CS252500B2 - Fungicide and plants' growth regulating agent - Google Patents
Fungicide and plants' growth regulating agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS252500B2 CS252500B2 CS858380A CS838085A CS252500B2 CS 252500 B2 CS252500 B2 CS 252500B2 CS 858380 A CS858380 A CS 858380A CS 838085 A CS838085 A CS 838085A CS 252500 B2 CS252500 B2 CS 252500B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- active ingredient
- composition according
- formula
- compounds
- compound
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title abstract description 7
- 230000012010 growth Effects 0.000 title description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- -1 1-imidazolyl Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 1
- WBBCSELLZSHFNM-UHFFFAOYSA-N 2-imidazol-1-yl-3-phenylquinazolin-4-one Chemical compound C1=CN=CN1C1=NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 WBBCSELLZSHFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWHPXLAOZUVLEB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical group C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 XWHPXLAOZUVLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N cycloheximide Chemical compound C1[C@@H](C)C[C@H](C)C(=O)[C@@H]1[C@H](O)CC1CC(=O)NC(=O)C1 YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WKVZMKDXJFCMMD-UVWUDEKDSA-L (5ar,8ar,9r)-5-[[(2r,4ar,6r,7r,8r,8as)-7,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5h-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one;azanide;n,3-bis(2-chloroethyl)-2-ox Chemical compound [NH2-].[NH2-].Cl[Pt+2]Cl.ClCCNP1(=O)OCCCN1CCCl.COC1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3C(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]4O[C@H](C)OC[C@H]4O3)O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 WKVZMKDXJFCMMD-UVWUDEKDSA-L 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHRGZXCPYNAJIM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)carbamoylamino]-5-iodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=CC=C1NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 NHRGZXCPYNAJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLGILSVWFKZRQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-iodobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(I)C=C1C(O)=O GOLGILSVWFKZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N Cyprofuram Chemical compound ClC1=CC=CC(N(C2C(OCC2)=O)C(=O)C2CC2)=C1 KRZUZYJEQBXUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N Flubenzimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N/1C(=N/C(F)(F)F)/S\C(=N/C(F)(F)F)\C\1=N/C1=CC=CC=C1 KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 241000998584 Nuda Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N S=[P] Chemical compound S=[P] VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 229920002323 Silicone foam Polymers 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 229930189065 blasticidin Natural products 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical class CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N dichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)Cl UMNKXPULIDJLSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940099364 dichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1C(C(=O)OCC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N methanamine;hydrobromide Chemical compound [Br-].[NH3+]C ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L nabam Chemical compound [Na+].[Na+].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S UQJQVUOTMVCFHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000013514 silicone foam Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 229940075554 sorbate Drugs 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940024986 topical antifungal imidazole and triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká cli inazolinových derivátů vykazujících fungicidní účinnost nebo/a regulujících růst rostlin, způsobu jejich výroby a prostředků obsahujících tyto sloučeniny jako účinné látky.
Existují četné příklady ímidazolových a triazolových derivátů vykazujících fungicidní účinek. Mezi dobře známé produkty náležejí preparáty prochloraz (viz britský patentový spis č. 1 469 772), triadimefon (viz britský patentový spis č. 1 364 619) a propiconazol (viz britský patentový spis č. 1 522 657). Nyní bylo zjištěno, že sloučeniny, v nichž na chinazolinový kruh je navázán imidazolový nebo triazolový zbytek, mají cenné fungicidní vlastnosti. Nejsou nám dosud známy žádné sloučeniny tohoto typu, jež by vykazovaly shora zmíněnou účinnost.
V souhlase s tím popisuje vynález sloučeniny obecného vzorce I
ve kterém
A představuje kyslík nebo síru,
R1 znamená fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormetylovou skupinu, fenoxyskupinu a difluormethoxyskupinu,
R představuje 1-imidazolylovou nebo 1,2,4-triazol-ylovou skupinu a každý ze symbolu R3, r4, a R6, ^eré mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom odíku, atom halogenu nebo metylovou skupinu.
Symbol A představuje s výhodou atom kyslíku.
Mezi zvlášř výhodné skupiny ve významu symbolu R1 náležejí fenylová skupina, 4-chlorfenylová skupina a 2,4-dichlorfenylová skupina.
Alespoň dva a výhodně tři nebo čtyři ze symbolů R3 až účelně představují atomy vodíku. Pokud pouze jeden ze symbolů R3 až R6 má jiný význam než vodík, je jím s výhodou symbol R5. Jako příklady zbytku ve významu symbolů R3 až R6 se uvádějí atomy chloru, bromu a jodu a metylová skupina.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno připravit reakcí odpovídajících sloučenin obecného vzorce II
(II) ve kterém
A, r\ R3, r\ R5 a RR majx shora uvedený význam a
Hal představuje chlor nebo brom, se sloučeninou obecného vzorce r2h ve kterém
R má shora uvedený význam, tj. s imidazolem nebo l^^-traazolem, v přítomooti báze.
Jako báze se s výhodou používá hydroxid nebo uhličitan alkalického kovu, například uhličitan draselný a reakce se účelně provádí ve v dimetyloormamidu nebo acetooňtrilu.
vhodném inertním rozpouštědle, například
Sloučeniny obecného vzorce II lze vzorce III připravit reakcí odppvíddjících sloučenin obecného ve kterém
(III)
A, R3, R3, R5 a R6 maaí shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce
SO2Hal2 ve kterém
Hal má shora uvedený význam.
za
Tato reakce se účelně provádí v inertním rozpouštědle, například v chloroformu, a záhřevu, například k varu pod zpětným chladičem.
Ty sloučeniny obecného vzorce III, ve kterém A představuje kyslík, lze připravit reakcí odppovddjících sloučenin obecného vzorce IV
(IV) ve kterém r3, R4, R5 a R6 maaí shora uvedený význam, s isothiokyanátem obecného vzorce
R3NCS ve kterém r1 má shora uvedený význam.
Tato reakce se účelně provádí v bezvodém aprotickém rozpouštědle, například v etynolu, a za záhřevu, například к varu pod zpětným chladičem.
Sloučeniny obecného vzorce III, v němž A cích sloučenin obecného vzorce III, ve kterém například reakcí se sirníkem fosforečným nebo znamená síru, je možno připravit z odpovídajíA představuje kyslík, o sobě s Lawessonovým činidlem.
známými metodami,
Sloučeniny obecného o sobě známými metodami.
vzorce IV jsou bud známé nebo je lze připravit ze známých sloučenin
Sloučeniny obecného obecného vzorce V vzorce II je možno alternativně získat tak, že se sloučenina ve kterém
4 5
A, R , RJ, R , R a se
(V) r6 mají shora uvedený význam, nechá v přítomnosti sloučeninou obecného vzorce báze reagovat
POHal3 ve kterém
Hal má shora uvedený význam.
Jako báze se s výhodou používá organická báze, například pyridin.
ve
Sloučeniny obecného vzorce V lze připravit reakcí sloučeniny obecného
kterém vzorce VI (VI) r!, R3 , R% R^ a r6 mají shora uvedený význam, s kyselinou ve vhodném rozpouštědle.
Jako kyselina se s výhodou používá kyselina chlorovodíková a rozpouštědlem je účelně alkohol, například etanol.
Sloučeniny obecného vzorce VI je možno připravit reakcí sloučenin obecného vzorce IV s isokyanátem obecného vzorce
R1NCO ve kterém
R1 má shora uvedený význam.
Chinazolinové deriváty obecného vzorce I jsou fungicidně účinné a vykazují aktivitu mino jiné proti široké paletě fytopatiogenníci hub, zejména hub z tříd Phycomyycees, DeeUeromyceť^ís, Ascomyycees a Baaidiomyyctes a proti řadě dalších hub, jako jsou například Erysiphe graminis (padlí travní) na obilninách, jako na pšenici, ječmeni, ovsu a rýži, a jiné choroby obilnin, jako Septoria nodorum (braničnatka plevová), Rhynchosporiun secalis (rhynchosporiová skvrníiost), Pseudocercosporrlla herpcmrichoides (stéblolan), a rzi, například Puccinia graninis (rez travní) a Gaeuyannoyyces gramius. Některé ze sloučenin podle vynálezu je m^ižiio používat k hubení chorob přenosných se^neney, jako jsou Třllet-ia cames (yyzlavá met pšeničná) na pšenici, Ussilago nuda a JsS:Ll=^gc hordei (prašná sněť) na ječmeni a ovsu, Phyrenophora avenae (hnědá skvrnitost ovsa) na ovsu a Pyrencphora graminis na ječmeni.
Popisované sloučeniny je možno i proti padlím na jiných užitkových rostlinách, například proti Erysiphe cichoraca.auum (padlí čekankové) na okurkách, proti Podosphaera lrueotlieUl (padlí jabloňové) na jabloních a proti Unnínula necator (paddí révové) na vinné révě. Sloučeniny podle vynálezu lze rovněž aplikovat na rýži k/potírání ^cicu laria oryzae (sněť) a na zahradní užitkové rostliny, jako jsou jabloně, pro potírání Veenuria índequulis (strupovi.fost jabloní) .
Vynalez rovněž popisuje potírání hub na místech houbami infikovaných nebo vystavených zam^c¢^l^í hcubam., který spočívá v aplikaci účinného m^nčst^'^:í jedné nebo několika sloučenin obecného vzorce I na takovéto místo.
dDIi vynález popisuje způsob regulace růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že se na tyto rostliny aplikuje jedna nebo několik sloučenin cbrenéhc vzcrcr I v mun^^í schopném růst rostliny regulovat.
Sloučeniny podle vynálezu se normálně pouužvaií ve formě prostředků, které kromě ' účinných látek obsahuuí povrchově aktivní činilLc nebo/'a nosič, Tyto prostředky jsou vlastním předmětem vynálezu.
p-ostř^l^dky podle vynálezu se ob .-ιΊίύϊτί tak, aby obsahovaly 0,5 až 99 % hmotnostních, s výhodou 0,5 až 85 % hrnct · · · · · tu' · · • 'La 1C až 50 % hτnyCnn)ctních sloučenin podle vynálezu. Tyto prostředky se pak pleš .· · 'í. místo v příaddě potěry ředí tak, aby se v aplikovaném preparátu pohybovala ^z.-zent^pce útiaré složky od 0,05 do 5 % hyoCnnrtníci.
Nosičem může být voda. V tomto případě může být rovněž příoyync organické rczpouutědlc, které se však obvykle nepoužívá. Tekuté suspenzní koncdinráty lze vyrobit rozemletím účinné látky s vodou, smáčedlem a suspendačnim činiHey, například arabskou gunbu.
Alternativně může být nosičem organické rozpouštědlo nemísitelné s vodou, například ^lovodík vrou^ v rozmezí !30 až 270 °C, jako xylen v cёys se ^jinná látka rozpuu^ · nebo suspecduje. Ernyuljgovaelný koncenCrát obsahuuici rozpouštědlo nesmííitelné s vodou je možno vyrobit za pouužtí povrchově aktivního činidla tak, že vyrobený koncerCrát po smísení s vodou působí jako ianyomnUlgoraelcý dej.
Nysičem může být rovněž organické rozpouštědlo yííitelné s vodou,, například 2“metUoxc_ etano!, ηβ^ηοΐ, propylrnglykoS, <llrtclrnglckoS, <lirtylrnglykcl-yoclncrtClther, fornanid nebo yetylfornanid.
Alternativně yůže být nosičem pevný naate-iál v jemně rozmělněné nebo granulované torně. Jako příklady vhodných pevných nosičů lze uvést vápenec, přírodní hlinkyt písek, slídu, křídu,, attapulgit, (Н1^у1Ь,· pee-lit, sepiooit, křemeHny, křemičitany, ligncsulfccáty a ninneální ^σόΐ^. Nosičem může být přírodní nebo syntetický mlt^l^iál nebo ynodfikovaný přírodní* yatmríáL.
5 O O
Smáčí. te 1 né prášky rozpustné nebo disporgovatelné ve vodě je možno smísením •účinné látky ve íonitc.’ částic s nosičem ve formě částic, nebo nastříkáním roztavené účinné Látky na nosič ve lormč částic?, přimícháním smmčedla a dispergátoru a nakonec rozemletím výsledné směsi na prášek.
Ae^i^solový prostřc-dek je možno vyrobit smísením účinné látky s propelantem, například s polyhalogcnovaným alka^n^cm, jako dichloflloormehannem, a účelně rovněž s rozpouštědlem.
Výraz povrchově aktivní činidlo sc používá v šiookém smmylu slova zahrnujícím materály různě nazývané emulgátory, disper-gátory a smáčedLa. Tato činidla jsou v. daném oboru dobře známá. '
Použitelnými povrchově aktivními, látkami .miChou b>ý-c anionická povrchově aktivní činidla, například mono- nebo diestery k^i^i^li^ny fosforečné s •ětho><ičvaný/mi mastnými alkoholy nebo soli takovýchto esterů, sulfáty mmstných alkoholů, jako ncitri.Uě-dudeecysuufát, sulfáty uthoxylovaných mmatných alkoholů, sulfáty ethoxylovaných alkyl fenolů, ligninsulfáty, ropné sulfonáty, alkylarylsulfonáty, jako alkylbenzensulfonáty nebo nižší alkylnaftalensulfonáty, soli sultonovaných kondenzačních produktů naftalenu s formaldehydem, soli sulfonovaných kondenzačních produkt fenolu s formaldehydem nebo složitější sulfonáty, jako amid-suufonáty, například sulfonovaný kondenzační produkt kyseliny olejové a N-mmeyytaurinu nebo dialkylssulfosuk^irn^tty, například sodná sůl suHonovaného dioktylsukcinátu.
Povrchově, aktivními činidly mnohou být rovněž neionogenní činidla, například kondenzační produkty esterů mmstných kyselin, mastných alkoholů, amidů mmstných kyselin nebo alkylsubstiuioovaných fenolů s etylenoxidem, estery mmstných kyselin s ethery vícemocných alkoholů, například estery mmstných kyselin se sorbiaanem, kondenzační produkty takovýchto esterů s etylenoxidem, například polyoxyetylenované estery mastných kyselin se sorbiaanem, blokové kopolymery etylenoxidu a propylenoxidu, acetylenické glykoly, jako 2,4,7,9-Уetaamotyl~5sdecin-4,7-diol, nebo oУhoxylovtné acetylenické glykoly.
Jako povrchově akaivní činidla lze rovněž používaa kationická činidla, například alkyl nebo/a trylslOstiluované kvarterní amoniové sloučeniny, jako coУytУmimeУammmonimmbromid, nebo eУhoxylovtné terciární aminy masyné řady.
Mezi výhodná povrchově akaivní činidla náležejí sulfáty efhoxylovaných mmsfných alkoholů, ligninsulfonáay, elkyltoylsllfonáay, soli sulfonovaných kondenzačních produktů naftalenu s formaldehydem, soli sulfonovaných kondenzačních produktů fenolu s formaldehydem, natrúmsolooylsN-meOyУtaurdd, dialkylssulfosukcináay, ethoxylované alkylfenoly a ethoxylované mmstné alkoholy.
Sloučeniny podle vynálezu lze pochooitelně používat v kombinaci s jednou nebo několika dalšími účinnými složkami, například se sloučeninami, o nichž je známo, že působí jako regulátory růstu rostlin nebo/a že maj herbicidní, fungicidní, insekticidní nebo akaricidní vlastnoosi. Alternativně je možno sloučeniny podle vynálezu používat v návaznooti na tuto další účinnou složku.
Mezi fungicidy, které je možno používat v kombinaci 'se sloučeninami podle vynálezu náležejí preparáty maneb, zineb, mmacozeb, thiram, ditalimfos, t.ridemorph, fooiropimorpO# fenpropidin, imaaaail, propiconazol, tri^(imofoo, triadimenol, diclobuurazol, fluotrimazol, ethirimol, ^ari-mol, mari-mol, triforin, pyracarboOid, tolclofossmmty y, oxycarboxin, carboodazio, benomyl, thiophanat, t0.iop0tnat-meeyy, ^ďabe^ac^, propineb, meealaxyl, dicloran, dithianon, f!^(^i^:idaz^;L, dodin, c01orolhoion0i, cyprofuram, dic01orflutoid, síra, sloučeniny mmdi, preparáty iprodion, ziran, nabam, prochloraz (a jeho kommlexy s kovy, například komplex s chloridem ho^čn^ým) , adukt zioeO-etylooУOiurtmsullid, preparáty captan, captafol, 0eoodia01, meoion01, carboxin, guazatin, validamycin, vinclozolin, tricyclazol, quintozen, pyrazophos, furmecyclox, propamocarb, procymidon, kasugamyyin, furalaxyl, folpet, fenfuram, ofurace, etridiazol, fosetyl aluminium, methofuroxam, fentin-hydroxid, IBP, cycloheximid, binapacryl, dodemorph, dimeehhrimoS, bupprimat, nitrohal-isoprcpyl, quindneehhonat, bitertanol, fluorolanil, etacdnazol, feupropidin, flubenzimin, cymooxnňl, fl^ria^l, fenpentezol, diclopentezol, penconazol, oxadixyl, myyl·eCbUaani, DPX 6 573, hymeexaol, anilazin, myylos;oSin, metomeecan, chlozolinat a benalaxyl.
V souladu s vynálezem se účinné látky obecně aplikují na semena rostlin, na rostliny nebo na místo jejich výskytu. Tak je možno účinnou látku podle vynálezu aplikovat přímo do půdy před nebo po setí, takže přítomnost účinné látky v půdě může zabránit růstu hub, které mohou semena napadat. Pokud se půda ošetřuje přímo, je možno účinnou látku aplikovat jakýmkooi způsobem umoožujícím důkladné prom<^(^i^í účinné látky s půdou, jako je postřik, pohazování granulátem nebo aplikace účinné složky ve stejné době, kdy se provádí osev tak, že se tato účinná složka vnese do secího stroje spolu s osivem. Vhodná aplikační dávka se pohybuje v rozmezí od 0,05 do 20 kg/ha, a výhodou od 0,1 do 10 kg/ha.
Alternativně je možno účinnou látku aplikovat přímo na rostlinu, a to například peosi^j.kem nebo poprášením bud v době, kdy se již houba začíná na rosltině projevovat, nebo před objevením houby jako protektivní opatření. V obou těchto případech je výhodným aplikačním postupem poo^t^iřik na list. Obecně je důležité účinně podačit houbu v raném stádiu růstu rostliny, protože v tomto období může být rostlina nejvíce poškozena. Pro obiloviny, jako jsou pšenice, ječmen a oves, je často žádouci provádět pootřik v růstovém stádiu 5 nebo před tímto stádiem, i když i další postřiková ošetření dospplejší rostliny mohou zvýšit rezistenci rostliny vůči růstu nebo rozšíření houby. Pokud je to nutné, může postřik nebo popraš obsahovat pre- nebo herbicid. V některých případech je účelné ošetřovat kořeny rostliny před nebo během výsadby, například namáčením kořenů do vhodného kapalného prostředku nebo jejich ošetřením pevným prostředkem. Pokud se účinná látka aplikuje přímo na rostlinu, pohybuje se vhodná aplikační dávka od 0,01 do 10 kg/ha, s výhodou od 0,05 do 5 kg/ha.
Vvyniez ilustrují následnicí příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neommezue. Struktury izolovaných nových sloučenin byly potvrzeny eleeni.árií analýzou nebo/a jinými vhodnými analytickými m^^odam..
Příklad
K 28,7 g přidá 28,3 g fenylchladičem, pak se
32,5 g 3-feny1-2,3suspenzi 32,5 g aithrnnilové kyseliny ve 250 ml absolutního- alkoholu se iscthioOyanátu, reakční směs se 4,5 -hodiny zahřívá k varu pod zpětným ochladí na teplotu místnooti a pevný maateiál se odfiltruje. Získá se -dihydro-2-thicxochhniaosin-4(1H)-cnu o te^oté t^ání 278 až 291 °C. K tohoto produktu ve 250 ml chloro^omu se při teplotě přikape 5,4 ml suliuryechlcridu a směs se 4 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se reakční směs vylije do 400 ml vody, vyloučený pevný mneel^ál se odfiltruje a promyje se dichlormetanem. Organická vrstva filtrátu se odddlí a po vysušení se zahuutí ve vakuu. Zbytek se extrahuje etherem, extrakt se zfiltruje a filtrát se zahnutě ve vakuu na olejovatý zbytek, který stáním ztuhne. Po přeOrystnlcváií tohoto maatriálu z cyklohexanu se získá surový 2-chlor-3-feny lcdnazz o te^oté tání 102 až 105 °C jehož čistota podle v^olkot^é kaplainové chrceanoogafie je 90%. /
Směs 3,85 g tohoto produktu, 1,02 g imidazolu a 2,07 g uhličitanu draselného v 60 ml acetoniirilu se 4 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Reakční směs se ochladí na teplotu eístnooti, zahuutí se ve vakuu a zbytek se podrobí chrcmeaocgrnfi- na silLklca^gel^u, za pouužtí smmsi stejných dílů lehkého benzinu (teplota varu 60 až -.80 °C) a etylacetátu' jako elučního činidla. Získaný pevný produkt poskytne po překrystaxování z cyklohexanu 0,8 g 3-feiyl-2-(ieidazoS-1-yl)chiia2oSin-4(3H)-cnu o teplotě tání 163 až 165 °C (sloučenina č. 1).
P^íklad 2 \
Přidáním roztoku 15,4 g 4-chlorfenylisokyanátu v 60 ml etylacetátu po kapkách při teplotě místnooti k míchané suspenzi 26,3 g 5-jodanthranilové kyseliny ve 150 ml etylacetátu se připraví 2-(4-chlorfenylaminokarbonylamino)-5-jodbenzoová kyselina. Vzniklá směs se 1 hodinu nahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se ochladí na teplotu místnooti a pevný mleri^ál se odffltruje. Získá se 34 g shora uvedené substituované benzoové kyseliny, která se vnese do 250 ml absolutního alkoholu nasyceného plynným chlorovodíkem. Směs se 40 minut zahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se ochladí, pevný produkt se odfiltruje a promyje se 50 ml absolutního alkoholu. Získá se 27,1 g 3-(4-chlorfenyn^-jodchinazolin-^^-ílH, 3H)-dionu o teplotě tání 324 až 326 °C. ‘
26,9 g tohoto produktu se pomalu přidá k 25 ml pyridinu a 250 fosforylchloridu.
Výýledná směs se 6 hodin zahřívá k varu pod zpětným chladičem, přičemž přejde na roztok. Po ochlazení se nadbytek fosforylchloridu a pyridin odffstelují ve vakuu, odparek se opatrně vnese do 500 ml vody s ledem, pevný ma^^ál se odfiltruje a extrahuje se 100 ml dichlormetanu. Extrakt se zahussí ve vakuu a zbytek se podrobí chromaaegralfi na silikagelu za použití dichlormetanu jako elučního činidla.
Získá se 9,7 g 2-chlor-3-(4-chlorfenyl)-6-jodchinlnolin-4(3H)-onu o teplotě tání 178 až 180 °C. Tento produkt pak anaJ-ocjickým postupem jako v příkladu 1 jDostytne působením 1,2,4-triazolu a uhličitanu draselného l-H-chlorfenyl.JI^-Q^M-triazol-l-yD^-jodchinazolin-4 ( 3H) -on o teplotě tání 206 až 208 °C nou^nim č. 2.
Příklad 3 1
Analogickým způsobem jako v příkladu 1 nebo 2 se získají sloučeniny uvedené v nAs^dnuící tabulce. V této tabulce mají jednotlivé zkratky následující významy:
Im = imidazolyl
T = 1,2,4-triazol-l-yl
Me = metyl
Ph = fenyl
Bufc = terc.butyl
| Slouče- | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | Teplota tán (° | ||
| nina č. | X n | R | R | R | R | R | C) | |
| 3 | 4-C1 | Im | H | H | H | H | 210 | |
| 4 | 4-C1 . | T | H | H | H | II | 190 | |
| 5 | - | T | H | H | H | H | 178 ai | 180 |
| 6 | 2,4-0.2 | T | H | H | H | H | 163 ai | 165 |
| 7 | 2,4-C12 | Im | H | H | H | H | 97 | |
| 8 | 4-C1 | T | H | 2 | H | H | 186 ai | 188 |
| 9 | 2,4-с_2 | T | H | H | I | H | 206 ai | 208 |
| 10. | 4-C1 | T | H | H | Me | H | 191 ai | 194 |
| 11 | 2,4-2.2 | Im | H | Me | H | Me | 126 ai | 130 |
| 12 | 2,4-2.2 | T | H | H | 2 | H | 192 ai | 194 |
| 13 | 2,4-2-2 | Im | H | H | 2 | H | 212 ai | 214 |
| 14 | 2,4-2.2 | T | H | H | Br | H | 190 ai | 194 |
| SlouČe- | X„ | r2 | r3 | r4 | r5 | r6 | Teplota |
| nina č. | n | tání (°C) | |||||
| 15 | 2,4-Cl2 | Im | - H | H | Br | H | 229 až 230 |
| 16 | 4-F | T | H | H | H | H | 170 až 171 |
| 17 | 4-F | Im | H | H | H | H | 206 až 208 |
| 18 | 2-Cl | T | H | H | H | H | 159 až 160 |
| 19 | 2-C1 | Im | H | H | H | H | 173 až 174 |
| 20 | 4-PhO- | Im | H | H | H | H | 187 až 188 |
| 21 | 3-CF3 | Im | H | H | H | H | 143 až 145 |
| 22 | 4-But | Im | H | H | H | H | 157 až 159 |
| 23 | 4-PhO- | T | H | H | H | H | 187 až 189 |
| 24 | 4-Cl-2-Me | Im | H | H | H | H | 153 až 154 |
| 25 | 2,4-012 | Im | Cl | H | Cl | H | 179 až 182 |
| 26 | 4-Cl-2-CF3 | T | H | H | H | H | 179 až 184 |
| 27 | 4-01-2-0F3 | Im | H | H | H | H | 159 až 162 |
| 28 | 2-F | T | H | H | H | H | 100 až 103 |
| 29 | 2-F | Im | H | H | H | H | 188 až 189 |
| 30 | 4-C1-2-Mi | T | H | H | H | H | 165 až 168 |
| 31 | 2,4-C12 | Im | H | H | I | H | 234 až 236 |
| 32 | 2,4,6-^3 | T | H | H | H | H | 110 až 113 |
| 33 | 2,4-Me2 | Im | H | H | H | H | 159 až 161 |
| 34 | 2,4-Me2 | T | H | H | H | H | 131 až 133 |
| 35 | 4-CHF2O- | T | H | H | H | H | 177 až 178 |
Příklad 3a
Směs 46,7 g sirníku fosforečného a 32,3 g 3-(2,4-dichlsrfliyl)-2,3-dihldro-2-thisxschinazolin-4( l^-onu v 500 ml xylenu se 4 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Horká kapalná fáze se sddekknnujl, zbytek se extrahuje 100 ml vroucího xylenu, extrakt se spooí s oddekantovanou kapal.nou fází, roz^ se ochladí na 5 °C a vyloučený oranžový pevný maateiál se oddilt^j^ 15 g tohoto pevného matteiálu se vymstí na sloupci ^ΙϊΙο^ιΙu za pouští směsi stejných dílů petro^thuu (teplota varu 60 až 80 °C) a ltllacltátj jako elučního činidla, čímž se získá 3-(2,4-lichlosienyll-2,3-dihldrocCinizoSin-2/4(1H,33H_dithisi o teplotě tání 218 až 220 °C.
Na tento produkt te analogickým způsobem jako v příkladu 1 působí tulfurylchooiieem za vzniku surového 2-chlos-3-(2,4-dichlsrfliyl)chiiazoSii-4(3H)-thisnj, který pak reakcí s 1,2,4-tráazolem poskytne 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-(1,2,4-triazoS-l-yl)chinazolin-4(3H)-thisn o teplotě tání 184 až 186 °C (sloučenina č. 36).
Analogickým způsobem se rovněž získá 3-(2,4-dichloriliyl)-2-(imidlzoS-l-ll)chiiazolii-4 (‘3H)-thion o teplotě tání 133 až 135 °C Uhu^nha č. 37).
Příklad 4
Sloučeniny podle vynálezu se podrobují různým testům biologické účinnosti.
a) Testy fungicidní účinnooti
Zkoumá se účinnost sloučenin podle vynálezu proti následujícím fytopathogérnním houbám:
Puccinia reco^c^i^ta (hnědá skvrnitost listů pšenice) (PR) Erysiphe gramini-s (padlí na ječmeni) (EG) Pyyicularia oryzae (snět rýže) (PO).
Níže uvedené sloučeniny se za použití vodného acetonu se smáčedlem Tween 20 upraví na příslušný prostředek obsshhjící 500 ppm testované látky, 125 ppm smáčedla a 20 000 ppm acetonu. Pro aplikaci na obiloviny se jako další smáčedlo přidá 1 000 ppm preparátu Pluronic L61 (blokový kopolymer etylenoxidu a propylenooidu) . Pokusné rostliny se o^e^tiří zředěnými suspenzemi a pak se inokLiuuj-í za 24 hodin po ošetření postřikem suspenzí spor houby. Inokulované ra^t:l:^n^y se pak inkubuuí ve vlhké atmosféře (relativní vlhkost vyšší než 98 %) za podmínek shrnutých do následnicí tabulky 1.
Tabulka 1
| Pathogen Doba inkubace | Podmínky během inkubace | ||||
| den | Teplota noc | Světelné podmínky | Doba udržování vysoké vlhkosti (dny) | ||
| (dny) | |||||
| Puu!eenih ^coudita | 12 | 18 | 14 | 1 den tma, pak 16 hodin světla a 8 ho din tmy denně | 1 |
| Erysiphe grami^i-s | 9 | 18 | 14 | 16 hodin světla 8 hodin tmy denně | 11 |
| Pyrieulhrih oryzae | 7 | 24 | 18 | 3 dny tmy, pak | 7 |
hodin světla a hodin tmy denně
Po proběhnuuí přísuušné inkubační doby se vizuálně vyhodnooí stupeň infekce povrchu listů pokusných rostlin.
Testované sloučeniny se povaa^í za účinné v případě, že v konceenraci 500 ppm (hmoUnout/obeem) nebo v kuncekUraci nižší pot^ační chorobu z ' více než 50 %, vztaženo na stav u kontrolních rostlin.
b) Regulace růstu rostlin (PGR)
Semena fazolu zlatého se zaaiií do _ hrnků obsel-hulcích hrubě drcený vermiccuit (3 až 5 semen na hrnek o průměru 6 cí. Po 5 dnech se každý hrnek vloží zhruba do 100 ml vodné disperze testované sloučeniny a vzešlé výhonky se až do stékání poottikuuí tímto testovaným prosteedkem. Po 8 dnech se zmšiěí výška vzešlých rostlin a srovná se s výškou rostlin· ních. Obdobné testy se prováddjí rovněž na íečmenn,(B) a slunečiúci (S) . Testované látky se pokkáddaí za účinné v případě, že v dávce 100 mg/litr redukcí růst rosslin do výšky alespoň o 20 % v porovnání s kontrolním pokusem.
Výsledky shora popsaných pokusů jsou shrnuty do násled^ícího přehledu. Účinnost v daném testu se označuje znaménkem +.
| Slpučen/na č. | Funn/cidní účinnost | PGR | |||
| EG | PR | PO | MB | B S | |
| 1 1 | + | ||||
| 2 | + | ||||
| 3 | + | + | |||
| 4 | + | + | |||
| 5 | + | + | |||
| 6 | + | + | |||
| 7 | + | + | |||
| 8 | + | ||||
| 9 | + | + | |||
| 10 | + | + | + + | ||
| 11 | + | 4- | + | + |
| T d b ιι | 1 k a | p^^kn· | ičování | ||||
| S1ouče- | Fun | i gicidní | ú^inn^st | PGR | |||
| nína č. | EG | P< | PO | MB | B | S |
12+
3+
14+
15+
16+
17+
18+
19+
20+
21+
23+
24+
5+
26+
27+
28+
30+
32+
33+
34+
35+
36+
37+ prochloraz+ +
+ +
+ fenpropimorph blasticidin ethephon
Příklad 5
Tento příklad ilustruje složení typických koncentrátů, na které je možno zpracovávat sloučeniny podle vynálezu.
a) Srnmččtelný prášek sloučenina podle vynálezu % hmotnnst/hmotnost lignosulfonát sodný % hmoonost/hmotnost kaolin % hInotnt>tt/hmotnost
b) Suspenzní kontcetrát sloučenina podle vynálezu Synppronic P103 (blokový kopolymer polyoxyetylen— —oxypropylen)
Tamol 731 (25% vodný roztok sodné soli kopolymeru — nové kyseliny s olefneem)
500,0 g/litr
43,0 g/litr
10,8 g/litr
| silikonová protipěnová přísada | 0,6 | g/ litr |
| octan sodný | 10,8 | g/litr |
| kyselina chlorovodíková | 10,8 | g/litr |
| arabská guma | 1 , 5 | g/litr |
| formaldehyd | 5,4 | g/litr |
| voda | 5 9 8,0 | g/litr |
| c) Mořidlo osiva | ||
| sloučenina podle vynálezu | 25 % | hmotnost/hmotnost |
| červené mořidlové barvivo | 1 % | hmotnost/hnotnos t |
| kapalný parafin ; | 2 % | hmotnost/hnotnost |
| mastek | 7 2 t | hmotnost/hmotnost |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (13)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fingicidní a růst rostlin regulující prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučenina obecného vzorce IRS ve kterémA představuje kyslík nebo síru, r! znamená fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormetylovou skupinu, fenoxyskupinu a difluormethoxyskupinu,R představuje 1-imidazolylovou nebo 1, 2,4-triazol-l-ylovou skupinu a každý ze symboluR3 , R^, r5 a r6, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu nebo metylovou skupinu, ve směsi se zemědělsky přijatelným ředidlem nebo nosičem.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyzančující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém A znamená kyslík a zbývající obecné symboly mají význam jako v bodu 1.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R představuje fenylovou skupinu, trichlorfenylovou skupinu nebo 2,4-dichlorfenylovou skupinu a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
- 4. Prostředek podle libovolného z bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém alespoň tři ze symbolů R3 až znamenají vodík a zbývající obecné symboly mají ahora uvedený význam.
- 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(4-chlorfenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)chinazolin-4(3H)-on.
- 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3--feny1-2-(imidazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on.
- 7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(2,4-dichlorfeayl)-2-(1,2,4-triazol-lyyl)chanazolia-4(3H)-on.
- 8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(2,4-dichlorfeayl)-2- (imidaaol-l-yl)chaaazolan-4(ЗH)-oa.i
- 9. Prostředek podle bodu 1, vyzaaauuící se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(4-chlorfenyl)-2-(1f2,4-triazzlil-yl)-G-jodchinazolin^(3H)-on.
- 10. Prostředek podle bodu 1, vyznaačjící se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(2,4-díchlorfenyl) -2-(1,2,4-triazzlll-yl) -6-jodcCiaazolίa-4 (3H)-on.
- 11. Przstředek podle bodu 1, vyznaačjící se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(2,4-dicdorfe^j^l) -2-(1,2,4-traazol-l-ll)-6-bromchaaazolan-4(ЗH)-oa.
- 12. Prostředek podle bodu 1, vyzaaaující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(2,4-dachlorfenyl·) -2-(1,2,4-triazol-llyl) -6-c01orchaazlOl·an44 ^^-on.
- 13. Prostředek podle bodu 1, vyznaačjící se tím, že jako účinnou látku obsaacΰθ3-(2,4-dicClorfeayl) - 2- (imidaazl-l-yl) -6’-chlorcCaaazolia-4 (3H) -on.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848429739A GB8429739D0 (en) | 1984-11-24 | 1984-11-24 | Fungicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS838085A2 CS838085A2 (en) | 1987-01-15 |
| CS252500B2 true CS252500B2 (en) | 1987-09-17 |
Family
ID=10570230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS858380A CS252500B2 (en) | 1984-11-24 | 1985-11-20 | Fungicide and plants' growth regulating agent |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4731106A (cs) |
| EP (1) | EP0183458B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0633257B2 (cs) |
| KR (1) | KR920010071B1 (cs) |
| CN (1) | CN1019260B (cs) |
| AU (1) | AU565511B2 (cs) |
| BR (1) | BR8505900A (cs) |
| CA (1) | CA1244425A (cs) |
| CS (1) | CS252500B2 (cs) |
| DD (1) | DD243633A5 (cs) |
| DE (1) | DE3570879D1 (cs) |
| DK (1) | DK168628B1 (cs) |
| DZ (1) | DZ861A1 (cs) |
| FI (1) | FI82461C (cs) |
| GB (1) | GB8429739D0 (cs) |
| GR (1) | GR852828B (cs) |
| HU (1) | HU199061B (cs) |
| IE (1) | IE58349B1 (cs) |
| IL (1) | IL77118A (cs) |
| MA (1) | MA20577A1 (cs) |
| OA (1) | OA08137A (cs) |
| PH (1) | PH20715A (cs) |
| PL (1) | PL144205B1 (cs) |
| PT (1) | PT81539B (cs) |
| SU (1) | SU1402262A3 (cs) |
| TR (1) | TR22430A (cs) |
| ZA (1) | ZA858977B (cs) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8612796D0 (en) * | 1986-05-27 | 1986-07-02 | Fbc Ltd | Fungicides |
| DE3825867A1 (de) * | 1988-03-04 | 1989-09-14 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylaminoazole und ihre verwendung als herbizide |
| US5084457A (en) * | 1990-07-23 | 1992-01-28 | American Cyanamid Company | Benzoylaminoquinazolinones |
| US5276038A (en) * | 1992-06-01 | 1994-01-04 | American Cyanamid Company | 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl)urea fungicidal agents |
| DE4339209A1 (de) * | 1993-11-17 | 1995-05-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Chinazolin-2,4-dionen |
| DE4428535A1 (de) | 1994-08-12 | 1996-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur selektiven Herstellung von fluorierten aromatischen Aminen und fluorierte aromatische Amine mit besonders niedrigen Gehalten an defluorierten Anteilen |
| DE4429978A1 (de) * | 1994-08-24 | 1996-02-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chinazolin-2,4-dionen |
| US6211365B1 (en) | 1996-01-19 | 2001-04-03 | Neurogen Corporation | Fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands |
| US5804686A (en) * | 1996-01-19 | 1998-09-08 | Neurogen Corporation | fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands |
| US5723462A (en) * | 1996-04-26 | 1998-03-03 | Neurogen Corporation | Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor ligands |
| BR9714222A (pt) * | 1996-12-17 | 2000-04-18 | Du Pont | Método para o controle de doenças de plantas |
| GB9725799D0 (en) * | 1997-12-06 | 1998-02-04 | Agrevo Uk Ltd | Pesticidal compositions |
| EA200200188A1 (ru) | 1999-08-31 | 2002-08-29 | Нейроген Корпорейшн | Конденсированные пирролкарбоксамиды: лиганды для гамк-мозговых рецепторов |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10049804A1 (de) * | 2000-10-09 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften |
| NZ538513A (en) * | 2002-09-05 | 2007-02-23 | Neurosearch As | Diarylurea derivatives and their use as chloride channel blockers |
| WO2004046090A2 (en) * | 2002-11-21 | 2004-06-03 | Neurosearch A/S | Aryl ureido derivatives and their medical use |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DK1769679T3 (da) * | 2004-07-16 | 2011-04-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Baktericid sammensætning til landbrugsmæssig eller havebrugsmæssig anvendelse samt fremgangsmåde til bekæmpelse af plantesygdom |
| DE102005015677A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN104170838B (zh) | 2005-06-09 | 2016-03-30 | 拜尔农作物科学股份公司 | 活性物质结合物 |
| DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
| DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| MX2009003673A (es) * | 2006-10-04 | 2009-04-22 | Pfizer Prod Inc | Derivados de piridido[4,3-d]pirimidin-4(3h)-ona como antagonistas de los receptores de calcio. |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| EP2410850A2 (de) | 2009-03-25 | 2012-02-01 | Bayer Cropscience AG | Synergistische wirkstoffkombinationen |
| WO2011006886A2 (en) | 2009-07-14 | 2011-01-20 | Basf Se | Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv |
| MX2012000566A (es) | 2009-07-16 | 2012-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles. |
| JP2014529618A (ja) * | 2011-09-02 | 2014-11-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | アリールキナゾリノン化合物を含む殺虫活性混合物 |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| CN114380752A (zh) * | 2020-10-22 | 2022-04-22 | 南开大学 | 一种制备n-取代-2，4-喹唑啉二酮类化合物的合成方法 |
| CN115677803B (zh) * | 2022-11-02 | 2025-03-28 | 贵州理工学院 | 一种含喹唑啉结构的糖苷类衍生物及其组合物的制备方法及其防治猕猴桃溃疡病的应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1053063A (cs) * | 1963-05-18 | |||
| GB1038729A (en) * | 1964-06-03 | 1966-08-10 | Bellon Labor Sa Roger | New dihydroquinazolines and their preparation |
| FR7865M (cs) * | 1968-10-22 | 1970-04-27 | ||
| CH612432A5 (cs) * | 1975-05-12 | 1979-07-31 | Sandoz Ag | |
| DE2826526A1 (de) * | 1977-06-17 | 1979-01-04 | Gist Brocades Nv | Kupferkomplexe von phenanthrolin-, isochinolin- und chinazolinderivaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von mykoplasmainfektionen |
| US4377581A (en) * | 1980-03-03 | 1983-03-22 | Pfizer Inc. | Chloro- and alkoxy-substituted-2,4-diaminoquinazolines |
| US4419357A (en) * | 1982-01-18 | 1983-12-06 | The Dow Chemical Company | 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones |
| DE3412080A1 (de) * | 1984-03-31 | 1985-10-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-(1h-pyrazol-1-yl)-4-(3h)-chinazolinone enthaltende mikrobizide mittel |
-
1984
- 1984-11-24 GB GB848429739A patent/GB8429739D0/en active Pending
-
1985
- 1985-11-18 EP EP85308369A patent/EP0183458B1/en not_active Expired
- 1985-11-18 DE DE8585308369T patent/DE3570879D1/de not_active Expired
- 1985-11-19 OA OA58730A patent/OA08137A/xx unknown
- 1985-11-20 CS CS858380A patent/CS252500B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-11-20 MA MA20802A patent/MA20577A1/fr unknown
- 1985-11-21 IL IL77118A patent/IL77118A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-11-21 FI FI854592A patent/FI82461C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 DD DD85283146A patent/DD243633A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 PL PL1985256401A patent/PL144205B1/pl unknown
- 1985-11-22 CN CN85108922A patent/CN1019260B/zh not_active Expired
- 1985-11-22 JP JP60261612A patent/JPH0633257B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-22 HU HU854463A patent/HU199061B/hu unknown
- 1985-11-22 SU SU853984288A patent/SU1402262A3/ru active
- 1985-11-22 ZA ZA858977A patent/ZA858977B/xx unknown
- 1985-11-22 TR TR48483/85A patent/TR22430A/xx unknown
- 1985-11-22 CA CA000496021A patent/CA1244425A/en not_active Expired
- 1985-11-22 GR GR852828A patent/GR852828B/el unknown
- 1985-11-22 IE IE294185A patent/IE58349B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-11-22 PT PT81539A patent/PT81539B/pt unknown
- 1985-11-22 DK DK541485A patent/DK168628B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-11-23 DZ DZ850253A patent/DZ861A1/fr active
- 1985-11-23 KR KR1019850008769A patent/KR920010071B1/ko not_active Expired
- 1985-11-25 BR BR8505900A patent/BR8505900A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-11-25 PH PH33095A patent/PH20715A/en unknown
- 1985-11-27 AU AU50413/85A patent/AU565511B2/en not_active Expired
-
1987
- 1987-03-23 US US07/028,974 patent/US4731106A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-03-11 US US07/140,746 patent/US4824469A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS252500B2 (en) | Fungicide and plants' growth regulating agent | |
| EP2527342B1 (en) | Derivatives of cyclic ester UK-2A useful for prevention or treatment of fungal diseases | |
| JP4680189B2 (ja) | 殺真菌性三元活性成分組み合わせ | |
| EP0407899B1 (de) | Aminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide | |
| EA002906B1 (ru) | Производные трифторметилалкиламинотриазолопиримидина, способ их получения, фунгицидная композиция, применение и способ подавления грибов в локусе | |
| WO1992005159A1 (de) | 2-phenyl-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltene mittel und ihre verwendung als fungizide | |
| CS236864B2 (en) | Fungicide agent and processing of active component | |
| CS269997B2 (en) | Fungicide and method of active substances production | |
| JPH069312A (ja) | 殺菌剤 | |
| EP2432767B1 (en) | Compounds and methods for controlling fungi | |
| NZ219692A (en) | Synergistic fungicidal compositions containing triazole derivatives | |
| WO1998005647A1 (en) | Quinolinium derivatives having fungicidal activity | |
| JPH05112537A (ja) | 殺菌性トリアゾールビス（トリフエニルボラン）およびその誘導体 | |
| JP2003504382A (ja) | 活性物質の殺菌・殺カビ性組合わせ | |
| JPH05194499A (ja) | アゾリルメチルスピロ［２．５オクタノ−ル類及びそれを含有する殺菌剤 | |
| PL141342B1 (en) | Agent for use in agriculture | |
| HK1208446B (en) | Derivatives of uk-2a | |
| PL112528B1 (en) | Fungicide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20001120 |