PL153872B1 - Substituted phenylalkylformamines and fungicidal preparation based thereon - Google Patents
Substituted phenylalkylformamines and fungicidal preparation based thereonInfo
- Publication number
- PL153872B1 PL153872B1 PL27949089A PL27949089A PL153872B1 PL 153872 B1 PL153872 B1 PL 153872B1 PL 27949089 A PL27949089 A PL 27949089A PL 27949089 A PL27949089 A PL 27949089A PL 153872 B1 PL153872 B1 PL 153872B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- preparation
- formamido
- new
- fungicide
- test
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
- C07C233/13—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych podstawionych fenyloalkiloformamidów, wykazujących działanie grzybobójcze i znajdujących zastosowanie jako substancje czynne preparatów fungicydowych przeciwko różnym chorobom upraw zbożowych.
Znane są sposoby otrzymywania rozmaitych związków wykazujących działanie grzybobójcze, stanowiących substancje czynne preparatów fungicydowych, takich jak Tilt, Triadimenol i innych [Poradnik Pestycydów, 1985, (Moskwa), wyd. „Chemia strona 282]. Skuteczność wspomnianych preparatów jest jednak nie dość wysoka.
Znanyjest np. sposób wytwarzania 1-/1,2,4-triazollio-2/-l-/4-chlorofenoksy/-3,3-dwumetylobutanolu-2 (Triadimenolu). Polega ten sposób na tym, że przeprowadza się chlorowanie 1-/4chlorofenoksy/-2,2-dwumetylobutanonu-2 za pomocą chlorku sulfurylu z utworzeniem 1-chlorol-/4-chlorofenoksy/-3,3-dwumetylobutanonu-2. Następnie utworzony związek poddaje się reakcji z triazolem. Otrzymany l-/l,2,4-triazolilo-l/-l-/4-chlorofeokksy/-2,2-dwumetylobutanon-2 redukuje się środkiem redukującym, np. borowodorkiem sodowym, izopropanolanem glinowym lub kwasem mrówkowym. Otrzymuje się produkt końcowy (opis patentowy St. Zjedn. Am. US-PS nr 4 160 838; opis patentowy Związku Radzieckiego SU-PS nr 615 857). Omówiony sposób charakteryzuje się wieloetapowością procesu. Otrzymany związek wykazuje nie dość silne działanie grzybobójcze i ma ograniczony zakres oddziaływania.
Zgłaszany sposób jest nowy i nie jest opisany w literaturze. Celem wynalazku jest opracowanie otrzymywania łatwym sposobem nowych związków, wykazujących silne działanie grzybobójcze.
Osiąga się ten cel za pomocą sposobu wytwarzania nowych podstawionych fenyloalkiloformamidów o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupę -CH = CH- lub -CH2O-, a X oznacza atom
153 872 wodoru lub chloru, polegającego według wynalazku na tym, że fenyloalkiloketon o ogóinym wzorze 2, w którym A oznacza grupę -CH = CH- lub -CH2O-, a X oznacza atom wodoru lub chloru, poddaje się reakcji z formamidem w temperaturze 120-190°C i następnie wyodrębnia się produkt końcowy.
Sposób według wynalazku jest łatwy do wykonania i pozwala na otrzymywanie produktu końcowego w postępowaniu jednoetapowym.
Otrzymane nowe związki wykazują działanie grzybobójcze i stanowią substancje czynne preparatu fungicydowego. Najaktywniejszym jest preparat fungićydowy, który jako substancję czynną . zawiera 1-/2,4-dwuchlorofenylo/-3-formamido-4,4-dwumetylo. penten-2 o wzorze 3, albo 1-/2,4dwuchlorofenoksy/-2-formamido-3,3-dwumetylobutan o wzorze 4.
Preparat fungićydowy na osnowie tych nowych związków wykazuje silne działanie i przewyższa pod względem działania znane preparaty, takie jak Triadimenol, Triadimefon i Tilt. Ten preparat fungićydowy jest bardziej aktywny niż Triadimenol przeciwko pleśniom, a przewyższa Triadimefon i Tilt pod względem działania przeciwko plamistości jęczmienia i pszenicy.
Nowe podstawione fenyloalkiloformamidy są białymi substancjami krystalicznymi, nierozpuszczalnymi w wodzie, rozpuszczalnymi w rozpuszczalnikach organicznych. Te nowe związki zaliczają się do substancji o małej toksyczności [LDso powyżej 15(0)mg/kg].
Sposób wytwarzania nowych związków można przeprowadzić na niżej omówionej drodze.
Wyjściowy keton o ogólnym wzorze 2, w którym A oznacza grupę -CH = CH- lub -CH2O-, a X oznacza atom wodoru lub chloru, miesza się z taką ilością formamidu, która wystarcza do całkowitego rozpuszczenia ketonu po ogrzaniu do temperatury powyżej 1,00°C. Następnie jednorodną mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze 120-190°C, aż do całkowitego zakończenia reakcji. Sprawdzanie stopnia przemiany prowadzi się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej, po zakończeniu reakcji mieszaninę chłodzi się do temperatury pokojowej. Jeżeli produkt końcowy wytrąca się z roztworu w postaci osadu, to wyodrębnia się go drogą sączenia. Jeżeli po ochłodzeniu mieszaniny reakcyjnej nie wytrąca się osad, to mieszaninę reakcyjną rozcieńcza się wodą. Przy tym, jeśli produkt wytrąca się w postaci osadu, to wyodrębnia się go drogą sączenia, jeśli zaś wydziela się w postaci oleju, to produkt końcowy wyodrębnia się na drodze ekstrakcji za pomocą odpowiedniego rozpuszczalnika organicznego.
Nowe związki wykazują czynność grzybobójczą i stanowią substancje czynne preparatu fungicydowego.
Przeprowadzono biologiczne próby z nowymi związkami. Przebadanie czynności grzybobójczej nowych związków na czystych hodowlach grzybów dowiodło, że nowe związki pod względem czynności grzybobójczej przewyższają znany preparat Triadimenol.
Przeprowadzone badania wykazały, że nowe związki przewyższają znane preparaty, w szczególności Triadimenol, pod względem zakresu działania, np. są aktywniejsze przeciwko pleśnieniu nasion pszenicy, prosa i jęczmienia.
Nowe związki przewyższają znane preparaty Triadimefon i Tilt pod względem działania przeciwko plamistości jęczmienia i pszenicy.
Podane niżej przykłady objaśniają bliżej wytwarzanie i właściwości nowych fenyloalkiloformamidów.
Przykład I. Mieszaninę 1,96g (0,075 mola) l-/2,4-dwuchlorofnoksy/3,3-dwumetylobutanonu-2 i 15 ml formamidu mieszając ogrzewa się do temperatury 125°C i utrzymuje w tej temperaturze w ciągu 3 godzin. Po ochłodzeniu mieszanina rozdziela się na dwie warstwy. Dolną warstwę oddziela się, rozpuszcza w 20 ml toluenu i dodaje 50 ml wody. Warstwę organiczną oddziela się, przemywają roztworem 0,4 g NaOH w 20 ml wody dwiema porcjami po 10 ml, po. czym 4-krotnie wodą. Warstwy rozdziela się, a toluen odparowuje się. Wydzielający się olej wykrystalizowuje. Po przekrystalizowaniu z heksanu otrzymuje się l,2g (55%) l-/2,4-dwuchlorofenoksy/-2-formamido-3,3-dwumetylobutanu o tempraturze topnienia 82°C. Substancja wykazuje wzór sumaryczny: C13H17CI2NO2.
Analiza elementarna:
| znaleziono, %: | C 53,9 C 53,9 | H 5,9 H 5,9 | N 4,5 N 4,5 |
| obliczono, %: | C53,8 | H 5,8 | N 4,8 |
153 872
Widmo w podczerwieni (KBr): 3250 cm 1 (NH); 1655 cm 1 (C = O) (CCU): 3440 cm 1 (NH). Widmo MRJ (<5, m,d., CD3CN): 1,00 (9H, s., III-rz.- C4H9). 3,91-4,33 (3H, m, CH-CH2), 6,56 (1H, szeroki s., NH), 6,95-7,49 (3H, m, C6H3), 8,18 (1H, s, CHO).
Przykładu. Postępując analogicznie jak w przykładzie I z l-/4-chlorofenoksy/3,3dwumetylobutanonu-2 otrzymuje się l-/4-chlorofenoksy-2-formamido-3,3-dwumetylobutan z wydajnością równą 68,6% wydajności teoretycznej. Wzór sumaryczny: CnH-ieClNCk
Analiza elementarna:
| znaleziono, %: | C 60,4 C 60,5 | H 7,1 H 7,2 | Cl 13,4 Cl 13,6 | N 5,1 N 5,3 |
| obliczono, %: | C61,0 | H 7,1 | Cl 13,9 | N 5,5 |
Widmo w podczerwieni (cm 1, KBr): 3370 (NH); 1660 (c = O); (CCU): 3445 (NH).
Widmo MRJ (<5, m,d., CD3CN): 0,96 (9H, s., C/CH3/3), 3,73-4,29 (3H, m, CH-CH2), 6,60 (1H, szeroki d., NH), 6,76-7,29 (4H, m, C6H4), 8,16 (1H, d, CHO).
Przykład III. Postępując analogicznie do przykładu I z l-/2,4-dwuchlorofenyIo/4,4dwumetylopenten-l-onu-3 wytwarza się l-/2,4-dwuchlorofenylo/-3-formamido-4,4-dwumetylopenten-1 o temperaturze topnienia 125°C z wydajnością równą 48% wydajności teoretycznej. Wzór sumaryczny: Ci4Hi7Cl2NO.
Analiza elementarna:
| znaleziono, %: | C 58,4 | H 5,9 | Cl 24,9 | N 4,6 |
| C 58,9 | H6,l | Cl 24,5 | N 5,0 | |
| obliczono, %: | C 58,8 | H 6,0 | Cl 24,8 | N 4,9 |
Widmo w podczerwieni (cm 1; KBr): 3250 (NH); 1670 (c = O); 1540 (N-C = O).
Widmo MRJ (<5, m,d., sulfotlenek dwumetylowy-de): 0,93 (9H, s., III-rz.C4H9); 4,38; 6,35 i 6,70 (3H, system-ΑΒΧ, Jab = 16Hz, Jbx = 6,8 Hz, Jchnh = 9,7 Hz, CH-CH = CH), 7,3-7,7 (3H, m, C6H4), 8,13 (1H, s., CH = O), 8,15 (1H, d., J = 9,7 Hz, NH).
Przykład IV. Postępując analogicznie do przykładu I z l-/4-chlorofenylo/-4,4-dwumetylopenten-l-onu-3 wytwarza się z wydajnością równą 43% wydajności teoretycznej l-/4-chlorofenylo/-3-formamido-4,4-dwumetylopenten-l o temperaturze topnienia 108°C. Wzór sumaryczny: C14H18CINO.
Analiza elementarna:
| znaleziono, %: | C 65,7 | H 7,4 | Cl 13,8 | N 5,8 |
| C 65,1 | H 7,1 | Cl 13,8 | N 5,3 | |
| obliczono, %: | C 66,8 | H 7,2 | Cl 14,0 | N 5,6 |
Widmo w podczerwieni (cm 1, KBr): 3280 (NH); 1655 (c = O), (CCU Rozcieńczenie): 3440 (NH).
Widmo MRJ (<5, m.,d., CD3CN): 0,93 (9H, s., III-rz.C4H9); 4,40,6,27 i 6,49 (3H, system-ABX, Jbx = 6Hz, Jab= 16Hz, Jchch = 10Hz, CH-CH = CH), 6,89 (1H, szeroki d., J= 10Hz, NH);
Przykład V. Na czystych hodowlach grzybów przeprowadzono badanie czynności grzybobójczej nowych związków, a mianowicie: l-/^^^-^dw'uchlorofenoksy/^^^-^foi^m^mido-3,3dwumetylobutanu i 1 -/2,4-dwuchlorofenyk>/-3-formamido-4,4-dwumetylopentenu-1.
Próby omówionych związków prowadzono na pożywce agarowo-ziemniaczanej. Poddawane próbie związki rozpuszczano w niewielkiej ilości acetonu i wprowadzano do upłynnionego agaru w ilościach, zapewniających niezbędne stężenie związku w agarze 0,003%. Co 17-20 godzin prowadzono inokulację micieli grzybów na płytce agarowej. Ocenę prowadzono po trzech dobach. Mierzono średnicę kolonii grzyba i obliczano procent zahamowania wzrostu micel według wzoru Abbot'a:
A-B
K = __ · 100%,
A w którym K oznacza procentowe zahamowanie wzrostu micel; A oznacza średnicę kolonii grzyba w próbie bez preparatu; B oznacza średnicę kolonii grzyba w próbie z preparatem.
153 872
Badania przeprowadzono na jedenastu przedmiotach testowanych: Fusarium nivale, Fusarium graminearum, Helmithosporium sativum, Botrytis cinerea, Sclerotina sclerotiorum, Verticillum dahliae. Septoria nodorum, Aspergillus niger, Fusarium oxysporum, Penicillium sp., Mucor sp.
Badania prowadzono w porównaniu ze znanym środkiem grzybobójczym: Triadimenol'em. Wyniki badań podano niżej w tabeli 1.
Ta be lal
Wyniki badań nowych związków pod względem czynności grzybobójczej
| Związki | % zahamowania wzrostu micel grzybów | ||||||||||
| Mucor sp. | Penicillium sp. | Fusarium nivale | Fusarium grami- nearum | HeJmin- thospo- sativum | Botrytis cinerea | Sclerotina sclero- tiorum | Verti- ćillum dahliae | Septoria ’ nodorum | Asper- : .. niger, | Fusarium oaysporum | |
| 1-/2,4-dwuchloró- fenoksyZ-2-for- mamido-3-dwu- metylobutan | »3 | 89,0 | 95,9 | 80,4 | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 | 683 | 63,8 |
| l-Z2,4dJwuichloro- fenyloZ-3-for- raamido~4,4-dwu- metylopenten-1 | 90,0 | 75,0 | 90,0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90,0 | |||
| Triadimenol ZetalonZ łon/' | 53.0 | 0 | 71,0 | 66,0 | 100 | 100 | 100 | 75 | 100 | 48,0 | 50,0 |
Przykład VI. Badanie preparatu fungicydowego na osnowie l-/2,4-dwuchlorofenoksy/-2formamido-3,3-dwumetylobutanu jako zaprawy nasiennej, przeciwko helmintosporiozowej zgniliźnie korzeniowej jęczmienia prowadzono metodą zwojów papierowych w warunkach laboratoryjnych.
Nasiona jęczmienia odmiany „Faworyt* o 60-70% stopniu zakażenia zaprawiono metodą półsuchą preparatem w dawce 1 g substancji czynnej na 1 kg nasion. Ocenę porażenia prowadzono na 7-dniowych kiełkach. Brano pod uwagę zdolność kiełkowania nasion, ich porażenie czynnikami wywołującymi pleśnienie, helmintosporiozową zgniliznę korzeniową, wielkość kiełków.
Wyniki badań w porównaniu ze znanym fungicydem Triadimenofem i ze sprawdzianem (bez preparatów) zestawiono w tabeli 2.
Tabela 2
| Związki | Zdolność kiełkowania, % | Porażenie, % | Wielkość kiełków, cm | ||
| pleśnienie | helmintosporioza | źdźbeł | korzeni | ||
| 1 -/2,4-dwuchlorofenoluy/ -2-formamido-3,3-dwumetylobutan | 68 | 16 | 0 | 18 | 17 |
| Triadimenol (etalon) | 86 | 20 | 0 | 15 | 16 |
| Sprawdzian | 72 | 100 | 56 | 17 | 18 |
Przykład VII. Przebadano czynność grzybobójczą nowych związków: l-/2,4-dwuchlorofenylo/-3-formamido-4,4-dwumetylopentenu-1 i l-/4-chlorofenylo/-3-formamido-4,4-dwumetylopentenu-1 . przeciwko plamistości · liści pszenicy.
Czynność grzybobójczą nowych substancji badano w warunkach cieplarnianych na drodze opryskiwania roślin i następnego zakażenia ich sporami grzybów fitopatogennych.
Nowe substancje stosowano w postaci 0,1% zawiesin wodnych. Przedmiotami doświadczalnymi były plamistości liściowe pszenicy (czynniki chrobotwórcze - Septoria nodorum i Helminthosporium sativum). Substancje badano w porównaniu ze znanym preparatem - Triadimefon'em.
Wyniki badań zestawiono w tabeli 3.
153 872
Tabela ' 3
Wyniki badań grzybobójczej czynności substancji przeciwko plamistości liści pszenicy
Plamistość liści pszenicy zahamowanie choroby w %
| Septorioza | helmintosporioza | |
| l-^^wichlórofenylo/^for- | ||
| mamido-4,4-dwumetylopenten-1 | 80 | 88 |
| l-Z^hlorofenylo/^formami- | ||
| do-4,4-dwumetylopenten-1 | 79 | 87 |
| Triadimefon (etalon) | 52 | 62 |
Przykład VIII. Badanie czynności grzybobójczej przeciwko helmintosporiozowej plamistości liści jęczmienia, wywołanej czynnikami ' Drechlera sorokiniana i Pyrenophora teres, prowadzono w warunkach polowycL Próby te prowadzono na jęczmieniu jarym. Welkość poletek. 1 m2. Próbę powatarzano czterokrotnie. Prowadzono badanie preparatu fungicydowego na osnowie nowej substancji: l-/2,4-dwuchlorofenoksy/22ffoimiamido-3,3-dwumetylobutan lub l-/2,4-dwuchlorofenylo/-3-formamido-4,4-dwumetylopenten-l, w. porównaniu ze. .znanym preparatem Tilt i ze sprawdzianem (bez preparatu). Rośliny traktowano preparatami w fazie początku wykłaszania się. Ocenę porażenia roślin prowadzono w oparciu o wizualną umowną skalę pięciopunktową ' według W.F.Pieresypkina, N.A.Drapatego. Oszacowanie intensywności porażenia dokonywano według powierzchni liścia, objętej porażeniem. Obliczano stopień porażenia pierwszego i drugiego liścia od góry, po czym liczono wspólny stopień porażenia jako średnią arytmetyczną z danych z obliczenia. Przejrano po 25 roślin z każdego poletka. Rozwój choroby obliczano z równania:
Σ a -100 w którym a oznacza liczbę roślin z jednakowymi objawami, b oznacza odpowiedni punkt w skali porażenia, A oznacza łączną liczbę przejrzanych roślin, K oznacza najwyższy stopień (punkt) umownej skali ocen.
Badanie gatunkowego składu czynników chorobotwórczych jęczmienia wykonano drogą fitopatologicznych analiz wegetujących roślin, wykorzystując agaryzowaną pożywkę.
Ocenę plonu prowadzono drogą pełnego sprzętu roślin z poletek i następnego wymłócenia w młocarni snopowej. Plon ziarna w tabeli 4 podano w przeliczeniu na standardową (14%) wilgotności. Masę 1000 ziarn określano w znany sposób. Wyniki badań zestawiono w niżej podanej tabeli
4.
Tabela 4
Wyniki badań preparatów przeciwko helmintosporiozowej plamistości liści jęczmienia
| Preparat | Norma zużycia kg substancji czynnej na 1 ha | Dynamika rozwoju belmintosporiozowej plamistości jęczmienia, % | MOsa 1000 ziarn wg | Plon q/ha | ||||
| początek wykłaszania wę | wyklaszanie | początek kwitnienia | kwitnienie | dojrzałość woskowa | ||||
| Nowy preparat fungicydowy na osnowie 1 -/2,4dwuichlorofenoksy/-2-formamido -3,3-dwumetylobutanu (w postaci 75% proszku zwilżalnego | 0,5 | 0,01-0,02 | 7.8 | 19,9 | 33,3 | 32,1 | 48,73 | 49,6 |
| Nowy preparat fungicydowy na osnowie 1 -/2>,4dJwuchb>rofenyło/-3-fcrmamido -4,4-dwumetylopcnt<ew-l (w postaci 25% proszku zwilżalnego) | 03 | 0,01-0,02 | 11,2 | 20,0 | 36,2 | 30,6 | 47,68 | 65,9 |
Tilt (Propiconazol w postaci 25%
| koncentratu emulsyjnego | 0.5 | 0,01-0,02 | 10,0 | 22,9 | 383 | 37,3 | 47,80 | 43,2 |
| Sprawdzian | - . | 0,01 | 12,7 | 43.7 | 55,9 | 37,9 | 48,67 | 44,0 |
153 872
Przykład IX. Preparat fungicydowy na osnowie l-/2,4-dwuchlorofenoksy/-2-formamido3,3-dwumetylobutanu badano jako zaprawę nasion prosa przeciwko zespołowi czynników wywołujących pleśnienie i śnieć w warunkach laboratoiyjno-polowych. Nasiona prosa, uprzednio zakażone sporami śnieci w dawce 1 g/kg, traktowano nowym preparatem, porównując z preparatem znanym (Vitawax), w dawce 2 g/kg i wysiewano do gleby. Stosowano poletka o powierzchni 1 m2, a próbę powtarzano czterokrotnie. Przy pojawieniu się wschodów oceniano zdolność kiełkowania nasion, a przy dojrzewaniu wiech oceniano procentowe porażenie śniecią. W warunkach laboratoryjnych okeślono działanie preparatów przeciwko zespołowi czynników wywołującch pleśnienie. Wyniki badań zestawiono w tabeli 5.
Tabela 5
Wyniki badań preparatów fungicydowych jako zapraw nasion prosa przeciwko śnieci i pleśnieniu
| Preparat | Norma zużycia g substancji czynnej na 1 kg nasion | Zdolność kiełkowania % | Pleśnienie nasion % | Porażenie prosa śniecią, % |
| Nowy preparat fungicydowy na osnowie 1-/2,4 -dwuchlorofenoksy/-2-formamido-3,3-dwumetylobutanu (w postaci 15% proszku zwilżalnego | 2,0 | 80,0 | 1,0 | 0 |
| Vitawax (Carboxym w psotaci 75% proszku zwilżalnego | 2,0 | 93,0 | 3,0 | 0 |
| Sprawdzian (bez preparatu) | - | 80,0 | 20,0 | 40,0 |
Przykład X. Badano preparat fungicydowy na Osnowie ' l'-/2,4-dwuchlorofenoksy/-2formamido-3,3-dwumetyIobutanu przeciwko zespołowi czynników wywołującyh pleśnienie nasion pszenicy.
Nasiona pszenicy odmiany Zaria-2 zaprawiono .nowym preparatem w dawce 2g substancji czynnej na 1 kg nasion i rozłożono po 50 sztuk na wilgotną bibułę filtracyjną w płytkach Petri'ego o średnicy 90 mm, po czym umieszczono je w termostacie o teperaturze 24°C. Ocenę pleśnienia i kiełkowania nasion prowdazono po 4-5 dobach, mierzenie zaś długości korzeni i źdźbeł prowadzono po 7-10 dobach. Próby wykonano w porównaniu ze znanym preparatem - Triadimenol'em i ze sprawdzianem. Wyniki badań zestawiono w niżej podanej tabeli 6.
Tabe 1a 6
Wyniki badań preparatów przeciwko pleśnieniu nasion pszenicy
| Preparat | Norma zużycia g substancji czynnej na 1 kg nasion | Zdolność kiełkownia % | Pleśnienie . % | Wielkość kiełków cm | |
| korzeń | źdźbło | ||||
| Nowy preparat ufngicydowy na osnowie l-/2,4-dwuchlorofenoksy/-2-formamido-3,3-dwumetylobutanu | 2,0 | 85,0 | 2,0 | 9,6 | 12,8 |
| Triadimenol | 2,0 | 80,0 | 6,0 | 4,7 | 10,3 |
| Sprawdzian | 2,0 | 84,0 | 20,0 | 11,9 | 14,0 |
Zastrzeżenie paten to.we
Claims (1)
- Sposób wytwarzania nowych podstawionych fenyloalkiloformamidów o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupę -CH = CH- lub -CH2O-, a X oznacza atom wodoru lub chloru, znamienny tym, że fenyloalkiloketon o ogólnym wzorze 2, w którym A oznacza grupę -CH = CH- lub -CH2O-, a X oznacza atom wodoru lub chloru, poddaje się reakcji z formamidem w temperaturze 120- 190°C i następnie wyodrębnia się produkt końcowy.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU884427664A RU1775395C (ru) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 1-(2,4-Дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью |
| SU884443133A RU1775394C (ru) | 1988-05-18 | 1988-05-18 | 1-(4-Хлор-или 2,4-дихлорфенил)-3-формамидо-4,4-диметилпентены-1, обладающие фунгицидной активностью |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL279490A1 PL279490A1 (en) | 1990-01-08 |
| PL153872B1 true PL153872B1 (en) | 1991-06-28 |
Family
ID=26666163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27949089A PL153872B1 (en) | 1988-05-18 | 1989-05-17 | Substituted phenylalkylformamines and fungicidal preparation based thereon |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02504281A (pl) |
| CN (1) | CN1038276A (pl) |
| AU (1) | AU3362489A (pl) |
| CH (1) | CH676597A5 (pl) |
| FR (1) | FR2631624A1 (pl) |
| GB (1) | GB2229437A (pl) |
| HU (1) | HUT49982A (pl) |
| NL (1) | NL8920256A (pl) |
| PL (1) | PL153872B1 (pl) |
| RO (1) | RO103770B1 (pl) |
| WO (1) | WO1989011472A1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110407681B (zh) * | 2019-08-12 | 2023-05-02 | 海南大学 | 一种脱氢姜酮衍生物、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2011790A (en) * | 1934-03-13 | 1935-08-20 | Gordon A Alles | 1-(paramethoxyphenyl)-2-formylaminopropanes and method of preparing same |
| US2368073A (en) * | 1943-04-12 | 1945-01-23 | Commercial Solvents Corp | Process for preparing hydroxy amides |
| AT296242B (de) * | 1969-07-21 | 1972-02-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von neuen Formamidderivaten |
| US3835184A (en) * | 1970-07-15 | 1974-09-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Formamide derivatives |
| JPS4915768B1 (pl) * | 1970-09-04 | 1974-04-17 | ||
| US4147791A (en) * | 1972-01-11 | 1979-04-03 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants |
| US4160838A (en) * | 1977-06-02 | 1979-07-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives |
| DE2939350A1 (de) * | 1979-09-28 | 1981-04-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Glykoletheranilide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| DE3236522A1 (de) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Halogenpropargylformamide |
-
1989
- 1989-02-17 JP JP50385589A patent/JPH02504281A/ja active Pending
- 1989-02-17 WO PCT/SU1989/000044 patent/WO1989011472A1/ru active Application Filing
- 1989-02-17 NL NL8920256A patent/NL8920256A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-02-17 CH CH28090A patent/CH676597A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-17 AU AU33624/89A patent/AU3362489A/en not_active Abandoned
- 1989-05-17 HU HU245789A patent/HUT49982A/hu unknown
- 1989-05-17 PL PL27949089A patent/PL153872B1/pl unknown
- 1989-05-18 CN CN 89104607 patent/CN1038276A/zh active Pending
- 1989-05-18 RO RO13980489A patent/RO103770B1/ro unknown
- 1989-05-18 FR FR8906515A patent/FR2631624A1/fr not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-01-17 GB GB9001044A patent/GB2229437A/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL279490A1 (en) | 1990-01-08 |
| AU3362489A (en) | 1989-12-12 |
| GB9001044D0 (en) | 1990-07-11 |
| WO1989011472A1 (en) | 1989-11-30 |
| CH676597A5 (pl) | 1991-02-15 |
| NL8920256A (nl) | 1990-04-02 |
| HUT49982A (en) | 1989-12-28 |
| CN1038276A (zh) | 1989-12-27 |
| JPH02504281A (ja) | 1990-12-06 |
| GB2229437A (en) | 1990-09-26 |
| FR2631624A1 (fr) | 1989-11-24 |
| RO103770B1 (en) | 1993-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1172641A (en) | Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant | |
| EP0275955B1 (de) | Mikrobizides Mittel | |
| PT97934B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes fungicidas contendo 2-(4-cloro-benzilideno)-5,5-dimetil-1-(1h-1,2,4-triazol-1-il-metil)-1-ciclopentanol apropriadas para o tratamento de sementes | |
| CS212288B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
| EP0016323B1 (de) | 1-Allyltriazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel | |
| KR880001812B1 (ko) | 살균제 화합물의 제조방법 | |
| EP0195557B1 (en) | Triazole antifungal agents | |
| DE3238306C2 (pl) | ||
| PL153872B1 (en) | Substituted phenylalkylformamines and fungicidal preparation based thereon | |
| DK155602B (da) | Fungicidt virksomt imidazolkomplex og anvendelse af det til plantebeskyttelse | |
| EP0026990B1 (en) | Fungicidal dioxolanyl- and dioxanyl-methazolium derivatives, compositions comprising them, process for preparation thereof, and uses thereof | |
| CA2050352C (en) | Substituted 2-propenyl derivatives of nitrogen heterocycles | |
| CH628498A5 (de) | Fungizides und wachstumsregulierendes mittel. | |
| EP1209977B1 (en) | Method for controlling fungi using phenylhydrazine derivatives | |
| DK143993B (da) | Fungicidt og nematodicidt middel indeholdende en diphenyl-triazolylmethan | |
| EP0256789B1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
| JPS6026109B2 (ja) | 新規１−アシルオキシ−１−フエニル−２−アゾリル−エタンまたはその塩、その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤若しくは殺線虫剤組成物 | |
| DD210421A5 (de) | Pflanzenschutzmittel | |
| RU1775395C (ru) | 1-(2,4-Дихлорфенокси)-2-формамидо-3,3-диметилбутан, обладающий фунгицидной активностью | |
| NO761140L (pl) | ||
| El-Zemity et al. | Synthesis and molluscicidal properties of some (1H-1, 2, 4-Triazol-1-yl methyl) anilines, N-Alkylanilines and N, N-Diakylanilines | |
| CS214754B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| DE2833767A1 (de) | 1-alkylcarbonyl-3-(3,5-dihalogenphenyl)-imidazolidin-2,4-dione und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3890567T5 (pl) | ||
| EP0150499A2 (de) | 3-Substituierte Azolyl-butan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau |