HU199061B - Fungicide and plant growth determining compositions containing 2-azolyl-3-phenyl-4-quinazolon derivatives as active components and process for producing these compounds - Google Patents

Fungicide and plant growth determining compositions containing 2-azolyl-3-phenyl-4-quinazolon derivatives as active components and process for producing these compounds Download PDF

Info

Publication number
HU199061B
HU199061B HU854463A HU446385A HU199061B HU 199061 B HU199061 B HU 199061B HU 854463 A HU854463 A HU 854463A HU 446385 A HU446385 A HU 446385A HU 199061 B HU199061 B HU 199061B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
active ingredient
phenyl
alkyl
formula
composition according
Prior art date
Application number
HU854463A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT39961A (en
Inventor
David E Green
Albert Percival
Original Assignee
Fbc Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fbc Ltd filed Critical Fbc Ltd
Publication of HUT39961A publication Critical patent/HUT39961A/hu
Publication of HU199061B publication Critical patent/HU199061B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgyát fungicid és növények növekedését szabályozó, kinazolinszármazékokat tartalmazó készítmények és hatóanyaguk előállítása képezi.
Az irodalomban számos példa található fungicid imidazol- és triazolszár mázé kokra. Jól ismert termék a prokloraz (1469772 számú brit szabadalmi leirás), triadimefon (1364619 számú brit szabadalmi leirás) és propikonazol (1522657 számú brit szabadalmi leirás). Azt találtuk, hogy a vegyűletek, amelyekben imidazol- vagy triazolcsoport kapcsolódik kinazolingyürúhöz, értékes fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Nincs tudomásunk ilyen tipusú vegyűletek ról, amelyek hasonló hatással rendelkeznének.
Egyik vonatkozását tekintve, a találmány szerint (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő, amelyekben
A jelentése oxigén- vagy kénatom,
Rl jelentése egy fenoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, egy halogénatonunal és egy 1-4 szénatomos alkil- vagy egy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-3 halogénatommal adott esetben szubsztituált fenilcsoport,
R2 jelentése 1-imidazolil- vagy 1,2,4-triazol-l-il-csoport,
R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom,
R4 és R5 jelentése hidrogén-, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkílcsoport,
R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkílcsoport.
R1 előnyösen fenilcsoportot jelent, melyet egy vagy két halogénatom, 1-4 szénatomos alkílcsoport (adott esetben például halogén-, különösen fluoratommal szubsztituált),
1-4 szénatomos halogén-alkoxi-'csoport, különösen fluoratommal szubsztituált alkoxicsoport helyettesit. Különösen előnyös, ha R1 jelentése fenil-, 4-klór-fenil- vagy 2,4-diklór-fenil-csoport.
Az R3-R* szubsztituensek közül legalább 2, előnyösen 3 vagy 4 hidrogénatomot jelent. Ha az R^-R® szubsztituenseknek csak egyike nem jelent hidrogénatomot, úgy az előnyösen az Rs csoport. Az R*-Re csoportok jelentése például klór-, bróm-, jódatom vagy metilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő (II) általános képletű vegyületet - ahol
A, R1, R3, R4, R5 és R® jelentése a fenti és
Hal klór- vagy brómatomot jelent - Rfy általános képletű vegyülettel (azaz imidazollal vagy 1,2,4-triazollal) reagáltatjuk bázis jelenlétében.
Bázisként előnyösen alkálifém-hidroxidot vagy -karbonátot használunk, és a reakciót előnyösen alkalmas közömbös oldószerben, például dimetil-formamidban vagy acetonitrilben hajtjuk végre.
A (II) általános képletű vegyületeket a megfelelő (III) általános képletű vegyület ahol
A, R1, R3, R4, Rs és R® jelentése a fenti - és az SO2Hah általános képletű vegyület ahol Hal jelentése a fenti - reagáltatás útján állítjuk elő.
A reakciót előnyösen közömbös oldószerben, például kloroformban hajtjuk végre, melegítés közben, például visszafolyatási hőmérsékleten.
Azokat a (III) általános képletű vegyületeket, ahol A jelentése oxigénatom, úgy állítjuk elő, hogy a megfelelő (IV) általános képletű vegyületet - ahol R3, R4, Rs és R® jelentése a fenti - R'NCS általános képletű izotiocianáttal reagáltatjuk, ahol R1 jelentése a fenti.
A reakciót előnyösen vízmentes, protonálatlan oldószerben, például etanolban, melegítés közben, például visszafolyatási hőmérsékleten hajtjuk végre.
Azokat a (III) általános képletű vegyületeket, amelyekben A jelentése kénatom, olyan (I) általános képletű vegyületekből állítjuk elő, amelyekben A oxigénatomot jelent, önmagukban ismert eljárások segítségével, például foszfor-pentaszulfiddal vagy Lawesson-reagenssel reagáltatva.
A (IV) általános képletű vegyűletek ismertek, vagy ismert vegyületekből önmagában ismert módon állíthatók elő.
A (II) általános képletű vegyűletek úgy is előállíthatók, hogy az (V) általános képletű vegyületet - ahol A, R1, R3, R4, Rs és R® jelentése a fenti - bázis jelenlétében POHab általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ahol Hal jelentése a fenti.
Bázisként előnyösen szerves bázist, például piridint használunk.
Az (V) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a (VI) általános képletű vegyületet - ahol R1, R3, R4, Rs és R® jelentése a fenti - savval reagáltatjuk alkalmas oldószerben.
Savként előnyösen sósavat, és oldószerként előnyösen alkanolt, például etanolt alkalmazunk.
A (VI) általános képletű vegyületeket a (IV) általános képletű vegyületekből állítjuk elő R*NCO általános képletű izotiocianáttal reagáltatva, ahol R1 jelentése a fenti.
A találmány körébe tartoznak továbbá a hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó fungicid és növényi növekedést szabályozó szerek, amelyek képletében
A jelentése oxigénatom,
R1 jelentése egy fenoxi-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, egy halogénatommal és egy 1-4 szénatomos al3
HU 199061 Β kil- vagy egy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal vagy egy vagy két halogénatommal adott esetben szubsztituált fenilcsoport,
R2 jelentése l-imidazolil- vagy 1,2,4-triazol-1-il-csoport,
R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom,
R4 és Rs jelentése hidrogén-, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport. '
Az (I) általános képletű kinazolinszórmazékok fungicid hatásúak, egyebek mellett kórokozó gombák, különösen a Phycomycetes, Deuteromycetes, Asc.omycetes és Rasidiomycetes osztályba tartozók széles köre ellen hatásosak, és például gabonafélék, mint búza, árpa, zab és rozs lisztharmatja {Erysiphe graminis) és más gabonabetegségek, mint a szemek barna pelyvafoltossága {Septoria itodorum), levélfoltosság {íthynchosporium secalis), .szár tőgo inba {Pseudocercosporella hét— potrichoides), rozsdák, például szárrozsda {Puccinia graminis) és torsgombu (Gaeumannomyces graminis) ellen aktivak. A találmány szerinti egyes vegyületek magban élősködő organizmusok, mint búza-kóüszög {Tilietia caries), árpa- és zab-porüszög (Ustilago nuda és U. hordei), zab helmintospóriumos foltossága (Pyrenophora avenae) és árpa helmintospóriumos levélcsíkossága {Pyrenophora graminis) leküzdésére használhatók. A vegyületek más kultúrnövények lisztharmatja, például uborka-lisztharmat {Erysiphe cichoraceum), almafa-lisztharmat (Podosphora leticotricha) és szőlő-liszlharniat (Uncinuia necator) ellen is használhatók. Rizsnél járványos rizsbarnulás {Pyricularia oryzae) és kertészeti növényeknél, mint almafánál almavarasodás (Venturia inaegualis) leküzdésére alkalmasak.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket felületaktív szert és/vagy vivőanyagot tartalmazó készítmények formájában alkalmazzuk.
A készítmények kezdeti hatóanyag-tartalma 0,005-75, célszerűen 10-50 tömegX; e készítményeket a kezelendő helyen való felhasználás előtt szükség esetén felhígítjuk, hogy a készítményben a hatóanyag-koncentráció 0,005-5 tömegX legyen.
A vivóanyag lehet víz; ebben az esetben szerves oldószert is hozzáadhatunk, bár ezt általában nem tesszük. Folyóképes szuszpenziókoncentrátum előállításához a vegyületet vízzel, nedvesitőszerrel,' szuszpendálószerrel, például xantánmézgával megőröljük.
Vivőanyagkénl vízzel nem elegyedő szerves oldószer is használható, például 130-270 °C közötti forráspontú szénhidrogén, mint xilol, amiben a vegyületet feloldjuk vagy szuszpendáljuk. Vízzel nem elegyedő oldóezert tartalmazó emulgeálható koncentrátum előállításához felületaktív szert alkalma4 zunk; igy a koncentrátum vizzel való összekeveréskor önemulgeáló olajként működik.
A vivóanyag vizzel elegyedd szerves oldószer is lehet, például 2-metoxi-etanol, metanol, propilénglikol, dietilónglikol, dietilénglikol-monoinetil-éter, formamid vagy metil-formamid.
A hordozóanyag finom eloszlású vagy szemcsés szilárd anyag is lehet. Alkalmas szilárd anyag például a mészkő, agyagok, homok, csillám, kréta, attapulgit, diatomit, perlit, szepiolit, kovasavak, szilikátok, lignoszulfonótok és szilárd műtrágyák. A hordozóanyag természetes vagy szintetikus eredetű, vagy módosított természetes anyag lehet.
Vízben oldódó vagy diszpergálható nedvesedő porokat úgy állítunk eló, hogy a makrorészecskékből álló vegyületet makrorészecskés hordozóval keverjük el, vagy a megolvasztott vegyületet a makrorészecskés hordozóra permetezzük, nedvesitószert vagy diszpergálószert keverünk hozzá és az egész porkeveréket finomra őröljük.
Aeroszol készítmény előállítása céjából a vegyületet vivőgázzal, például polihalogénezelt alkánnal, mint diklói-fluor-metánnal, és alkalmas módon oldószerrel is elkeverjük.
A .felületaktív szer* meghatározást tág értelemben használjuk; beleértünk anyagokat, amelyeket változóan emulgeáló-, diszpergálóés nedvesítöszereknek neveznek. Az ilyen szerek jól ismerlek a szakterületen.
A használt felületaktív szerek közé anionos felületaktív szerek, például foszforsav zsiralkohol-etoxiláttal képezett mono- vagy diészlerei, vagy ilyen észterek sói, zsiralkohol-szulfálok, mint nátrium-lauril-szulfát, etoxilezett zsiralkoholszulfátok, etoxilezett alkil-fenolszulfátok, ligninszulfátok, petróleumszulfonátok, alkil-aril-szulfonátok, mint alkil-benzolszulfonátok vagy rövidszénláncú alkil-naflalinszulfonátok, szulfonált naftalin-formaldehid-kondenzátumok sói, szulfonált fenol-formaldehidkondenzátumok . sói vagy komplexebb szulfonátok, mint amidszulfonátok, például olajsav és N-metil-taurin szulfonált kondenzációs terméke, vagy dialkil-szulfoszukcinátok, például dioktil-szukcinát nátr iu m-szulfonát ja.
A felületaktív szerek nemionos szereket is tartalmazhatnak, például zsír savészterek, zsiralkoholok, zsirsavamidok vagy alkil-szubsztituált fenolok etilén-oxiddal képezett, kondenzációs termékeit, 2-nél több hidroxilcsoportot tartalmazó alkohol-éterek zsirsavésztereit, például szorbitán-zsirsavésztereket, az ilyen észterek etilén-oxiddal képezett kondenzációs termékeit, például poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsírsavésztereket, etilén-oxid és propilén-oxid Lömbkopolimerjeit, acetilénglikolokat, mint 2,4,7,9-tetrametil-5-decin-4,7- dióit, vagy etoxilezett acelilénglikolokaL
A felületaktív szerek kationos szereket is tartalmazhatnak, például alkil- és/vagy aril-szubsztiluáll kvaterner ammóniumvegyü-35
HU 199061 Β leteket, mint acetil-trimelil-ammónium-broniidot, vagy etoxilezelt tercier zsirsavaminokat.
Az előnyös felületaktív szerek közé tartoznak etoxilezett zsiralkoholszulfátok, ligninszulfonátok, alkil-aril-szulfonátok, szulfo- 5 nált naftalin-formaldehidkondenzátumok sói, szulfonélt fenol-formaldehid kondenzátumok sói, nátrium-oleoil-N-melil-taurid, dialkil-szulfoszukcinálok, alkil-fenol-etoxilátok, és hosszúszénláncú alkil-etoxilátok. 10
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek természetesen egy vagy több további hatóanyaggal együtt is használhatók, például növénynövekedés-szabályozó, herbicid, fungicid, inszekticid és akartaid tulaj- 15 donságokkal rendelkező ismert vegyületekkel.
A találmány szerinti készítmények és az egyéb hatóanyagok egymás után is alkalmazhatók. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületekkel együtt használható fungi- 20 cidek közé tartozik a maneb, zineh, makozeb, tiram, ditaliiufosz, tridemorf, fenpropimorf, fenpropidin, imazalil, propiokonazol, triadimefon, tnadimenol, diklobutrazol, fluotrimazol, etirimol, fenarimol, naurimol, triforin, pira- 25 karbolid, tolklofosz-metil, oxikarboxin, kai— bendazim, benő mii, tiofanát, tiofanát-metil, tiabendazol, propineb, metalaxil, dikloran, ditianon, fuberidazol, dodin, klorotalonil, ciprofuram, diklofluanid, kén, rézvegyületek, ip- 30 rodion, ziram, nabam, prokloraz (és fémkomplexei, például mangán-klorid komplex), zineb-etilén tiuraui-szulfid adduklum, kaptan, kaptafol, benodanil, mepronil, karboxin, guazatin, validamicin, triciklazol, kvintozén, pi- 35 razofosz, furmeciklox, propamokarb, procimidon, kasugamicin, furalaxil, folpel, fenfuram, ofurace, etridiazol, foszetil alumínium, melfuroxam, fentin-hidroxid, IBP, cikloheximid, binapakrik, dodemorf, dimetirimol, bupiriniát, 40 nitrotal-izopropil, quinometionát, bitertanol, fluotolanil, etakonazol, fenpropidin, flubenzimin, cimoxanil, flulriafol, fenpentezol, diklopentezol, penkonazol, oxadixil, miklobutanil,
DPX 6573, himexazol, anilazin, miklozolin, me- 45 tomeklan, klozolinát és benalaxil.
A találmány szerinti készítményt a magokon, növényeken vagy azok előfordulási helyén alkalmazzuk, igy a találmány szerinti készítményt közvetlenül a talajon alkalmaz- 50 hatjuk a vetés előtt vagy után, úgyhogy a hatóanyag jelenléte a talajban visszaszoríthatja a magokat fertőző gombák növekedését.
Ha a talajt közvetlenül kezeljük, a készítmény olyan módon alkalmazható, hogy alapo- 55 san elkeverődjék a talajjal; ilyen módszer a permetezés, szilárd formájú szemcsék szétszórása, vagy a készítményt a vetéssel egyidőben alkalmazzuk, például ugyanabba a sorvető gépbe helyezzük el, mint a magokat. 60 A hatóanyag megfeleld kihordandó mennyisége 0,05-20 kg/ha, előnyösebben 0,1-10 kg/ha.
A készítmény közvetlenül a növényen is alkalmazható, például permetezéssel vagy porozással, vagy akkor, amikor a gomba kezd 65 megjelenni a növényen, vagy védőintézkedésként a gomba megjelenése előtt. Mindkét esetben az előnyös alkalmazási mód a levelek permetezése. Általában fontos, hogy a gombák ellen a növény fejlődésének korai szakaszában hatásosan védekezzünk, minthogy a növény ebben az időszakban károsodik a legsúlyosabban. Gabonaneműek, mint búza, árpa vagy zab esetében gyakran előnyös a növényt az 5. növekedési szakasz előtt permetezni, bár az érettebb növények további permetezései fokozhatják a gombák növekedésével és terjedésével szembeni ellenállásukat. A permet vagy por szükség esetén prevagy poszlemergeus herbicidet is tartalmazhat. Olykor célravezető a növény gyökereit kezelni az ültetés előtt vagy alatt, például a gyökereket bemártva az alkalmas folyékony vagy szilárd készítménybe. Ha a készítményt közvetlenül a növényen alkalmazzuk, alkalmas adagolási mennyiség a 0,01-10 kg/ha, előnyösen 0,05-5 kg/ha.
A találmányt az alábbi példák ismertetik. Az új vegyületek szerkezetét elemi, illetőleg más alkalmas analízisekkel igazoltuk.
1, példa
Fenil-izotiocianátot (28,3 g) adunk abszolút alkoholban (250 ml) oldott antranilsavhoz (28,7 g) és 4,5 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A keveréket lehűtjük szobahőmérsékletre és a szilárd anyagot leszűrve 32,5 g 3-fenil-2,3-dihidro-2-tioxo-kinazolin-4(lH)-ont kapunk; olvadáspont 287-291 °C. E terméket (32,5 g) kloroformban (250 ml) szuszpendáljuk és cseppenként, szobahőmérsékleten szulfuril-kloridot (5,4 ml) adunk a szuszpenzióhoz. A keveréket 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után vízbe (400 ml) öntjük, átszűrjük és a szilárd anyagot diklór-metánnal mossuk. A szerves réteget a szűrletből elválasztjuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot éterrel extraháljuk, átszűrjük és a szűrlelet vákuumban bepárolva álláskor megszilárduló olajai kapunk. Ezt ciklohexánból átkristályosítva nyers 2-klór-3-fenil-kinazolin-4(3H)-ont kapunk; olvadáspont 102-105 °C [nagynyomású folyadékkromatográfia (HPLC) szerint 90% tisztaságú]. E termék (3,85 g), imidazol (1,02 g), kálium-karbonát (2,07 g) és acetonitril (60 ml) keverékét visszafolyatás közben 4 óráig forraljuk. A keveréket lehűtjük szobahőmérsékletre és vákuumban bepereljük. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, eluensként petroléter (forráspont 60-80 °C) - etil-acetát 1:1 elegyet használva. A kapott szilárd anyagot ciklohexánból átkristályosítva 0,8 g 3-fenil-2-(imidazol-l-il)-kinazolin-4(3JI)-onl kapunk; olvadáspont 163-165 °C (J vegyület).
HU 199061 Π . példa
2-(4-Klói—fenil-amino-k«i’bonil-umino)-5jód-benzoesavat állítunk elő oly módon, ogy etil-acetátban (60 ml) oldott 4-klór-feil-izocianátot (15,4 g) adunk cseppenként, everés közben 5-jód-antranílsav (26,3 g) és Jl-acetát (150 ml) szuszpenziójához. A keeréket visszafolyatás közben 1 óráig forralok, lehűtjük környezeti hőmérsékletre, és a 10 2Ílárd anyagot leszűrve 34 g szubsztituált enzoesavszármazékot kapunk. A termékei !4 g) hidrogén-klorid-gázzal teliLett abszot alkoholhoz (250 ml) adjuk és 40 percig sszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után 15 szilárd anyagot leszűrjük. Abszolút alkohollal mosva (50 ml, 27,1 g 3—(4—klór— fenil)I-jód-kinazolin-2,4(111, 3H)-diont . kapunk; vadáspont 324-326 °C. E terméket (26,9 g) ssan piridin (25 ml) és foszforil-klorid 20 50 ml) keverékéhez adjuk. A keveréket sszafolyatás közben 6 óráig forraljuk. A képződön, oldat lehűlése után a fölösleges fo.szforil-kloridot és piridint vákuumban lepároljuk. A maradékot óvatosan jeges vízhez (500 ml) adjuk és a szilárd anyagot leször5 jük, diklői—metánnal (100 ml) extraháljuk, a kivonatot vákuumban bepároljuk és szilikagélen kromutogrufáljuk diklór-metánt használva. 9,7 g 2-klői—3-{4-klór-fenll)-6-jód-kinazolin-4(3H,-onl. kapunk; olvadáspont 178-180 °C. A kapott vegyületet az 1. példában leírt, módon 1,2,4-triazollal és kálium-karbonáttal kezelve 3-(4-klór-fenil)-2-(l,2,4-triazol-l-il)-6-jód-kinazolin-4(3H)-ont kapunk; olvadáspont 206-208 °C (2 vegyület).
.7. példa
Az 1. és 2. példában leírtak szerint a következő vegyületeket állítjuk elő. A táblázatban az R2 oszlopban lm = imidazolil- és T = 1,2,4-triazol-l-il-csoport.
(lí általános képlet
egyület Xn R2 R3 R4 R5 R6 Op (°C)
3 4-C1 Tni 11 11 11 II 210
4 4-C1 T 11 11 II H 190
5 - T H II 11 H 178-180
6 2,4-Clz T II II 11 11 163-165
7 2,4-Clz lm 11 11 11 11 97
8 4-C1 T H Cl H 11 186-188
9 2,4-Clz T H H I H 206-208
10 4-C1 T H 11 Me II 191-194
11 2,4-Clz lm H Me 11 Me 126-130
12 2,4-Clz T 11 11 Cl H 192-194
13 2,4-Clz lm H H Cl H 212-214
14 2,4-Clz T H 11 Br H 190-194
15 2,4-Clz lm H H Br H 229-230
16 4-F T H II H H 170-171
17 4-F lm H H H H 206-208
18 2-C1 T H H H H 159-160
19 2-C1 lm H H II H 173-174
20 4-PhO- lm H H · H H 187-188
21 3-CFa lm H 11 H H 143-145
22 4-But lm H H H H 157-159
23 4-PhO- T H H H H 187-189
24 4-Cl-2-Me lm H . H 11 H 153-154
25 2,4-Clz lm Cl 11 Cl H 179-182
26 4-C1-2-CF3 T H H H H 179-184
27 4-C1-2-CF3 lm H H H H 159-162
28 2-F J H H H H 100-103
29 2-F lm H H 11 H 188-189
30 4-Cl-2-Me T H H H H 165-168
31 2,4-Ck lm H H I H 234-236
32 2,4,6-Ck T H II 11 H 110-113
33 2,4-Mez lm H H 11 H 159-161
34 2,4-Me2 T H H 11 H 131-133
35 4-CHFzO- T H H H H 177-178
-5HU 199061 Β
3a. példa
Foezfor-pentaszulfid (46,7 g) és 3-(2,4-diklór-fenil)-2,3-dihidro-2-tioxo-kinazolin-4(lH)-on (32,3 g) keverékét xilolban 5 (500 ml) visszafolyatás közben 4 óráig forraljuk. A forró folyadékot dekantáljuk és a maradékot forrásban levő xilollal (100 ml) extraháljuk, és a kivonatot egyesítjük az előzőleg dékániéit folyadékkal. A kivonatokat ιθ lehűtjük 5 °C-ra és a képződött narancsszínű szilárd anyagot leszűrjük. Az utóbbi 15 g-ját szilikagéloszlopon kromatografáljuk, petroléter (forráspont 60-80 °C) - etil-acetát (1:1) eluenst használva. 218-220 °C-on olvadó 15 3-(2,4-diklór-fenil)-2,3-dihidrokinazolin-2,4(1H, 3H)-ditiont kapunk; az 1. példa eljárása szerint szulfuril-kloriddal kezelve nyers
2- klór-3-(2,4-diklór-fenil)-kinazolin-4(3H)-tion képződik, melyet 1,2,4-lriazollal kezelve 20
3- (2,4-diklór-fenil)-2-(l,2,4-triazol-l-il)-kinazolin-4(3H)-tiont kapunk; olvadáspont 184-186 °C (36 vegyület).
Hasonló módon állítunk elő 3-(2,4-diklór-fenil)-2-(imidazol-l-il)-kinazolin-4(3H)-tiont; 25 olvadáspont 133-135 °C (37 vegyület).
•i. példa
A találmány szerinti vegyületekkel számos próbát végzünk.
a) Fungicid próbák
A vegyületek aktivitását a következő növénybetegségekkel szemben vizsgáljuk:
Puccinin recondita: búza-barnarozsda (PR)
Eryaiphe graminis árpa-lisztharmat (EG) Pyricularia oryzae: járványos rizsbarnulás (PO)
Az alább felsorolt vegyületeket vizes acelonban Tween 20 nedvesitőszerrel úgy formáljuk, hogy a koncentráció 500 ppm vegyület/125 ppm nedves!tőszer/20000 ppm acélon legyen. Gabonafélékhez további nedvesilőszerként etilén-oxid - propilén-oxid Lönibkopoliinert alkalmazunk (1000 ppm). A növényeket ezután kezeljük a hígított szuszpenziókkal, majd 24 órával a vizsgálandó vegyülettel való kezelés után permetezés útján beoltjuk a gomba spóraszuszpenziójával, majd nedves légtérben.(>98% relatív páratartalom) inkubáljuk az 1. táblázat ezerint.
1. táblázat
Környezeti feltételek az inkubálás alatt
Kórokozó
Inkubációs idő (napok)
Hőmérséklet nappal éjjel
Fényviszonyok Magas páratartalom ideje (napok)
P. recondita 12 18 14 1 nap sötét. 16 h fény/ 8 h sötét per nap 1
E. graminis 9 18 14 16 h fény/ 8 h sötét per nap 11
P. oryzae 7 24 18 3 nap sötét, majd 14 h fény/10 h sötét per nap 7
A megfelelő inkubálási idő után vizuálisan értékeljük a fertőzés fokát a levél felületén.
A vegyületeket hatásosnak tekintjük, ha a betegséget 50%-kal gátolják 500 ppm (tömeg per térfogat) vagy alacsonyabb koncentrációnál.
b) Növénynövekedés-szabályozó próbák .Kung' bab (MB) magokat durva szemcsés vermikulitot tartalmazó cserepekbe vetünk el (3-5 nap per cserép). 5 nap múlva minden cserepet a vizsgálandó vegyület az 65
5a) példa szerinti nedvesíthető por 100 mg/1 koncentrációjú 100 ml vizes diszperziójába 55 helyezünk és a megjelent hajtásokat teljes benedvesedésig bepermetezzük a vizsgálandó folyadék egy részével. 8 nap múlva lemérjük a palánták magasságát és összehasonlítjuk a kontrollnövényekkel. Hasonló kísérleteket 60 végzünk árpán (Á, és napraforgón (N). A vegyületeket hatásosnak tekintjük, ha a magasságot legalább 20%-kal csökkentik a kontrollokhoz viszonyítva 100 mg/liter vagy kisebb koncentrációnál.
Az aktivitásokat a következőképpen jelöljük (+ = aktív):
-611
Ilii 199061 Β
Vegyület száma
Fungicid próba
Növénynövekedés-szabályozó próba
EG PR PO
MB Á I
9
21 22 +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ +
+ + + +
+ +
+ + + 4 + + + + +
+ + + + + + + +
+ + + + +
+ + +
-713
HU 199061 Β
A 6., 7., 9., 12., 32. és 36. vegyületek mér 5 ppm mennyiségben alkalmazva tökéletes EG-elleni aktivitást mutatnak.
5. példa
E példában jellemző koncentrátumoRal adunk meg, melyek hatóanyagként a találmány szerinti eljárással előállított 1. sz. ve- 10 gyületet tartalmazzák.
a) Nedvesíthető por
1. sz. vegyület 25% (tömeg
Nátrium-lignoszulfonát
Kaolin per tömeg) 5 tömegX 70 löuiegX
b) Szuszpenzió koncentrátum
1. sz. vegyület 500,0 g/1
Poli(oxi-etilén/poli(oxi-propi-
lén) tőmbkopoliiner 43,0 g/1
Maleinsav/olefin kopolimer
(Na-sö 25 tX vizes oldata) 10,8 g/1
Szilikon habzásgátló 0,6 g/1
Nátrium-acetát 10,8 g/1
Sósav 10,8 g/1
Xantán mézga 1,5 g/1
Formaldehid 5,4 g/1
Víz 598,0 g/1
c) Magcsávázó készítmény
1. sz. vegyület 25% (tömeg per tömeg)
Színezőanyag 1 tömegX
Folyékony paraffin 2 tömeg%
Talkum 72 tömegX
Hasonló készítményeket állilhalunk elő 75 tX hatóanyag (1. sz. vegyület) tartalommal, kisebb mennyiségű adalékanyagot alkalmazva. Hasonló készítmények állíthatók elő 40 továbbá a löbbbi, a találmány szerinti eljárással előállított vegyületet alkalmazva hatóanyagként.
Amennyiben az 5/b példa szerinLi szuszpenziókoncentrátumban 750 g 1. sz. ve- 45 gyületet alkalmazunk, a többi alkotó mennyiségét arányosan kell csökkenteni.

Claims (14)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK 50
1. Fungicid és növénynövekedés-szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005-75 tömegX mennyiségben (I) általános képletű 2-azolil-3-fenil-4-kina- 55 zolin-származékot - a képletben
A jelentése oxigénatom,
R1 jelentése egy fenoxi-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal, egy halogén- 60 alommal és egy 1-4 szénatomos alkil- vagy egy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal vagy egy vagy két halogénatommal adott esetben szubsztituált fenilcsoport, 65
R2 jelentése 1-imidazolil- vagy 1,2,4-tria zol- 1-il-csoport, R3 jelentése alom. hidrogén- vagy halogén- R® és R5 jelentése hidrogén-. , halogénatom
vagy' 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R® jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport tartalmaz, szilárd vagy folyékony hordozóanyaggal, előnyösen ásványi őrleménnyel vagy ásványolaj-származékkal, és adott esetben egy vagy több felületaktív anyaggal, előnyösen nátrium-lignoszulfonáttal, szilikor:
habzásgállökkal keverve.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében
Π1 jelentése egy halogénatommal, adott esetben halogénalommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcso porttal helyettesített fenilcsoport, és
A, R2, R3, R®, R5 és R® az 1. igénypontbar megadott.
3. A 2. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében
R1 jelentése fenil-, vagy 4-klór-fenilcsoport, és
A, R2, R3, R®, R5 és R« a 3. igénypontbar megadott.
4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (1) általános képletében az R3-R® szubsztituensek közül legalább háron hidrogénatomot jelent, és
A, R1 és R2 az előző igénypontokban megadott.
5. Az 1. igénypont szerinti fungicidkészitmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-(4-klór-fenil)-2-(l,2,4-triazol-l-il)-kinuzolin-4(3H)-ont tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinLi fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-fenil-2-(intidazol-l-il)-kinazolin-3(3H)-ont tartalmaz.
7. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-(2,4-diklói—fenil )-2-( 1,2,4-triazol-l-il)- k i nazol i ιϊ-4 (3H )-ont tartalmaz.
8. Az 1. igénypont szerinti fungicidkészitmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3—(2,4-diklór— fenil)-2-(imidazol-l-il)-ki nazolin-4(3H)-ont tartalmaz.
9. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-(4-klór- fenil)-2-(l,2,4-triazol-l-il)-6-jód-kinazolin-3-(3H)-ont tartalmaz.
10. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-(2,4-diklói—fenil )-2-( 1,2,4-triazol-l-il)-6-jód-kinazolin-4(3H)-ont tartalmaz.
11. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy ható anyagként 3-(2,4-díklór-fenil)-2-(l,2,4-tri-816
15 HU 199061 Β azol-l-íl)-6-bróm-kinazolin-4(3H)-ont tartalmaz.
12. Az 1. igénypont ezerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-(2,4-diklói— fenil)—2—(1,2,4-triazol-l-il)-6-klór-ki- 5 nazolin-4(3H)-ont tartalmaz.
13. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 3-(2,4-diklór-fenil)-2-(imidazol-l-il)-6-klör-kinazolin-4(3H)-ont tartalmaz. 10
14. Eljárás (I) általános képletű 2-azolil-3-fenil-4-kinazolon-származékok előállítására, a képletben
A jelentése oxigén- vagy kénatoin,
R1 jelenLése egy fenoxi-, 1-4 szénato- 15 mos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, egy halogénatommal és egy 1-4 szénatomos alkil- vagy egy 1-4 szénalomos halogén-alkilcsoporttal, 20 egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-3 halogénalommal adott esetben szubsztituált fenilcsoport.
R2 jelentése 1-imidazolil- vagy 1,2,4- 25 -triazol-1-il-csoport, R3 jelentése alom, hidrogén- vagy halogén- R4 és Rs jelentése hidrogén-, halogénatom vagy 1-4 szénalomos alkílcsoport, 30 R® jelentése hidrogénatom vagy 1-4
szénatomos alkílcsoport, azzal jellemezve, hogy egy (II) áltíilános képletű vegyületet - ahol
A, Π1, R3, R4, R5 és R® a tárgyi körben 35 megadott,
Hal klór- vagy brómatomot jelent - R2H általános képletű vegyülettel - ahol
R2 a tárgyi körben megadott - reagáltatunk. 40
HU854463A 1984-11-24 1985-11-22 Fungicide and plant growth determining compositions containing 2-azolyl-3-phenyl-4-quinazolon derivatives as active components and process for producing these compounds HU199061B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB848429739A GB8429739D0 (en) 1984-11-24 1984-11-24 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT39961A HUT39961A (en) 1986-11-28
HU199061B true HU199061B (en) 1990-01-29

Family

ID=10570230

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU854463A HU199061B (en) 1984-11-24 1985-11-22 Fungicide and plant growth determining compositions containing 2-azolyl-3-phenyl-4-quinazolon derivatives as active components and process for producing these compounds

Country Status (27)

Country Link
US (2) US4731106A (hu)
EP (1) EP0183458B1 (hu)
JP (1) JPH0633257B2 (hu)
KR (1) KR920010071B1 (hu)
CN (1) CN1019260B (hu)
AU (1) AU565511B2 (hu)
BR (1) BR8505900A (hu)
CA (1) CA1244425A (hu)
CS (1) CS252500B2 (hu)
DD (1) DD243633A5 (hu)
DE (1) DE3570879D1 (hu)
DK (1) DK168628B1 (hu)
DZ (1) DZ861A1 (hu)
FI (1) FI82461C (hu)
GB (1) GB8429739D0 (hu)
GR (1) GR852828B (hu)
HU (1) HU199061B (hu)
IE (1) IE58349B1 (hu)
IL (1) IL77118A (hu)
MA (1) MA20577A1 (hu)
OA (1) OA08137A (hu)
PH (1) PH20715A (hu)
PL (1) PL144205B1 (hu)
PT (1) PT81539B (hu)
SU (1) SU1402262A3 (hu)
TR (1) TR22430A (hu)
ZA (1) ZA858977B (hu)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8612796D0 (en) * 1986-05-27 1986-07-02 Fbc Ltd Fungicides
DE3825867A1 (de) * 1988-03-04 1989-09-14 Bayer Ag Heterocyclisch substituierte sulfonylaminoazole und ihre verwendung als herbizide
US5084457A (en) * 1990-07-23 1992-01-28 American Cyanamid Company Benzoylaminoquinazolinones
US5276038A (en) * 1992-06-01 1994-01-04 American Cyanamid Company 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl)urea fungicidal agents
DE4339209A1 (de) * 1993-11-17 1995-05-18 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Chinazolin-2,4-dionen
DE4428535A1 (de) 1994-08-12 1996-02-15 Bayer Ag Verfahren zur selektiven Herstellung von fluorierten aromatischen Aminen und fluorierte aromatische Amine mit besonders niedrigen Gehalten an defluorierten Anteilen
DE4429978A1 (de) 1994-08-24 1996-02-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Chinazolin-2,4-dionen
US5804686A (en) * 1996-01-19 1998-09-08 Neurogen Corporation fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands
US6211365B1 (en) 1996-01-19 2001-04-03 Neurogen Corporation Fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands
US5723462A (en) * 1996-04-26 1998-03-03 Neurogen Corporation Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor ligands
BR9714222A (pt) * 1996-12-17 2000-04-18 Du Pont Método para o controle de doenças de plantas
GB9725799D0 (en) * 1997-12-06 1998-02-04 Agrevo Uk Ltd Pesticidal compositions
US7109351B1 (en) 1999-08-31 2006-09-19 Neurogen Corporation Fused pyrrolecarboxamides; GABA brain receptor ligands
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
CA2495284A1 (en) * 2002-09-05 2004-03-18 Neurosearch A/S Diarylurea derivatives and their use as chloride channel blockers
NZ539499A (en) * 2002-11-21 2007-09-28 Neurosearch As Aryl ureido derivatives and their medical use
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
ATE495669T1 (de) * 2004-07-16 2011-02-15 Ishihara Sangyo Kaisha Bakterizide zusammensetzung für landwirtschaft oder gartenbau sowie verfahren zur bekämpfung von pflanzenkrankheiten
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US8754009B2 (en) 2005-06-09 2014-06-17 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
MX2009003673A (es) * 2006-10-04 2009-04-22 Pfizer Prod Inc Derivados de piridido[4,3-d]pirimidin-4(3h)-ona como antagonistas de los receptores de calcio.
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
IN2012DN01345A (hu) 2009-07-16 2015-06-05 Bayer Cropscience Ag
US20140221201A1 (en) * 2011-09-02 2014-08-07 Basf Se Insecticidal active mixtures comprising arylquinazolinone compounds
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN114380752A (zh) * 2020-10-22 2022-04-22 南开大学 一种制备n-取代-2，4-喹唑啉二酮类化合物的合成方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1249281B (hu) * 1963-05-18
GB1038729A (en) * 1964-06-03 1966-08-10 Bellon Labor Sa Roger New dihydroquinazolines and their preparation
FR7865M (hu) * 1968-10-22 1970-04-27
CH612432A5 (hu) * 1975-05-12 1979-07-31 Sandoz Ag
DE2826526A1 (de) * 1977-06-17 1979-01-04 Gist Brocades Nv Kupferkomplexe von phenanthrolin-, isochinolin- und chinazolinderivaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von mykoplasmainfektionen
US4377581A (en) * 1980-03-03 1983-03-22 Pfizer Inc. Chloro- and alkoxy-substituted-2,4-diaminoquinazolines
US4419357A (en) * 1982-01-18 1983-12-06 The Dow Chemical Company 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones
DE3412080A1 (de) * 1984-03-31 1985-10-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-(1h-pyrazol-1-yl)-4-(3h)-chinazolinone enthaltende mikrobizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
DK541485A (da) 1986-05-25
EP0183458A1 (en) 1986-06-04
IE58349B1 (en) 1993-09-08
TR22430A (tr) 1987-06-02
PL256401A1 (en) 1987-03-23
DD243633A5 (de) 1987-03-11
CS252500B2 (en) 1987-09-17
KR920010071B1 (ko) 1992-11-13
DZ861A1 (fr) 2004-09-13
FI82461C (fi) 1991-03-11
US4824469A (en) 1989-04-25
SU1402262A3 (ru) 1988-06-07
PT81539A (en) 1985-12-01
PT81539B (pt) 1988-03-03
CN1019260B (zh) 1992-12-02
US4731106A (en) 1988-03-15
AU5041385A (en) 1987-05-28
KR860004052A (ko) 1986-06-16
FI854592A (fi) 1986-05-25
IL77118A0 (en) 1986-04-29
PL144205B1 (en) 1988-04-30
MA20577A1 (fr) 1986-07-01
OA08137A (en) 1987-03-31
EP0183458B1 (en) 1989-06-07
GB8429739D0 (en) 1985-01-03
BR8505900A (pt) 1986-08-12
PH20715A (en) 1987-03-30
IL77118A (en) 1990-01-18
JPH0633257B2 (ja) 1994-05-02
FI82461B (fi) 1990-11-30
DK168628B1 (da) 1994-05-09
CS838085A2 (en) 1987-01-15
DE3570879D1 (en) 1989-07-13
IE852941L (en) 1986-05-24
FI854592A0 (fi) 1985-11-21
CA1244425A (en) 1988-11-08
JPS61137880A (ja) 1986-06-25
CN85108922A (zh) 1986-07-02
GR852828B (hu) 1986-03-21
DK541485D0 (da) 1985-11-22
ZA858977B (en) 1986-09-24
HUT39961A (en) 1986-11-28
AU565511B2 (en) 1987-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU199061B (en) Fungicide and plant growth determining compositions containing 2-azolyl-3-phenyl-4-quinazolon derivatives as active components and process for producing these compounds
JP3002786B2 (ja) 有害生物防除組成物
KR100255057B1 (ko) 살균성 규소 - 함유화합물, 그의 제법 및 그의 농화학적 및 의학적 용도
EA002906B1 (ru) Производные трифторметилалкиламинотриазолопиримидина, способ их получения, фунгицидная композиция, применение и способ подавления грибов в локусе
JP2007500153A (ja) 殺真菌性三元活性成分組み合わせ
AP225A (en) Imadazole fungicides.
EP0243136A2 (en) Anilinopyrimidine fungicides
SU515428A3 (ru) Способ борьбы с грибковыми заболевани ми растений
EP0247760A2 (en) Benzoheterocyclic fungicides
CS195322B2 (en) Fungicide and method of preparing active substances therefor
EP0395175B1 (en) Thiazole derivatives
HU189678B (en) Fungicide and plant growth regulating compositions containing alkyl-azole derivatives as active substances
EP0395174B1 (en) Thiazole derivatives
CS270566B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
CS270213B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
EP0390506A1 (en) Azole fungicides
JPH0662585B2 (ja) イミダゾール誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用
HU206021B (en) Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
AU619934B2 (en) Substituted guanidine and amidine compounds, their production and fungicidal use
HU194701B (en) Fungicide compositions containing 1,3-bis-azolyl-2-propanol derivatives as active components
CA1292680C (en) Fungicidal compositions containing imidazol and morpholine derivatives
AU616223B2 (en) 2-cyano-2-aryl-1-(azole-1-yl)- ethane derivatives
KR20020020752A (ko) 살진균 활성 물질의 배합물
KR820000806B1 (ko) 페녹시-피리디닐(피리미디닐)-알칸올의 제조방법
JPS61221180A (ja) トリアゾール誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: BASF AGRO B.V. ARNHEM (NL), WADENSWIL-BRANCH, CH