SU1402262A3 - Способ получени 3-(2,4-дихлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-хиназолин-4(3Н)-она - Google Patents
Способ получени 3-(2,4-дихлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-хиназолин-4(3Н)-она Download PDFInfo
- Publication number
- SU1402262A3 SU1402262A3 SU853984288A SU3984288A SU1402262A3 SU 1402262 A3 SU1402262 A3 SU 1402262A3 SU 853984288 A SU853984288 A SU 853984288A SU 3984288 A SU3984288 A SU 3984288A SU 1402262 A3 SU1402262 A3 SU 1402262A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dichlorophenyl
- quinazolin
- day
- triazo
- lyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных тиазолинов, в частности получени 3(-2,4-дихлорфенил)-2-(1,2,4-триазол- -1-ил)-хиназолин-4(ЗН)-она, который как фунгицид, может быть использован в сельском.хоз йстве. Цель - создание нового более активного вещества указанного класса. Его синтез ведут реакцией 2-хлор-З-(2,4-дихлорфенил)- хиназолин-4(ЗН)-она с 1,2,4-триазолом в присутствии основани в среде аце- тонитрила при кип чении. Соединение более активно, чем известные,в отно- щении ложномучнистой росы, плесени, коричневой лиственной ржавчины (до 90%). 2 табл.
Description
ISD IsD
о: to
см
Изобретение относитс к способу получени нового химического соединени , а именно 3-(2,4-дихлорфенил;- -2-(1,2,4-триазол-1-ил)-хиназолин- -4(ЗН)-она формулы
которьй обладает фунгицидной активностью и может найти применение в сельском хоз йстве.
Целью изобретени вл етс способ получени соединени , имеющего в своем составе 1,2,4-триазол. и обладающего фунгидидной активностью, превосход щей фунгицидную активность других Iсоединений, имеющих в своем составе 1,2,4-триазол.
Пример. 3-(2,4-Дихлорфе- нил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-хиназо- ;лин-4(ЗН)-он.
а)3-(2,4-Дихлорфенил)-1,2-дигид- ро-2-тиохиназолин-4(ЗН)-он.
2,4-Дихлорфенил изотиодианат (13,0 г) доба:вл ют в антранилиновой кислоте (8,7 г) в абсолютном спирте (80 мл) и полученную смесь подвергают нагреванию с обратным холодильником в течение 18 ч. Эту смесь далее охлаждают до комнатной температуры, твердый продукт отфильтровьшают и получают 12,8 г продукта, т.пл. 248- 251°С.
б)2-Хлор-3-(2,4-дихлорфенил)-хин золин-4(ЗН)-он.
Сульфурилхлорид в количестве 5,4м добавл ют по капл м при комнатной температуре к суспензии полученного тиохиназолин-4(ЗН)-она (21,6 г) в хлороформе (150 мл). Полученную смес подвергают нагреванию с обратным холодильником в течение 4 ч, затем вьшивают в воду (1 л), отфильтровьша ют, твердый продукт промьтают дихлор метаном (100 мл). Органический слой отдел ют от фильтрата, подвергают концентрированию в вакууме. Полученный остаток подвергают экстрагированию кип щим циклогексаном (200 мл). Органический экстракт подвергают кон дентрированию в вакууме и хроматогра фируют на кремнеземе, использу в ка0
5
0
5
0
5
0
5
0
5
честве элюента дихлорметан. Получают 7,3 г продукта, т.пл. 14-6-148°С.
в) 3-(2,4-Дихлорфенил-2-(1,2,4- тpиaзoл-l -ил) -хиназолин-4(ЗН)-он.
Смесь 2-хлорхиназолин-4(ЗН)-она (3,25 г), триазола (0,76 г) и карбоната кали (1,38 г) в адетонитриле (60 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 8 ч. Смесь охлаждают до комнатной температуры и подвергают концентрированию в вакууме. Остаток кип т т с диклогексаном (30 мл), после охлаждени отфильтровывают твердое вещество. Перекристаллизацией из абсолютного спирта получают 1,6 г продукта, т.пл. 163- 165°С.
Соединение подвергают испытани м с целью определени активности против следующих видов плесени: Puccinia ге- condita, коричнева лиственна ржа пшениды (PR) Erysiphe graminis, лож- номучниста роса (миздью) чмен (EG),
Соединение приготавл ют в водном растворе ацетона с использованием увлажн ющего агента Tween-20 с получением кочдентрации, равной 500мае.ч. на 1 млн соединени (125 нас.ч. на 1 млн увлажн ющего агента), 20000 мае.ч. на 1 млн ацетона, дл злаковых культур в качестве дополнительного увлажн ющего агента используют Plyronic L 61, представл ющий собой блочный сополимер окиси этилена и окиси пропилена. Этот увлажн ющий агент добавл ют в количестве, соответствующем концентрации, равной 1000 мае.ч. на 1 млн. Растени затем обрабатывают с помощью разбавленных суспензий и производ т их инокули- рование (прививка) через 24 ч после обработки соединением путем разбрызгивани споровых суспензий плесени. Затем их выращивают во влажной атмосфере при относительной влажности, превышающей 98%.
Услови окружающей среды при выращивании приведены в табл. 1.
После соответствующего периода времени выращивани в инкубационных услови х производ т визуальную оденку степени заражени поверхности листьев.
В табл. 2 представлены результаты испытаний.
Прохлораз-1-ГН-пропил-Н- 2(2,4,6- трихлорфенокси)этил карбамоил имида- зол, пропиконазол-2-(2,4-дихлорфе- . нил)-4-пропил-2-(1Н-I,2,4-триазолил3U
-1-метил)-,3-диоксолан, триадимефон- -3,3-диметил-1 -(1Н-1,2,4-триазолил-1) -1-(4-хлорфенокси)бутанон-2.
Таким образом, предлагаемое соеди- нение превосходит по фунгицидной активности известные, имеющие в своем составе фрагмент 1,2,4-триазола, и может быть использовано в сельском
хоз йстве.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 3-(2,4-дихлорфе- нил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-хиназо- лин-4(ЗН)-она формулыТаблица IПатоген Период Температура, С Услови освещенности Дпительвыращи- -ность певани , днем ночьюриода вредн .мени привысокой влажности, дн.P.recondita 12 18 14 , Один день в темноте, 116 ч на свету/8 ч в темноте каждый деньЕ. graminis 9 18 14.. 16 ч на свету/8 ч в 11темноте каждый деньТаблица2 Соединение Степень нанесени , г/га (% гибели)Ложно-муч- :Коричнева Овес Огурцыниста ро-лиственнаса, плесень,ржа, пшепшеницаницаПо примеру 20 (83%) 40 (90%) 20 (72%) 50 (64%) Прохлораз 20 (28%) 40 (31%)Nотличающийс тем, что 2хлор-3-(2,4-дихлорфенил)-хиназолин- -4(ЗН)-он подвергают взаимодействию с 1,2,4-триазолом в присутствии основани .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB848429739A GB8429739D0 (en) | 1984-11-24 | 1984-11-24 | Fungicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1402262A3 true SU1402262A3 (ru) | 1988-06-07 |
Family
ID=10570230
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853984288A SU1402262A3 (ru) | 1984-11-24 | 1985-11-22 | Способ получени 3-(2,4-дихлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-хиназолин-4(3Н)-она |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4731106A (ru) |
EP (1) | EP0183458B1 (ru) |
JP (1) | JPH0633257B2 (ru) |
KR (1) | KR920010071B1 (ru) |
CN (1) | CN1019260B (ru) |
AU (1) | AU565511B2 (ru) |
BR (1) | BR8505900A (ru) |
CA (1) | CA1244425A (ru) |
CS (1) | CS252500B2 (ru) |
DD (1) | DD243633A5 (ru) |
DE (1) | DE3570879D1 (ru) |
DK (1) | DK168628B1 (ru) |
DZ (1) | DZ861A1 (ru) |
FI (1) | FI82461C (ru) |
GB (1) | GB8429739D0 (ru) |
GR (1) | GR852828B (ru) |
HU (1) | HU199061B (ru) |
IE (1) | IE58349B1 (ru) |
IL (1) | IL77118A (ru) |
MA (1) | MA20577A1 (ru) |
OA (1) | OA08137A (ru) |
PH (1) | PH20715A (ru) |
PL (1) | PL144205B1 (ru) |
PT (1) | PT81539B (ru) |
SU (1) | SU1402262A3 (ru) |
TR (1) | TR22430A (ru) |
ZA (1) | ZA858977B (ru) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8612796D0 (en) * | 1986-05-27 | 1986-07-02 | Fbc Ltd | Fungicides |
DE3825867A1 (de) * | 1988-03-04 | 1989-09-14 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylaminoazole und ihre verwendung als herbizide |
US5084457A (en) * | 1990-07-23 | 1992-01-28 | American Cyanamid Company | Benzoylaminoquinazolinones |
US5276038A (en) * | 1992-06-01 | 1994-01-04 | American Cyanamid Company | 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl)urea fungicidal agents |
DE4339209A1 (de) * | 1993-11-17 | 1995-05-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Chinazolin-2,4-dionen |
DE4428535A1 (de) | 1994-08-12 | 1996-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur selektiven Herstellung von fluorierten aromatischen Aminen und fluorierte aromatische Amine mit besonders niedrigen Gehalten an defluorierten Anteilen |
DE4429978A1 (de) * | 1994-08-24 | 1996-02-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chinazolin-2,4-dionen |
US6211365B1 (en) | 1996-01-19 | 2001-04-03 | Neurogen Corporation | Fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands |
US5804686A (en) * | 1996-01-19 | 1998-09-08 | Neurogen Corporation | fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands |
US5723462A (en) * | 1996-04-26 | 1998-03-03 | Neurogen Corporation | Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor ligands |
WO1998026664A1 (en) * | 1996-12-17 | 1998-06-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal quinazolinones |
GB9725799D0 (en) * | 1997-12-06 | 1998-02-04 | Agrevo Uk Ltd | Pesticidal compositions |
EA200200188A1 (ru) | 1999-08-31 | 2002-08-29 | Нейроген Корпорейшн | Конденсированные пирролкарбоксамиды: лиганды для гамк-мозговых рецепторов |
DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
DE60328202D1 (de) * | 2002-09-05 | 2009-08-13 | Neurosearch As | Diarylharnstoffderivate und deren verwendung als chloridkanalblocker |
PT1565429E (pt) * | 2002-11-21 | 2009-07-23 | Neurosearch As | Derivados de diaril-ureído e sua utilização médica |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10349501A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
EP1769679B1 (en) * | 2004-07-16 | 2011-01-19 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Bactericidal composition for agricultural or horticultural use and method of controlling plant disease |
DE102005015677A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
WO2006131230A2 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
DE102005035300A1 (de) | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
EP2079739A2 (en) * | 2006-10-04 | 2009-07-22 | Pfizer Products Inc. | Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists |
DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
US9012360B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-04-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic combinations of active ingredients |
WO2011006886A2 (en) | 2009-07-14 | 2011-01-20 | Basf Se | Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv |
CN103548836A (zh) | 2009-07-16 | 2014-02-05 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含苯基三唑的协同活性物质结合物 |
AU2012300903A1 (en) * | 2011-09-02 | 2014-03-20 | Basf Se | Insecticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
CN114380752A (zh) * | 2020-10-22 | 2022-04-22 | 南开大学 | 一种制备n-取代-2,4-喹唑啉二酮类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1249281B (ru) * | 1963-05-18 | |||
GB1038729A (en) * | 1964-06-03 | 1966-08-10 | Bellon Labor Sa Roger | New dihydroquinazolines and their preparation |
FR7865M (ru) * | 1968-10-22 | 1970-04-27 | ||
CH612432A5 (ru) * | 1975-05-12 | 1979-07-31 | Sandoz Ag | |
GB2002746A (en) * | 1977-06-17 | 1979-02-28 | Gist Brocades Nv | Copper complexes |
US4377581A (en) * | 1980-03-03 | 1983-03-22 | Pfizer Inc. | Chloro- and alkoxy-substituted-2,4-diaminoquinazolines |
US4419357A (en) * | 1982-01-18 | 1983-12-06 | The Dow Chemical Company | 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones |
DE3412080A1 (de) * | 1984-03-31 | 1985-10-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-(1h-pyrazol-1-yl)-4-(3h)-chinazolinone enthaltende mikrobizide mittel |
-
1984
- 1984-11-24 GB GB848429739A patent/GB8429739D0/en active Pending
-
1985
- 1985-11-18 EP EP85308369A patent/EP0183458B1/en not_active Expired
- 1985-11-18 DE DE8585308369T patent/DE3570879D1/de not_active Expired
- 1985-11-19 OA OA58730A patent/OA08137A/xx unknown
- 1985-11-20 MA MA20802A patent/MA20577A1/fr unknown
- 1985-11-20 CS CS858380A patent/CS252500B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 IL IL77118A patent/IL77118A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 FI FI854592A patent/FI82461C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 DD DD85283146A patent/DD243633A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 SU SU853984288A patent/SU1402262A3/ru active
- 1985-11-22 DK DK541485A patent/DK168628B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 IE IE294185A patent/IE58349B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 PL PL1985256401A patent/PL144205B1/pl unknown
- 1985-11-22 CA CA000496021A patent/CA1244425A/en not_active Expired
- 1985-11-22 PT PT81539A patent/PT81539B/pt unknown
- 1985-11-22 GR GR852828A patent/GR852828B/el unknown
- 1985-11-22 CN CN85108922A patent/CN1019260B/zh not_active Expired
- 1985-11-22 TR TR48483/85A patent/TR22430A/xx unknown
- 1985-11-22 HU HU854463A patent/HU199061B/hu unknown
- 1985-11-22 ZA ZA858977A patent/ZA858977B/xx unknown
- 1985-11-22 JP JP60261612A patent/JPH0633257B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-23 KR KR1019850008769A patent/KR920010071B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-11-23 DZ DZ850253A patent/DZ861A1/fr active
- 1985-11-25 BR BR8505900A patent/BR8505900A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-25 PH PH33095A patent/PH20715A/en unknown
- 1985-11-27 AU AU50413/85A patent/AU565511B2/en not_active Expired
-
1987
- 1987-03-23 US US07/028,974 patent/US4731106A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-11 US US07/140,746 patent/US4824469A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Вейганд-Хильгетаг. римента в органической Хими , 1968, с. 413. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1402262A3 (ru) | Способ получени 3-(2,4-дихлорфенил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-хиназолин-4(3Н)-она | |
SU1551247A3 (ru) | Способ получени производных триазола | |
RU2014327C1 (ru) | Способ получения производных 2-анилинопиримидина | |
CA1193605A (en) | Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it | |
CA1212952A (en) | 1-phenyl-2-triazolyl-ethyl ether derivatives and their use as fungicides | |
CS199531B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective compounds | |
JPS5823671A (ja) | イミダゾリル−o,n−アセタ−ルおよびその塩の製法 | |
US4210657A (en) | Aryl imidazolyl vinyl ethers and processes for using same | |
CA1051000A (en) | Imidazolidine-2,4-dione derivates and their use as pesticides | |
CA1077943A (en) | Acylated triazolyl-0, n-acetals and their use as fungicides | |
US4366152A (en) | Combatting fungi with metal salt complexes of 1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanes | |
US4439607A (en) | Method for the preparation of certain pyridine and quinoline 2,3-dicarboxylic anhydrides | |
US4902805A (en) | Derivatives of dihydrotriazole, and herbicidal compositions containing the same as an active ingredient | |
KR960016122B1 (ko) | 살진균제 아졸릴-유도체 | |
US4940724A (en) | Azolyl-derivatives having fungicidal activity | |
EP0049111B1 (en) | Phenoxybutyltriazole compound, agricultural and horticultural fungicidal composition containing the same, and process for producing the same | |
JPH0819109B2 (ja) | 殺菌剤アゾリル誘導体 | |
EP0314478B1 (en) | Novel imidazole compounds, process for preparation thereof antifungal agent and mildewproof agent | |
US4575560A (en) | Insecticidal diaminoguanidine hydrazone compounds | |
KR970002878B1 (ko) | 항진균 활성을 갖는 아릴프로필아민류 | |
US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
EP0052341B1 (en) | Orotic acid derivatives and their use as agricultural chemicals | |
EP1074546B1 (en) | 5-iodo-4-phenethylaminopyrimidine derivatives, intermediates thereof, process for producing the same and agricultural/horticultural pesticides | |
EP0224056B1 (de) | Triazolylglykolether, Fungizide und Bioregulatoren | |
SU1233801A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-триазола |