NL8920256A - Gesubstitueerde fenylalkylformamides en daarop gebaseerd fungicide preparaat. - Google Patents
Gesubstitueerde fenylalkylformamides en daarop gebaseerd fungicide preparaat. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8920256A NL8920256A NL8920256A NL8920256A NL8920256A NL 8920256 A NL8920256 A NL 8920256A NL 8920256 A NL8920256 A NL 8920256A NL 8920256 A NL8920256 A NL 8920256A NL 8920256 A NL8920256 A NL 8920256A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compounds
- present
- fungicidal
- active ingredient
- formamido
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
- C07C233/13—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Gesubstitueerde fenylalkylformamides en daarop gebaseerd fungicide preparaat
De onderhavige uitvinding betreft het gebied van de organische chemie en meer in het bijzonder nieuwe verbindingen - gesubstitueerde fenylalkylformamides- en een daarop gebaseerd fungicide preparaat.
Er zijn op dit gebied diverse verbindingen bekend die een fungicide werking vertonen zoals 1-(1,2,4-triazolyl-l)-l-(4-chloorfenoxy)-3,3-dimethylbutaan-2-ol (triadimenol, baytan) die zijn bereid op basis van 3,3-dimethyl-2-butanon dat fungicide werking bezit. Een preparaat gebaseerd op deze verbinding wordt in de landbouw toegepast voor het beheersen van diverse ziekten van graangewassen (Handbook on Pesticides, 1985, Moskou, "Khimiya" uitgevers, blz. 282).
Er is op dat gebied een verbinding bekend te weten 1-2-(2,4-di-chloorfenyl)-4-propyl-l,3“dioxolan-2-yl-methyl-l,2,4-triazool (propico-nozool) die een actief bestanddeel is van een fungicide preparaat "tilt" dat bruikbaar is voor het bestrijden van de ziekten van graangewassen (US-A-4.160.838). Deze preparaten bezitten echter onvoldoende werkzaamheid. Verder worden de actieve bestanddelen van deze fungicide preparaten op een ingewikkelde wijze in meerdere stappen bereid.
Bekend zijn eveneens op dat gebied dergelijke verbindingen als 1-(halogeenfenoxy)-3,3“dimethyl-2-butanonen (Russisch octrooischrift 615.857)* Deze verbindingen worden toegepast als tussenprodukten bij de synthese van stoffen met een fungicide werking. Zij vertonen echter op zich geen fungicide eigenschappen.
De verbindingen volgens de onderhavige uitvinding zijn nieuw en tot dusverre in de literatuur onbekend.
De onderhavige uitvinding is gebaseerd op het probleem nieuwe verbindingen met een grote fungicide werking te leveren onder toepassing van een bereidingswijze die vereenvoudigd is.
Dit probleem wordt opgelost doordat volgens de onderhavige uitvinding nieuwe verbindingen worden bereid, namelijk gesubstitueerde fenyl-alkylformamides met de volgende algemene formule:
waarin: A ® -CH=CH- of -CH20- is en X H of Cl is.
De verbindingen volgens de onderhavige uitvinding bezitten een ) fungicide werking en worden toegepast als actieve bestanddelen van een fungicide preparaat. Volgens de uitvinding is het meest werkzaam een fungicide preparaat dat de verbinding 1-(2,4-dichloorfenyl)-3-formami-do-4,4-dimethylpenteen met de volgende formule:
of de verbinding 1-(2,4-dichloorfenoxy)-2-formamido-3,3~dimethylbutaan met de volgende formule:
als actief bestanddeel bevat.
Het fungicide preparaat volgens de onderhavige uitvinding heeft een grote activiteit en is wat betreft werking superieur aan bekende preparaten zoals triadimenol, triadimefoon en tilt.
Het preparaat volgens de uitvinding is werkzamer dan triadimenol tegen schimmels en superieur in werking tegen beschadigingsvlek van gerst en tarwe.
Het fungicide preparaat volgens de onderhavige uitvinding wordt toegepast als een bevochtigbaar poeder dat het actieve bestanddeel bij voorkeur bevat in een hoeveelheid van 15 tot 50 gew.%.
De nieuwe verbindingen volgens de uitvinding, te weten gesubstitueerde fenylalkylformamides, zijn witte kristallijne stoffen die onoplosbaar zijn in water, echter oplosbaar zijn in organische oplosmiddelen.
De verbindingen volgens de onderhavige uitvinding zijn laag toxische verbindingen (LD50 boven 1,500 mg/kg).
De verbindingen volgens de uitvinding worden op de volgende wijze bereid.
Een uitgangsketon met de algemene formule:
waarin: A = -CH=CH-, -CH20-, X = H, Cl wordt gemengd met formamide in een hoeveelheid van de laatst genoemde die voldoende is om het keton volledig op te lossen bij verwarming tot een temperatuur boven 100°C. Daarna wordt een homogeen reactiemengsel bij een temperatuur gehouden die ligt binnen het traject van 120 tot 190°C tot voltooiing van de reactie. De mate van omzetting wordt gecontroleerd door middel van dunne-laag-chromatografie; na voltooiing van de reactie wordt het mengsel afgekoeld tot kamertemperatuur. Wanneer het uiteindelijke produkt uit de oplossing neerslaat wordt het door middel van filtratie afgescheiden. Wanneer geen precipitaat wordt gevormd na afkoeling van de reactiemassa, wordt de laatstgenoemde met water verdund. Aldus wordt het precipitaat wanneer het produkt neerslaat afgescheiden door middel van filtratie; wanneer het produkt in de vorm van een olie wordt gevormd, wordt het gewenste produkt gewonnen door middel van extractie met een geschikt organisch oplosmiddel.
De verbindingen volgens de onderhavige uitvinding bezitten een fungicide werking en kunnen bruikbaar zijn als actieve bestanddelen van een fungicide preparaat.
Het fungicide preparaat volgens de uitvinding werd op biologische eigenschappen getest. Onderzoek van de fungicide werking van het preparaat volgens de onderhavige uitvinding op zuivere kweken van schimmels toont aan dat het preparaat volgens de onderhavige uitvinding superieur is ten opzichte van het bekende preparaat triadimenol qua fungicide werking ervan.
De tests hebben aangetoond dat het preparaat volgens de uitvinding qua werkingsspectrum superieur is ten opzichte van bekende preparaten 5 zoals triadimenol; het is bijvoorbeeld actiever tegen schimmels, het is eveneens actiever dan triadimenol met betrekking tot het beschimmelen van korrels tarwe, gierst en gerst.
Het preparaat volgens de uitvinding is werkzamer dan de bekende preparaten triadimefon en tilt qua werking ervan tegen een beschadi-) gingsvlek van gerst en tarwe.
Het preparaat volgens de onderhavige uitvinding kan worden toegepast in alle bekende preparaatvormen bijvoorbeeld als bevochtigbare poeders.
Het preparaat volgens de uitvinding in de vorm van een nat te > maken poeder bevat het actieve bestanddeel bij voorkeur in een hoeveelheid die loopt van 15 tot 50 gew.#. Als oplosmiddel kan elk geschikt oplosmiddel worden toegepast zoals witte koolstof met porceleinaarde en een oppervlakactief middel.
Voor een beter begrip van de onderhavige uitvinding worden hieron-1 der enige specifieke voorbeelden van de bereiding van de verbindingen volgens de uitvinding en onderzoeken van de werking ervan gegeven.
Voorbeeld 1
Een mengsel van 1,96 g (0,075 ooi) 1-(2,4-dichloorfenoxy)-3,3~di-methylbutaan-2-on en 15 ml formamide wordt onder roeren verhit tot een temperatuur van 125°C en gedurende 3 uur bij deze temperatuur gehouden.
Na koelen wordt het mengsel in twee lagen verdeeld. De onderste laag wordt afgescheiden, opgelost in 20 ml tolueen en er wordt 50 ml water toegevoegd. De organische fase wordt afgescheiden, gewassen met een oplossing van 0,4 g NaOH in 20 ml water in twee delen van 10 ml en daarna viermaal met water. De lagen worden gescheiden, tolueen wordt afgedampt. De gevormde olie kristalliseert uit. Het wordt herkristalli-seerd uit hexaan en leverde 1,2 g (55#) 1-(2,4-dichloorfenoxy)-2-forma-mido-3,3"dimethylbutaan, smp. 82°C.
Gevonden, %: C 53,9, H 5,9. N 4,5 53,9 5.9 4,5 c13h17ci2no2
Berekend, %: C 53.8, H 5.9, N 4,8 IR-spectrum (KBr): 3*250 cm"1 (NH); 1.655 cm'1 (0=0) (CC14); 3.440 cm-1 (NH).
1H-NMR-spectrum (ó, dpm, CD3CN): 1,00 (9H, s., tert-C^Hg), 3,91-4,33 (3H, m, CH-CH2), 6,56 (1H, verbreed s., NH), 6,95-7,49 (3H, m, C6H3), 8,18 (1H, s., CHO).
Voorbeeld 2
Op een wijze vergelijkbaar met die beschreven in voorbeeld 1 wordt uit 1-(4-chloorfenoxy)~3,3“dimethylbutaan-2-on 1-(4-chloorfenoxy)-2-for-mamido-3,3"dimethylbutaan verkregen. De opbrengst is 68,6¾.
Gevonden, %·. C 60,4, H 7,1, Cl 13,4, N 5,1 60,5 7,2 13,6 5,3
Ci3hi8cino2
Berekend, %·. C 6l,0, H 7,1, Cl 13,9, N 5,5 IR-spectrum (cm-1, KBr): 3-370 (NH), 1.660 (C=0); (CCl*): 3.445 (NH).
1H-NMR-spectrum (ó, dpm, CD3CN): 0,96 (9H, s, C(CH3)3), 3,73-4,29 (3H, m, CH-CH2), 6,60 (1H, vergr.d., NH), 6,76-7,29 (4H, m, C6H4), 8,16 (1H, d, CHO).
Voorbeeld 3
Op een wijze vergelijkbaar met die beschreven in voorbeeld 1 wordt uit 1-(2,4-dichloorfenyl)-4,4-dimethylpent-l-een-3-on 1-(2,4-dichloorfe-nyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-l-een verkregen.
De opbrengst is 48¾. smp. is 125°C.
Gevonden, C 58,4, H 5,9, Cl 24,9, N 4,6 58,9 6,1 24,5 5.0 σ1ήΗ17οι2Νθ
Berekend, ^ C 58,8, H 6,0, Cl 24,8, N 4,9 IR-spectrum (cm'1, KBr): 3.250 (NH), I.67O (C=0), 1.540 (C=0).
1H-NMR-spectrum (ó, dpm, dimethylsulfoxide - d6): 0,93 (9H, s, tert-C4H9); 4,38, 6,35 en 6,70 (3H. ABX-systeem, JAB=l6 Hz, JBX=6,8 Hz, Jchnh=9.7 Hz, CH-CH=CH), 7,3"7,7 (3H, m, C6HJ, 8,13 (1H, s, CH=0), 8,15 (1H, d, J = 9,7 Hz, NH).
Voorbeeld 4
Op een wijze vergelijkbaar met die beschreven in voorbeeld 1 wordt uit 1-(4-chloorfenyl)-4,4-dimethylpent-l-een-3~on 1-(4-chloorfenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-l-een verkregen. De opbrengst is 43¾. smp. 108°C.
Gevonden, JS: C 65,7, Η 7,4, Cl 13,8, N 5,8 65,1 7,1 13,8 5,3
Cl4Hl8ClN0
Berekend, %: C 66,8, H 7,2, Cl 14,0, N 5,6 i IR-spectrum (cm-1, KBr): 3.280 (NH), 1.655 (=0); (CC14, verdunning): 3.440 (NH); 1H-NMR-spectrum (Ö, dpm, CD3CN): 0,93 (9H, s, tert-C4H9); 4,40, 6,27 en 6,49 (3H, ABX-systeem, JBX=6 Hz, JAB=16 Hz, JCHNH = 10 Hz, CH-CH=Ciï), 6,89, vergr.d., J = 10 Hz, NH), 7,11-7,47 (4H, m, C6H4), 8,13 (1H, s, CHs0).
Voorbeeld 5
Een fungicide werking is onderzocht op zuivere kweken met betrekking tot de verbindingen volgens de onderhavige uitvinding: l-(2,4-di-chloorfenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutaan en 1-(2,4-dichloorfenyl)-3-formamido-4,4-dimethyl-l-penteen.
Onderzoeken van de bovengenoemde verbindingen zijn uitgevoerd op een agaraardappelmedium. De testverbindingen werden opgelost in een kleine hoeveelheid aceton en opgenomen in een vloeibare agar in hoeveelheden waardoor de uiteindelijke concentratie van de verbinding in agar 0,0032 bedroeg. Na 1J-20 uur werd inoculatie van mycelium van de schimmels uitgevoerd op een agarschaaltje. De berekening werd op de derde dag uitgevoerd. De diameter van de schimmelkolonie werd gemeten en het percentage van remming van myceliumgroei werd door middel van de Abbott formule berekend:
waarin: K - percentage van remming van de myceliumgroei; A - diameter van de schimmelkolonie in een experiment zonder de verbinding; B - diameter van de schimmelkolonie in een experiment met de verbinding.
De onderzoeken werden uitgevoerd onder toepassing van 11 test-schimmels met name Fusarium nivale, Fusarium graminearum, Helminthospo-rum sativum, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Verticillum dahliae, Septoria nodorum, Aspergilles niger, Fusarium oxysporum, Peni-
Tabel 1
Voorbeeld 6
Onderzoeken van het fungiclde preparaat volgens de onderhavige uitvinding op basis van l-(2,4-dichloorfenoxy)-2-formamido-3.3~ dimethylbutaan als middel voor het behandelen van zaad tegen wortelrot door helminthosporiose werd onder laboratoriumomstandigheden uitgevoerd volgens de wijze met papierklossen.
Gerstzaden van het ras "Favorit” met een infectie van 60-70% worden met het preparaat volgens de onderhavige uitvinding behandeld in een hoeveelheid van 1 g/kg (berekend voor het actieve bestanddeel) volgens de semi-natte werkwijze. Het vaststellen van de beschadiging wordt uitgevoerd op zeven dagen oude spruiten. Bepaald worden de kieming van de zaden, de beschadiging ervan door helminthosporiotische wortelrot door schimmelinfectanten en de grootte van de spruiten.
De resultaten van de onderzoeken in vergelijking met het bekende fungicide triadimenol en de controle (zonder preparaten) worden in de volgende tabel 2 getoond.
Tabel 2
Voorbeeld 7
De verbindingen volgens de uitvinding werden onderworpen aan onderzoeken op fungicide werking tegen bladvlekken op tarwe; l-(2,4-di-chloor)-S-formamido-^,^f-dimethylpent-l-een en 1-(4-chloorfenyl)-3-forma- mido-4,4-dimethylpent-l-een werden onderzocht.
De fungicide werking van de verbindingen volgens de onderhavige uitvinding werd onder kasomstandigheden onderzocht door het sproeien van de planten gevolgd door inoculatie daarvan met sporen van fytopathogene schimmels.
De verbindingen volgens de onderhavige uitvinding werden toegepast in de vorm van 0,1% waterige suspensies. De onderzochte ziekten waren bladvlekken van tarwe (infectanten - Septoria nodorum en Helminthospori-um sativum). De verbindingen werden onderzocht in vergelijking met het bekende preparaat triadimefon. De onderzoeksresultaten worden hieronder in tabel 3 hieronder getoond.
Tabel 3
Voorbeeld 8
Het fungicide preparaat volgens de onderhavige uitvinding werd onderzocht onder veldomstandigheden tegen helminthosporiosevlek van gerst veroorzaakt door de infectanten Drechlera sorokiniana en Pyreno-phora teres. De onderzoeken werden uitgevoerd met lentegerst. Het oppervlak van de testgrond was 1 m2. De onderzoeken werden viermaal herhaald. Het onderzochte preparaat volgens de onderhavige uitvinding bevatte als werkzaam bestanddeel, 1-(2,4-dichloorfenoxy)-2-formamido-3,3"dime-thylbutaan of l-(2-dichloorfenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-l-een in vergelijking met het bekende preparaat tilt en een controle (zonder preparaten). De planten werden in het beginstadium van aarvorming behandeld met de preparaten. De mate van beschadiging van de planten werd bepaald met een 5"Puntenschaal van visuele waarneming die is voorgesteld door V.F. Peresypkin en N.A. Drapatyj. De intensiteit van de beschadiging werd bepaald aan de hand van het beschadigde oppervlak van een blad. De mate van beschadiging van de eerste en tweede bladeren werd bepaald en vervolgens werd de totale mate van beschadiging berekend als een rekenkundig gemiddelde van deze bepalingen. 25 planten van elke testgrond werden onderzocht. De voortschrijding van de ziekte werd geëvalueerd door middel van de formule:
waarin: a - aantal planten met identieke kenmerken; l b - bijbehorende mate van beschadiging (in punten); A - totaal aantal waargenomen planten; K - hoogste punt op de schaal van bepaling.
Het onderzoek van het soort infectanten van de ziekte van gerst werd uitgevoerd door fytopathologische analyses van de beschadigde kiemende planten onder toepassing van een geagariseerd voedingsmedium.
De opbrengst werd bepaald door een complete oogst van de planten op de testgronden, gevolgd door dorsen door middel van een schoofdorsmachine. De graanopbrengst wordt in de tabel gegeven op basis van een standaardvochtgehalte (lW. De massa van 1.000 korrels werd bepaald volgens een gebruikelijke werkwijze.
De resultaten van de onderzoeken worden hieronder getoond in tabel 4 hieronder.
Tabel 4
Resultaten van onderzoeken van de preparaten tegen helminthosporiose bladvlek van gerst
Voorbeeld 9
Het fungicide preparaat volgens de onderhavige uitvinding op basis van 1-(2,4-dichloorfenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutaan werd onder laboratoriumomstandigheden onderzocht als zaadbehandelingsmiddel voor gierst tegen een reeks infectanten voor schimmelen en brandig worden. Gierstzaden die oorspronkelijk waren geïnfecteerd met korenbrandsporen in een hoeveelheid van 1 g/kg werden behandeld met het preparaat volgens de onderhavige uitvinding, in vergelijking met het bekende preparaat (Vitawax) in een hoeveelheid van 2 g/kg, en in de aarde geplant. De grootte van het onderzoeksgebied is lm2, het onderzoek wordt viermaal herhaald. Na ontspruiten werd de ontkieming van de zaden bepaald, en na het rijp worden van pluimen werd het percentage daarvan dat was beschadigd door korenbranding bepaald. Onder laboratoriumomstandigheden werd de werking van de preparaten tegen een reeks schimmelinfectanten bepaald. De onderzoeksresultaten worden in tabel 5 gegeven.
Tabel 5
Resultaten van het onderzoeken van fungicide preparaten als behande-lingsmiddel van gierstzaad tegen korenbranding en schimmel
Voorbeeld 10
Het fungicide preparaat volgens de onderhavige uitvinding gebaseerd op 1-(2,4-dichloorfenoxy)-2-formamido-3,3~dimethylbutaan werd onderzocht tegen een reeks schimmelinfectanten van tarwezaden.
Tarwezaden van het ras Zarya-2 werden behandeld met het preparaat volgens de onderhavige uitvinding in een hoeveelheid van 2 g/kg (berekend voor het actieve bestanddeel) en geplaatst in 50 korrels op een nat filtreerpapier in petrischalen met een diameter van 90 mm en vervolgens in een thermostaat met een temperatuur van 24eC gezet. De bepaling van het beschimmelen en spruiten van de zaden werd uitgevoerd op de 4e-5e dag, metingen van de wortel- en stamlengte werden uitgevoerd op de 7e-10e dag. De onderzoeken werden uitgevoerd in vergelijking met het bekende preparaat (triadimenol) en een controle.
De resultaten van de onderzoeken worden in de volgende tabel 6 getoond.
Tabel 6
Resultaten van onderzoeken van de preparaten tegen beschimmeling van tarwezaden
De nieuwe verbindingen volgens de onderhavige uitvinding zijn gesubstitueerde fenylalkylformamides die fungicide werking bezitten.
Het fungicide preparaat volgens de onderhavige uitvinding gebaseerd op deze verbindingen is toepasbaar in de landbouw in het bijzonder bij het bestrijden van diverse ziekten van graanoogsten.
Claims (5)
1. Gesubstitueerde fenylalkylformamides met de algemene formule:
waarin: A -CH=CH- of -CH20- is en X H of Cl is.
2. Fungicide preparaat dat een actief bestanddeel en een oplosmiddel omvat, met het kenmerk, dat het actieve bestanddeel een of meer gesubstitueerde fenylalkylformamides volgens conclusie 1 omvat.
3. Fungicide preparaat volgens conclusie 2 dat als actief bestand-^ deel 1-(2,4-dichloorfenyl}-3-formamido-4,4-dimethylpent-l-een met de formule:
bevat.
4. Fungicide preparaat volgens conclusie 2 dat als actief bestanddeel 1-(2,4-dichloorfenoxy)-2-formamido-3,3~dimethylbutaan met de formu
le: bevat.
5. Fungicide preparaat volgens een van de conclusies 2 tot 4 in de vorm van een bevochtigbaar poeder dat het actieve bestanddeel in een hoeveelheid van 15 tot 50 gew.% bevat.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884427664A RU1775395C (ru) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 1-(2,4-Дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью |
| SU4443133 | 1988-05-18 | ||
| SU884443133A RU1775394C (ru) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 1-(4-Хлор-или 2,4-дихлорфенил)-3-формамидо-4,4-диметилпентены-1, обладающие фунгицидной активностью |
| SU4427664 | 1988-05-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8920256A true NL8920256A (nl) | 1990-04-02 |
Family
ID=26666163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8920256A NL8920256A (nl) | 1988-05-18 | 1989-02-17 | Gesubstitueerde fenylalkylformamides en daarop gebaseerd fungicide preparaat. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02504281A (nl) |
| CN (1) | CN1038276A (nl) |
| AU (1) | AU3362489A (nl) |
| CH (1) | CH676597A5 (nl) |
| FR (1) | FR2631624A1 (nl) |
| GB (1) | GB2229437A (nl) |
| HU (1) | HUT49982A (nl) |
| NL (1) | NL8920256A (nl) |
| PL (1) | PL153872B1 (nl) |
| RO (1) | RO103770B1 (nl) |
| WO (1) | WO1989011472A1 (nl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110407681B (zh) * | 2019-08-12 | 2023-05-02 | 海南大学 | 一种脱氢姜酮衍生物、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2011790A (en) * | 1934-03-13 | 1935-08-20 | Gordon A Alles | 1-(paramethoxyphenyl)-2-formylaminopropanes and method of preparing same |
| US2368073A (en) * | 1943-04-12 | 1945-01-23 | Commercial Solvents Corp | Process for preparing hydroxy amides |
| AT296242B (de) * | 1969-07-21 | 1972-02-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von neuen Formamidderivaten |
| US3835184A (en) * | 1970-07-15 | 1974-09-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Formamide derivatives |
| JPS4915768B1 (nl) * | 1970-09-04 | 1974-04-17 | ||
| US4147791A (en) * | 1972-01-11 | 1979-04-03 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants |
| US4160838A (en) * | 1977-06-02 | 1979-07-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives |
| DE2939350A1 (de) * | 1979-09-28 | 1981-04-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Glykoletheranilide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE3236522A1 (de) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Halogenpropargylformamide |
-
1989
- 1989-02-17 CH CH28090A patent/CH676597A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-17 WO PCT/SU1989/000044 patent/WO1989011472A1/ru active Application Filing
- 1989-02-17 AU AU33624/89A patent/AU3362489A/en not_active Abandoned
- 1989-02-17 NL NL8920256A patent/NL8920256A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-02-17 JP JP50385589A patent/JPH02504281A/ja active Pending
- 1989-05-17 PL PL27949089A patent/PL153872B1/pl unknown
- 1989-05-17 HU HU245789A patent/HUT49982A/hu unknown
- 1989-05-18 FR FR8906515A patent/FR2631624A1/fr not_active Withdrawn
- 1989-05-18 RO RO13980489A patent/RO103770B1/ro unknown
- 1989-05-18 CN CN 89104607 patent/CN1038276A/zh active Pending
-
1990
- 1990-01-17 GB GB9001044A patent/GB2229437A/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1038276A (zh) | 1989-12-27 |
| GB9001044D0 (en) | 1990-07-11 |
| RO103770B1 (en) | 1993-04-15 |
| PL153872B1 (en) | 1991-06-28 |
| FR2631624A1 (fr) | 1989-11-24 |
| AU3362489A (en) | 1989-12-12 |
| GB2229437A (en) | 1990-09-26 |
| CH676597A5 (nl) | 1991-02-15 |
| WO1989011472A1 (en) | 1989-11-30 |
| HUT49982A (en) | 1989-12-28 |
| PL279490A1 (en) | 1990-01-08 |
| JPH02504281A (ja) | 1990-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2109730C1 (ru) | Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция | |
| HU191671B (en) | Regulating increase and fungicide preparates consisting of -as reagent - 1-hydroxi-ethil-azol derivatives and process for producing of reagents | |
| PL154066B1 (en) | Method form manufacturing new derivatives of 3-phenyl-4-cyanopyrrole | |
| RO113556B1 (ro) | Derivati de n-arilhidrazina, procedeu pentru prepararea acestora, compozitii continand acesti derivati si metoda pentru controlul daunatorilor | |
| EP0151084A2 (fr) | Fongicides à groupes triazole et oligoéther | |
| NL8920256A (nl) | Gesubstitueerde fenylalkylformamides en daarop gebaseerd fungicide preparaat. | |
| DK155602B (da) | Fungicidt virksomt imidazolkomplex og anvendelse af det til plantebeskyttelse | |
| KR880001515B1 (ko) | N-페닐-디클로로말레이미드 유도체 및 농원예용 살균제 | |
| EP0017602B1 (fr) | Dérivés de la phényl-2-pyrone-4, procédé pour leur préparation et leur utilisation comme fongicides | |
| CH659249A5 (fr) | Derives triazolyles et leur utilisation fongicide dans la domaine agricole. | |
| CH635568A5 (fr) | 3-chloro-2,6-dinitro-n-(phenyl substitue)-4-(trifluoromethyl) benzenamines fongicides. | |
| JP3624209B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| Yadav et al. | Antinemic activity of ferrocenyl chalcones against Meloidogyne incognita infestation in tomato | |
| JPS6026109B2 (ja) | 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
| US4857541A (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| NO140590B (no) | Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater | |
| Molkere et al. | Synthesis and evaluation of biological activities of triazoles | |
| RU1803405C (ru) | N-(Диметиламинометилен)-1,2,4-триазол муравьинокислый, обладающий фунгицидным действием к возбудител м грибных болезней сельскохоз йственных культур | |
| JPS60104085A (ja) | アゾリル‐テトラヒドロフラン‐２‐イリデン‐メタン誘導体類 | |
| SU313330A1 (nl) | ||
| GB1569340A (en) | Heir use as fungicides n-benzoyl-n'-trichloroethylidene-hydrazine derivates and t | |
| JPH0558401B2 (nl) | ||
| LU86313A1 (fr) | Ethylphosphonodithioate de s,s-ditertiobutyle | |
| JPH0144705B2 (nl) | ||
| JPS636536B2 (nl) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |