FI82461C - Fungicida azolfoereningar. - Google Patents
Fungicida azolfoereningar. Download PDFInfo
- Publication number
- FI82461C FI82461C FI854592A FI854592A FI82461C FI 82461 C FI82461 C FI 82461C FI 854592 A FI854592 A FI 854592A FI 854592 A FI854592 A FI 854592A FI 82461 C FI82461 C FI 82461C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compounds
- triazol
- compound
- formula
- dichlorophenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1 82461
Fungisidiset atsoliyhdisteet - Fungicide azolföreningar Tämän keksinnön kohteena ovat fungisidiset ja/tai kasvien kasvua säätelevät kinatsoliinijohdokset, niiden valmistusmenetelmät ja niitä sisältävät seokset.
Imidatsoli- ja triatsolijohdoksista, joilla on fungisidinen aktiivisuus, on olemassa lukuisia esimerkkejä. Yleisesti tunnettuihin tuotteisiin kuuluvat prokloratsi (BP 1469772), triadimefoni (BP 1364619) ja propikonatsoli (BP 1522657). Olemme nyttemmin havainneet, että yhdisteillä, joissa imidatsoli- tai triatsoliryhmä on kiinnittynyt kinatsoliiniren-kaaseen, on arvokkaita fungisidisia ominaisuuksia. Emme ole tietoisia tämän tyyppisistä yhdisteistä, joilla on tällainen akti ivisuus.
Keksintö tuo siten esiin kaavan (I) mukaisen yhdisteen R3 jossa A on happi tai rikki; R1 on fenyyli, joka voi olla substituoitu yhdellä tai useammalla ryhmällä, joka on halogeeni, Ci-e alkyyli, fenoksi, trif 1uorimetyy1i tai difluorimetoksi; R2 on 1-imidatsolyy1i tai 1,2,4-triatsol-1-yy1i, R3 on vety tai halogeeni; 2 82461 R4 ja R* ovat vety, halogeeni tai C1-6 alkyyli; ja R® on vety tai C1-6 alkyyli.
A on parhaiten happi.
Ryhmistä R3 - R® tarkoittaa ainakin kaksi ja parhaiten kolme tai neljä mieluummin vetyä. Kun vain yksi ryhmistä R3 - R® on jokin muu kuin vety, se on parhaiten R*. Esimerkkejä ryhmistä, joita R3 - R® voivat tarkoittaa, ovat kloori, bromi, jodi ja metyy1i.
Kaavan (I) mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa saattamalla vastaavat kaavan (II) mukaiset yhdisteet «vXA. · T i (" > R4AyA N^kHol R3 jossa R, R1, R3, R4, R5 ja R® tarkoittavat samaa kuin edellä ja Hai on kloori tai bromi, reagoimaan yhdisteen R2H (so. imidat-soli tai 1,2,4-triatso1i) kanssa emäksen läsnäollessa niin, että saadaan haluttu yhdiste.
Käytetty emäs on parhaiten aikaiimetal1ihydroksidi tai -karbonaatti, esimerkiksi kaliumkarbonaatti. Reaktio suoritetaan mieluummin sopivassa inertissä 1iuottimessa, esimerkiksi dimetyy1iformamidissa tai asetonitrii1issä.
Kaavan (M) mukaiset yhdisteet voidaan taas valmistaa saattamalla vastaavat kaavan (III) mukaiset yhdisteet
II
3 82461
f ' A
TT J
^AAnAs
R3 H
jossa A, R1, R2, R3, R4, R5 ja R® tarkoittavat samaa kuin edellä, reagoimaan yhdisteen S02Hal2 kanssa, jossa Hai tarkoittaa samaa kuin edellä.
Reaktio suoritetaan parhaiten inertissä 1iuottimessa, esimerkiksi kloroformissa, ja kuumentaen, esimerkiksi refluksoiden.
Kaavan III mukaiset yhdisteet, joissa A on happi, voidaan taas valmistaa saattamalla vastaavat kaavan IV mukaiset yhdisteet B6 . 1,5 C02H R3 jossa R3, R4, R5 ja R« tarkoittavat samaa kuin edellä, reagoimaan kaavan R1NCS mukaisen isotiosyanaatin kanssa, jossa R1 tarkoittaa samaa kuin edellä.
Reaktio suoritetaan parhaiten vedettömässä aproottisessa 1iuottimessa, esimerkiksi etanolissa, ja kuumentaen, esimerkiksi refluksoiden.
Kaavan III mukaiset yhdisteet, joissa A ja rikki, voidaan valmistaa kaavan I mukaisista yhdisteistä, joissa A on happi, sinänsä tunnetui11 a meneteImi 11ä, esimerkiksi saattamalla 4 82461 reagoimaan fos foripentasu1 fidi n tai Lawensson'in reagenssin kanssa.
Kaavan IV mukaiset yhdisteet ovat joko tunnettuja tai ne voidaan valmistaa tunnetuista yhdisteistä sinänsä tunnetuilla meneteImi 11ä.
Kaavan II mukaiset yhdisteet voidaan vaihtoehtoisesti valmistaa menetelmällä, jossa kaavan V mukainen yhdiste f a I H i lv) ΐ l jossa A, R1, R3, R4, R5 ja R6 tarkoittavat samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan emäksen läsnäollessa yhdisteen P0Hal3 kanssa, jossa Hai tarkoittaa samaa kuin edellä.
Käytetty emäs on parhaiten orgaaninen emäs, esimerkiksi pyri-di ini.
Kaavan V mukaiset yhdisteet voidaan taas valmistaa saattamalla kaavan VI mukaiset yhdisteet R6
n5 c02H
^ λ 1 1 (VI)·
R* X WHCONHR
l3 jossa R1, R3, R4, R5 ja R6 tarkoittavat samaa kuin edellä, reagoimaan hapon kanssa sopivassa liuottimessa.
5 82461 Käytetty happo on parhaiten suolahappo, ja liuotin on mieluummin alkanoli, esimerkiksi etanoli.
Kaavan VI mukaiset yhdisteet voidaan vuorostaan valmistaa kaavan IV mukaisista yhdisteistä saattamalla nämä reagoimaan kaavan R’NCO mukaisen isosyanaatin kanssa, jossa R1 tarkoittaa samaa kuin ede11ä.
Kaavan I mukaiset kinatsoliinijohdokset ovat fungisidisia. Ne ovat aktiivisia mm. hyvin erilaisia fytopatogeenisia sieniä, erityisesti fykomyketes-, deuteromykes-, askomyketes- ja basidiomyketes-lahkoja vastaan ja hyvin erilaisia seiniä vastaan, esimerkiksi Ervsiphe graminis (engl. powdery mildew) viljakasveilla, kuten vehnällä, ohralla, kauralla ja rukiilla ja muita viljatauteja vastaan, kuten Septoria nodorum (engl. glume blotch), Rhvnchosporium secalis (engl. leaf blotch), Pseudocercospore1 la herpotrichoides (engl eyespot), esimerkiksi Puccinia graminis-ruoste (engl. rust) ja Qaeumannomyces graminis (engl. take-all). Eräitä esillä olevan keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää kontrolloimaan siemenillä olevia organismeja, kuten Ti 1 let ia caries (engl. bunt) vehnällä, Ustilago nuda ja Ustilago hordei (engl. loose smut) ohralla ja kauralla, Pvrenophora avenae (engl. leaf spot) kauralla ja Pvrenophora graminis (engl. leaf stripe) ohralla. Yhdisteitä voidaan käyttää muiden satokasvien härmiä vastaan, esimerkiksi E.cichoracearum (engl. cucumber powdery mildew), Podosphora leucotricha (engl. apple powdery mildew) ja Uncinula necator (engl. vine powdery mildew). Niitä voidaan levittää myös riisille kontrolloimaan Pvricularia oryzae-tautia (engl. rice blast) ja puutarhakasveille, kuten omenapuille kontrolloimaan Venturia inaegualis-tautia (engl. apple scab).
Keksintö tuo siten esiin myös menetelmän, jolla torjutaan sieniä sen infektoimassa kohdassa tai helposti infektoituvassa 6 82461 kohdassa, jossa menetelmässä levitetään tälle kohdalle tehokas määrä yhtä tai useampaa kaavan I mukaista yhdistettä.
Keksintö tuo myös esiin menetelmän, jolla säädellään kasvien kasvua, jossa menetelmässä levitetään näille kasveille kasvua säätelevä määrä yhtä tai useampaa kaavan I mukaista yhdistettä.
Esillä olevan keksinnön mukaisia yhdisteitä käytetään tavallisesti seoksina, jotka sisältävät pinta-aktiivista ainetta ja/tai kantajaa.
Seokset valmistetaan tavallisesti niin, että ne sisältävät 0,5-99 *, parhaiten 0,5-85 * ja tavallisimmin 10-50 paino-* esillä olevan keksinnön mukaisia yhdisteitä. Nämä seokset laimennetaan tarvittaessa ennen käsiteltävälle kohdalle levittämistä siten, että aktiivisen ainesosan konsentraatio levitetyssä formu1aatiossa on 0,05-5 paino-*
Kantaja voi olla vesi, missä tapauksessa mukana voi olla myös orgaanista liuotinta, vaikkakaan tätä ei tavallisesti käytetä. Valuva suspensiokonsentraatti voidaan muodostaa jauhamalla yhdiste veden, kostutusaineen ja suspendointiaineen, esimerkiksi ksantaanikumin kanssa.
Kantaja voi vaihtoehtoisesti olla veteen sekoittumaton orgaaninen liuotin, esimerkiksi hiilivety, jonka kiehumisalue on 130-270°C, esimerkiksi ksyleeni, johon yhdiste liuotetaan tai suspendoidaan. Veden kanssa sekoittumatonta liuotinta sisältävä emulgoitava konsentraatti voidaan sen jälkeen muodostaa pinta-akti ivisen aineen kanssa niin, että konsentraatti toimii itse-emu1goituvana öljynä sekoitettaessa veden kanssa.
Kantaja voi vaihtoehtoisesti olla veteen sekoittuva orgaaninen liuotin, esimerkiksi 2-metoksietano1i, metanoli, propyleeni- g lyko li, di ety1eeniglyko 1i, diety1een ig1 yko 1imonoetyy1i eetter i, formamidi tai metyy1iformamidi.
7 82461
Kantaja voi vaihtoehtoisesti olla kiinteä aine, joka voi olla hienojakoista tai raemaista. Esimerkkejä sopivista kiinteistä aineista ovat kalkkikivi, savilajit, hiekka, kiille, kalkki, attapulgiitti, diatomiitti, perliitti, sepioliitti, silikat, silikaatit, 1ignosu1 fonaatit ja kiinteät lannoitteet. Kantaja voi olla peräisin luonnosta tai synteettinen tai se voi olla modifioitu luonnonmateriaali.
Kostuvia jauheita, jotka liukenevat tai dispergoituvat veteen, voidaan muodostaa sekoittamalla hiukkasmuodossa oleva yhdiste hiukkasmaisen kantajan kanssa tai suihkuttamalla sula yhdiste hiukkasmaisen kantajan päälle, sekoittamalla kostutusaineen ja dispergointiaineen kanssa ja lopuksi jauhamalla jauheseos koko-nai suudessaan.
Aerosoliseos voidaan muodostaa sekoittamalla yhdiste ponneaineen, esimerkiksi polyhalogenoidun alkaanin, kuten dikloori-f1uorimetäänin kanssa ja tarkoituksenmukaisesti myös liuottimen kanssa.
Nimitystä "pinta-aktiivinen aine" käytetään laajassa merkityksessä sisältäen materiaalit, joita eri tavoin kutsutaan emul-gointlaineiksi, dispergointiaineiksi ja kostutusaineiksi. Tällaiset aineet ovat alalla yleisesti tunnettuja.
Pinta aktiivisiin aineisiin, joita voidaan käyttää, kuuluvat anioniset pinta-aktiiviset aineet, esimerkiksi fosforihapon mono- tai di-esterit rasva-alkoholietoksylaatin kanssa tai tällaisten estäneiden suolat, rasva-a1 koho 1isu 1 faatit, kuten natriumdodekyy1isu1 faatti, etoksyloidut rasva-a1 koho 1isu 1 -faatit, etoksyloidut alkyylifenolisulfaatit, ligniinisul- 8 82461 faatit, ö1jysu1fonaatit, a 1 kyy Haryy1isu 1fonaatit, kuten ai kyy 1i-bentseenisu 1 fonaatit tai alempi a 1 kyy 1inafta 1eeni-sulfonaatit, su 1 fonoitujen naftaleeniformaidehydikondensaattien suolat, sulfonoitujen feno 1iforma1dehydikondensaattien suolat tai monimutkaisemmat sulfonaatit, kuten amidisulfonaatit, esimerkiksi öljyhapon ja N-metyy1itauriinin sulfonoitu konden-saatiotuote tai dialkyy1isulfosukkinaatit, esimerkiksi diok-tyy1 isukki naatin natriumsu1 fonaatti.
Pinta-aktiviiset aineet voivat sisältää myös ei-ioni11isia aineita, esimerkiksi kondensaatiotuotteita tai rasvahappo-estereitä, rasva-alkoholeja, rasvahappoamideja tai alkyyli-substituoituja fenoleja etyleenioksidin kanssa, moniarvoisten alkoholieettereiden rasvaestereitä, esimerkiksi sorbitaani-rasvahappoestereitä, tällaisten estereiden kondensaatiotuot-teita etyleenioksidin kanssa, esimerkiksi po1yoksiety1eeni-sorbitaanirasvahappoestereitä, etyleenioksidin ja propyleeni-oksidin segmenttikopo1ymeerejä, asety1eenig 1 yko 1 eja, kuten 2,4,7,9-tetrametyy1i-5-dekyn-4,7-dio1ia tai etoksy1 oituja asetyleeniglyko leja.
Pinta-aktiivinen aine voi sisältää myös kationisia aineita, esimerkiksi alkyyli- ja/tai aryy1i-substituoituja kvaternää-risiä ammoniumyhdisteitä, kuten setyy1itrimetyy1iammonium-bromidia tai etoksyloituja tertiäärisiä rasva-amiineja.
Suositeltuja pinta-aktiivisia aineita ovat etoksyloidut rasva-alkoholisulfaatit, 1igniinisu 1 fonaatit, alkyyliaryy1isulfo-naatit, sulfonoitujen naftaleeniformaldehydikondensaattien suolat, sulfonoitujen fenoliformaldehydikondensaattien suolat, natriumo1eyy1i-N-metyy1itauridi, dia 1 kyy 1isu 1 fosukkinaatit, a 1 kyy 1ifeno 1ietoksy1aatit ja rasva-a1 kyy 1ietoksy1aatit.
Tämän keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan 1uonno11isesti käyttää yhden tai useamman muun aktiivisen ainesosan kanssa, 11 9 82461 esimerkiksi yhdisteiden kanssa, joilla tiedetään olevan kasvien kasvua sääteleviä, herbisidisiä, fungisidisia, insektisidisiä tai agarisidisia ominaisuuksia. Vaihtoehtoisesti voidaan keksinnön mukaisia yhdisteitä käyttää peräkkäin muiden aktiivisten ainesosien kanssa. Fungisideja, joita voidaan käyttää yhdessä esillä olevan keksinnön mukaisten yhdisteiden kanssa, ovat manbbi, tsinebbi, mankotsebbi, tiraami, dita 1imfossi, tride-morffi, fenpropiomorffi, fenpropidiini, imatsaliili, propiko-natsoli, triadimefoni, triadimeno1i, dik 1obutratso1i, fluotri-matsoli, etirimoli, fenarimoli, nuarimoli, triforiini, pyra-karbolidi, tolklofossimetyyli, oksikarboksiini, karbendatsimi, benomyyli, tiofanaatti, tiofanaatti-metyy1i, tiabendatsoli, propinebbi, metalaksyy1i, dikloraani, ditianoni, fuberidatso1i, dodiini, klorotaloni1i, kyprofuraami, diklofluanidi, rikki, kupariyhdisteet, iprodioni, tsiraami, nabaami, prokloratsi (ja tämän meta11ikomp1eksit, esimerkiksi mangaanik loridikomp1eksi), tsinebbi-etyieenitiuraamisulfidiaddukti, kaptaani, kaptafoli, benodanili, mepronili, karboksiini, quatsatiini, vaiidamysiini, vinklotsoliini, trisyk1atso1i, kintotseeni, pyratsofossi, furmesykloksi, propamokarbbi, prokymidoni, kasukamysiini, furalaksyy1i, folpetti, fenfuraami, ofuraasi, etridiatsoli, fosetyy1ialumiini, metfuroksaami, fentiinihyd-roksidi, IPB, sykloheksimidi, binapakryy1i, dodemorffi, dimetirimoli, bupi-rimaatti, nitrotali-isopropyyli, kinometionaatti, bitertanoli, fluotolani1i, etakonatsoli, fenpropidiini, flubentsimiini, symoksanili, flutriafoli, fenpentetsoli, diklopentetsoli, penkonatsoli, oksadiksyy1i, myklobutanii1i, DPX 6573, hymeks-atsoli, anilatsiini, myklotso1iiini, metomek1 aani, klotsoli-naatti ja benalaksyy1i.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä yhdiste yleensä levitetään siemenille, kasveille tai niiden sijaintipaikalle. Yhdiste ____ voidaan siten levittää suoraan maahan ennen kylvämistä, sen aikana tai sen jälkeen niin, että aktiivisen yhdisteen 10 82461 mukanaolo maassa voi kontrolloida siemeniin hyökkäävien sienten kasvua. Kun maa käsitellään suoraan, aktiivinen yhdiste voidaan levittää millä tahansa tavalla, joka mahdollistaa sen tehokkaan sekoittumisen maan kanssa, kuten suihkuttamalla, levittämällä rakeiden kiinteää muotoa tai levittämällä aktiivinen ainesosa samaan aikaan kuin kylvetään laittamalla sitä samaan kylvökoneeseen kuin siemenet. Sopiva levitysmäärä on välillä 0,05 - 20 kg/ha, mieluummin 0,1 - 10 kg/ha.
Aktiivinen yhdiste voidaan vaihtoehtoisesti levittää suoraan kasville, esimerkiksi suihkuttamalla tai pölyttämällä joko samaan aikaan, kun sieni on alkanut tulla kasvilla näkyviin, tai suojatoimenpiteenä ennen sienen ilmestymistä. Kummassakin tällaisessa tapauksessa suositeltu levitystapa on lehdistön suihkuttaminen. Yleensä on tärkeää saavuttaa sienten hyvä kontrolli kasvin kasvun varhaisvaiheissa, koska tämä on hetki, jolloin kasvi voi vakavimmin vahingoittua. Viljakasveilla, kuten vehnällä, ohralla ja kauralla on usein toivottavaa suihkuttaa kasvi kasvuvaiheessa 5 tai sitä ennen, vaikkakin 1isäkäsittelyt suihkuttamalla, kun kasvi on kypsemmässä tilassa, voivat lisätä vastustuskykyä sienten kasvun tai leviämisen suhteen. Suihkute tai pölyte voi tarkoituksenmukaisesti sisältää ennen esiintyöntymistä tai sen jälkeen levitettävää herbisidiä, jos tätä pidetään tarpeellisena.
Joskus on tarkoituksenmukaista käsitellä kasvin juuret ennen istuttamista tai sen aikana, esimerkiksi upottamalla juuret sopivaan nestemäiseen tai kiinteään seokseen. Kun aktiivinen yhdiste levitetään suoraan kasville, sopiva levitysmäärä on 0,01 - 10 kg/ha, parhaiten 0,05 - 5 kg/ha.
Keksintöä on havainnollistettu seuraavissa esimerkeissä. Eristettyjen uusien yhdisteiden rakenteet vahvistettiin alkuaineanalyysin ja/tai muiden sopivien analyysien avulla.
li 11 82461
Esimerkki 1
Fenyyli-isotiosyanaattia (28,3 g) lisättiin antranii1ihappoon (28,7 g) absoluuttisessa alkoholissa (250 ml) ja kuumennettiin refluksoiden 4,5 tuntia. Seos jäähdytettiin huoneen lämpötilaan ja kiinteä aine poistettiin suodattamalla, jolloin saatiin 32,5 g 3-fenyyli-2,3-dihydro-2-tioksokinatso1in-4(1H)-onia, sp. 287 - 291°C. Su 1 furyy1ik loridia (5,4 ml) lisättiin tipot-tain huoneen lämpötilassa tämän tuotteen (32,5 g) suspensioon kloroformissa (250 ml). Seosta kuumennettiin refluksoiden 4 tuntia. Sen jäähdyttyä se kaadettiin veteen (400 ml), suodatettiin ja kiinteä aine pestiin dikloorimetaani1 la. Orgaaninen kerros erotettiin suodoksesta, kuivattiin ja väkevöitiin tyhjössä. Jäännös uutettiin eetterillä, suodatettiin ja suodos väkevöitiin tyhjössä, jolloin saatiin öljyä, joka seisotettaessa jähmettyi. Tämä kiteytettiin uudelleen, sykloheksaa-nista, jolloin saatiin puhdistamatonta 2-kloori-3-fenyyli-kinatsolin-4(3H)-onia, sp. 102 - 5°C (korkeapainenestekroma-tografian (hplc) perusteella puhtaus 90 %). Tämän tuotteeen (3,85 g), imidatsolin (1,02 g) ja kaliumkarbonaatin (2,07 g) seosta asetonitrii1issä (60 ml) kuumennettiin refluksoiden 4 tuntia. Seos jäähdytettiin huoneen lämpötilaan ja väkevöitiin tyhjössä. Jäännös kromatografoitiin silikalla käyttämällä eluointiaineena kevytpetroli (kp. 60 - 80°C)/etyy1iasetaattia (1:1). Saatu kiinteä aine kiteytettiin uudelleen sykloheksaa-nista, jolloin saatiin 0,8 g 3-fenyy1i-2-(imidatso1- 1-yy1i)-kinatsolin-4(3H)-onia, sp. 163 - 165°C (yhdiste 1).
Esimerkki 2 2-(4-kloorifenyy1iaminokarbonyy1iamino)-5-jodibentsoehappo valmistettiin lisäämällä 4-kloorifenyyli-isosyanaatin (15,4 g) liuos etyyliasetaatissa (60 ml) tipottain huoneen lämpötilassa 5-jodiantranii1inapon (26,3 g) sekoitettuun suspensioon etyy" i2 82461 1iasetaatissa (150 ml). Seosta kuumennettiin refluksoiden 1 tunti, jäähdytettiin ympäristön lämpötilaan ja kiinteä aine poistettiin suodattamalla, jolloin saatiin 34 g substituoitua bentsoehappoa. Tämä (34 g) lisättiin absoluuttiseen alkoholiin (250 ml), joka oli kyllästetty k 1oorivetykaasu11 a, ja kuumennettiin refluksoiden 40 minuuttia. Liuoksen jäähdyttyä kiinteä aine erotettiin suodattamalla ja pestiin absoluuttisella alkoholilla (50 ml), jolloin saatiin 27,1 g 3-(4-kloorifenyy1i)-6-jodikinatso1iini-2,4(1H,3H)-dioni a, sp. 324 - 326°C. Tämä tuote (26,9 g) lisättiin hitaasti pyridiinin (25 ml) ja fosforyyli-kloridin 250 ml) seokseen. Seosta kuumennettiin 6 tuntia refluksoiden, jolloin muodostui liuos. Liuoksen jäähdyttyä poistettiin ylimääräinen fosforyy1ikloridi ja pyridiini tislaamalla tyhjössä. Jäännös lisättiin varovasti jääveteen (500 ml) ja kiinteä aine suodatettiin. Tämä kiinteä aine uutettiin dikloo-rimetaanilla (100 ml), uute väkevöitiin tyhjössä ja kromato-grafoitiin silikalla käyttämällä dikloorimetaania, jolloin saatiin 9,7 g 2-k1oori-3-(4-k1oori-fenyy1i)-6-jodikinatso1in-4(3H)-onia, sp. 178-180°C. Sen jälkeen tämä käsiteltiin 1,2,4-triatsoli1 la, jolloin saatiin 3-(4-kloorifenyy1i)-2-(1,2,4-triatsol- 1-yy1i)-6-jodikinatsolin-4(3H)-onia, sp. 206 - 208°C (yhdiste 2).
Esimerkki 3
Esimerkin 1 tai 2 mukaisella tavalla saatiin seuraavat yhdisteet. Taulukon pystyrivissä, jonka päällä on R2, Im = imidatso-lyyli ja T = 1,2,4-triatso1- 1-yy1i.
- yy R4^yj-v l3
II
13 82461
Yhdiste Xr,_R2 R3 R4 Rs R6 Sp.QC_ 3 4-C1 Im H H H H 210 4 4-C 1 T H H H H 190 5 - T H H H H 178 - 80 6 2,4-C12 T H H H H 163 - 5 7 2,4-C12 lm H H H H 135-7 8 4-C1 T H Cl H H 186-8 9 2,4-C12 T H H I H 206-8 10 4-C1 T H H Me H 191-4 11 2,4-C12 Im H Me H Me 126 - 30 12 2,4-C12 T H H Cl H 192-4 13 2,4-C12 Im H H Cl H 212-4 14 2,4-C12 T H H Br H 190 - 4 15 2,4-C12 Im H H Br H 229 - 30 16 4-F T H H H H 170-1 17 4-F Im H H H H 206 - 8 18 2-Cl T H H H H 159 - 60 19 2-C1 Im H H H H 173 - 4 20 4-PhO Im H H H H 187 - 8 21 3-CF3 Im H H H H 143 - 5 22 4-But Im H H H H 157-9 23 4-PhO- T H H H H 187 - 9 24 4-C1-2-Me Im H H H H 153 - 4 25 2,4-C12 Im Cl H Cl H 179 - 82 26 4-CI-2-CF3 T H H H H 179-84 27 4-CI-2-CF3 Im H H H H 159 - 62 28 2-F T H H H H 100 - 3 29 2-F Im H H H H 188 - 9 30 4-C 1 - 2-Me T H H H H 165 - 8 31 2,4-C12 Im H H I H 234 - 6 32 2,4,6-Cls T H H H H 110-3 33 2,4-Me2 Im H H H H 159-61 34 2,4-Me2 T H H H H 131-3 35 4-CHF2O- T H H H H 177-8 14 82461
Esimerkki 3a
Fosforipentasu1 f idin (46,7 g) ja 3-(2,4-dikloorifenyy1i)~2,3-dihydro-2-tioksokinatsolin-4(1H)-onin (32,3 g) seosta ksylee-nissä (500 ml) kuumennettiin refluksoiden 4 tuntia. Sen jälkeen kuuma neste dekantoitiin ja jäännös uutettiin kiehuvalla ksyleenillä (100 ml) ja uute yhdistettiin aikaisemmin dekan-toidun nesteen kanssa. Uutteet jäähdytettiin 5°C:een ja saatu oranssinvärinen kiinteä aine poistettiin suodattamalla. 15 g tätä kiinteätä ainetta puhdistettiin si1ikäpy 1väässä käyttämällä e 1uointiaineena petro 1ieetteri(kp. 60-80°C)/etyy1iase-taattia (1:1), jolloin saatiin 3-(2,4-dik 1oorifenyy1i)-2,3-dihydrokinatso1iini-2,4(1H,3H)-ditionia, sp. 218 - 220°C. Sen jälkeen tämä käsiteltiin su 1furyy1ik loridi1 la esimerkin 1 mukaisella tavalla, jolloin saatiin puhdistamatonta 2-k1oori-3-(2,4-dik 1oorifenyy1i)-kinatso1iini-4(3H)-tionia. Tämä käsiteltiin sen jälkeen 1,2,4-triatsoli1 la, jolloin saatiin 3-(2,4-dikloor i fenyy H)-2-(1,2,4-tr iatso 1 - 1-yy1i)-k inatsoli ini-4(3H)-tionia, sp. 184 - 186°C (yhdiste 36).
Samalla tavoin saatiin myös 3-(2,4-dikloorifenyy1i)-2-(imidat-so1-1-yy1i)-kinatsoliini-4(3H)-tioni, sp. 133-5°C (yhdiste 37).
Esimerkki 4
Keksinnön mukaiset yhdisteet tutkittiin erilaisissa testeissä a) Funaisiditestit
Yhdisteiden aktiivisuus määritettiin seuraavia vastaan:
Puccinia recondita: (engl· brown leaf rust of wheat) (PR)
Ervsiphe graminis: (engl· barley powdery mildew) (EG)
Pyricularia oryzae: (engl· rice blast) (PO) is 8 2 461
Seuraavassa luetteloidut yhdisteet formuloitiin vesipitoiseen asetoniin Tween 20 kostutusaineen kanssa, jolloin saatiin konsentraatioksi 500 ppm yndistettä, 125 ppm kostutusainetta ja 20.000 ppm asetonia. Viljoja varten lisättiin ylimääräisenä kostutusaineena Pluronic L61 (etyleenioksidi/propyleenioksidi-segmenttikopolymeeri) (1000 ppm). Sen jälkeen kasvit käsiteltiin laimennetuilla suspensioilla ja tämän jälkeen siirros-tettiin. 24 tunnin kuluttua testattavalla yhdisteellä suoritetun käsittelyn jälkeen suihkutettiin sienten itiösuspensi-oilla ja sen jälkeen inkuboitiin kosteassa ilmakehässä: suhteellinen kosteus yli 98 *, yhteenveto taulukossa 1.
Taulukko 1
Ymäristöolosuhteet inkuboinnin aikana
Inkuboin- Suuren kos- tiaika Lämpötila Valo- teudenkesto
Patogeeni_(päiviä) päivä vö olosuhteet_(päiviä)_ P. recondite 12 18 14 1 päivä pimeää 1 16 h valoa/8 h pimeää päivässä E. oraminis 9 18 14 16 h valoa/8 h 11 _pimeää päivässä_ P. orvzae 7 24 18 3 päivää pimeää 7 sitten 14 h valoa/10 h _pimeää Päivässä_
Sopivan inkubointijakson jälkeen arvioitiin silmämääräisesti lehden pinnan infektoitumisaste.
Yhdisteitä pidettiin aktiivisina, jos ne kontrolloivat yli 50-prosenttisesti taudin 500 ppm (w/v) konsentraatiossa tai pienemmässä konsentraatiossa.
'6 82461 b) Kasvien kasvuns&äte1vä koskevat testit (PGR)
Mung pavun (MB) siemenet kylvettiin ruukkuihin, jotka sisälsivät karkeaa vermikuliittia (3-5 siementä 6 cm ruukkua kohti). 5 päivää myöhemmin jokainen ruukku laitettiin noin 100 ml:aan testattavan kemikaalin vesidispersiota ja esiintyöntyneet taimet suihkutettiin va1umismärkyyteen testattavan nesteen osalla. 8 päivän kuluttua taimien pituudet mitattiin ja verrattiin kontrol1ikasveihin. Samanlaiset testit suoritettiin myös ohralla (B) ja auringonkukalla (S). Yhdisteitä pidetään aktiivisina, jos ne pienensivät pituutta vähintään 20 X verrattuna kontrolleihin määrän ollessa 100 mg/1 tai vähemmän.
Aktiivisuuksiksi saatiin seuraavat (+ = aktiivinen).
it 82461
Yhdiste FUNGI S ID I PGR
No_EG PG PO_MB B S_ 1 + 2 + 3 + + 4 + + 5 + + 6 + + 7 + + 8 + 9 + + 10 + + + + 11 + + + + + 12 ++ ++ 13 ++ + 14 + + 15 + + 16 + 17 + 18 + + + 19 + + + + + 20 + + + 21 + + 22 + + 23 + + 24 ++ + + + 25 + 26 + + 27 ++ + + + 28 + 29 + + 30 + + 31 + 32 + 33 + 34 + 35 + 36 + 37 _+____ is 8 2 461
Esimerkki 5 Tämä esimerkki havainnollistaa tyypillisiä konsentraatteja, jotka voidaan formuloida keksinnön mukaisista yhdisteistä.
a) Kostutettava jauhe
Keksinnön mukainen yhdiste 25 % w/w
Natrium!ignosu1 fonaatti 5 % w/w
Kaoliini 70 % w/w b) Susoens iokonsentraatt i
Keksinnön mukainen yhdiste 500,0 g/1
Synperonic P1031 43,0 g/1
Tamol 7312 10,8 g/1
Si 1ikoni-vaahdonestoaine 0,6 g/1
Natriumasetaatti 10,8 g/1
Suolahappo 10,8 g/1
Ksantaanikumi 1,5 g/1
Formaldehydi 5,4 g/1
Vesi 598,0 g/1 1 Po Työksi etyleeni/oksi propyleeni-segementtikopolymeeri 2 Maleiinihappo/olefiini-kopolymeeri (natriumsuolan 25-pro-senttinen vesiliuos) c) Siementen käsittely
Keksinnön mukainen yhdiste 25 % w/w
Lake red toner 1 % w/w
Nestemäinen parafiini 2 % w/w
Talkki 72 % w/w 11
Claims (6)
19 82461
1. Yhdiste, jonka kaava on R6 A * (o jossa A on happi tai rikki; R1 on fenyyli, joka voi olla substituoitu yhdellä tai useammalla ryhmällä, joka on halogeeni, Ci-e alkyyli, fenoksi, trif 1uorimetyy1i tai di fluorimetoksi; R2 on 1-imidatsolyyli tai 1,2,4-triatsol-l-yy1i, R3 on vety tai halogeeni; RA ja Rs ovat vety, halogeeni tai Ci-β alkyyli; ja R6 on vety tai Ci-e alkyyli.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että A on happi.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että R1 on fenyyli, 4-kloorifenyyli tai 2,4-dikloorifenyyli.
4. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että ainakin kolme ryhmistä R3 - R® on vety. 5. 3-(4-kloorifenyyli)-2-(1,2,4-triatsol-1-yyli)-kinatsolin-4(3H)-oni. 20 82461 6. 3-fenyyli-3-(imidatsol-i-yyli)-k inatso1 in-4(3H)-oni. 7. 3-(2,4-dikloori fenyy1 i)-2-(1,2,4-tr iatso1-1-yy 1 i)-kinatsolin-4(3H)-oni. 8. 3-(2,4-dikloor i fenyy1i)-2-(imidatsol-1-yyli)-kinatsolin-4(3H)-oni. 9. 3-(4-kloor ifenyy1i)-2-(1,2,4-tr iatso1-1-yy1i)-6-jodi -kinatsolin-4(3H)-oni. 10. 3-(2,4-dikloor ifenyyli)-2-(1,2,4-tr iatsol-1-yy1i)-6-jodik inatsolin-4-(3H)-oni. 11. 3-(2,4-dikloorifenyyli)-2-(1,2,4-triatso1- 1-yy1i )-6-bromikinatso1in-4(3H)-oni. 12. 3-(2,4-dikloor i fenyy1i)-2-(1,2,4-tr iatso1-1-yy1i)-6-kloor i k i natso1i n-4(3H)-oni. 13. 3-(2,4-dikloorifenyy1i)-2-(imidatso1-1-yy1i)-6-kloori-kinatsolin-4(3H)-oni.
14. Fungisidinen tai kasvien kasvua säätelevä seos, tunnettu siitä, että se sisältää jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukaista yhdistettä seoksena maanviljelyksen i sest i hyväksyttävän laimentimen tai kantajan kanssa. 21 82461
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848429739A GB8429739D0 (en) | 1984-11-24 | 1984-11-24 | Fungicides |
| GB8429739 | 1985-11-24 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI854592A0 FI854592A0 (fi) | 1985-11-21 |
| FI854592A FI854592A (fi) | 1986-05-25 |
| FI82461B FI82461B (fi) | 1990-11-30 |
| FI82461C true FI82461C (fi) | 1991-03-11 |
Family
ID=10570230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI854592A FI82461C (fi) | 1984-11-24 | 1985-11-21 | Fungicida azolfoereningar. |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4731106A (fi) |
| EP (1) | EP0183458B1 (fi) |
| JP (1) | JPH0633257B2 (fi) |
| KR (1) | KR920010071B1 (fi) |
| CN (1) | CN1019260B (fi) |
| AU (1) | AU565511B2 (fi) |
| BR (1) | BR8505900A (fi) |
| CA (1) | CA1244425A (fi) |
| CS (1) | CS252500B2 (fi) |
| DD (1) | DD243633A5 (fi) |
| DE (1) | DE3570879D1 (fi) |
| DK (1) | DK168628B1 (fi) |
| DZ (1) | DZ861A1 (fi) |
| FI (1) | FI82461C (fi) |
| GB (1) | GB8429739D0 (fi) |
| GR (1) | GR852828B (fi) |
| HU (1) | HU199061B (fi) |
| IE (1) | IE58349B1 (fi) |
| IL (1) | IL77118A (fi) |
| MA (1) | MA20577A1 (fi) |
| OA (1) | OA08137A (fi) |
| PH (1) | PH20715A (fi) |
| PL (1) | PL144205B1 (fi) |
| PT (1) | PT81539B (fi) |
| SU (1) | SU1402262A3 (fi) |
| TR (1) | TR22430A (fi) |
| ZA (1) | ZA858977B (fi) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8612796D0 (en) * | 1986-05-27 | 1986-07-02 | Fbc Ltd | Fungicides |
| DE3825867A1 (de) * | 1988-03-04 | 1989-09-14 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylaminoazole und ihre verwendung als herbizide |
| US5084457A (en) * | 1990-07-23 | 1992-01-28 | American Cyanamid Company | Benzoylaminoquinazolinones |
| US5276038A (en) * | 1992-06-01 | 1994-01-04 | American Cyanamid Company | 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl)urea fungicidal agents |
| DE4339209A1 (de) * | 1993-11-17 | 1995-05-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Chinazolin-2,4-dionen |
| DE4428535A1 (de) | 1994-08-12 | 1996-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur selektiven Herstellung von fluorierten aromatischen Aminen und fluorierte aromatische Amine mit besonders niedrigen Gehalten an defluorierten Anteilen |
| DE4429978A1 (de) | 1994-08-24 | 1996-02-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chinazolin-2,4-dionen |
| US5804686A (en) * | 1996-01-19 | 1998-09-08 | Neurogen Corporation | fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands |
| US6211365B1 (en) | 1996-01-19 | 2001-04-03 | Neurogen Corporation | Fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands |
| US5723462A (en) * | 1996-04-26 | 1998-03-03 | Neurogen Corporation | Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor ligands |
| BR9714222A (pt) * | 1996-12-17 | 2000-04-18 | Du Pont | Método para o controle de doenças de plantas |
| GB9725799D0 (en) * | 1997-12-06 | 1998-02-04 | Agrevo Uk Ltd | Pesticidal compositions |
| US7109351B1 (en) | 1999-08-31 | 2006-09-19 | Neurogen Corporation | Fused pyrrolecarboxamides; GABA brain receptor ligands |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| CA2495284A1 (en) * | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Neurosearch A/S | Diarylurea derivatives and their use as chloride channel blockers |
| NZ539499A (en) * | 2002-11-21 | 2007-09-28 | Neurosearch As | Aryl ureido derivatives and their medical use |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| ATE495669T1 (de) * | 2004-07-16 | 2011-02-15 | Ishihara Sangyo Kaisha | Bakterizide zusammensetzung für landwirtschaft oder gartenbau sowie verfahren zur bekämpfung von pflanzenkrankheiten |
| DE102005015677A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| US8754009B2 (en) | 2005-06-09 | 2014-06-17 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| MX2009003673A (es) * | 2006-10-04 | 2009-04-22 | Pfizer Prod Inc | Derivados de piridido[4,3-d]pirimidin-4(3h)-ona como antagonistas de los receptores de calcio. |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| US9012360B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-04-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic combinations of active ingredients |
| BR112012001001A2 (pt) | 2009-07-14 | 2016-11-16 | Basf Se | compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos |
| IN2012DN01345A (fi) | 2009-07-16 | 2015-06-05 | Bayer Cropscience Ag | |
| US20140221201A1 (en) * | 2011-09-02 | 2014-08-07 | Basf Se | Insecticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| CN114380752A (zh) * | 2020-10-22 | 2022-04-22 | 南开大学 | 一种制备n-取代-2，4-喹唑啉二酮类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1249281B (fi) * | 1963-05-18 | |||
| GB1038729A (en) * | 1964-06-03 | 1966-08-10 | Bellon Labor Sa Roger | New dihydroquinazolines and their preparation |
| FR7865M (fi) * | 1968-10-22 | 1970-04-27 | ||
| CH612432A5 (fi) * | 1975-05-12 | 1979-07-31 | Sandoz Ag | |
| DE2826526A1 (de) * | 1977-06-17 | 1979-01-04 | Gist Brocades Nv | Kupferkomplexe von phenanthrolin-, isochinolin- und chinazolinderivaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von mykoplasmainfektionen |
| US4377581A (en) * | 1980-03-03 | 1983-03-22 | Pfizer Inc. | Chloro- and alkoxy-substituted-2,4-diaminoquinazolines |
| US4419357A (en) * | 1982-01-18 | 1983-12-06 | The Dow Chemical Company | 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones |
| DE3412080A1 (de) * | 1984-03-31 | 1985-10-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-(1h-pyrazol-1-yl)-4-(3h)-chinazolinone enthaltende mikrobizide mittel |
-
1984
- 1984-11-24 GB GB848429739A patent/GB8429739D0/en active Pending
-
1985
- 1985-11-18 EP EP85308369A patent/EP0183458B1/en not_active Expired
- 1985-11-18 DE DE8585308369T patent/DE3570879D1/de not_active Expired
- 1985-11-19 OA OA58730A patent/OA08137A/xx unknown
- 1985-11-20 MA MA20802A patent/MA20577A1/fr unknown
- 1985-11-20 CS CS858380A patent/CS252500B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 IL IL77118A patent/IL77118A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 FI FI854592A patent/FI82461C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 TR TR48483/85A patent/TR22430A/xx unknown
- 1985-11-22 JP JP60261612A patent/JPH0633257B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-22 SU SU853984288A patent/SU1402262A3/ru active
- 1985-11-22 IE IE294185A patent/IE58349B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 CA CA000496021A patent/CA1244425A/en not_active Expired
- 1985-11-22 PT PT81539A patent/PT81539B/pt unknown
- 1985-11-22 DK DK541485A patent/DK168628B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 HU HU854463A patent/HU199061B/hu unknown
- 1985-11-22 ZA ZA858977A patent/ZA858977B/xx unknown
- 1985-11-22 GR GR852828A patent/GR852828B/el unknown
- 1985-11-22 DD DD85283146A patent/DD243633A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 CN CN85108922A patent/CN1019260B/zh not_active Expired
- 1985-11-22 PL PL1985256401A patent/PL144205B1/pl unknown
- 1985-11-23 DZ DZ850253A patent/DZ861A1/fr active
- 1985-11-23 KR KR1019850008769A patent/KR920010071B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-11-25 BR BR8505900A patent/BR8505900A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-25 PH PH33095A patent/PH20715A/en unknown
- 1985-11-27 AU AU50413/85A patent/AU565511B2/en not_active Expired
-
1987
- 1987-03-23 US US07/028,974 patent/US4731106A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-11 US US07/140,746 patent/US4824469A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI82461C (fi) | Fungicida azolfoereningar. | |
| EP0407899B1 (de) | Aminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide | |
| JP2530590B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
| JP4680189B2 (ja) | 殺真菌性三元活性成分組み合わせ | |
| RU2139862C1 (ru) | Замещенные 4(3н)-хиназолиноны, обладающие фунгицидными свойствами, композиции на их основе и способы борьбы с мучнистой росой | |
| CS273183B2 (en) | Fungicide and method of its active component production | |
| US4772613A (en) | Fungicides | |
| CA1186316A (en) | Triazolyl- and imidazolyl-acetamides | |
| US4783459A (en) | Anilinopyrimidine fungicides | |
| EP0091219B1 (en) | Heterocyclic fungicidal and growth regulant compounds, and compositions containing them | |
| EP0088545B1 (en) | Fungicidal cyanopropenoates and compositions containing them | |
| CA2007803A1 (en) | Substituted triazoles and their use as fungicides | |
| US5021442A (en) | Fungicide azolyl-derivatives | |
| JPH0662585B2 (ja) | イミダゾール誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用 | |
| CA2014880A1 (en) | Thiazole derivatives | |
| JP2007518675A (ja) | 抗真菌性フェノキシフェニルヒドラジン誘導体 | |
| KR100483920B1 (ko) | 시아노메틸렌 화합물, 그 제조 방법 및 농원예용 살균제 | |
| JP2003504382A (ja) | 活性物質の殺菌・殺カビ性組合わせ | |
| EP0140571A1 (en) | Diazole and triazole compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: BASF AGRO B.V. |
|
| MA | Patent expired |