PL144205B1 - Fungicide with plant growth control properties - Google Patents
Fungicide with plant growth control properties Download PDFInfo
- Publication number
- PL144205B1 PL144205B1 PL1985256401A PL25640185A PL144205B1 PL 144205 B1 PL144205 B1 PL 144205B1 PL 1985256401 A PL1985256401 A PL 1985256401A PL 25640185 A PL25640185 A PL 25640185A PL 144205 B1 PL144205 B1 PL 144205B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- measure according
- active ingredient
- triazol
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy i regulujacy wzrost roslin.Bardziej szczególowo, wynalazek dotyczy srodka zawierajacego jako substancje czynne pochodne chinazoliny wykazujace wlasciwosci grzybobójcze i/lub regulujace wzrost roslin.Istnieje wiele pochodnych imidazolu i triazolu, wykazujacych aktywnosc grzybobójcza, które mozna wymienic przykladowo. Do produktów dobrze znanych naleza prochloraz (opis patentowy Wielkiej Brytanii nr 1469 772), triadimefom (opis patentowy Wielkiej Brytanii nr 1364619) i propiconazol (opis patentowy Wielkiej Brytanii nr 1 522 657).Obecnie stwierdzono, ze cenne wlasciwosci grzybobójcze wykazuja zwiazki, w których grupa imidazolowa lub triazolowa przylaczona jest do pierscienia chinazoliny. Nie ma informacji o istnieniu zwiazków tego typu wykazujacych taka aktywnosc.W jednym ze swych aspektów, wynalazek dotyczy srodków, zawierajacych zwiazek o wzorze 1 2 ogólnym 1, w którym A oznacza tlen lub siarke, R oznacza grupe arylowa, R oznacza grupe 1-imidazolilowa lub 1,2,4-triazol-l-ilowa, a R3, R4, R5 i R6, które moga byc takie same lub rózne, kazdy oznacza wodór, chlorowiec, grupe alkilowa lub alkoksylowa. Korzystnie A oznacza tlen.W przypadku grup o symbolach R1, R3, R4, R5 i R6, kazde ugrupowanie alkilowe lub alkoksylowe korzystnie zawiera 1-6 atomów wegla, a kazde ugrupowanie arylowe korzystnie jest grupa fenylowa.R1 korzystnie oznacza grupe fenylowa, która moze byc podstawiona jedna lub wiecej nizjedna grupa taka jak chlorowiec, grupa alkilowa, ewentualnie podstawiona np. chlorowcem, a zwlaszcza fluorem, grupa alkoksylowa, ewentualnie podstawiona np. chlorowcem, a zwlaszcza fluorem lub grupa nitrowa. Do szczególnie korzystnych grup o symbolu R1 nalezy grupa fenylowa, 4- chlorofenylowa i 2,4-dichlorofenylowa.Pozadane jest, aby co najmniej dwa, a korzystnie trzy lub cztery sposród symboli R3-R6 oznaczaly wodór. W przypadku, gdyby tylko jeden sposród symboli R3-R6 oznaczal podstawnik inny niz wodór, korzystnie powinien nim byc symbol R5. Do przykladowych grup o symbolach R3-R6 nalezy chlor, brom, jod i grupa metylowa.2 144 205 Wytwarzanie zwiazków o wzorze ogólnym 1 polega na tym, ze poddaje sie odpowiedni zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A, R1, R3, R4, R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza chlor lub brom, reakcji z R2H, to jest imidazolem lub 1,2,4-triazolem, w wyniku czego otrzymuje sie pozadany zwiazek. Reakcje te prowadzi sie w obecnosci zasady.Jako zasade korzystnie stosuje sie wodorotlenek lub weglan metalu alkalicznego, taki jak weglan potasowy. Jest pozadane, aby reakcje powadzic w srodowisku odpowiedniego rozpu¬ szczalnika obojetnego, taki jak dimetyloformamid lub acetonitryl.Zwiazki o wzorze ogólnym 2 mozna wytwarzac w sposób polegajacy na tym, ze poddaje sie odpowiedni zwiazek o wzorze ogólnym 3, w którym R1, R3, R4, R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie, reakcji ze zwiazkiem o wzorze SOaHab, w którym Hal ma wyzej podane znaczenie. Jest pozadane, aby reakcje prowadzic w srodowisku rozpuszczalnika obojetnego, takiego jak chloro¬ form i przy ogrzewaniu, np. do temperatury wrzenia pod chlodnica zwrotna.' Z kolei, zwiazki o wzorze ogólnym 3, w którym A oznacza tlen, mozna wytwarzac w sposób polegajacy na tym, ze poddaje sie odpowiedni zwiazek o wzorze ogólnym 4, w którym R3, R4, R5 i Kimaja y^jfejfcpodane znaczenie, reakcji z izotiocyjanianem o wzorze R1NCS, w którym R1 ma wyzej podane zrtaczenie. Jest pozadane, aby reakcje prowadzic w srodowisku bezwodnego rozpu¬ szczalnika aprotonowego, takiego jak etanol i przy ogrzewaniu, np. do temperatury wrzenia pod chlodnica zwrotna.Zwiazki o wzorze 3, w którym A oznacza siarke, mozna wytwarzac ze zwiazków o wzorze 1, w którym A oznacza tlen, metodami znanymi, takimi jak reakcja z pieciosiarczkiem dwufosforu lub odczynnikiem Lawessona.Zwiazki o wzorze 4 albo sa to zwiazki znane, albo mozna je wytwarzac ze zwiazków znanych metodami znanymi.Alternatywnie, zwiazki o wzorze 2 mozna wytwarzac w sposób polegajacy na tym, ze poddaje sie zwiazek o wzorze ogólnym 5, w którym A, R1, R3, R4, R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie, reakcji ze zwiazkiem o wzorze POHab, w którym Hal ma wyzej podane znaczenie, przy czym reakcje te prowadzi sie w obecnosci zasady. Jako zasade korzystnie stosuje sie zasade organiczna, taka jak pirydyna.Z kolei, zwiazki o wzorze ogólnym 5 mozna wytwarzac w sposób polegajacy na tym, ze poddaje sie zwiazki o wzorze ogólnym 6, w którym R1, R3, R4 i R6 maja wyzej podane znaczenie, reakcji z kwasem w srodowisku odpowiedniego rozpuszczalnika. Jako kwas korzystnie stosuje sie kwas solny, a jako rozpuszczalnik stosuje sie, co jest pozadane, alkohol, taki jak etanol.Z kolei, zwiazki o wzorze ogólnym 6 mozna wytwarzac ze zwiazków7 o wzorze 4 za pomoca poddania ich reakcji z izocyjanianem o wzorze R1NCO, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie.Pochodne chinazoliny o wzorze 1 wykazuja aktywnosc grzybobójcza miedzy innymi, w szerokim zakresie, przeciw grzybom fitopategennym, a w szczególnosci przeciw grzybom z rzedów nalezacych do Phycomycetes, Deuteromycetes, Ascomycetes i Basidiomycetes, a takze, w szerokim zakresie, przeciw grzybom takim jak: maczniak prawdziwy (Erysiphe graminis) na zbozach, takich jak pszenica, jeczmien, owies i zyto, oraz innym chorobom zbóz, taCm jak septorioza pszenicy (Septoria nodorum), rynchosporioza zbóz (Rynchosporium secalis), lamliwosc zdzbla (Pseudocer- cosporella herpotrichoides), rdze, takie jak rdza pszenicy (Puccinia graminis) i zgorzel podstawy zdzbla (Gaeumannomyces graminis). Niektórych zwiazków wytworzonych sposobem wedlug wynalazku mozna uzyc do zwalczania patogenów nasion, takich jak sniedz cuchnaca pszenicy (Tilletia caries), glownia pylkowa i glownia zwarta (Ustilago nuda i Ustlilago hordei) najeczmieniu i owsie, plamistosc lisci owsa (Pyrenophora avenae) i pasiastosc lisci jeczmienia (Pyrenophora graminis). Zwiazków tych mozna takze uzyc przeciw maczniakom prawdziwym na innych upra¬ wach, a minowicie przeciw maczniakowi prawdziwemu ogórka (E. cichoracearum), maczniakowi prawdziwemujabloni (Podosphora leucotricha) i maczniakowi prawdziwemu winorosli (Uncinula necator). Wspomniane zwiazki mozna takze nanosic na ryz w celu zwalczania zarazy ryzu (Pyricu- laria oryzae) oraz na uprawy sadownicze, takie jak jablonie, w celu zwalczania parcha jabloni (Venturia inaeaualis).Zwalczanie grzybów w miejscu porazonym lub podatnym na porazenie nimi polega na tym, ze na miejsce ta nanosi sie w skutecznej ilosci jeden lub wiecej zwiazek o wzorze ogólnym 1.144205 3 Sposób regulowania wzrostu roslin polega na tym, ze na wspomiane rosliny nanosi sie w ilosci skutecznej pod wzgledem regulacji wzrostu jeden lub wiecej zwiazek o wzorze ogólnym 1.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 stosuje sie w postaci kompozycji zawierajacych srodek powierzchniowo-czynny i/lub nosnik.Kompozycje powyzsze wytwarza sie zazwyczaj tak, ze poczatkowo zawieraja one od 0,5 do 99%, korzystnie od 0,5 do 85%, a najczesciej od 10 do 50% wagowych zwiazków o wzorze ogólnym 1, po czym, jezeli jest to konieczne, kompozycje te rozciencza sie przed naniesieniem ich na miejsce poddawane takiemu zabiegowi tak, ze stezenie skladnika czynnego w nanoszonym preparacie wynosi 0,05 do 5% wag.Jako nosnika mozna uzyc wody i w tym przypadku moze byc takze obecny rozpuszczalnik organiczny, aczkolwiek nie zawszejest to stosowane. Zdolny do swobodnego splywania koncentrat do sporzadzania zawiesiny mozna wytworzyc za pomoca zmielenia zwiazku wytworzonego sposo¬ bem wedlug wynalazku w wodzie, z udzialem srodka zwilzajacego i srodka utrzymujacego w zawiesinie, takiego jak guma ksantanowa.Alternatywnie, jako nosnika mozna uzyc rozpuszczalnika organicznego nie mieszajacego sie z woda, takiegojak weglowodór o temperaturze wrzenia w zakresie 130-270°C, np. ksylen, w którym zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku rozpuszcza sie lub zawiesza. Koncentrat do emulgowania zawierajacy rozpuszczalnik nie mieszajacy sie z woda mozna sformulowac z udzialem srodka powierzchniowo-czynnego tak, ze koncentrat ten po zmieszaniu z woda wywiera czynnosc samoemulgujacego sie oleju.Alternatywnie, jako nosnika mozna uzyc rozpuszczalnika organicznego mieszajacego sie z woda, takiego jak 2-metoksyetanol, metanol, glikol propylenowy, glikol dietylenowy, eter mono- etylowy glikolu dietylenowego, formamid lub metyloformamid.Alternatywnie, jako nosnika mozna uzyc ciala stalego, które moze miec postac materialu subtelnie rozdrobnionego lub ziarnistego. Przykladowymi cialami stalymi nadajacymi sie do uzycia w tym zastosowaniu sa: wapien, gliny, piasek, mika, kreda, attapulgit, ziemia okrzemkowa, perlit, sepiolit, krzemionki, krzemiany, lignosulfoniany i nawozy sztuczne w postaci stalej. Mozna tu uzyc nosnika pochodzenia naturalnego lub syntetycznego, moze tez nim byc modyfikowany material pochodzenia naturalnego.Proszki zawiesinowe, rozpuszczajace sie lub zawieszajace sie w wodzie, mozna sformulowac za pomoca zmieszania zwiazku wytworzonego sposobem wedlug wynalazku w postaci rozdrobnionej z rozdrobnionym nosnikiem, wzglednie za pomoca opryskania rozdrobnionego nosnika wspo¬ mnianym zwiazkiem w postaci plynnej, a nastepnie domieszania srodka zwilzajacego i srodka dyspregujacego i w koncu zmielenia calej tej sproszkowanej mieszaniny.Kompozycje w postaci aerozolu mozna sformulowac za pomoca zmieszania zwiazku wytwo¬ rzonego sposobem wedlug wynalazku z propelentem, takim jak alkan wielochlorowcowy, np. dichlorofluorometan, a stosownie takze i z rozpuszczalnikiem.W niniejszym opisie termin „srodek powierzchniowo-czynny" uzytyjest w szerokim znaczeniu i obejmuje substancje nazywane rozmaicie srodkami emulgujacymi, srodkami dyspergujacymi i srodkami zwilzajacymi. Tego rodzaju srodki sa dobrze znane w tej dziedzinie techniki.Do srodków powierzchniowo-czynnych, których mozna uzyc w sposobie wedlug wynalazku, naleza anionowe srodki powierzchniowo-czynne, takie jak monoestry lub diestry kwasu fosforo¬ wego z oksyetylenowanym alkoholem tluszczowym, wzglednie sole tych estrów, estry alkoholi tluszczowych z kwasem siarkowym, np. siarczan sodowo-dodecylowy, oksyetylenowane estry alkoholi tluszczowych z kwasem siarkowym, oksyetylenowane alkilofenolosiarczany, lignosulfo¬ niany, produkty sulfonowania przy rafinacji ropy, alkiloarylosulfoniany, takie jak alkilobenzeno- sulfoniany lub niskoalkilonaftalenosulfoniany, sole sulfonowanych produktów kondensacji nafta¬ lenu z formaldehydem, sole sulfonowanych produktów kondensacji fenolu z formaldehydem, albo sulfoniany bardziej zlozone, takie jak amidosulfoniany, np. sulfonowany produkt kondensacji kwasu oleinowego z N-metylotauryna albo sulfobursztyniany alkilu, np. sól sodowa sulfoburszty- nianu oktylu.Do srodków powierzchniowo-czynnych, których mozna uzyc w sposobie wedlug wynalazku moga równiez nalezec niejonowe srodki powierzchniowo-czynne, takie jak produkty kondensacji estrów kwasów tluszczowych, alkoholi tluszczowych, amidów kwasów tluszczowych lub fenoli podstawionych grupami alkilowymi z tlenkiem etylenu, estry kwasów tluszczowych z eterami4 144 205 alkoholi wielowodorotlenowych, np. estry kwasów tluszczowych z sorbitanem, produkty konden¬ sacji tych estrów z tlenkiem etylenu, np. zwiazki estrów kwasów tluszczowych z sorbitanem i glikolu polioksyetylenowego, kopolimery blokowe tlenku etylenu i tlenku propylenu, glikole acetylenowe, np. 2,4,7,9-tetrametylo-5 -decyno~4,7-diol lub oksyetylenowane glikole acetylenowe.Do srodkówpowierzchniowo-czynnych, których mozna uzyc w sposobie wedlug wynalazku moga równiez nalezec kationowe srodki powierzchniowo czynne, takie jak czwartorzedowe zwiazki amoniowe podstawione grupami alkilowymi i/lub arylowymi, np. bromek cetylotrimety- loamoniowy lub oksyetylenowane trzeciorzedowe aminy tluszczowe.Do korzystnych srodków powierzchniowo-czynnych naleza oksyetylenowane estry alkoholi tluszczowych z kwasem siarkowym, lignosulfoniany, alkiloarylosulfoniany, sole sulfonowanych produktów kondensacji naftalenu z formaldehydem, sole sulfonowanych produktów kondensacji fenolu z formaldehydem, oleilo-N-metylotaurydek sodowy, sulfobursztyniany alkilu, oksyetyle¬ nowane alkilofenole i oksyetylenowane zwiazki alkilotluszczowe.Zwiazki o wzorze ogólnym 1, stanowiace substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna oczywiscie stosowac lacznie z dalszym,jednym lub wiecej nizjednym, skladnikiem czynnym, takim jak zwiazek znany z tego, ze wykazuje wlasciwosci regulujace wzrost roslin, chwastobójcze, grzybobójcze, owadobójcze lub roztoczobójcze. Alternatywnie, zwiazków wytwarzanych sposo¬ bem wedlug wynalazku mozna uzyc na przemian z innymi skladnikami czynnymi.Do srodków grzybobójczych, których mozna uzyc lacznie ze zwiazkami wytwarzanymi spo¬ sobem wedlug wynalazku, naleza: maneb, zineb, maneozeb, tiuram, ditalimfos, tridemorph, fen- propimorph, fenpropidine, imazalil, propiconazole, triadimefon, triadimanol, diclobutrazol, fluo- rotrimazole, ethirimol, fenarimol, nuarimol, triforine, pyracarbolid, tolclofos — methyl, oxycar- boxin, carbendazim, benomyl, thiophanate, thiophanate-methyl, thiabenazole propineb, metala- xyl, dicloran, dithianon, fuberidazole, dodine, chlorothalonil, cyprofuram, dichlofluanid, siarka, zwiazki miedzi, iprodione, ziram, nabam, prochloraz (a takze jego kompleksy metaliczne, takie jak kompleks z chlorkiem manganawym), addukt zineb-siarczek etylenutiuramu, kaptan, captafol, bendanil, mepronil, carboxin, guazatine, walidomycyna, winklozolina, tricyclazol, auintozene, pyrazophos, furmecyclox, propamocarb, procymidone, kasugamycyna, furalaxyl, folpet, fenfu- ram, ofurace, etridiazole, fosetyl aluminium, methofuroxam,wodorotlenek fentinu, IBP, cyklohe- ksimid, binapacryl, dodemorph, dimethirimol, bupirimate, nitrothal, isopropyl, auinomethionate, bitertanol, fluotolanil, etaconazole, fenpropidine, flubenzimine, cymoxanil, flutriafol, fenpentezol, diolopentezol, penconazole, oxadixyl, myclobutanil, DPX 6573, hymexazol, anilazine, myclozolin, metomeclan, chlozolinate i benalaxyl.Zwiazek o wzorze 1, stanowiacy substancje czynna srodka wedlug wynalazku zazwyczaj nanosi sie na nasiona, rosliny lub ich srodowisko. Takwiec, wspomniany zwiazek mozna nanosic bezposrednio na glebe albo przed sianiem albo po nim tak, ze obecnosc zwiazku w glebie moze wplywac zwalczajaco na wzrost grzybów, mogacych atakowac nasiona. W przypadku, gdy dziala¬ niu zwiazku poddaje sie bezposrednio glebe, zwiazek czynny mozna nanosic w kazdy sposób, który pozwoli na dokladne wymieszanie z gleba, taki jak oprysk, rozprzestrzenianie ciala stalego w postaci granulek lub wprowadzenie skladnika czynnegojednoczesnie z siewem, przez umieszczenie wspomianego zwiazku w siewniku razem z nasionami. Stosowana dawka nanoszenia zwiazku miesci sie w zakresie od 0,05 do 20 kg/ha, korzystniej od 0,1 do 10 kg/ha.Alternatywnie, zwiazek czynny mozna nanosic bezposrednio na rosline za pomoca, np. oprysku lub opylenia, albo w czasie rozpoczecia sie pojawienia sie grzyba na roslinie, albo przed pojawieniem sie grzyba, jako srodek zapobiegawczy.W obu tego rodzaju przypadkach korzystnym sposobem nanoszenia jest oprysk lisci. Ogólnie wazna rzeczajest uzyskanie skutecznego zwalcza¬ nia grzybów we wczesnych stadiach rozwoju roslin, poniewazjest to okres, w którym roslina moze ulec uszkodzeniu w stopniu najpowazniejszym. W przypadku upraw zbozowych, takich jak psze¬ nica, jeczmien i owies, czesto pozadany jest oprysk rosliny przed stadium wzrostowym 5 lub w czasie jego trwania, aczkolwiek dodatkowe podzialanie metoda oprysku, gdy roslina jest juz bardziej dojrzala moze spowodowac zwiekszenie odpornosci rosliny na rozwój lub rozprzestrze¬ nianie sie grzybów. Jezeli uwaza sie, ze jest to potrzebne, kompozycja w postaci aerozolu do opryskiwania lub proszku do opylania dogodnie moze zawierac srodek chwastobójczy do zastosowania przedwschodowego lub powschodowego. Niekiedy, wykonalne jest podzialanie na144 205 5 korzenie rosliny, przed zasadzeniem lub w trakcie sadzenia, a to np. za pomoca zanurzenia korzeni w odpowiedniej kompozycji, cieklej lub stalej. W przypadku bezposredniego nanoszenia zwiazku czynnego na rosline, stosowna nanoszona dawka wynosi od 0,01 do 10 kg/ha, korzystnie od 0,5 do 5 kg/ha.Wynalazek objasniaja nastepujace przyklady. Budowe wyodrebnionych nowych zwiazków potwierdzono na drodze analizy elementarnej i/lub innymi wlasciwymi metodami analitycznymi.Przyklad I. Do 28,7g kwasu antranilowego w 250ml alkoholu bezwodnego dodaje sie 28,3 g izotiocyjanianu fenylu i calosc ogrzewa sie w ciagu 4,5godz. w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna. Nastepnie mieszanine ochladza sie do temperatury pokojowej i wydzielony osad wydziela sie za pomoca odsaczenia, w wyniku czego otrzymuje sie 32,5 g 3-fenylo-2,3-dihydro- 2-tiooksochinazolin-4/lH/-onu,o temperaturze topnienia 287-291°C. Do zawiesiny 32,5 g otrzy¬ manego powyzej zwiazku w 250 ml chloroformu wkrapla sie w temperaturze pokojowej 5,4 ml chlorku sulfurylu, po czym otrzymana mieszanine ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godz. Po oziebieniu mieszanine te wlewa sie do 400 ml wody i po przesaczeniu osad przemywa dichlorometanem. Warstwe organiczna oddziela sie od przesaczu, osusza i zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymana pozostalosc poddaje sie ekstrakcji eterem i po przesaczeniu przesacz zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem, w wyniku czego otrzymuje sie produkt w postaci oleju, który w miare stania zestala sie. Poddaje sie go rekrystaliza¬ cji z cykloheksenu, w wyniku czego otrzymuje sie surowy 2-chloro-3-fenylochinazolin-4/3H/-on, o temperaturze topnienia 102-105°C. Metoda cieczowej chromatografii cisnieniowej (HPLC) wyka¬ zano, ze czystosc jego wynosi 90%. Mieszanine 3,85 g tak otrzymanego produktu, 1,02 g imidazolu i 2,07 g weglanu potasowego w 60 ml acetonitrylu ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin. Otrzymana mieszanine ochladza sie do temperatury pokojowej i zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymana pozostalosc poddaje sie chromatografii na krzemionce, przy uzyciu do elucji mieszaniny eter naftowy (temperatura wrzenia 60-80°C) /octan etylu (1:1).Otrzymane cialo stale poddaje sie rekrystalizacji z cykloheksanu, w wyniku czego otrzymuje sie 0,8 g 3-fenylo-2-/imidazolo-l-ilo/-chinazolin-4/3H/-onu, o temperaturze topnienia 163-165°C (Zwiazek 1).Przykladu. Kwas 2-/4-chlorofenyloaminokarbonyloamino/-5-jodobenzoesowy otrzy¬ muje sie za pomoca dodania kroplami, w temperaturze pokojowej, przy mieszaniu, roztworu 15,4 g izocyjanianu 4-chlorofenylu w 60 ml octanu etylu do zawiesiny 26,3 g kwasu 5-jodoantranilowego w 150 ml octanu etylu. Otrzymana mieszanine ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny, po czym ochladza sie do temperatury pokojowej i wydzielony osad wyodrebnia sie za pomoca odsaczenia, w wyniku czego otrzymuje sie 34 g podstawionego kwasu benzoesowego. 34 g tak otrzymanego zwiazku dodaje sie do 250 ml bezwodnego alkoholu wysyco- nego gazowym chlorowodorem i calosc ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 40 minut. Po ochlodzeniu odsacza sie cialo stale i przemywa 50 ml alkoholu bezwodnego, w wyniku czego otrzymuje sie 27,1 g 3-/4-chlorofenylo/-6-jodochinazolino-2,4/lH, 3H/-dionu, o temperaturze topnienia 324-326°C. 26,9 g tak otrzymanego zwiazku dodaje sie powoli do mieszaniny 25 ml pirydyny i 250 ml chlorku fosforylu. Otrzymana mieszanine ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 godzin i w tym czasie tworzy sie roztwór. Po ochlodzeniu, oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem nadmiar chlorku fosforylu i pirydyny.Otrzymana pozostalosc ostroznie dodaje sie do 500 ml wody z lodem, po czym odsacza sie osad, który poddaje sie ektrakcji 100 ml dichlorometanu. Otrzymany ekstrakt zateza sie pod zmniejszonym cisnieniem i poddaje chroma¬ tografii na krzemionce z uzyciem dichlorometanu, w wyniku czego otrzymuje sie 9,7 g 2-chloro-3- /4-chlorofenylo/-6-jodochinazolin-4/3H/-onu, o temperaturze topnienia 178-180°C. Nastepnie otrzymany zwiazek poddaje sie reakcji z 1,2,4-triazolem i weglanem potasowym w sposób podobny do sposobu opisanego w powyzszym przykladzie I, w wyniku czego otrzymuje sie 3-/4- chlorofenylo/-2-/l,2,4-triazol-l-ilo/-6-/jodochinazolin-4/3H/-on, o temperaturze wrzenia 206- -208°C. (Zwiazek 2).Przyklad III. Sposobem podobnym do sposobu opisanego w powyzszych przykladach I lub II otrzymuje sie nastepujace zwiazki, przedstawione w ponizszej tabeli 1.144 205 Tabel la 1 Wzór 7 Zwiazek 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 Xn 2 4-C1 4-C1 — 2,4-Cfe 2,4-Cl2 4-C1 2,4-Cl2 4-C1 2,4-Cla 2,4-Cb 2,4-Cfe 2,4-Cl2 2,4-Cl2 4-F 4-F 2-C1 2-C1 4-C«H»0- 3-CF3 4-III-rzcd.-C4H* 4-C6H5-0 4-Cl-2-CH3 2,4-Cb 4-a-2-CF3 4-CI-2-CF3 2-F 2-F 4-CI-2-CH3 2,4-Cl2 2,4,6,-Cb 2,4-Me2 2,4-Me2 4-CHF2O- R2 3 Im T T T Im T T T Im T Im T Im T Im T Im Im Im Im T Im Im T Im T Im T Im T Im T T R3 4 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H H R4 5 H H H H H Cl H H CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H R5 6 H H H H H H I CH3 H Cl Cl Br Br H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H H R6 ¦7 H H H H H H H H CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Temperatura topnienia (°Q 8 210 190 178-180 163-165 135-137 186-188 206-208 191-194 126-130 192-194 212-214 190-194 229-230 170-171 206-208 159-160 173-174 187-188 143-145 157-159 187-189 153-154 179-182 179-184 159-162 100-103 188-189 165-168 236-236 110-113 159-161 131-133 177-178 W tabeli 1 uzyto nastepujacych oznaczen: Im = imidazolil T= 1,2,4-triazol-1-ii P r z y k l a d III a. 46,7 g mieszaniny picciosiarczku fosforu i 32,3 g 3-/2,4-dichlorofenylo/-2,3- dihydro-2-tiooksochinazolin-4/lH/-onu w 500 ml ksylenu ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godz. Nastepnie goraca ciecz poddaje sie dekantacji i pozostalosc poddaje sie ekstrakcji 100 ml wrzacego ksylenu i ekstrakt laczy sie z uprzednio zdekantowana ciecza. Ekstrakty ochladza sie do temperatury 5°C i otrzymane pomaranczowe cialo stale usuwa sie przez odsaczenie. Nastep¬ nie 15 g tego ciala stalego oczyszcza sie na kolumnie krzemionkowej przy uzyciu mieszaniny eter naftowy (temperatura wrzenia 60-80°C) /octan etylu (1:1) jako eluenta, w wyniku czego otrzy¬ muje sie 3-/2,4-dichlorofenylo/-2,3-dihydrochinazolino-2,4/lH,3HAdition o temperaturze top¬ nienia 218-20°C. Nastepnie poddaje sie dzialaniu chlorku sulfurylu w sposób podobny do sposobu opisanego w przykladzie I, w wyniku czego otrzymuje sie surowy 2-chloro-3-/2,4-dichlorofenyloA chinazolino-4/3H/-tion, który nastepnie poddaje sie dzialaniu 1,2,4-triazolu, w wyniku czego otrzymuje sie 3-/2,4-dichlorofenylo/-2-/l,2,4-triazol-l-ilo/-chinazolino-4/3H/-tion o temperatu¬ rze topnienia 184-6°C (zwiazek 36).W podobny sposób otrzymuje sie równiez 3-/2,4-dichlorofenylo/-2-/imidazolo-l-ilo/-china- zolino-4/3H/-tion o temperaturze topnienia 133-5°C. (zwiazek 37).144 205 7 Przyklad IV. Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku poddaje sie rozmaitym badaniom. a) Badania aktywnosci grzybobójczej.Zwiazki ocenia sie pod wzgledem aktywnosci przeciw: Puccinia recondita: rdza brunatna pszenicy (PR), Erypsiche graminis: maczniak prawdziwy jeczmienia (EG), Pyricularia oryzae: zaraza ryzu (PO). Wyszczególnione ponizej zwiazki formuluje sie w wodnym acetonie z Tween20 jako zwilzaczem do stezenia 500 ppm zwiazku (125 ppm zwilzacza) 20000 ppm acetonu. W przy¬ padku roslin zbozowych, dodaje sie, jako dodatkowy zwilzacz, Pluronic L61 (kopolimer blokowy tlenku etylenu i tlenku propylenu) w ilosci 1000 ppm. Nastepnie dziala sie na rosliny rozcienczo¬ nymi zawiesinami i po uplywie 24 godz. od podzialania zwiazkiem badanym zakaza sie rosliny za pomoca opryskania ich zawiesina zarodników grzyba. Inkubacje prowadzi sie w atmosferze wilgotnej: 98% wilgotnosci wzglednej, jak to przedstawiono w ponizszej tabeli 2.Tabela 2 Warunki srodowiskowe podczas inkubacji Patogen P. recondita E. graminis P. oryzae Czas inkuba¬ cji (dni) 12 9 7 Temperatura dzien 18 18 24 noc 14 14 18 Oswietlenie 1 dzien ciemnosci 16 godz. swiatla/ 8 godz. ciemnosci nadzien 16 godz. swiatla/ 8 godz. ciemnosci na dzien 3 dni ciemnosci, a nastepnie 14 godz. swiatla /10 godz. ciemnosci na dzien Czas trwania wysokiej wilgotnosci (dni) 1 11 7 Po odpowiednim okresie inkubacji, stopien zakazenia okresla sie na powierzchni liscia wizualnie.Zwiazki uwaza sie za aktywne, jezeli zastosowane w stezeniu 500 ppm (waga/obj) lub nizszym, pozwalaja na zwalczenie choroby w 50%. b) Badanie regulacji wzrostu roslin (PGR).Ziarna fasoli azjatyckiej (MB) wysiewa sie do doniczek zawierajacych gruboziarnisty wemiku- lit (3-5 nasion na 6 cm doniczke). Po uplywie 5 dni kazda doniczke umieszcza sie w okolo 100 ml wodnej zawiesiny badanego zwiazku chemicznego i kielki, które sie pojawily, opryskuje sie, az do ociekania, czescia badanego plynu. Po uplywie 8 dni siewki mierzy sie i porównuje z roslinami kontrolnymi. Podobne badania prowadzi sie takze na jeczmieniu (B) i sloneczniku (S). Zwiazki uwaza sie za aktywne, jezeli zastosowane w stezeniu 100 mg/litr lub mniejszym powoduja zmniej¬ szenie wysokosci o co najmniej 20% w porównaniu z kontrola.Aktywnosc zwiazków przedstawiona jest w nastepujacy sposób w ponizszej tabeli 3.Tabela 3 Zwiazek nr 1 Srodek grzybobójczy EG PR PO 2 3 4 MB 5 PGR B 6 S 7 1 + 2 + 3 + -I-8 144 265 1 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 2 + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + + 3 + + + + + + + + + + + + + + 4 + + + 5 + + + + + + + + + + + 6 + + + + + + + + + + + 7 + + + + + W tabeli 3 uzyto nastepujacego oznaczenia: + = aktywny PrzykladV.Przyklad ten objasnia typowe koncentraty, które mozna formulowac ze zwiaz¬ ków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku, a) Proszek zawiesinowy Zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku Lignosulfonian sodowy Kaolin b) Koncentrat do sporzadzania zawiesiny Zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku Synperonic P1031 Tamol7312 Silikonowy srodek przeciwpienny Octan sodowy Kwas solny Guma ksantanowa Formaldehyd Woda c) Kompozycja do obróbki nasion Zwiazek wytworzony sposobem wedlug wynalazku Czerwony pigment organiczny Parafina ciekla Talk 1 Kopolimer blokowy tlenku etylenu i tlenku propylenu. 25% wag/wag 5% wag/wag 70% wag/wag 500,0 g/litr 43,0 g/litr 10,8 g/litr 0,6 g/litr 10,8 g/litr 10,8 g/litr 1,5 g/litr 5,4 g/litr 598,0 g/litr 25% wag/wag 1% wag/wag 2% wag/wag 72% wag/wag Kopolimer kwasu maleinowego z olefina (25% roztwór wodny soli sodowej).144205 9 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy i regulujacy wzrost roslin, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza tlen lub siarke, R1 oznacza grupe arylowa, R oznacza grupe 1-imidazolilowa lub 1,2,4-triazol-1-ilowa, a R3, R4, R5 i R6, które moga byc takie same lub rózne, kazdy oznacza wodór, chlorowiec, grupe alkilowa lub alkoksylowa, przy czym wspomniany zwiazek wystepuje w mieszaninie z rolniczo dozwolonym rozcienczalnikiem lub nosnikiem. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze, w którym R1 oznacza grupe fenylowa, która moze byc podstawiona jedna lub wiecej nizjedna grupa takajak chlorowiec, grupa alkilowa, ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupa alkoksylowa^ ewentualnie podsta¬ wiona chlorowcem lub grupa nitrowa, a pozostale symbole maja znaczenie jak w zastrz. 1. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe 4-chlorofenylowa lub 2,4-dichlorofenylowa, a pozostale symbole maja znaczeniejak w zastrz. 1. 4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym co najmniej trzy sposród symboli R3-R6 oznaczaja wodór, a pozostale symbole maja znaczenie jak w zastrz. 1 albo 2 albo 3. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/4-chloro- fenyloA2-/l,2,4-triazol-l-iloAchinazolin-4/3HAon. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera Menylo-2- /imidazol-1-iloAchinazolin-4/3HAon. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/2,4-dichlo- rofenyloA2-/l,2,4-triazol-l-iloAchinazolin-4/3HAon. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/2,4-dichlo- rofenyloA2-/imidazol-1 -iloAchinazolin-4/3HAon. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/4-chlo- rofenyloA2-/l ,2,4-triazol-l-iloA6-jodochinazolin-4/3HAon. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera 3-/2,4-dichlo- rofenyloA2-/l,2,4-triazol-l-iloA6-jodochinazolin-4/3HAon. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera 3-/2,4~dichlo- rofenyloA2-/l,2,4-triazol-l-iloA6-bromochinazolin-4/3HAon. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera 3-/2,4-dichlo- rofcny!oA2-/l ,2,4-triazol-1-iloA6-chlorochinazolin-4 /3HAon. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/2,4- dichlorofenyloA2-/imidazol-1-iloA6-chlorochinazolin-4/3HAon.144205 R6A R' R R N N^R2 R 3 WZÓR 1 RD" A WZÓR 2 fT H WZÓR 3144205 R1 R R' .C02H NH- R- WZÓR 4 R6 A R R3 H R1 O WZÓR 5 R' r;a:02H R NHCONHR 1 R WZÓR 6144215 .*.4 5 f S lfn WZÓR 7 Pracownia Poligraficzna UPPRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL PL
Claims (13)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy i regulujacy wzrost roslin, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza tlen lub siarke, R1 oznacza grupe arylowa, R oznacza grupe 1-imidazolilowa lub 1,2,4-triazol-1-ilowa, a R3, R4, R5 i R6, które moga byc takie same lub rózne, kazdy oznacza wodór, chlorowiec, grupe alkilowa lub alkoksylowa, przy czym wspomniany zwiazek wystepuje w mieszaninie z rolniczo dozwolonym rozcienczalnikiem lub nosnikiem.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze, w którym R1 oznacza grupe fenylowa, która moze byc podstawiona jedna lub wiecej nizjedna grupa takajak chlorowiec, grupa alkilowa, ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupa alkoksylowa^ ewentualnie podsta¬ wiona chlorowcem lub grupa nitrowa, a pozostale symbole maja znaczenie jak w zastrz. 1.
3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupe 4-chlorofenylowa lub 2,4-dichlorofenylowa, a pozostale symbole maja znaczeniejak w zastrz. 1.
4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym co najmniej trzy sposród symboli R3-R6 oznaczaja wodór, a pozostale symbole maja znaczenie jak w zastrz. 1 albo 2 albo 3.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/4-chloro- fenyloA2-/l,2,4-triazol-l-iloAchinazolin-4/3HAon.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera Menylo-2- /imidazol-1-iloAchinazolin-4/3HAon.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/2,4-dichlo- rofenyloA2-/l,2,4-triazol-l-iloAchinazolin-4/3HAon.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/2,4-dichlo- rofenyloA2-/imidazol-1 -iloAchinazolin-4/3HAon.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/4-chlo- rofenyloA2-/l ,2,4-triazol-l-iloA6-jodochinazolin-4/3HAon.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera 3-/2,4-dichlo- rofenyloA2-/l,2,4-triazol-l-iloA6-jodochinazolin-4/3HAon.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera 3-/2,4~dichlo- rofenyloA2-/l,2,4-triazol-l-iloA6-bromochinazolin-4/3HAon.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako substancje czynna zawiera 3-/2,4-dichlo- rofcny!oA2-/l ,2,4-triazol-1-iloA6-chlorochinazolin-4 /3HAon.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 3-/2,4- dichlorofenyloA2-/imidazol-1-iloA6-chlorochinazolin-4/3HAon.144205 R6A R' R R N N^R2 R 3 WZÓR 1 RD" A WZÓR 2 fT H WZÓR 3144205 R1 R R' .C02H NH- R- WZÓR 4 R6 A R R3 H R1 O WZÓR 5 R' r;a:02H R NHCONHR 1 R WZÓR 6144215 .*.4 5 f S lfn WZÓR 7 Pracownia Poligraficzna UPPRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848429739A GB8429739D0 (en) | 1984-11-24 | 1984-11-24 | Fungicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL256401A1 PL256401A1 (en) | 1987-03-23 |
| PL144205B1 true PL144205B1 (en) | 1988-04-30 |
Family
ID=10570230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985256401A PL144205B1 (en) | 1984-11-24 | 1985-11-22 | Fungicide with plant growth control properties |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4731106A (pl) |
| EP (1) | EP0183458B1 (pl) |
| JP (1) | JPH0633257B2 (pl) |
| KR (1) | KR920010071B1 (pl) |
| CN (1) | CN1019260B (pl) |
| AU (1) | AU565511B2 (pl) |
| BR (1) | BR8505900A (pl) |
| CA (1) | CA1244425A (pl) |
| CS (1) | CS252500B2 (pl) |
| DD (1) | DD243633A5 (pl) |
| DE (1) | DE3570879D1 (pl) |
| DK (1) | DK168628B1 (pl) |
| DZ (1) | DZ861A1 (pl) |
| FI (1) | FI82461C (pl) |
| GB (1) | GB8429739D0 (pl) |
| GR (1) | GR852828B (pl) |
| HU (1) | HU199061B (pl) |
| IE (1) | IE58349B1 (pl) |
| IL (1) | IL77118A (pl) |
| MA (1) | MA20577A1 (pl) |
| OA (1) | OA08137A (pl) |
| PH (1) | PH20715A (pl) |
| PL (1) | PL144205B1 (pl) |
| PT (1) | PT81539B (pl) |
| SU (1) | SU1402262A3 (pl) |
| TR (1) | TR22430A (pl) |
| ZA (1) | ZA858977B (pl) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8612796D0 (en) * | 1986-05-27 | 1986-07-02 | Fbc Ltd | Fungicides |
| DE3825867A1 (de) * | 1988-03-04 | 1989-09-14 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylaminoazole und ihre verwendung als herbizide |
| US5084457A (en) * | 1990-07-23 | 1992-01-28 | American Cyanamid Company | Benzoylaminoquinazolinones |
| US5276038A (en) * | 1992-06-01 | 1994-01-04 | American Cyanamid Company | 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl)urea fungicidal agents |
| DE4339209A1 (de) * | 1993-11-17 | 1995-05-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Chinazolin-2,4-dionen |
| DE4428535A1 (de) | 1994-08-12 | 1996-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur selektiven Herstellung von fluorierten aromatischen Aminen und fluorierte aromatische Amine mit besonders niedrigen Gehalten an defluorierten Anteilen |
| DE4429978A1 (de) | 1994-08-24 | 1996-02-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chinazolin-2,4-dionen |
| US5804686A (en) * | 1996-01-19 | 1998-09-08 | Neurogen Corporation | fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands |
| US6211365B1 (en) | 1996-01-19 | 2001-04-03 | Neurogen Corporation | Fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands |
| US5723462A (en) * | 1996-04-26 | 1998-03-03 | Neurogen Corporation | Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor ligands |
| BR9714222A (pt) * | 1996-12-17 | 2000-04-18 | Du Pont | Método para o controle de doenças de plantas |
| GB9725799D0 (en) * | 1997-12-06 | 1998-02-04 | Agrevo Uk Ltd | Pesticidal compositions |
| US7109351B1 (en) | 1999-08-31 | 2006-09-19 | Neurogen Corporation | Fused pyrrolecarboxamides; GABA brain receptor ligands |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| CA2495284A1 (en) * | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Neurosearch A/S | Diarylurea derivatives and their use as chloride channel blockers |
| NZ539499A (en) * | 2002-11-21 | 2007-09-28 | Neurosearch As | Aryl ureido derivatives and their medical use |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| ATE495669T1 (de) * | 2004-07-16 | 2011-02-15 | Ishihara Sangyo Kaisha | Bakterizide zusammensetzung für landwirtschaft oder gartenbau sowie verfahren zur bekämpfung von pflanzenkrankheiten |
| DE102005015677A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| US8754009B2 (en) | 2005-06-09 | 2014-06-17 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| MX2009003673A (es) * | 2006-10-04 | 2009-04-22 | Pfizer Prod Inc | Derivados de piridido[4,3-d]pirimidin-4(3h)-ona como antagonistas de los receptores de calcio. |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| US9012360B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-04-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic combinations of active ingredients |
| BR112012001001A2 (pt) | 2009-07-14 | 2016-11-16 | Basf Se | compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos |
| IN2012DN01345A (pl) | 2009-07-16 | 2015-06-05 | Bayer Cropscience Ag | |
| US20140221201A1 (en) * | 2011-09-02 | 2014-08-07 | Basf Se | Insecticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| CN114380752A (zh) * | 2020-10-22 | 2022-04-22 | 南开大学 | 一种制备n-取代-2，4-喹唑啉二酮类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1249281B (pl) * | 1963-05-18 | |||
| GB1038729A (en) * | 1964-06-03 | 1966-08-10 | Bellon Labor Sa Roger | New dihydroquinazolines and their preparation |
| FR7865M (pl) * | 1968-10-22 | 1970-04-27 | ||
| CH612432A5 (pl) * | 1975-05-12 | 1979-07-31 | Sandoz Ag | |
| DE2826526A1 (de) * | 1977-06-17 | 1979-01-04 | Gist Brocades Nv | Kupferkomplexe von phenanthrolin-, isochinolin- und chinazolinderivaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von mykoplasmainfektionen |
| US4377581A (en) * | 1980-03-03 | 1983-03-22 | Pfizer Inc. | Chloro- and alkoxy-substituted-2,4-diaminoquinazolines |
| US4419357A (en) * | 1982-01-18 | 1983-12-06 | The Dow Chemical Company | 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones |
| DE3412080A1 (de) * | 1984-03-31 | 1985-10-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-(1h-pyrazol-1-yl)-4-(3h)-chinazolinone enthaltende mikrobizide mittel |
-
1984
- 1984-11-24 GB GB848429739A patent/GB8429739D0/en active Pending
-
1985
- 1985-11-18 EP EP85308369A patent/EP0183458B1/en not_active Expired
- 1985-11-18 DE DE8585308369T patent/DE3570879D1/de not_active Expired
- 1985-11-19 OA OA58730A patent/OA08137A/xx unknown
- 1985-11-20 MA MA20802A patent/MA20577A1/fr unknown
- 1985-11-20 CS CS858380A patent/CS252500B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 IL IL77118A patent/IL77118A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 FI FI854592A patent/FI82461C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 TR TR48483/85A patent/TR22430A/xx unknown
- 1985-11-22 JP JP60261612A patent/JPH0633257B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-22 SU SU853984288A patent/SU1402262A3/ru active
- 1985-11-22 IE IE294185A patent/IE58349B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 CA CA000496021A patent/CA1244425A/en not_active Expired
- 1985-11-22 PT PT81539A patent/PT81539B/pt unknown
- 1985-11-22 DK DK541485A patent/DK168628B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 HU HU854463A patent/HU199061B/hu unknown
- 1985-11-22 ZA ZA858977A patent/ZA858977B/xx unknown
- 1985-11-22 GR GR852828A patent/GR852828B/el unknown
- 1985-11-22 DD DD85283146A patent/DD243633A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 CN CN85108922A patent/CN1019260B/zh not_active Expired
- 1985-11-22 PL PL1985256401A patent/PL144205B1/pl unknown
- 1985-11-23 DZ DZ850253A patent/DZ861A1/fr active
- 1985-11-23 KR KR1019850008769A patent/KR920010071B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-11-25 BR BR8505900A patent/BR8505900A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-25 PH PH33095A patent/PH20715A/en unknown
- 1985-11-27 AU AU50413/85A patent/AU565511B2/en not_active Expired
-
1987
- 1987-03-23 US US07/028,974 patent/US4731106A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-11 US US07/140,746 patent/US4824469A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL144205B1 (en) | Fungicide with plant growth control properties | |
| EP0625970B1 (en) | Sulfonamide herbicides | |
| EP0370704B1 (en) | Aralkylamine derivatives, preparation thereof and fungicides containing the same | |
| JP2530590B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| EP0238711B1 (en) | Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions | |
| US6432964B1 (en) | Fungicides | |
| GB1570494A (en) | Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides | |
| CN108349897A (zh) | 三取代甲硅烷基苯氧基杂环以及类似物 | |
| BR9815211B1 (pt) | compostos sulfamoila e fungicidas agrìcolas ou hortìcolas. | |
| AU635069B2 (en) | Pyrimidine and triazine derivatives with herbicidal and plant growth regulating properties | |
| EP0284277A1 (en) | Cyanoimidazole fungicides | |
| US4772613A (en) | Fungicides | |
| US4783459A (en) | Anilinopyrimidine fungicides | |
| US4420486A (en) | Benzoxazolone derivatives, processes for preparation thereof and compositions containing them | |
| CA2030059A1 (en) | Imidazole fungicides | |
| US4477462A (en) | Fungicidal 1-methyl-3,4-dihalo-5-alkylthiopyrazoles | |
| US4983590A (en) | Fungicidal triazole bis(triphenylboranes), derivatives thereof and use thereof | |
| EP0390506A1 (en) | Azole fungicides | |
| CA1159458A (en) | Benzoxazolone derivative, processes for preparation thereof and compositions containing them | |
| US4189483A (en) | Pesticidal compounds, compositions and processes | |
| US4382948A (en) | 1,3,4-Trisubstituted-2-pyrazolin-5-one fungicides | |
| CA1159457A (en) | Benzoxazolone derivatives, processes for preparation thereof and compositions containing them | |
| JPS60239485A (ja) | 環式アゾリルビニルエーテル | |
| PL90607B1 (en) | Triazine compounds and herbicides containing the same, and a process for the preparation thereof[US3892747A] | |
| DD261086A5 (de) | Herbizide zusammensetzung |