RU1775394C - 1-(4-Хлор-или 2,4-дихлорфенил)-3-формамидо-4,4-диметилпентены-1, обладающие фунгицидной активностью - Google Patents
1-(4-Хлор-или 2,4-дихлорфенил)-3-формамидо-4,4-диметилпентены-1, обладающие фунгицидной активностьюInfo
- Publication number
- RU1775394C RU1775394C SU884443133A SU4443133A RU1775394C RU 1775394 C RU1775394 C RU 1775394C SU 884443133 A SU884443133 A SU 884443133A SU 4443133 A SU4443133 A SU 4443133A RU 1775394 C RU1775394 C RU 1775394C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formamido
- fungicidal activity
- dichlorophenyl
- dimethylpentens
- chlorine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс амидов кислот, в частности 1-
Description
Изобретение относитс к органической химии, конкретно к 1-(4-хлор- или 2,4-д.ихлорфен /1л )-3-формамидо-4,4-диметилпентенам общей формулы I
X
1СНз)зССНСН-Ш-)-С1 , МНС10)Н
где х- и или С1,
обладающим фунгицидной активностью,
Цель изобретени - поиск новых замещенных формамидов, обладающих повышенной фунгицидной активностью.
Пример 1. I стади . Получение 1-(2,4-дихлорфенил)-4.4-диметилпентен-1она-3 .
43,75 г(0,25 мол )2,4-дихлорбензальдегида раствор ют при перемешивании в смеси , состо щей из 120 мл метанола и 25 г (0,25 мол ) пенаколина. По капл м прибавл ют раствор 7 г (0,125 мол ) КОН в 21 мл воды, поддержива температуру реакционной массы 20-25° С. Нагревают реакционную массу до 65° С и выдерживают при этой температуре 30 мин. После охлаждени выпадает кристаллический осадок; его отфильтровывают . промывают смесью метанол:вода (1;1), водой до нейтральной реакции. Получают56 г 1-{2,4-дихлорфенил)4 ,4-диметилпентен-1-она-3, выход 87%, т. пл, 119° С. Перекристаллизовывают из смеси зтанол;вода (3;1).
Найдено, %: С 60,5; Н 5,8; Cl 28,0С13Н14СГ20 .
Вычислено, %; С 60,5; Н 5,9; С1 27,5.
ИК(см KBr): 1685().
ПМР ((5.М. д., ДМСО - de); 1,18 {9Н, с. трет-С Нэ); 7,40-8,18 (5Н, м, Аг + ).
Аналогично получают 1-(4-хлорфенил)4 ,4-дмметилпентен-1-он-3, т. пл. 84,9° С, выход 74%.
Найдено, %: С 69.3; Н 6,6; С1 14,7,
Ci3Hi5Cio.
Вычислено, %: С 70,1; Н 6,8; С1 15,9.
ИК{см KB г); 1675().
ПМР (б.м.д.. CD3CN): 1.18 (9Н. с, третС Нэ ); 7,07-7,67 (6Н, м, Аг+ ),
2- стади , Получение Н2,4-дихлоофе-нил}-3-формамидо-4 ,4-диметилпентена-1.;.
Смесь 230 г (0,89 мол ) 1-(2,4-дихлорфенил )-4,4-диметилпентен-1-она-3 и 1300 мл формзмида нагревают при перемешивании до 166 С и выдерживают при этой температуре 3 ч. При охлаждении реакционной массы выпадает кристаллический осадок, его отфильтровывают, промывают на фильтре водой. Получают 137,75 г 1-(2,4-дихлорфенил )-3-формамидо-4.4-диметилпентена-1,
Выход 48%, т. пл. 125° С.
Найдено, %; С 58.4; Н 5,9; С1 24.9; N 4,6.
Cl4Hl7Cl2NO.
Вычислено. %; С 58,8; Н 6,0; С1 24,8; N 4.9.
ИК ( КВг); 3250 (NH); 1670 (), 1540 ().
ПМР ((5.М. д.. ДМСО - de): 0,93 (9Н. с, трет-С Нэ); 4,38, 6,35 и 6,70 (ЗН. АВХ-система , J Ав 16 Гц, YBX 6.8 Гц, JCHNH 9.7 Гц. СН-СН-СН). 7.3-7,7 (ЗН, м, Вг), 8.13 {1Н. с. ), 8,15(1Н,д, и9.7Гц. NH).
Аналогично получен 1-(4-хлорфенил)-3 формамидо-4,4-диметилпентен 1.
Т. пл. 108° О. выход 43%.
Найдено, %: С 65,7; Н 7.4; С113,8; N 5,8.
CMHisClNo.
Вычислено, %; С 66,8; Н 7,2; С 14.0; N 5,6.
ИK( КВг); 3280 (NH); 1655 ).
(CCt4 разведение): 3440 (NH).
ПМР (дм. д., CD3CN); 0.93 (9Н. с. третС4Н9 ); 4,40, 6,27 и 6,49 (ЗН, АВХ-система, JBX 6 Гц; JAB 16 Гц. JCHNH 10 Гц. СН-СН СН); 6,89 (1Н, уш. д., J 10 Гц, NH); 7.11-7.47 (4Н. м. Аг), 8.13(1Н. с. ).
Пример 3. Изучение фуигицидной активности замещенных 1-фенил-З-формамидо-4 ,4-диметилпентбнов-1 против листовых п тнмстостей пшеницы.
Фунгицидную активность веществ изучали в УСЛ08ИЯХ теппицы путем опрыскивани растений с Исследующей инокул цией их спорами фитопатогенных грибов.
Вещества примен ли в форме водных суспензий, содержащих ацетон (4,0%) и ОП7 (0,02 %). Тест-объектами служили листовые п тнистости пшеницы. Вещества испытывали в концентрации 0,1 % (см. табл. 1).
Из приведенных данных видно, что
предлагаемые соединени превосход т триадимефон по фунгицидной активности против листовых п тнистостей пшеницы.
Пример 4. Изучение фунгицидной активности замещенных 1-фенил-З-форма0 мидо-4.4-диметилпентенов-1 на чистых культурах грибов.
Испытани препаратов проводили на агарово-картофельной среде, куда вводили {5астворенный препарат и при этом получали концентрацию0.003% под. в. Через 1720 ч проводили инокул цию мицели грибов на агаровую пластинку. Учет проводили на третьи сутки. Измер ли диаметр колонии грибов и высчитывали процент подавлени
0 гриба по формуле Эббота. Испытани проводились на 12 тест-объектах; Fusarium monilifocme. Botrytis cinerea, Venturia Inaegualls, Helminthosporlum, sativum, Sclerotinia, sclerotiorum, Fusarium nivale
5 штамм Б-f, Fusarium graminearum. Fusarium culmozum, Fusarium avenaceum, Septoria nodorum. Penicilium sp.. Fusarium oxesporum.
Формула Эббота
0 и-А-Б . Qy
14-g I /0 .
где К - процент подавлени болезни;
А - диаметр колоний гриба в варианте без препарата;
5Б - диаметр колоний гриба в варианте с
препаратом.
Как видно из приведенных данных, предлагаемое соединение превосходит триадимефон по фунгицидной активности на
0 чистых культурах грибов.
Пример 5. Испытани против листовой гельминтоспориозной п тнистости чмен .
Испытани против листовой гельмин5 тоспориозной п тнистости чмен , вызванной возбудител ми Dreckslera sorohlnlana и Pyrenophora teres проводили в полевых услови х . Испытани проводились на ровом чмене, дигаплоидна лини 1370. Размер
0 дел нок 1 м. повторность четырехкратна . Растени обрабатывались препаратами в дозе 0,5 кг/га в фазу начала колошени . Учет поражени растений проводилс по условной глазомерной п тибалльной шкале В.Ф.
5 Пересыпкина. Н.А. Драпатого, Оценку интенсивности поражени осуществл ли по площади листа, зан того поражением. Учитывалась степень поражени первого и второго листа сверху, затем вычисл ли общую степень поражени как средиеарифметическую из данных учетов. Просматривалось 25 растений с каждой дел нки. Развитие болезни вычисл ли по формуле
Р
а b 100
А К
где а - число растений с одинаковыми признаками;
b - соответствующий балл поражени ;
А - общее число просмотренных растений;
К - высший балл шкалы учета.
Изучение видового состава возбудителей болезни чмен определ ли путем фитопатологических анализов пораженных вегетирующих растений с использованием агаризованной питательной среды КДА. Учет урожа проводили сплошной уборкой растений с дел нок и последующего обмолота сноповой молотилкой. Урожай зерна в таблице приведен в пересчете на стандартную (14%) влажность. Масса 1000 зерен определ лась по ГОСТ 12042-66.
Результаты испытаний представлены в табл. 3.
Из приведенных данных видно, что за вленные соединени по биологической и хоз йственной эффективности превосход т известные препараты фоликур и триадимефон .
0
Формул а изобретеи и
1-(4-Хлор- или 2.4-дихлорфенил)-3-формамидо-4 ,4-диметилпентены-1 общей формулы
X
СНз1зССНСН СН- С1 ,
5 NHCIO)H
20 гдеХ Н, С1..
обладающие фунгицидной активностью.
Результаты испытаний фунгицидной активности листовых п тнистостей пшеницы
lCHj jCCHCH CH- C1
ШС10)Н (СНз)зССНШ Ш-; -С1
МНС(0)Н
Триадимефон (эталон)
87 62
79 52 Таблица 1 веществ против
Priority Applications (14)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884443133A RU1775394C (ru) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 1-(4-Хлор-или 2,4-дихлорфенил)-3-формамидо-4,4-диметилпентены-1, обладающие фунгицидной активностью |
NL8920256A NL8920256A (nl) | 1988-05-18 | 1989-02-17 | Gesubstitueerde fenylalkylformamides en daarop gebaseerd fungicide preparaat. |
AU33624/89A AU3362489A (en) | 1988-05-18 | 1989-02-17 | Substituted phenylalkylformamines and fungicidal preparation based thereon |
DE19893990567 DE3990567T1 (de) | 1988-05-18 | 1989-02-17 | Substituierte phenylalkylformamide und ein fungizidum auf deren grundlage |
PCT/SU1989/000044 WO1989011472A1 (en) | 1988-05-18 | 1989-02-17 | Substituted phenylalkylformamines and fungicidal preparation based thereon |
CH28090A CH676597A5 (ru) | 1988-05-18 | 1989-02-17 | |
JP50385589A JPH02504281A (ja) | 1988-05-18 | 1989-02-17 | 置換されたフェニルアルキルホルムアミド類及びそれらを基材とする殺カビ製剤 |
HU245789A HUT49982A (en) | 1988-05-18 | 1989-05-17 | Fungicides comprising substituted phenylalkyl formamides as active ingredient and process for producing the compounds |
PL27949089A PL153872B1 (en) | 1988-05-18 | 1989-05-17 | Substituted phenylalkylformamines and fungicidal preparation based thereon |
DD32867189A DD284221A5 (de) | 1988-05-18 | 1989-05-17 | Verfahren zur herstellung von substituierten phenylalkylformamiden |
RO13980489A RO103770B1 (en) | 1988-05-18 | 1989-05-18 | Method for preparation of substituted phenyl alkyl formamide |
FR8906515A FR2631624A1 (fr) | 1988-05-18 | 1989-05-18 | Phenylalcoylformamides substitues et composition fongicide les contenant |
CN 89104607 CN1038276A (zh) | 1988-05-18 | 1989-05-18 | 制备取代的苯基烷基甲酰胺的方法 |
GB9001044A GB2229437A (en) | 1988-05-18 | 1990-01-17 | Substituted phenylalkylformamines and fungicidal preparation based thereon |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884443133A RU1775394C (ru) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 1-(4-Хлор-или 2,4-дихлорфенил)-3-формамидо-4,4-диметилпентены-1, обладающие фунгицидной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1775394C true RU1775394C (ru) | 1992-11-15 |
Family
ID=21382415
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884443133A RU1775394C (ru) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 1-(4-Хлор-или 2,4-дихлорфенил)-3-формамидо-4,4-диметилпентены-1, обладающие фунгицидной активностью |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD284221A5 (ru) |
RU (1) | RU1775394C (ru) |
-
1988
- 1988-05-18 RU SU884443133A patent/RU1775394C/ru active
-
1989
- 1989-05-17 DD DD32867189A patent/DD284221A5/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Мельников Н.Н. Справочник по пестицидам. М.: Хими , 1985, с. 282, 542-543,Патент ФРГМ; 3018866, кл. С 07 D 249/08, 1980.! * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD284221A5 (de) | 1990-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1491334A3 (ru) | Способ получени 3-(2,2-дифторбензодиоксол-4-ил)-4-цианопиррола | |
SU1402262A3 (ru) | Способ получени 3-(2,4-дихлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-хиназолин-4(3Н)-она | |
SU942590A3 (ru) | Способ получени N-замещенных галоидпирролидинонов-2 | |
EP0092158A2 (en) | Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it | |
IL35441A (en) | Oreidophenylguanidines, their preparation and use as fungicides | |
RU1775394C (ru) | 1-(4-Хлор-или 2,4-дихлорфенил)-3-формамидо-4,4-диметилпентены-1, обладающие фунгицидной активностью | |
US3410842A (en) | Dithiocarbamic compounds and process for their preparation | |
SU929008A3 (ru) | Способ получени амидов 1,2,3-триазолкарбоновой кислоты | |
RU2051910C1 (ru) | (-)оптически активное производное триазолилового спирта | |
EP0003430B1 (en) | Novel 2,6-dinitrobenzenamines, their preparation, composition containing them and their use as fungicides | |
US4281121A (en) | 1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylic acid derivatives, process for making the same and fungicidal and nematocidal compositions containing same | |
US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
US5464836A (en) | Benzophenones having an antifungal activity | |
US4220790A (en) | 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole | |
AU631972B2 (en) | Aryl-propyl-amines endowed with antifungal activity | |
US4066774A (en) | Method of killing insects employing a certain triazole | |
EP0052341B1 (en) | Orotic acid derivatives and their use as agricultural chemicals | |
JPS6026109B2 (ja) | 新規1−アシルオキシ−1−フエニル−2−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
EP0446873B1 (en) | Amines showing fungicidal activity | |
JPH02145A (ja) | グルタミン酸レセプター阻害物質,その製造法ならびに殺虫剤組成物 | |
US4381312A (en) | 2,4,6-Trinitrodiphenylamines for control of foliar phytopathogens | |
RU1803405C (ru) | N-(Диметиламинометилен)-1,2,4-триазол муравьинокислый, обладающий фунгицидным действием к возбудител м грибных болезней сельскохоз йственных культур | |
RU2728597C1 (ru) | Способ повышения урожайности озимой пшеницы | |
Albores-Velasco et al. | Fungicidal activity of phenyl N-(4-substituted-phenyl) thionocarbamates. | |
RU2067832C1 (ru) | Способ борьбы с грибковыми инфекциями растений |