RU1775395C

RU1775395C - 1-(2,4-Дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью

Info

Publication number: RU1775395C
Application number: SU884427664A
Authority: RU
Inventors: Михаил Михайлович Бобылев; Всеволод Юрьевич Цветков; Сергей Михайлович Велесевич; Вера Александровна Еремина; Валерий Павлович Тащи; Юрий Григорьевич Пуцыкин; Наталья Игоревна Ахматова; Олег Юрьевич Молчанов; Галина Владимировна Бобкова; Елена Ивановна Андреева; Тамара Семеновна Пронченко; Александр Владимирович Перлов
Original assignee: Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений с опытным заводом
Priority date: 1988-05-18
Filing date: 1988-05-18
Publication date: 1992-11-15

Abstract

Изобретение касаетс амидов кислот, в частности 1-

Description

Изобретение относитс к новому биологически активному химическому соединению, конкретно в 1-(2,4-дихлорфенокси)-2-формамидо-3 ,3-диметилбутану, который про вл ет фунгицидную активность и может быть использовано в сельском хоз йстве, в частности дл борьбы с заболевани ми зерновых культур.

Целью изобретени вл етс изыскание в р ду производных 1-х/10рфенокси-3,3диметилбутанола нового более доступного и Эффективного фунгицида.

П р и м е р 1. Смесь 1.96 г (0,075 моль) 1-(2,4-дихлорфенокси)-3,3-диметилбутан-2 -она и 15 мл формамида нагревают при перемешивании до 125° С и выдерживают при этой температуре 3 ч. После охлаждени смесь раздел ют на два сло . Нижний слой

отдел ют, раствор ют в 20 мл толуола и добавл ют 50 мл воды. Органическую фазу отдел ют , промывают ее раствором 0,4 г KlaOH в 20 мл воды двум порци ми по 10 мл, затем четыре раза водой. Слои раздел Ьт , толуол упаривают. Образовавшиес масло закристаллизовывают. Перекристаллизовывают из ге:ссана. Получают 1,2 г 1 (2,4-дихлорфенокси)-2-фор-мамидо-3,3-диметилбутана .

Выход: 55%, т. пл. 82 С.

Найдено. %: С 53,9; Н 5.9; N 4,5;

Cl3Hl7Cl2N02.

Вычислено, %: С 53,8; И 5.9; N 4.8. ИК(КВг): 3250 см (NH). 1655 см () (CCM):3440cM(NH).

СпектрПМР(б.м,д.,СОзСМ):1,00(9Н,С, трет, ),

3.91-4,33 (ЗН, м, СНСНа). 6:56 {1Н. уш. с., NH), 6,95-7.49 (ЗН. м, СеНз), 8.18 (1Н. м. СНО).

Пример 2. Изучение фунгицидной активности 1-{2.4-дихлорфенокси)-2-формамидо-З .З-диметилбутана.

Испытание соединени проводили на агарово-картофельной среде, куда вводили растворенный препарат и при этом получали концентрацию 0.003% под. в. Через 1720 часов проводили инокул цию мицели грибов на агаровую пластинку. Учет проводили на 3 сутки. Измер ли диаметр колонии гриба и высчитывали процент подавлени мицели по формуле Эббота:

К .

где К - процент подавлени роста мицели ;

А - диаметр колоний гриба в опыте без препарата;

Б - диаметр колоний гриба в опыте с препаратом.

Испытани проводились на одиннадцати тест-объектах: Fusarlum nlvale (F. п). Fusarlum gramlnearum (F. д.), Helmlnthosporium satlvum (H. S). .Botrytis cinerea (B. c.). Sclerotinia sclerotirum (S. s.). Vertlcllllum dahtlal (V. d.). Septoria nodorum (S. п.), Asperglllus niger (A. n), Fusarlum oxysperum (F. o.). Penlcillum sp. {P. sp.). Mucor (M.sp.).

В качестве эталона дл сравнени использовали 1-(1.2,4-триазолил-2)-1-{4-хлорфенокси )-3,3-диметилбутан-2-ол (триадименол).

Результаты испытани приведены в табл. 1.

Из приведенных данных видно, что новое соединение превосходит триадименол по фунгицидной активности.

Пример 3. Испытани препаратов в . качестве протравителей сем н чмен .

Испытани препарата в качестве протравител против гельминтоспориозной корневой гнили чмен проводили методом бумажных рулонов в лабораторных услови х .

Семена чмен сорта Фаворит с 6070%-ной зараженностью протравливали препаратом из расчета 1 г/кг по д.в. полусухим способом. Учет поражени проводилс на 7-дневных проростках. Учитывались всхожесть сем н, поражение их возбудител ми плесневени . гельминтоспориозной корневой гнилью, величина проростков.

Результаты испытаний представлены в табл. 2.

Как видно из данных табл. 2, новое соединение превосходит эталон по зффективности против плесневени сем н, а также полностью снимает про влени гельминтоспориозной корневой гнили.

Пример 4, Испытани препаратов против листовой гельминтоспориозной п тнистости чмен .

Испытание препарата против листовой гельминтоспориозной п тнистости чмен , вызванной возоудител ми Drechslera soradiniana и Pyrenophora teres, проводили в полевых услови х. Испытани проводились на ровом чмене, дигаплоидна лини .1370. Размер дел нок 1 м. Повторность четырехкратна . Растени обрабатывались препаратами в фазу начала колошени . Учет поражени растений проводилс по условной глазомерной п тибалльной шкале В.Ф, Пересыпкина, Н.А. Драпатого. Оценку интенсивности поражени осуществл ли по площади листа, зан того поражением. Учитывалась степень поражени первого и второго листа сверху, затем вычисл ли общую степень поражени как среднеарифметическую из данных учетов. Просматривалось 25 растений с каждой дел нки. Развити болезни вычисл л по формуле:

.

а b 100

А К

где а - число растений с одинаковыми признаками;

b - соответствующий балл поражени ; А - общее число просмотренных растений; К-высший балл шкалы учета.

Изучение видового состава возбудителей болезни чмен определ ли путем фитопатологических анализов пораженных вегетирующих растений с использованием агаризованной питательной среды КДА.

Учет урожа проводили сплошной уборкой растений с дел нок и последующего обмолота сноповой молотилкой. Урожай зерна в таблице 3 приведен в пересчете на стандартную (14%) влажность. Масса 1000 зерен определ лась по ГОСТ 12042-66.

В качестве эталона использовали препарат Тилт, действующим веществом которого вл етс 1-2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил1 ,3-диоксолан-2-ил-метил-1,2.4-триазол.

Результаты испытаний представлены в табл. 3,

Из приведенных данных видно, что новое соединение по биологической и хоз йственной эффективности превосходит эталон.

Пример 5. Испытание препаратов в качестве протравител сем н проса.

Предложенное соединение изучено в качестве протравител сем н проса против комплекса возбудителей плесневени и головни в лабораторно-полевых услови х. Семена проса, предварительно инфицированные спорами головни из расчета 1 г/кг, обрабатывали препаратами из расчета 2 г/кг и высевали в почву. Размер дел нок 1 м, повторность 4-кратна . При по влении всходов учитывали всхожесть сем н, а при созревании мелок - процент пораженных головней. В лабораторных услови х определ ли активность препаратов против комплекса возбудителей плесневени . Эталон витавакс . Результаты испытаний представлены в табл. 4. Как видно из полученных данных предложенное соединение обладает высокой активностью против головни просаи превосходит эталоны по действию против плесневени сем н.

Пример 6.. Испытание против комплекса возбудителей плесневени сем н пшеницы.

Семена пшеницы сорта Зар -2 протравливались препаратом из расчета 2 г/кг (по

действующему веществу) и раскладывались по 50 штук на влажную фильтровальную бумагу в чашки Петри диаметром 90 мм, затем помещались в термостат при 24 С. Учет

плесневени и прорастани сем н проводилс на 4-5 сутки, измерение длины корней и стеблей проводилось на 7-10 сутки. Эталон - триадименол. Результаты приведены в табл. 5.

Из приведенных данных видно, что новое соединение по активности превосходит эталон триадименол.

Фо рмула изобретени 1-(2,4-Дихлорфенокси)-2-формамидо-3,

3-диметилбутан формулы:

(СНз зС СН-СНгО-)-С1 , NHCHO С1

обладающий фунгицидной активностью.

Результаты испытани соединени на фунгицидную активность Результаты испытаний препаратов в качестве протравителей сем н чмен

Таблица 1

Таблица 2

Результаты испытаний npenatMToe против листоооЛ гельнинтосгюриозной п тнистости чмен

0,01-0,02 7,В

0,5

0,01-0,02 10

8,5 0,0112,7 Результаты изучени препарате в качестве протравител сем н проса против головни и

плесневени

Результаты испытани против плесневени сем н пшеницы

Таблица 3

«19,6

8,73

32,1

37,3

3,2

«7,80 l(Ii,0 18,67 37,9

Таблица Ч

Таблица 5