PL84494B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL84494B1 PL84494B1 PL1972154869A PL15486972A PL84494B1 PL 84494 B1 PL84494 B1 PL 84494B1 PL 1972154869 A PL1972154869 A PL 1972154869A PL 15486972 A PL15486972 A PL 15486972A PL 84494 B1 PL84494 B1 PL 84494B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- compound
- ppm
- salt
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/12—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬
czy zawierajacy jako skladnik czynny zwiazek o
wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w
którym n oznacza 8, 9 lub 10 lub ich sole addy¬
cyjne z kwasem.
Jest rzecza powszechnie znana, ze rosliny atako¬
wane sa przez liczne chorobotwórcze grzyby, co
powoduje znaczne straty gospodarcze, a czasami
zniszczenie calych zbiorów. Takie zakazenia grzy¬
bowie zwakza sie skutecznie przy pomocy zwiaz¬
ków rtecioojganiczinych lecz obecnie stwierdzono,
ze powszechne stosowanie takich zwiazków nie za¬
wsze jest pozadane. Nawet jesli wyselekcjonuje sie
takie zwiazki] rtecioarganiczne, które odznaczaja sie
stosunkowo niska toksycznoscia dla ssaków, to w
wyniku; nastepujacego rozkladu tych zwiazków
powstaja'inne, zwiazki bardziej toksyczne dla ssa¬
ków; a ponadto takie zwiazki stanowia dla ssaków
trucizne kumulacyjna.
Celem wynalazku jest opracowanie sposobu
zwalczania zakazenia grzybowego roslin bez sto¬
sowania zwfcazków rtecioorganicznych. Stwierdzono,
ze pewne pochodne guanidyny mozna skutecznie
stosowac dla osiagniecia wspomnianego celu.
Do szczególnie przydatnych zwiazków nalezy 1,8-
-dwaguanidynooktan i jego sole oraz 1,10-dwugu-
anidynodelkan i jego sole. zwiazki te nadaja sie
szczególnie do zwalczania Piocularia oryzae (zaraza
ryzowa). Grzybek ten stanowi powazne zagrozenie
w krajach znanych z uprawy ryzu, szczególnie w
Japonii.
Pierwszy ze wspomnianych zwiazków wykazuje
tez in vitro dzialanie wobec Fusarium culmorum,
F. nivale, Septoria nodorum, Phoma betae, Gphio-
bolus graminis, Candidaalbfreans i BhizoCtonia so-
lanil
Wspomniane zwia*k?i stosuje sie bezposrednio na
rosliny, przy czym okreslenie „roslina" obejmuje tu
równiez nasiona. Korzystne- jest zaprawianie na^
sion tymi zwiaizkami.
W pewnych przypadkach zwiazki wykazuja >clzi£-
lanie grzybobójcze, gdy stosuje je sie wobec ros¬
lin w glebie, na przyklad dzialanie systemowe wo¬
bec zarazy ryzowej stwierdza sie wówczas, gdy
zwiazki stosuje sie na zasadzie zraszania gleby.
Ilosci odpowiednie do stosowania okresla sie la¬
two doswiadczalnie. Przy stosowaniu *w postaci za¬
prawy nasienne-j uzyta ilosc wynosi na przyklad
0;5—10 g/kg ziarna, korzystnie 1—4 g/kg ziarna.
Gdy zwiazki te stosuje sie wobec roslin po ich
wzejsciu lub bezposrednio do gleby wówczas uzyta
ilosc wynosi zwykle 0,05—10 kg aktywnego sklad¬
nika na 1 hektar, ^korzystnie 0,5—5^0 kg/hektar.
Jesli stosuje sie zwiazki przed atakiem grzybów
wówczas moga one skutecznie zapobiec lub zaha¬
mowac taki atak. Jesli stosuje sie je po ataku
grzybów, to zapobiegaja rozszerzaniu sie zarazy, a
nawet moga ja wykorzenic, jesli nie poczynila
zbyt duzych postepów.
84 49484 494
3
Zwiazek o wzorze ogólnym przedstawionym na
rysunku lub jego sól addycyjna z kwasem sto¬
suje sie zwykle w ilosci grzybobójczo skutecznej
w polaczeniu z nosnikiem lub rozcienczalnikiem.
Nósiniki te moga byc ciekle lub stale, a iich prze¬
znaczeniem jest ulatwienie stosowania zwiazku
badz poprzez rozproszenie w miejscu zastosowania
badz jako skladnik srodka w postaci zawiesiny.
Ciekle preparaty zawieraja zwiazek czynny w
postaci roztworów lub emulsji, które mozna sto¬
sowac bezposrednio lub tez po zmieszaniu z woda
lub innymi rozcienczalnikaimii — jako mieszanki o-
pryslkowe itp. W takich przypadkach nosnikiem
jest rozpuszczalnik lub podstawowy skladnik emul¬
sji, nie posiadajacy wlasciwosci fitotoksycznych w
warunkach stosowania preparatu.
Na ogól takie srodki zawieraja skladnik zwilza¬
jacy, dyspergujacy lub emulgujacy. Do innych cie¬
klych preparatów zaliczamy aerozole, w których
zwiazek czynny polaczony jest z cieklym nosni¬
kiem lub srodkiem rozpylajacym.
Preparaty stale wystepuja w postaci pylów i
zwilzanych proszków, granulatów i tabletek oraz
jako pólstale pasty. Takie preparaty zawieraja o-
foojetne rozcienczalniki ciekle lub stale, takie jak
glinki, które same bywaja zwilzalne i/lub sklad¬
niki zwilzajace, dyspergujace i emulgujace, a takze
skladnjiki wiazace i/lub klejace.
Jednym z typów srodka jest zaprawa nasienna,
zawierajaca zwiazek o wzorze ogólnym przedsta¬
wionym na rysunku w ilosci na przyklad 10—
80% wagowych, korzystnie 25—50% wagowych.
Nosnik lub rozcienczalnik moze byc cialem sta¬
lym, na przeklad glinka kaolinitowa lub talkiem.
Jesli stosuje sie zaprawe, w stanie zwilzonym
wówczas do srodka wprowadza sie skladnik po-
wierzchniowoczynny z/lub bez dodatkowego stalego
nosnika lub rozcienczalnika. Dalszym pozadanym
skladnikiem zestawu jest pigment, to jest tlenek
zelaza lufo organiczna substancja barwiaca. Pig¬
ment taki jak tlenek zelaza stanowi zwykle okolo
% zaprawy, natomiast pigment organiczny stano¬
wi czesto mniejszy udzial. Pigment taki pozwala
odróznic ziarno zaprawione od nie zaprawionego
oraz sprawdzic równomiernosc zaprawienia.
Zakrawa moze zawierac drobne ilosci innych
skladników, na przyklad „lepiszcze" zwiekszajace
przyczepnosc zaprawy do ziarna. Odpowiednim „le¬
piszczem" jest olej naftowy o sredniej lepkosci,
stanowiacy okolo 2% srodka. Dalszym skladnikiem,
poprawiajacym wlasciwosci plyniecia zaprawy, jest
na przyklad stearynian magnezu w ilosci okolo 1%
lub ziemia ¦ okrzemkowa w ilosci okolo 2%.
Skladniki aktywne powinny byc drobno sprosz¬
kowane, najlepiej do wymiarów czastek ponizej 30
mikronów, jesli stosuje sie je w postaci srodków
stalych.
Stale srodki wedlug wynalazku stosuje sie do
powlekania lub pastylkowania nasion.
Srodki w postaci zapraw nasiennych wedlug wy¬
nalazku stosuje sie tez w postaci cieczy, jako roz¬
twór lufo zawiesine w cieklym srodowisku nie fi-
totoksyczinym, na przyklad w wodzie lub w roz¬
puszczalniku organicznym nie fitotoksycznym, aby
umozliwic nasycenie nasion lufo ich pokrycie sklad-
4
nikami aktywnymi. Takie ciecze moga tez zawierac
srodki barwiace i/lub lepiszcza opisane uprzednio.
Zaprawy wedlug wynalazku stosuje sie miedzy
innymi do pszenicy, jeczmienia i owsa.
Srodki grzybobójcze wedlug wynalazku moga, w
razie potrzeby, zawierac jeden lub wiecej dodatko¬
wych zwiazków aktywnych grzybobójczo. Na
przyklad zaprawy nasienne moga zawierac srodek
grzybobójczy taki jak 5,6-dwuwodoro-2^metylo-l,4-
-oksatioino-3-karfooksyanilid, omówiony w brytyj¬
skim opisie patentowym nr 1 099 242.
Zwiazki o wzorze ogólnym przedstawionym na
rysunku stosuje sie latwo w postaci soli addy¬
cyjnych z kwasami, korzystnie w postaci soli roz¬
puszczalnych w wodzie.
Sole tworzy sie z kwasami nieorganicznymi lub
orgnicznymi. Do odpowiednich isoli zalicza sie chlo¬
rowodorki, weglany, siarczany, azotany, octany,
mrówczany, benzoesany, kwasne szczawiany, szcza¬
wiany, fumarany, chlorooctany, maleiniany, four-
sztyniany, cytryniany i trójchlorooctany. Szczegól¬
nie korzystne sa sole podwójne, na przyklad sole
powstale w reakcji dwóch czasteczek jednozasado-
wego kwasu z jedna czasteczka pochodnej dwugu-
anidynowej lub jednej czasteczki dwuzasadowego
kwasu z jedna czasteczka pochodnej dwuguanidy-
nowej. Seskwisole wytwarza sie z kwasów dwuza-
sadowych, takie jak: dwuoctany, furmarany, bis-
-chlorooctany, dwufoenzoasany, maleiniany, bursz-
tyniany, bis-trójchlorooctany i weglany, które sa
zwiazkami nowymi.
Sole zwiazków o wzorze ogólnym wytwarza
sie dowolnym sposobem, na przyklad przepu¬
szczajac roztwór innej soli, na przyklad siarczanu
lufo dwuchlorowodorku, przez anionowa zywice jo¬
nowymienna w postaci na przyklad weglanu lub
octanu. Sole mozna tez wytworzyc na drodze pod¬
wójnej wyimiany pomiedzy inna sola zwiazku o
wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, na
przyklad siarczanem lub dwuchlorowodorkiem i
rozpuszczalna sola zawierajaca zadany anion, na
przyklad sola metalu alkalicznego, najlepiej sodu,
talka jak weglan lufo octan.
Nowe sole wytwarza sie tez w bezposredniej
reakcji wolnej zasady z odpowiednim kwasem, choc
sposób ten jest mniej odpowiedni dla wytwarzania
weglanów. Nowe sole mozna wytwarzac tez w re¬
akcji pomiedzy weglanem zwiazku o wzorze ogól¬
nym 1 i odpowiednim kwasem.
Zwiazki o wzorze ogólnym przedstawionym na
rysunku wytwarza sie znanym sposobem przez
reakcje zwiazku o wzorze ogólnym H2Ni(CH2)nNH2,
w którym n = 8, 9 lufo 10, z sola S-alkiloizotiouro-
niowa, na przyklad z siarczanem, patrz Bischoff
i ita., J. Biol. Chem. 1928, 80 345.
Zamiast soli izotiouroniowej stosuje sie tez odpo¬
wiadajaca sól izouroniowa, co ma te zalete, iz jako
produkt uboczny powstaje alkanol zamiast alkilo-
merkaptanu.
Dwuamine mozna równiez przeksztalcic bezpo¬
srednio w sól bis-guanidowa przez reakcje z cy¬
janamidem wapnia w obecnosci kwasu. Stosuje sie
tez czynniki guanidujace, takie jak tiocyjanian
guanidyny.
40
45
50
55
6084 494
Ponizej podane przyklady objasniaja wnalazek
nie ograniczajac jego zakresu. Wszystkie procenty
sa procentami wagowymi a temperatury wyrazo¬
ne sa w °C.
Przyklad I. Zwiazki o wzorze ogólnym
przedstawionym na rysunku, wystepujace w po¬
staci dwuchlorowodorków, badano pod wzgledem
ich aktywnosci w zwalczaniu Piricularia oryzae,
stosujac hamowanie strefowe.
ppm agaru zawierajacego penicyline G za¬
szczepia sie grzybkiem P. oryzae i hoduje na plyt¬
kach. Plytki agarowe nakluwa sie, ukladajac ma¬
le otworki w kwadrat, a roztwory badanych
zwiazków przenosi sie pipeta po dwie krople do
kazdego otworka. Zwiazki bada sie w postaci roz¬
tworów wodnych o stezeniu 200 ppm i 20 ppm.
Plytki poddaje sie nastepnie inkubacji w tem¬
peraturze 26°C w ciagu 24 godzin. Po zakonczeniu
okresu inkubacji agar staje sie nieprzezroczysty
poza kolistymi strefami dookola otworków zawie¬
rajacych zwiazki aktywne grzybobójczo. Strefy te
wykazuja zmetnienie lecz odrózniaja sie wyraznie
od nieprzezroczystego tla.
Wyniki badania podaje tablica 1.
Tablica 1
Dwuchlorowodorek
zwiazku o wzorze
przedstawionym
na rysunku
n=
8
Wielkosc strefy
zahamowania
200 ppm
33,1
18,9
ppm
,1
14,0
Przyklad II. Dwuchlorowodorek 1,8-dwugu-
anidynooktanu bada sie sposobem opisanym w
przykladzie I pod wzgledem jego aktywnosci w
zwalczaniu chorobotwórczych grzybków atakuja¬
cych popularne rosliny. Zwiazek bada sie w roz¬
tworach o stezeniu 200 ppm i 20 ppm, a zaob-
wielkosci stref zahamowania podaje
serwowane
tablica 2.
Tablica 2
Grzybek
Fusarium culmorum
F.nivale
Ophiobolus graminis
Candida albicans
Rhizoctonia solani
Wielkosc zahamowania,
mm
200 ppm | 20; ppm
26,9
22,3
32,5
23,3 H
12,fl
24.8 H
0
19.9 H
,7
0
„H" wskazuje, ze strefa 'zahamowania byla zmet¬
niala
Przyklad III. Dwuchlorowodorek 1,8-dwu-
guanidynooktanu bada sie pod wzgledem aktyw¬
nosci w zwalczaniu Venturia inaeaualis (parcha ja¬
bloni) metoda kielkowania zarodni.
Badany zwiazek rozpuszcza sie w wodzie, przy¬
gotowujac roztwory o stezeniu 40, 20, 10 i 5 ppm.
Po trzy powtarzalne krople 0,2 ml z kazdego roz¬
tworu o podanych stezeniach umieszcza sie od-
40
50
55
60
65
dzielnie na szkielkach mikroskopowych i pozosta¬
wia do wyschniecia.
Zawiesine zarodników zawierajaca sto tysiecy
zarodników Venturia inaeaualis w 1 ml, zawie¬
szonych w wodzie destylowanej, dodaje sie w
ilosci 0,2 ml do kazdego z badanych preparatów.
Plytki przygotowane w opisany sposób umieszcza
sie na plytkach Petriego wylozonych wilgotna bi¬
bula filtracyjna.
Po inkubacji w ciagu 20 godzin w temperaturze
pokojowej plytki bada sie pod mikroskopem i no¬
tuje procent zarodników, które wykielkowaly.
Wyniki badania podaje tablica 3.
Tablica 3
1 Stezenie (ppm) | °/o wykielkowania 1
40
0 (slepa próba)
2
13
23
42
Podobne badanie wykonuje sie stosujac siarczan
1,8-dwuguanidynooktanu do zwalczania zarodników
Piricularia oryzae stwierdzajac, ze 8% zarodników
kielkuje w obecnosci 100 ppm srodka zwalczaja¬
cego, a 19% kielkuje w obecnosci 25 ppm tego
srodka. 66% zarodników wykielkowalo w slepej
próbce nie poddanej dzialaniu srodka zwalczajace¬
go.
Przyklad IV. Weglan 1,8-dwuguanidynook¬
tanu. Roztwór 10 g siarczanu 1,8-dwuguanidyno¬
oktanu w 80 ml wody ogrzewa sie na lazni pa¬
rowej i przesacza na goraco do kolby o pojem¬
nosci 250 ml poprzez lejek z filtrem ze spieczone¬
go szkla. Lejek przemywa sie mala iloscia wody,
a nastepnie przesacza przez niego do tej samej
kolby goracy roztwór 15 g bezwodnego weglanu
sodu w 40 ml wody. Podczas ostygania mieszaniny
wytraca sie osad.
Mieszanine ochladza sie w lazni z lodem, a o-
trzymane bezbarwne cialo zbiera sie, przemywa
alkoholem i suszy w piecu pod zmniejszonym ci¬
snieniem.
Uzyskuje sie ilosciowa wydajnosc bezbarwnych
krysztalów o temperaturze topnienia 172—175°C.
Surowy produkt rekrystalizuje sie z wody w po¬
staci bezbarwnych igiel.
Przyklad V. Dwuoctan 1,8-dwuguanidyno¬
oktanu.
(A) Weglan 1,8-dwuguanidynooktanu wytwarza
sie jak w przykladzie IV, po czym na 5,48 g (20
milimoli) tego zwiazku dziala sie 2,4 g (40 mili-
moli) kwasu octowego lodowatego i 5 ml wody,
obserwujac gwaltowne wydzielanie sie gazu. Mie¬
szanine ogrzewa sie lagodnie na lazni parowej w
ciagu 5 minut. Cialo stale nie rozpuszcza sie cal¬
kowicie, a wiec dodaje sie znów 5 ml kwasu
octowego i 20 ml wody. Po ogrzewaniu w ciagu
2 minut ostatnie slady ciala stalego rozpuszczaja
sie, a roztwór przesacza sie przez lejek z filtrem
ze spieczonego szkla. Po dodaniu 50 ml acetonu
wytraca sie octan w postaci bezbarwnego ciala
stalego.84494
Osad zbiera sie, przemywa mala objetoscia ace¬
tonu i suszy na powietrzu. Próbke rekrystalizuje
sie rozpuszczajac ja w kwasie octowym i wytra¬
cajac acetonem. Otrzymuje sie zadany produkt w
postaci bezbarwnych igiel o temperaturze topnie¬
nia 202—205°C. Uzyskane 5 g nie przekrystalizo-
wanej substancji odpowiada wydajnosci 72%.
Rozpuszczalnosc w wodzie w temperaturze 25°C
wynosi 12,5% wagowych. Analiza: stwierdzono
23,1% N, a z obliczenia dla zwiazku CHH32N604-H2'0
wynika 23,0% N.
(B) 29,0 g weglanu 1,8-dwuguanidynooktanu do¬
daje sie do mieszanego roztworu 18 ml (nadmiar
50°/o) kwasu octowego w 30 ml wody w tempera¬
turze pokojowej. Po mieszaniu w ciagu 1,5 go¬
dziny mieszanine ogrzewa sie na lazni parowej
az do prawie calkowitego rozpuszczenia sie ciala
stalego, a nastepnie przesacza przez lejek z fil¬
trem ze pieczonego szkla. Osad zadanego produk¬
tu tworzy sie podczas ochladzania i zostaje od¬
saczony na zimno. Dalsze oziebianie daje drugi
zbiór produktu. Cialo stale osusza sie przez odsy¬
sanie wilgoci, po czym suszy w piecu.
Calkowita wydajnosc nie przekrystalizowanego
produktu wynosi 32 g (98%). Cialo stale rekry¬
stalizuje sie z 70 ml goracej wody, dodajac 300 ml
acetonu dla calkowitego wytracenia. Rekrystalizo-
wana substancja topi sie w temperaturze 208—
209°C.
(C) 14,4 g (0,1 mola) 1,8-dwuaminooktanu, 8,4 g
(0,2 mola) cyjanamidu i 6,1 g 'kwasu octowego roz-
puszcza sie w 50 ml bezwodnego etanolu i ogrze¬
wa we wrzeniu pod chlodnica zwrotna w ciagu
31 godzin. Nastepnie usuwa sie etanol przez odpa¬
rowanie w wyparce obrotowej, a na pozostalosc
dziala 350 ml mieszaniny aceton — woda w sto¬
sunku 1:4. Po wytraceniu zbiera sie i suszy 11,7 g
osadu o temperaturze topnienia 194—196°C.
Po rekrystalizacji z wodnego roztworu acetonu
otrzymuje sie zadany produkt w postaci bezbarw¬
nego ciala stalego o temperaturze topnienia 202—
203°C, a jego widmo w podczerwieni jest iden¬
tyczne z widmem oryginalnej próbki.
Przyklad VI. Sole 1,8-dwuguanidynooktanu:
fumaran, bis-chlorooctan (dwubenzoesan, maleinian,
bursztynian, bis-trójchlorooctan. Sole te wytwarza
sie nastepujacym ogólnym sposobem: weglan 1,8-
-dwuguanidynooktanu, wytworzony sposobem opi¬
sanym w przykladzie IV, dodaje sie porcjami,
mieszajac w temperaturze pokojowej, do wodnego
roztworu odpowiedniego kwasu (nadmiar 10%). Po
zakonczeniu dodawania mieszanine miesza sie w
ciagu 30—60 minut na goracej lazni wodnej lub
lazni parowej. Po ostygnieciu mieszanine oziebia
sie przesacza, a zebrane cialo stale przemywa sie
mala iloscia zimnej wody i acetonem. Produkt re¬
krystalizuje sie z wody i suszy w piecu o tempe¬
raturze 70°C.
Wiekszosc soli sa to hydraty o malej rozpu¬
szczalnosci w wodzie.
Wlasciwosci ich podaje tablica 4.
Tablica 4
Sól 1,8-dwuguanidyno-
-oktanu
Fumaran
Bis-chlorooctan
Dwubenzoesan
Maleinian
Bursztynian
Bis-trójchlorooctan
Temp. topn.
°C
299—301
130—131
182—183
221—222
278—280
142—143
Wydajnosc %
Cnie rekry-
stalizowana)
100
61,5
49,5
98
97
98
Analiza:
Stwierdzona
23,4
IW?
17,1
213
21,9
,4
% N
Obliczona
23,2
(monohydrat)
19,4
17,15.
'(mom©hydrat)
22,0
(dwuhydrat)
22/0
(dwu-hy.darat)
,3
Przyblizona rozpu¬
szczalnosc w wodzie
w 25 °C {% wagowe)
1
6
1
1
1
1
Przyklad VII. 1,8-dwuguanidynooktan w po¬
staci soli bada sie pod wzgledem ich zdolnosci
ochrony bobu przed rdza (Uromyces fabae).
Badany zwiazek stosuje sie w postaci natrysku
zawierajacego 200 ppm srodka trujacego. Obie po¬
wierzchnie lisci roslin zwilza sie az do zaobser¬
wowania splywajacej cieczy. Po wyschnieciu ros¬
lin zaszczepia sie je przez nadmuch suchych za¬
rodników z zakazonych ilosci fasoli. Rosliny u-
trzymuje sie w srodowisku okolo 100% wilgotnos¬
ci wzglednej w ciagu 24 godzin, a nastepnie prze¬
nosi do szklarni.
Procent ochrony uzyskany dla poszczególnych
soli w porównaniu do próbki kontrolnej ocenia
sie po uplywie 7—8 dni. Nie zaobserwowano fito¬
toksycznosci badanych zwiazków. Dla porównania
60
65
stosuje sie tez inny srodek grzybobójczy, maneb,
w stezeniu 50 ppm substancji trujacej.
Wyniki badan przedstawia tablica 5.
Tablica 5
Zwiazek: sól 1,8-dwuguanidyno-
1 oktanu
Siarczan
Weglan
Octan
Chlorowodorek
Próbka kontrolna
| Maneb
% Ochrony
84
69
87
89
94 |
Przy stezeniu 300 ppm siarczan zapewnia ochro¬
ne w 97%.84 494
Przyklad VIII, 1,8-dwuguanidynooktan w po¬
staci soli bada sie pod wzgledem ich zdolnosci o-
chrony bobu przed plamistoscia czekoladowa (Bo-
brytis fabae).
Badany zwiazek stosuje sie w postaci natrysku
zawierajacego 300, 100, 30 lub 10 ppm skladnika
czynnego. Natrysk obejmuje obie powierzchnie
lisci.
Po wysuszeniu roslin wycina sie z lisci koliste
próbki i umieszcza na wilgotnej bibule pomiedzy
plytkami Petrie'go. Próbki te zaszczepia sie na¬
tryskujac na nie zawiesine zarodników Bobrytis
Fabae w roztworze pozywki sacharoza (cytrynian).
Dzialanie grzybka ocenia sie po uplywie 24 go¬
dzin i wówczas oblicza sie procent ochrony w sto¬
sunku do próbki kontrolnej. Jako zwiazek porów¬
nawczy stosuje sie dichlofluanid w stezeniu
ppm.
Wyniki badan podaje tablica 6
Tablica 6
Sól 1,8-dwuguanidy-
nooktanu
siarczan
weglan
dwubenzoesan
% ochrony przy
300
100
92
100
100
74
84
65
70
ppm
65
% ochrony
przez dichlo¬
fluanid
90
79
79
Przyklad IX. Siarczan, weglan i dwuoctan
1,8-dwuguanidynooktanu bada sie w postaci za- 20
praw ziaren pszenicy zakazonej grzybkiem Sep-
toria nodorum.
Badane preparaty przygotowuje sie w postaci
papki zawierajacej 50% skladnika czynnego lacz¬
nie z obojetnym nosnikiem i minimalna iloscia 25
odpowiedniego srodka zwilzajacego. Taka papka
dziala sie na ziarna pszenicy zakazone w znacz¬
nym stopniu grzybkiem w sposób naturalny. Ilosc
uzytej papki wynosi 2 g/kg ziaren.
Dla porównania dziala sie na inna próbke zia- 30
ren pszenicy zaprawa rtecioorganiczna w ilosci
2 g/kg ziaren zawierajaca l°/o skladnika czynnego.
Bada sie tez ziarna nie zaprawiane, aby ocenic
stopien zakazenia.
Zaprawione ziarna zasiewa sie w wyprazonej
glince kaolinowej na malych tackach z tworzywa
sztucznego i pozostawia do wykielkowania w spe¬
cjalnym pomieszczeniu o kontrolowanej ilosci wil¬
goci, swiatla i temperaturze.
Po uplywie okolo trzech tygodni od zasiania, gdy
kielki maja 7,5—10 cm wysokosci, usuwa sie je z
tacek i klasyfikuje na zakazone i zdrowe. Ocenia
sie tez procent wykielkowania.
Wyniki podaje tablica 7.
Tablica 7
Sól 1,8-dwuguanidynooktanu
siarczan
weglan
octan
Zaprawa rtecio-organiczna
Ziarno nie zaprawione
% wykielkowania
90
94
91
93
89
°/o zdrowych
kielków
67
72
66
53
52
Claims (4)
1. Srodek grzybobójczy znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku w którym n oznacza 8, 9 lub 10 lub jego sól addycyjna z kwa¬ sem oraz nosnik lub rozcienczalnik.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo srodek zwilzajacy, dyspergu¬ jacy lub emulgujacy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 45 w przypadku stosowania go w postaci zaprawy nasiennej zawiera dodatkowo pigment lub orga¬ niczna substancje barwiaca.
4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera 10—80% wagowych zwiazku o ogólnym 50 wzorze przedstawionym na rysunku. NH II NH hL N-C-NH (CH0) -NH-C-NH 2' n
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1056771A GB1384706A (en) | 1971-04-21 | 1971-04-21 | Pesticides |
GB1056772 | 1972-03-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL84494B1 true PL84494B1 (pl) | 1976-04-30 |
Family
ID=26247609
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1972154869A PL84494B1 (pl) | 1971-04-21 | 1972-04-20 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5529965B1 (pl) |
AT (1) | AT315575B (pl) |
AU (1) | AU455354B2 (pl) |
BR (1) | BR7202456D0 (pl) |
CA (1) | CA991542A (pl) |
CH (1) | CH559004A5 (pl) |
DD (1) | DD104698A1 (pl) |
DE (1) | DE2219461C2 (pl) |
ES (1) | ES401936A1 (pl) |
FI (1) | FI55751C (pl) |
FR (1) | FR2133929A1 (pl) |
IL (1) | IL39245A (pl) |
IT (1) | IT960787B (pl) |
NL (1) | NL175876C (pl) |
PH (1) | PH9938A (pl) |
PL (1) | PL84494B1 (pl) |
SE (1) | SE394851B (pl) |
SU (1) | SU847893A3 (pl) |
ZA (1) | ZA722685B (pl) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009060249B4 (de) | 2009-12-23 | 2013-09-12 | Vladimir Lipovich | Verfahren zur Herstellung des Desinfektionsmittels Polyhexamethylenguanidinhydroiodid |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR6568736D0 (pt) * | 1964-04-09 | 1973-08-14 | Drug Inc Sterling | Processo para preparar uma bisguanida |
-
1972
- 1972-04-18 IL IL39245A patent/IL39245A/en unknown
- 1972-04-19 DD DD162416A patent/DD104698A1/xx unknown
- 1972-04-20 NL NLAANVRAGE7205315,A patent/NL175876C/xx active Search and Examination
- 1972-04-20 DE DE2219461A patent/DE2219461C2/de not_active Expired
- 1972-04-20 FI FI1120/72A patent/FI55751C/fi active
- 1972-04-20 PL PL1972154869A patent/PL84494B1/pl unknown
- 1972-04-20 AU AU41376/72A patent/AU455354B2/en not_active Expired
- 1972-04-20 AT AT348072A patent/AT315575B/de active
- 1972-04-20 SU SU721776601A patent/SU847893A3/ru active
- 1972-04-20 FR FR7213926A patent/FR2133929A1/fr active Granted
- 1972-04-20 JP JP3923372A patent/JPS5529965B1/ja active Pending
- 1972-04-20 IT IT49764/72A patent/IT960787B/it active
- 1972-04-20 ZA ZA722685A patent/ZA722685B/xx unknown
- 1972-04-20 PH PH13473A patent/PH9938A/en unknown
- 1972-04-20 SE SE7205200A patent/SE394851B/xx unknown
- 1972-04-20 BR BR2456/72A patent/BR7202456D0/pt unknown
- 1972-04-20 ES ES401936A patent/ES401936A1/es not_active Expired
- 1972-04-20 CH CH586372A patent/CH559004A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-04-20 CA CA140,098A patent/CA991542A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI55751C (fi) | 1979-10-10 |
IL39245A (en) | 1974-12-31 |
FR2133929B1 (pl) | 1975-10-24 |
JPS5529965B1 (pl) | 1980-08-07 |
AU4137672A (en) | 1973-10-25 |
SE394851B (sv) | 1977-07-18 |
CA991542A (en) | 1976-06-22 |
FR2133929A1 (en) | 1972-12-01 |
CH559004A5 (pl) | 1975-02-28 |
DE2219461A1 (de) | 1972-11-02 |
SU847893A3 (ru) | 1981-07-15 |
AU455354B2 (en) | 1974-11-21 |
DE2219461C2 (de) | 1986-12-04 |
ZA722685B (en) | 1973-01-31 |
FI55751B (fi) | 1979-06-29 |
AT315575B (de) | 1974-05-27 |
PH9938A (en) | 1976-06-14 |
IT960787B (it) | 1973-11-30 |
DD104698A1 (pl) | 1974-03-20 |
NL7205315A (pl) | 1972-10-24 |
ES401936A1 (es) | 1975-10-16 |
BR7202456D0 (pt) | 1974-01-17 |
NL175876C (nl) | 1985-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2530590B2 (ja) | 殺菌・殺カビ剤 | |
GB1570494A (en) | Thienopyrimidine derivatives and their use as pesticides | |
JPH02149502A (ja) | 殺有害生物組成物 | |
WO1993019054A1 (en) | N-heterocyclic nitro anilines as fungicides | |
SU1500143A3 (ru) | Способ стерилизации мужских пыльников растений пшеницы | |
CN109928929B (zh) | 吡唑酰胺类化合物及其应用和杀菌剂 | |
IL30145A (en) | Pyrimidine derivatives and pesticidal compositions containing them | |
CN103980129A (zh) | 乙炔基苯脒化合物或其盐、其制备方法和用于农业和园艺的杀菌剂 | |
FI59795B (fi) | Antimikrobiella 8-oxikinolin-metall-dimetylditiokarbamatkomplexer och foerfarande foer deras framstaellning | |
US4164582A (en) | Synergistic fungicidal compositions | |
PL84494B1 (pl) | ||
JPS6223752B2 (pl) | ||
JP4558496B2 (ja) | 水稲病害防除用殺菌性組成物 | |
JP2832482B2 (ja) | 殺虫殺菌剤組成物 | |
US3978217A (en) | Water-soluble 1 and/or 2 acid alkylene imidazoles | |
PL122155B1 (en) | Method for manufacturing novel derivatives of benzamidine and fungicidegicid | |
US4056384A (en) | Pesticidal dihydrotetrazolo [1,5-a] quinazolines and pesticidal uses thereof | |
US3903281A (en) | Quinoxalines as fungicides and bactericides | |
PL94896B1 (pl) | ||
US3962263A (en) | N-(2,2-difluoroalkanoyl)-2,3-pyridinediamine compounds | |
NO140590B (no) | Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater | |
RU2314689C1 (ru) | N'-метил-1-фенил-1-n,n-диэтиламинометансульфонамид в качестве фунгицидного и росторегулирующего средства для зерновых культур | |
JP2760044B2 (ja) | フェニルカーバゼート誘導体及びそれを含有する農園芸用殺菌剤 | |
NO133366B (pl) | ||
US3909235A (en) | Substituted sulfanilyl sulfilimine compounds as herbicides |