DE2630373A1 - Phenylamino-chloracetamide zur beeinflussung des pflanzenwachstums - Google Patents

Phenylamino-chloracetamide zur beeinflussung des pflanzenwachstums

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DE2630373A1
DE2630373A1 DE19762630373 DE2630373A DE2630373A1 DE 2630373 A1 DE2630373 A1 DE 2630373A1 DE 19762630373 DE19762630373 DE 19762630373 DE 2630373 A DE2630373 A DE 2630373A DE 2630373 A1 DE2630373 A1 DE 2630373A1
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methyl
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dimethylanilinoacetic
ethyl
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Hans Dr Moser
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Phenylamino-chloracetamide zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft eine ausgewählte Gruppe neuer substituierter Phenylamino-chloracetamide, die eine für die Praxis besonders günstige Eigenschaft der Pf lanzenwuchsver z'dgerung besitzen.
Die Erfindung betrifft gleichzeitig die Herstellung dieser Verbindungen sowie Mittel, die solche Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Die neuen Verbindungen entsprechen einem Verbindungstyp, der von der allgemeinen Formel I umfasst wird.
CH2-CO-NH-R CO-CH2Cl
(D
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worin R^ Methyl, Aethyl oder Chlor bedeutet und R Isopropyl, Methoxyäthyl, ß-Chlorisopropyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methylcyclopropyl oder eine unverzweigte, wahlweise gesättigte oder ungesättigte C^-aliphatische Kette darstellt, die gegebenenfalls durch ein Chloratom monosubstituiert oder in der α-Stellung der Kette durch Methyl oder Aethyl oder in β-Stellung durch Methyl monosubstituiert sein kann.
Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf solche Verbindungen, ihre Herstellung und entsprechende Mittel, worin R Isopropyl, Methoxyäthyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methylcyclopropyl oder eine unverzweigte, wahlweise gesättigte oder ungesättigte Co-aliphatische Kette darstellt, die gegebenenfalls in α-Stellung durch Methyl oder Aethyl oder in β-Stellung durch Methyl monosubstituiert sein kann.
Es sind bereits Phenylamino-essigsäureester und Phenylaminoacetamide aus der Literatur bekannt geworden.
In der US-PS 3'78O'090 werden 2,6-Dialkylphenylaminoessigsäureester als Herbizide vorgeschlagen.
Gleichartige Verbindungen und substituierte Phenylaminoacetamide werden auch in der Deutschen Offenlegungsschrift DT-OS 2,311,897 (US Serial No.1S 233,817 und 233,818) zur Unkrautbekämpfung vorgeschlagen.
Benzoylierte Phenylaminopropionsäureester und -amide werden in der US-PS 3,712,805 als Herbizide beschrieben.
Nahe verwandte Verbindungen zu den Wirkstoffen vorliegender Erfindung sind die in der US-PS 2,676,188 als Therapeutika (Lokalanästhetika, Analgetika, Sedative) vorgeschlagenen benzoylierten oder anderweitig acylierten Phenylaminoacetamide.
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In keiner dieser Literaturstellen finden sich Hinweise auf die Möglichkeit gezielter für die Praxis sinnvoller pflanzenmorphologischer Veränderungen durch Applikation der jeweils vorgeschlagenen Wirkstoffgruppen. Es hat sich darüberhinaus auch gezeigt, dass die nächstvergleichbaren Verbindungen der Literatur die Eigenschaften der erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel I gar nicht besitzen oder Pflanzenwuchsveränderung nur im Sinne herbizider, also pflanzenschädigender Aktivität bewirken.
Es wurce überraschend gefunden, dass eine für die Praxis vorteilhafte Pflanzenwuchsverzögerung in dieser Verbindungsklasse im wesentlichen auf die Verbindungen der Formel I beschränkt ist. Unmittelbar strukturell' angrenzende Vertreter ausserhalb des Verbindungsumfangs der Formel I besitzen zwar zum Teil auch diese im folgenden näher erläuterten Eigenschaften, jedoch nicht in einem für den praktischen Gebrauch genügend wirksamen oder für die Pflanzen ungefährlichen Ausmass.
Anders als bei einer herbiziden Wirkung, wie sie für Verbindungen der obengenannten Literatur angegeben wird, soll von einer pflanzenwuchsverzögernden Substanz keine schädigende Wirkung auf die Pflanzen ausgehen. Die Verbindungen der Formel I erfüllen diese Forderung bei Applikation an aufgelaufenen Pflanzen in hohem Masse. Insbesondere werden wildwachsende Gräser wie auch Getreide im Wachstum verzögert. In der Praxis wird damit sowohl eine Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Strassenrandstreifen, Uferböschungen, Fabrikanlagen etc. verhindert, wie auch die zur Erdboden-Befestigung notwendige Grasnarbe intakt gehalten. Anders als nach der Applikation eines Herbizids tritt keine Pflanzenvernichtung und damit Bodenerosion auf. Mit dem Kurzhalten der Pflanzendecke entfallen auch die sonst regelmässig erforderlichen Grasschnittarbeiten,die an schlecht zugänglichen Stellen wie Böschungen problematisch sind oder die im Verkehrsbereich von Autostrassen die Unfallgefahr erhöhen. Verbindungen der Formel I hemmen aber auch Strauch-Wuchs wie Liguster und das Wachstum verholzender Pflanzen wie Brombeeren; beides Pflanzen-
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arten, deren Wucherung häufig zur Unterminierung des Unterbaus von Gleisanlagen beiträgt. Bei Getreidearten wie vor allem Roggen und Gerste, aber auch Weizen stellt die Längenreduktion (Verkürzung der Internodien-Abstände) eine erwünschte Erhöhung der Knickfestigkeit des Halms dar. Ernteausfälle, wie sie häufig durch Lagern des Getreides infolge Dauerregen oder Hagelschlag entstehen, können weitgehend vermieden werden. Als Wuchshemmer an Gräsern zeichnen sich besonders die beiden Verbindungen N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-n-propylamid und das N-Chloracetyl-2-methyl-6-äthylanilinoessigsäure-N1-n-propylamid aus. Als Wuchshemmer an Getreidearten ist unter anderem N-Chloracetyl-2,6-dimethyl-anilinoessigsäure-N'-cyclopropylmethylamid besonders hervorzuheben.
Bei Sojapflanzen wird duch Wirkstoffbehandlung das vegetative Wachstum der Pflanzen zugunsten des generativen Wachstums (Fruchtansatz) zurückgedrängt. Dies ist besonders überraschend, weil in der Regel eine Wachsturnsverzögerung automatisch auch eine Verminderung des Fruchtansatzes zur Folge hat. Engerer Reihenabstand der mit vorliegenden Wirkstoffen behandelten und in der Wuchsbreite verminderten Pflanzen führt zu deutlich höheren Hektar-Erträgen. Hierbei zeichnen sich als Wirkstoffe unter anderem die Verbindungen N-Chloracety1-2,6-dimethyl (bzw. 2-methyl-6-äthyl)anilinoessigsäure-N'-n-propylamid und N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-methoxyäthylamid aus.
Ein Teil der Verbindungen vorliegender Erfindung zeigt auch eine für die Praxis gut wirksame Geiztriebhemmung an Tabakpflanzen sowie interessante morphologische Veränderungen an Zierpflanzen und Blumen.
Die Wirkstoffe der Formel I sind stabile Verbindungen und besitzen eine mindestens zweimonatige Wirkungsdauer, sind jedoch, z.B. beim Anbau von Soja, Getreide oder Tabak,noch vor dem Ende der Anbausaison zerfallen. Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg, vorzugsweise bei 2,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektar.
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Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Pflanzenwuchshemmung, insbesondere an Pflanzen der vorstehend genannten Arten.
Im Vorauflaufverfahren besitzen die Verbindungen der Formel I gute herbizide Eigenschaften gegen Gramineen wie Hirse und hirseartige Pflanzen und besitzen damit in gewissem Ausmass auch solche Wirkungen, wie sie aus der Literatur vom Wirkstofftyp der Chloracetanilide bekanntgeworden sind.
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen der Formel I, ihre Herstellung, Verwendung und entsprechende Mittel, worin R, Methyl, Aethyl oder Chlor bedeutet und R eine n-Propylgruppe darstellt, die unsubstituiert oder gegebenenfalls in α-Stellung oder β-Stellung durch Methyl monosubstituiert ist.
Verbindungen der Formel I, worin R, Methyl oder Aethyl bedeutet, besitzen eine grundsätzlich für die Praxis besonders geeignete wuchsverzögernde Wirkung.
Eine biologisch interessante Einzelgruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel I, bei der R- Methyl, Aethyl oder Chlor und R Methoxyäthyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl oder Methylcyclopropyl bedeuten.
Hervorzuhebende Verbindungen sind
N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-n-propylamid, N-Chloracetyl-2-methyl-6-äthylanilinoessigsäure-N*-n-propylamid, N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-allylamid, N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-isopropylamid, N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-(I'-chlorprop-
2' -ylamid)
N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-cyclopropyl-
methylamid,
N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-cyclopropylamid, N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-neopentylamid.
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N-Chloracetyl^.ö-dimethylanilinoessigsäure-N1-methoxy-
äthylamid,
N-Chloracetyl-2,6-dlmethylanilinoessigsäure-N'-isobutylamid, N"Chloracetyl~2-methyl-6-äthylanilinoessigsäure-Nl-n-propylamid, N-Chloracetyl^-methyl-o-äthylanilinoessigsäure-N1-cyclopropyl-
amid,
N-Chloracetyl~2-methyl-6-äthylanilinoessigsäure-N'-cyclopropyl-
methylamid,
N-Chloracet3rl-2-methyl-6-äthylanilinoessigsäure-N' -methoxy-
äthylamid,
N-Chloracetyl-2-methyl-6-chloranilinoessigsäure-N'-n-propylamid.
Die neuen Verbindungen der Formel I werden beispielsweise dadurch hergestellt, dass man ein Phenylamino-acetamid der Formel II
CH3
^QVnH-CH2-CO-NH-R (II)
Rl
mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure umsetzt. In der Formel II haben R, und R die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.
Man kann auch umgekehrt eine entsprechende N-Phenylaminoessigsäure (oder z.B. ihren niederen Alkylester) anfangs chloracetylieren und dann amidieren.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, Aether und ätherartige Verbindungen,Essigester, Acetonitril, Alkohole etc. sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander in Frage.
Als geeignete Chloracetylierungsmittel werden vorzugsweise Chloressigsäureanhydrid und Chloressigsäurehalogenide wie Chloracetylchlorid oder Chloracetylbromid verwendet. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und 200° C,
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vorzugsweise zwischen 20° und 1000C. Bei der Verwendung von Chloracety!halogeniden, kann in Gegenwart eines säurebindenden Mittels gearbeitet werden. Gewöhnlich verläuft die Reaktion bei Normaldruck, nötigenfalls bei Drucken bis zu 20 Bar.
Als Kondensationsmittel für manche Umsetzungen seien Dicyclohexyl-carbodiimid, Chlorameisensäureester und Oxalylchlorid genannt.
Einige Ausgangsstoffe sind bekannt, beispielsweise die Herstellung der 2,6-Dimethylanilinoessigsäure und ihres Aethyl· esters aus J.Org.Chem. 23_, 186 (1958) bzw. Farmaca 16, 701 (1961). Noch nicht vorbeschriebene Ausgangsstoffe bezw. Zwischenprodukte können analog hergestellt werden, z.B. durch Reaktion des entsprechenden Anilins der Formel
mit dem Haloacetamid der Formel HaI-CH2-CO-NlI-R in Gegenwart einer Base. Man vergleiche auch die Methode aus "J. Org. Chem, Vol. 2_2_, 1099 [1957]" der Herstellung der Anilinoessigsäure aus dem Anilin über die N-Phenylaminomethansulfosäure und das N-Phenylaminoacetonitril. Vorteilhaft lassen sich die Acetamide der Formel II auch aus dem Cyanomethylester gewinnen. Es sind noch weitere Methoden zur Herstellung von Verbindungen der Formel I oder II bekanntgeworden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsius-Grade.
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A.) Herstellung einiger Ausgangsstoffe
2,o-Dimethylanilinoessigsäure-N-n-propylamid
28,8 g 2,6-Dimethylanilino-essigsäuremethylester [Farmaca 3^6 (1961)] und 49 ml n-Propylamin werden in 250 ml abs. Methanol 15 Std. unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch im Vakuum von den leichtflüchtigen Anteilen befreit. Zurück bleiben 32,1 g 2,6-Dimethylanilinoessigs'äure-N "> n-propylamid, die direkt weiter verarbeitet werden können (siehe Bsp. 1)
N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigsäure
36 g(0,2 Mol) 2,6-Dimethylanilinoessigsäure, 400 ml Methylenchlorid und 200 ml 1 N-NaOH (0,2 Mol) werden in einem Rührkolben vorgelegt und dazu unter Rühren 17,5 ml (0,22 Mol) Chloressigsäurechlorid langsam zutropfen gelassen, wobei die Temperatur durch Kühlen mit Eiswasser bei 20-25° gehalten wird. Während des Zutropfens beginnt ein weisser Niederschlag auszufallen. Man lässt 30 Minuten ausrühren und nutscht dann ab. Der Niederschlag wird mit kaltem Wasser gewaschen, gut abgepresst und im Exsiccator über P2°5 getrocknet· Man erhält 44 g (86 % d.Th.) N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure, Fp. 160° (Zers.) (Aethylacetat).
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B.) Herstellung von Endprodukten
Beispiel 1:
N-Chloracetyl-2,o-dimethylanilinoessigsäure-N'-n-propylamid
Zu 60 g rohem 2,6-Dimethylanilinoessigsäure-N-n-propylamid und 31,8 g Soda in 300 ml Benzol werden unter kräftigem Rühren 24 ml Chloracetylchlorid zugetropft. Die Temperatur steigt dabei auf 49°C an. Nach 3 Std. Ausrühren bei Raumtemperatur wird von den anorganischen Bestandteilen filtriert und das Filtrat eingedampft. Der kristalline Rückstand wird aus Essigester umkristallisiert. Man erhält so 71,5 g N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-n-propylamid vom Fp. 111-112°.
Beispiel 2:
N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-eyelopropy!methyl· amid
25,6 g N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessi.gsäure werden in 200 ml Tetrahydrofuran gelöst und auf 15°C abgekühlt. Dann werden unter Rühren 26,18 ml Tri-n-butylamin zugegeben, die Lösung auf 0°C abgekühlt und langsam 10,8 ml 97%-iger Chlorameisensäureäthyiester zugetropft. Nach 30 Min. Rühren bei 0-50C tropft man bei gleicher Temp. 7,8 g Cyclopropylmethyiamin, gelöst in 20 ml Tetrahydrofuran, zu, wobei C02-Entwicklung auftritt. Man lässt zuerst 30 Min. bei Zimmertemperatur, dann 30 Min. bei 3O-35°C weiterühren. Das Reaktionsgemisch wird nun
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eingedampft, der Rückstand in Essigester aufgenommen und in normaler Weise aufgearbeitet. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird der Essigester am Vakuum abdestilliert und der Rückstand aus Diisopropyl-ähher unter Zusatz von wenig Essigester kristallisiert. Man erhält 14,2 g N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigäure-N'-cyclopropylmethyl-amid vom Fp. 120-1210C.
Beispiel 3
N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-Nl-γ-chlorpropylamid
25,6 g N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilino-essigsäure werden in 200 ml Benzol (abs.) suspendiert, mit 0,3 ml Pyridin und 10 ml Oxalylchlorid versetzt und über Nacht bei Raumtempera'tur gerührt. Zur Vervollständigung der Reaktion lässt man dann 15 Min. bei 500C weiterrühren. Die fast klare Lösung wird filtriert und rasch am Rotationsverdampfer eingedampft. Der feste Rückstand wird in 100 ml Methylenchlorid gelöst und bei 5 - 10° C zu einer Lösung von 13 g γ-Chlorpropylaminhydrochlorid und 28 ml Triaethylamin in 150 ml Alkohol getropft. Nach 30 Min. lässt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur steigen und dampft es dann am Rotationsverdampfer zur Trockne ein. Der Rückstand wird in Essigester aufgenommen und in normaler Weise aufgearbeitet. Nach dem Trocknen über Na^SO, wird der Essigester am Vakuum abdestilliert und der kristalline Rückstand aus Diisopropylaether unter Zusatz von Essigester uinkristallisiert. Man erhält so 14,8 g N-Chloracety 1-2,6-diinethylanilinoessigsäure-N' -γ-chlorpropylamid vom Fp. 96 - 99° C.
Auf diese oder analoge Art werden folgende Verbindungen hergestellt:
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CH2-CO-NH-R
R.
(D
Rl R H-C3H7 Physikalische 111-112°
No. CH3 ISoG3H7 Char akt er i s i er ung 148-150°
1.1 CH3 -CH2-CH=CH2 Smp. 123-125°
1.2 CH3 -CH2-C=CH2 Smp. 114-117°
1.3 CH3 CH3 Smp.
1.4 SeCC4H9 Smp. 152-155°
CH3 ISoC4H9 153-157°
1.5 j CH3 -CH(C2H5)2 Smp. 122-125°
1.6 : CH3 Smp. 146-148°
1.7 CH3 -CH2 -<] Smp. 120-121°
1.8 CH3 Smp. 121-123°
1.9 CH3 ^*ίττ ^ f*TT ^f^ ^Τί Smp. 69-72°
1.10 CH3 -CH2-CH2-CH2Cl Smp. 96-99°
1.11 CH3 ; -CH-CH0Cl
ι Ζ		 Smp. 100-102°
1.12 CH3 j CH3 Smp.
1.13 -CH0-CH-CH0 Smp. 88-90°
CH3 I
Cl
1.14 Smp.
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No. Rl R n"C3H7 Physikalische
Charakterisierung		 73-76° 54-57°
2.1 C2H5 XSoCoH7 Smp. 105-108° 59-61°
2.2 C2H5 -CH2-CH=CH2 Smp. 81-83°
2.3 C2H5 -CH0-C=CH0
CH3 		Smp.
• 2.4 C2H5 SeCC4H9 OeI 109-112°
2.5 C2H5 ISOC4H9 Smp. 111-114°
2.6 C2H5 -CH(C2H5)2 Smp. 80-83°
2.7 C2H5 Smp. 104-106°
2.8 C2H5 -CH2-O. Smp. 80-82°
2.9 C2H5 ^x. 1 /""1TJ
^— υπ«		 Smp. 78-80°
2.10 C2H5 -CH2-CH2-O-CH3 Smp. ifiskoses OeI
2.11 C2H5 -CH2-CH2-CH2Cl Smp.
2.12 C2H5- -CH-CH2Cl Smp.
2.13 C2H5 CH3
-CH9-CH-CHo
ti 		OeI
2.14 C2H5
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Rl R n-C-vH., 26 30373 71-74°
No. Cl XSoC0H7 physikalische
Charakter it; ie		 106-108°
3.1 Cl -QI2 -CH=CH2 Smp. 83-84°
3.2 Cl -CH0-C=CH0
Zj Z		 Smp. 74-76°
3.3 Cl CH3 Smp.
3.4 SeCC4H9 Smp. 111-113°
Cl XSOC4H9 113-114°
3.5 Cl -CH(C2H5)2 Smp. 82-83°
3.6 Cl <3 Smp. 105-107°
>
3.7 Cl -CH2-<] Smp. 81-83°
3.8 Cl Smp. 78-80°
3.9 Cl -CH2-CH2-O-CH3 Smp.
3.10 Cl -CH2-CH2-CH2Cl Smp. 57-59,5
3.11 Cl -CH-CH0Cl
1 ^		 Del 61-63°
3.12 Cl I
CH3 		Smp.
3.13 -CH0-CH-CH0 Smp. 48-52°
Cl
3.14 Smp.
Cl
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Die Herstellung entsprechender pflanzenwuchshemmender Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitceln.. gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Antischaum-, Netz-, Dispersions- und/oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel oder
Granulate;
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen;
Flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen
Die Wirkstoffkonzentrationen betragen in den erfindungsgemässen Mitteln 1 bis 80 Gewichtsprozent und können gegebenenfalls bei der Anwendung auch in geringen Konzentrationen wie etwa 0,05 bis 1 % vorliegen.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines 50 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
50 Teile eines der Wirkstoffe der Formel I, 5 Teile Natriumdibutylnaphtylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
20 Teile Kaolin,
2.2 Teile Champagne-Kreide;
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1$
Der Wirkstoff wird in z.B. Aceton gelbst und auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen. Man erhält durch Vermählen Spritzpulver, aus denen durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen von 0,1 - 8 % Wirkstoff erhalten werden. Diese eignen sich besonders zur Pflanzenapplikation.
Biologische Beispiele
Wuchshemmuns bei Gräsern
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch (6:3:1) wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät und normal bewässert. Die aufgelaufenen Gräser wurden wöchentlich bis auf 4 cm Höhe zurückgeschnitten und 40 Tage nach der Aussaat und 1 Tag nach dem letzten Schnitt mit wässerigen Spritzbrühen der Wirkstoffe der Formel I bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 10 und 21 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser nach folgender linearer Notenskala ausgewertet:
Note 1 - starke Hemmung (kein Weiterwachsen ab Applikat ions Zeitpunkt, 0 %)
Note 9 - keine Hemmung (Wachstum wie unbehandelte Kontrolle, 100 %)
Die Wirkstoffe der Formel I erzielten eine starke Wuchshemmung auf 70 % oder weniger. Die Verbindungen Nr. 1.1, 1.2, 1.3, 1.8, 2.1, 2.2, 2.8, 3.1, 3.2, 3.3, 3.5, 3.8 und andere erzielten Wuchsreduktionen auf 50 % oder weniger.
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- JS -
Im Gegensatz dazu erzielt die strukturell ähnliche Verbindung N-Benzoyl-4-methylanilinoessigsäure-N1-N'-diäthylamid (US-PS. 2,676,188, Example 3) mit 80 - 100 % Wuchshöhe der Gräser fast keine Reduktion; die Verbindung N-Chloracetylanilinoessigsäure-N1,N'-diäthylamid (US-PS. 2,676,188 Example 11) und die Verbindung N-Chloracetyl-anilinobutyramid (DT-OS 2,311,897, Nr. 61) mit 100 % Wuchshöhe überhaupt keine Reduktion.
Wuchshemmung bei Getreide
In Kunststoffbechern wird Sommerweizen (Triticum aestivum), Sommergerste (Hordeum vulgäre) und Reis (Oryza sativa) in sterilisierter Erde angesät und im Gewächshaus gezogen. Weizen und Gerste werden 5 Tage nach Aussaat, Reis 12 Tage nach Aussaat mit Spritzbrühen der Wirkstoffe behandelt. Die Blattapplikation entspricht 6 und 2 kg Wirkstoff pro Hektar (Bodenapplikation 500 und 100 ml Brühe pro Topf). Die Reisbecher werden nach Applikation bis 3 cm über Erde mit Wasser beschichtet.
Die Auswertung erfolgte 7 und 21 Tage nach Applikation. Sämtliche Verbindungen der Formel I, insbesondere die Verbindungen 1.3, 1.9, 1.10, 1.11, 2.1, 2.6, 2.8, 2.11, 2.13, 3.1, 3.2, 3.3, 3.8, 3.11 und 3.14 zeigten eine deutliche Verkürzung und gleichzeitige Verstärkung des Halms.
Wachstumsregulierung Sojabohne
(Wachstumshemmung, Verzweigung, Schotenansatz).
Sojabohnen der Sorten "Hark", "Grosskorn" oder "Lee 68" wurden in einem Erde-Torf-Sandgemisch (6:3:1) in 11 cm-Töpfen mit 4-5 Samen pro Topf im Gewächshaus bei ca. 25° C ausgesät. Nach dem Auflaufen wurde auf die kräftigsten 2 Pflanzen pro Topf ausgedünnt. Diese wurden hochgebunden.
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Sobald die Pflanze 3 entfaltete triföl.Blätter entwickelt hatte, wurde die Wirkstoff zubereitung bis zur gleichtnässigen Oberflächenbenetzung der Blätter gespritzt. Die Wirkstoffkonzentrationebetrugen 1000, 500, 100 und 50 ppm Wirksubstanz.
Nach Aufstellen in einem Klimaraum wurden die Pflanzen mit einem Giessrohr bewässert und erhielten einmal xtföchentlich eine Nährlösung verabreicht.
Die Auswertung erfolgte 14 und 28 Tage nach Applikation. Die Verbindungen der Formel I erzielten starke Hemmung des vegetativen Wachstums»
Insbesondere wurden bei Applikation mit den Wirkstoffen 1.1, 1.11 und 2.1 auch normale Verzweigung und normaler Schotenansatz bei den behandelten Pflanzen beobachtet.
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Claims (26)

  1. Patentansprüche
    1/ Verbindungen der Formel I
    CH2-CO-NII-R
    CO-CH2Cl
    (D
    worin R. Methyl, Aethyl oder Chlor bedeutet und R Isopropyl, Methoxjfäthyl, β-Chlorisopropyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methylcyclopropyl oder eine unverzweigte,wahlweise gesättigte oder ungesättigte Co-aliphatische Kette darstellt, die gegebenenfalls durch ein Chloratooi mono substituiert oder in der ct-Stellung der Kette durch Methyl oder Aethyl oder in β-Stellung durch Methyl monosubstituiert sein kann.
  2. 2. Verbindungen gernäss Anspruch 1, worin R., Methyl, Aethyl oder Chlor bedeutet und R Isopropyl, Methoxyäthyl, Cyclopropyl, Cyclopropyltnetbyl, Methylcyclopropyl oder eine unverzweigte, wahlweise gesättigte oder ungesättigte C,-,-aliphatische Kette darstellt, die gegebenenfalls in α-Stellung durch Methyl oder Aethyl oder in β-Stellung durch Methyl monosubstituiert sein kann.
  3. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R, Methyl, Aethyl oder Chlor bedeutet und R Methoxyäthyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl oder Methylcyclopropyl· darstell·^
  4. 4. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R, Methyl, Aethyl oder Chlor bedeutet und R eine n-Propylgruppe darstellt, die gegebenenfalls in α-Stellung oder β-Stellung durch Methyl monosubstituiert
    sein kann.
  5. 5. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R^ Methyl oder Aethyl bedeutet.
    609884/1212
  6. 6. N-Chloracetyl^^-dimethylanilinoessigsäure-N' -n-propylamid gemäss Anspruch 1.
  7. 7. N-Chloracetyl^-methyl-o-äthylanilinoessigsäure-N'-npropylamid gemäss Anspruch
  8. 8. N-Chloracetyl-Z^-dimethylanilinoessigsäure-N1 -allylatnid gemäss Anspruch 1.
  9. 9. N-Chloracetyl^jö-dimethylanilinoessigsäure-N1-isopropylamid gemäss Anspruch 1.
  10. 10. N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-cyclopropylmethylamid gemäss Anspruch
  11. 11» N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-Nl-cyclopropylamid gemäss Anspruch 1.
  12. 12. N-Chloracetyl^.ö-dimethylanilinoessigsäure-N1-neopentylamid gemäss Anspruch 1.
  13. 13. N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-methoxyäthylamid gemäss Anspruch
  14. 14. N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilinoessigsäure-N'-isobutylamid gemäss Anspruch 1.
  15. 15. N-Chloracetyl^-methyl-o-äthylanilinoessigsäure-N1-npropylamid gemäss Anspruch
  16. 16. N-Chloracetyl-2-methyl-6-äthylanilinoessigsäure-NI-cyclopropylamid gemäss Anspruch
  17. 17. N-Chloracetyl-2-methy1-6-äthylanilinoessigsäure-N'-cyclopropyl-methylamid gemäss Anspruch
    609884/1212
  18. 18. N-Chloracetyl-2-methyl-6~äthyl;uiiliiioessigsäure-N' -iv.etb.oxyäthylamid getnäss Anspruch 1.
  19. 19. N-Chlor acet3"l~2-methyl-6-chlor anilinoes s ig säur e-N1 -npropylamid gemäss Anspruch 1.
  20. 20. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II, worin R1 und R die für Formel I gegebene Bedeutung haben,
    CH3
    .-NH-CH2-CO-NH-R (II)
    mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise, einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure,bei 0° bis 200° C reagieren lässt.
  21. 21. Pflanzenwuchsverzögerndes Mittel enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I des Anspruchs 1, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln.
  22. 22. Mittel gemäss Anspruch 21 enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 2 bis 19.
  23. 23. Verwendung einer Verbindung der Formel I gemäss einem der Ansprüche 1 bis 19 zur Verzögerung des Pflanzenwuchses.
  24. 24. Verwendung einer Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 19 zur Wuchshemmung von Gräsern und Getreidearten.
    y ο 84/1212
  25. 25. Verwendung einer Verbindung gemäss einem der Ansprüche
    1 bis 19 zur Wuchs hemmung des Pflanzenbestandes an Autostrassexi Schienenwegen und Böschungen von Gewässern.
  26. 26. Verwendung einer Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 19 zur Minderung des Wuchf-umfangs von Sojapflanzen.
    609884/1212 BAD ORIGINAL
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