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PATENTANSPRÜCHE
1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens ein Pyrrolidinonderivat der Formel I
EMI1.1
enthält, worin X eine gegebenenfalls halogensubstituierte und/oder durch Sauerstoff unterbrochene Alkylengruppe mit 2-12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte und/oder durch Sauerstoff unterbrochene Alkylen- oder Alkinylengruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylengruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen, eine Phenylen- oder eine Cyclohexan-dimethylengruppe bedeutet.
2. Mittel nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sich die vier CF3-Gruppen je in 3- und 5-Stellung der beiden Phenylgruppen befinden.
3. Venvendung des Mittels nach Patentanspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums von monocotylen oder dicotylen Pflanzen.
4. Verwendung nach Patentanspruch 3 eines Mittels nach Patentanspruch 2.
5. Verwendung nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Mittel zur Wuchshemmung von Gräsern einschliesslich Getreide, von Tabak, Soja und Zierpflanzen eingesetzt wird.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, mit einem Gehalt an neuen zweikernigen Pyrrolidinon-Derivaten als aktive Komponente, und die Verwendung dieses Mittels.
Das erfindungsgemässe Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens ein Pyrrolidinon Derivat der Formel I
EMI1.2
<tb> <SEP> CHr) <SEP> -CH <SEP> CO-O- <SEP> X <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> CO- <SEP> CH- <SEP> -CH,
<tb> <SEP> \N/ <SEP> - <SEP> 0 <SEP> - <SEP> CO- <SEP> (I)
<tb> <SEP> L <SEP> \
<tb> CF3Ä <SEP> ti <SEP> CF
<tb> <SEP> CF <SEP> 3 <SEP> CF <SEP> 3 <SEP> enthält,
<tb> worin
X eine gegebenenfalls halogensubstituierte und/oder durch Sauerstoff unterbrochene Alkylengruppe mit 2-12 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls halogensubstituierte oder/und durch Sauerstoff unterbrochene Alkenylen- oder Alkinylengruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylengruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen, eine Phenylen- oder Cyclohexandimethylengruppe bedeutet.
Die Wirkstoffe liegen im allgemeinen als Diastereomeren-Gemische im Mittel vor.
Durch X dargestellte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylengruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Als Halogensubstituenten kommen z. B. Fluor- und Brom-, insbesondere jedoch Chloratome in Betracht.
Bevorzugt sind Wirkstoffe der Formel I, worin sich die vier Trifluormethylgruppen je in 3- und 5-Stellung der beiden Phenylgruppen befinden.
Gemäss seiner weiteren Bevorzugung stellt X neben einer gegebenenfalls halogensubstituierten und/oder durch Sauerstoff unterbrochenen Alkylengruppe mit 2-12 Kohlenstoffatomen oder einer gegebenenfalls halogensubstituierten und/oder durch Sauerstoff unterbrochenen Alkenylen- oder Alkinylengruppe mit 4-8 Kohlenstoffatomen eine unsubstituierte Cyclohexylen-, Phenylen- oder Cyclohexandimethylengruppe dar. Die oben erwähnten aliphatischen Gruppen können durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein.
Die neuen aktiven Komponenten des Mittels, welche der Formel I entsprechen, können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden, z. B. indem man eine 1-(Bis-Trifluormethylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin4-carbonsäure der Formel II
EMI1.3
bzw. ein Säurehalogenid oder einen Ester derselben in einem Molverhältnis von mindestens 2:1 mit einer Verbindung der Formel HO-X-OH umsetzt, worin X wie unter Formel I definiert ist.
Die obigen Umsetzungen können in der Schmelze, in wässerigem, wässerig-organischem oder organischem Medium vorgenommen werden.
Als organische Lösungsmittel können beispielsweise aliphatische Alkohole, wie Methanol und Äthanol, cyclische Äther, wie Dioxan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, oder Sulfolan, Pyridin und Pyridinbasen verwendet werden.
Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen 100 und 150"C.
Die 1 (Bis-Trifiuormethylphenyl)-2-oxo-pyrrnlld1n-4-car- bonsäuren der Formel II, deren Säurechloride, -fluoride und Ester können ebenfalls auf an sich bekannte Weise durch Um setzung eines entsprechenden Bis-Trifluormethylanilins mit Itaconsäure und Überführung der erhaltenen Carbonsäure in die entsprechenden Säurechloride, -fluoride oder Ester erhalten werden.
Nach beendeter Umsetzung werden die Verbindungen der Formel I zweckmässig auf übliche Weise isoliert und gereinigt, z. B. durch Chromatographieren, Umfällen oder durch Abfiltrieren und Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln, wie Diäthyläther, n-Hexan oder aliphatischen Alkoholen mit 1-4 Kohlenstoffatomen.
Die folgenden Darstellungen veranschaulichen die Herstel lung einiger Wirkstoffe des Mittels.
Darstellung 1
EMI2.1
17,06 g (0,05 Mol) 1-(3,5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2oxo-pyrrolidin-4-carbonsäure werden in 125 ml Benzol und 12,6 g (0,01 Mol) Oxalylchlorid suspendiert und während 6 Stunden bei 500 C gerührt. Dabei entsteht eine klare Lösung, die nach 6 Stunden eingeengt wird. Der Rückstand, der praktisch reines 1 -(3, 5-Bis-Trifluormethylphenyl)-2 -oxo-pyrroli- din-4-carbonsäurechlorid enthält, wird in 200 ml Benzol gelöst.
Zu der erhaltenen Reaktionslösung wird unter starkem Rühren bei 20 C eine Lösung von 1,6 g (0,025 Mol) Äthylenglykol in 5,05 g (0,05 Mol) Triäthylamin zugetropft. Nach 1 Stunde wird die Suspension nacheinander mit 100 ml Wasser, zweimal mit 100 ml 1N NaOH-Lösung, zweimal mit 100 ml 1N HC1-Lösung und zweimal mit Wasser extrahiert.
Die organische Phase wir über MgSO4 getrocknet, mit Aktivkohle behandelt und eingeengt. Das Rohprodukt (13,5 g: 76% d. Th.) wird mittels Chromatographieren an einer Kieselgelsäule (Fliessmittel: Benzol/Äthylacetat im Volumenverhältnis 1:1) gereinigt. Durch partielle Kristallisation des gereinigten Produkts aus einem Diäthyläther/n-Hexan-Gemisch erhält man zwei Diastereomere des 1 ,2-Bis-(3 ,5-bis-trifluormethyl- phenyl-2-oxo-pyrrolidin-4-carbonyloxy)-äthans der obigen Formel mit Smp. 100-101"C und 122-126 C, die identische IR- und NMR-Spektren besitzen.
IR-Spektrum (CHCl3): t' = 1745, 1705, 1615, 1470, 1388, 1370, 1272, 998, 983, 890, 877, 843 cm.
NMR-Spektrum (CDCl3): 8 = 2,94 (d,4H), 3,44 (m,2H), 4,15 (m,4H), 4,44 (s,8H), 7,65 (s,2H), 8,16 (s,4H) ppm.
Analyse für C1hH20Fl2N206 (Molgewicht 708,41): berechnet: C 47,47 H 2,85 F 32,18 N 3,95% gefunden: C 47,59 H 3,10 F 31,88 N 4,0 %
Darstellungen 2-16
In der folgenden Tabelle sind weitere Verbindungen der Formel 1 angeführt, welche auf die im Vorangehenden beschriebene Weise hergestellt wurden.
Verbindungen der Formel 1: (A bedeutet -O-X-O-)
EMI3.1
EMI3.2
Darstellung <SEP> A <SEP> Fp.
<tb>
Nr.
<tb>
<SEP> 2 <SEP> -O-CHICH2CHICH2-O- <SEP> 155-157"
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CM3
<tb> <SEP> 3 <SEP> -O-CH-CH2CH2{:H-O
<tb> <SEP> CM7
<tb> <SEP> 4 <SEP> -O-CH,-CH-CH-O- <SEP> H-CH-O <SEP> harzige <SEP> Masse
<tb> <SEP> -I
<tb> <SEP> QH5
<tb> <SEP> 5 <SEP> -O-(CM2)12-O
<tb> <SEP> 6 <SEP> -O-CH2CH2-O-CH2CH2-O- <SEP> harzige <SEP> Masse
<tb> <SEP> 7 <SEP> O-(CM2CWO)3M2CM2O- <SEP> Öl
<tb> <SEP> 8 <SEP> -O-CH2-CH=CH < H2-O- <SEP> harzige <SEP> Masse
<tb> <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> 9 <SEP> -O-CH-CH=CH-CH-O
<tb> 10 <SEP> -O-CH,-CC-CH,-O- <SEP> 73w77O
<tb> <SEP> CM3 <SEP> CM3
<tb> 11 <SEP> -O-CHSC-CH-O
<tb> 12 <SEP> OM2CM2-OH2C=
<tb> <SEP> C-CH2-O-CH2CH2-O
<tb> 13 <SEP> ¯0{) <SEP> 0- <SEP> 245-250
<tb> <SEP> <
<tb> 14 <SEP> -o
<tb> 15Q <SEP> cii,
<SEP> -o
<tb> 16 <SEP> -0t¯ <SEP> 0- <SEP> 227-235
<tb>
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum in verschiedener Weise. So hemmen, verzögern oder unterbinden sie in erster Linie das Wachstum und die Keimung. Die Verbindungen der Formel I sind in den üblichen Aufwandmengen praktisch nicht phytotoxisch gegenüber den aufgelaufenen Pflanzen, hemmen aber das Längenwachstum bei verschiedenen Pflanzenarten.
Erfindungsgemässe Mittel, die als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten, eignen sich insbesondere zur Hemmung des Pflanzenwachstums an monocotylen und dicotylen Pflanzen, wie Gräsern, Sträuchern,
Bäumen, Getreide- und Leguminosenkulturen, Zuckerrohr,
Tabak, Soja, Zwiebel- und Kartoffelknollen, Zierpflanzen,
Obstbäumen und Reben.
Unter einer Hemmung des Pflanzenwachstums ist eine
Verzögerung der natürlichen Pflanzenentwicklung zu verste hen, ohne den von genetischen Eigenschaften determinierten
Lebenszyklus der Pflanze im Sinne einer Mutation zu verän dern. In der Pflanzenentwicklung (Längenwachstum, Seiten triebbildung, Neuaustrieb, Blüte, Fruchtansatz usw.) können dabei künstlich retardierende Phasen erzeugt werden. Das
Verfahren der Wuchsregulierung wird zu einem im Einzelfall zu bestimmenden Entwicklungszeitpunkt der Pflanze angewendet. Die Applikation von Mitteln mit Wirkstoffen der Formel I kann vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen erfolgen, beispielsweise bereits auf die Samen oder die Sämlinge, auf Wurzeln, Knollen, Stengel, Blätter, Blüten oder andere Pflanzenteile. Dies kann z.
B. durch Aufbringen eines Mittels auf die Pflanzen und/oder durch Behandlung des Nährmediums Erdboden der Pflanze mit dem Mittel geschehen.
Die von den Verbindungen der Formel I in erster Linie erzielte Wirkung besteht in der gewünschten Reduktion der Pflanzengrösse, insbesondere der Wuchshöhe. Im allgemeinen ist damit eine gewisse Änderung der Pflanzenform verbunden.
In unmittelbarem Zusammenhang zur Verminderung der Wuchshöhe erfährt die Pflanze eine Festigung. Blätter und Stengel sind kräftiger ausgebildet. Durch Verkürzung der Internodienabstände an monocotylen Pflanzen wird die Knickfestigkeit erhöht. Auf diese Weise können Ernteausfälle durch Gewittersturm, Dauerregen, usw., die normalerweise zu einem Lagern von Getreide- und Leguminosenkulturen führen, weitgehend verhindert und zugleich die Erntearbeit erleichtert werden. Als Nebeneffekt führt verminderte Wuchshöhe bei Nutzpflanzen zu einer Einsparung an Düngemitteln. In gleichem Masse gilt dies auch für Zierpflanzen, Zierrasen, Sportrasen oder sonstige Grünanpflanzungen.
Eines der wichtigsten Probleme an reinen Grasbepflanzungen ist jedoch der Grasschnitt selbst, sei es an Grünanlagen in Wohngegenden, auf Industriegeländen, auf Sportplätzen, an Autostrassen, Flugpisten, Eisenbahndämmen oder Uferböschungen von Gewässern. In all diesen Fällen ist ein periodisches Schneiden des Rasens bzw. des Graswuchses notwendig.
Dies ist nicht nur im Hinblick der Arbeitskräfte und Maschinen sehr aufwendig, sondern bringt im Verkehrsbereich auch erhebliche Gefahren für das betroffene Personal und die Verkehrsteilnehmer mit sich.
Es besteht daher gerade in Gebieten mit grossen Verkehrsnetzen ein dringendes Bedürfnis, die im Hinblick auf die Verfestigung von Seitenstreifen und Böschungen an Verkehrswegen notwendige Grasnarbe einerseits zu erhalten und zu pflegen, anderseits aber mit einfachen Massnahmen während der gesamten Vegetationsperiode auf einer mittleren Wuchshöhe zu halten. Dies wird durch Applikation erfindungsgemässer Mittel mit Wirkstoffen der Formel I auf sehr günstige Weise erreicht.
In analoger Weise kann durch Behandlung von Bäumen, Sträuchern und Hecken, vor allem in Wohn- und Industriegebieten, mit erfindungsgemässen Mitteln die arbeitsaufwendige Schnittarbeit reduziert werden.
Durch den Einsatz erfindungsgemässer Mittel können auch das Triebwachstum und/oder die Fruchtbarkeit von Obstbäumen und Reben vorteilhaft beeinflusst werden.
Zierpflanzen mit starkem Längenwachstum können durch Behandlung mit erfindungsgemässen Mitteln als kompakte Topfpflanzen gezogen werden.
Die Mittel mit einem Gehalt an Wirkstoffen der Formel I finden auch Anwendung zur Hemmung des Wachstums unerwünschter Geiztriebe, z. B. bei Tabak und Zierpflanzen, wodurch das arbeitsintensive Ausbrechen dieser Triebe von Hand vermieden wird, ferner zur Austriebhemmung bei lagernden Knollen, beispielsweise bei Zierpflanzenknollen, bei Zwiebeln und Kartoffeln, und schliesslich zur Ertragssteigerung bei stark vegetativ wachsenden Kulturpflanzen, wie Soja und Zuckerrohr, indem durch diese Verabreichung des Mittels der Übergang von der vegetativen zur generativen Wachstumsphase beschleunigt wird.
Bevorzugt setzt man die neuen Mittel zur Wachstumshemmung an Gräsern, Getreidekulturen, Tabak, Soja und Zierpflanzen ein.
Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt abhängig. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen und für die vorzugsweise Behandlung von bestehenden Kulturen zweckmässig bis zu 4 kg pro Hektar.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt zweckmässig in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Mittel können in den folgenden Formen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; Im Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver, Pasten, Emulsionen; Flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen z. B. Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Granulate lassen sich herstellen, indem man die Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attpulgit, SiO2,
Granicalcium oder Bentonit, aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Polymerengranulate können hergestellt werden, indem man z. B. ein fertiges poröses Polymerengranulat, wie Harn stoff/Formaldehyd-Polymerisate, Polyacrylnitril und Polyester, mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmtem Absorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen, z. B.
in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel), imprägniert und das Lösungsmittel entfernt. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern aufgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Behandlungsflächen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermate rials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendes Zerkleinern erhältlich.
Diesen Mitteln können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.
Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkylimetallund Erdalkalimetallsalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstofflkonzentrate, d. h.
Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, ober flächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Werkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.
Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensa tionsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. von Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkalimetall-, Ammoniumund Erdalkalimetallsalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholpolyäthylenglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalimetallsalze.
Als Antischaummittel kommen z. B. Silicone in Frage.
Die Wirkstoffe werden in der Regel mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden zweckmässig Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Amide und Trialkylamine. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen vorliegen und angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe beimischen.
So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der Formel I z. B. Insektizide, Fungizide, Herbizide, andere Wuchsregulatoren, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente, zsw. enthalten.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt mit Vorteil zwischen 0,1 bis 95%, bevorzugt zwischen 1 bis 80%. Anwendungsformen können bis hinab auf 0,001% verdünnt werden. Angewendet werden in der Regel Mengen, die 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise 0,25 bis 5 kg/ha entsprechen. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt zu Mitteln formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile):
Beispiel 1 Stäubemittel
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile 1,2-Bis-(3,5-bis trifluormethylphenyl-2-oxo-pyr- rolidin-4-carbonyloxy)-äthan (Darstellung 1)
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Verbindung der Darstellung 10
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
Beispiel 2 Granulat
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 1,4-Bis-(3,5-bis trifluormethylphenyl)-2-oxo pyrrolidin-4-carbonyloxy)-cyclohexan (Dar stellung 13)
0,25 Teile epoxidiertes Pflanzenöl,
0,25 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol Äthy lenoxid,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit epoxidiertem Pflanzenöl vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf werden Polyäthylenglykol und Cetylpolyäthylenglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.
Beispiel 3 Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25 %igen und c) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile Verbindung der Darstellung 7,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren Phenolsulfonsäure
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagner-Kreide; b) 25 Teile Verbindung der Darstellung 2,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren Formaldehyd-Konden sat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile Kaolin; c) 10 Teile Verbindung der Darstellung 8,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen im Vorauflaufverfahen und zur Behandlung von Rasenanlagen verwendet.
Beispiel 4 Paste
Zur Herstellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile Verbindung der Darstellung 10
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol Äthylen oxid,
1 Teil Oleylpolyäthylenglykoläther mit 5 Mol Äthylen oxid.
2 Teile Spindelöl,
23 Teile Wasser,
10 Teile Polyäthylenglykol.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnung mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von Rasenanlagen
Beispiel 5 Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile Verbindung der Darstellungen 4, 6 oder 16,
5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecylbenzol-sulfonat,
35 Teile 3,5,5 -Trimethyl-2-cyclohexen-1 -on,
35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden.