LU86313A1 - Ethylphosphonodithioate de s,s-ditertiobutyle - Google Patents
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Description
* ; \ > L'invention concerne l'éthylphosphonodithioate de 4 S,S-ditertiobutyle, des compositions pesticides le contenant comme matière active ainsi que son utilisation comme insecticide et nématicide.
5 Le composé de l'invention est de formule CHj CH2 - P (=0) [-SC(CH3)3]2 (formule 1) et présente un large spectre d'activité insecticide et nématicide et possède une excellente stabilité et une longue rémanence, en particulier dans le sol.
10 Le composé peut être utilisé, en particulier, en agriculture, contre les adultes, larves et oeufs de Lépidoptères (papillons et mites), par exemple Heliothis spp tel que Heliothis virescens (tobacco budworm),
Heliothis armiqera et Heliothis zea, de spodoptères tels 15 que S. exempta, S. littoralis (chenille du cotonnier), S. eridania (southern armyworm), Mamestra configurata (bertha :: armyworm) ; Earias spp, par exemple E. insulana (chenille épineuse du cotonnier), Pectinophora spp. par exemple Pectinophora gossypiella (ver rose du cotonnier), Ostrinia 20 spp. tel que 0. nubilalis (pyrale du maïs), Trichoplusia ni (arpenteuse des crucifères), Pieris spp (pieride du choux), Laphygma spp. (armyworms), Agrotis et Amathes spp. cutworms), Wiseana spp. (porina mothe), Chilo spp. (pyrale rouillée du riz), Tryporyza spp et Diatraea spp.(pyrales 25 blanches du riz et borersde la canne a sucre), Sparganothis pillerinia (pyrale de la vigne), Cydia pomonella (codling moth), Archips spp. (fruit tree tortrix moths), Plutella xylostella (teigne des crucifères), contre les adultes et les larves de coléoptères, par exemple Hypothenemus hampei 30 (coffee berry borer), Hylesinus spp. (bark beetles),
Anthonomus grandis (anthonome du cotonnier), Acalymma spp. (cucumber beetles), Lema spp., Psylliodes spp.,
Leptinotarsa decemlineata (doryphore de la pomme de terre), Diabrotica spp. (corn rootworms), Gonocephalum spp. (false 35 wire worm), Agriotes spp. (taupins), Dermolepida, Lepidiota et Heteronychus spp. (vers blancs), Phaedon cochleariae » 2 » . (chrysomèle du cresson), Lissorhoptrus oryzophilus (charançon aquatique du riz), Meligethes spp. (meligèthes . des crucifères), Ceuto rhynchus spp., Rynchophorus et
Cosmopolites spp. (root weevils) Sitona spp (pea and bean 5 weevils) ; contre les Hémiptères, par exemple Psylla spp., Bemisia spp., Aphis spp., Myzus, Megoura viciae. Phylloxéra spp, Adelges spp. Phorodon humuli (puceron du houblon), Aeneolamia spp., Nephotettix spp. (ciccadelles), Empoasca spp., Nilaparvata spp., Perkinsiella spp., Pyrilla spp., 10 Aonidiella spp (pour rouge de Californie), Coccus spp., Pseudococcus spp, Helopeltis spp. (mosquito bugs), Lygus spp. Dysdercus spp., Oxycarenus spp., Nezara spp. ; les Hyménoptères, par exemple Athalia spp. et Cephus spp. (cèphes), Atta spp. (fourmi coupe feuilles) ; les Diptères, 15 par exemple Hylemyia spp. (root flies), Atherigona spp. et Chlorops spp. (shoot flies), Phytomyza spp. (mineuses des feuilles), Ceratitis spp. (mouche des fruits) ; Thynasoptères tels que Thrips tabaci ; des Orthoptères tels que Locusta et Schistocerca spp. (locusts) et des criquets 20 par exemple Gryllus spp. et Acheta spp. et les gryllotalpidaes (courtilières); des Collemboles par exemples Sminthurus spp. et Onychiurus spp. (springtails), des Isoptères par exemple Odontotermes spp. (termites), des Dermaptères par exemple Forficula spp. (perce-oreilles) et 25 aussi d'autres arthropodes d'importance agricole tels que les acariens, par exemple Tetranychus spp., Panonychus spp. et Bryobia spp. (araignées), Eriophyes spp. (phytoptes), Polyphagotarsonemus spp. ; Blaniulus (millepattes), Scutiqerella spp. (symphilids), Oniscus spp. (cloportes) et 30 Triops (crustacées) et également les nématodes parasites des plantes, infestant à la fois les racines et les tiges, telles que les nématodes des racines (Heterodera spp, Globodera spp), (Meloidogyne spp) "lésion nematodes" (Xiphinema spp) et "stem and bulb eelworms" (Ditylenchus 35 spp).
« * 3
En raison de sa bonne activité contre corn rootworm (Diabrotica sp.) et sa grande rémanence dans le sol, le composé selon l'invention est particulièrement intéressant pour la lutte contre corn rootworm. La durée de l'activité 5 résiduelle du composé dans le sol contre corn rootworm est de manière inattendue supérieure à celle des composés de structures chimiques voisines, comme le montre l'expérience suivante décrite à l'exemple 1 :
Exemple 1 : 10 Expérience
Les composés testés sont de formule : R(X)P (rX1) (X2R1) (X3R) 15
Composé R (X) X1 X2 R1 X3 A Et - 0 S t-butyle S t-butyle B Et - 0 S n-propyle S t-butyle 20 C Et - 0 S iso-propyle S t-butyle D Et - 0 S iso-butyle S t-butyle E Et - 0 S n-butyle S t-butyle F Me - 0 S n-propyle S t-butyle G Et - S S t-butyle 0 iso-propyle 25 H Et - S S t-butyle 0 t-butyle I Et 0 0 S t-butyle S t-butyle J Et 0 0 S t-butyle S sec-butyle 4
Composé A est le composé selon l'invention B est le composé n° 2 du brevet américain n° 4 472 390 5 C est le composé n° 7 du brevet américain n° 4 472 390 D est le composé n° 9 du brevet américain n° 4 472 390 E est le composé n° 10 du brevet américain n° 4 472 390 F est le composé n° 12 du brevet américain n° 4 472 390 G est le composé n° 8 du brevet américain n° 4 268 508 10 H est un congénère du composé A compris dans le brevet américain n° 4 268 508 I est le composé n° 11 de la demande PCT n° WO 83/000870 J est le composé n° 10 de la demande PCT n° WO 83/000870 15 Test d'activité résiduelle et de persistance contre corn rootworm (Diabrotica spp.) - Méthode :
On utilise comme sol un mélange argile-terreau ayant une teneur en eau d'environ 23 % du poids séché à l'étuve (déterminé par séchage d'un échantillon pendant 24 20 heures à 110°C). Toutes les doses en produit testé de traitements sont exprimées en parties par million (ppm) du poids de sol séché à l'étuve. Avant traitement avec le composé à tester, le sol est tamisé avec un tamis à 3,5 mm. Le produit à tester est dissous dans la 25 diméthylcétone de manière à fournir des concentrations telles que l'addition de quantités de 1 ml de solution à des échantillons de sol correspondant à 100 g de sol séché à l'étuve, donne des concentrations de 0,05, 0,1 et 0,5 ppm et dans quelques cas, 0,05 ppm du produit à tester.
30 Des échantillons de sol correspondant à 500 g de sol séché a l'étuve sont placés dans des sacs de polyéthylène dans lesquels on ajoute 5 ml de solution, dans la diméthylcétone, du produit à tester, à la concentration désirée. Le contenu des sacs est ensuite soigneusement 35 mélangé. Puis, les sacs sont ouverts pendant une heure pour 5 J- permettre à la vapeur de diméthylcétone de se disperser.
Des échantillons de sol prélevés des sacs sont testés immédiatement pour l'activité contre Diabrotica 1 undecimpunctata (jour 0). Le sol restant est ensuite stocké 5 à 24°C dans des bocaux scellés en verre bruni et d'autres exemples sont prélevés et testés le 7ème, 14ème, 21ème, 28ème, 42ème, 56ème, 70ème et 84ème jour après le traitement avec le produit à tester (jours 7, 14, 21, 28, 42, 56, 70 et 84), le sol étant remélangé avant le 10 prélèvement de chaque échantillon.
L'activité contre Diabrotica est déterminée comme suit :
Des larves de Diabrotica sont élevées à 25°C sur des graines de maïs.
15 Environ 20 g de sol traité sont placés dans une fiole de verre 25 x 75 mm contenant 2,5 ml d'eau distillée et une graine de maïs germée avec des racines bien développées. Cinq larves de Diabrotica âgées de 5 jours sont placées sur le sol et toute larve ne s'enfonçant pas 20 dans le sol au bout de quelques minutes est remplacée jusqu'à ce que toutes les larves se soient enfoncées dans le sol. Le tube est recouvert d'un couvercle grillagé et maintenu à 25°C pendant quatre jours. Chaque traitement fait l'objet de quatre répétitions, jusqu'au jour 42 25 inclusivement, et de deux répétitions pour les jours 56, 70 et 84. Au bout de quatre jours, les échantillons sont examinés, le nombre de larves mortes et vivantes compté et la mortalité moyenne des larves calculée en pourcentage pour les quatre répétitions en comparaison avec des témoins 30 non traités.
Une mortalité moyenne en pourcentage d'au moins 90 indique un niveau satisfaisant d'efficacité contre les larves de Diabrotica.
Les résultats obtenus sont consignés dans les 35 tableaux suivants I et II
ύ 3 6 TABLEAU (I) 5 __ 1 I Concentrationï Mortalité moyenne en pourcentage Γ iComposé I du composé àl_des larves de Diabrotica_
là testerl tester (ppm)I JOUR
I_I_I Ö | 1 |14 |21 128 142 156 170 84 10 I I 0,5 |loo|loo|100|100|100|100|100I100I100 I A I 0,1 110011001100i 901 95| 90\ 301 20|~Ô~ I_I 0,05 ~(" 901 95|100| 351 401 161 101 0 ΊΓ I B | Ö75 f'ÏÔÔ'l10011001 9511001 0* | | I_I 0,1 I 95| 301 0 1 0*1 .......1.....1" | 15 1 I 0,5 |100|100|100|100|100U00|50*|70*| ~ I c 1 Ô7Ï I1001 85| 601 15| 10| 0*| | I_I 0,05 1 30i 251 ο I "Ό* Γ"' Γ I ' "T......"I ~~ I D I 075 f100I100I1001100I 751 5 | 0*|
I_I 0,1 I 301 201 5 i loi 5 | 0* | T...... I
20 I Ë I Ö75 I100I 70| 30| 5 | 0*| | | I I 0,1 1 0 1 101 0 i 0*1 1 1 -j- 1 — I F 1 075 I100I 951 10| 0*1 | | |
I_I 0,1 I 351 5 I 0 I 0*1 I I I
I G I Ö75 Γ 30| 0*| I I I I I
25 I I Ö7I I 5 I 0*| I I | I | 1—R-, σ;·5· -Τ-35Γ j}»| 1........1 ! -|....... [.......-| — I_I 0,1 Ί 0 I 0*1 I I I I I ~ I ï I 0,5 I100I100I100110011001 901 0*1 I_I 0,1 I 201 0 1 0 1 0*1 1 1 1 1 30 I J I Ö75 Γ100I 90I 80| 50| 75| 16| 10| 0*
J_1 0,1 1 0 I 5 1 0 1 0*1 I I I
* fin du test 35 7 TABLEAU (II) Ί I Persistance de la mortalité moyenne en Γ I Composé I pourcentage d'au moins 90 contre les larves de| I à tester I _Diabrotica (jours)_ |
I I Concentration du produit à tester (ppm) I
5 I_1 Û,5 1 0,1 I 0,05 1 I A | gt 84 | 42-56 | 14-21 |
II I I I
! I-1-1-1 I B | 28-42 10-71 - |
I _I_I_I_I
10 I C | 56-70 10-71 + I
II I I I
! I I I I
I D | 21-28 | + | - | I E | 0-7 | + I - | 15 j-111_j I F I 7-14 I + I - |
II I I I
I-1-1-1-1
I G I + I + I - I
II I I I
I I I I I
20 I H | + | + I - | i_!_!_I_i
I I I I I
I I I 42-56 I + I - I
II I I I
I I I I I
I J I 7-14 I + I - I
25 I_!_!_!_I
"gt" signifie "plus grand que" "-" signifie "non testé" "+" signifie que la mortalité moyenne en pourcentage n'a pas atteint 90 au jour 0
Une gamme par exemple "42-56" signifie que la mortalité 30 moyenne en pourcentage est tombée en dessous de 90 entre ces jours.
V
8
Des résultats ci-dessus, il apparaît que : 1) A la concentration de 0,1 (ppm) le composé A a une efficacité satisfaisante contre les larves de Diabrotica pendant plus de six fois plus de temps que le 5 composé B, l'efficacité du composé A étant satisfaisante jusqu'au jour 42, tandis que le composé B n'a plus d'efficacité satisfaisante au jour 7. Même à une concentration cinq fois supérieure (0,5 ppm), le composé B n'a plus d'efficacité satisfaisante entre le jour 28 et le 10 jour 42. De plus, le composé A a encore au jour 14 une efficacité satisfaisante à la basse concentration de 0,05 ppm, tandis que, comme indiqué ci-dessus, le composé n'a plus d'efficacité satisfaisante au jour 7 même à une concentration double (0,1 ppm).
15 2) A la concentration de 0,1 ppm, le composé A a une efficacité satisfaisante contre les larves de Diabrotica pendant plus de six fois plus de temps que le composé C, l'efficacité du composé A étant satisfaisante jusqu'au jour 42, tandis que le composé C ne donne plus une 20 mortalité moyenne en pourcentage de 90 % au jour 7. A la dose moitié (0,05 ppm), le composé A a une activité satisfaisante jusqu'au jour 14 tandis que le composé C n'atteint pas ce niveau d'efficacité même au jour 0.
3) Même a une concentration de 0,5 ppm, le composé 25 D ne donne pas une activité satisfaisante contre les larves de Diabrotica au jour 28, tandis que, au contraire, le composé A a une efficacité satisfaisante deux fois plus longue jusqu'au jour 42, à une concentration cinq fois inférieure (0,1 ppm). A une concentration de 0,1 ppm, le 30 composé D n'a pas d'efficacité satisfaisante même au jour 0, tandis que le composé A a une efficacité satisfaisante à cette concentration jusqu'au jour 42 et, même à une concentration cinq fois inférieure (0,05 ppm), a une efficacité satisfaisante jusqu'au jour 14.
35 4) A la concentration de 0,5 ppm, le composé E n'a plus une efficacité satisfaisante contre les larves de
V
9
Diabrotica au jour 7, tandis que même à une concentration cinq fois plus faible (0,1 ppm) le composé A a une efficacité satisfaisante pendant plus de six fois plus de temps, jusqu'au jour 42. Même à une concentration dix fois 5 plus faible (0,05 ppm) le composé A a une efficacité deux fois plus longue, au jour 14, que le composé E à 0,05 ppm.
A une concentration de 0,1 ppm, le composé E est peu ou pas efficace même au jour 0, tandis qu'à cette concentration le composé A a une efficacité satisfaisante jusqu'au jour 42 10 et, même à une concentration moitié (0,05 ppm), a une efficacité satisfaisante jusqu'au jour 14.
5) A une concentration de 0,5 ppm, le composé F n'a plus une efficacité satisfaisante contre les larves de Diabrotica au jour 14, tandis qu'à une concentration cinq 15 fois inférieure (0,1 ppm) le composé A a une efficacité satisfaisante pendant au moins trois fois plus de temps, jusqu'au jour 42 et même à une concentration dix fois plus faible (0,05 ppm) le composé A a une efficacité qui dure deux fois plus, jusqu'au jour 14. A une concentration de 20 0,1 ppm, le composé F n'a pas d'efficacité satisfaisante même au jour 0, tandis qu'à cette concentration le composé A a une efficacité satisfaisante jusqu'au jour 42 et même à la concentration moitié (0,05 ppm) a une efficacité satisfaisante jusqu'au jour 14.
25 6) Ni le composé G, ni le composé H n'a une activité satisfaisante contre les larves de Diabrotica même au jour 0 à des concentrations de 0,5 ppm et 0,1 ppm, tandis que le composé A a une activité satisfaisante jusqu'aux jours 42 et 14 respectivement, à des 30 concentrations seulement du cinquième ou du dixième de la concentration le plus élevée (0,05 ppm) du composé G et du composé H testés.
7) A une concentration de 0,1 ppm, le composé I n'a pas une efficacité satisfaisante contre les larves de 35 Diabrotica même au jour 0, tandis que, à cette concentration, le composé A a une efficacité satisfaisante 10 jusqu'au jour 42 et, même à une concentration cinq fois plus faible (0,05 ppm), le composé A a une efficacité satisfaisante jusqu'au jour 14. A une concentration de 0,5 ppm, le composé I n'a plus d'efficacité satisfaisante 5 au jour 56, tandis qu'à cette concentration le composé A a une efficacité satisfaisante jusqu'au jour 84 et même à une concentration cinq fois plus faible (0,1 ppm) a une efficacité satisfaisante pendant une période comparable à celle obtenue avec le composé I à une concentration cinq 10 fois supérieure (0,5ppm).
8) A une concentration de 0,5 ppm, le composé 3 n'a plus d'efficacité satisfaisante contre les larves de Diabrotica au jour 14, tandis que le composé A, à un , concentration cinq fois plus faible (0,1 ppm) a une 15 efficacité au moins trois fois plus longue, au jour 42 et à une concentration dix fois plus faible (0,05 ppm) le composé A a une efficacité satisfaisante deux fois plus longue, jusqu'au jour 14. A une concentration de 0,1 ppm le composé 3 n'a plus d'efficacité satisfaisante même au jour 20 0, tandis qu'à cette concentration, le composé A a une efficacité satisfaisante jusqu'au jour 42 et même à une concentration cinq fois plus faible (0,05 ppm) a une efficacité satisfaisante jusqu'au jour 14.
9) A une concentration de 0,1 ppm, le composé A a 25 une efficacité satisfaisante sur les larves de Diabrotica six fois plus persistante, c'est à dire au moins jusqu'au jour 42, que le plus persistant des composés de comparaison à 0,1 ppm (composé B et composé C), qui à cette concentration n'a plus d'efficacité satisfaisante sur 30 Diabrotica au jour 7, tandis qu'aucun des sept autres composés de comparaison n'a une efficacité satisfaisante sur Diabrotica même au jour 0.
10) Exprimés en mortalité moyenne en pourcentage de Diabrotica aux jours 21, 28 et 42, à une concentration de 35 0,1 ppm, les résultats consignés dans le tableau (I) montrent qu'au jour 21, le composé A est six fois plus c 11 actif que le composé C et neuf fois plus actif que le composé D et qu'au jour 28, le composé A est neuf fois et demi plus actif que le composé C et dix neuf fois plus actif que le composé D, les sept composés de comparaison 5 restants n'étant plus actifs à ces jours tandis qu'au jour 42, le composé A donne une mortalité moyenne en pourcentage de 90 % de Diabrotica, tandis qu'aucun des neuf produits de comparaison n'est actif au jour 42.
Les résultats consignés dans les tableaux (I) et 10 (II) démontrent clairement l'avantage essentiel et inattendu du composé A par rapport aux neuf composés de comparaison à la fois du point de vue de la persistance d'un niveau d'efficacité satisfaisant sur Diabrotica et de l'activité contre Diabrotica à des temps donnés après 15 application des composés à tester. Ceci apparaît particulièrement bien en examinant les résultats obtenus à une concentration de 0,1 ppm de produit à tester, pour laquelle on obtient avec le composé A une efficacité satisfaisante sur Diabrotica au moins jusqu'au jour 42, 20 tandis qu'un composé de comparaison à cette concentration (composé C) ) n'a plus d'efficacité satisfaisante au jour 14 un produit de comparaison, composé B n'a plus d'efficacité satisfaisante au jour 7 et les sept autres composés de comparaison n'ont pas d'efficacité 25 satisfaisante au jour 0. Même à une concentration cinq fois plus élevée (0,5 ppm), seuls deux des composés de comparaison (composé C et composé I) ont une efficacité satisfaisante aussi longue ou légèrement plus longue que celle du composé A à la concentration cinq fois moindre 30 (0,1 ppm) et même là le composé C et le composé I n'ont plus d'efficacité satisfaisante respectivement au jour 56, tandis que le composé A a une activité satisfaisante au delà du jour 84 à une concentration de 0,5 ppm.
Exemple 2 : Lutte contre Diabrotica sur maïs en plein champ 35 Le composé A, formulé en granulé à 10 %, est appliqué en bande, au moment du semis, sur le sol d'une 12 ♦ ' i. '*'· * " ' * ’. · i .· 1 - il parcelle d'un champ de maïs infesté de larves de Dlabrotica. Les plans de maïs ont été ensuite déracinés et leurs racines observées pour évaluer les dégâts causés par Dlabrotica spp à l'aide d'une échelle d'évaluation 5 habituelle, dans laquelle 6,0 représente une attaque maximum du parasite et 1,0 d'absence de dégâts visibles.
Les doses d'application indiquée ci-dessous sont celles du composé A en kilogramme par hectare (kg/ha). On obtient les résultats suivants : 10
I Doses I Notation des racines I
Id'application I_I
1 (kg/ha)_I parcelles de répétition_I moyenne I
I Composé A | A B C D I I
15 I 0,84 i I 2,1 2,2 2,1 1,8 I 2,05 | I 0,56 il 2,6 2,1 2,4 1,9 | 2,25 | I 0,28_I 2,8 2,8 2,9 2,3_I 2,70 |
I témoin non I II
I traité I 5,9 5,9 4,9 3,6 | 5,08 |
20 I_|_!_I
Les faibles notations de racines obtenues avec le composé A en comparaison avec celles des témoins non traitées prouve l'efficacité élevée de ce composé contre 25 Diabrotica spp.
Exemple 3 : Lutte contre Hylemyia platura sur maïs en plein champ
Le composé A, formulé en granulé à 20% est appliqué en bande ou dans la raie de semis, sur le sol d'une parcelle 30 de maïs en plein champ infesté par la mouche grise, à une dose de 1,12 kh/ha de composé A, les deux traitements étant effectués au moment du semis.
13 L'efficacité du traitement contre la mouche grise (Hylemia platura) est déterminée ensuite en comptant les pupes de mouche sur les longueurs données de raie de semis.
On obtient les résultats suivants: 5
Composé A pupes trouvées, en pourcentage à 1,12 kg/ha de celles dans le témoin
Traitement en bande 15 10 Traitement dans la raie du semis 30
La réduction des pupes respectivement de 85¾ et 70¾ 15 prouve l'activité élevée du composé A contre la mouche grise.
Exemple 4: Lutte contre les courtilières dans le gazon
Le composé A, formulé en granulé à 20¾ et appliqué sur du gazon infesté de courtilières (espèce des gryllotalpides) 20 à des doses équivalentes à 5,56 et 11,2 kg/ha du composé A.
Les monticules de terre produits par les insectes sont observés avant et après le traitement. On obtient les résultats suivants: 25 I I Composé A I |
I nombre de I (kg/ha) I témoin I
I monticules I 5,6_11,2_1 non traité | lavant traitement I 13,8 | 7,3 | 30 laprès traitement I 2,8 I 8,3 |
II II
lavant traitement I 10,3 I 15,0 | laprès traitement I 1,5 I 17,0 | . .. ·· .·«. * · / « ' ” . · *'. > * · ; j . .14 .
L'importante réduction du nombre des monticules entre les comptages avant et après traitement prouve l'utilité du composé A dans la lutte contre les courtilières.
5 Exemple 5 : Lutte contre les larves de (Sitona spp) charançon du pois et du haricot dans des champs de haricots
Le composé A, formulé en granulé à 10 %, est appliqué, dans deux expériences, sur le sol entourant la levée des haricots semés au printemps, en plein champ, dans 10 une parcelle infestée de charançons du pois et du haricot, à des doses de 1 kg/ha de composé A. Les parcelles font l'objet de quatre répétitions dans l'expérience 1 et de trois répétitions dans l'expérience 2. Environ sept semaines plus tard, les plants sont déracinés et les larves 15 de charançon dénombrées sur les racines. Les résultats sont exprimés en pourcentage moyen de réduction du nombre de larves en comparaison avec les plants, témoins non traités.
On obtient les résultats suivants. :
20 | Composé A I_% de réduction du nombre de larves_I
1 (kg/ha) 1 Expérience 1_j_Expérience 2_I
I ' 2 I 90,2 I 92 |
I 1 I 53,3 I 93,75 I
25 |_j_j_| L'importante réduction des populations de larves obtenue avec le composé A, en particulier à la dose de 2 30 kg/ha dans l'expérience 1 et l'expérience 2 et de 1 kg/ha dans l'expérience 2, prouve l'efficacité de ce composé contre les larves de charançon du pois et du haricot.
» ., »'* · * ‘ T-.
* · 15.
Exemple 6 î »est de mesure de l'efficacité contre Lepidiota frenchi
Le composé A est dissous dans l'acétone et cette solution est utilisée pour traiter des échantillons de 5 t terre pour avoir une échelle de concentrations connues du composé dans la terre. Après évaporation du solvant, la terre traitée est placée dans des bocaux en verre(environ 110 g de terre par bocal). On prépare vingt bocaux pour chaque concentration. Chaque bocal reçoit alors une larve 10 au troisième stade de Lepidiota frenchi (cane white grub).
On évalue la mortalité des larves vingt huit jours après.
On obtient les résultats suivants :
I Dose d'application du I % de mortalité corrigés I 15 I composé A en mg/kg I des larves mortes I
1 de terre I_dans les témoins I
I 0,5 I 47 I
I 1,0 | 89 | 20 | 2,0 | 95 |
I 4,0 .1 100 I
J_BjO_|_100_I
25
Les résultats obtenus prouvent l'activité insecticide élevée du composé A contre Lepidiota frenchi • I .
,·ν. »·.· · I *-! • ·- A.'-?'·· * *' · ’ ' î ·' i * 16 .
·* i * * î »
Exemple 7 : lests sur l'activité nématlcide a) Ditylenchus dispsaci (stem and bulb ellworm )
Les nématodes sont élevées sur des plants de luzerne (cv du Puits) en serre. Deux ou trois mois après 5 l'infection initiale, les plants sont récoltés, lavés et les oeufs et larves des nématodes sont retirés par trempage dans l'eau des tiges et feuilles déchirées. Après tamisage, une suspension d'inoculum contenant environ 150 larves par millilitre est préparée dans de l'eau distillée. On mélange 10 des parties égales de terre contaminée, tamisée à une dimension de particule de 1 à 2 mm, et de sable de rivière. Aux lots de cette terre est ajouté le composé A à tester, préalablement dispersé dans de l'eau distillée avec du Tween 80, pour obtenir la gamme nécessaire de dilutions de 15 produit chimique dans la terre.
Des pots en platique pour plantes, de 200 ml de capacité sont partiellement remplis avec du sable grossier non traité sur lequel sont semées 100 graines de luzerne par pot. Les pots sont ensuite remplis de terre traitée 20 chimiquement, sauf dans le cas des témoins non traités ou on a du sol non traité. Chaque pot est arrosé par le dessus avec 5 ml de suspension de nématodes, de manière que chaque pot reçoive environ 750 larves. Les pots sont maintenus à une teneur en humidité optimale pour la germination des 25 graines et la croissance des plantes.
Douze à quatorze jours plus tard, les plantules de luzerne sont récoltées et examinées. L'efficacité de chaque traitement est déterminée par le pourcentage de réduction de l'attaque en comparaison avec les témoins non traités.
i j ' ' t 17
On obtient les résultats suivants :
I Dose I ¾ de réduction de l'attaque I
Id'application J_par rapport aux témoins_I
5 I du composé A | | I
I (kg/ha)_I Expérience 1 I Expérience 2_I
III I
I 100 I 100 | - I
I 50 I 100 | 100 I
10 I 25 I 80 I 100 I
I 10 I 50 | 70 I
I 5 I 50 | 80 I
I 1 I | 60 |
I_!_!_I
15 (h _ « signifie non testé à cette dose dans cette expérience) b)Meloidogyme incognita (nématode de la racine)
La culture est maintenue sur des plants de tomates 20 en serre. Une suspension d'inoculum de nématode de la racine standard, d'environ 1500 oeufs par millilitre d'eau distillée est préparée à partir de racines lavées macérées et tamisées. Au moins 10 à 15 % des oeufs sont à un stade larvaire embryonnaire.
25 La terre pour les expériences est composée d'un mélange de part égales de sable de rivière, de tourbe et de terre non contaminée préparée par mélange manuel. Cette terre est inoculée avec assez de suspension d'oeufs pour donner environ, 30.000 oeufs par litre de terre. Le composé 30 A est dissous dans l'acétone et absorbé sur une petite quantité d'attapulgite, l'acétone étant ensuite enlevée par évaporation. Sauf pour la terre témoin non traitée, les lots de terre sont ensuite mélangés manuellement avec l'attapulgite traitée pour fournir la gamme nécessaire de 35 dilutions du produit chimique à tester dans les lots finaux de terre.
18
Avec chaque lot de terre on remplit deux répétitions de pots. Ceux ci sont ensuite arrosés et maintenus en atmosphère humide pendant deux semaines. Deux petits plants de tomates (variété Marmande) sont alors 5 transplantés chacun dans un pot, ceux ci étant maintenus en serre à nouveau pendant 4 semaines.
Les plants sont ensuite récoltés, lavés et on compte les galles des racines. L’efficacité de chaque traitement est déterminée sur le pourcentage de réduction 10 des galles en comparaison avec les témoins non traités. On obtient, dans les deux expériences les résultats suivants :
I Dose I % de réduction d'attaque I
Id'application J_en comparaison avec les témoins_I
15 I du composé AI I I
I (kg/ha)_I Expérience 1 |_Expérience 2_I
III I
I 100 I 100 I - I
I 50 I 100 I 100 I
20 | 25 I 100 I 100 I
I 10 I 100 I 90 I
I 5 | 50 | 0 I
I 1 I - I 0 I
l_!_!_I
25 signifie non testé à cette dose d'application dans cette expérience)
Les résultats ci-dessus prouvent le niveau d"activité élevé contre Ditylenchus dipsaci et le niveau 30 d'activité très élevé contre Meloidogyne incognita, du composé A.
Le composé selon l'invention peut être préparé selon des procédés en soi connus (par le terme "procédé en soi connus, on entend dans la présente description les 35 procédés utilisés jusqu'à présent ou décrits dans la littérature chimique). De préférence, le composé selon ' i 19 r._ l’invention est préparé à partir d'un produit de départ qui est un halogénure d'acide éthylphosphonique on fait réagir cet halogénure d'acide éthylphosphonique avec le méthyl 2 propane thiol-2 en présence d'une base pour obtenir le 5 composé selon l'invention.
Selon une caractéristique de l'invention le composé de formule I est préparé selon le procédé consistant à faire réagir un halogénure d'acide éthylphosphonique de formule générale CH3CH2 - P^OM-XJ-Xj^ (formule 10 générale II), dans laquelle X représente un atome d'halogène, de préférence le chlore, et X^ représente un atome d'halogène, de préférence le chlore, ou un groupe tertiobutyle [SC(CH^)3), avec, quand Xj^ représente un atome d'halogène, généralement deux équivalents molaires 15 ou, quand X^^ représente un groupe tertiobutyle, généralement un équivalent molaire méthyl-2 propane thiol-2, en présence d'une base.
Le procédé se déroule selon les schémas réactionnels A et B suivants : 20 Schéma réactionnel A : (X-^ représente un atome d'halogène) CHjCH^P^OM-XJ-Xj^ + 2CH3C(SH)(CH3)CH3 (HA) ^ 2 bases CH, CH0 -P(=0)[S-C(CH,),]o + 2 base HX / ΗΧΊ 25 / ^ j j 5 2 . 552 1
Schéma réactionnel B : (X^ représente S-C(CH3)3) ch3ch2-p(=o)(-x)-sc(ch3)3 + ch3c(sh)(ch3)ch3 ( IIB)
30 base x CH, CH0 - P(=0)[-SC(CH,),]o + base HX
1 ) qj 5 2 5 5 2 dans lesquels X et X1 sont comme définis ci-dessus. La 35 réaction selon le schéma réactionnel A est préférée pour préparer le composé de formule I.
Le procédé est avantageusement effectué à une température d'environ 0°C à 100°C dans un solvant organique avec un thiolate alcalin, préparé à partir du thiol et d'un 40 métal alcalin, par exemple le sodium, ou un hydroxyde de
HO
/ Ί*. * .
métal alcalin, par exemple l'hydroxyde de sodium. Comme solvants organiques convenables, on peut citer par exemple, le benzène, le toluène, la cyclohexanone, le tétrahydrofuranne, le diméthylformamide, la butanone-2 et 5 l'acétone (diméthylcétone).
Les composés de formule générale II peuvent être préparés selon des procédés en soi connus. Par exemple, les composés de formule générale IIA peuvent être préparés selon les procédés décrits par Morita et al, Tetra hedron 10 Letters 28, 2522-6 (1978), Morita et al, Chemistry Letters (1980), 435-8, brevet anglais 1 374 757 et Pianfetti et Quin, 3. Amer Chem. Soc., 84 851 (1962) et les composés de formule générale IIB peuvent être préparés selon le procédé décrit sous la demande de brevet britannique publiée 15 n° 2 087 891 A. Le méthyl-2 propane thiol-2 peut être préparé selon le procédé décrit par Dobbin, J. Chem.
Soc.,57 641.
Le composé selon l'invention est efficace comme insecticide et / ou nématicide à faibles concentrations. En 20 raison des faibles doses pour obtenir une efficacité satisfaisante, il est en général impossible pratiquement d'appliquer le composé tel quel. C'est pourquoi il est souhaitable que le composé soit appliqué sous forme de compositions insecticides ou nématicides comprenant 25 l'éthylphosphonodithioate de S,S ditertiobutyle en association avec, et de préférence dispersé de façon homogène, au moins un diluant ou support et / ou agent tensio-actif acceptable en agriculture et compatible (c'est à dire des diluants ou supports et / ou agents 30 tensio-actifs connus de la technique comme convenant pour l'utilisation dans des compositions insecticides et nématicides et qui sont compatibles avec la matière active.
Les compositions destinées à être appliquées comprenant la matière active selon l'invention peuvent être 35 des dispersions ou émulsions liquides, contenant de 0,001 % a environ 1 % p/v (poids/volume) de matière active. Comme i X- ' ' 21 la matière active est essentiellement insoluble dans l'eau, . il est souhaitable d'ajouter un solvant organique inerte non phytotoxique pour obtenir un concentré qui comprend de préférence environ de 2 à 75 % en poids volume de matière 5 active et qui peut être facilement dispersé dans un milieu aqueux pour obtenir une dispersion uniforme de la matière active en vue de l'application. Les compositions comprennent habituellement un agent tensio-actif. Par exemple, une composition liquide efficace peut être 10 préparée avec la matière active, l'acétone ou l'éthanol, l'eau, et un agent tensio-actif tel que Tween-20 (monolaurate de Sorbitan polyoxyéthyléné) ou chacun des autres tensio actifs bien connus.
Les compositions contenant la matière active 15 peuvent être sous forme solide, par exemple en poudre ou en granulé. Par exemple, le composé actif peut être mélangé avec un support solide convenable tel que kaolinite bentonite, talc ou analogue, ou incorporé dans des granulés par exemple, des argiles minérales, par exemple 20 attapulgite, montmorillonite, diatomite ou sépiolite. De préférence, les compositions en poudres comprennent environ de 0,5 % à 25 % p/p (poids/poids) et les compositions en granulés de préférence d'environ 1 % à 25 % p/p de la matière active.
25 Des compositions contenant la matière active peuvent aussi comprendre d'autres composés agrochimiques, par exemples insecticides, nématicides et fongicides, par exemple thiofanox, carbofuran, aldicarb et bénomyl.
Pour la lutte contre les insectes et les nématodes, 30 la matière active est génértalement appliquée à l'endroit où l'infestation doit être combattue, à une dose d'environ 0,1 à 25 kg de matière active par hectare traité. Dans des conditions idéales, selon le parasite à combattre, la dose inférieure peut permettre une protection adéquate. Par 35 ailleurs, des conditions climatiques contraires, la résistance du parasite et d'autres facteurs peuvent exiger , r..
22 que la matière active soit utilisée dans des proportions supérieures.
Lorsqu'on a affaire à un parasite du sol, la formulation contenant la matière active est distribuée de 5 manière égale sur la surface à traiter par tout moyen convenable. L'application peut être faite, si nécessaire, sur le terrain ou la surface de culture généralement sur ou de manière très voisine de la graine ou de la plante à protéger. La matière active peut être lavée dans le sol par 10 pulvérisation sur le terrain avec de l'eau ou on peut laisser faire l'action naturelle de la pluie. Pendant ou après l'application, la formulation peut, si nécessaire, être distribuée mécaniquement dans le sol, par exemple par labourage ou passage de disques. L'application peut être 15 faite avant le semis, au moment du semis, après le semis mais avant la levée ou après la levée.
L'exemple suivant illustre la préparation du composé selon la présente invention.
Exemple 8 20 Préparation de l'éthylphosphonodithioate de S,S-ditertiobutyle.
On met en suspension de l'hydrure de sodium (3,0 g; 0,125 mole) dans du tétrahydrofuranne (70 ml) à 0°C. On ajoute ensuite goutte à goutte, pendant 15 minutes, du 25 méthyl-2 propane thiol-2 (14,1 ml ; 0,125 mole), en maintenant la température en dessous de 5°C. Le mélange est ensuite agité à la température ambiante, jusqu'au lendemain, et du dichlorure d'acide éthylphosphonique (7,35 g ; 0,05 mole) dans du tétrahydrofuranne (10 ml) est 30 ajouté pendant 30 minutes avec refroidissement en dessous de 35°C au bain-marie. Le mélange est agité à la température ambiante pendant 5 heures puis laissé reposer jusqu'au lendemain.
Après addition de toluène (200 ml), puis d'eau 35 (200 ml) les couches se séparent. La couche toluénique est lavée avec une solution d'hydroxyde de sodium 2N (100 ml), 23 et de l'eau (100 ml) puis séchée, filtrée et évaporée pour donner l'éthylphosphonodithioate de S,S ditertiobutyle sous forme d'une huile (8,72 g ; rendement 69 %).
La structure du composé est confirmée par son 5 spectre RMN (résonance magnétique nucléaire) phosphore (un seul pic à 65,0 ppm correspondant à 85 % de l'acide phosphonique), et par sa RMN protonique (avec le tétraméthylsilane comme référence interne) : singlet à 1,6 ppm [SC(CH^)3 J » deux triplets à 1,1 ppm et 1,3 ppm 10 (P-CI-^CH^) et un multiplet à 2,2 ppm (P-CH2CH5).
L'intégration du spectre magnétique protonique est cohérent avec la structure indiquée.
L'exemple suivant illustre des compositions selon la présente invention : 15 Exemple 9
On prépare une composition contenant : éthylphosphonodithioate de S,S-ditertiobutyle---- 10 % p/p (poids/poids) propylène glycol................................. 5 ¾ p/p 20 attapulgite 24/48 mesh granulés.................. 85 % p/p par mélange d'éthylphosphonodithioate de S,S-ditertiobutyle et du propylène glycol et en pulvérisant le mélange avec une buse à jet plat à une pression de 2 bars sur les granulés d'attapulgite, le mélange étant effectué dans un 25 tambour horizontal. Après la fin de la pulvérisation sur les granulés, le mélange est poursuivi pendant environ 10 minutes jusqu'à ce que le liquide ait été complètement absorbé et que les granulés soient homogènes. Les granulés ainsi obtenus peuvent être appliqués à une dose de 3 kg à 30 l'hectare à un lieu infesté par Diabrotica sp.
Claims (5)
1. Ethylphosphonodithioate de S,S-ditertiobutyle.
2. Procédé de lutte contre les insectes et les nématodes 5 qui consiste à appliquer à eux-mêmes ou leur habitat une quantité pesticice efficace d'éthylphosphonodithioate de 5.5- ditertiobutyle.
3. Procédé de lutte contre Corn rootworm (Diabrotica sp.) qui consiste à introduire dans le sol une quantité 10 pesticide efficace d'éthylphosphonodithioate de 5.5- ditertiobutyle.
4. Composition comprenant l'éthylphosphonodithioate de 5.5- ditertiobutyle en quantité efficace comme insecticide ou nématicide et un solvent organique 15 inerte, non phytotoxique ou un support solide.
5. Procédé de préparation de l'éthylphosphonodithioate de 5.5- ditertiobutyle qui consiste à faire réagir un halogénure d'acide éthylphophonique de formule générale : ch3 ch2 - PUOHX)^ 20 dans laquelle : - X représente un atome d'halogène, - X·^ représente un atome d'halogène ou un groupe tertiobutyle avec, quand X^ représente un atome d'halogène, deux équivalents molaires ou, quand 25 Xi représente le groupe tertiobutyle, un équivalent molaire de méthyl-2 propane thiol 2, en présence d'une base. Dessins S ίΰπ-j »3 __£L...page3 dont......J...... page de garde .......23.....pagss de description ........a.....de revendication ' λ abrégé descriptif Luxembourg, la 2 0 FEV. 1986 Le mandataire: Me Aîai" ‘“'••''avina
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