PL84494B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL84494B1
PL84494B1 PL1972154869A PL15486972A PL84494B1 PL 84494 B1 PL84494 B1 PL 84494B1 PL 1972154869 A PL1972154869 A PL 1972154869A PL 15486972 A PL15486972 A PL 15486972A PL 84494 B1 PL84494 B1 PL 84494B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compounds
compound
ppm
salt
water
Prior art date
Application number
PL1972154869A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB1056771A external-priority patent/GB1384706A/en
Application filed filed Critical
Publication of PL84494B1 publication Critical patent/PL84494B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/12Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy zawierajacy jako skladnik czynny zwiazek o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym n oznacza 8, 9 lub 10 lub ich sole addy¬ cyjne z kwasem.
Jest rzecza powszechnie znana, ze rosliny atako¬ wane sa przez liczne chorobotwórcze grzyby, co powoduje znaczne straty gospodarcze, a czasami zniszczenie calych zbiorów. Takie zakazenia grzy¬ bowie zwakza sie skutecznie przy pomocy zwiaz¬ ków rtecioojganiczinych lecz obecnie stwierdzono, ze powszechne stosowanie takich zwiazków nie za¬ wsze jest pozadane. Nawet jesli wyselekcjonuje sie takie zwiazki] rtecioarganiczne, które odznaczaja sie stosunkowo niska toksycznoscia dla ssaków, to w wyniku; nastepujacego rozkladu tych zwiazków powstaja'inne, zwiazki bardziej toksyczne dla ssa¬ ków; a ponadto takie zwiazki stanowia dla ssaków trucizne kumulacyjna.
Celem wynalazku jest opracowanie sposobu zwalczania zakazenia grzybowego roslin bez sto¬ sowania zwfcazków rtecioorganicznych. Stwierdzono, ze pewne pochodne guanidyny mozna skutecznie stosowac dla osiagniecia wspomnianego celu.
Do szczególnie przydatnych zwiazków nalezy 1,8- -dwaguanidynooktan i jego sole oraz 1,10-dwugu- anidynodelkan i jego sole. zwiazki te nadaja sie szczególnie do zwalczania Piocularia oryzae (zaraza ryzowa). Grzybek ten stanowi powazne zagrozenie w krajach znanych z uprawy ryzu, szczególnie w Japonii.
Pierwszy ze wspomnianych zwiazków wykazuje tez in vitro dzialanie wobec Fusarium culmorum, F. nivale, Septoria nodorum, Phoma betae, Gphio- bolus graminis, Candidaalbfreans i BhizoCtonia so- lanil Wspomniane zwia*k?i stosuje sie bezposrednio na rosliny, przy czym okreslenie „roslina" obejmuje tu równiez nasiona. Korzystne- jest zaprawianie na^ sion tymi zwiaizkami.
W pewnych przypadkach zwiazki wykazuja >clzi£- lanie grzybobójcze, gdy stosuje je sie wobec ros¬ lin w glebie, na przyklad dzialanie systemowe wo¬ bec zarazy ryzowej stwierdza sie wówczas, gdy zwiazki stosuje sie na zasadzie zraszania gleby.
Ilosci odpowiednie do stosowania okresla sie la¬ two doswiadczalnie. Przy stosowaniu *w postaci za¬ prawy nasienne-j uzyta ilosc wynosi na przyklad 0;5—10 g/kg ziarna, korzystnie 1—4 g/kg ziarna.
Gdy zwiazki te stosuje sie wobec roslin po ich wzejsciu lub bezposrednio do gleby wówczas uzyta ilosc wynosi zwykle 0,05—10 kg aktywnego sklad¬ nika na 1 hektar, ^korzystnie 0,5—5^0 kg/hektar.
Jesli stosuje sie zwiazki przed atakiem grzybów wówczas moga one skutecznie zapobiec lub zaha¬ mowac taki atak. Jesli stosuje sie je po ataku grzybów, to zapobiegaja rozszerzaniu sie zarazy, a nawet moga ja wykorzenic, jesli nie poczynila zbyt duzych postepów. 84 49484 494 3 Zwiazek o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku lub jego sól addycyjna z kwasem sto¬ suje sie zwykle w ilosci grzybobójczo skutecznej w polaczeniu z nosnikiem lub rozcienczalnikiem.
Nósiniki te moga byc ciekle lub stale, a iich prze¬ znaczeniem jest ulatwienie stosowania zwiazku badz poprzez rozproszenie w miejscu zastosowania badz jako skladnik srodka w postaci zawiesiny.
Ciekle preparaty zawieraja zwiazek czynny w postaci roztworów lub emulsji, które mozna sto¬ sowac bezposrednio lub tez po zmieszaniu z woda lub innymi rozcienczalnikaimii — jako mieszanki o- pryslkowe itp. W takich przypadkach nosnikiem jest rozpuszczalnik lub podstawowy skladnik emul¬ sji, nie posiadajacy wlasciwosci fitotoksycznych w warunkach stosowania preparatu.
Na ogól takie srodki zawieraja skladnik zwilza¬ jacy, dyspergujacy lub emulgujacy. Do innych cie¬ klych preparatów zaliczamy aerozole, w których zwiazek czynny polaczony jest z cieklym nosni¬ kiem lub srodkiem rozpylajacym.
Preparaty stale wystepuja w postaci pylów i zwilzanych proszków, granulatów i tabletek oraz jako pólstale pasty. Takie preparaty zawieraja o- foojetne rozcienczalniki ciekle lub stale, takie jak glinki, które same bywaja zwilzalne i/lub sklad¬ niki zwilzajace, dyspergujace i emulgujace, a takze skladnjiki wiazace i/lub klejace.
Jednym z typów srodka jest zaprawa nasienna, zawierajaca zwiazek o wzorze ogólnym przedsta¬ wionym na rysunku w ilosci na przyklad 10— 80% wagowych, korzystnie 25—50% wagowych.
Nosnik lub rozcienczalnik moze byc cialem sta¬ lym, na przeklad glinka kaolinitowa lub talkiem.
Jesli stosuje sie zaprawe, w stanie zwilzonym wówczas do srodka wprowadza sie skladnik po- wierzchniowoczynny z/lub bez dodatkowego stalego nosnika lub rozcienczalnika. Dalszym pozadanym skladnikiem zestawu jest pigment, to jest tlenek zelaza lufo organiczna substancja barwiaca. Pig¬ ment taki jak tlenek zelaza stanowi zwykle okolo % zaprawy, natomiast pigment organiczny stano¬ wi czesto mniejszy udzial. Pigment taki pozwala odróznic ziarno zaprawione od nie zaprawionego oraz sprawdzic równomiernosc zaprawienia.
Zakrawa moze zawierac drobne ilosci innych skladników, na przyklad „lepiszcze" zwiekszajace przyczepnosc zaprawy do ziarna. Odpowiednim „le¬ piszczem" jest olej naftowy o sredniej lepkosci, stanowiacy okolo 2% srodka. Dalszym skladnikiem, poprawiajacym wlasciwosci plyniecia zaprawy, jest na przyklad stearynian magnezu w ilosci okolo 1% lub ziemia ¦ okrzemkowa w ilosci okolo 2%.
Skladniki aktywne powinny byc drobno sprosz¬ kowane, najlepiej do wymiarów czastek ponizej 30 mikronów, jesli stosuje sie je w postaci srodków stalych.
Stale srodki wedlug wynalazku stosuje sie do powlekania lub pastylkowania nasion.
Srodki w postaci zapraw nasiennych wedlug wy¬ nalazku stosuje sie tez w postaci cieczy, jako roz¬ twór lufo zawiesine w cieklym srodowisku nie fi- totoksyczinym, na przyklad w wodzie lub w roz¬ puszczalniku organicznym nie fitotoksycznym, aby umozliwic nasycenie nasion lufo ich pokrycie sklad- 4 nikami aktywnymi. Takie ciecze moga tez zawierac srodki barwiace i/lub lepiszcza opisane uprzednio.
Zaprawy wedlug wynalazku stosuje sie miedzy innymi do pszenicy, jeczmienia i owsa.
Srodki grzybobójcze wedlug wynalazku moga, w razie potrzeby, zawierac jeden lub wiecej dodatko¬ wych zwiazków aktywnych grzybobójczo. Na przyklad zaprawy nasienne moga zawierac srodek grzybobójczy taki jak 5,6-dwuwodoro-2^metylo-l,4- -oksatioino-3-karfooksyanilid, omówiony w brytyj¬ skim opisie patentowym nr 1 099 242.
Zwiazki o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku stosuje sie latwo w postaci soli addy¬ cyjnych z kwasami, korzystnie w postaci soli roz¬ puszczalnych w wodzie.
Sole tworzy sie z kwasami nieorganicznymi lub orgnicznymi. Do odpowiednich isoli zalicza sie chlo¬ rowodorki, weglany, siarczany, azotany, octany, mrówczany, benzoesany, kwasne szczawiany, szcza¬ wiany, fumarany, chlorooctany, maleiniany, four- sztyniany, cytryniany i trójchlorooctany. Szczegól¬ nie korzystne sa sole podwójne, na przyklad sole powstale w reakcji dwóch czasteczek jednozasado- wego kwasu z jedna czasteczka pochodnej dwugu- anidynowej lub jednej czasteczki dwuzasadowego kwasu z jedna czasteczka pochodnej dwuguanidy- nowej. Seskwisole wytwarza sie z kwasów dwuza- sadowych, takie jak: dwuoctany, furmarany, bis- -chlorooctany, dwufoenzoasany, maleiniany, bursz- tyniany, bis-trójchlorooctany i weglany, które sa zwiazkami nowymi.
Sole zwiazków o wzorze ogólnym wytwarza sie dowolnym sposobem, na przyklad przepu¬ szczajac roztwór innej soli, na przyklad siarczanu lufo dwuchlorowodorku, przez anionowa zywice jo¬ nowymienna w postaci na przyklad weglanu lub octanu. Sole mozna tez wytworzyc na drodze pod¬ wójnej wyimiany pomiedzy inna sola zwiazku o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, na przyklad siarczanem lub dwuchlorowodorkiem i rozpuszczalna sola zawierajaca zadany anion, na przyklad sola metalu alkalicznego, najlepiej sodu, talka jak weglan lufo octan.
Nowe sole wytwarza sie tez w bezposredniej reakcji wolnej zasady z odpowiednim kwasem, choc sposób ten jest mniej odpowiedni dla wytwarzania weglanów. Nowe sole mozna wytwarzac tez w re¬ akcji pomiedzy weglanem zwiazku o wzorze ogól¬ nym 1 i odpowiednim kwasem.
Zwiazki o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku wytwarza sie znanym sposobem przez reakcje zwiazku o wzorze ogólnym H2Ni(CH2)nNH2, w którym n = 8, 9 lufo 10, z sola S-alkiloizotiouro- niowa, na przyklad z siarczanem, patrz Bischoff i ita., J. Biol. Chem. 1928, 80 345.
Zamiast soli izotiouroniowej stosuje sie tez odpo¬ wiadajaca sól izouroniowa, co ma te zalete, iz jako produkt uboczny powstaje alkanol zamiast alkilo- merkaptanu.
Dwuamine mozna równiez przeksztalcic bezpo¬ srednio w sól bis-guanidowa przez reakcje z cy¬ janamidem wapnia w obecnosci kwasu. Stosuje sie tez czynniki guanidujace, takie jak tiocyjanian guanidyny. 40 45 50 55 6084 494 Ponizej podane przyklady objasniaja wnalazek nie ograniczajac jego zakresu. Wszystkie procenty sa procentami wagowymi a temperatury wyrazo¬ ne sa w °C.
Przyklad I. Zwiazki o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, wystepujace w po¬ staci dwuchlorowodorków, badano pod wzgledem ich aktywnosci w zwalczaniu Piricularia oryzae, stosujac hamowanie strefowe. ppm agaru zawierajacego penicyline G za¬ szczepia sie grzybkiem P. oryzae i hoduje na plyt¬ kach. Plytki agarowe nakluwa sie, ukladajac ma¬ le otworki w kwadrat, a roztwory badanych zwiazków przenosi sie pipeta po dwie krople do kazdego otworka. Zwiazki bada sie w postaci roz¬ tworów wodnych o stezeniu 200 ppm i 20 ppm.
Plytki poddaje sie nastepnie inkubacji w tem¬ peraturze 26°C w ciagu 24 godzin. Po zakonczeniu okresu inkubacji agar staje sie nieprzezroczysty poza kolistymi strefami dookola otworków zawie¬ rajacych zwiazki aktywne grzybobójczo. Strefy te wykazuja zmetnienie lecz odrózniaja sie wyraznie od nieprzezroczystego tla.
Wyniki badania podaje tablica 1.
Tablica 1 Dwuchlorowodorek zwiazku o wzorze przedstawionym na rysunku n= 8 Wielkosc strefy zahamowania 200 ppm 33,1 18,9 ppm ,1 14,0 Przyklad II. Dwuchlorowodorek 1,8-dwugu- anidynooktanu bada sie sposobem opisanym w przykladzie I pod wzgledem jego aktywnosci w zwalczaniu chorobotwórczych grzybków atakuja¬ cych popularne rosliny. Zwiazek bada sie w roz¬ tworach o stezeniu 200 ppm i 20 ppm, a zaob- wielkosci stref zahamowania podaje serwowane tablica 2.
Tablica 2 Grzybek Fusarium culmorum F.nivale Ophiobolus graminis Candida albicans Rhizoctonia solani Wielkosc zahamowania, mm 200 ppm | 20; ppm 26,9 22,3 32,5 23,3 H 12,fl 24.8 H 0 19.9 H ,7 0 „H" wskazuje, ze strefa 'zahamowania byla zmet¬ niala Przyklad III. Dwuchlorowodorek 1,8-dwu- guanidynooktanu bada sie pod wzgledem aktyw¬ nosci w zwalczaniu Venturia inaeaualis (parcha ja¬ bloni) metoda kielkowania zarodni.
Badany zwiazek rozpuszcza sie w wodzie, przy¬ gotowujac roztwory o stezeniu 40, 20, 10 i 5 ppm.
Po trzy powtarzalne krople 0,2 ml z kazdego roz¬ tworu o podanych stezeniach umieszcza sie od- 40 50 55 60 65 dzielnie na szkielkach mikroskopowych i pozosta¬ wia do wyschniecia.
Zawiesine zarodników zawierajaca sto tysiecy zarodników Venturia inaeaualis w 1 ml, zawie¬ szonych w wodzie destylowanej, dodaje sie w ilosci 0,2 ml do kazdego z badanych preparatów.
Plytki przygotowane w opisany sposób umieszcza sie na plytkach Petriego wylozonych wilgotna bi¬ bula filtracyjna.
Po inkubacji w ciagu 20 godzin w temperaturze pokojowej plytki bada sie pod mikroskopem i no¬ tuje procent zarodników, które wykielkowaly.
Wyniki badania podaje tablica 3.
Tablica 3 1 Stezenie (ppm) | °/o wykielkowania 1 40 0 (slepa próba) 2 13 23 42 Podobne badanie wykonuje sie stosujac siarczan 1,8-dwuguanidynooktanu do zwalczania zarodników Piricularia oryzae stwierdzajac, ze 8% zarodników kielkuje w obecnosci 100 ppm srodka zwalczaja¬ cego, a 19% kielkuje w obecnosci 25 ppm tego srodka. 66% zarodników wykielkowalo w slepej próbce nie poddanej dzialaniu srodka zwalczajace¬ go.
Przyklad IV. Weglan 1,8-dwuguanidynook¬ tanu. Roztwór 10 g siarczanu 1,8-dwuguanidyno¬ oktanu w 80 ml wody ogrzewa sie na lazni pa¬ rowej i przesacza na goraco do kolby o pojem¬ nosci 250 ml poprzez lejek z filtrem ze spieczone¬ go szkla. Lejek przemywa sie mala iloscia wody, a nastepnie przesacza przez niego do tej samej kolby goracy roztwór 15 g bezwodnego weglanu sodu w 40 ml wody. Podczas ostygania mieszaniny wytraca sie osad.
Mieszanine ochladza sie w lazni z lodem, a o- trzymane bezbarwne cialo zbiera sie, przemywa alkoholem i suszy w piecu pod zmniejszonym ci¬ snieniem.
Uzyskuje sie ilosciowa wydajnosc bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnienia 172—175°C.
Surowy produkt rekrystalizuje sie z wody w po¬ staci bezbarwnych igiel.
Przyklad V. Dwuoctan 1,8-dwuguanidyno¬ oktanu.
(A) Weglan 1,8-dwuguanidynooktanu wytwarza sie jak w przykladzie IV, po czym na 5,48 g (20 milimoli) tego zwiazku dziala sie 2,4 g (40 mili- moli) kwasu octowego lodowatego i 5 ml wody, obserwujac gwaltowne wydzielanie sie gazu. Mie¬ szanine ogrzewa sie lagodnie na lazni parowej w ciagu 5 minut. Cialo stale nie rozpuszcza sie cal¬ kowicie, a wiec dodaje sie znów 5 ml kwasu octowego i 20 ml wody. Po ogrzewaniu w ciagu 2 minut ostatnie slady ciala stalego rozpuszczaja sie, a roztwór przesacza sie przez lejek z filtrem ze spieczonego szkla. Po dodaniu 50 ml acetonu wytraca sie octan w postaci bezbarwnego ciala stalego.84494 Osad zbiera sie, przemywa mala objetoscia ace¬ tonu i suszy na powietrzu. Próbke rekrystalizuje sie rozpuszczajac ja w kwasie octowym i wytra¬ cajac acetonem. Otrzymuje sie zadany produkt w postaci bezbarwnych igiel o temperaturze topnie¬ nia 202—205°C. Uzyskane 5 g nie przekrystalizo- wanej substancji odpowiada wydajnosci 72%.
Rozpuszczalnosc w wodzie w temperaturze 25°C wynosi 12,5% wagowych. Analiza: stwierdzono 23,1% N, a z obliczenia dla zwiazku CHH32N604-H2'0 wynika 23,0% N.
(B) 29,0 g weglanu 1,8-dwuguanidynooktanu do¬ daje sie do mieszanego roztworu 18 ml (nadmiar 50°/o) kwasu octowego w 30 ml wody w tempera¬ turze pokojowej. Po mieszaniu w ciagu 1,5 go¬ dziny mieszanine ogrzewa sie na lazni parowej az do prawie calkowitego rozpuszczenia sie ciala stalego, a nastepnie przesacza przez lejek z fil¬ trem ze pieczonego szkla. Osad zadanego produk¬ tu tworzy sie podczas ochladzania i zostaje od¬ saczony na zimno. Dalsze oziebianie daje drugi zbiór produktu. Cialo stale osusza sie przez odsy¬ sanie wilgoci, po czym suszy w piecu.
Calkowita wydajnosc nie przekrystalizowanego produktu wynosi 32 g (98%). Cialo stale rekry¬ stalizuje sie z 70 ml goracej wody, dodajac 300 ml acetonu dla calkowitego wytracenia. Rekrystalizo- wana substancja topi sie w temperaturze 208— 209°C.
(C) 14,4 g (0,1 mola) 1,8-dwuaminooktanu, 8,4 g (0,2 mola) cyjanamidu i 6,1 g 'kwasu octowego roz- puszcza sie w 50 ml bezwodnego etanolu i ogrze¬ wa we wrzeniu pod chlodnica zwrotna w ciagu 31 godzin. Nastepnie usuwa sie etanol przez odpa¬ rowanie w wyparce obrotowej, a na pozostalosc dziala 350 ml mieszaniny aceton — woda w sto¬ sunku 1:4. Po wytraceniu zbiera sie i suszy 11,7 g osadu o temperaturze topnienia 194—196°C.
Po rekrystalizacji z wodnego roztworu acetonu otrzymuje sie zadany produkt w postaci bezbarw¬ nego ciala stalego o temperaturze topnienia 202— 203°C, a jego widmo w podczerwieni jest iden¬ tyczne z widmem oryginalnej próbki.
Przyklad VI. Sole 1,8-dwuguanidynooktanu: fumaran, bis-chlorooctan (dwubenzoesan, maleinian, bursztynian, bis-trójchlorooctan. Sole te wytwarza sie nastepujacym ogólnym sposobem: weglan 1,8- -dwuguanidynooktanu, wytworzony sposobem opi¬ sanym w przykladzie IV, dodaje sie porcjami, mieszajac w temperaturze pokojowej, do wodnego roztworu odpowiedniego kwasu (nadmiar 10%). Po zakonczeniu dodawania mieszanine miesza sie w ciagu 30—60 minut na goracej lazni wodnej lub lazni parowej. Po ostygnieciu mieszanine oziebia sie przesacza, a zebrane cialo stale przemywa sie mala iloscia zimnej wody i acetonem. Produkt re¬ krystalizuje sie z wody i suszy w piecu o tempe¬ raturze 70°C.
Wiekszosc soli sa to hydraty o malej rozpu¬ szczalnosci w wodzie.
Wlasciwosci ich podaje tablica 4.
Tablica 4 Sól 1,8-dwuguanidyno- -oktanu Fumaran Bis-chlorooctan Dwubenzoesan Maleinian Bursztynian Bis-trójchlorooctan Temp. topn.
°C 299—301 130—131 182—183 221—222 278—280 142—143 Wydajnosc % Cnie rekry- stalizowana) 100 61,5 49,5 98 97 98 Analiza: Stwierdzona 23,4 IW? 17,1 213 21,9 ,4 % N Obliczona 23,2 (monohydrat) 19,4 17,15. '(mom©hydrat) 22,0 (dwuhydrat) 22/0 (dwu-hy.darat) ,3 Przyblizona rozpu¬ szczalnosc w wodzie w 25 °C {% wagowe) 1 6 1 1 1 1 Przyklad VII. 1,8-dwuguanidynooktan w po¬ staci soli bada sie pod wzgledem ich zdolnosci ochrony bobu przed rdza (Uromyces fabae).
Badany zwiazek stosuje sie w postaci natrysku zawierajacego 200 ppm srodka trujacego. Obie po¬ wierzchnie lisci roslin zwilza sie az do zaobser¬ wowania splywajacej cieczy. Po wyschnieciu ros¬ lin zaszczepia sie je przez nadmuch suchych za¬ rodników z zakazonych ilosci fasoli. Rosliny u- trzymuje sie w srodowisku okolo 100% wilgotnos¬ ci wzglednej w ciagu 24 godzin, a nastepnie prze¬ nosi do szklarni.
Procent ochrony uzyskany dla poszczególnych soli w porównaniu do próbki kontrolnej ocenia sie po uplywie 7—8 dni. Nie zaobserwowano fito¬ toksycznosci badanych zwiazków. Dla porównania 60 65 stosuje sie tez inny srodek grzybobójczy, maneb, w stezeniu 50 ppm substancji trujacej.
Wyniki badan przedstawia tablica 5.
Tablica 5 Zwiazek: sól 1,8-dwuguanidyno- 1 oktanu Siarczan Weglan Octan Chlorowodorek Próbka kontrolna | Maneb % Ochrony 84 69 87 89 94 | Przy stezeniu 300 ppm siarczan zapewnia ochro¬ ne w 97%.84 494 Przyklad VIII, 1,8-dwuguanidynooktan w po¬ staci soli bada sie pod wzgledem ich zdolnosci o- chrony bobu przed plamistoscia czekoladowa (Bo- brytis fabae).
Badany zwiazek stosuje sie w postaci natrysku zawierajacego 300, 100, 30 lub 10 ppm skladnika czynnego. Natrysk obejmuje obie powierzchnie lisci.
Po wysuszeniu roslin wycina sie z lisci koliste próbki i umieszcza na wilgotnej bibule pomiedzy plytkami Petrie'go. Próbki te zaszczepia sie na¬ tryskujac na nie zawiesine zarodników Bobrytis Fabae w roztworze pozywki sacharoza (cytrynian).
Dzialanie grzybka ocenia sie po uplywie 24 go¬ dzin i wówczas oblicza sie procent ochrony w sto¬ sunku do próbki kontrolnej. Jako zwiazek porów¬ nawczy stosuje sie dichlofluanid w stezeniu ppm.
Wyniki badan podaje tablica 6 Tablica 6 Sól 1,8-dwuguanidy- nooktanu siarczan weglan dwubenzoesan % ochrony przy 300 100 92 100 100 74 84 65 70 ppm 65 % ochrony przez dichlo¬ fluanid 90 79 79 Przyklad IX. Siarczan, weglan i dwuoctan 1,8-dwuguanidynooktanu bada sie w postaci za- 20 praw ziaren pszenicy zakazonej grzybkiem Sep- toria nodorum.
Badane preparaty przygotowuje sie w postaci papki zawierajacej 50% skladnika czynnego lacz¬ nie z obojetnym nosnikiem i minimalna iloscia 25 odpowiedniego srodka zwilzajacego. Taka papka dziala sie na ziarna pszenicy zakazone w znacz¬ nym stopniu grzybkiem w sposób naturalny. Ilosc uzytej papki wynosi 2 g/kg ziaren.
Dla porównania dziala sie na inna próbke zia- 30 ren pszenicy zaprawa rtecioorganiczna w ilosci 2 g/kg ziaren zawierajaca l°/o skladnika czynnego.
Bada sie tez ziarna nie zaprawiane, aby ocenic stopien zakazenia.
Zaprawione ziarna zasiewa sie w wyprazonej glince kaolinowej na malych tackach z tworzywa sztucznego i pozostawia do wykielkowania w spe¬ cjalnym pomieszczeniu o kontrolowanej ilosci wil¬ goci, swiatla i temperaturze.
Po uplywie okolo trzech tygodni od zasiania, gdy kielki maja 7,5—10 cm wysokosci, usuwa sie je z tacek i klasyfikuje na zakazone i zdrowe. Ocenia sie tez procent wykielkowania.
Wyniki podaje tablica 7.
Tablica 7 Sól 1,8-dwuguanidynooktanu siarczan weglan octan Zaprawa rtecio-organiczna Ziarno nie zaprawione % wykielkowania 90 94 91 93 89 °/o zdrowych kielków 67 72 66 53 52

Claims (4)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek grzybobójczy znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku w którym n oznacza 8, 9 lub 10 lub jego sól addycyjna z kwa¬ sem oraz nosnik lub rozcienczalnik.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo srodek zwilzajacy, dyspergu¬ jacy lub emulgujacy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 w przypadku stosowania go w postaci zaprawy nasiennej zawiera dodatkowo pigment lub orga¬ niczna substancje barwiaca.
4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera 10—80% wagowych zwiazku o ogólnym 50 wzorze przedstawionym na rysunku. NH II NH hL N-C-NH (CH0) -NH-C-NH 2' n
PL1972154869A 1971-04-21 1972-04-20 PL84494B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1056771A GB1384706A (en) 1971-04-21 1971-04-21 Pesticides
GB1056772 1972-03-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL84494B1 true PL84494B1 (pl) 1976-04-30

Family

ID=26247609

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972154869A PL84494B1 (pl) 1971-04-21 1972-04-20

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS5529965B1 (pl)
AT (1) AT315575B (pl)
AU (1) AU455354B2 (pl)
BR (1) BR7202456D0 (pl)
CA (1) CA991542A (pl)
CH (1) CH559004A5 (pl)
DD (1) DD104698A1 (pl)
DE (1) DE2219461C2 (pl)
ES (1) ES401936A1 (pl)
FI (1) FI55751C (pl)
FR (1) FR2133929A1 (pl)
IL (1) IL39245A (pl)
IT (1) IT960787B (pl)
NL (1) NL175876C (pl)
PH (1) PH9938A (pl)
PL (1) PL84494B1 (pl)
SE (1) SE394851B (pl)
SU (1) SU847893A3 (pl)
ZA (1) ZA722685B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009060249B4 (de) 2009-12-23 2013-09-12 Vladimir Lipovich Verfahren zur Herstellung des Desinfektionsmittels Polyhexamethylenguanidinhydroiodid

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR6568736D0 (pt) * 1964-04-09 1973-08-14 Drug Inc Sterling Processo para preparar uma bisguanida

Also Published As

Publication number Publication date
FI55751C (fi) 1979-10-10
IL39245A (en) 1974-12-31
FR2133929B1 (pl) 1975-10-24
JPS5529965B1 (pl) 1980-08-07
AU4137672A (en) 1973-10-25
SE394851B (sv) 1977-07-18
CA991542A (en) 1976-06-22
FR2133929A1 (en) 1972-12-01
CH559004A5 (pl) 1975-02-28
DE2219461A1 (de) 1972-11-02
SU847893A3 (ru) 1981-07-15
AU455354B2 (en) 1974-11-21
DE2219461C2 (de) 1986-12-04
ZA722685B (en) 1973-01-31
FI55751B (fi) 1979-06-29
AT315575B (de) 1974-05-27
PH9938A (en) 1976-06-14
IT960787B (it) 1973-11-30
DD104698A1 (pl) 1974-03-20
NL7205315A (pl) 1972-10-24
ES401936A1 (es) 1975-10-16
BR7202456D0 (pt) 1974-01-17
NL175876C (nl) 1985-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2530590B2 (ja) 殺菌・殺カビ剤
GB1570494A (en) Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides
JPH02149502A (ja) 殺有害生物組成物
WO1993019054A1 (en) N-heterocyclic nitro anilines as fungicides
SU1500143A3 (ru) Способ стерилизации мужских пыльников растений пшеницы
CN109928929B (zh) 吡唑酰胺类化合物及其应用和杀菌剂
IL30145A (en) Pyrimidine derivatives and pesticidal compositions containing them
CN103980129A (zh) 乙炔基苯脒化合物或其盐、其制备方法和用于农业和园艺的杀菌剂
FI59795B (fi) Antimikrobiella 8-oxikinolin-metall-dimetylditiokarbamatkomplexer och foerfarande foer deras framstaellning
US4164582A (en) Synergistic fungicidal compositions
PL84494B1 (pl)
JPS6223752B2 (pl)
JP4558496B2 (ja) 水稲病害防除用殺菌性組成物
JP2832482B2 (ja) 殺虫殺菌剤組成物
US3978217A (en) Water-soluble 1 and/or 2 acid alkylene imidazoles
PL122155B1 (en) Method for manufacturing novel derivatives of benzamidine and fungicidegicid
US4056384A (en) Pesticidal dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazolines and pesticidal uses thereof
US3903281A (en) Quinoxalines as fungicides and bactericides
PL94896B1 (pl)
US3962263A (en) N-(2,2-difluoroalkanoyl)-2,3-pyridinediamine compounds
NO140590B (no) Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater
RU2314689C1 (ru) N'-метил-1-фенил-1-n,n-диэтиламинометансульфонамид в качестве фунгицидного и росторегулирующего средства для зерновых культур
JP2760044B2 (ja) フェニルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤
NO133366B (pl)
US3909235A (en) Substituted sulfanilyl sulfilimine compounds as herbicides