DE2525855B2

DE2525855B2 - Substituierte benzoesaeureanilide sowie ein diese verbindungen enthaltendes mittel

Info

Publication number: DE2525855B2
Application number: DE19752525855
Authority: DE
Inventors: Seigo Fujieda Shizuoka; Suda Yoshitaka Shizuoka; Tsuchiya Shigeru Shimizu Shizuoka; Ohta Nobuya; Muramatsu Norimichi; Shizuoka; Nishio Kazuo Shimizu Shizuoka; Kawada (Japan)
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1974-06-12
Filing date: 1975-06-10
Publication date: 1977-11-03
Also published as: FR2279722B1; US4123554A; GB1516853A; DE2525855A1; CH608939A5; NL7506953A; FR2279722A1; DE2525855C3

Description

Die Erfindung bezieht sich auf substituierte Benzoesäureanilide der allgemeinen Formel

CONH

40. Reaktion (A)

COY

(H)

NH

(III)

in der entweder X ein Halogenatom und R eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder

X die Methylgruppe und R eine Alkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ein in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendbares, keimtötendes Mittel, welches die genannte Verbindung als Wirkstoff enthält.

Die pflanzenschützende und keimtötende Wirkung von Benzanilidderivaten ist bereits in der DT-OS 19 07 436 und der GB-PS 12 17 868 angegeben. Die GB-PS offenbart ein keimtötendes Mittel, das als Wirkstoff ein Benzanilidderivat enthält, das die allgemeine Formel

Dehydrohalogeniermittel

Y.

fiO

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Verbindung der genannten Gattung zu schaffen, die eine Reaktion (B)

Dehydrohalogeniermittel

OR'

CONH /~\

ferner Thionylchlorid, Sulfurylchlorid, Sulfonsäuren, Schwefelsäure, Halogenwasserstoffsäuren, Carbodiimide, Oxide, beispielsweise Aluminiumoxyd, oder Kieselgel.

Außerdem für die Reaktion (A) verwendbaren Lösungsmittel kann man als Reaktionsmedium Wasser oder einen Alkohol verwenden. Die Reaktion kann man bei guter Ausbeute bei einer Reaktionstemperatur im Bereich von -20 bis 100° C durchführen.

Nachstehend werden Ausführungsbeispiele für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben.

Reaktion (C)

COOH

(VI)

(Hl)

Entwässerungsmittel

CONH

(I)

Dabei haben X und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen und Y bedeutet ein Halogenatom.

Bei der Durchführung der vorstehend angegebenen Reaktionen kann man zum Herstellen der gewünschten Verbindungen die Reaktionspartner in einem Molverhältnis von etwa 0,95 bis 1,20 verwenden und unter gewöhnlichen Reaktionsbedingungen arbeiten, wie dies aus den nachstehenden Ausführungsbeispielen hervorgeht.

Als Dehydrohalogenierungsmittel wird in der Reaktion (A) vorzugsweise ein tertiäres Amin verwendet, beispielsweise Triäthylamin, Dimethylamin oder Pyridin, oder ein Carbonat, wie Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, oder es wird das einen Reaktionspartner darstellende Anilinderivat in mindestens dem Doppelten der äquimolaren Menge verwendet.

Als Reaktionsmittel kann man ein Lösungsmittel verwenden, das gegenüber Benzoylhalogenid- oder Anilinderivaten inert ist, beispielsweise Benzol, Toluol, Aceton, Äther, Dioxan oder Acetonitril.

Die Reaktion kann bei einer Temperatur im Bereich von -20 bis 100° C durchgeführt werden.

In der Reaktion (B) kann man als Dehydrohalogeniermittel ein Alkalihydroxyd verwenden, beispielsweise Natriumhydroxyd, Kaiiumhydroxyd, ein ieriiäres Amin oder ein Carbonat.

In der Reaktion (C) kann man als Entwässerungsmittel Phosphorverbindungen verwenden, beispielsweise Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphortribromid oder Phosphorpentoxyd,

'5 B e i s ρ i e 1 1

3'-Methyl-2-chlorbenzanilid

17,5 g (0,1 Mol) o-Chlorbenzoylchlorid wurden tropfenweise unter Rühren und Kühlen einer Lösung zugesetzt, die 10,7 g (0,1 Mol) m-Methylanilin und 10,1 g (0,1 Mol)Triäthylamin in 250 ml Benzol enthielt.

Nach dieser Zugabe wurde das Gemisch vier Stunden lang bei Raumtemperatur in Bewegung gehalten und dann zum Entfernen von Triäthylaminhydrochlnrid mit Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Benzols erhielt man 20,2 g (Ausbeute 82%) nadelige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 124⁰C.

Beispiel 2
3'-Äthoxy-2-cMorbenzanilid

21,0 g (0,1 Mol) o-Chlorbenzoylbromid wurden unter Rühren und Kühlen tropfenweise einem Gemisch zugesetzt, das aus 13,7 g (0,1 Mol) m-Äthoxyanilin und 8,4 g (0,1 Mol) Natriumbicarbonat und 200 ml Aceton bestand.

Nach dem Zusatz wurde das Reaktionsgemisch auf 40 bis 50°C erwärmt und bei dieser Temperatur 8 Stunden lang gerührt.

Nach dem Filtrieren wurde Aceton von dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Der Rückstand wurde wieder in Äther gelöst und mit Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann zur Trocknung eingedampft. Das so erhaltene Produkt wurde aus einem Äthanol-Wasser-Gemisch (70:30) auskristallisiert. Es wurden 24,3 g (Ausbeute 88,4%) farblose nadelige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 105 - 106°C erhalten.

Beispiel 3
3'-Isopropoxy-2-chlorbenzaniüd

Zu einer Lösung von 24,8 g (0,1 Mol) 3'-Hydroxy-2-chlorbenzanilid in 100 ml 1 n-Kaliumhydroxydlösung wurden 160 ml Äthanol zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wurde eine Stunde lang gerührt. Danach wurden ihr 12,3 g (0,1 Mol) Isopropylbromid zugesetzt. Danach wurde das Reaktionsgemisch während 3 Stunden unter Rückfiußbedingur.gen gesiedet und dabei in Rewegung gehalten. Der größte Teil des Äthanols wurde dann von dem Gemisch abdestilliert, wobei ein öliger Rückstand erhalten wurde, aus dem 24,3 g (Ausbeute 83,8%) eines blaßgelben Ö!s mit einem Siedepunkt von 172- 175°C/ 0,02 mm Hg erhalten wurde.

Beispiel 4
3'-lsopropoxy-2-brombenzanilid

21,0 g (0,1 Mol) o-Brombenzoylchlond wurden tropfenweise einem Gemisch zugesetzt, das aus 15,1 g (0,1 Mol) m-Isopropoxyanilin, 8,4 g (0,1 Mol) Natriumbicarbonat und 200 ml Aceton bestand und während der Zugabe bewegt und gekühlt wurde. ♦

Nach der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch auf 40-50⁰C erwärmt und 5 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten.

Danach wurde das Reaktionsgemisch in 500 ml Eiswasser gegossen. Es bildete sich eine ölige Substanz, die mit Benzol extrahiert wurde. Die Benzolschicht wurde mtt Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das nach dem Entfernen des Benzols erhaltene Produkt wurde aus einem Gemisch von Benzol und n-Hexan (1 :3) auskristallisiert. Es wurden 26,4 g (Ausbeute 79,1%) farblose prismatische Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 89-91⁰C erhalten.

Beispiel 5
3'-Methyl-2-jodbenzanilid

12,4 g Jodbenzoesäure, 5,35 g 3-Methylar.ilin und 3,95 g Pyridin wurden in 200 ml Chloroform gelöst. Dann wurden 2,3 g Phosphortrichlorid tropfenweise der Lösung zugesetzt, die dabei gekühlt wurde. Nach der Zugabe wurde die Reaktion während 5 Stunden bei 60 —7O⁰C fortgesetzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionagemisch nacheinander mit Natriumbicarbonatlösung, Wasser, Salzsäure und Wasser gewaschen. Danach wurde die organische Schicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel von dem Gemisch abdestilliert. Der Rückstand wurde aus einem Methanol-Wasser-Gemisch unkristallisiert. Es wurden 7,5 g (Ausbeute 44,5%) farblose nadelige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 164 —165,5°C erhalten.

Beispiel 6
3'-Methoxy-2-jodbenz milid

12,4 g 2-Jodbenzoesäure, 6,15 g 3-Methoxyanilin und 3,95 g Pyridin wurden in 200 ml Chloroform gelöst. Zu der so erhaltenen Lösung wurden 2,3 g Phosphortrichlorid tropfenweise zugesetzt. Dabei wurde die Lösung gekühlt. Nach der Zugabe wurde die Reaktion während 5 Stunden bei 60-70⁰C fortgesetzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch nacheinander mit Natriumbicarbonatlösung, Wasser, Salzsäure und Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel von dem Gemisch abdestilliert. Der Rückstand wurde aus einem Methanol-Wasser-Gemisch umkristallisiert. Es wurden 5,8 g (Ausbeute 32,9%) farblose nadelige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 154-155,5° C erhalten.

Beispiel 7
3'-Äthyl-2-]odbenzanilid

Zu einer Lösung von 3 g 3-Äthylanilin in Aceton wurden zuerst 2,3 g Natriumbicarbonat und dann tropfenweise und unter Kühlung 6,7 g 2-Jodobenzoylchlorid zugesetzt. Nach der Zugabe wurde die Reaktion

für 2 Stunden bei Raumtemperatur fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 200 ml Wasser gegossen, das mit Salzsäure angesäuert worden war. Der Niederschlag wurde abfiltriert, dann mit Wasser gewaschen und aus einem Methanol-Wasser-Gemisch auskristallisiert. Es wurden 6,9 g (Ausbeute 78,9%) farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 153-155° C erhalten.

Beispiel 8
3'-Äthoxy-2-Jodbenzanilid

Zu einer Lösung von 3,4 g 3-Äthoxyanilin in Aceton wurden 2,3 g Natriumbicarbonat und dann tropfenweise und unter Kühlung 6,7 g 2-Jodbenzoy!chlorid zugesetzt. Nach der Zugabe wurde die Reaktion während 1,5 Stunden bei Zimmertemperatur fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 200 ml Wasser gegossen, das mit Salzsäure angesäuert worden war. Der Niederschlag wurde abfiltriert, dann mit Wasser gewaschen und aus einem Methanol-Wasser-Gemicch auskristallisiert. Es wurden 7,6 g (Ausbeute 83,1 %) farblose nadelige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 126-128° C erhalten.

Beispiel 9
3'-Isopropoxy-2-jodbenzanilid

1,5 g Kaliumhydroxyd und danach 7,5 g3'-Hydroxy-2-

jodbenzanilid wurden in Äthanol gelöst. Zu der so

erhaltenen Lösung wurden 3,2 g Isopropylbromid

zugesetzt. Das so erhaltene Gemisch wurde während 5 Stunden auf einer Temperatur von 50 - 70⁰C gehalten.

Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und in 200 ml Wasser gegossen, das mit Natriumhydroxyd alkalisiert worden war. Die dabei gebildeten Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus einem Benzol-n-Hexan-Gemisch umkristallisiert. Es wurden 7,1 g (Ausbeute 62,3%) farblose prismatische Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 94 - 96°C erhalten.

Beispiel 10
3'-lsopropyl-2-Methylbenzanilid

13,6 g (0,1 Mol) o-Toluylsäure und 13,6 g (0,1 Mol) m-Isopropylanilin wurden in 100 ml Chlorbenzol gelöst. Zu der so erhaltenen Lösung wurden bei einer Reaktionstemperatur von 40 — 50° C tropfenweise 11,9 g (0,1 Mol) Thionylchlorid zugesetzt. Nach der Zugabe wurde das Gemisch für vier Stunden auf 90-95⁰C gehalten und dabei bewegt. Dabei entwickelten sich Schwefeldioxyd- und Chlorwasserstoffgas.

Nach der Reaktion wurde Chlorbenzol von dem Reaktionsgemisch abdestilliert und der Rückstand aus η-Hexan umkristallisiert. Es wurden 24,1 g farblose nadelige Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 7O-71°C erhalten.

Nachstehend werden erfindungsgemäße Verbindungen angegeben, die in der nachstehenden Beschreibung mit den angegebenen Nummern bezeichnet werden.

1. 3'-Methyi-2-chk>rbenzanilid
farblose Nadeln, Schmelzpunkt 124⁰C

2. 3'-Methoxy-2-chlorbenzanilid

farblose Nadeln, Schmelzpunkt 143-144⁰C

3. 3'-Äthoxy-2-chlorbenzanilid

farblose Nadeln, Schmelzpunkt 105-106°C

4. S'-n-Propoxy^-chlorbenzanilid
blaßgelbes 01, Siedepunkt 172 -175° C/
0,02 mm Hg

5. S'-Isopropoxy^-Chlorbenzanilid
blaßgelbes öl, Siedepunkt 173-175° Cl
0,007 mm Hg

6. 3'-Methoxy-2-brombenzanilid

farblose N adeln, Schmelzpunkt 162 -164° C

7. 3'-Äthoxy-2-brombenzanilid

farblose Nadeln, Schmelzpunkt 114-115°C

8. S'-Isopropoxy^-brombenzanilid
farblose Prismen, Schmelzpunkt 89 - 9 Γ C

9. 3'-Isopropyl-2-brombenzanilid
weiße Nadeln, Schmelzpunkt 79 -8O⁰C

10. 3'-Methyl-2-jodbenzanilid

farblose Nadeln, Schmelzpunkt 164- 165.5°C

11. 3'-Äthyl-2-jodbenzanilid

farblose Kristalle,Schmelzpunkt 153- 155°C

12. 3'-Isopropyl-2-jodbenzanilid

blaßbraune Nadeln, Schmelzpunkt 112 - 113° C

13. 3'-Methoxy-2-jodbenzanilid

farblose Nadeln, Schmelzpunkt 154 - 155,5°C

14. 3'-Äthoxy-2-jodbenzanilid

farblose Nadeln, Schmelzpunkt 126- 128°C

15. 3'-n-Propoxy-2-jodbenzanilid

farblose Nadeln,Schmelzpunkt 114—115⁰C

16. 3'-Isopropoxy-2-jodbenzanilid

farblose Prismen, Schmelzpunkt 94-96⁰C

17. 3'-n-Butoxy-2-jodbenzanilid

farblose Nadeln. Schmelzpunkt 102 - 105°C

18. 3'-Isobutoxy-2-jodbenzanilid

farblose Nadeln, Schmelzpunkt 139,5- 141.5° C

19. 3'-sek.-Butoxy-2-jodbenzanilid
farblose Nadeln, Schmelzpunkt 86 - 87°C

20. 3'-n-Pentyloxyd-2-jodbenzanilid

farblose Kristalle, Schmelzpunkt 115 - 118°C

21. 3'-n-Hexyloxy-2-jodbenzanilid

farblose Kristalle, Schmelzpunkt 112,5 - 113,5° C

22. 3'-lsopropyl-2-methylbenzanilid
farblose Nadeln, Schmelzpunkt 70 - 71 °C

23. 3'-tert.-Butyl-2-methylbenzanilid
gelbes öl, Siedepunkt 181 -186° C/
0,04-0,06 mm Hg

24. 3'-tert.-Pentyl-2-methylbenzanilid
farblose Kristalle, Schmelzpunkt 68 - 7 Γ C

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in Präparaten der üblichen Formen verwendet werden, z. B. in Form einer Lösung, einer Emulsion, eines benetzbaren Pulvers, eines feinkörnigen oder anderen Granulats oder in Form eines staubfeinen Pulvers. Man kann den erfindungsgemäßen Wirkstoff aber auch allein verwenden.

Ein derartiges Präparat kann man herstellen, indem man in einer üblichen Weise den Wirkstoff mit einem Streckmittel, beispielsweise einer Flüssigkeit oder einem Feststoff, und gegebenenfalls mit einem Emulgator oder einem Dispersionsmittel mischt.

Als flüssiges Streckmittel kann man Wasser oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, Benzol oder Methylnaphthalin, oder chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, oder Erdölfraktionen, wie Paraffin, oder Alkohole, wie Methanol oder Propanol, oder polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd verwenden.

Als festes Streckmittel kann man Talkum, Ton. Kaolin, wasserhaltige Kieselsäure. Holzmehl. Sand usw. verwenden und als Emulgator einen Polyoxyäthylenester einer aliphatischen Carbonsäure, oder einen Polyoxyäthylenäther eines aliphatischen Alkohols.

Als Dispersionsmittel kann man ein Alkalimetallsalz, ein Erdalkalimetallsalz oder ein Ammoniumsalz einer Alkylsulfonsäure, einer Alkylarylsulfonsäure oder einer Ligninsulfonsäure, oder Methylcellulose verwenden.

Ferner kann man den Wirkstoff zusammen mit einem Dünger, einem Bodenmeliorationsmittel usw. verwenden.

ίο Die erfindungsgemäße Verbindung wird vorzugsweise in folgenden Mengen eingesetzt:

Lösung

50-300 leiner Lösung von 10 bis 2000 ppm pro 10 a. Pulver

1 —5 kg eines Pulvers mit einer Konzentration von 0,5 bis 10% pro 10 a.

Bodenbehandlung

100 bis 5000 g des Wirkstoffs pro 10 a. Samenbehandlung

Samen werden mit dem Wirkstoff in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-% überzogen.

Nachstehend werden zum besseren Verständnis mehrere Beispiele für die Zusammensetzung von Präparaten angegeben, welche den erfindungsgemäßen Wirkstoff enthalten.

Präparat 1
Pulver

Zum Herstellen eines pulverförmigen Präparats wurden 4% der Verbindung Nr. 1, 5% Kieselgur und 91% Ton gemahlen und gründlich vermischt.

Präparat 2
benetzbares Pulver

Zum Herstellen eines Präparats in Form eines benetzbaren Pulvers wurden 50% der Verbindung Nr. 2, 45% Kieselgur, 2% Natriumdinaphthylmethan und 3% Natriumlignin gemahlen und gründlich vermischt.

Präparat 3
Emulsion

Zum Herstellen eines emulgierbaren Konzentrats

wurden 30% der Verbindung Nr. 3, 20% Cyclohexan, 11% Polyoxyäthylenalkylaryläther, 4% Calciumalkylbenzolsulfonat und 35% Methylnaphthalin gründlich vermischt.

Präparat 4
feinkörniges Granulat

Seesand mit einer Korngröße entsprechend einer lichten Siebmaschenweite von ca. 0,058 bis 0.25 mm (Tyler-Sieben von 60-250 mesh) wurde mit 4% Polyäthylenglykol gründlich vermischt, bis dieses einen einheitlichen Überzug auf dem Sand gebildet hatte. Zum Herstellen eines feinkörnigen Granulats wurden 94%i

do des so erhaltenen Gemisches und 6% eines Gemisches aus 70% der Verbindung Nr. 5 und 30% Ton gründlich miteinander verrührt.

Präparat 5
_hs Granulat

10% der Verbindung Nr. 5. 2% Natriumlaurylsulfat 5% Natriumligninsulfonat, 2% Carboxymethylcellulose und 81% Ton wurden gemahlen und gründlich

vermischt. Nach dem Zusatz von 20% Wasser zu dem so erhaltenen Gemisch wurde dieses geknetet und danach in einer geeigneten Maschine stranggranuliert. Das Granulat wurde getrocknet und mit einem Sieb mit einer lichten Maschenweite von 0,50—1,17 mm (Tyler-Sieb von 14-32 mesh) gesiebt.

Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen in der Landwirtschaft geht aus den nachstehenden Versuchsergebnissen hervor.

IO

Versuch Nr. 1

Prüfung auf Schutzwirkung gegen eine Krankheit der Blattscheide des Reises

Porzellantöpfe mit 9 cm Durchmesser wurden mit Erde von einem Reisfeld gefüllt. Durch Wasserzusatz wurden die im Reisfeld herrschenden Bedingungen

simuliert. Es wurden neun Halme von Reissämlingen (Oryza sativa L. var Kinmaze) in Gruppen von je drei Halmen in jeden Topf eingepflanzt und in ihm gezüchtet. Als die Sämlinge mit der Blattbildung begannen, wurde das vorstehend beschriebene Präparat 2, das aus einem benetzbaren Pulver bestand, auf eine gegebene Konzentration mit Wasser verdünnt und dann in eine Menge von 15 ml pro Topf versprüht. Die Blattscheide wurde mit Pellicuralia Sasaki geimpft, die auf einem Kartoffel-Sukrose-Agar-Nährboden gezüchtet worden war.

Die geimpften Reispflanzen wurden in einen Raum von hoher Luftfeuchtigkeit (25-3O⁰C) gestellt. Nach 10 Tagen wurde die Länge der krankhaft veränderten Stellen der Blattscheide gemessen. In der nachstehenden Tabelle sind für jede Prüfung die Ergebnisse von drei Topfen angegeben.

Gesamtlänge der krankhaft veränderten Stellen in den behandelten Pflanzen Schutzfaktor (%) = 1 - _Gesamti_{Unge der} krankhaft veränderten Stellen in den unbehandelten Pflanzen

Tabelle

Ver	Konzen	Gesamt	Schutz	Phvto-
bindung	tration	länge der	wert	toxi-
Nr.		krankh.		zität
		veriind.
		Stellen
	(ppm)	(cm)	(%)

24
101
102
103
104
105
106
107

Neo-Aso/inc
Lösung
Unbehandelt-

100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100

100

H)O

100

H)O

100

100
32,5

127,9

138,1

72,5

17,5

76,2
45,7

62,3
26,3

86,8
40,6

400,3
463,6
463,8
369.4
352,4
410,0
422,0

38,8

461,7

72,3

70,1

84,3

96,2

100

83,5

90,1

100

86,5

94,3

100 81.2 91,2

100

100 13,3 0 0

20,0 23,7 11,2 8,6 9 1,6

keine

keine Die Neo-Asozine-Lösung ist eine Lösung des Eisen(lll)-Ammoniumsalzes der Methanarsinsäure mit einer effektiven Konzentration von 6,5%.

Die Vergleichsverbindungen sind in der GB-PS 12 17 868 angegeben.

Vergleichsverbindung
Nr.

101 2-Chlorbenzanilid

102 4'-Methyl-2-chlorbenzanilid

103 4'-Methoxy-2-chlorbenzanilid 104 2-Brombenzanilid

105 2-Jodbenzanilid

106 2'-Methyl-2-jodbenzanilid

107 4'-Methyl-2-jodbenzanilid

Versuch Nr. 2

Prüfung auf Schutzwirkung gegen Kronenrost bei Hafer

In Porzellantöpfe von 9 cm Durchmesser wurden j( 20 Hafersamen eingesetzt. Das vorstehend beschriebe ne Präparat 2 in Form eines benetzbaren Pulvers wurde mit Wasser auf eine gegebene Konzentration verdünn und in einer Menge von 20 ml pro Topf versprüht, al: sich das erste Blatt vollständig gebildet hatte. Die voi krankhaft veränderten Stellen von kranken Blatten gewonnenen Sporen des Kronenrosts des Hafer: (Puccinia coronata Corda f. avenae Prikes) wurden mi einer solchen Konzentration suspendiert, daß in den Gesichtsfeld eines Mikroskops von 150facher Vergrö ßerung fünf Sporen sichtbar waren. Diese Suspensioi wurde an dem Besprühen mit dem verdünnten Präpara folgenden Tag in einer Menge von I ml pro Top versprüht. Nach dem Impfen wurden die Pflanzen ach Tage lang in einem Raum mit hoher Luftfeuchtigkci (100% relative Luftfeuchtigkeit, 22°C) gehalten. Danacl wurde die Anzahl der krankhaft veränderten Stellci gezählt. Der Schutzwert wurde aufgrund der Anzahl de

11

krankhaft veränderten Stellen wie folgt berechnet:

Schutzwert =

Anzahl der krankhaft veränderten Stellen im unbehandelten Bereich Anzahl der krankhaft veränderten Stellen
im behandelten Bereich

Anzahl der krankhaft veränderten Stellen im unbehandelten Bereich Tabelle 2

Verbindung Nr. Schutzwert bei einer
Wirkstoffkonzentration von

31,25ppm 125ppm 500ppm

9 11 12 15 16 17 19 20 22 24

Vergleichsverbindung*) (50% benetzbares Pulver)

*) Vergleichsverbindung: tPlantvax) = 5,6-Dihydro-2-methyl-1, 4-oxatin-3-carboxyanilid-4,4-dioxid.

95,4	100	100
82,4	100	100
96,2	100	100
78,1	100	100
95,6	100	100
97,2	100	100
98,5	100	100
95,1	100	100
97,4	100	100
90,7	100	100
93,9	100	100
92,1	100	100
95,9	100	100

Versuch Nr.

Prüfung auf Schutzwirkung gegen Rhizoctonia solani bei Gurken

Porzellantöpfe von 12 cm Durchmesser wurden mit infizierter Erde gefüllt, die erhalten wurde, indem Gurken befallende Rhizoctania solani, die in einem Kleie-Nährboden gezüchtet worden waren, mit der 40fachen Menge gewöhnlicher Erde gestreckt worden waren. Gurkensamen wurde mit dem vorstehend beschriebenen Präparat 2, das aus einem benetzbaren Pulver besteht, derart überzogen, daß die auf das Gewicht der Samen bezogene Konzentration des

3? Wirkstoffs 0,05 bzw. 0,1 bzw. 0,2% betrug. Danach wurden 20 Samen in jeden Topf eingesetzt und die Töpfe wurden in einem Gewächshaus gehalten Nachdem die Pflanzen je zwei Blätter gebildet hatten wurde der Prozentsatz der nicht infizierten Sämlings

40 bestimmt:

Prozentsatz der normal gewachsenen Sämlinge = Anzahl der normal gewachsenen Sämlinge
Gesamtzahl der Sämlinge

100.

Tabelle

Verbindung	Prozentsatz der normal
Nr.	gewachsenen Sämlinge
	bei einer WirkstolTkonzen-
	tration von
	0.05% 0,1% 0,2%

12

14

16

19

22

Vergleiehsverbindung*)

(50% benetzbares Pulver)

Unhehandelt

*) Vergluidisvcrhindung: (Caplnn) 4-cvclohcxen-l,2-ilicarboximid.

80,0	89,2	100
97,7	100	100
98,7	100	100
82,4	98,2	100
97,0	100	100
95.2	100	100
90,0	95,2	100
8,9	24,9	66

10,0
N-(Trichlurmcthylthio)-

14

Versuch Nr.4 Nr. 2 wurde mit Wasser auf eine gegebene Konzentra-

„ ... , , · , c U-J- tion verdünnt und in der verdünnten Form in einer

Prüfung auf chemische Schädigung _{vQn 50} _f _ühl< _{nachdem die}

von Chrysanthemenblattern _Säm{j_{nge je} ^ ^^ ^,^ ^^ _{Dje Jöpfe}

In Porzellantöpfe von 15 cm Durchmesser wurden je 5 wurden in einem Gewächshaus gehalten. Nach drei

drei Sämlinge von Chrysanthemen (Fuji) eingepflanzt. Wochen wurde die Häufigkeit von chemischen Schädi-

Das aus einem benetzbaren Pulver bestehende Präparat gungen bestimmt.

Tabelle 4

Verbindung Häufigkeit von chemischen

Nr. Schädigungen bei einer

Wirkstoffkonzentration von

lOOOppm 2000ppm 4000ppm

12 -

16 -

17 20 22 24 Vergleichsverbin- ++ +++ ++ + dung I*) (50% benetzbares Pulver)

Vergleichsverbin- +++ +++ ++ +

dung II**) (50% benetzbares Pulver)

*) Vergleichsverbindung 1: (Sicarol) = 2-Methyl-5,6-di-

hydroxy-4 H-pyran-3-carbonsüureanilid.
**) Verglcichsverbindung 11: (Plantvax) = 5.6-Dihydro-2-methyl-l,4-oxatin-3-carboxanilid-4,4-dioxid.

In der Tabelle 4 ist durch »-« angegeben, daß keine hemische Schädigung festgestellt wurde, du;
++« und »+++«, daß chemische Schädigt
zunehmender Häufigkeit festgestellt wurden.

chemische Schädigung festgestellt wurde, durch »+«, ,,

»++« und »+++«, daß chemische Schädigungen in

Claims

Patentansprüche:

1. Substituierte Benzoesäureanilide der allgemeinen Formel

CONH

(I)

in der entweder X ein Halogenatom und R eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen

oder X die Methylgruppe und R eine Alkylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffatomen bedeutet.

2.3'-Isopropyl-2-methylbenzanilid.

3.3'-tert.-Butyl-2-methylbenzanilid.

4.3'-lsopropyl-2-jodbenzanilid.

5.3'-n-Propoxy-2-jodbenzanilid.

6.3'-Isopropoxy-2-jodbenzanilid.

7.3'-n-Butyloxy-2-jodbenzanilid.

8.3'-lsobutoxy-2-jodbenzanilid.

9.3'-sek.-Butyloxy-2-jodbenzanilid.

10. In der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendbares, keimtötendes Mittel, enthaltend ein Benzoesäureanilid gemäß Anspruch 1.

stärkere und langer andauernde keimtötende Wirkung aufweist und Nutzpflanzen nicht schädigt.

Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch ein substituiertes Benzoesäureanilid der allgemeinen Formel (I) gelöst.

Überraschend zeigen die erfindungsgerr.äßen Verbindungen eine bessere Schutz- und Heilwirkung als die bekannten Verbindungen gegen Krankheiten der Blattscheibe beim Reis, bakteriellen Krankheiten des Reisblattes, Krankheiten des Tomatenblattes, der Anthraenose bei Gurken, der Stengelfäule bei Bohnen, der Schwarztrockenfäule und der pulverigen Fäule bei Alternnaria, den Rost bei Obstarten, Gemüsearten, Getreidearten, Rasen, Blumen, Kaffee usw., den Brand bei Getreidearten und Gräsern, den Befall des Bodens mit Rhizoctonia und der Fusariose und ist ferner als Desinfektionsmittel für Samen geeignet. Eine Verhinderung dieser Krankheiten ist leicht möglich durch verschiedene Behandlungsarten, beispielsweise Besprühen, Überziehen, Tauchen, Bodenbehandlung, Bestäuben von Samen usw. Die genannten Verbindungen haben ferner den Vorteil, daß sie in den Organismus der Pflanze eindringen und daher lange Zeit hindurch wirksam bleiben, und daß sie für Warmblüter nur sehr wenig giftig sind. Ihre orale Verabreichung an Mäuse in einer Menge von 10 000 mg/kg hat zu keinen Abnormitäten geführt. Zudem tragen die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Nutzpflanzen keinen Schaden davon.

Man kann die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß einer der nachstehenden Reaktionen herstellen: