル2 j td (≠、7F×/
o−” mol )を滴下し、その後3時間加熱還流攪
拌を続けた。その後析出物をp過、戸物をジエチルエー
テルに分散し、水を加えた。次に有機相を分液し、芒硝
乾燥、減圧下にジエチルエーテルを留去し、例示化合物
(])を含む結晶/4L、jllを得た。
実施例2 (例示化合物(6)の合成)(A)
例示化合物(6)
水素化ナトリウム/、JAF(60%、 o、。
3Jmol)の中にテトラヒドロフラフ(THF)jO
Hlf入れ激しく攪拌した。その中に(A)/ 。
Hlf入れ激しく攪拌した。その中に(A)/ 。
P(0,061snol)のTHF溶液(j(7m/)
を室温下滴下した。滴下後約1時間攪拌し、その後反応
液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。水洗、乾燥後、減
圧濃縮し得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ(溶出液 n−ヘキサン:酢酸エチル=10
: / )で精製し5’、−zP(収率2.2%)の例
示化合物(6)を固形物として得た。
を室温下滴下した。滴下後約1時間攪拌し、その後反応
液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。水洗、乾燥後、減
圧濃縮し得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ(溶出液 n−ヘキサン:酢酸エチル=10
: / )で精製し5’、−zP(収率2.2%)の例
示化合物(6)を固形物として得た。
7ススペクトル(EI) コタ≠(M十)、/17
、/J、2、?/該磁気共鳴スはクトル(りOMHz、
CD(js中)、2.#(4H%S) 4<、j4F
(,2H%br)6.70〜7.20(IH,m) μ、701≠、to(合計2H%S) 本発明により製造された3−イミノニトリル類を用いて
、例えば下記の式(,2)の方法によジ、ピラゾロアゾ
ール系カプラーを合成できる。
、/J、2、?/該磁気共鳴スはクトル(りOMHz、
CD(js中)、2.#(4H%S) 4<、j4F
(,2H%br)6.70〜7.20(IH,m) μ、701≠、to(合計2H%S) 本発明により製造された3−イミノニトリル類を用いて
、例えば下記の式(,2)の方法によジ、ピラゾロアゾ
ール系カプラーを合成できる。
(発明の効果)
本発明の方法によれば、−服代(II)で示される3−
イミノニトリル類を従来の方法より安全に、かつ安価に
合成することができる。従って、写真用カプラーや医農
薬合成中間体としての3−イミノニトリル類の価値を高
めることができる。
イミノニトリル類を従来の方法より安全に、かつ安価に
合成することができる。従って、写真用カプラーや医農
薬合成中間体としての3−イミノニトリル類の価値を高
めることができる。
Claims (2)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1およびR_2は水素原子、ハロゲン原子、
脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アルキルアミノ基、アニリノ基、アル
キルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環オキシ基、ヘテ
ロ環チオ基またはアゾリル基を表わし、R_1とR_2
が連結して環を形成していてもよい。またR_1とR_
2は同一でも異なつていてもよい。) で表わされる化合物をアルカリ金属水素化物と反応させ
ることを特徴とする一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1およびR_2はそれぞれ一般式( I )
における場合と同じ意味を表わす。Mはアルカリ金属を
表わす。) で表わされる3−イミノニトリル類の製造方法。 - (2)前記の一般式( I )で表わされる化合物とアル
カリ金属水素化物とを反応させて得られた前記の一般式
(II)で表わされる化合物とプロトン性溶媒とを混合す
ることを特徴とする一般式(III)▲数式、化学式、表
等があります▼ (式中、R_1およびR_2は一般式( I )における
場合と同義である) で表わされる3−イミノニトリル類の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63287039A JPH0768198B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | 3−イミノニトリル類の製造方法 |
DE68916375T DE68916375T2 (de) | 1988-11-14 | 1989-11-13 | Verfahren zur Herstellung von 3-Iminonitrilen. |
EP89121019A EP0370357B1 (en) | 1988-11-14 | 1989-11-13 | Process for producing 3-iminonitriles |
US07/636,825 US5089651A (en) | 1988-11-14 | 1991-01-02 | Process for producing 3-iminonitriles |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63287039A JPH0768198B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | 3−イミノニトリル類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02134354A true JPH02134354A (ja) | 1990-05-23 |
JPH0768198B2 JPH0768198B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=17712256
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63287039A Expired - Fee Related JPH0768198B2 (ja) | 1988-11-14 | 1988-11-14 | 3−イミノニトリル類の製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5089651A (ja) |
EP (1) | EP0370357B1 (ja) |
JP (1) | JPH0768198B2 (ja) |
DE (1) | DE68916375T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5597941A (en) * | 1992-11-05 | 1997-01-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for production of 5-amino-3-methylpyrazole |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2985435B2 (ja) * | 1990-11-05 | 1999-11-29 | ロンザ リミテッド | 3−アミノクロトンニトリルの製造方法 |
EP0559909B1 (en) * | 1991-09-27 | 1998-12-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing 5-amino-3-methylpyrazole |
US6880775B1 (en) * | 2003-10-09 | 2005-04-19 | Stephen R. Wenzel | Powered fishing reel |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL302151A (ja) * | 1963-01-03 | |||
AT375067B (de) * | 1982-08-24 | 1984-06-25 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von reinem 3-amino-crotonitril |
-
1988
- 1988-11-14 JP JP63287039A patent/JPH0768198B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-11-13 EP EP89121019A patent/EP0370357B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-13 DE DE68916375T patent/DE68916375T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-01-02 US US07/636,825 patent/US5089651A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5597941A (en) * | 1992-11-05 | 1997-01-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for production of 5-amino-3-methylpyrazole |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE68916375D1 (de) | 1994-07-28 |
JPH0768198B2 (ja) | 1995-07-26 |
EP0370357B1 (en) | 1994-06-22 |
DE68916375T2 (de) | 1994-10-13 |
US5089651A (en) | 1992-02-18 |
EP0370357A1 (en) | 1990-05-30 |
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