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PATENTANSPRÜCHE
1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens ein Pyrrolidinonderivat der Formel I
EMI1.1
enthält, worin X eine gegebenenfalls halogensubstituierte und/oder durch Sauerstoff unterbrochene Alkylengruppe mit 2-12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte und/oder durch Sauerstoff unterbrochene Alkylen- oder Alkinylengruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylengruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen, eine Phenylen- oder eine Cyclohexan-dimethylengruppe bedeutet.
2. Mittel nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sich die vier CF3-Gruppen je in 3- und 5-Stellung der beiden Phenylgruppen befinden.
3. Venvendung des Mittels nach Patentanspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums von monocotylen oder dicotylen Pflanzen.
4. Verwendung nach Patentanspruch 3 eines Mittels nach Patentanspruch 2.
5. Verwendung nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Wuchshemmung von Gräsern einschliesslich Getreide, von Tabak, Soja und Zierpflanzen eingesetzt wird.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, mit einem Gehalt an neuen zweikernigen Pyrrolidinon-Derivaten als aktive Komponente, und die Verwendung dieses Mittels.
Das erfindungsgemässe Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens ein Pyrrolidinon Derivat der Formel I
EMI1.2
<tb> <SEP> CHr) <SEP> -CH <SEP> CO-O- <SEP> X <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> CO- <SEP> CH- <SEP> -CH,
<tb> <SEP> \N/ <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> CO- <SEP> (I)
<tb> <SEP> L <SEP> \
<tb> CF3Ä <SEP> ti <SEP> CF
<tb> <SEP> CF <SEP> 3 <SEP> CF <SEP> 3 <SEP> enthält,
<tb> worin
X eine gegebenenfalls halogensubstituierte und/oder durch Sauerstoff unterbrochene Alkylengruppe mit 2-12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte oder/und durch Sauerstoff unterbrochene Alkenylen- oder Alkinylengruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylengruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen, eine Phenylen- oder Cyclohexandimethylengruppe bedeutet.
Die Wirkstoffe liegen im allgemeinen als Diastereomeren-Gemische im Mittel vor.
Durch X dargestellte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylengruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Als Halogensubstituenten kommen z. B. Fluor- und Brom-, insbesondere jedoch Chloratome in Betracht.
Bevorzugt sind Wirkstoffe der Formel I, worin sich die vier Trifluormethylgruppen je in 3- und 5-Stellung der beiden Phenylgruppen befinden.
Gemäss seiner weiteren Bevorzugung stellt X neben einer gegebenenfalls halogensubstituierten und/oder durch Sauerstoff unterbrochenen Alkylengruppe mit 2-12 Kohlenstoffatomen oder einer gegebenenfalls halogensubstituierten und/oder durch Sauerstoff unterbrochenen Alkenylen- oder Alkinylengruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen eine unsubstituierte Cyclohexylen-, Phenylen- oder Cyclohexandimethylengruppe dar. Die oben erwähnten aliphatischen Gruppen können durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein.
Die neuen aktiven Komponenten des Mittels, welche der Formel I entsprechen, können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden, z. B. indem man eine 1-(Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin4-carbonsäure der Formel II
EMI1.3
bzw. ein Säurehalogenid oder einen Ester derselben in einem Molverhältnis von mindestens 2:1 mit einer Verbindung der Formel HO-X-OH umsetzt, worin X wie unter Formel I definiert ist.
Die obigen Umsetzungen können in der Schmelze, in wässerigem, wässerig-organischem oder organischem Medium vorgenommen werden.
Als organische Lösungsmittel können beispielsweise aliphatische Alkohole, wie Methanol und Äthanol, cyclische Äther, wie Dioxan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, oder Sulfolan, Pyridin und Pyridinbasen verwendet werden.
Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen 100 und 150"C.
Die 1 (Bis-Trifiuormethylphenyl)-2-oxo-pyrrnlld1n-4-car- bonsäuren der Formel II, deren Säurechloride, -fluoride und Ester können ebenfalls auf an sich bekannte Weise durch Um setzung eines entsprechenden Bis-Trifluormethylanilins mit Itaconsäure und Überführung der erhaltenen Carbonsäure in die entsprechenden Säurechloride, -fluoride oder Ester erhalten werden.
Nach beendeter Umsetzung werden die Verbindungen der Formel I zweckmässig auf übliche Weise isoliert und gereinigt, z. B. durch Chromatographieren, Umfällen oder durch Abfiltrieren und Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln, wie Diäthyläther, n-Hexan oder aliphatischen Alkoholen mit 1-4 Kohlenstoffatomen.
Die folgenden Darstellungen veranschaulichen die Herstel lung einiger Wirkstoffe des Mittels.
Darstellung 1
EMI2.1
17,06 g (0,05 Mol) 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure werden in 125 ml Benzol und 12,6 g (0,01 Mol) Oxalylchlorid suspendiert und während 6 Stunden bei 500 C gerührt. Dabei entsteht eine klare Lösung, die nach 6 Stunden eingeengt wird. Der Rückstand, der praktisch reines 1 -(3, 5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2 -oxo-pyrroli- din-4-carbonsäurechlorid enthält, wird in 200 ml Benzol gelöst.
Zu der erhaltenen Reaktionslösung wird unter starkem Rühren bei 20 C eine Lösung von 1,6 g (0,025 Mol) Äthylenglykol in 5,05 g (0,05 Mol) Triäthylamin zugetropft. Nach 1 Stunde wird die Suspension nacheinander mit 100 ml Wasser, zweimal mit 100 ml 1N NaOH-Lösung, zweimal mit 100 ml 1N HC1-Lösung und zweimal mit Wasser extrahiert.
Die organische Phase wir über MgSO4 getrocknet, mit Aktivkohle behandelt und eingeengt. Das Rohprodukt (13,5 g: 76% d. Th.) wird mittels Chromatographieren an einer Kieselgelsäule (Fliessmittel: Benzol/Äthylacetat im Volumenverhältnis 1:1) gereinigt. Durch partielle Kristallisation des gereinigten Produkts aus einem Diäthyläther/n-Hexan-Gemisch erhält man zwei Diastereomere des 1 ,2-Bis-(3 ,5-bis-trifluormethyl- phenyl-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonyloxy)-äthans der obigen Formel mit Smp. 100-101"C und 122-126 C, die identische IR- und NMR-Spektren besitzen.
IR-Spektrum (CHCl3): t' = 1745, 1705, 1615, 1470, 1388, 1370, 1272, 998, 983, 890, 877, 843 cm.
NMR-Spektrum (CDCl3): 8 = 2,94 (d,4H), 3,44 (m,2H), 4,15 (m,4H), 4,44 (s,8H), 7,65 (s,2H), 8,16 (s,4H) ppm.
Analyse für C1hH20Fl2N206 (Molgewicht 708,41): berechnet: C 47,47 H 2,85 F 32,18 N 3,95% gefunden: C 47,59 H 3,10 F 31,88 N 4,0 %
Darstellungen 2-16
In der folgenden Tabelle sind weitere Verbindungen der Formel 1 angeführt, welche auf die im Vorangehenden beschriebene Weise hergestellt wurden.
Verbindungen der Formel 1: (A bedeutet -O-X-O-)
EMI3.1
EMI3.2
Darstellung <SEP> A <SEP> Fp.
<tb>
Nr.
<tb>
<SEP> 2 <SEP> -O-CHICH2CHICH2-O- <SEP> 155-157"
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CM3
<tb> <SEP> 3 <SEP> -O-CH-CH2CH2{:H-O
<tb> <SEP> CM7
<tb> <SEP> 4 <SEP> -O-CH,-CH-CH-O- <SEP> H-CH-O <SEP> harzige <SEP> Masse
<tb> <SEP> -I
<tb> <SEP> QH5
<tb> <SEP> 5 <SEP> -O-(CM2)12-O
<tb> <SEP> 6 <SEP> -O-CH2CH2-O-CH2CH2-O- <SEP> harzige <SEP> Masse
<tb> <SEP> 7 <SEP> O-(CM2CWO)3M2CM2O- <SEP> Öl
<tb> <SEP> 8 <SEP> -O-CH2-CH=CH < H2-O- <SEP> harzige <SEP> Masse
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 9 <SEP> -O-CH-CH=CH-CH-O
<tb> 10 <SEP> -O-CH,-CC-CH,-O- <SEP> 73w77O
<tb> <SEP> CM3 <SEP> CM3
<tb> 11 <SEP> -O-CHSC-CH-O
<tb> 12 <SEP> OM2CM2-OH2C=
<tb> <SEP> C-CH2-O-CH2CH2-O
<tb> 13 <SEP> ¯0{) <SEP> 0- <SEP> 245-250
<tb> <SEP> <
<tb> 14 <SEP> -o
<tb> 15Q <SEP> cii,
<SEP> -o
<tb> 16 <SEP> -0t¯ <SEP> 0- <SEP> 227-235
<tb>
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum in verschiedener Weise. So hemmen, verzögern oder unterbinden sie in erster Linie das Wachstum und die Keimung. Die Verbindungen der Formel I sind in den üblichen Aufwandmengen praktisch nicht phytotoxisch gegenüber den aufgelaufenen Pflanzen, hemmen aber das Längenwachstum bei verschiedenen Pflanzenarten.
Erfindungsgemässe Mittel, die als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten, eignen sich insbesondere zur Hemmung des Pflanzenwachstums an monocotylen und dicotylen Pflanzen, wie Gräsern, Sträuchern,
Bäumen, Getreide- und Leguminosenkulturen, Zuckerrohr,
Tabak, Soja, Zwiebel- und Kartoffelknollen, Zierpflanzen,
Obstbäumen und Reben.
Unter einer Hemmung des Pflanzenwachstums ist eine
Verzögerung der natürlichen Pflanzenentwicklung zu verste hen, ohne den von genetischen Eigenschaften determinierten
Lebenszyklus der Pflanze im Sinne einer Mutation zu verän dern. In der Pflanzenentwicklung (Längenwachstum, Seiten triebbildung, Neuaustrieb, Blüte, Fruchtansatz usw.) können dabei künstlich retardierende Phasen erzeugt werden. Das
Verfahren der Wuchsregulierung wird zu einem im Einzelfall zu bestimmenden Entwicklungszeitpunkt der Pflanze angewendet. Die Applikation von Mitteln mit Wirkstoffen der Formel I kann vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen erfolgen, beispielsweise bereits auf die Samen oder die Sämlinge, auf Wurzeln, Knollen, Stengel, Blätter, Blüten oder andere Pflanzenteile. Dies kann z.
B. durch Aufbringen eines Mittels auf die Pflanzen und/oder durch Behandlung des Nährmediums Erdboden der Pflanze mit dem Mittel geschehen.
Die von den Verbindungen der Formel I in erster Linie erzielte Wirkung besteht in der gewünschten Reduktion der Pflanzengrösse, insbesondere der Wuchshöhe. Im allgemeinen ist damit eine gewisse Änderung der Pflanzenform verbunden.
In unmittelbarem Zusammenhang zur Verminderung der Wuchshöhe erfährt die Pflanze eine Festigung. Blätter und Stengel sind kräftiger ausgebildet. Durch Verkürzung der Internodienabstände an monocotylen Pflanzen wird die Knickfestigkeit erhöht. Auf diese Weise können Ernteausfälle durch Gewittersturm, Dauerregen, usw., die normalerweise zu einem Lagern von Getreide- und Leguminosenkulturen führen, weitgehend verhindert und zugleich die Erntearbeit erleichtert werden. Als Nebeneffekt führt verminderte Wuchshöhe bei Nutzpflanzen zu einer Einsparung an Düngemitteln. In gleichem Masse gilt dies auch für Zierpflanzen, Zierrasen, Sportrasen oder sonstige Grünanpflanzungen.
Eines der wichtigsten Probleme an reinen Grasbepflanzungen ist jedoch der Grasschnitt selbst, sei es an Grünanlagen in Wohngegenden, auf Industriegeländen, auf Sportplätzen, an Autostrassen, Flugpisten, Eisenbahndämmen oder Uferböschungen von Gewässern. In all diesen Fällen ist ein periodisches Schneiden des Rasens bzw. des Graswuchses notwendig.
Dies ist nicht nur im Hinblick der Arbeitskräfte und Maschinen sehr aufwendig, sondern bringt im Verkehrsbereich auch erhebliche Gefahren für das betroffene Personal und die Verkehrsteilnehmer mit sich.
Es besteht daher gerade in Gebieten mit grossen Verkehrsnetzen ein dringendes Bedürfnis, die im Hinblick auf die Verfestigung von Seitenstreifen und Böschungen an Verkehrswegen notwendige Grasnarbe einerseits zu erhalten und zu pflegen, anderseits aber mit einfachen Massnahmen während der gesamten Vegetationsperiode auf einer mittleren Wuchshöhe zu halten. Dies wird durch Applikation erfindungsgemässer Mittel mit Wirkstoffen der Formel I auf sehr günstige Weise erreicht.
In analoger Weise kann durch Behandlung von Bäumen, Sträuchern und Hecken, vor allem in Wohn- und Industriegebieten, mit erfindungsgemässen Mitteln die arbeitsaufwendige Schnittarbeit reduziert werden.
Durch den Einsatz erfindungsgemässer Mittel können auch das Triebwachstum und/oder die Fruchtbarkeit von Obstbäumen und Reben vorteilhaft beeinflusst werden.
Zierpflanzen mit starkem Längenwachstum können durch Behandlung mit erfindungsgemässen Mitteln als kompakte Topfpflanzen gezogen werden.
Die Mittel mit einem Gehalt an Wirkstoffen der Formel I finden auch Anwendung zur Hemmung des Wachstums unerwünschter Geiztriebe, z. B. bei Tabak und Zierpflanzen, wodurch das arbeitsintensive Ausbrechen dieser Triebe von Hand vermieden wird, ferner zur Austriebhemmung bei lagernden Knollen, beispielsweise bei Zierpflanzenknollen, bei Zwiebeln und Kartoffeln, und schliesslich zur Ertragssteigerung bei stark vegetativ wachsenden Kulturpflanzen, wie Soja und Zuckerrohr, indem durch diese Verabreichung des Mittels der Übergang von der vegetativen zur generativen Wachstumsphase beschleunigt wird.
Bevorzugt setzt man die neuen Mittel zur Wachstumshemmung an Gräsern, Getreidekulturen, Tabak, Soja und Zierpflanzen ein.
Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt abhängig. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen und für die vorzugsweise Behandlung von bestehenden Kulturen zweckmässig bis zu 4 kg pro Hektar.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt zweckmässig in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Mittel können in den folgenden Formen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; Im Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver, Pasten, Emulsionen; Flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich herstellen, indem man die Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attpulgit, SiO2,
Granicalcium oder Bentonit, aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Polymerengranulate können hergestellt werden, indem man z. B. ein fertiges poröses Polymerengranulat, wie Harn stoff/Formaldehyd-Polymerisate, Polyacrylnitril und Polyester, mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmtem Absorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen, z. B.
in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel), imprägniert und das Lösungsmittel entfernt. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern aufgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Behandlungsflächen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermate rials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendes Zerkleinern erhältlich.
Diesen Mitteln können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkylimetallund Erdalkalimetallsalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstofflkonzentrate, d. h.
Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, ober flächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Werkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.
Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensa tionsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. von Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkalimetall-, Ammoniumund Erdalkalimetallsalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholpolyäthylenglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalimetallsalze.
Als Antischaummittel kommen z. B. Silicone in Frage.
Die Wirkstoffe werden in der Regel mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden zweckmässig Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Amide und Trialkylamine. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen vorliegen und angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe beimischen.
So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der Formel I z. B. Insektizide, Fungizide, Herbizide, andere Wuchsregulatoren, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente, zsw. enthalten.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt mit Vorteil zwischen 0,1 bis 95%, bevorzugt zwischen 1 bis 80%. Anwendungsformen können bis hinab auf 0,001% verdünnt werden. Angewendet werden in der Regel Mengen, die 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise 0,25 bis 5 kg/ha entsprechen. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt zu Mitteln formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile):
Beispiel 1 Stäubemittel
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile 1,2-Bis-(3,5-bis trifluormethylphenyl-2-oxo-pyr- rolidin-4-carbonyloxy)-äthan (Darstellung 1)
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Verbindung der Darstellung 10
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Beispiel 2 Granulat
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 1,4-Bis-(3,5-bis trifluormethylphenyl)-2-oxo pyrrolidin-4-carbonyloxy)-cyclohexan (Dar stellung 13)
0,25 Teile epoxidiertes Pflanzenöl,
0,25 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol Äthy lenoxid,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit epoxidiertem Pflanzenöl vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf werden Polyäthylenglykol und Cetylpolyäthylenglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.
Beispiel 3 Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25 %igen und c) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile Verbindung der Darstellung 7,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren Phenolsulfonsäure
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagner-Kreide; b) 25 Teile Verbindung der Darstellung 2,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren Formaldehyd-Konden sat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile Kaolin; c) 10 Teile Verbindung der Darstellung 8,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen im Vorauflaufverfahen und zur Behandlung von Rasenanlagen verwendet.
Beispiel 4 Paste
Zur Herstellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile Verbindung der Darstellung 10
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol Äthylen oxid,
1 Teil Oleylpolyäthylenglykoläther mit 5 Mol Äthylen oxid.
2 Teile Spindelöl,
23 Teile Wasser,
10 Teile Polyäthylenglykol.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnung mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von Rasenanlagen
Beispiel 5 Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile Verbindung der Darstellungen 4, 6 oder 16,
5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecylbenzol-sulfonat,
35 Teile 3,5,5 -Trimethyl-2-cyclohexen-1 -on,
35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden.
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PATENT CLAIMS
1. Agent for regulating plant growth, characterized in that it is at least one pyrrolidinone derivative of the formula I as the active component
EMI1.1
contains in which X contains an optionally halogen-substituted and / or oxygen-interrupted alkylene group with 2-12 carbon atoms, an optionally halogen-substituted and / or oxygen-interrupted alkylene or alkinylene group with 4-8 carbon atoms, a cycloalkylene group with 4-8 carbon atoms, a phenylene or a cyclohexane-dimethylene group.
2. Composition according to claim 1, characterized in that the four CF3 groups are each in the 3- and 5-position of the two phenyl groups.
3. Use of the agent according to claim 1 for regulating the plant growth of monocotyledonous or dicotyledonous plants.
4. Use according to claim 3 of an agent according to claim 2.
5. Use according to claim 3, characterized in that the agent for inhibiting the growth of grasses including cereals, tobacco, soybeans and ornamental plants is used.
The present invention relates to an agent for regulating plant growth, containing new dinuclear pyrrolidinone derivatives as an active component, and the use of this agent.
The agent according to the invention is characterized in that it contains at least one pyrrolidinone derivative of the formula I as the active component
EMI1.2
<tb> <SEP> CHr) <SEP> -CH <SEP> CO-O- <SEP> X <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> CO- <SEP> CH- <SEP> - CH,
<tb> <SEP> \ N / <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> CO- <SEP> (I)
<tb> <SEP> L <SEP> \
<tb> CF3Ä <SEP> ti <SEP> CF
<tb> <SEP> CF <SEP> 3 <SEP> CF <SEP> 3 <SEP> contains
<tb> where
X denotes an optionally halogen-substituted and / or oxygen-interrupted alkylene group with 2-12 carbon atoms, an optionally halogen-substituted or / and oxygen-interrupted alkenylene or alkynylene group with 4-8 carbon atoms, a cycloalkylene group with 4-8 carbon atoms, a phenylene or cyclohexanedimethylene group .
The active ingredients are generally in the form of mixtures of diastereomers on average.
Alkylene, alkenylene or alkynylene groups represented by X can be straight-chain or branched. As halogen substituents come e.g. B. fluorine and bromine, but especially chlorine atoms.
Active substances of the formula I are preferred in which the four trifluoromethyl groups are each in the 3- and 5-position of the two phenyl groups.
According to its further preference, X represents an unsubstituted cyclohexylene, phenylene or cyclohexanedimethylene group in addition to an optionally halogen-substituted and / or interrupted by alkylene group having 2-12 carbon atoms or an optionally halogen-substituted and / or interrupted by oxygen alkenylene or alkynylene group with 4-8 carbon atoms The aliphatic groups mentioned above can be interrupted by one or more oxygen atoms.
The new active components of the agent, which correspond to the formula I, can be prepared in a manner known per se, e.g. B. by using a 1- (bis-trifluoromethylphenyl) -2-oxo-pyrrolidin4-carboxylic acid of formula II
EMI1.3
or an acid halide or an ester thereof in a molar ratio of at least 2: 1 with a compound of the formula HO-X-OH, wherein X is as defined in formula I.
The above reactions can be carried out in the melt, in an aqueous, aqueous-organic or organic medium.
Examples of organic solvents which can be used are aliphatic alcohols, such as methanol and ethanol, cyclic ethers, such as dioxane, aromatic hydrocarbons, such as benzene and toluene, or sulfolane, pyridine and pyridine bases.
The reaction temperatures are generally between 100 and 150 "C.
The 1 (bis-trifluoromethylphenyl) -2-oxo-pyrrnlld1n-4-carboxylic acids of the formula II, their acid chlorides, fluorides and esters can also be prepared in a manner known per se by reacting a corresponding bis-trifluoromethylaniline with itaconic acid and converting the carboxylic acid obtained can be obtained in the corresponding acid chlorides, fluorides or esters.
After the reaction has ended, the compounds of the formula I are expediently isolated and purified in the customary manner, for. B. by chromatography, reprecipitation or by filtering and recrystallization from suitable solvents such as diethyl ether, n-hexane or aliphatic alcohols with 1-4 carbon atoms.
The following representations illustrate the manufacture of some active ingredients of the agent.
Illustration 1
EMI2.1
17.06 g (0.05 mol) of 1- (3,5-bis-trifluoromethylphenyl) -2oxo-pyrrolidine-4-carboxylic acid are suspended in 125 ml of benzene and 12.6 g (0.01 mol) of oxalyl chloride and during 6 Stirred at 500 C for hours. This creates a clear solution, which is concentrated after 6 hours. The residue, which contains practically pure 1 - (3,5-bis-trifluoromethylphenyl) -2-oxo-pyrrolidine-4-carboxylic acid chloride, is dissolved in 200 ml of benzene.
A solution of 1.6 g (0.025 mol) of ethylene glycol in 5.05 g (0.05 mol) of triethylamine is added dropwise to the resulting reaction solution with vigorous stirring at 20 ° C. After 1 hour, the suspension is extracted successively with 100 ml of water, twice with 100 ml of 1N NaOH solution, twice with 100 ml of 1N HCl solution and twice with water.
The organic phase is dried over MgSO4, treated with activated carbon and concentrated. The crude product (13.5 g: 76% of theory) is purified by chromatography on a silica gel column (flow agent: benzene / ethyl acetate in a volume ratio of 1: 1). Partial crystallization of the purified product from a diethyl ether / n-hexane mixture gives two diastereomers of 1,2-bis (3,5-bis-trifluoromethylphenyl-2-oxopyrrolidine-4-carbonyloxy) -ethane which above formula with mp 100-101 "C and 122-126 C, which have identical IR and NMR spectra.
IR spectrum (CHCl3): t '= 1745, 1705, 1615, 1470, 1388, 1370, 1272, 998, 983, 890, 877, 843 cm.
Nuclear Magnetic Resonance Spectrum (CDCl3): 8 = 2.94 (d, 4H), 3.44 (m, 2H), 4.15 (m, 4H), 4.44 (s, 8H), 7.65 (s , 2H), 8.16 (s, 4H) ppm.
Analysis for C1hH20Fl2N206 (molecular weight 708.41): calculated: C 47.47 H 2.85 F 32.18 N 3.95% found: C 47.59 H 3.10 F 31.88 N 4.0%
Representations 2-16
The following table lists further compounds of the formula 1 which have been prepared in the manner described above.
Compounds of formula 1: (A means -O-X-O-)
EMI3.1
EMI3.2
Representation <SEP> A <SEP> Fp.
<tb>
No.
<tb>
<SEP> 2 <SEP> -O-CHICH2CHICH2-O- <SEP> 155-157 "
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CM3
<tb> <SEP> 3 <SEP> -O-CH-CH2CH2 {: H-O
<tb> <SEP> CM7
<tb> <SEP> 4 <SEP> -O-CH, -CH-CH-O- <SEP> H-CH-O <SEP> resinous <SEP> mass
<tb> <SEP> -I
<tb> <SEP> QH5
<tb> <SEP> 5 <SEP> -O- (CM2) 12-O
<tb> <SEP> 6 <SEP> -O-CH2CH2-O-CH2CH2-O- <SEP> resinous <SEP> mass
<tb> <SEP> 7 <SEP> O- (CM2CWO) 3M2CM2O- <SEP> oil
<tb> <SEP> 8 <SEP> -O-CH2-CH = CH <H2-O- <SEP> resinous <SEP> mass
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 9 <SEP> -O-CH-CH = CH-CH-O
<tb> 10 <SEP> -O-CH, -CC-CH, -O- <SEP> 73w77O
<tb> <SEP> CM3 <SEP> CM3
<tb> 11 <SEP> -O-CHSC-CH-O
<tb> 12 <SEP> OM2CM2-OH2C =
<tb> <SEP> C-CH2-O-CH2CH2-O
<tb> 13 <SEP> ¯0 {) <SEP> 0- <SEP> 245-250
<tb> <SEP> <
<tb> 14 <SEP> -o
<tb> 15Q <SEP> cii,
<SEP> -o
<tb> 16 <SEP> -0t¯ <SEP> 0- <SEP> 227-235
<tb>
The active substances contained in the agents according to the invention influence plant growth in various ways. In the first place, they inhibit, delay or prevent growth and germination. The compounds of the formula I are practically not phytotoxic to the emerged plants in the usual application rates, but inhibit the growth in length in various plant species.
Agents according to the invention which contain at least one compound of the formula I as active component are particularly suitable for inhibiting plant growth in monocotyledonous and dicotyledonous plants, such as grasses, shrubs,
Trees, cereals and legume crops, sugar cane,
Tobacco, soy, onion and potato tubers, ornamental plants,
Fruit trees and vines.
An inhibition of plant growth is one
Understand the delay in natural plant development without being determined by genetic traits
Change the life cycle of the plant in the sense of a mutation. Artificially retarding phases can be created in plant development (length growth, side shoots, new shoots, flowering, fruit set, etc.). The
The growth regulation method is used at a specific point in time in the development of the plant. Agents with active ingredients of the formula I can be applied before or after the plants emerge, for example already on the seeds or the seedlings, on roots, bulbs, stems, leaves, flowers or other parts of plants. This can e.g.
B. by applying an agent to the plants and / or by treating the nutrient medium soil of the plant with the agent.
The effect achieved primarily by the compounds of the formula I consists in the desired reduction in the plant size, in particular the stature height. In general, this involves a certain change in the shape of the plant.
In direct connection with the reduction in growth height, the plant is strengthened. Leaves and stems are stronger. The kink resistance is increased by shortening the internode spacing on monocotyledonous plants. In this way, crop failures due to thunderstorms, constant rain, etc., which normally lead to the storage of crops of cereals and legumes, can be largely prevented and at the same time the harvesting work can be facilitated. As a side effect, the reduced height of crops leads to savings in fertilizers. This also applies to ornamental plants, ornamental turf, sports turf or other green plants.
One of the most important problems with pure grass planting, however, is the cutting of grass itself, be it in green areas in residential areas, on industrial sites, on sports grounds, on car roads, airstrips, railway embankments or bank embankments of water. In all of these cases, periodic cutting of the lawn or grass growth is necessary.
This is not only very expensive with regard to the workforce and machines, but also entails considerable dangers for the personnel concerned and the road users in the transport sector.
There is therefore an urgent need, particularly in areas with large traffic networks, to maintain and maintain the turf necessary for the consolidation of verges and embankments on traffic routes, but also to keep them at a medium height during the entire growing season with simple measures. This is achieved by applying agents according to the invention with active ingredients of the formula I in a very favorable manner.
In an analogous manner, the labor-intensive cutting work can be reduced by treating trees, bushes and hedges, especially in residential and industrial areas, with agents according to the invention.
The use of agents according to the invention can also advantageously influence the growth of shoots and / or the fertility of fruit trees and vines.
Ornamental plants with strong growth in length can be grown as compact potted plants by treatment with agents according to the invention.
The agents containing active ingredients of the formula I are also used to inhibit the growth of undesirable poultry shoots, e.g. B. tobacco and ornamental plants, which avoids the labor-intensive breakout of these shoots by hand, further to inhibit expulsion of stored bulbs, for example ornamental plant bulbs, onions and potatoes, and finally to increase the yield of strongly vegetative crops, such as soybeans and sugar cane, by this administration of the agent accelerates the transition from the vegetative to the generative growth phase.
The new growth inhibitors are preferably used on grasses, cereal crops, tobacco, soybeans and ornamental plants.
The application rates are different and depend on the time of application. They are generally between 0.1 and 5 kg of active ingredient per hectare when applied before emergence of the plants and expediently up to 4 kg per hectare for the preferred treatment of existing crops.
Agents according to the invention are expediently prepared in a manner known per se by intimately mixing and grinding active ingredients of the formula I with suitable carriers, optionally with the addition of dispersing agents or solvents which are inert to the active ingredients. The agents can be in the following forms and can be used: Solid processing forms:
Dusts, scattering agents, granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules; Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powders, pastes, emulsions; Liquid processing forms:
Solutions.
The active ingredients are mixed with solid carriers to produce solid processing forms (dusts, scattering agents, granules). As carriers come e.g. B. kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, lime grits, ataclay, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspar and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products such as cereal flour, tree bark flour, wood flour, nutshell flour, cellulose powder, residues from plant extracts, activated carbon, etc., each individually or as a mixture with one another in question.
Granules can be prepared by dissolving the active ingredients in an organic solvent and the resulting solution on a granulated mineral, e.g. B. attpulgite, SiO2,
Granicalcium or bentonite, and then the organic solvent evaporates again.
Polymer granules can be prepared by e.g. B. a finished porous polymer granules, such as urea / formaldehyde polymers, polyacrylonitrile and polyester, with a certain surface and favorable predetermined absorption / desorption ratio with the active ingredients, for. B.
in the form of their solutions (in a low-boiling solvent), impregnated and the solvent removed. Polymer granules of this type can also be applied in the form of microgranules with bulk densities of preferably 300 to 600 g / liter with the aid of atomizers. The atomization can be carried out over extensive treatment areas with the help of airplanes.
Granules are also available by compacting the carrier material with the active ingredients and additives and then crushing them.
These agents can also be added to the active ingredient stabilizing additives and / or nonionic, anionic and cationic substances that improve, for example, the adhesive strength of the active ingredients on plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants ) guarantee.
Examples of suitable adhesives are the following: olein-lime mixture, cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose), hydroxyethylene glycol ethers of mono- and dialkylphenols with 5 to 15 ethylene oxide radicals per molecule and 8 to 9 carbon atoms in the alkyl radical, lignosulfonic acid, its alkylimetal and alkaline earth metal glycols, polyalkylene glycols (Carbowaxe), fatty alcohol polyglycol ether with 5 to 20 ethylene oxide residues per molecule and 8 to 18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, condensation products of urea-formaldehyde and latex products.
Active ingredient concentrates dispersible in water, i. H.
Spray powder, pastes and emulsion concentrates are agents that can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents.
The wettable powders and pastes are obtained by mixing and grinding the materials with dispersants and powdered carriers in suitable devices until homogeneous. Suitable carriers are, for example, those mentioned above for the solid processing forms. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers.
The following can be used as dispersants, for example: condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of naphthalene sulfonic acids with phenol and formaldehyde and alkali metal, ammonium and alkaline earth metal salts of lignin sulfonic acid, further alkylarylsulfonate alkali metal sulfonate, alkali metal sulfonate, alkali metal sulfonate, alkali metal sulfonate, alkali metal sulfonate, alkali metal sulfonate, alkali metal sulfate alkali metal sulfate alkali metal sulfate alkali metal sulfate alkali metal sulfonate, such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols and salts of sulfated fatty alcohol polyethylene glycol ether, the sodium salt of oleyl methyl tauride, ditertiary acetylene glycols, dialkyldilaurylammonium chloride and fatty acid alkali and alkaline earth metal salts.
As anti-foaming agents come e.g. B. Silicones in question.
The active ingredients are generally mixed, ground, sieved and passed with the additives listed above in such a way that the solid fraction in the wettable powders does not exceed a particle size of 0.02 to 0.04 and in the pastes it does not exceed 0.03 mm. For the preparation of emulsion concentrates and pastes it is advantageous to use dispersants such as those listed in the preceding sections, organic solvents and water. Examples of suitable solvents are the following: alcohols, xylenes, toluene, dimethyl sulfoxide, N, N-dialkylated amides and trialkylamines. The solvents must be practically odorless, not phytotoxic, inert to the active substances and not easily flammable.
Furthermore, the agents according to the invention can be present and used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients of the formula I are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures, water or mixtures of organic solvents with water. Aliphatic and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkylnaphthalenes can be used alone or as a mixture with one another as organic solvents.
Other biocidal active ingredients can be added to the agents according to the invention described.
Thus, the new agents can, in addition to the compounds of formula I mentioned z. B. insecticides, fungicides, herbicides, other growth regulators, bactericides, fungistatic agents, bacteriostatics or nematocides to widen the spectrum of activity. The agents according to the invention can also plant fertilizers, trace elements, etc. contain.
The content of active ingredient in the agents described above is advantageously between 0.1 to 95%, preferably between 1 to 80%. Application forms can be diluted down to 0.001%. As a rule, amounts are used which correspond to 0.1 to 10 kg of active ingredient per ha, preferably 0.25 to 5 kg / ha. The active ingredients of the formula I can be formulated into compositions as follows (parts mean parts by weight):
Example 1 Dusts
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dusts: a) 5 parts of 1,2-bis (3,5-bis-trifluoromethylphenyl-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonyloxy) ) -ethane (illustration 1)
95 parts talc; b) 2 parts connection of representation 10
1 part of highly disperse silica,
97 parts of talc.
The active ingredients are mixed and ground with the carriers.
Example 2 Granules
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of 1,4-bis (3,5-bis-trifluoromethylphenyl) -2-oxo pyrrolidin-4-carbonyloxy) cyclohexane (Figure 13)
0.25 parts of epoxidized vegetable oil,
0.25 part of cetylpolyethylene glycol ether with 8 mol of ethylene oxide,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3 to 0.8 mm).
The active substance is mixed with epoxidized vegetable oil and dissolved in 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetylpolyethylene glycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and then evaporated in vacuo.
Example 3 Spray powder
The following constituents are used to produce a) 50%, b) 25% and c) 10% wettable powder: a) 50 parts of the compound of illustration 7,
5 parts of sodium dibutylnaphthyl sulfonate,
3 parts of naphthalenesulfonic acids phenolsulfonic acid
Formaldehyde condensate 3: 2: 1,
20 parts of kaolin,
22 parts of champagne chalk; b) 25 parts of connection of illustration 2,
5 parts of oleyl methyl tauride sodium salt,
2.5 parts of naphthalene sulfonic acids, formaldehyde condensate sat,
0.5 parts carboxymethyl cellulose,
5 parts of neutral potassium aluminum silicate,
62 parts of kaolin; c) 10 parts connection of representation 8,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated fat alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acids formaldehyde condensate sat,
82 parts of kaolin.
The specified active ingredient is drawn onto the corresponding carrier substances (kaolin and chalk) and then mixed and ground. Spray powder of excellent wettability and suspension is obtained. Suspensions of any desired active ingredient concentration can be obtained from such wettable powders by dilution with water. Such suspensions are used to control weeds and grasses in crops in pre-emergence and to treat lawns.
Example 4 Paste
The following substances are used to produce a 45% paste:
45 parts connection of illustration 10
5 parts of sodium aluminum silicate,
14 parts of cetyl polyethylene glycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
1 part of oleyl polyethylene glycol ether with 5 moles of ethylene oxide.
2 parts spindle oil,
23 parts of water,
10 parts of polyethylene glycol.
The active ingredient is intimately mixed and ground with the additives in suitable devices. A paste is obtained from which suspensions of any desired concentration can be prepared by dilution with water. The suspensions are suitable for the treatment of lawns
Example 5 Emulsion concentrate
To prepare a 25% emulsion concentrate
25 parts connecting the representations 4, 6 or 16,
5 parts mixture of nonylphenol polyoxyethylene and calcium dodecylbenzene sulfonate,
35 parts of 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one,
35 parts of dimethylformamide mixed together. This concentrate can be diluted with water to emulsions to suitable concentrations.