CS252500B2 - Fungicide and plants' growth regulating agent - Google Patents

Fungicide and plants' growth regulating agent Download PDF

Info

Publication number
CS252500B2
CS252500B2 CS858380A CS838085A CS252500B2 CS 252500 B2 CS252500 B2 CS 252500B2 CS 858380 A CS858380 A CS 858380A CS 838085 A CS838085 A CS 838085A CS 252500 B2 CS252500 B2 CS 252500B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
active ingredient
composition according
formula
compounds
compound
Prior art date
Application number
CS858380A
Other languages
English (en)
Other versions
CS838085A2 (en
Inventor
David E Green
Albert Percival
Original Assignee
Fbc Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fbc Ltd filed Critical Fbc Ltd
Publication of CS838085A2 publication Critical patent/CS838085A2/cs
Publication of CS252500B2 publication Critical patent/CS252500B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká cli inazolinových derivátů vykazujících fungicidní účinnost nebo/a regulujících růst rostlin, způsobu jejich výroby a prostředků obsahujících tyto sloučeniny jako účinné látky.
Existují četné příklady ímidazolových a triazolových derivátů vykazujících fungicidní účinek. Mezi dobře známé produkty náležejí preparáty prochloraz (viz britský patentový spis č. 1 469 772), triadimefon (viz britský patentový spis č. 1 364 619) a propiconazol (viz britský patentový spis č. 1 522 657). Nyní bylo zjištěno, že sloučeniny, v nichž na chinazolinový kruh je navázán imidazolový nebo triazolový zbytek, mají cenné fungicidní vlastnosti. Nejsou nám dosud známy žádné sloučeniny tohoto typu, jež by vykazovaly shora zmíněnou účinnost.
V souhlase s tím popisuje vynález sloučeniny obecného vzorce I
ve kterém
A představuje kyslík nebo síru,
R1 znamená fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormetylovou skupinu, fenoxyskupinu a difluormethoxyskupinu,
R představuje 1-imidazolylovou nebo 1,2,4-triazol-ylovou skupinu a každý ze symbolu R3, r4, a R6, ^eré mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom odíku, atom halogenu nebo metylovou skupinu.
Symbol A představuje s výhodou atom kyslíku.
Mezi zvlášř výhodné skupiny ve významu symbolu R1 náležejí fenylová skupina, 4-chlorfenylová skupina a 2,4-dichlorfenylová skupina.
Alespoň dva a výhodně tři nebo čtyři ze symbolů R3 až účelně představují atomy vodíku. Pokud pouze jeden ze symbolů R3 až R6 má jiný význam než vodík, je jím s výhodou symbol R5. Jako příklady zbytku ve významu symbolů R3 až R6 se uvádějí atomy chloru, bromu a jodu a metylová skupina.
Sloučeniny obecného vzorce I je možno připravit reakcí odpovídajících sloučenin obecného vzorce II
(II) ve kterém
A, r\ R3, r\ R5 a RR majx shora uvedený význam a
Hal představuje chlor nebo brom, se sloučeninou obecného vzorce r2h ve kterém
R má shora uvedený význam, tj. s imidazolem nebo l^^-traazolem, v přítomooti báze.
Jako báze se s výhodou používá hydroxid nebo uhličitan alkalického kovu, například uhličitan draselný a reakce se účelně provádí ve v dimetyloormamidu nebo acetooňtrilu.
vhodném inertním rozpouštědle, například
Sloučeniny obecného vzorce II lze vzorce III připravit reakcí odppvíddjících sloučenin obecného ve kterém
(III)
A, R3, R3, R5 a R6 maaí shora uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce
SO2Hal2 ve kterém
Hal má shora uvedený význam.
za
Tato reakce se účelně provádí v inertním rozpouštědle, například v chloroformu, a záhřevu, například k varu pod zpětným chladičem.
Ty sloučeniny obecného vzorce III, ve kterém A představuje kyslík, lze připravit reakcí odppovddjících sloučenin obecného vzorce IV
(IV) ve kterém r3, R4, R5 a R6 maaí shora uvedený význam, s isothiokyanátem obecného vzorce
R3NCS ve kterém r1 má shora uvedený význam.
Tato reakce se účelně provádí v bezvodém aprotickém rozpouštědle, například v etynolu, a za záhřevu, například к varu pod zpětným chladičem.
Sloučeniny obecného vzorce III, v němž A cích sloučenin obecného vzorce III, ve kterém například reakcí se sirníkem fosforečným nebo znamená síru, je možno připravit z odpovídajíA představuje kyslík, o sobě s Lawessonovým činidlem.
známými metodami,
Sloučeniny obecného o sobě známými metodami.
vzorce IV jsou bud známé nebo je lze připravit ze známých sloučenin
Sloučeniny obecného obecného vzorce V vzorce II je možno alternativně získat tak, že se sloučenina ve kterém
4 5
A, R , RJ, R , R a se
(V) r6 mají shora uvedený význam, nechá v přítomnosti sloučeninou obecného vzorce báze reagovat
POHal3 ve kterém
Hal má shora uvedený význam.
Jako báze se s výhodou používá organická báze, například pyridin.
ve
Sloučeniny obecného vzorce V lze připravit reakcí sloučeniny obecného
kterém vzorce VI (VI) r!, R3 , R% R^ a r6 mají shora uvedený význam, s kyselinou ve vhodném rozpouštědle.
Jako kyselina se s výhodou používá kyselina chlorovodíková a rozpouštědlem je účelně alkohol, například etanol.
Sloučeniny obecného vzorce VI je možno připravit reakcí sloučenin obecného vzorce IV s isokyanátem obecného vzorce
R1NCO ve kterém
R1 má shora uvedený význam.
Chinazolinové deriváty obecného vzorce I jsou fungicidně účinné a vykazují aktivitu mino jiné proti široké paletě fytopatiogenníci hub, zejména hub z tříd Phycomyycees, DeeUeromyceť^ís, Ascomyycees a Baaidiomyyctes a proti řadě dalších hub, jako jsou například Erysiphe graminis (padlí travní) na obilninách, jako na pšenici, ječmeni, ovsu a rýži, a jiné choroby obilnin, jako Septoria nodorum (braničnatka plevová), Rhynchosporiun secalis (rhynchosporiová skvrníiost), Pseudocercosporrlla herpcmrichoides (stéblolan), a rzi, například Puccinia graninis (rez travní) a Gaeuyannoyyces gramius. Některé ze sloučenin podle vynálezu je m^ižiio používat k hubení chorob přenosných se^neney, jako jsou Třllet-ia cames (yyzlavá met pšeničná) na pšenici, Ussilago nuda a JsS:Ll=^gc hordei (prašná sněť) na ječmeni a ovsu, Phyrenophora avenae (hnědá skvrnitost ovsa) na ovsu a Pyrencphora graminis na ječmeni.
Popisované sloučeniny je možno i proti padlím na jiných užitkových rostlinách, například proti Erysiphe cichoraca.auum (padlí čekankové) na okurkách, proti Podosphaera lrueotlieUl (padlí jabloňové) na jabloních a proti Unnínula necator (paddí révové) na vinné révě. Sloučeniny podle vynálezu lze rovněž aplikovat na rýži k/potírání ^cicu laria oryzae (sněť) a na zahradní užitkové rostliny, jako jsou jabloně, pro potírání Veenuria índequulis (strupovi.fost jabloní) .
Vynalez rovněž popisuje potírání hub na místech houbami infikovaných nebo vystavených zam^c¢^l^í hcubam., který spočívá v aplikaci účinného m^nčst^'^:í jedné nebo několika sloučenin obecného vzorce I na takovéto místo.
dDIi vynález popisuje způsob regulace růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že se na tyto rostliny aplikuje jedna nebo několik sloučenin cbrenéhc vzcrcr I v mun^^í schopném růst rostliny regulovat.
Sloučeniny podle vynálezu se normálně pouužvaií ve formě prostředků, které kromě ' účinných látek obsahuuí povrchově aktivní činilLc nebo/'a nosič, Tyto prostředky jsou vlastním předmětem vynálezu.
p-ostř^l^dky podle vynálezu se ob .-ιΊίύϊτί tak, aby obsahovaly 0,5 až 99 % hmotnostních, s výhodou 0,5 až 85 % hrnct · · · · · tu' · · • 'La 1C až 50 % hτnyCnn)ctních sloučenin podle vynálezu. Tyto prostředky se pak pleš .· · 'í. místo v příaddě potěry ředí tak, aby se v aplikovaném preparátu pohybovala ^z.-zent^pce útiaré složky od 0,05 do 5 % hyoCnnrtníci.
Nosičem může být voda. V tomto případě může být rovněž příoyync organické rczpouutědlc, které se však obvykle nepoužívá. Tekuté suspenzní koncdinráty lze vyrobit rozemletím účinné látky s vodou, smáčedlem a suspendačnim činiHey, například arabskou gunbu.
Alternativně může být nosičem organické rozpouštědlo nemísitelné s vodou, například ^lovodík vrou^ v rozmezí !30 až 270 °C, jako xylen v cёys se ^jinná látka rozpuu^ · nebo suspecduje. Ernyuljgovaelný koncenCrát obsahuuici rozpouštědlo nesmííitelné s vodou je možno vyrobit za pouužtí povrchově aktivního činidla tak, že vyrobený koncerCrát po smísení s vodou působí jako ianyomnUlgoraelcý dej.
Nysičem může být rovněž organické rozpouštědlo yííitelné s vodou,, například 2“metUoxc_ etano!, ηβ^ηοΐ, propylrnglykoS, <llrtclrnglckoS, <lirtylrnglykcl-yoclncrtClther, fornanid nebo yetylfornanid.
Alternativně yůže být nosičem pevný naate-iál v jemně rozmělněné nebo granulované torně. Jako příklady vhodných pevných nosičů lze uvést vápenec, přírodní hlinkyt písek, slídu, křídu,, attapulgit, (Н1^у1Ь,· pee-lit, sepiooit, křemeHny, křemičitany, ligncsulfccáty a ninneální ^σόΐ^. Nosičem může být přírodní nebo syntetický mlt^l^iál nebo ynodfikovaný přírodní* yatmríáL.
5 O O
Smáčí. te 1 né prášky rozpustné nebo disporgovatelné ve vodě je možno smísením •účinné látky ve íonitc.’ částic s nosičem ve formě částic, nebo nastříkáním roztavené účinné Látky na nosič ve lormč částic?, přimícháním smmčedla a dispergátoru a nakonec rozemletím výsledné směsi na prášek.
Ae^i^solový prostřc-dek je možno vyrobit smísením účinné látky s propelantem, například s polyhalogcnovaným alka^n^cm, jako dichloflloormehannem, a účelně rovněž s rozpouštědlem.
Výraz povrchově aktivní činidlo sc používá v šiookém smmylu slova zahrnujícím materály různě nazývané emulgátory, disper-gátory a smáčedLa. Tato činidla jsou v. daném oboru dobře známá. '
Použitelnými povrchově aktivními, látkami .miChou b>ý-c anionická povrchově aktivní činidla, například mono- nebo diestery k^i^i^li^ny fosforečné s •ětho><ičvaný/mi mastnými alkoholy nebo soli takovýchto esterů, sulfáty mmstných alkoholů, jako ncitri.Uě-dudeecysuufát, sulfáty uthoxylovaných mmatných alkoholů, sulfáty ethoxylovaných alkyl fenolů, ligninsulfáty, ropné sulfonáty, alkylarylsulfonáty, jako alkylbenzensulfonáty nebo nižší alkylnaftalensulfonáty, soli sultonovaných kondenzačních produktů naftalenu s formaldehydem, soli sulfonovaných kondenzačních produkt fenolu s formaldehydem nebo složitější sulfonáty, jako amid-suufonáty, například sulfonovaný kondenzační produkt kyseliny olejové a N-mmeyytaurinu nebo dialkylssulfosuk^irn^tty, například sodná sůl suHonovaného dioktylsukcinátu.
Povrchově, aktivními činidly mnohou být rovněž neionogenní činidla, například kondenzační produkty esterů mmstných kyselin, mastných alkoholů, amidů mmstných kyselin nebo alkylsubstiuioovaných fenolů s etylenoxidem, estery mmstných kyselin s ethery vícemocných alkoholů, například estery mmstných kyselin se sorbiaanem, kondenzační produkty takovýchto esterů s etylenoxidem, například polyoxyetylenované estery mastných kyselin se sorbiaanem, blokové kopolymery etylenoxidu a propylenoxidu, acetylenické glykoly, jako 2,4,7,9-Уetaamotyl~5sdecin-4,7-diol, nebo oУhoxylovtné acetylenické glykoly.
Jako povrchově akaivní činidla lze rovněž používaa kationická činidla, například alkyl nebo/a trylslOstiluované kvarterní amoniové sloučeniny, jako coУytУmimeУammmonimmbromid, nebo eУhoxylovtné terciární aminy masyné řady.
Mezi výhodná povrchově akaivní činidla náležejí sulfáty efhoxylovaných mmsfných alkoholů, ligninsulfonáay, elkyltoylsllfonáay, soli sulfonovaných kondenzačních produktů naftalenu s formaldehydem, soli sulfonovaných kondenzačních produktů fenolu s formaldehydem, natrúmsolooylsN-meOyУtaurdd, dialkylssulfosukcináay, ethoxylované alkylfenoly a ethoxylované mmstné alkoholy.
Sloučeniny podle vynálezu lze pochooitelně používat v kombinaci s jednou nebo několika dalšími účinnými složkami, například se sloučeninami, o nichž je známo, že působí jako regulátory růstu rostlin nebo/a že maj herbicidní, fungicidní, insekticidní nebo akaricidní vlastnoosi. Alternativně je možno sloučeniny podle vynálezu používat v návaznooti na tuto další účinnou složku.
Mezi fungicidy, které je možno používat v kombinaci 'se sloučeninami podle vynálezu náležejí preparáty maneb, zineb, mmacozeb, thiram, ditalimfos, t.ridemorph, fooiropimorpO# fenpropidin, imaaaail, propiconazol, tri^(imofoo, triadimenol, diclobuurazol, fluotrimazol, ethirimol, ^ari-mol, mari-mol, triforin, pyracarboOid, tolclofossmmty y, oxycarboxin, carboodazio, benomyl, thiophanat, t0.iop0tnat-meeyy, ^ďabe^ac^, propineb, meealaxyl, dicloran, dithianon, f!^(^i^:idaz^;L, dodin, c01orolhoion0i, cyprofuram, dic01orflutoid, síra, sloučeniny mmdi, preparáty iprodion, ziran, nabam, prochloraz (a jeho kommlexy s kovy, například komplex s chloridem ho^čn^ým) , adukt zioeO-etylooУOiurtmsullid, preparáty captan, captafol, 0eoodia01, meoion01, carboxin, guazatin, validamycin, vinclozolin, tricyclazol, quintozen, pyrazophos, furmecyclox, propamocarb, procymidon, kasugamyyin, furalaxyl, folpet, fenfuram, ofurace, etridiazol, fosetyl aluminium, methofuroxam, fentin-hydroxid, IBP, cycloheximid, binapacryl, dodemorph, dimeehhrimoS, bupprimat, nitrohal-isoprcpyl, quindneehhonat, bitertanol, fluorolanil, etacdnazol, feupropidin, flubenzimin, cymooxnňl, fl^ria^l, fenpentezol, diclopentezol, penconazol, oxadixyl, myyl·eCbUaani, DPX 6 573, hymeexaol, anilazin, myylos;oSin, metomeecan, chlozolinat a benalaxyl.
V souladu s vynálezem se účinné látky obecně aplikují na semena rostlin, na rostliny nebo na místo jejich výskytu. Tak je možno účinnou látku podle vynálezu aplikovat přímo do půdy před nebo po setí, takže přítomnost účinné látky v půdě může zabránit růstu hub, které mohou semena napadat. Pokud se půda ošetřuje přímo, je možno účinnou látku aplikovat jakýmkooi způsobem umoožujícím důkladné prom<^(^i^í účinné látky s půdou, jako je postřik, pohazování granulátem nebo aplikace účinné složky ve stejné době, kdy se provádí osev tak, že se tato účinná složka vnese do secího stroje spolu s osivem. Vhodná aplikační dávka se pohybuje v rozmezí od 0,05 do 20 kg/ha, a výhodou od 0,1 do 10 kg/ha.
Alternativně je možno účinnou látku aplikovat přímo na rostlinu, a to například peosi^j.kem nebo poprášením bud v době, kdy se již houba začíná na rosltině projevovat, nebo před objevením houby jako protektivní opatření. V obou těchto případech je výhodným aplikačním postupem poo^t^iřik na list. Obecně je důležité účinně podačit houbu v raném stádiu růstu rostliny, protože v tomto období může být rostlina nejvíce poškozena. Pro obiloviny, jako jsou pšenice, ječmen a oves, je často žádouci provádět pootřik v růstovém stádiu 5 nebo před tímto stádiem, i když i další postřiková ošetření dospplejší rostliny mohou zvýšit rezistenci rostliny vůči růstu nebo rozšíření houby. Pokud je to nutné, může postřik nebo popraš obsahovat pre- nebo herbicid. V některých případech je účelné ošetřovat kořeny rostliny před nebo během výsadby, například namáčením kořenů do vhodného kapalného prostředku nebo jejich ošetřením pevným prostředkem. Pokud se účinná látka aplikuje přímo na rostlinu, pohybuje se vhodná aplikační dávka od 0,01 do 10 kg/ha, s výhodou od 0,05 do 5 kg/ha.
Vvyniez ilustrují následnicí příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neommezue. Struktury izolovaných nových sloučenin byly potvrzeny eleeni.árií analýzou nebo/a jinými vhodnými analytickými m^^odam..
Příklad
K 28,7 g přidá 28,3 g fenylchladičem, pak se
32,5 g 3-feny1-2,3suspenzi 32,5 g aithrnnilové kyseliny ve 250 ml absolutního- alkoholu se iscthioOyanátu, reakční směs se 4,5 -hodiny zahřívá k varu pod zpětným ochladí na teplotu místnooti a pevný maateiál se odfiltruje. Získá se -dihydro-2-thicxochhniaosin-4(1H)-cnu o te^oté t^ání 278 až 291 °C. K tohoto produktu ve 250 ml chloro^omu se při teplotě přikape 5,4 ml suliuryechlcridu a směs se 4 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se reakční směs vylije do 400 ml vody, vyloučený pevný mneel^ál se odfiltruje a promyje se dichlormetanem. Organická vrstva filtrátu se odddlí a po vysušení se zahuutí ve vakuu. Zbytek se extrahuje etherem, extrakt se zfiltruje a filtrát se zahnutě ve vakuu na olejovatý zbytek, který stáním ztuhne. Po přeOrystnlcváií tohoto maatriálu z cyklohexanu se získá surový 2-chlor-3-feny lcdnazz o te^oté tání 102 až 105 °C jehož čistota podle v^olkot^é kaplainové chrceanoogafie je 90%. /
Směs 3,85 g tohoto produktu, 1,02 g imidazolu a 2,07 g uhličitanu draselného v 60 ml acetoniirilu se 4 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Reakční směs se ochladí na teplotu eístnooti, zahuutí se ve vakuu a zbytek se podrobí chrcmeaocgrnfi- na silLklca^gel^u, za pouužtí smmsi stejných dílů lehkého benzinu (teplota varu 60 až -.80 °C) a etylacetátu' jako elučního činidla. Získaný pevný produkt poskytne po překrystaxování z cyklohexanu 0,8 g 3-feiyl-2-(ieidazoS-1-yl)chiia2oSin-4(3H)-cnu o teplotě tání 163 až 165 °C (sloučenina č. 1).
P^íklad 2 \
Přidáním roztoku 15,4 g 4-chlorfenylisokyanátu v 60 ml etylacetátu po kapkách při teplotě místnooti k míchané suspenzi 26,3 g 5-jodanthranilové kyseliny ve 150 ml etylacetátu se připraví 2-(4-chlorfenylaminokarbonylamino)-5-jodbenzoová kyselina. Vzniklá směs se 1 hodinu nahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se ochladí na teplotu místnooti a pevný mleri^ál se odffltruje. Získá se 34 g shora uvedené substituované benzoové kyseliny, která se vnese do 250 ml absolutního alkoholu nasyceného plynným chlorovodíkem. Směs se 40 minut zahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se ochladí, pevný produkt se odfiltruje a promyje se 50 ml absolutního alkoholu. Získá se 27,1 g 3-(4-chlorfenyn^-jodchinazolin-^^-ílH, 3H)-dionu o teplotě tání 324 až 326 °C. ‘
26,9 g tohoto produktu se pomalu přidá k 25 ml pyridinu a 250 fosforylchloridu.
Výýledná směs se 6 hodin zahřívá k varu pod zpětným chladičem, přičemž přejde na roztok. Po ochlazení se nadbytek fosforylchloridu a pyridin odffstelují ve vakuu, odparek se opatrně vnese do 500 ml vody s ledem, pevný ma^^ál se odfiltruje a extrahuje se 100 ml dichlormetanu. Extrakt se zahussí ve vakuu a zbytek se podrobí chromaaegralfi na silikagelu za použití dichlormetanu jako elučního činidla.
Získá se 9,7 g 2-chlor-3-(4-chlorfenyl)-6-jodchinlnolin-4(3H)-onu o teplotě tání 178 až 180 °C. Tento produkt pak anaJ-ocjickým postupem jako v příkladu 1 jDostytne působením 1,2,4-triazolu a uhličitanu draselného l-H-chlorfenyl.JI^-Q^M-triazol-l-yD^-jodchinazolin-4 ( 3H) -on o teplotě tání 206 až 208 °C nou^nim č. 2.
Příklad 3 1
Analogickým způsobem jako v příkladu 1 nebo 2 se získají sloučeniny uvedené v nAs^dnuící tabulce. V této tabulce mají jednotlivé zkratky následující významy:
Im = imidazolyl
T = 1,2,4-triazol-l-yl
Me = metyl
Ph = fenyl
Bufc = terc.butyl
Slouče- 2 3 4 5 6 Teplota tán (°
nina č. X n R R R R R C)
3 4-C1 Im H H H H 210
4 4-C1 . T H H H II 190
5 - T H H H H 178 ai 180
6 2,4-0.2 T H H H H 163 ai 165
7 2,4-C12 Im H H H H 97
8 4-C1 T H 2 H H 186 ai 188
9 2,4-с_2 T H H I H 206 ai 208
10. 4-C1 T H H Me H 191 ai 194
11 2,4-2.2 Im H Me H Me 126 ai 130
12 2,4-2.2 T H H 2 H 192 ai 194
13 2,4-2-2 Im H H 2 H 212 ai 214
14 2,4-2.2 T H H Br H 190 ai 194
SlouČe- X„ r2 r3 r4 r5 r6 Teplota
nina č. n tání (°C)
15 2,4-Cl2 Im - H H Br H 229 až 230
16 4-F T H H H H 170 až 171
17 4-F Im H H H H 206 až 208
18 2-Cl T H H H H 159 až 160
19 2-C1 Im H H H H 173 až 174
20 4-PhO- Im H H H H 187 až 188
21 3-CF3 Im H H H H 143 až 145
22 4-But Im H H H H 157 až 159
23 4-PhO- T H H H H 187 až 189
24 4-Cl-2-Me Im H H H H 153 až 154
25 2,4-012 Im Cl H Cl H 179 až 182
26 4-Cl-2-CF3 T H H H H 179 až 184
27 4-01-2-0F3 Im H H H H 159 až 162
28 2-F T H H H H 100 až 103
29 2-F Im H H H H 188 až 189
30 4-C1-2-Mi T H H H H 165 až 168
31 2,4-C12 Im H H I H 234 až 236
32 2,4,6-^3 T H H H H 110 až 113
33 2,4-Me2 Im H H H H 159 až 161
34 2,4-Me2 T H H H H 131 až 133
35 4-CHF2O- T H H H H 177 až 178
Příklad 3a
Směs 46,7 g sirníku fosforečného a 32,3 g 3-(2,4-dichlsrfliyl)-2,3-dihldro-2-thisxschinazolin-4( l^-onu v 500 ml xylenu se 4 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem. Horká kapalná fáze se sddekknnujl, zbytek se extrahuje 100 ml vroucího xylenu, extrakt se spooí s oddekantovanou kapal.nou fází, roz^ se ochladí na 5 °C a vyloučený oranžový pevný maateiál se oddilt^j^ 15 g tohoto pevného matteiálu se vymstí na sloupci ^ΙϊΙο^ιΙu za pouští směsi stejných dílů petro^thuu (teplota varu 60 až 80 °C) a ltllacltátj jako elučního činidla, čímž se získá 3-(2,4-lichlosienyll-2,3-dihldrocCinizoSin-2/4(1H,33H_dithisi o teplotě tání 218 až 220 °C.
Na tento produkt te analogickým způsobem jako v příkladu 1 působí tulfurylchooiieem za vzniku surového 2-chlos-3-(2,4-dichlsrfliyl)chiiazoSii-4(3H)-thisnj, který pak reakcí s 1,2,4-tráazolem poskytne 3-(2,4-dichlorfenyl)-2-(1,2,4-triazoS-l-yl)chinazolin-4(3H)-thisn o teplotě tání 184 až 186 °C (sloučenina č. 36).
Analogickým způsobem se rovněž získá 3-(2,4-dichloriliyl)-2-(imidlzoS-l-ll)chiiazolii-4 (‘3H)-thion o teplotě tání 133 až 135 °C Uhu^nha č. 37).
Příklad 4
Sloučeniny podle vynálezu se podrobují různým testům biologické účinnosti.
a) Testy fungicidní účinnooti
Zkoumá se účinnost sloučenin podle vynálezu proti následujícím fytopathogérnním houbám:
Puccinia reco^c^i^ta (hnědá skvrnitost listů pšenice) (PR) Erysiphe gramini-s (padlí na ječmeni) (EG) Pyyicularia oryzae (snět rýže) (PO).
Níže uvedené sloučeniny se za použití vodného acetonu se smáčedlem Tween 20 upraví na příslušný prostředek obsshhjící 500 ppm testované látky, 125 ppm smáčedla a 20 000 ppm acetonu. Pro aplikaci na obiloviny se jako další smáčedlo přidá 1 000 ppm preparátu Pluronic L61 (blokový kopolymer etylenoxidu a propylenooidu) . Pokusné rostliny se o^e^tiří zředěnými suspenzemi a pak se inokLiuuj-í za 24 hodin po ošetření postřikem suspenzí spor houby. Inokulované ra^t:l:^n^y se pak inkubuuí ve vlhké atmosféře (relativní vlhkost vyšší než 98 %) za podmínek shrnutých do následnicí tabulky 1.
Tabulka 1
Pathogen Doba inkubace Podmínky během inkubace
den Teplota noc Světelné podmínky Doba udržování vysoké vlhkosti (dny)
(dny)
Puu!eenih ^coudita 12 18 14 1 den tma, pak 16 hodin světla a 8 ho din tmy denně 1
Erysiphe grami^i-s 9 18 14 16 hodin světla 8 hodin tmy denně 11
Pyrieulhrih oryzae 7 24 18 3 dny tmy, pak 7
hodin světla a hodin tmy denně
Po proběhnuuí přísuušné inkubační doby se vizuálně vyhodnooí stupeň infekce povrchu listů pokusných rostlin.
Testované sloučeniny se povaa^í za účinné v případě, že v konceenraci 500 ppm (hmoUnout/obeem) nebo v kuncekUraci nižší pot^ační chorobu z ' více než 50 %, vztaženo na stav u kontrolních rostlin.
b) Regulace růstu rostlin (PGR)
Semena fazolu zlatého se zaaiií do _ hrnků obsel-hulcích hrubě drcený vermiccuit (3 až 5 semen na hrnek o průměru 6 cí. Po 5 dnech se každý hrnek vloží zhruba do 100 ml vodné disperze testované sloučeniny a vzešlé výhonky se až do stékání poottikuuí tímto testovaným prosteedkem. Po 8 dnech se zmšiěí výška vzešlých rostlin a srovná se s výškou rostlin· ních. Obdobné testy se prováddjí rovněž na íečmenn,(B) a slunečiúci (S) . Testované látky se pokkáddaí za účinné v případě, že v dávce 100 mg/litr redukcí růst rosslin do výšky alespoň o 20 % v porovnání s kontrolním pokusem.
Výsledky shora popsaných pokusů jsou shrnuty do násled^ícího přehledu. Účinnost v daném testu se označuje znaménkem +.
Slpučen/na č. Funn/cidní účinnost PGR
EG PR PO MB B S
1 1 +
2 +
3 + +
4 + +
5 + +
6 + +
7 + +
8 +
9 + +
10 + + + +
11 + 4- + +
T d b ιι 1 k a p^^kn· ičování
S1ouče- Fun i gicidní ú^inn^st PGR
nína č. EG P< PO MB B S
12+
3+
14+
15+
16+
17+
18+
19+
20+
21+
23+
24+
5+
26+
27+
28+
30+
32+
33+
34+
35+
36+
37+ prochloraz+ +
+ +
+ fenpropimorph blasticidin ethephon
Příklad 5
Tento příklad ilustruje složení typických koncentrátů, na které je možno zpracovávat sloučeniny podle vynálezu.
a) Srnmččtelný prášek sloučenina podle vynálezu % hmotnnst/hmotnost lignosulfonát sodný % hmoonost/hmotnost kaolin % hInotnt>tt/hmotnost
b) Suspenzní kontcetrát sloučenina podle vynálezu Synppronic P103 (blokový kopolymer polyoxyetylen— —oxypropylen)
Tamol 731 (25% vodný roztok sodné soli kopolymeru — nové kyseliny s olefneem)
500,0 g/litr
43,0 g/litr
10,8 g/litr
silikonová protipěnová přísada 0,6 g/ litr
octan sodný 10,8 g/litr
kyselina chlorovodíková 10,8 g/litr
arabská guma 1 , 5 g/litr
formaldehyd 5,4 g/litr
voda 5 9 8,0 g/litr
c) Mořidlo osiva
sloučenina podle vynálezu 25 % hmotnost/hmotnost
červené mořidlové barvivo 1 % hmotnost/hnotnos t
kapalný parafin ; 2 % hmotnost/hnotnost
mastek 7 2 t hmotnost/hmotnost
PŘEDMĚT VYNÁLEZU

Claims (13)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Fingicidní a růst rostlin regulující prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučenina obecného vzorce I
    RS ve kterém
    A představuje kyslík nebo síru, r! znamená fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jedním až třemi substituenty vybranými ze skupiny zahrnující atomy halogenů, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormetylovou skupinu, fenoxyskupinu a difluormethoxyskupinu,
    R představuje 1-imidazolylovou nebo 1, 2,4-triazol-l-ylovou skupinu a každý ze symbolu
    R3 , R^, r5 a r6, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu nebo metylovou skupinu, ve směsi se zemědělsky přijatelným ředidlem nebo nosičem.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyzančující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém A znamená kyslík a zbývající obecné symboly mají význam jako v bodu 1.
  3. 3. Prostředek podle bodu 1, vznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R představuje fenylovou skupinu, trichlorfenylovou skupinu nebo 2,4-dichlorfenylovou skupinu a zbývající obecné symboly mají shora uvedený význam.
  4. 4. Prostředek podle libovolného z bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém alespoň tři ze symbolů R3 až znamenají vodík a zbývající obecné symboly mají ahora uvedený význam.
  5. 5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(4-chlorfenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)chinazolin-4(3H)-on.
  6. 6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-
    -feny1-2-(imidazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on.
  7. 7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(2,4-dichlorfeayl)-2-(1,2,4-triazol-lyyl)chanazolia-4(3H)-on.
  8. 8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(2,4-dichlorfeayl)-2- (imidaaol-l-yl)chaaazolan-4(ЗH)-oa.
    i
  9. 9. Prostředek podle bodu 1, vyzaaauuící se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(4-chlorfenyl)-2-(1f2,4-triazzlil-yl)-G-jodchinazolin^(3H)-on.
  10. 10. Prostředek podle bodu 1, vyznaačjící se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(2,4-díchlorfenyl) -2-(1,2,4-triazzlll-yl) -6-jodcCiaazolίa-4 (3H)-on.
  11. 11. Przstředek podle bodu 1, vyznaačjící se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(2,4-dicdorfe^j^l) -2-(1,2,4-traazol-l-ll)-6-bromchaaazolan-4(ЗH)-oa.
  12. 12. Prostředek podle bodu 1, vyzaaaující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 3-(2,4-dachlorfenyl·) -2-(1,2,4-triazol-llyl) -6-c01orchaazlOl·an44 ^^-on.
  13. 13. Prostředek podle bodu 1, vyznaačjící se tím, že jako účinnou látku obsaacΰθ3-(2,4-dicClorfeayl) - 2- (imidaazl-l-yl) -6’-chlorcCaaazolia-4 (3H) -on.
CS858380A 1984-11-24 1985-11-20 Fungicide and plants' growth regulating agent CS252500B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB848429739A GB8429739D0 (en) 1984-11-24 1984-11-24 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS838085A2 CS838085A2 (en) 1987-01-15
CS252500B2 true CS252500B2 (en) 1987-09-17

Family

ID=10570230

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS858380A CS252500B2 (en) 1984-11-24 1985-11-20 Fungicide and plants' growth regulating agent

Country Status (27)

Country Link
US (2) US4731106A (cs)
EP (1) EP0183458B1 (cs)
JP (1) JPH0633257B2 (cs)
KR (1) KR920010071B1 (cs)
CN (1) CN1019260B (cs)
AU (1) AU565511B2 (cs)
BR (1) BR8505900A (cs)
CA (1) CA1244425A (cs)
CS (1) CS252500B2 (cs)
DD (1) DD243633A5 (cs)
DE (1) DE3570879D1 (cs)
DK (1) DK168628B1 (cs)
DZ (1) DZ861A1 (cs)
FI (1) FI82461C (cs)
GB (1) GB8429739D0 (cs)
GR (1) GR852828B (cs)
HU (1) HU199061B (cs)
IE (1) IE58349B1 (cs)
IL (1) IL77118A (cs)
MA (1) MA20577A1 (cs)
OA (1) OA08137A (cs)
PH (1) PH20715A (cs)
PL (1) PL144205B1 (cs)
PT (1) PT81539B (cs)
SU (1) SU1402262A3 (cs)
TR (1) TR22430A (cs)
ZA (1) ZA858977B (cs)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8612796D0 (en) * 1986-05-27 1986-07-02 Fbc Ltd Fungicides
DE3825867A1 (de) * 1988-03-04 1989-09-14 Bayer Ag Heterocyclisch substituierte sulfonylaminoazole und ihre verwendung als herbizide
US5084457A (en) * 1990-07-23 1992-01-28 American Cyanamid Company Benzoylaminoquinazolinones
US5276038A (en) * 1992-06-01 1994-01-04 American Cyanamid Company 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl)urea fungicidal agents
DE4339209A1 (de) * 1993-11-17 1995-05-18 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Chinazolin-2,4-dionen
DE4428535A1 (de) 1994-08-12 1996-02-15 Bayer Ag Verfahren zur selektiven Herstellung von fluorierten aromatischen Aminen und fluorierte aromatische Amine mit besonders niedrigen Gehalten an defluorierten Anteilen
DE4429978A1 (de) 1994-08-24 1996-02-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Chinazolin-2,4-dionen
US5804686A (en) * 1996-01-19 1998-09-08 Neurogen Corporation fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands
US6211365B1 (en) 1996-01-19 2001-04-03 Neurogen Corporation Fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands
US5723462A (en) * 1996-04-26 1998-03-03 Neurogen Corporation Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor ligands
BR9714222A (pt) * 1996-12-17 2000-04-18 Du Pont Método para o controle de doenças de plantas
GB9725799D0 (en) * 1997-12-06 1998-02-04 Agrevo Uk Ltd Pesticidal compositions
US7109351B1 (en) 1999-08-31 2006-09-19 Neurogen Corporation Fused pyrrolecarboxamides; GABA brain receptor ligands
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
CA2495284A1 (en) * 2002-09-05 2004-03-18 Neurosearch A/S Diarylurea derivatives and their use as chloride channel blockers
NZ539499A (en) * 2002-11-21 2007-09-28 Neurosearch As Aryl ureido derivatives and their medical use
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
ATE495669T1 (de) * 2004-07-16 2011-02-15 Ishihara Sangyo Kaisha Bakterizide zusammensetzung für landwirtschaft oder gartenbau sowie verfahren zur bekämpfung von pflanzenkrankheiten
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US8754009B2 (en) 2005-06-09 2014-06-17 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
MX2009003673A (es) * 2006-10-04 2009-04-22 Pfizer Prod Inc Derivados de piridido[4,3-d]pirimidin-4(3h)-ona como antagonistas de los receptores de calcio.
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
IN2012DN01345A (cs) 2009-07-16 2015-06-05 Bayer Cropscience Ag
US20140221201A1 (en) * 2011-09-02 2014-08-07 Basf Se Insecticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN114380752A (zh) * 2020-10-22 2022-04-22 南开大学 一种制备n-取代-2，4-喹唑啉二酮类化合物的合成方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1249281B (cs) * 1963-05-18
GB1038729A (en) * 1964-06-03 1966-08-10 Bellon Labor Sa Roger New dihydroquinazolines and their preparation
FR7865M (cs) * 1968-10-22 1970-04-27
CH612432A5 (cs) * 1975-05-12 1979-07-31 Sandoz Ag
DE2826526A1 (de) * 1977-06-17 1979-01-04 Gist Brocades Nv Kupferkomplexe von phenanthrolin-, isochinolin- und chinazolinderivaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von mykoplasmainfektionen
US4377581A (en) * 1980-03-03 1983-03-22 Pfizer Inc. Chloro- and alkoxy-substituted-2,4-diaminoquinazolines
US4419357A (en) * 1982-01-18 1983-12-06 The Dow Chemical Company 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones
DE3412080A1 (de) * 1984-03-31 1985-10-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-(1h-pyrazol-1-yl)-4-(3h)-chinazolinone enthaltende mikrobizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
DK541485A (da) 1986-05-25
EP0183458A1 (en) 1986-06-04
IE58349B1 (en) 1993-09-08
TR22430A (tr) 1987-06-02
PL256401A1 (en) 1987-03-23
DD243633A5 (de) 1987-03-11
KR920010071B1 (ko) 1992-11-13
DZ861A1 (fr) 2004-09-13
FI82461C (fi) 1991-03-11
US4824469A (en) 1989-04-25
SU1402262A3 (ru) 1988-06-07
PT81539A (en) 1985-12-01
PT81539B (pt) 1988-03-03
CN1019260B (zh) 1992-12-02
HU199061B (en) 1990-01-29
US4731106A (en) 1988-03-15
AU5041385A (en) 1987-05-28
KR860004052A (ko) 1986-06-16
FI854592A (fi) 1986-05-25
IL77118A0 (en) 1986-04-29
PL144205B1 (en) 1988-04-30
MA20577A1 (fr) 1986-07-01
OA08137A (en) 1987-03-31
EP0183458B1 (en) 1989-06-07
GB8429739D0 (en) 1985-01-03
BR8505900A (pt) 1986-08-12
PH20715A (en) 1987-03-30
IL77118A (en) 1990-01-18
JPH0633257B2 (ja) 1994-05-02
FI82461B (fi) 1990-11-30
DK168628B1 (da) 1994-05-09
CS838085A2 (en) 1987-01-15
DE3570879D1 (en) 1989-07-13
IE852941L (en) 1986-05-24
FI854592A0 (fi) 1985-11-21
CA1244425A (en) 1988-11-08
JPS61137880A (ja) 1986-06-25
CN85108922A (zh) 1986-07-02
GR852828B (cs) 1986-03-21
DK541485D0 (da) 1985-11-22
ZA858977B (en) 1986-09-24
HUT39961A (en) 1986-11-28
AU565511B2 (en) 1987-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS252500B2 (en) Fungicide and plants&#39; growth regulating agent
EP2527342B1 (en) Derivatives of cyclic ester UK-2A useful for prevention or treatment of fungal diseases
JP4680189B2 (ja) 殺真菌性三元活性成分組み合わせ
EP0407899B1 (de) Aminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide
EA002906B1 (ru) Производные трифторметилалкиламинотриазолопиримидина, способ их получения, фунгицидная композиция, применение и способ подавления грибов в локусе
JP3852947B2 (ja) 殺菌剤混合物
WO1992005159A1 (de) 2-phenyl-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltene mittel und ihre verwendung als fungizide
CS236864B2 (en) Fungicide agent and processing of active component
CS269997B2 (en) Fungicide and method of active substances production
JPH069312A (ja) 殺菌剤
CS270213B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
WO1998005647A1 (en) Quinolinium derivatives having fungicidal activity
NZ203477A (en) 2-cyano-2-propenoic acid derivatives and fungicidal compositions containing them
JPH05112537A (ja) 殺菌性トリアゾールビス（トリフエニルボラン）およびその誘導体
JP2003504382A (ja) 活性物質の殺菌・殺カビ性組合わせ
JPH05194499A (ja) アゾリルメチルスピロ［２．５オクタノ−ル類及びそれを含有する殺菌剤
MXPA05004020A (es) 5 - alquil - 7 - aminotriazolopirimidinas, procedimientos y productos intermedios para su obtencion, productos que las contienen y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos.
EP0445656B1 (en) Novel fungicidal imidazole complexes
KR810000200B1 (ko) 아실화 이미다졸일-o, n-아세탈 유도체의 제조방법
PL141342B1 (en) Agent for use in agriculture
US20030083328A1 (en) Fungicidal triazolopyrimid-7-ylideneamines
PL112528B1 (en) Fungicide

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20001120