Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Gebiet der organischen Chemie und betrifft neue Verbindungen - substituierte Phenylalkylformamide und ein Fungizidum auf deren Grundlage.
Stand der Technik
Es sind verschiedene Verbindungen bekannt, die eine fungizide Wirksamkeit besitzen. Beispieslweise besitzt die Verbindung 1-(1,2,4-Triazolil-1)-1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimetylbutan-2-ol (Triadimenol), Baitan), die auf der Grundlage von 3,3-Dimethylbutanon-2 hergestellt wurde, eine fungizide Wirksamkeit. Das Präparat auf der Grundlage der genannten Verbindung wird in der Landwirtschaft gegen verschiedene Erkrankungen der Getreidekulturen ausgenutzt (Nachschlagebuch über Pestizide, 1985, Verlag "Khimiya" (Moskau), S. 282).
Es ist eine Verbindung 1-(2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-12,4-triazol (Propikonazol) bekannt, die den Wirkstoff des Fungizidums "Tili" darstellt, welches zur Bekämpfung der Krankheiten der Getreide ausgenutzt wird (US, A, 4 160 838), jedoch ist die Effektivität der genannten Fungizida nicht ausreichend. Ausserdem werden die Wirkstoffe der genannten Präparate nach einer mehrstufigen Technologie hergestellt.
Es sind auch Verbindungen 1-(Halogenphenoxy)-3,3-dimethylbutanone-2 bekannt (SU, A, 615 857). Die genannten Verbindungen werden als Zwischenprodukte für die Synthese der Substanzen ausgenutzt, die eine fungizide Wirksamkeit besitzen. Sie selbst weisen jedoch keine fungiziden Eigenschaften auf.
Darstellung der Erfindung
Die angebotenen Verbindungen sind neu und wurden in der Fachliteratur nicht beschrieben.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen, die eine hohe fungizide Wirksamkeit aufweisen, nach einer einfacheren Herstellungstechnologie zu erhalten.
Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, dass erfindungsgemäss neue Verbindungen - substituierte Phenylalkylformamide der allgemeinen Formel:
EMI2.1
worin bedeuten: A=-CH=CH-, -CH2O-; X=H, Cl,
angeboten werden.
Die angebotenen Verbindungen besitzen eine fungizide Wirksamkeit und stellen erfindungsgemäss Wirkstoffe eines Fungizidums dar. Erfindungsgemäss ist das Fungizidum am wirksamsten, das als Wirkstoff die Verbindung 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en folgender Formel:
EMI2.2
oder die Verbindung 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamino-3,3-dimethylbutan folgender Formel:
EMI2.3
enthält.
Das erfindungsgemässe Fungizidum besitzt eine hohe Wirksamkeit und übersteigt der Effektivität nach bekannte Präparate, wie Triadimenol, Triadimefon und Tilt.
Das erfindungsgemässe Präparat ist gegen Schimmelpilze wirksamer als Triadimenol und übersteigt Triadimefon und Tilt der Wirksamkeit nach gegen die Fleckenkrankheit der Gerste und des Weizens.
Das angebotene Fungizidum wird in Form vom benetzbaren Pulver angewendet, das erfindungsgemäss den Wirkstoff vorzugsweise in einer Menge von 15,0 bis 50,0 Gew.-% enthält.
Bester Weg zur Ausführung der Erfindung
Die erfindungsgemässen neuen Verbindungen - die substituierten Phenylalkylformamide stellen weisse kristalline Stoffe dar, die im Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln löslich sind.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind wenig toxische Verbindungen (LD50 ist über 1500 mg/kg).
Die erfindungsgemässen Verbindungen werden folgenderweise hergestellt.
Das Ausgangsketon der Allgemeinformel:
EMI3.1
worin bedeuten: A=-CH=CH-, -CH2O-; X=H, Cl,
wird mit Formaldehyd in einer Menge vermischt, die für das volle Auflösen vom Keton unter Erwärmen auf eine Temperatur über 100 DEG C ausreichend ist. Nachher wird das homogene Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 120 bis 190 DEG C stehengelassen, bis die Reaktion vollendet ist. Die Umsetzungsstufe wird mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie kontrolliert, nach der Beendigung der Reaktion wird das Gemisch bis auf die Zimmertemperatur abgekühlt. Wenn das Endprodukt aus der Lösung niederschlägt, wird es durch Filtration isoliert. Wenn nach der Abkühlung der Reaktionsmasse kein Niederschlag ausfällt, wird Formamid mit Wasser verdünnt.
Dabei wird das Produkt, wenn es in Form eines Niederschlages ausfällt, durch Filtration isoliert, wenn es in Form eines \ls existiert, wird das Zielprodukt durch Extraktion mit Hilfe eines geeigneten organischen Lösungsmittels isoliert.
Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen eine fungizide Wirksamkeit und stellen Wirkstoffe eines Fungizidums dar.
Es wurden biologische Prüfungen des erfindungsgemässen Fungizidums durchgeführt. Die Untersuchung der fungiziden Wirksamkeit des erfindungsgemässen Präparates auf den reinen Pilzkulturen zeigte, dass das erfindungsgemässe Präparat der fungiziden Wirksamkeit nach das bekannte Präparat Triadimenol übersteigt.
Die durchgeführten Untersuchungen zeigten, dass das erfindungsgemässe Präparat die bekannten Präparate, insbesondere Triadimenol dem Wirkungsspektrum nach übersteigt, beispielsweise gegen die Schimmelpilze wirksamer ist. Es ist auch gegen den Schimmelbefall der Samen von Weizen, Hirse und Gerste effektiver als Triadimenol.
Das erfindungsgemässe Präparat übersteigt die bekannten Präparate Triadimenol und Tilt in seiner Wirkung gegen die Fleckenkrankheit der Gerste und des Weizens.
Das erfindungsgemässe Fungizidum kann als beliebige bekannte präparative Formen beispielsweise als benetzbare Pulver angewendet werden.
Das erfindungsgemässe Fungizidum in Form vom benetzbaren Pulver enthält vorzugsweise den Wirkstoff in einer Menge von 15,0 bis 50,0 Gew.-%. Als Verdünnungsmittel kann ein beliebiges bekanntes Verdünnungsmittel beispielsweise der weisse Russ mit Kaolin und ein oberflächenaktiver Stoff ausgenutzt werden.
Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung werden folgende Beispiele zur Herstellung der erfindungsgemässen Stoffe und zur Prüfung deren Wirksamkeit angeführt.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 1,96 g (0,075 M) 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on und 15 ml Formamid wird unter Rühren auf 125 DEG C erwärmt und bei dieser Temperatur innerhalb von 3 Stunden stehengelassen. Nach der Abkühlung wird das Gemisch in zwei Schichten getrennt. Die untere Schicht wird abgetrennt, in 20 ml Toluol gelöst, und es werden 50 ml Wasser hinzugesetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit der Lösung von 0,4 g NaOH in 20 ml Wasser in 2 Portionen zu 10 ml, dann viermal mit Wasser durchgewaschen. Die Schichten werden abgetrennt, Toluol wird eingedampft. Das sich gebildete \l kristallisiert. Das Produkt wird aus Hexan umkristallisiert. Es werden 1,2 g (55%) 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan von 82 DEG C Schm.p. erhalten.
Gefunden, %: C 53,9/53,9; H 5,9/5,9; N 4,5/4,5.
Bruttoformel: C13H17Cl2NO2
Berechnet, %: C 53,8; H 5,9; N 4,8.
Das IR-Spektrum (KBr): 3250 cm<-><1> (NH; 1655 cm<-><1> (C=0) (CCl4): 3440 cm<-><1> (NH).
Das <1>H-NMR-Spektrum ( delta ppm), CD3CH): 1,00 (9H, s., tret., C4H9), 3,91-4,33 (3H, m, CH-CH2), 6,56 (1H, ausgedehntes s., NH), 6,95-7,49 (3H, m, C6H3), 8,18 (1H, s, CHO).
Beispiel 2
Ähnlich mit dem Beispiel 1 wird aus 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on 1-(4-Chlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan mit einer Ausbeute von 68,6% erhalten.
Gefunden, %: C 60,4/60,5; H 7,1/7,2; Cl 13,4/13,6; N 5,1/5,3
Bruttoformel: C13H18ClNO2
Berechnet, %: C 61,0; H 7,1; Cl 13,9; N 5,5.
Das IR-Spektrum (cm<-><1>, KBr): 3370 (NH, 1660 (C= DEG ); (CCl4): 3445 (NH).
Das <1>H-NHM-Spektrum (ppm, delta , CD3CN): 0,96 (9H, s, C(CH3)3), 3,73-4,29 (3H, m, CH-CH2), 6,60 (1H, ausgedehntes d., NH), 6,76-7,29 (4H, m, C6H4), 8,16 (1H, d, CHO).
Beispiel 3
Ähnlich mit dem Beispiel 1 wird aus 1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-on 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en mit einer Ausbeute von 48% von 125 DEG C Schm.p. erhalten.
Gefunden, %: C 58,4/58,9; H 5,9/6,1; Cl 24,9/24,5; N 4,6/5,0
Bruttoformel: C14H17Cl2NO
Berechnet, %: C 58,8; H 6,0; Cl 24,8; N 4,9.
Das IR-Spektrum (cm<-><1>; KBr): 3250 (NH); 1670 (C=0); 1540 (N-C=0).
Das <1>H-NMR-Spektrum ( delta , ppm, Dimethylsulfoxyd-d6): 0,93 (9H, s, tret. C4H9); 4,38, 6,35 und 6,70 (3H, ABX-System, JAB=16 Hz. JBX=6,8 Hz. JCHNH=9,7 Hz; CH-CH=CH), 7,3-7,7 (3H, m, C6H4), 8,13 (1H, s, CH=0), 8,15 (1H, d, J=9,7 Hz, NH).
Beispiel 4
Ähnlich mit dem Beispiel 1 wird aus 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-on 1-(4-Chlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en mit einer Ausbeute von 43% von 180 DEG C Schm.p. erhalten.
Gefunden, %: C 65,7/65,1; H 7,4/7,1; Cl 13,8/13,8; N 5,8/5,3
Bruttoformel: C14H18ClNO
Berechnet, %: C 66,8; H 7,2; Cl 14,0; N 5,6
Das IR-Spektrum (cm<-><1>; KBr): 3280 (NH), 1655 (C=0)(CCl4 Verdünnung) 3440 (NH)
Das <1>H-NMR-Spektrum ( delta , ppm, CD3CN): 0,93 (9H, s, tret. C4H9); 4,40, 6,27 und 6,49 (3H, ABX-System, JBX=6 Hz, JAB=16 Hz, JCHNH=10 Hz, CH-CH=CH; 6,89 (1H, ausgedehntes d, J=10 Hz, NH); 7,11-7,47 (4H, m, C6H4), 8,13 (1H, s, CH=0).
Beispiel 5
Es wurde die fungizide Wirksamkeit folgender erfindungsgemässer Verbindungen auf reinen Pilzkulturen untersucht:
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-formamido-3,3-dimethylbutan und
1-(2,4-Dichlorphenyl-)3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en.
Die Prüfung der genannten Verbindungen wurde auf dem Agar-Kartoffelmedium druchgeführt. Die Prüfverbindungen werden in einer geringen Menge von Azeton gelöst und ins geschmolzene Agar in den Mengen eingeführt, die eine Endkonzentration der Verbindung im Agar von 0,003% sichern. Nach 17 bis 20 Stunden wurde die Inokulation des Pilzmyzeliums auf die Agarplatte durchgeführt. Die Bewertung wurde am 3. Tag vorgenommen. Es wurde der Durchmesser der Pilzkolonie gemessen und das Prozent der Hemmung des Zyzeliumwachstum nach der Abbotformel berechnet:
EMI5.1
worin bedeuten:
K - Prozent der Hemmung des Myzeliumwachstums;
A - Durchmesser der Pilzkolonien im Versuch ohne Präparat;
B - Durchmesser der Pilzkolonien im Versuch mit dem Präparat.
Die Versuche wurden an 11 Test-Objekten durchgeführt:
Fusarium nivale, Fusarium graminearum, Helminthosporium sativum, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Verticillum dahliae, Septoria nodorum, Aspergillus niger, Fusarium oxysporum, Penicillum sp., Mocur Sp. Die Prüfungen wurden im Vergleich zum bekannten Fungizidum Triadimenol durchgeführt.
Die Untersuchungsergebnisse sind in der Tabelle 1 angeführt.
<tb><TABLE> Columns=6
<tb>Title: Tabelle 1
<tb>Head Col 01 to 06 AL=L: Ergebnisse der Untersuchung der erfindungsgemässen Verbindungen auf die fungizide Wirksamkeit
<tb>SubHead Col 01 AL=L>Lfd. Nr.:
<tb>SubHead Col 02 AL=L>Verbindungen:
<tb>SubHead Col 03 to 06 AL=L: % der Wachstumshemmung des Pilzmyzeliums
<tb>SubHead Col 03 AL=L>Mucor
sp.:
<tb>SubHead Col 04 AL=L>Penicillium sp.:
<tb>SubHead Col 05 AL=L>Fusarium
nivale:
<tb>SubHead Col 06 AL=L>Fusarium
graminearum:
<tb>SubHead Col 01 AL=L>1:
<tb>SubHead Col 02 AL=L>2:
<tb>SubHead Col 03 AL=L>3:
<tb>SubHead Col 04 AL=L>4:
<tb>SubHead Col 05 AL=L>5:
<tb>SubHead Col 06 AL=L>6:
<tb> <SEP>1. <SEP>1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-
3,3-dimethylbutan <SEP>89,3 <SEP>89,0 <SEP>95,9 <SEP>80,4
<tb> <SEP>2.
<SEP>1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-
4,4-dimethylpent-1-en <SEP>- <SEP>90,0 <SEP>75,0 <SEP>90,0
<tb> <SEP>3. <SEP>Triadimenol (Etalon) <SEP>53,0 <SEP>0 <SEP>71,0 <SEP>66,0
<tb></TABLE>
<tb><TABLE> Columns=8
<tb>Title: Tabelle 1 (Fortsetzung)
<tb>Head Col 01 AL=L: Lfd. Nr.
<tb>Head Col 02 to 08 AL=L: % der Wachstumshemmung des Pilzmyzeliums
<tb>SubHead Col 02 AL=L>Heliuntho
sporium
sativum:
<tb>SubHead Col 03 AL=L>Bortytis
cinerea:
<tb>SubHead Col 04 AL=L>Sclerotinia sclerotiorum:
<tb>SubHead Col 05 AL=L>Verticilium dahliae:
<tb>SubHead Col 06 AL=L>Septoria
nodorum:
<tb>SubHead Col 07 AL=L>Aspergillus niger:
<tb>SubHead Col 08 AL=L>Fusarium oxysporum:
<tb>SubHead Col 01 AL=L>1:
<tb>SubHead Col 02 AL=L>7:
<tb>SubHead Col 03 AL=L>8:
<tb>SubHead Col 04 AL=L>9:
<tb>SubHead Col 05 AL=L>10:
<tb>SubHead Col 06 AL=L>11:
<tb>SubHead Col 07 AL=L>12:
<tb>SubHead Col 08 AL=L>13:
<tb> <SEP>1. <SEP>100 <SEP>100 <SEP>100 <SEP>95 <SEP>100 <SEP>68,3 <SEP>63,8
<tb> <SEP>2. <SEP>100 <SEP>100 <SEP>100 <SEP>- <SEP>100 <SEP>- <SEP>90,0
<tb> <SEP>3. <SEP>100 <SEP>100 <SEP>100 <SEP>75 <SEP>100 <SEP>48,0 <SEP>50,0
<tb></TABLE>
Beispiel 6
Die Prüfung des erfindungsgemässen Fungizidums auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)2-formamido-3,3-dimethylbutan als Samenbeizmittel gegen den Halminthosporiosenwurzelschimmel der Gerste wurde nach der Methode der Papierrollen unter Laborbedingungen durchgeführt.
Die Samen der Gerste der Sorte "Favorit" von 60 bis 70%iger Infiziertheit wurden mit dem Präparat in einer Menge von 1 g/kg Wirkstoff nach dem halbtrockenen Verfahren gebeizt. Die Bewertung der Schädigung wurde an 7 Tage alten Keimlingen durchgeführt. Es wurde die Keimfähigkeit der Samen, deren Schädigung mit den Erregern des Schimmelbefalls, des Helminthosporiosenwurzelschimmels, die Grösse der Keimlinge berücksichtigt.
Die Ergebnisse der Prüfungen im Vergleich zum bekannten Fungizidum Triadimenol und zur Kontrolle (ohne Präparat) sind in der Tabelle 2 angeführt.
<tb><TABLE> Columns=7
<tb>Title: Tabelle 2
<tb>Head Col 01 to 07 AL=L: Ergebnisse der Prüfungen im Vergleich zum bekannten Fungizidum Triadimenol und zur Kontrolle
<tb>SubHead Col 01 AL=L>Lfd. Nr.:
<tb>SubHead Col 02 AL=L>Verbindungen:
<tb>SubHead Col 03 AL=L>Keimfähigkeit, %:
<tb>SubHead Col 04 to 05 AL=L: % der Schädigung
<tb>SubHead Col 06 to 07 AL=L: Grösse der Keimlinge, cm
<tb>SubHead Col 04 AL=L>Schimmelbefall:
<tb>SubHead Col 05 AL=L>Helminthosporiose:
<tb>SubHead Col 06 AL=L>der Stengel:
<tb>SubHead Col 07 AL=L>der Wurzeln:
<tb> <SEP>1. <SEP>1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan <SEP>68 <SEP>16 <SEP>0 <SEP>18 <SEP>17
<tb> <SEP>2.
<SEP>Triadimenol (Etalon) <SEP>86 <SEP>20 <SEP>0 <SEP>15 <SEP>16
<tb> <SEP>3. <SEP>Kontrolle <SEP>72 <SEP>100 <SEP>56 <SEP>17 <SEP>18
<tb></TABLE>
Beispiel 7
Es wurde die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen:
1-(2,4-Dichlorphenyl-)3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en und 1-(4-Chlorphenyl-)3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en gegen die Blattfleckenkrankheit des Weizens untersucht.
Die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemässen Substanzen wurde unter Bedingungen eines Treibhauses durch die Bespritzung der Pflanzen mit deren darauffolgender Inokulation mit den Sporen der phytopathogenen Pilze untersucht.
Die erfindungsgemässen Substanzen wurden in Form von 0,1%igen wässrigen Suspensionen verwendet. Als Test-Objekte dienten die Blattfleckenkrankheiten des Weizens (die Erreger-Spptoria nodorum und Helminthosporijm sativum). Die Substanzen wurden im Vergleich zum bekannten Präparat Triadimefon untersucht. Die Ergebnisse der Untersuchungen sind in der Tabelle 3 dargestellt.
<tb><TABLE> Columns=4
<tb>Title: Tabelle 3
<tb>Head Col 01 to 04 AL=L: Ergebnisse der Untersuchung der fungiziden Wirksamkeit der Substanz gegen die Blattfleckenkrankheit des Weizens
<tb>SubHead Col 01 AL=L>Lfd. Nr.:
<tb>SubHead Col 02 AL=L>Verbindungen:
<tb>SubHead Col 03 to 04 AL=L: Blattfleckenkrankheit des Weizens
Hemmung der Krankheit in %
<tb>SubHead Col 03 AL=L>Septoriose:
<tb>SubHead Col 04 AL=L>Halminthosporiose:
<tb> <SEP>1.
<SEP>1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en <SEP>80 <SEP>88
<tb> <SEP>2. <SEP>1-(4-Chlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en <SEP>79 <SEP>87
<tb> <SEP>3. <SEP>Triadimefon (Etalon) <SEP>52 <SEP>62
<tb></TABLE>
Beispiel 8
Die Prüfung des erfindungsgemässen Fungizidums gegen die Helminthosporiosen-Blattfleckenkrankheit der Gerste, die durch die Erreger Drechlera sorokiniana und Pyrenophorateres hervorgerufen wurde, wurde unter Feldbedingungen durchgeführt. Die Prüfungen wurden an der Sommergerste durchgeführt. Die Grösse des Feldstücks betrug 1 m<2>. Die Anzahl der Wiederholungen war vierfach. Es wurde das erfindungsgemässe Fungizidum, das als Wirkstoff 1-(2,4-Dichlorphenoxy)2-formamido-3,3-dimethylbutan oder 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en enthält, im Vergleich zum bekannten Präparat Tilt und zur Kontrolle (ohne Präparat) geprüft. Die Pflanzen wurden mit den Präparaten in der Phase des Beginns des Ährenschiebens behandelt. Die Schädigung der Pflanzen wurde nach der bedingten Augenmass-Fünfgradskala nach V.F. Perecypkin, N.A. Drapaty bewertet.
Die Intensität der Schädigung wurde nach der beschädigten Blattfläche eingeschätzt. Es wurde die Stufe der Schädigung des ersten und zweiten Blattes von oben berücksichtigt, nachher wurde die allgemeine Stufe der Schädigung als ein arithmetisches Mittel aus den gegebenen Berücksichtigungen berechnet. Es werden 25 Pflanzen von jedem Feldstück untersucht. Die Entwicklung der Krankheit wurde nach der Formel berechnet:
EMI9.1
worin bedeutet:
a - Anzahl der Pflanzen mit gleichen Merkmalen;
b - entsprechender Schädigungsgrad;
A - Gesamtzahl der untersuchten Pflanzen;
K - der höchste Grad der Berücksichtigungsskala.
Die Untersuchung des Artbestandes der Krankheitserreger der Gerste wurde durch die phytopathologischen Analysen der geschädigten vegetierenden Pflanzen unter Ausnutzung des agarisierten Nährmediums bestimmt.
Die Erfassung des Ernteertrages wurde durch die restlose Ernte der Pflanzen von den Feldstücken und durch die nachfolgende Dresche mit einer Garbendreschmaschine durchgeführt. Der Getreideertrag ist in der Tabelle in Umrechung auf die Standardfeuchtigkeit (14%) angeführt. Die Masse von 1000 Körner wurde nach der bekannten Methode bestimmt.
Die Untersuchungsergebnisse sind in der Tabelle 4 dargestellt.
<tb><TABLE> Columns=3
<tb>Title: Tabelle 4
<tb>Head Col 01 to 03 AL=L: Ergebnisse der Prüfung der Präparate gegen die Helminthosporiosenblattfleckenkrankheit der Gerste
<tb>SubHead Col 01 AL=L>Lfd. Nr.:
<tb>Head Col 02 AL=L: Präparat
<tb>SubHead Col 03 AL=L>Verbrauchsnorm kg/ha (nach dem Wirkstoff):
<tb>SubHead Col 01 AL=L>1:
<tb>SubHead Col 02 AL=L>2:
<tb>SubHead Col 03 AL=L>3:
<tb> <SEP>1. <SEP>Das erfindungsgemässe Fungizidum auf der Grundlage von
1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan
(in Form eines 15%igen benetzbaren Pulvers) <SEP>0,5
<tb> <SEP>2. <SEP>Das erfindungsgemässe Fungizidum auf der Grundlage
1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en
(in Form eines 25%igen benetzbaren Pulvers) <SEP>0,5
<tb> <SEP>3.
<SEP>Tilt (Propikona Zol in Form eines 25%igen emulgierenden Konzentrates) <SEP>0,5
<tb> <SEP>4. <SEP>Kontrolle <SEP>-
<tb></TABLE>
<tb><TABLE> Columns=8
<tb>Title: Tabelle 4 (Fortsetzung)
<tb>Head Col 01 AL=L: Lfd. Nr.
<tb>Head Col 02 to 06 AL=L: Entwicklungsdynamik der Helminthosporiosenfleckenkrankheit
der Gerste, %
<tb>Head Col 07 AL=L: Masse von 1000 Körnern in g
<tb>SubHead Col 08 AL=L>Ernteertrag, dz/ha:
<tb>SubHead Col 02 AL=L>Beginn des
Ährenschiebens:
<tb>SubHead Col 03 AL=L>Ährenschieben:
<tb>SubHead Col 04 AL=L>Beginn der Blüte:
<tb>SubHead Col 05 AL=L>Blüte:
<tb>SubHead Col 06 AL=L>Wachsreife:
<tb>SubHead Col 01 AL=L>1:
<tb>SubHead Col 02 AL=L>4:
<tb>SubHead Col 03 AL=L>5:
<tb>SubHead Col 04 AL=L>6:
<tb>SubHead Col 05 AL=L>7:
<tb>SubHead Col 06 AL=L>8:
<tb>SubHead Col 07 AL=L>9:
<tb>SubHead Col 08 AL=L>10:
<tb> <SEP>1.
<SEP>0,01-0,02 <SEP>7,8 <SEP>19,9 <SEP>33,3 <SEP>32,1 <SEP>48,73 <SEP>49,6
<tb> <SEP>2. <SEP>0,01-0,02 <SEP>11,2 <SEP>20,0 <SEP>36,2 <SEP>30,6 <SEP>47,68 <SEP>65,9
<tb> <SEP>3. <SEP>0,01-0,02 <SEP>10,0 <SEP>22,9 <SEP>38,3 <SEP>37,3 <SEP>47,80 <SEP>43,2
<tb> <SEP>4. <SEP>0,01 <SEP>12,7 <SEP>43,7 <SEP>55,9 <SEP>37,9 <SEP>48,67 <SEP>44,0
<tb></TABLE>
Beispiel 9
Das erfindungsgemässe Fungizidum auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan wurde als Beizmittel der Hirsesamen gegen einen Komplex der Erreger des Schimmelbefalls und des Brandes unter Labor- und Feldbedingungen geprüft. Die vorläufig mit den Sporen vom Brand in einer Menge von 1 g/kg infizierten Hirsesamen wurden mit dem erfindungsgemässen Präparat im Vergleich zum bekannten Präparat (Vitavax) in einer Menge von 2 g/kg behandelt und in den Boden ausgesät. Die Grösse der Feldstücke war 1 m<2> gleich. Die Anzahl der Wiederholungen war vierfach. Beim Auftreten des Auflaufens wurde die Keimfähigkeit der Samen, und bei der Reifung der Rispen - das Prozent der mit Brand geschädigten Rispen bewertet. Unter Laborbedingungen wurde die Aktivität der Präparate gegen einen Komplex der Erreger des Schimmelbefalls bestimmt.
Die Untersuchungsergebnisse sind in der Tabelle 5 angeführt.
<tb><TABLE> Columns=6
<tb>Title: Tabelle 5
<tb>Head Col 01 to 06 AL=L: Ergebnisse der Untersuchung der Fungizida als Beizmittel der Hirsesamen gegen den Brand und den Schimmelbefall
<tb>SubHead Col 01 AL=L>Lfd. Nr.:
<tb>SubHead Col 02 AL=L>Präparat:
<tb>SubHead Col 03 AL=L>Verbrauchsnorm g/kg (nach dem Wirkstoff):
<tb>SubHead Col 04 AL=L>Keimfähigkeit, %:
<tb>SubHead Col 05 AL=L>Schimmelbefall der Samen, %:
<tb>SubHead Col 06 AL=L>geschädigt mit dem Hirsebrand:
<tb> <SEP>1. <SEP>Das erfindungsgemässe Fungizidum auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan (in Form eines 15%igen benetzbaren Pulvers) <SEP>2,0 <SEP>80,0 <SEP>1,0 <SEP>0
<tb> <SEP>2. <SEP>Vitavax (Karboxin in Form 75%igen benetzbaren Pulvers) <SEP>2,0 <SEP>93,0 <SEP>3,0 <SEP>0
<tb> <SEP>3.
<SEP>Kontrolle (ohne Präparat) <SEP>- <SEP>80,0 <SEP>20,0 <SEP>40,0
<tb></TABLE>
Beispiel 10
Das erfindungsgemässe Fungizidum aujf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan wurde gegen einen Komplex der Erreger des Schimmelbefalls der Weizensamen geprüft.
Die Weizensamen der Sorte "Zarya-2" wurden mit dem erfindungsgemässen Präparat in einer Menge von 2 g/kg (nach dem Wirkstoff) gebeizt und zu 5 DEG Stück auf das feuchte Filterpapier in Petrischalen von 20 mm Durchmesser gelegt, nachher in einem Thermostat bei einer Temperatur von 24 DEG C untergebracht. Die Bewertung des Schimmelbefalls und der Keimung der Samen wurde am 4 bis 5. Tag durchgeführt und die Länge der Wurzeln und der Stengel wurde am 7. bis 10. Tag gemessen. Die Untersuchungen wurden im Vergleich zum bekannten Präparat (Triadimenol) zur Kontrolle durchgeführt.
Die Untersuchungsergebnisse sind in der Tabelle 6 angeführt.
<tb><TABLE> Columns=7
<tb>Title: Tabelle 6
<tb>Head Col 01 to 07 AL=L: Ergebnisse der Prüfung der Präparate gegen den Schmeelbefall der Weizensamen
<tb>SubHead Col 01 AL=L>Lfd. Nr.:
<tb>SubHead Col 02 AL=L>Präparat:
<tb>SubHead Col 03 AL=L>Verbrauchsnorm 1 g/kg (nach dem Wirkstoff):
<tb>SubHead Col 04 AL=L>Keimfähigkeit, %:
<tb>SubHead Col 05 AL=L>Schimmelbefall, %:
<tb>SubHead Col 06 to 07 AL=L: Grösse der Keimlinge, cm
<tb>SubHead Col 06 AL=L>Wurzel:
<tb>SubHead Col 07 AL=L>Stengel:
<tb> <SEP>1. <SEP>Das erfindungsgemässe Er Fungizidum auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-
3,3-dimethylbutan <SEP>2,0 <SEP>85,0 <SEP>2,0 <SEP>9,6 <SEP>12,8
<tb> <SEP>2. <SEP>Triadimenol <SEP>2,0 <SEP>80,0 <SEP>6,0 <SEP>4,7 <SEP>10,3
<tb> <SEP>3.
<SEP>Kontrolle <SEP>2,0 <SEP>84,0 <SEP>20,0 <SEP>11,9 <SEP>14,0
<tb></TABLE>
Gewerbliche Verwertbarkeit
Die erfindungsgemässen neuen Verbindungen - substituierte Phenylalkylformamide besitzen eine fungizide Wirksamkeit.
Das erfindungsgemässe Fungizidum auf deren Grundlage findet Verwendung in der Landwirtschaft, insbesondere gegen verschiedene Erkrankungen der Getreidekulturen.