JPH0633257B2 - 殺真菌および植物成長調整剤 - Google Patents

殺真菌および植物成長調整剤

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JPH0633257B2
JPH0633257B2 JP60261612A JP26161285A JPH0633257B2 JP H0633257 B2 JPH0633257 B2 JP H0633257B2 JP 60261612 A JP60261612 A JP 60261612A JP 26161285 A JP26161285 A JP 26161285A JP H0633257 B2 JPH0633257 B2 JP H0633257B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺真菌性(fungicidal)および／または植物成長
調整用キナゾリン誘導体、それらの製造法およびそれら
を含有する組成物に関する。
イミダゾールおよびトリアゾール誘導体には殺真菌活性
を有するものが多い。周知の製品としてはプロクロラツ
ツprochloraz)(BP 1469772)、トリアジメフオン(triadi
mefon)(BP 1364619)およびピロピコナゾール(propicona
zole)(BP 1522657)が含まれる。本発明者は、キナゾリ
ン環にイミダゾールまたはトリアゾール基が結合した化
合物が重要な殺真菌特性を有することを見出した。この
種の化合物でこのような活性を有するものは知られてい
ない。
一つの観点において、本発明は式Ｉ （式中、 Ａは酸素または硫黄であり、 R1はアリールであり、 R2は１−イミダゾリルまたは1,2,4−トリアゾール−１
−イルであり、そして R3、R4、R5およびR6は同一または異なることができ、各
々水素、ハロ、アルキルまたはアルコキシである）の化
合物を提供するものである。
Ａは好ましくは酸素である。
基R1、R3、R4、R5およびR6において、アルキルまたはア
ルコキシ部分は全て好ましくは１〜６個の炭素原子から
なり、また全てのアリール部分は好ましくはフエニルで
ある。
R1は好ましくはフエニルであり、該フエニルはハロゲ
ン、アルキル（場合によつては例えばハロゲン、特にフ
ツ素で置換されている）、アルコキシ（場合によつては
例えばハロゲン、特にフツ素で置換されている）または
ニトロから選ばれる１以上の基で置換されていてもよ
い。R1で表わされる基のうち特に好ましいものとしてフ
エニル、４−クロロフエニルおよび2,4−ジクロロフエ
ニルが含まれる。
R3〜R6の少なくとも２個、好ましくは３個または４個が
水素を表わすことが望ましい。R3〜R6の１個のみが水素
以外の基を表わす場合、それがR5であることが好まし
い。R3〜R6が表わす基の例として、クロロ、ブロモ、ヨ
ードおよびメチルが含まれる。
式Ｉの化合物は、反応する式IIの化合物 （式中、 Ａ、R1、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有し、Hal
は塩素または臭素である）とR2H(即ちイミダゾールまた
は1,2,4−トリアゾール）とを塩基の存在下で反応させ
て所望の化合物を得ることにより製造することができ
る。
用いられる塩基は好ましくはアルカリ−金属水素酸化物
または炭酸塩、例えば炭酸カリウムであり、反応は好適
な不活性溶媒、例えばジメチルホルムアミドまたはアセ
トニトリル中で行うことが望ましい。
式IIの化合物自体は、反応する式IIIの化合物 （式中、 Ａ、R1、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する）と
SO2Hal2(Halは上記の意味を有する）とを反応させるこ
とにより製造することができる。
この反応は不活性溶媒、例えばクロロホルム中で例えば
還流温度まで加熱しながら行うことが望ましい。
Ａが酸素である場合の式IIIの化合物自体は、反応する
式IVの化合物 （式中、 R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する）と式R1NCS
（式中、R1は上記の意味を有する）のイソチオシアネー
トとを反応させることにより製造することができる。
この反応は無水の非プロトン性溶媒、例えばエタノール
中で加熱、例えば還流温度まで加熱しながら行うことが
望ましい。
Ａが硫黄である場合の式IIIの化合物は、Ａが酸素であ
る式Ｉの化合物から、それ自体公知の方法により、例え
ば五硫化リンまたはローエツソン試薬(Lawesson′sreag
ent)との反応により製造することができる。
式IVの化合物は公知のものであつてもよく、また公知の
化合物からそれ自体公知の方法により製造することもで
きる。
式IIの化合物は、別法として、式Ｖの化合物 （式中、 Ａ、R1、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する）の
化合物を塩基の存在下でPOHal3(Halは上記の意味を有す
る）と反応させる方法により製造することもできる。
用いられる塩基は好ましくは有機塩基、例えばピリジン
である。
式Ｖの化合物自体は、式IVの化合物 （式中、 R1、R3、R4、R5およびR6は上記の意味を有する）と酸と
を好適な溶媒中で反応させることにより製造することが
できる。
用いられる酸は好ましくは塩酸であり、溶媒は望ましく
はアルカノール、例えばエタノールである。
一方、式IVの化合物は式IVの化合物を式R1NCO(R1は上記
の意味を有する）のイソシアネートと反応させることに
より製造することができる。
式Ｉのキナゾリン誘導体は殺真菌性であり、なかでも広
範な種類の植物病原性真菌、特に藻菌類、不完全菌類、
子嚢菌類および担子菌類目および広範な種類の真菌、例
えば小麦、大麦、オート麦およびライ麦等の穀物上のウ
ドン粉病菌（エリシフエ・グラミニス(Erysiphe gramin
is))ならびに他の穀物病、例えば穎汚斑（セプトリア・
ノドルム(Septoria nodorum))、葉汚斑（リンコスポリ
ウム・セカリス(Rhynchosporiumsecalis))、眼状斑点
（プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseud
ocercosporellaherpotrichoides))、さび病（例えばプ
ツキニア・グラミニス(Puccinia graminis))およびテイ
ク−オール(take-all)（ガオイマンノミセス・グラミニ
ス(Gaeumannomyces graminis)に対し活性を有する。数
種の本発明の化合物は種子に生ずる生物、例えば小麦上
の黒穂病（テイレシア・カリエス(Tilletia caries)、
大麦およびオート麦上のルーズスマツト(loose smut)
（ウステイラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)およびウステイ
ラゴ・ホルデイ(Ustilago hordei))、オート麦上の葉斑
（ピレノホラ・アヴエネ(Pyrenophoraavenae)、ならび
に大麦上のリーフストライプ(leaf stripe)（ピレノホ
ラ・グラミニス(Pyrenophora graminis))の抑制に使用
することができる。これらの化合物はその他の作物のウ
ドンコ病、例えばきゆうりウドンコ病（Ｅ．シコラセア
ルム(E.cichoracearum))、リンゴウドンコ病（ポドスホ
ラ・ロイコトリカ(Podosphoraleucotricha))およびぶど
うウドンコ病（ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necato
r))に対し使用することができる。またこれらを稲に適
用して稲胴枯れ病（ピリクラリア・オリゼ(Pyri-culari
a oryzae)を抑制することができ、またリンゴの木の如
き園芸作物に適用してリンゴ腐敗病（ヴエンツリア・イ
ネクアリス(Venturia inaequalis)を抑制することもで
きる。
従つて、他の観点において、本発明は真菌に感染された
または感染されやすい場所での真菌を駆除する方法を提
供するものであり、この方法は式Ｉの化合物の１種以上
をその場所に有効量適用することからなる。
また本発明は植物の成長を調整する方法をも提供するも
のであり、この方法は式Ｉの化合物の１種以上をその植
物に成長調整量適用することからなる。
本発明の化合物は、通常界面活性剤および／または担体
を含有する組成物の形態で用いられる。
通常この組成物は初めに本発明の化合物を0.5〜９９重
量％、好ましくは0.5〜８５重量％より普通には10〜50
重量％含有するように調整され、必要に応じ、この組成
物を上記場所に適用する前に希釈し、適用調剤中の活性
成分濃度が0.05〜５重量％となるようにする。
担体として水を用いることができ、この場合、常に使用
されるものではないが有機溶媒が存在していてもよい。
化合物を水、湿潤剤および懸濁剤、例えばキサンタンガ
ムと共に粉砕することにより、流動性懸濁濃縮液を作製
することもできる。
また、担体は化合物を溶解または懸濁しうる水を混和し
ない有機溶媒、例えば沸点１３０〜２７０℃の炭化水
素、例えばキシレンであつてもよい。界面活性剤を用い
て水と混和しない溶媒を含有する乳化性濃縮液を作製す
ることにより、濃縮液を水と混合した際に自己乳剤化す
る油とすることができる。
また、担体は水に混和する有機溶媒、例えば２−メトキ
シエタノール、メタノール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ホルムアミドまたはメチルホルムアミドであ
つてもよい。
また、担体は固体であつてもよく、これを微細に粉砕ま
たは顆粒化してもよい。好適な固体の例として、石灰
岩、クレー、砂、雲母、チヨーク、アタパルジヤイド、
ダイアトマイト、パーライト、セピオライト、シリカ、
珪酸塩、リグノスルホン酸塩および固形肥料がある。担
体は天然または合成されたものであることができ、ある
いは天然物質を変性したものであつてもよい。
粒状形態の化合物を粒状担体と混合し、または融解化合
物を粒状担体上に噴霧し、湿潤剤および分散剤を混合
し、全粉状混合物を微細に粉砕することにより、水に溶
解または分散しうる湿潤性粉末を作製することができ
る。
化合物をプロペラント、例えばジクロロフルオロメタン
の如き多ハロゲン化アルカン、および好適にはさらに溶
媒と共に混合することにより、エアゾール組成物を作製
することもできる。
「界面活性剤」なる語は広義で用いられ、乳化剤、分散
剤および湿潤剤と様々な名称を持つ物質が含まれる。こ
のような薬剤は当業者に周知である。
使用される界面活性剤はアニオン界面活性剤を含むこと
ができ、例えばリン酸と脂肪アルコールエトキシレート
とのモノ−またはジ−エステル、またはこのようなエス
テルの塩、脂肪アルコールスルフエート例えばドデシル
硫酸ナトリウム、エトキシル化脂肪アルコールスルフエ
ート、エトキシル化アルキルフエノールスルフエート、
リグニンスルフエート、スルホン化石油、アルキルアリ
ールスルホネート例えばアルキル−ベンジルスルホネー
ト、または低級アルキルナフタレンスルホネート、スル
ホン化したナフタレンホルムアルデヒド縮合物の塩、ス
ルホン化したフエノールホルムアルデヒド縮合物の塩、
またはより複雑なスルホン化物例えばアミドスルホネー
ト、例えばオレイン酸とＮ−メチルタウリンのスルホン
化縮合生成物、またはジアルキルスルホスクシネート例
えばコハク酸ジオクチルのナトリウムスルホネートが含
まれる。
また、界面活性剤は非イオン性試薬を含むこともでき、
例えば脂肪酸エステル、脂肪アルコール、脂肪酸アミド
またはアルキル−置換フエノールとエチレンオキサドと
の縮合生成物、多価アルコールエーテルの脂肪エステル
例えばソルビタン脂肪酸エステル、このようなエステル
とエチレンオキサイドとの縮合生成物例えばポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル、エチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドのブロツク共重合体、アセチ
レン性グリコール例えば2,4,7,9−テトラメチル−５−
デシン−4,7−ジオール、またはエトキシル化アセチレ
ン性グリコールが含まれる。
また、界面活性剤はカチオン活性剤を含むこともでき、
例えばアルキル−および／またはアリール−置換四級ア
ンモニウム化合物例えばセチルトリメチルアンモニウム
ブロマイド、またはエトキシル化三級脂肪族アミンが含
まれる。
好ましい界面活性剤としてはエトキシル化脂肪アルコー
ルスルフエート、リグニンスルホネート、アルキル−ア
リールスルホネート、スルホン化ナフタレンホルムアル
デヒド縮合物の塩、スルホン化フエノールホルムアルデ
ヒド縮合物の塩、ソデイウムオレオイルＮ−メチルタウ
ライド、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルフエ
ノールエトキシレートおよび脂肪アルキルエトキシレー
トが含まれる。
勿論、本発明の化合物は１種以上の他の活性成分、例え
ば植物−成長調整、除草、殺真菌、殺昆虫または殺ダニ
特性を有することが知られている化合物と組合わせて使
用することができる。また、本発明の化合物と他の活性
成分とを順次使用することもできる。本発明の化合物と
組合わせて使用することのできる殺真菌剤としては、マ
ネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、
チラム(thiram)、ジタリムフオス(ditalimfos)、トリデ
モルフ(tridemorph)、フエンプロピモルフ(fenpropimor
ph)、フエンプロピジン(fenpropidine)、イマザリル(im
azalil)、プロピコナゾール(propiconazole)、トリアジ
メフオン(triadimefon)、トリアジメノル(triadimeno
l)、ジクロブトラゾル(diclobtra-zol)、フルオトリマ
ゾル(fluotrimazol)、エチリモル(ethirimol)、フエナ
リモル(fenarimol)、ヌアリモル(nuarimol)、トリフオ
リン(triforine)、ピラカルボリド(pyracaebolid)、ト
リクロフオス−メチル(tolclofos-methyl)、オキシカル
ボキン(oxycarboxin)、カルベンダジム(car-bendazi
m)、ベノミル(benomyl)、トオフアネート(thiophanat
e)、チオフアネート−メチル(thiophanate-methyl)、チ
アベンゾール(thiabendazole)、プロピネブ(propine
b)、メタラキシル(metalaxyl)、ジクロラン(diclora
n)、ジチアノン(dithianon)、フベリンダゾール(fuberi
dazole)、ドジン(dodine)、クロロタロニル(chlorothal
onil)、シプロフラム(cyprofuram)、ジクロフルアニド
(dichlofluanid)、硫黄、銅化合物、イプロジオン(ipro
dione)、ジラム(ziram)、ナバム(nabam)、プロクロラツ
(prochloraz)（およびこの金属錯体例えば塩化マンガン
錯体）、ジネブ−エチレンチウラムサルフアイド付加
物、カプタン(captan)、カプタフオル(captafol)、ベノ
ダニル(benodeanil)、メプロニル(meproil)、カルボキ
シン(carboxin)、グアザチン(guazatine)、ヴアリダマ
イシン(valedamycin)、ヴインクロゾリン(vinclozoli
n)、トリシクラゾール(tricyclazole)、キントゼン(qui
ntozene)、ピラゾフオス(pyrazophos)、フルメシクロク
ス(furmecyclox)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロ
シミドン(procymidone)、カスガマイシン(kasugamyci
n)、フララキシル(furalaxyl)、フオルペツト(folpe
t)、フエンフラム(fenfuram)、オフラーセ(ofurace)、
エトリジアゾール(etridiazole)、フオセチルアルミニ
ウム(fosetyl aluminium)、メトフロキサム(methfuroxa
m)、フエンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、IB
P、シクロヘキサミド(cycloheximide)、ビナパクリル(b
inapacryl)、ドデモルフ(dodemorph)、ジメチリモル(di
me-thirimol)、ブピリメート(bupirimate)、ニトロタル
イソプロピル(nitrothal isopopyl)、キノメチオネート
(quinomethioate)、ビテルタノール(bitersanol)、フル
オトラニル(fluo-tolanil)、エタコナゾール(etaconazo
le)、フエンプロピジン(fenpropidine)、スルベンズイ
ミン(flubenzimine)、シモキサニル(cymoxanil)、フル
トリアフオル(flutriafol)、フエンペンテゾル(fenpent
ezol)、ジクロペンテゾル(diclo-pentezol)、ペンコナ
ゾール(penconazole)、オササジキシル(oxadeixyl)、ミ
クロブタニル(myclobutanil)、DPX 6573、ヒメキサゾル
(hymexazol)、アニラジン(anilazine)、、ミクロゾリン
(myclozolin)、メトメクラン(metomeclan)、クロゾリネ
ート(chlozolinate)およびベナラキシル(benalaxyl)が
含まれる。
本発明の方法において、化合物は一般に種子、植物また
はその生息場所に施される。従つて、化合物をすじまき
前、中または後に土壌に直接施すことにより、土壌中に
存在する活性化合物により種子を攻撃する真菌の成長を
抑制することができる。土壌を直接的に処理する場合
は、活性化合物を土壌と密に混合しうるあらゆる方法、
例えば噴霧により、あるいは固形顆粒のばらつきによ
り、あるいは活性成分をすじまきと同時に種子と同じう
ね内に投入することにより施すことができる。好適な使
用量は１ヘクタール当り0.05〜20kg、より好ましくは１
ヘクタール当り0.01〜10kgである。
また別法として、活性化合物を真菌が植物上に現れはじ
めた時、または真菌が出現する前に保護処置として噴霧
または振りかけることにより、植物に直接施すこともで
きる。いずれの場合も、好ましい適用態様は葉噴霧によ
る方法である。植物の成長の初期の段階で最もひどく被
害を受けやすいので、一般にその初期の段階に真菌を有
効に抑制することが重要である。小麦、大麦およびオー
ト麦のような穀物に対しては、多くの場合、植物の成長
段階５において、またはそれ以前に噴霧することが望ま
しい。ただし、植物がさらに発育した段階で追処理する
ことにより、真菌の成長または蔓延に対する抵抗力を増
すことができる。必要に応じ、スプレーまたは粉末に発
芽前または後除草剤を含有せしめると有利である。植え
つけ前または植えつけ時に根を好適な液体または固体組
成物中に浸漬することにより、植物の根を処理すること
が可能な場合もある。活性化合物に直接適用する場合、
好適な使用率は１ヘクタール当り0.01〜10kg、好ましく
は１ヘクタール当り0.05〜５kgである。
本発明を下記の実施例により説明する。単離した新規化
合物の構造は元素分析および／または他の適当な分析に
より確認した。
実施例１ フエニルイソチオシアネート(28.3g)を無水アルコール
(250ｍ）中のアントラニル酸(28.7g）に加え、還流温
度で4.5時間加熱した。混合物を室温に冷却し、固体を
ろ過により除去し、３−フエニル−2,3−ジヒドロ−２
−チオキソキナゾリン−４(1H)−オン、融点287〜291
℃、32.5gを得た。塩化スルフリル(5.4ｍ）を室温で
この生成物(32.5g)のクロロホルム(250ｍ）中の懸濁
液に滴下した。混合物を還流温度で４時間加熱した。冷
却後、これを水(400ｍ）中に注ぎ、ろ過し、固体をジ
クロロメタンで洗浄した。有機層をろ過から分離し、乾
燥し、真空下で濃縮した。残留物をエーテルで抽出し、
ろ過し、ろ液を真空下で濃縮し、油を得た。この油を静
置後凝固した。これをシクトヘキサンから再結晶し、粗
２−クロロ−３−フエニルキナゾリン−４(3H)−オン、
融点102〜５℃（高圧液相クロマトグラフイー(hplc)に
より、９０％純度と判明）を得た。アセトニトリル（60
ｍ）中のこの生成物（3.85g）のイミダゾ−ル（1.02
g）および炭酸カリウム（2.07g）の混合物を還流温度で
４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮
した。残留物を石油エーテル（bp60〜80℃）／酢酸エチ
ル（１：１）を溶出液として用いたシリカ上のクロマト
グラフに供した。得られた固体をシクロヘキサンから再
結晶し、３−フエニル−２−（イミダゾール−１−イ
ル）−キナゾリン−４(3H)−オン、融点163〜５℃、0.8
ｇを得た。（化合物１）。
実施例２ 酢酸エチル（60ｍ）中の４−クロロフエニルイソシア
ネート（15.4ｇ）の溶液を室温で酢酸エチル（150ｍ
）中の５−ヨードアントラニル酸（26.3ｇ）の攪拌懸
濁液に滴下することにより、２−（４−クロロフエニル
アミノカルボニルアミノ）−５−ヨード安息香酸を製造
した。混合物を還元温度で１時間加熱し、環境温度に冷
却し、固体をろ過により除去し、置換安息香酸３４ｇを
得た。これ（34ｇ）を塩化水素ガスで飽和した無水アル
コール（250ｍ）に加え、還流温度で４０分間加熱し
た。冷却後、固体をろ過し、無水アルコール（50ｍ）
で洗浄し、３−（４−クロロフエニル）−６−ヨードキ
ナゾリン−2,4(1H,3H)−ジオン、融点324〜６℃、27.1g
を得た。この生成物(26.9g)をピリジン（25ｍ）およ
び塩化ホスホリル（250ｍ）の混合物に徐々に加え
た。溶液化した後、混合物を還流温度で６時間加熱し
た。冷却後、過剰量の塩化ホスホリルおよびピリジンを
真空下で蒸留することにより除去した。残留物を慎重に
氷冷（500ｍ）に加え、固体をろ過した。この固体を
ジクロロメタン（100ｍ）で抽出し、抽出物を真空下
で濃縮し、ジクロロメタンを用いてシリカ上のクロマト
グラフに供し、２−クロロ−３−（４−クロロフエニ
ル）６−ヨードキナゾリン−４(3H)−オン、融点178〜1
80℃、9.7ｇを得た。次いでこれを実施例１の方法と同
様にして1,2,4−トリアゾールおよび炭酸カリウムで処
理し、３−（４−クロロフエニル）−２−（1,2,4−ト
リアゾール−１−イル）−６−ヨードキナゾリン−４(3
H)−オン、融点206〜208℃を得た（化合物２）。
実施例３ 実施例１または２の方法と同様にして、下記の化合物を
得た。表中、R2の項において、Im＝イミダゾリルであ
り、Ｔ＝1,2,4−トリアゾール−１−イルである。
実施例3a ホスホラスペンタスルフイド（46.7ｇ）および３−（2,
4−ジクロロフエニル）−2,3−ジヒドロ−２−チオキソ
キナゾリン−４(1H)−オン（32.3ｇ）でキシレン（500
ｍ）中で還流温度で４時間加熱した。得られた熱い液
体を次いで傾瀉し、残留物を沸とうキシレン（100ｍ
）で抽出し、抽出物を先に傾瀉で分けた液体と合体さ
せた。この抽出物を５℃に冷却し、得られたオレンジ色
の固体を過によつて分離した。この固体１５ｇをシリ
カカラム上で石油エーテル（(b.p.60〜80℃）／酢酸エ
チルの混合物（１：１）を溶離液として用いて精製し、
３−（2,4−ジクロロフエニル）−2,3−ジヒドロキナゾ
リン−2,4(1H,3H)−ジチオン（融点218〜220℃）を得
た。この化合物を塩化スルフリルで実施例１と同様のや
り方で処理して粗製の２−クロロ−３−（2,4−ジクロ
ロフエニル）−キナゾリン−４(3H)−チオンを得、そし
てこれを次いで1,2,4−トリアゾールと処理して３−
（2,4−ジクロロフエニル）−２−（1,2,4−トリアゾー
ル−１−イル）−キナゾリン−４(3H)−チオン（融点18
4°〜186℃）（化合物３６）を得た。
同様のやり方でまた３−（2,4−ジクロロフエニル）−
２−（イミダゾル−１−イル）−キナゾリン−４(3H)−
チオン（融点133〜135℃）（化合物３７）を得た。
実施例４ 本発明の化合物に対し、種々の試験を行つた。
a)殺真菌剤試験 化合物を下記の真菌に対する活性について評価した。
プツシニア・レコンデイタ：小麦の褐色葉さび病(PR) (Puccinia recondita) エリシフエ・グラミニス：大麦うどん粉病(EG) (Erysiphe graminis) ピリクラリア・オリゼ：稲の胴枯れ病(PO) (Pyricularia cryzae) 下記に列挙した化合物をツイーン20(Tween２０）湿潤剤
と共に水性アセトン中に調剤し、５００ppm化合物／125
ppm湿潤剤／20,000ppmアセトンの濃度とした。穀類用に
は、プルロニツクト61(Pluronic L61)（エチレンオキサ
イド／プロピレンオキサイドブロツク共重合体）を湿潤
剤としてさらに追加した(1000ppm)。次いで植物を希釈
懸濁液で処理し、試験化合物で処理してから２４時間
後、真菌の胞子懸濁液を噴霧によつて接種し、次いで表
１に示す如く、高湿雰囲気Ｔ：＞98%PHで培養した。
適当な培養期間後、葉表面の感染度を目視により観察し
た。
５００ppm(w/v)以下の化合物濃度で病気を５０％を越え
て抑制した場合、化合物を活性であるとした。
b)植物成長調整剤試験(PGR) ヤエナリ(Mung bean)(MB)を種子を粗粒バーミキユライ
トを含有するポツトに播種した（６cmポツト毎に種子３
〜５個）。５日後、各ポツトを試験下の薬品の水性懸濁
液約１００ｍ中に置き、発芽した新芽には試験液の一
部を流れるまで噴霧した。８日後、苗の高さを測定し、
対照植物と比較した。同様の試験を大麦(B)およびヒマ
ワリ(S)に対して行つた。１００mg／Ｌ以下の割合にお
いて高さが対照植物と比較して２０％以上減少した場合
には、化合物を活性であるとした。
活性は下記に示される（＋＝活性）。
実施例５ 本実施例では、本発明の化合物から処分しうる典型的な
濃縮物を示す。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 （式中、 Ａは酸素または硫黄であり、 R1はアリールであり、 R2は１−イミダゾリルまたは1,2,4−トリアゾール−１
    −イルであり、そして R3、R4、R5およびR6は同一または異なることができ、各
    々水素、ハロ、アルキルまたはアルコキシである）の化
    合物。
  2. 【請求項２】Ａが酸素である特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】R1がハロゲン、アルキル（場合によってハ
    ロゲンで置換されている）、アルコキシ（場合によって
    ハロゲンで置換されている）またはニトロから選ばれる
    １以上の基で置換されていてもよいフエニルである特許
    請求の範囲第１項または第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】R1がフエニル、４−クロロフエニルまたは
    2,4−ジクロロフエニルである特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  5. 【請求項５】R3〜R6の少なくとも３つが水素である特許
    請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の化合
    物。
  6. 【請求項６】３−(4−クロロフエニル）−２−(1,2,4−
    トリアゾール−１−イル）−キナゾリン−４(3H)−オン
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  7. 【請求項７】３−フエニル−２−（イミダゾール−１−
    イル）−キナゾリン−４(3H)−オンである特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  8. 【請求項８】３−(2,4−ジクロロフエニル）−２−(1,
    2,4−トリアゾール−１−イル）−キナゾリン−４(3H)
    −オンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  9. 【請求項９】３−(2,4−ジクロロフエニル）−２−（イ
    ミダゾール−１−イル）−キナゾリン−４(3H)−オンで
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  10. 【請求項１０】３−(4−クロロフエニル）−２−(1,2,4
    −トリアゾール−１−イル）−６−ヨードキナゾリン−
    ４(3H)−オンである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  11. 【請求項１１】３−(2,4−ジクロロフエニル）−２−
    (1,2,4−トリアゾール−１−イル）−６−ヨードキナゾ
    リン−４(3H)−オンである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  12. 【請求項１２】３−(2,4−ジクロロフエニル）−２−
    (1,2,4−トリアゾール−１−イル）−６−ブロモキナゾ
    リン−４(3H)−オンである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  13. 【請求項１３】３−(2,4−ジクロロフエニル）−２−
    (1,2,4−トリアゾール−１−イル）−６−クロロキナゾ
    リン−４(3H)−オンである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  14. 【請求項１４】３−(2,4−ジクロロフエニル）−２−
    （イミダゾール−１−イル）−６−クロロキナゾリン−
    ４(3H)−オンである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  15. 【請求項１５】式 （式中、 Ａは酸素または硫黄であり、 R1はアリールであり、 R2は１−イミダゾリルまたは1,2,4−トリアゾール−１
    −イルであり、そして R3、R4、R5およびR6は同一または異なることができ、各
    々水素、ハロ、アルキルまたはアルコキシである）の化
    合物を農業上許容しうる希釈剤または担体との混合物と
    して含有する殺真菌剤組成物。
  16. 【請求項１６】式 （式中、 Ａは酸素または硫黄であり、 R1はアリールであり、 R2は１−イミダゾリルまたは1,2,4−トリアゾール−１
    −イルであり、そして R3、R4、R5およびR6は同一または異なることができ、各
    々水素、ハロ、アルキルまたはアルコキシである）の化
    合物を農業上許容しうる希釈剤または担体との混合物と
    して含有する植物成長調整剤組成物。
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