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Publication number: DE3890567T5
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Description

3990567

DEAA-3G676.5

SUBSTITUIERTE PHENYLALKYLFORMAW:.I^r'E "JND EIK FUNGIZIDUM

AUF DEREN GRUNDLAGE

Gebiet der Technik

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Gebiet der organischen Chemie und betrifft insbesondere neue Verbindungen - substituierte Phenylalkylformamide und ein Fungizidum auf deren Grundlage.

Zugrundeliegender Stand der Technik

Es sind verschiedene Verbindungen bekannt, die eine fungizide Wirksamkeit besitzen. Beispielsweise besitzt die Verbindung I-( I,2,A-Triazolil-I)-I-( 4-chlorphenoxy)- -3,3-dimetylbutan-2-ol (Triadimenol), 3aitan), die auf der Grundlage von 3,3-Dimethylbutanon-2 hergestellt wurde, eine fungizide '.'/irksamkeit. Das Präparat auf der Grundlage der genannten Verbindung wird in der Landwirtschaft gegen verschiedene Erkrankungen der Getreidekulturen ausgenutzt (Nachschlagebuch über Pestizide, 1985, Verlag "Khimiya" (Moskau), S. 282).

Es ist eine Verbindung I-(2-(2,A-Dichlorphenyl)-A- -propyl-I,3-dioxolan-2-ylmethyl)-I2,4-triazol (Propikonazol) bekannt, die den 'Tirkstoff des Fungizidums "TiIi" darstellt, welches zur Bekämpfung der Krankheiten der Getreide ausgenutzt wird (US, A, 4160838), Jedoch ist die Effektivität der genannten Fungizida nicht ausreichend. Ausserdem werden die Wirkstoffe der genannten Präparate nach einer mehrstufigen Technologie hergestellt.

Es sind auch Verbindungen I-(Halogenphenoxy)-3,3- -dimethylbutanone-2 bekannt (SU, A, 615857). Die genannten Verbindungen werden als Zwischenprodukte für die Synthese der Substanzen ausgenutzt, die eine fungizide Wirksamkeit besitzen. Sie. selbst weisen ,-jedoch keine fungiziden Eigenschaften auf.

A Offenbarung der Erfindung

Die angebotenen Verbindungen sind neu und wurden in der Fachliteratur nicht beschrieben.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen, die eine hohe fungizide 7/irksamkeit aufweisen, nach einer einfacheren Herstellungstechnologie zu erhalt en.

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Die Aufgabe wurde*"<3acfurcti'gelb'st J* dä'sa erfindungsgemäss neue Verbindungen - substituierte Phenylalkylformamide der Alggemeinfotmel:

worin bedeuten: A=-CH=CH-, -CH₂O-; X=H, Cl.

angeboten werden.

Die angebotenen Verbindungen besitzen eine fungizide Wirksamkeit und stellen erfindungsgemäss Wirkstoffe eines Fungizidums dar. Erfindungsffemäss ist das Fungizidum am wirksamsten, das als Wirkstoff die Verbindung I-(2,A-]")ichlort)henyl)-3-forciamido-'l, 4-dimethylpent-I-en folgender Formel:

(GHtKC-CH-CH=CH —

^{3 3} I

τ T Π _ Γ\ IiO = U

. oder die Verbindung I-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamino- -3,3-dimethylbutan folgender Formel:

(GH,),C-CH-CH₀-O
i 3 1 d

HC=O

enthält.

Das erfindungsgemässe Fungizidum besitzt eine hohe Wirksamkeit und übersteigt der Effektivität nach bekannte Präparate, wie Triadimenol, Triadimefon und Tilt.

Das erf indungsgemässe Präparat ist gegen 3chmillr>ilze wirksamer als Triadimenol und übersteigt Triadimefon und Tilt der Wirksamkeit nach gegen die Fleckenkrankheit der . Gerste und des '-'/eizens.

Das angebotene Fungizidum wird in Form vo^i benetzbaren Pulver angewendet, das erfindungsgemäss den Wirkstoff vorzugsweise in einer Menge von 15,0 bis 50,0 Mas.% enthält.

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Die beste Ausführungsform der Erfindung

Die erfindungsgemaßen neuen Verbindungen - die substituierten Phenylalkylformamide stellen weiße kristal line Stoffe dar, die im Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln löslich sind·

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wenig toxische Verbindungen (LDc₀ ^³* über 1500 mg/kg).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden folgenderweise hergestellt.
Das Ausgangsketon der Allgemeinformel:

worin bedeuten: A = -CH=CH-, -CH₂O-; X = H, Cl,

wird mit Formaldehyd in einer Menge vermischt, die für das volle Auflösen vom Keton unter Erwärmen auf eine Temperatur über 100⁰C ausreichend ist. Nachher wird das homogene Reaktionsgemisch bii einer Temperatur von 120 bis 190⁰C stehengelassen, bis die Reaktion vollendet ist. Die Umsetzungsstufe wird mit Hilfe der DÜnnschichtchromatographie kontrolliert, nach der Beendigung der Reaktion wird das Gemisch bis auf die Zimmertemperatur abgekühlt. Mean das Endprodukt aus der Losung niederschlägt, wird es durch Filtration isoliert. Wenn nach der Abkühlung der Reaktionsmasse ekein Niederschlag ausfallt, wird Formamid mit Wasser ver.dünnt. Dabei wird dax Produkt, wenn es in Form eines Niederschlagen ausfällt, durch Filtration isoliert, wenn es in Form eines Öls existiert, wird das Zielprodukt durch Extraktion mit Hilfe eines geeigneten organischen Lösungsmittels isoliert.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine fungizide Wirksamkeit und stellen Wirkstoffe eines Fungizidums dar.

Es wurden biologische Prüfungen des erfindungsgemäßen Fungizidums durchgeführt. Die Untersuchung der fungiziden Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Präparats auf den reinen Pilzkulturen zeigte, daß das erfindungsgemäße Präparat der

3990587 • ·· ·♦ · ». ..

fungiziden Wirksamkeit nach das bekannte Präparat Triadimenol übersteigt.

Die durchgeführten Untersuchungen zeigten, daß das erfindungsgemäße Präparat die bekannten Präparate, insbesondere Triadimenol dem Wirkungsspektrum nach übersteigt, beispielsweise gegen die Schimmelpilze wirksamer ist. Es ist auch gegen den Schimmelbefall der Samen von Weizen, Hirse und Gerte effkktiver als Triadimenol.

Das erfindungsgemäße Präparat übersteigt die bekannten Präparate Triadimenol und Tilt in seiner Wirkung gegen die Fleckenkrankheit der Gerste und des Weizens.

Das erfindungsgemäße Fungizidum kann als beliebige bekannte präparative Formen beispielsweise als benetzbare Pulver angewendet werden.

Das erfindungsgemäße Fungizidum in Form vom benetzbaren Pulver enthält vorzugsweise den Wirkstoff in einer Menge von 15,0 bis 50,0 Mas.% Als Verdünnungsmittel kann ein beliebiges bekanntes Verdünnungsmittel beispielsweise der weiße Ruß mit Kaolin und ein oberflächenaktiver Stoff ausgenutzt werden.

Zum besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung werden folgende Beispiele zur Herstellung der erfindungsgemäßen Stoffe und zur Prüfung deren Wirksamkeit angeführt. /L Beispiel 1

"" Ein Gemisch aus 1,96 g (0,075 M) 1-(2,4-Dichlorphenoxy)· -3,3-dimethylbutan-2-on und 15 ml Formamid wird unter Rühren auf 125⁰C erwärmt und bei dieser Temperatur innerhalb von 3 Stunden stehengelassen. Nach der Abkühlung wird das Gemisch in zwei Schichten getrennt. Die untere Schicht wird abgetrennt, in 20 ml Toluol gelöst, und es werden 50 ml,Yasser hinzugesetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit der Losung von 0,4 g NaOH in 20 ml Wasser in 2 Portionen zu 10 ml, dann viermal mit Wasser durchgewaschen. Die Schichten werden abgetrennt, Toluol wird eingedampft. Das sich gebildete Öl kristallisiert. Das Produkt wird aus Hexan umkristallisiert. Es werden 1,2g (55^) 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbutan von 82⁰C Schm.p. erhalten.

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■- 5 -Gefunden, %: C 53,9; H 5,9; N 4,5.

53,9 5,9 4,5 Bruttoformel: C ^H^ClgNOg
Berechnet, ■#: C 53,8; H 5,9; N 4,8. Das IR-Spektrum (KBr): 3250 cm"¹ (NH); 1655 cm"¹ (C=O)

(GCl₄): 3440 cm"¹ (KH).

Da3¹H-NMR-Spektrum (S ppm), CD₃CH): 1,00 (9H, 3., tret., C.H_g), 3,91-4,33 (3H, m, CH-GH₂), 6,56 (1H, ausgedehntes 3., NH), 6,95-7,49 (3H, m, CgH₃), 8,18 (1H, s, CHO). Beispiel 2

Ähnlich mit dem Beispiel 1 wird aus 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on 1-(4-Chlorphenoxy)-2-formamido- -3,3-dimethylbutan mit einer Ausbeute von 68,6;& erhalten.

Gefunden, /0: C 60,4; H 7,1; Gl 13,4; N 5,1 60,5 7,2 13,6 5,3

Bruttoformel: G.-H-qCINO«

13 ^!ö 2
Berechnet, 7Ό: C 61,0; H 7,1; Gl 13,9; N 5,5.

Das IR-Spektrum (cm"¹, KBr): 3370 (NH), I66O (G=°); (CCl₄): 3445 (NH).

Das ¹H-NHM-Spektrum (ppm, ά , CD₃CN): 0,96 (9H, s, G(GH₃O₃), 3,73-4,29 (3H, m, CH-CH₂), 6,60 (1H, ausgedehntes d., NH), 6,76-7,29 (4H, m, G₆H₄), 8,16 (1H, d, CHO). Beispiel 3

Ähnlich mit dem Beispiel 1 wird aus 1-(2,4-Dichlorphenyl )-4,4-dimethylpent-1-en-3-on 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3- -formamido-4,4-dimethylpent-1-en mit einer Ausbeute von 48;a von 125^QC Schm.p. erhalten.

Gefunden, #: C 58,4; H 5,9; Gl 24,9; N 4,6 58,9 6,1 24,5 5,0 Bruttoformel: C H₁₇Cl^O

Berechnet, %\ C 58,8; H 6,0; Cl 24,8; N 4,9. Das IR-Spektrum (cm"¹; KBr): 3250 (NH); 1670 (C=O); 1540 (N-C=O).

Das H-NMR-Spektrum ( fr , ppm, Dimethylsulfoxyd-d^): 0,93 (9H, s, tret. C₄H₉); 4,38, 6,35 und 6,70 (3H, ABX-System, J^=IO Hz. J_BX=6,8 Hz. JC₁₁₁₁₁^,7H₅CH-GH=CH), 7,3-7,7 (3H, m, G₆H₄), 8,13 (1H, s, GH=O), 8,15 (1H, d, J=9,7 Hz, NH).

Beispiel 4

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Ähnlich mit dem Beispiel 1 wird aus 1-(4-Chlorphenyl)· -4,4-dimethylpent-1-en-3-on 1-(4-Chlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en mit einer Ausbeute von 43/o von 108⁰C Sehm.ρ-, erhalten.

Gefunden, %x G 65,7; H 7,4; Cl 13,8; N 5,8

65,1 7,1 13,8 5,3. Bruttoformel: C₁₄H₁₈ClNO

Berechnet, M C 66,8; H 7,2; Cl 14,0; N 5,6 Das IR-Spektrum (cm~¹; KBr): 3280 (NH), 1655 (C=O) (CCl. Verdünnung) 3440 (NH)

Das Ή-NMR-Spektrum ( S~ , ppm, CD₃CN): 0,93 (9H, s, tret. C₄H₉); 4,40, 6,27 und 6,49 (3H, ABX-System, J_ßX=6 Hz, J =16 Hz, J_0n ¹¹H=I⁰ Hz, CH-CH=CH); 6,89 (1H, ausgedehntes d, J=10 Hz, KH).; 7,11-7,47 (4H, m, C₆H₄), 8,13 (1H, s, CH=O).

Beispiel 5

Es wurde die fungizide Wirksamkeit folgender erfindungsgemaßer Verbindungen auf reinen Pilzkulturen untersucht: 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3,3-dimethylbuta.n und 1-(2,4-Dichlorphenyl-)3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en.

Die Prüfung der genannten Verbindungen wurde auf dem Agar-Kartoffelmedium durchgef**uhrt. Die Prüfverbindungen wurden in einer geringen Menge von Azeton gelost und ins geschmolzene Agar in den Mengen eingeführt, die eine Endkonzentrat ion der Verbindung im Agar vnn 0,003?ö sichern. Nach 17 bis 20 Stunden wurde die Inokulation des Pilzmyzeliums auf die Agarplatte durchgeführt. Die Bewertung wurde am 3· Tag vorgenommen. Es wurde der Durchmesser der Pilzkolonie gemessen und das Prozent der Hemmung des Zyzeliumwachstums nach der Abbotformel berechnet:

A-B
K = 100%,

worin bedeuten:
K - Prozent der Hemmung des Myzeliumwachstums; A - Durchmesser der Pilzkolonien im Versuch ohne Präparat; B - Durchmesser der Pilzkolonien im Versuch mit dem . Präparat.

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Die Versuche wurden aa 11 Test-Objekten durchgeführt: Fusarium nivale, Fusarium graminearum, Helminthosporium sativum, Botrytis clnerea, Sclerotinia sclerotiorum, Verticillum dahliae, Septoria nodorum, Aspergillus niger, Fusarium oxysporum, Penicillum sp., Mocur sp. Die Prüfungen wurden im Vergleich zum bekannten Fungizidum Triadimenol durchgeführt.

Die Untersuchungsergebnisse sind in der Tabelle 1 angeführt.

Tabelle 1

Ergebnisse der Untersuchung der erfindungsgemäßen Verbindungen auf die fungizide Wirksamkeit

Lfd	. Verbindungen	/o der Wachstumshemmung	lium sp.	Fusa	des
Nr.		Pilzmyzeliums		rium
		Mucor sp. Penicil-		niva-	Fusa
				Ie	rium
			4		gra
				5	minea
					rum
1	2	3	,3 89,0 95		6
1.	1-(2,4-Dichlorphenoxy)-			,9
	2-formamido-3>3-dimethyl-
	butan	89	90,0 75		80,4
2.	1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-		,0 0 71	,0
	-formamido-4,4-dimethyl-			,0
	pent-1-en	-	90,0
3.	Triadimenol (Etalon)	53	66,0
			Fortsetzung der Tabelle 1
Lfd		. 70 der Wachstumshemmung	des Pilzmyzeliums
Nr.

Heliun- Borty- Sclero- Verti- Septo- Asper- Fusarium thospo- tis tinia cilium ria gillus oxysporum rium eine- sclero- dahliae nodo- niger sativum rea tiorum rum

	1 7	8	9	10	11	12	3	13	8
1.	100	100	100	95	100	68,		63,	0
2.	100	100	100	-	100	-	0	90,	0
3.	100	100	100	75	100	48,	50,

39S0567 «· «* « ·· ·»

δ *■. * ■

Beispiel 6

Die Prüfung des erfindungsgemäßen Fungizidums auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)2-formamido~3,3-dimethylbutan als Samenbeizmittel gegen den Halminthosporiosenwurzelschimmel der Gerste wurde nach der Methode der Papierrollen unter Laborbedingungen durchgeführt.

Die Samen der Gerste der Sorte "Favorit" von 60 bis 70/Siger Infiziertheit wurden mit dem Präparat in einer Menge von 1 g/kg Wirkstoff nach dem halbtrockenen Verfahren gebeizt. Die Bewertung der Schädigung wurde an 7 Tage alten Keimlingen durchgeführt. Es wurde die Keimfähigkeit der Samen, deren Schädigung mit den Erregern des Schimmelbefalls, des HelÄinthosporiosenwurzelschimmels, die Grosse

der Keimlinge berücksichtigt.

Die Eregbnisse der Prüfungen im Vergleich zum bekannten Fungizidum Triadimenol und zur Kontrolle (ohne Präparat) sind in der Tabelle 2 angeführt.

Tabelle 2

Ergebnisse der Prüfungen im Vergleich zum bekannten Fungizidum Triadimenol und zur Kontrolle

Lfd. Verbindungen" Keim- 70 der Schädigung Große der ^Nr· ffi*« Keimlinge,

^ke^befall thospo-

1. 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-
-3,3-dimethylbutan 68 16

2. Triadimenol (Etalon) 86 20

3. Kontrolle 72 100

0	18	17
0	15	16
56	17	18

Beispiel 7

Es wurde die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen: 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4 -dimethylpent-1-en und 1-(4-Ghlorphenyl)-3-formamido-4,4- -dimethylpent-1-en gegen die Blattfleckenkrankheit des Weizens untersucht.

Die fungizide 7/irksamkeit der erfindungsgemäßen Substanzen wurde unter Bedingungen eines Treibhauses durch

die Bespritzung der Pflanzen mit deren darauffolgender

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Inokulation mit den Sporen der phytopathogenen Pilze untersucht.

Die erfindungsgemäßen Substanzen wurden in Form von 0,1$ige.n wäßrigen Suspensionen verwendet. Als Test-Objekte dienten die Blattfleckenkrankheiten des Weizens (die Erreger-Spptoria nodorum und Helminthosporijm sativum). Die Substanzen wurden im Vergleich zum bekannten Präparat Triadimefon untersucht. Die Ergebnisse der Untersuchungen sind in der Tabelle 3 dargestellt.

Tabelle 3

Ergebnisse der Untersuchung der fungiziden Wirksamkeit der Substanz gegen die Blattfleckenkrankheit des Weizens

Lfd. Verbindungen Blattfleckenkrankheit des Nr. Weizens

Hemmung der Krankheit in /o

Septoriose Halminthosporio-

se

1. 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethyl-

pent-1-en 80 88

2. 1-(4-Chlorphenyl)-3-

formamido-4,4-dimethyl-

pent-1-en 79 87

3. Triadimefon (Etalon) 52 62

Beispiel 8

Die Prüfung des erfindungsgemäßen Fungizidums gegen die Helminthosporiosen-Blattfleckenkrankheit der Gerste, die durch die Erreger Drechlera sorokiniana und Pyrenophorateres hervorgerufen wurde, wurde unter Feldbedingungen durchgeführt. Die Prüfungen wurden an der Sommergerste durchgeführt. Die Größe des Feldstücks betrug 1 m . Die Anzahl der Wiederholungen war vierfach. Es wurde das erfindungsgemäße Fungizidum, das als Wirkstoff 1-(2,4-Dichlorphenoxy)2-formamido-3,3-dimethylbutan oder 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formam.i.do-4,4-dimethylpent-1-en enthält,

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9 «

im Vergleich zum bekannten Präparat Tilt and zur Kontrolle (ohne Präparat) geprüft. Die Pflanzen wurden mit den Präparaten in der Phase des Beginns des Ährenschiebens behandelt. Die Schädigung der Pflanzen wurde nach dem bedingten Augenmaß-FÜnfgradskala nach V.F.Perecypkin, N.A. Drapaty bewertet. Die Intensität der Schändigung wurde nach der beschädigten Blattfläche eingeschätzt. Es wurde die Stufe der Schädigung des ersten und zweiten Blattes von oben berücksichtigt, naccher wurde die allgemeine Stufe der Schädigung als ein arithmetisches Mittel aus den gegebenen Berücksichtigungen berechnet. Es werden 25 Pflanzen von jedem Feldstück untersucht. Die Entwicklung der Krankheit wurde nach der Formel berechnet:

P Σ a»b»100

A-K

worin bedeuten:

a - Zahl der Pflanzen mit gleichen Merkmalen; b - entsprechender Schädigungsgrad; A - Gesamtzahl der untersuchten Pflanzen; K - der höchste Grad des BerücksichtigungsSkalas.

Die Untersuchung des Artbestandes der Krankheitserreger der Gerste wurde durch die phytopathologischen Analysen der geschadigten vergetierenden Pflanzen unter Ausnutzung des agarisierten Nährmediums bestimmt.

Die Erfassung des Ernteertrags wurde durch die rest-5 lose Ernee der Pflanzen von den Feldstücken und durch die nachfolgende Dresche mit einer Garbendreschmaschine durchgeführt. Der Getreideertrag ist in der Tabelle in Umrechung auf die Standardfeuchtigkeit (H/o) angeführt. Die Masse von 1000 Körner wurde nach der bekannten Methodik bestimmt.

Die Untersuchungsergebnisse sind in der Tabelle 4 dargestellt.

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Tabelle 4

Ergebnisse der. Prüfung der Präparate gegen die Helminthosporiosenblattfleckenkrankheit der Gerste

Lfd. Nr.

Präparat

Verbrauchsnorm kg/ha (nach dem Wirkstoff)

1. Das erfindungsgemaüe Fungizidum auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)~2-formamido-3,3-dimethylbutan (in Form eines 15/oigen benetzbaren Pulvers) 0,5

2. Das erfindungsgemäße Pungizidurn auf der Grundlage 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en (in Form eines 25?£igen benetzbaren Pulvers) 0,5

3. Tilt (Propikona ZoI in Form eines 25%gen emulgierenden Konzentrates) 0,5

4« Kontrolle

Fortsetzung der Tabelle

Lfd. Nr.

Entwicklungsdynamik der Helminthospo- Masse Srnteer-

riosenfleckenkrankheit der Gerste, fo

Beginn Ähren- Beginn Blute des schie- der Ähren- ben Blüte Schiebens

Wachsreife

von trag, 1000 dz/ha Körnern

1.	0,ΟΙ Ο,02	7,8	19,9
2.	0,ΟΙ Ο,02	11,2	20,0
3.	0,ΟΙ Ο,02	10,0	22,9
4.	0,01	12,7	43,7

33,3 32,1 48,73 49,6

36.2 30,6 47,68 65,9

38.3 37,3 47,80 43,2 55,9 37,9 48,67 44,0

Beispiel 9

Das erfindungsgemäße Fungizidum auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)~2-formamido-.3, 3-dimethylbuta,ri -/lu?- de als Beizmittel der Hiraesamen gegen einen Komplex der Erreger des Schimmelbefalls und· des Brandes unter Labor- und Feldbedingungen geprüft. Die vorläufig mit den Sporen vom Brand in einer Menge von 1 g/kg infizierten Hirsesamen wurden mit dem erfindungsgemäßen Präparat im Vergleich zum bekannten Präparat (Vitavax) in einer Menge von 2 g/kg behandelt und in den Boden ausgesaet. Die Größe der Feldstücke war 1 m gleich. Die Anzahl der 7/iederholungen war vierfach. Beim Auftreten des Auflaufens wurde die Keimfähigkeit der Samen, und bei der Reifung der Rispen das Prozent der mit Brad geschädigten Rispen bewertet. Unter Laborbedingungen wurde die Aktivität der Präparate gegen einen Komplex der Erreger des Schimmelbefalls bestimmt.

Die Untersuchungsgebnisse sind in der Tabelle 5 angeführt. -

Tabelle 5

Ergebnisse der Untersuchung der Fungizida als Beizmittel der Hirsesamen gegen den B^and un^

Lfd. Präparat Verbrauchs- Keim- Schim- geschä-

Nr. norm g/kg fähig-melbe- digt

(nach dem keit, fall mit dem Wirkstoff) fo der Hirse-Samen, brand io

1. Das erfindungsgemäße 2,0 80,0 1,0 0 Fungizidum auf der

Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)2-formamido-3,3-dimethylbutan (in
Form eines 15?»igen benetzbaren Pulvers

2. Vitavax (Karboxin in Form 2,0 93,0 3,0 0 75?6igen benetzbaren Pulvers)

3. Kontrolle (ohne Präparat) - 80,0 20,0 40,0

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Beispiel 10

Das erfindangsgemäße Fungizidum auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3}3-dimethylbutan wurde gegen einen Komplex der Erreger des Schiramelbefalls der Weizensamen geprüft.

Die Weizensamen der Sorte "Zarya-2" wurden mit dem erfindungsgemäßen Präparat in einer Menge von 2 g/kg (nach dem Wirkstoff) gebeizt und zu 5° Stück auf das feuchte Filterpapier in Petrischalen von 20 mm Durchmesser gelegt, nachher in einem Thermostat bei einer Temperatur von 24°G untergebracht. Die Bewertung des Schimmelbefalls und der Keimung der Samen wurde am 4 bis 5. Tag durchgeführt und die Lange der Wurzeln und der Stengel wurde am 7. bis 10. Tag gemessen. Die Untersuchungen wurdem im Vergleich zum bekannten Präparat (Triadimenol) zur Kontrolle durchgeführt .

Die Untersuchungsergebnisse sind in der Tabelle 6 angeführt.

Tabelle 6

Ergebnisse der Prüfung der Präparate gegen den Schmeelbefall der Weizensamen

Lfd. Präparat Verbrauchs- Keim- Schim- Größe

BNr. norm 1 g/kg fähig-melbe- der

(nach dem keit, fall, Keim-.Virkstoff) }o % linge,an

WUi¹- Stenzel gel

1. Das erfindungsgemäße Er
Fungizidum auf der Grundlage von 1-(2,4-Dichlor-

phenoxy)-2-formamido-3,3-

dimethylbutan 2,0 85,0 2,0 9,6 12,8

2. Triadimenol 2,0 80,0 6,0 4,7 10,3

3. Kontrolle 2,0 84,0 20,0 11,9 14,0

Industrielle Verwendbarkeit Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen - substituierte Phenylalkylformamide besitzen eine fungizide Wirksamkeit.

Das erfindungsgemäße Fungizidum auf deren Grundlage findet Verwendung in der Landwirtschaft, insbesondere gegen verschiedene Erkrankungen der Getreidekulturen.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Substituierte Phenylalkylformamide der allgemeinen

F ormel

/—\

Cl

worin bedeuten: A= -CH=CH-, -CH₂O; X=H, Cl.
2. Fungizid, das einen Wirkstoff und ein Verdünnungsmittel -enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff substituierte Phenylalkylformamide nach Anspruch 1 enthält.

3· Funqizid, nach Ansprch 2, dadurch q e kennzeichnet, daß es als Wirkstoff 1-(2,4-Dichlorphenyl)-3-formamido-4,4-dimethylpent-1-en folgender Formel enthält:

(CH-.).C-CH-CH=CH ι

Hl·!

HC=O

4'· Fungizid nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff 1-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-formamido-3f3-dimethylbutan folgender Formel enthält:

C CH₃)₃c-ch-ch₂-o

HN Cl I

HC=O

5· Funqizid ' nach einem beliebigen Anspruch von 2 bis 4 in Form eines benetzbaren Pulvers, dadurch gekennzeichnet, daß es den iVirkstoff in einer Menge von 15,0 bis 50,0 Mas#/S enthält.